Química Orgânica - Funções Nitrogenadas

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Química Orgânica
Funções Nitrogenadas
O
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N
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2
Funções Nitrogenadas
As funções orgânicas nitrogenadas são as que contêm nitrogênio, além do carbono e do
hidrogênio. Além desses três elementos, são comuns, também, funções contendo o oxigênio. Afinal,
carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio são chamados de elementos organógenos porque são os
principais formadores dos compostos orgânicos. As funções nitrogenadas têm grande relevância
biológica, pois formam, por exemplo, as proteínas que são componentes essenciais dos seres vivos.
As funções orgânicas nitrogenadas mais importantes, e também mais simples, são:
➢Aminas; 
➢Amidas;
➢Nitrilas;
➢ Isonitrilas e
➢Nitrocompostos.
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F
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Assista ao vídeo:
Funções nitrogenadas - Brasil Escola - https://www.youtube.com/watch?v=08e-2iaYinU
https://www.youtube.com/watch?v=08e-2iaYinU
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inas
As aminas são compostos teoricamente derivados da Amônia (NH3), pela substituição de um,
dois ou três hidrogênios por grupos alquila ou arila.
➢Alquila = Alcano sem um hidrogênio(radical)
➢Arila = radical orgânico derivado de um anel aromático.
As aminas são classificadas quanto:
➢ Ao número de hidrogênios substituídos;
➢ Ao tipo de cadeia que substitui o hidrogênio
➢ A quantidade de grupos amina na molécula
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Am
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Assista ao vídeo:
Funções orgânicas: aminas - Brasil Escola -
https://www.youtube.com/watch?v=vILOOFNyYQs
https://www.youtube.com/watch?v=vILOOFNyYQs
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inas
As aminas são classificadas quanto:
➢ Ao número de hidrogênios substituídos;
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Am
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Amina 
Primária
Amina 
Secundária
Amina 
Terciária
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inas
As aminas são classificadas quanto:
➢ Ao tipo de cadeia que substitui o hidrogênio
➢ Cadeia alifática (aberta);
➢ Cadeia aromártica (anel aromático)
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Am
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inas
As aminas são classificadas quanto:
➢ A quantidade de grupos amina na molécula.
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Am
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inas
Nomenclatura das Aminas:
Os nomes das Amidas são formados com a terminação AMINA. Nas aminas aromáticas
também se aplica a mesma regra, porém nomes especiais são mais comuns. 
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Am
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inas
Nomenclatura das Aminas:
Quando o grupo amina não fizer parte da cadeia principal dese-se consider-lo como uma
ramificação. Para expressar essa condição na nomenclatura, deve-se usar o prefixo AMINO, 
como nos exemplos a seguir:
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Am
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inas
A presença das amimas em nossas vidas:
A função amina está presente nos aminoácidos, que são formadores das proteínas, 
componentes fundamentais dos seres vivos.
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Am
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inas
A presença das amimas em nossas vidas:
Decorre daí a presensa de aminas na decomposição de animais mortos:
A trimetilamina é o principal componente do forte cheiro de peixe podre. A putrescina e a 
cadaverina se formam na decomposição de cadaveres humanos.
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Am
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inas
A presença das amimas em nossas vidas:
Industrialmente, as aminas são usadas em certos tipos de sabão, na vulvanização da borracha 
e em inúmeras sínteses orgânicas. Em particular, as aminas aromáticas são importantíssimas
na fabricação de corantes. 
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Am
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inas
A presença das amimas em nossas vidas:
Muito importantes são também as aminas cíclicas, pois dão origem a um número enorme de 
compostos heterocíclicos.
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Am
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inas
A presença das amimas em nossas vidas:
Anfetaminas, Drogas que causam efeitos semelhantes à adrenalina;
Alcaloides, os quais alguns causam dependência química no nosso organismo:
➢Nicotina, produzida na queima do cigarro;
➢Cafeína, presente no café, no chá preto, em alguns refregerantes e energéticos;
➢Morfina, medicamento utilizado para aliviar dores intensas ou induzir ao sono;
➢Coiina, componente da cicuta, uma planta venenose;
➢Cocaína, extraída da folha da coca.
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inas
Exercícios:
1) Qual é a definição da função orgânica amina?
2) Como se classificam as aminas?
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Am
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inas
Exercícios:
3) Escreva a formula geral para as aminas primárias, secundárias e terciárias.
4) A fenilamina e a dietilamina, mostradas abaixo, são aminas, respectivamente:
a) Primária e primária
b) Secundária e secundária
c) Primária e secundária
d) Secundária e primária
e) Primária e terciária
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inas
Exercícios:
5) Uma das aplicações mais importantes das aminas é na produção de medicamentos. Em remédios que 
combatem a gripe, por exemplo, dentre outras substâncias, pode-se encontrar a amina abaixo:
Trata-se de uma amina primária, secundária ou terciária? Porquê?
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Am
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inas
Exercícios:
6) Dê um exemplo de uma amina alifática e um exemplo de uma amina aromática. 
Dê as estruturas moleculares e os respectivos nomes.
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Am
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inas
Exercícios:
7) Dê um exemplo de monoamina, diamina e triamina.
Dê as estruturas moleculares e os respectivos nomes.
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Am
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inas
Exercícios:
8) O cheiro rançoso de peixe é causado por aminas de baixa massa molar. Uma dessas aminas responsáveis 
pelo odor desagradável de peixe é a trimetilamina. Escreva a sua fórmula estrutural.
