Questoes sobre quimica em geral (13)

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3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
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consumida em excesso, pode causar o aumento do LDL-
colesterol e redução do HDL-colesterol são, respectivamente, 
os ácidos 
a) esteárico e oléico. 
b) esteárico e elaídico. 
c) oléico e elaídico. 
d) elaídico e oléico. 
e) elaídico e esteárico. 
 
TEXTO: 2 - Comum à questão: 138 
 
O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e 
aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de 
colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças 
cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos 
de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite 
de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem 
uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à 
localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a 
partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o 
triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO 
e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são 
característicos de cada tipo de óleo, sua separação e 
identificação tornam possível a análise para detectar possíveis 
adulterações do azeite. 
CH2 O C
O
R1
CH O C R2
O
CH2 O C R3
O
Triglicerídeo
 
 
Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns. 
 
218Linoléico
118Oléico
018Esteárico
016Palmítico
CC
ligações de número
carbono de
átomos de número
ácido
=
 
 
138 - (UNIFESP SP) 
Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R 
são iguais a 
 
a) –C18H35. 
b) –C18H36. 
c) –C17H33. 
d) –C17H34. 
e) –C17H35. 
 
TEXTO: 3 - Comum à questão: 139 
 
Menos carne, mais peixe 
Dieta rica em ácidos graxos ômega 3 pode proteger contra a 
epilepsia 
 
Um grupo de crianças de Ribeirão Preto, no interior de São 
Paulo, começou a receber doses diárias de óleo de peixe como 
complemento dos remédios que tomam para controlar a 
epilepsia. As crianças participantes desse estudo receberão 
diariamente, por seis meses, cápsulas com 2 e 3 g de óleo de 
peixe. A expectativa é que o consumo de óleo de peixe – rico 
em ácidos graxos ômega 3 – diminua a frequência das crises e 
ajude a preservar neurônios. 
(Pesquisa FAPESP, agosto 2009) 
 
Analise as fórmulas estruturais representadas de I a IV. 
 
 
 
139 - (UFTM MG) 
Sobre as substâncias representadas pelas fórmulas de I a IV, 
afirma-se que 
 
I. reagem com glicerina (C3H10O3) para dar mono-, di- e 
triglicerídeos; 
II. em contato com o ar, são oxidados fornecendo 
compostos carbonílicos; 
III. são utilizadas pelos organismos vivos como fonte de 
energia. 
 
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É correto o que se afirma em 
 
a) I, apenas. 
b) I e II, apenas. 
c) I e III, apenas. 
d) II e III, apenas. 
e) I, II e III. 
 
TEXTO: 4 - Comum à questão: 140 
 
Agora o açaí vai ser osso no corpo de quem precisa de um 
implante. A novidade foi criada por uma parceria de 
pesquisadores da UNICAMP e da UFPA, que fabricaram 
próteses de poliuretano usando o caroço da fruta como 
matéria-prima. O tal caroço foi aproveitado por ser rico em 
poliol, substância que os pesquisadores converteram em 
poliuretano, polímero já usado para fazer próteses ósseas. 
Hoje, no entanto, a indústria fabrica a partir de derivados do 
petróleo. 
(Revista Galileu, setembro de 2012. p. 24) 
 
140 - (PUC Camp SP) 
A reação de obtenção do poliuretano a partir do poliol está 
representada a seguir. 
 
 
 
 
Essa reação é de 
 
a) decomposição. 
b) neutralização. 
c) dupla-troca. 
d) condensação. 
e) substituição. 
 
TEXTO: 5 - Comum à questão: 141 
 
Cada um dos bastõezinhos espiralados da Campylobacter 
jejuni tem de 0,5 a 5 micrômetros de comprimento. Eles são 
uma das principais causas de diarreia do mundo, via consumo 
de água ou de leite contaminados, em geral. Um levantamento 
feito no Reino Unido em 2000, por exemplo, concluiu que a C. 
jejuni estava por trás de 77% das intoxicações alimentares 
causadas por bactérias. 
(Revista Galileu, agosto de 2012. p. 81) 
 
141 - (PUC Camp SP) 
O carboidrato presente no leite é a lactose, cuja fórmula 
estrutural está representada a seguir. 
 
