Alcalóides: Compostos Farmacologicamente Ativos

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Farmacognosia
Prof. Dr. Paulo Roberto 1
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Alcalóides
Disciplina: Farmacognosia
Prof. Dr. Paulo Roberto da Silva Ribeiro
3o Período de Farmácia
Faculdade de Imperatriz
FACIMP
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O que são Alcalóides?O que são Alcalóides?
• Compostos nitrogenados farmacologicamente ativos, de 
caráter alcalino e gosto amargo.
• Geralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina).
• Nas plantas, podem existir : no estado livre, como sais ou 
como óxidos.
• Pelletier-1983: “Um alcalóide seria uma substância orgânica 
cíclica contendo um nitrogênio em estado de oxidação 
negativo e cuja distribuição é limitada entre os organismos 
vivos.”, geralmente com ação biológica marcante, como a 
morfina, a cafeína, a nicotina.
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Localização nos vegetais:
• Em uma planta existem vários alcalóides com estrutura 
química semelhante, e geralmente observa-se predomínio 
de um deles (alcalóide principal) (Henriques et al., 2001).
• Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos 
tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e 
hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos.
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Função nos vegetais
Proteção dos alcalóides nas plantas, por serem tóxicos
Atuam como reserva de nitrogênio,
Reguladores do crescimento, do metabolismo interno e 
da reprodução,
Como agentes de desintoxicação e transformação 
simples de outras substâncias nocivas ao vegetal,
Proteção para raios UV.
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• São divididos em três grupos:
? Alcalóides verdadeiros: têm anel 
heterocíclico com um átomo de nitrogênio e 
sua biossíntese se dá através de um 
aminoácido. 
Cafeína
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• Protoalcalóides - átomo de nitrogênio não 
pertence a anel heterocíclico e se originam de um 
aminoácido. (ex: cocaína)
• Pseudo-alcalóides - não são derivados de 
aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides.
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A biossíntese dos alcalóides inclui um aminoácido (exceto pseudo-alcalóides)
Ornitina
Lisina
Fenilalanina
Tirosina
Triptofano
ácido antranílico
Aminoácidos
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Síntese dos alcalóides
a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação intramolecular
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Os alcalóides representam cerca de 20% das substâncias naturais descritas. 
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Métodos laboratoriais:Métodos laboratoriais:
Reações de identificação 
• Usualmente, são detectados por meio dos reativos 
gerais de alcalóides (RGA), com os quais formam 
turvação a precipitação em meio ácido. 
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Ações farmacológicas:Ações farmacológicas:
? Repelentes de herbívoros: ação tóxica e sabor amargo.
? Emetina: amebicida e emético;
? Atropina, hioscinamina e escopolamina: anticolinérgicos;
? Reserpina: anti-hipertensivo;
? Quinina: anti-malárico;
? Vimblastina e vincristina: antineoplásicos;
? Codeína: antitussígeno;
? Cafeína: estimulante do SNC;
? Teofilina: diurético e anti-asmático;
? Efedrina: simpaticomimético.
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? As raízes ramos e folhas possuem alcalóides: reticulina, coclaurina, 
aterospermina, anomurina e anomuricina.
? A reticulina tem efeito analgésico espasmolítico e antibacteriano além de 
estimular o sistema nervoso central.
? A aterospermina, tem efeito sedante, anestésico anti-convulsivante e anti-
fúngico.
Graviola - Anona muricata
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Da Papaver somniferum se extraem
alcalóides como morfina, etilfmorfina
e papaverina
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Conium maculatum
Poison Hemlock - Esta árvore 
tem um odor parecido com o de urina 
de rato devido a presença de 8 
alcalóides alcalóides de piritidina, 
sendo o principal deles a coniina. 
Os animais envenenados pela planta 
apresentam o mesmo odor na urina.
Os alcalóides presentes nesta planta 
afetam o sistema nervoso causando:
• agitação
• tremedeira 
• pupilas dilatadas
• Baixa freqüência cardíaca 
• coma
• Morte por parada respiratória