 
 
Esse carboidrato possui: 
 
I. grupos de álcool primário. 
II. anéis benzênicos. 
III. ligação glicosídica. 
 
Está correto o que consta APENAS em 
 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) I e II. 
e) I e III. 
 
TEXTO: 6 - Comum à questão: 142 
 
O incêndio na boate Kiss, em Santa Maria (RS), ocorrido no 
início deste ano [2013], trouxe à tona uma série de questões 
sobre a segurança dos estabelecimentos e também sobre o 
atendimento a vítimas de grandes incêndios. Uma delas é por 
que foi preciso trazer dos Estados Unidos uma substância tão 
simples – uma vitamina B injetável – para atender os pacientes 
que, segundo exames, foram intoxicados com cianeto? 
 
 
 
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O gás cianídrico liberado na queima da espuma, utilizada para 
melhorar a acústica da casa noturna, intoxicou a maior parte 
das vítimas, segundo perícia. 
“É descaso e ignorância”, resume o toxicologista Anthony 
Wong, diretor do Ceatox (Centro de Assistência Toxicológica do 
Hospital das Clínicas da Faculdade de Medicina da 
Universidade de São Paulo). Segundo ele, é inadmissível que o 
país não tenha a substância e que seu uso não seja difundido 
entre médicos e socorristas, como acontece em outras partes 
do mundo. 
A hidroxocobalamina, que faz parte do complexo B, é usada em 
altas concentrações como antídoto para o cianeto. O gás, o 
mesmo que já foi usado no extermínio de judeus nos campos 
de concentração nazistas, é subproduto da queima de diversos 
componentes usados na indústria, como o plástico, o acrílico e 
a espuma de poliuretano. Segundo os peritos que investigam o 
incêndio em Santa Maria, essa última foi usada no isolamento 
acústico da boate. 
Capaz de matar em poucos minutos, o cianeto bloqueia a 
cadeia respiratória das células, impedindo que o oxigênio 
chegue aos órgãos e tecidos. Quando usada logo após a 
exposição, a hidroxocobalamina salva vidas. “O efeito é tão 
rápido que parece até milagroso”, conta Wong. Mas isso não é 
algo que os médicos aprendem na escola: “São poucas as 
faculdades que oferecem curso de toxicologia e, nas que tem, 
a matéria é opcional”. 
(noticias.uol.com.br. Adaptado.) 
 
Informações adicionais: 
 
• O gás cianídrico é o cianeto de hidrogênio (HCN) no estado 
gasoso. 
• A fórmula estrutural da hidroxocobalamina é: 
 
 
• A massa molar da hidroxocobalamina é aproximadamente 
igual a 1,3  103 g/mol. 
 
142 - (UFTM MG) 
Os poliuretanos são obtidos por reações de polimerização, que 
podem ser genericamente representadas por: 
 
 
 
Suponha que em uma dessas reações tenha se formado o 
polímero: 
 
 
 
Nesse caso, o álcool utilizado como monômero foi o 
 
a) etanol. 
b) etoxietano. 
c) metanol. 
d) etano-1,2-diol. 
e) metoximetano. 
 
TEXTO: 7 - Comum à questão: 143 
 
Um novo tipo de circuito eletrônico que se dissolve em contato 
com líquidos, após cumprir sua função, acaba de ser 
desenvolvido por uma equipe internacional de cientistas. O 
circuito eletrônico biodegradável é um chip que apresenta 
componentes que se dissolvem em água ou em fluidos 
corporais porque têm dimensões nanométricas. Quem 
controla a dissolução do conjunto é seu envoltório, feito de 
seda, especialmente produzida pelo bicho-da-seda. Para 
garantir a característica semicondutora dos elementos ativos 
do chip e permitir o seu funcionamento, usou-se o silício, o 
material mais apropriado para essa função. Um circuito 
eletrônico, além dos elementos ativos, contém vários 
elementos passivos, como resistores, capacitores e indutores, 
nesse caso, fabricados com nanofios de magnésio e óxido de 
magnésio, que têm dissolução quase imediata quando entram 
em contato com o meio aquoso. Essa nova classe de 
dispositivos biodegradáveis tem grande aplicação na medicina 
porque apresenta biocompatibilidade e quantidades de 
substâncias muito menores do que aquelas usadas em 
procedimentos médicos corriqueiros, comocirurgias 
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intravasculares, encapsulamento de medicamentos e suturas. 
(SANTOS, TIRABOSCHI, 2012). 
SANTOS, C. A. Eletrônica biodegradável. Disponível em: 
<http://cienciahoje.uol.com.br/colunas/do-laboratorio-para-
a- 
fabrica/eletronica-biodegr...> . Acesso em: 8 out. 2012. 
Adaptado. 
TIRABOSCHI, J. Sólidos que se desmancham. Disponível em: 
http://www.istoe.com.br/reportagens/241561-
SOLIDOS+QUE+ 
SE+DESMANCHAM>. Acesso em: 8 out. 2012. Adaptado. 
 
143 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública) 
 
 
A seda, obtida do bicho-da-seda e de aranhas, é formada por 
fibras de proteínas, constituídas, principalmente, por fibroína, 
um polímero natural de alta resistência mecânica, de 
estabilidade térmica, de flexibilidade, de biocompatibilidade e 
de biodegradabilidade, representado de maneira simplificada 
pela estrutura. 
 
Considerando-se a estrutura e as propriedades da fibroína, é 
correto afirmar: 
 
01. A solubilidade da seda em água está relacionada à 
estrutura apolar das moléculas de proteínas. 
02. A resistência da fibroína à degradação por ação de 
bactérias é uma propriedade dos polímeros naturais. 
03. O polímero representado pela estrutura química 
possui grupos da classe funcional das aminas terciárias. 
04. A flexibilidade da seda está associada com a 
geometria linear dos átomos de carbono que formam a 
fibroína. 
05. As ligações de hidrogênio existentes entre as 
moléculas de proteínas possuem menor energia que a das 
ligações peptídicas. 
 
TEXTO: 8 - Comum à questão: 144 
 
Você ingere cerca de 100g de lipídios por dia, a maior parte na 
forma de triacilgliceróis. Eles passam praticamente inalterados 
pela boca e estômago. Sua presença no estômago, porém, 
diminui a velocidade com que ele se esvazia, fazendo com que 
você se sinta saciado. O principal sítio de digestão de lipídios é 
o intestino delgado, que contém uma lipase pancreática. A 
reação que representa a ação da lipase é indicada na equação: 
 
CH O C
O
R
CH2 O C
O
R
CH2 O C
O
R
+ 2H2O
lipase
triacilglicerol
 
 
 
lipase
CH
CH2
CH2
OH
O C
O
R + 2R C
O
OH
OH
monoacilglicerol
 
 
(David A. Ucko. Química para ciências da saúde, 1992. 
Adaptado.) 
 
144 - (FAMECA SP) 
A reação direta, no sentido de formação do monoacilglicerol, 
e a reação inversa, no sentido de formação do triacilglicerol, 
são importantes reações orgânicas classificadas, 
respectivamente, como 
 
a) esterificação e hidrólise. 
b) hidrólise e adição nucleofílica. 
c) transesterificação e adição nucleofílica. 
d) hidrólise e esterificação. 
e) adição nucleofílica e esterificação. 
 
TEXTO: 9 - Comum à questão: 145 
 
Do mais comum ao mais sofisticado, todos os chicletes são 
feitos a partir de goma base. A goma é elaborada com base em 
um polímero, em geral, o acetato de polivinila (PVA), o que 
impede que o chiclete se desmanche na boca. Se contiver 
açúcar comum, o chiclete estraga os dentes, mas a boa notícia 
é que, sem açúcar comum, ele pode limpar os dentes quando 
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não der para escovar, graças ao xilitol, um adoçante presente 
na composição que tem, ainda, efeito refrescante. 
(Galileu, março de 2017. Adaptado.) 
 
145 - (UEFS BA) 
Considere a reação de obtenção do PVA. 
 
 
 
Sobre essa reação, é correto afirmar que 
 
a) o polímero possui cadeia carbônica insaturada. 
b) o monômero é um ácido carboxílico. 
c) é uma reação de polimerização por adição. 
d) o PVA apresenta a função orgânica cetona. 
e) a massa molar do monômero é 83 g/mol. 
 
TEXTO: 10 - Comum às questões: 146, 147 
 
O ácido eicosapentaenoico, ômega-3, 3- , é um alimento 
essencial precursor de prostaglandina-3, um agregado de 
plaquetas, que não entra na corrente sanguínea, anti-
inflamatório benéfico para a saúde cardiovascular. O ácido 
graxo impede a formação de trombo e de Acidente Vascular 
Cerebral, AVC, além de prevenir a obesidade e a celulite. O 
alimento é encontrado no azeite de fígado de bacalhau, 
salmão, sardinhas e leite materno. 
 
 
 
 
146 - (Faculdade Santo Agostinho BA) 
Levando-se em consideração as informações referidas no texto 
sobre o EPA, é correto concluir: 
 
01. O ponto de fusão do EPA indica que o ácido graxo não 
está completamente puro. 
02. O ácido graxo impede a formação de trombo, um 
coágulo que é transportado pela corrente sanguínea 
juntamente com o EPA. 
03. A esterificação, na presença de catalisador, pelo 
etanol produz eicosapentaenato de etil de densidade e ponto 
de fusão iguais aos do ácido correspondente. 
04. O ácido eicosapentaenoico, ômega-3, é extraído do 
azeite de fígado de bacalhau e da gordura do salmão por meio 
de reação química com solução de hidróxido de potássio. 
05. As pequenas partículas de ácido graxo em suspensão 
na água apresentam os grupos carboxilatos —COO– voltados 
para o interior da partícula, enquanto as cadeias carbônicas se 
mantêm em contato com a água. 
 
147 - (Faculdade Santo Agostinho BA) 
Considerando-se essas informações sobre o ácido 
eicosapentaenoico, ômega-3, relacionadas aos conhecimentos 
de Química, é correto afirmar: 
 
01. O EPA é um ácido graxo sintetizado pelo organismo 
humano que apresenta estrutura química trans. 
02. O lipídio reage com solução de hidróxido de sódio a 
quente e forma o sal eicosapentaenato de sódio, um sabão. 
03. A estrutura da cadeia carbônica do ácido 
eicosapentaenoico e a solubilidade em metanol indicam a 
grande polaridade da substância química. 
04. O ácido eicosapentaenoico é um lipídio poli-
insaturado mais denso que a água, nas mesmas condições de 
temperatura. 
05. Após hidrogenação catalítica das ligações conjugadas 
do ácido graxo, o ácido eicosanoico obtido se apresenta no 
estado líquido e solúvel em água. 
 
TEXTO: 11 - Comum à questão: 148 
 
A busca incessante pela redução de medidas com o objetivo de 
um corpo perfeito tem levado muitas pessoas a optarem pelas 
cirurgias plásticas. A opção mais procurada é a da 
lipoaspiração, um procedimento não indicado para emagrecer. 
Como o acúmulo de gordura não fica restrito apenas à parede 
abdominal, mas intra-abdominal, em torno dos órgãos 
internos, pessoas nessas condições devem primeiramente 
emagrecer. A cirurgia é manual, e o cirurgião insere, na pele do 
paciente, cânulas ligadas a um aparelho, que faz o vácuo 
necessário para que a gordura seja sugada e direcionada a uma 
embalagem especial, onde é armazenada. Após a realização do 
procedimento, é essencial o suporte nutricional correto, e o 
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médico pode recomendar o consumo de substâncias químicas 
que auxiliam na cicatrização, como ácido fólico e glutamina, 
dentre outros nutrientes. 
 
 
 
 
148 - (UNIT SE) 
Considerando-se alguns aspectos da lipoaspiração, é correto 
afirmar: 
 
a) A gordura abdominal é rica em proteínas e 
carboidratos. 
b) O processo de lipoaspiração não remove a camada de 
gordura saturada intra-abdominal. 
c) A glutamina é uma vitamina que pertence a cadeias 
de proteínas auxiliares do processo de cicatrização. 
d) A saponificação de gordura retirada na lipoaspiração 
produz sais de ácidos graxos solúveis, sob forma de micelas, 
em meio aquoso. 
e) O aumento da pressão atmosférica sobre a camada de 
gordura promove a aspiração de lipídios durante a 
lipoaspiração. 
 
TEXTO: 12 - Comum às questões: 149, 150 
 
Considere a figura a seguir, a qual representa um segmento 
hipotético de proteína. A estrutura primária (sequência de 
aminoácidos) está representada de forma simplificada através 
da linha cinza. 
 
149 - (PUC RS) 
Enzimas são proteínas que desempenham funções 
metabólicas, sendo responsáveis pela transformação de 
substratos em processos tanto anabólicos como catabólicos. 
Para tal, existe na enzima um local específico, denominado 
sítio de ligação, onde ocorre o acoplamento enzima-substrato. 
A conformação do sítio de ligação, por sua vez, sofre profundas 
alterações em função da temperaturado meio celular. 
Considerando as ligações químicas de 1 a 4 representadas na 
figura, é INCORRETO afirmar que 
 
a) a ligação (ponte) dissulfeto é a última ligação a 
romper-se se houver aumento significativo de temperatura. 
b) a ligação iônica é a primeira a romper-se se houver 
aumento significativo de temperatura. 
c) organismos termotolerantes devem apresentar em 
seu complexo enzimático mais ligações (pontes) dissulfeto do 
que organismos menos tolerantes a temperaturas elevadas. 
d) a ligação química do tipo força de Van der Waals é 
comum entre cadeias de hidrocarbonetos. 
 
150 - (PUC RS) 
O enovelamento da proteína (estrutura secundária e terciária) 
deve-se a ligações químicas entre aminoácidos não adjacentes. 
As ligações químicas representadas através dos números de 1 
a 4 são, respectivamente, 
 
hidrogênio de
(ponte) ligacao
der Walls
Van de forcas
ionica ligacao
dissulfeto
(ponte) ligacao
)d
hidrogênio de
(ponte) ligacao
hidrogênio de
(ponte) ligacao
der Walls
Van de forcas
ionica ligacao)c
ionica ligacao
der Walls
Van de forcas
hidrogênio de
(ponte) ligacao
ionica ligacao)b
ionica ligacao
hidrogênio de
(ponte) ligacao
der Walls
Van de forcas
dissulfeto
(ponte) ligacao
)a
4321
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
745 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
01 - (UECE) 
Na reação representada por 
, 
X pode ser substituído por 
 
a) but-2-ino. 
b) ciclobutano. 
c) but-1-eno. 
d) butano. 
 
02 - (UFU MG) 
 
Disponível em: 
https://revistagalileu.globo.com/Revista/noticia/2015/04/do-
que-e-composta-vacina-do-sarampo.html. 
(Adaptado) 
 
O sarampo é transmitido quando um indivíduo não imunizado 
entra em contato com secreções respiratórias de pessoas que 
possuem o vírus – seja pela ingestão seja pela inalação. O 
melhor modo de proteger as pessoas é pela vacinação que, por 
sua vez, mobiliza a indústria química para a produção dos 
materiais necessários à imunização, conforme indicado na 
figura acima. 
 
Sobre os materiais químicos presentes no processo de 
imunização das pessoas para prevenção do sarampo, faça o 
que se pede. 
 
a) Equacione a reação de hidrogenação catalítica total 
do butadieno (C4H6), que ocorre semelhantemente à do 
alceno, indicando o nome químico (segundo IUPAC) do 
produto formado. 
b) Explique como ocorre a interação entre o poliálcool 
sorbitol (C6H14O6) com moléculas de água. 
 
03 - (UniRV GO) 
As prostaglandinas são sinalizadores celulares que estimulam 
as reações inflamatórias nos tecidos que as produziram assim 
como nos tecidos adjacentes. Na estrutura a seguir, é 
exemplificada a prostaglandina E2. 
 
 
 
Baseando-se na prostaglandina E2, assinale V (verdadeiro) ou F 
(falso) para as alternativas. 
 
a) A prostaglandina E2 pode sofrer uma reação de 
esterificação intracadeia. 
b) Na presença de I2 em meio de CCl4, a prostaglandina 
E2 sofre reações de adição eletrofílica. 
c) Ocorrem os isômeros de tautomeria na cadeia aberta 
da prostaglandina E2. 
d) A fórmula molecular da prostaglandina E2 é C20H30O5. 
 
04 - (UFU MG) 
Em países cuja produção da cana não é economicamente 
viável, utiliza-se reações do eteno (C2H4) em meio ácido para 
produção do álcool. 
 
Essa reação ocorre, porque 
 
a) a tripla ligação entre os carbonos, em presença de 
catalisador, é atacada por gás hidrogênio. 
b) a dupla ligação entre os carbonos, quimicamente 
ativa, é atacada por água em meio ácido. 
c) a ligação simples, entre os carbonos, presente na 
estrutura, é instável e sofre uma adição. 
d) as ligações da molécula, entre hidrogênio e carbono, 
sofrem adição do grupo OH, característico do álcool. 
 
05 - (PUC Camp SP) 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
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A margarina é produzida a partir de óleo vegetal, por meio da 
hidrogenação. Esse processo é uma reação de I na qual uma 
cadeia carbônica II se transforma em outra III saturada. 
 
As lacunas I, II e III são correta e respectivamente substituídas 
por 
 
a) adição − insaturada − menos 
b) adição − saturada − mais 
c) adição − insaturada − mais 
d) substituição − insaturada − menos 
e) substituição − saturada − mais 
 
06 - (UEPG PR) 
Com relação aos compostos abaixo, assinale o que for correto. 
 
 
 
01. A estrutura do composto III é mais tensionada que a 
do composto I. 
02. O composto IV não reage com H2. 
04. O composto IV é mais estável que o composto II. 
08. Os ângulos entre as ligações para os compostos I e II 
apresentam os mesmos valores. 
16. Em uma reação com H2, o composto I é mais reativo 
que o composto III. 
 
07 - (UCS RS) 
Um estudante de Química da 3a série do Ensino Médio foi 
incumbido por seu professor de descartar corretamente duas 
substâncias químicas, líquidas e incolores (uma de cicloexeno 
e, outra, de benzeno) que se encontravam em dois frascos. A 
separação de substâncias químicas em um laboratório é 
extremamente importante do ponto de vista da 
sustentabilidade e da gestão ambiental, uma vez que cada uma 
delas deve ser acondicionada em um contêiner específico para 
receber o tratamento adequado. Aqui, nessa situação em 
particular, o cicloexeno deve ser separado do benzeno, pois 
este último é um hidrocarboneto aromático. 
O problema é que os rótulos dos dois frascos, que continham 
as substâncias, estavam completamente danificados, 
tornando impossível a respectiva identificação por simples 
leitura. Ao relembrar de suas aulas sobre reações orgânicas, o 
estudante resolveu realizar um experimento bastante simples, 
sob a supervisão do professor, para descobrir em que frasco 
estava cada uma dessas substâncias. 
O experimento consistiu em adicionar à temperatura 
ambiente cerca de 1,0 mL de uma solução de coloração laranja 
de Br2 em 4CC a um mesmo volume de líquido de cada uma 
das substâncias identificadas pelos acrônimos (A) e (B) e, na 
sequência, em agitar os tubos de ensaios por alguns segundos. 
No tubo de ensaio (A), a solução de Br2 descoloriu quase que 
instantaneamente, enquanto que, no tubo de ensaio (B), o 
sistema ficou com a coloração laranja. O esquema da figura 
abaixo ilustra, de forma simplificada, o experimento realizado 
pelo estudante. 
 
 
 
Em relação ao experimento realizado, assinale a alternativa 
correta. 
 
a) A substância química no tubo de ensaio (A) é o 
benzeno. 
b) A substância química no tubo de ensaio (B) é o 
cicloexeno. 
c) A reação que ocorre no tubo de ensaio (A) dá origem 
ao 1,2-dibromocicloexano. 
d) A reação que ocorre no tubo (B) dá origem ao 1,2-
dibromobenzeno. 
e) As fórmulas mínimas do cicloexeno e do benzeno são, 
respectivamente, C6H8 e C6H6. 
 
08 - (UEPG PR) 
Sobre as reações de adição em alcenos, identifique onde a 
adição segue a regra de Markovnikov e assinale o que for 
correto. 
 
01.
 
02.
 
04.
 
08.
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
747 
 
16.
 
 
09 - (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP) 
Os cicloalcanos reagem com bromo líquido (Br2) em reações de 
substituição ou de adição. Anéis cíclicos com grande tensão 
angular entre os átomos de carbono tendem a sofrer reação 
de adição, com abertura de anel. Já compostos cíclicos com 
maior estabilidade, devido à baixa tensão nos ângulos, tendem 
a sofrer reações de substituição. 
 
Considere as substâncias ciclobutano e cicloexano, 
representadas a seguir 
 
 
 
Em condições adequadas para a reação, pode-se afirmar que 
os produtos principais da reação do ciclobutano e do 
cicloexano com o bromo são, respectivamente, 
 
a) bromociclobutano e bromocicloexano. 
b) 1,4-dibromobutano e bromocicloexano. 
c) bromociclobutano e 1,6-dibromoexano. 
d) 1,4-dibromobutano e 1,6-dibromoexano. 
 
10 - (UECE) 
O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em uma 
substância indispensável a nossa sobrevivência: a água 
potável. A água encontrada em rios não é recomendável para 
o consumo, sem antes passar por um tratamento prévio. 
Graças à adição de cloro, é possível eliminar todos os 
microrganismos patogênicos e tornar a água potável, ouseja, 
própria para o consumo. Em um laboratório de química, nas 
condições adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um 
determinado hidrocarboneto, que produziu o 2,3-
diclorobutano. Assinale a opção que corresponde à fórmula 
estrutural desse hidrocarboneto. 
 
a) H2C = CH – CH2 – CH3 
b) H3C – CH2 – CH2 – CH3 
c) H3C – CH = CH – CH3 
d) H2C – CH2 
 | | 
 H2C – CH2 
11 - (UEG GO) 
Quando alcenos são submetidos à reação de hidratação sob 
catálise ácida obtêm-se os álcoois como produtos conforme o 
esquema mostrado a seguir. 
 
 
 
No esquema apresentado, constata-se que a espécie química 
 
a) A é o 3-metil-2-buteno. 
b) B é um carbânion. 
c) B é um ácido de Lewis. 
d) C é uma base de Brönsted. 
e) D apresenta carbono quiral. 
 
12 - (UEPG PR) 
Com relação às reações que podem gerar hidrocarbonetos 
halogenados, assinale o que for correto. 
 
01. CH3–C  CH + HBr → 
02.
 
+ Cl2
AlCl3
 
 
 
04.
 
+ Br2
CCl4
 
 
 
08.
 
Cl
+ KOH 
 
 
16. CH  CH + H2O 
H2SO4
HgSO4
 
 
13 - (UEG GO) 
Um mol de uma molécula orgânica foi submetido a uma reação 
de hidrogenação, obtendo-se ao final um mol do cicloalcano 
correspondente, sendo consumidos 2 g de H2(g) nesse 
processo. O composto orgânico submetido à reação de 
hidrogenação pode ser o 
 
a) cicloexeno 
b) 1,3-cicloexadieno 
c) benzeno 
d) 1,4-cicloexadieno 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
748 
 
e) naftaleno 
 
14 - (UCS RS) 
O etanol de segunda geração é produzido a partir do bagaço 
de cana-de-açúcar, que normalmente é quase todo 
descartado, após a extração do caldo. Atualmente, algumas 
usinas já conseguem produzir esse biocombustível. Mas, o 
maior desafio é obtê-lo de forma eficiente e com menor custo. 
A etapa mais importante de todo esse processo é a utilização 
de um coquetel enzimático. As enzimas, presentes nesse 
coquetel, são essenciais para a degradação da parede celular 
da cana-de-açúcar e, posteriormente para a fermentação, que 
resulta na obtenção do biocombustível. 
No infográfico abaixo está representado, de forma resumida, 
o processo de produção do etanol de segunda geração. 
 
 
Disponível em: 
<http://www.icb.usp.br/bmm/ext/index.php?option=com_ 
content&view=article&catid=12%3Ageral&id=162%3Aetanol-
de-segunda-geracao&lang=br>. 
Acesso em: 22 mar. 16 (Parcial e adaptado.) 
 
Com base nas informações apresentadas acima, assinale a 
alternativa correta. 
 
a) A celulose, presente no bagaço da cana-de-açúcar, é 
um monossacarídeo formado por unidades de  -glicose em 
uma cadeia ramificada. 
b) O etanol também pode ser obtido industrialmente, a 
partir da reação de hidratação do eteno catalisada por ácido 
sulfúrico. 
c) As enzimas são proteínas que atuam de forma 
independente em relação à temperatura do meio, sendo 
consumidas durante as reações químicas. 
d) Uma solução de água e etanol é um exemplo de 
eutético que pode ser separado nos seus respectivos 
componentes por destilação simples, no nível do mar. 
e) A combustão completa de 1,0 mol de etanol produz 
3,0 mols de dióxido de carbono e 2,0 mols de água. 
15 - (UECE) 
Obtido pelo petróleo, o eteno é o alceno mais simples, porém 
muito importante por ser um dos produtos mais fabricados no 
mundo. Analise o que acontece quando o eteno é tratado com 
os seguintes reagentes: 
 
 
 
De acordo com o esquema acima, é correto afirmar que a 
reação do eteno com 
 
a) H2O produzirá, em meio ácido, o etanol. 
b) H2 é uma redução e não requer catalisador para 
ocorrer. 
c) Br2 / CCl4 requer energia radiante (luz) para que possa 
ocorrer. 
d) HCl é uma reação de substituição. 
 
16 - (UFU MG) 
A química dos compostos aromáticos é de grande importância 
para a produção de corantes, de inseticidas, de detergentes, 
de explosivos etc. Vários desses materiais são produzidos por 
meio de reações de adição ao benzeno. Dadas as entalpias de 
hidrogenação das reações representadas pelas equações 
químicas a seguir. 
H2
 mol/kJ 120ºH −= 
H2
 mol/kJ 231ºH −= 
H2 mol/kJ 208ºH −= 
 
A diferença nas entalpias de hidrogenação das reações 
apresentadas pode ser explicada pela 
 
a) ausência de catalisadores para acelerar o processo. 
b) liberação de calor das reações exotérmicas. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
749 
 
c) estabilidade do benzeno devido a sua ressonância. 
d) energia de ressonância presente nos compostos 
alifáticos. 
 
17 - (UECE) 
As gorduras trans devem ser substituídas em nossa 
alimentação. São consideradas ácidos graxos artificiais mortais 
e geralmente são provenientes de alguns produtos, tais como: 
óleos parcialmente hidrogenados, biscoitos, bolos confeitados 
e salgados. Essas gorduras são maléficas porque são 
responsáveis pelo aumento do colesterol “ruim” LDL, e 
também reduzem o “bom” colesterol HDL, causando mortes 
por doenças cardíacas. 
 
H
HH
HO
H
COLESTEROL
 
 
 
 
Com respeito a essas informações, assinale a afirmação 
verdadeira. 
 
a) As gorduras trans são um tipo especial de gordura que 
contém ácidos graxos saturados na configuração trans. 
b) Na hidrogenação parcial, tem-se a redução do teor de 
insaturações das ligações carbono-carbono. 
c) Colesterol é um fenol policíclico de cadeia longa. 
d) Ácido graxo é um ácido carboxílico (COH) de cadeia 
alifática. 
 
18 - (Unimontes MG) 
A formação de um álcool terciário pode ser representada pelo 
esquema a seguir: 
 
 
 
O hidrocarboneto formado e o álcool são, respectivamente: 
 
a) um alcano e 2-metil-butan-2-ol. 
b) um alceno e o pentan-2-ol. 
c) um alcano e o pentan-2-ol. 
d) um alceno e 2-metil-butan-2-ol. 
 
19 - (UniRV GO) 
Os alcenos de cadeia curta assim como os alcanos de mesma 
configuração podem sufocar um indivíduo, pois não 
apresentam cheiro ou cor. Apesar disso, são excelentes nas 
reações orgânicas como esquematizado a seguir. 
 
 
 
Baseando-se nas estruturas e nas reações orgânicas analise as 
alternativas e marque V para verdadeiro e F para falso. 
 
a) Se “X” for o brometo de hidrogênio em condições 
escuras observa-se a formação do produto principal sendo 
opticamente ativo. 
b) Se utilizar o peróxido de hidrogênio com cloreto de 
hidrogênio o produto principal será um haleto terminal. 
c) Se “X” for o ácido hipocloroso o produto será o 2-
cloroetanol. 
d) Se “X” for o gás hidrogênio e nas condições 
apropriadas usar a platina ocorrerá uma reação de 
hidrogenação e o produto será exclusivamente um alcano. 
 
20 - (UFRGS RS) 
A produção industrial de cloreto de vinila, matéria-prima para 
a obtenção do poli(cloreto de vinila), polímero conhecido 
como PVC, envolve as reações mostradas no esquema abaixo. 
 
 
 
As reações I e II podem ser classificadas como 
 
a) cloração e adição. 
b) halogenação e desidroalogenação. 
c) adição e substituição. 
d) desidroalogenação e eliminação. 
e) eliminação e cloração. 
 
21 - (UNIFOR CE) 
As reações orgânicas têm fundamental importância devido à 
produção de uma infinidade de compostos utilizados na 
indústria de transformação, cosmética, alimentícia, de