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Am
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inas
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Am
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Exercícios:
9) (Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
Neste composto podemos identificar os seguintes grupos funcionais:
a) Fenol, álcool, amina
b) Álcool, nitrocomposto e aldeído
c) Álcool, aldeído e fenol
d) Enol, álcool e cetona
e) Cetona, álcool e fenol
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inas
Exercícios:
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10) (Cesesp-PE) Considerando as seguintes aminas:
I Metilamina
II Dimetilamina
III Fenilamina
Escolha a alternativa que indica a ordem decrescente de basicidade:
a) II > I > III
b) III > II > I
c) I > II > III
d) III > I > II
e) II > III > I
:
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inas
Exercícios:
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Am
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11) Escreva a nomenclatura oficial dos compostos abaixo;
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inas
Exercícios:
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12) Dê as formulas estruturais das seguintes aminas:
a) pentano-1,2,5-triamina 
b) 1-etilbutilamina 
c) ciclopentanamina
d) 2-naftilamina 
e) trietilamina 
f) anilina 
g) diisopropilamina
h) etilmetilbutilamina
i) Metil-isopropilamina:
j) 2-metil-pentan-3-amina:
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inas
Exercícios:
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Am
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13) (Unioeste) Recentemente, a ANVISA (Agencia
Nacional de Vigilância Sanitária) proibiu a venda de
suplementos alimentares que contenham a substância
DMAA (dimetilamilamina) por suspeitas desta causar
graves danos à saúde. A nomenclatura IUPAC do DMAA
é 4-metil-2-hexanamina. Assinale, dentre as alternativas
abaixo, aquela que apresenta a estrutura correta desse
composto.
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idas
As Amidas são compostos derivados teoricamente do NH3, pela substituição de um 
hidrogênio por um grupo acila.
A formula geral de uma amida é:
, onde R pode ser H, alquila (R) ou arila (Ar). 
O grupo funcional de uma amida primária é ou, abreviadaente, -CONH2.
Por exemplo:
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Am
95 Assista ao vídeo:
Funções orgânicas: amidas - Brasil Escola
https://www.youtube.com/watch?v=IxxwdxhVXCQ
https://www.youtube.com/watch?v=IxxwdxhVXCQ
26
idas
Ao contrário das Aminas, não são comuns amidas com dois ou três radicais acila no mesmo
nitrogênio (que seriam, então, amidas secundárias e terciárias). No entanto, são comuns amidas com 
radical alquila ou arila no nitrogênio:
Esses são compostos mistos, em parte amida, em parte amina. A letra N (maiúscula) que aparece no 
nome indica nitrogênio.
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Am
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idas
São comuns também amidas secundárias cíclicas, denominadas imidas. 
Nomenclatura das Amidas:
Os nomesdas amidas derivam dos ácidos correspondentes, trocando-se a terminação ÓICO
(da nomenclatura oficial dos ácidos carboxilílicos) ou ICO (da nomenclatura usual dos ácidos
carboxilícos) por AMIDA. Exemplos:
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Am
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(Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
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idas
A presença das amidas em nossa vida:
A amida mais importante no cotidiano é a uréia, que é uma diamida do ácido carbônico:
A uréia é um sólido branco, cristalino, solúvel em água e constitui um dos produtos finais do 
metabolismo dos animais, sendo eliminada pela urina.
Muito importante, a uréia é largamente usada como adubo, na alimentação do gado, como
estabilizador de explosivos e na produção de resinas e medicamentos (sedativos, hipnóticos, etc.)
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Am
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(Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
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idas
Propriedades físicas e químicas das amidas:
➢ As amidas são polares;
➢ Sólidas em temperatura ambiente;
➢ Realizam ligações de hidrogênio;
➢ Possuem pontos de fusão e ebulição elevados;
➢ São mais densas que a água;
➢ São mais solúveis em solventes orgânicos.
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Am
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(Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
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idas
1) Qual é a definição da função orgânica amida?
2) Qual é a amida mais importante? Dê seu nome e formula estrutural.
3) Dê um exemplo de amida primária. Nome e estrutura molecular.
4) Dê um exemplo de uma amida dissubstituída. Nome e estrutura molecular. 
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(Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
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idas
6) Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) Butanoamida
b) Propenamida
c) 2-Metilpropanamida
d) Benzamida.
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Am
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(Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
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idas
7) Sobre o composto, marque V para verdadeiro e F para falso.
( ) Trata-se de um composto que pertence à função amina.
( ) Sua nomenclatura oficial é metanodiamida.
( ) É utilizado como fertilizante.
( ) Representa a uréia, substância orgânica pertencente à função amida.
( ) Na fórmula representada existe carbono assimétrico.
( ) A cadeia pode ser classificada como uma amida aromática.
( ) O carbono é insaturado.
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Am
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(Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
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itrilas
Definição:
Nitrilas (ou cianetos) são compostos contendo o grupo funcional –CN.
O próprio ácido cianídrico (HCN) pode ser considerado como a nitrila mais simples, o que originou 
o nome cianetos para os demais. 
As nitrilas alifáticas com até catorze átomos de carbono são líquidas. Elas são tóxicas, mas em 
menor grau que o HCN.
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N
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(Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
Assista ao vídeo: Função Orgânica - Nitrila ou Cianetos
https://www.youtube.com/watch?v=yqDulZDgzT4
https://www.youtube.com/watch?v=yqDulZDgzT4
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itrilas
Nomenclatura:
A nomenclatura desses compostos pode se dar de duas formas. Na primeira forma coloca-se no fim do nome a 
palavra “nitrila”, sendo que o restante da nomenclatura (o prefixo e o infixo) segue as mesmas regras dos outros grupos 
funcionais orgânicos.
Por exemplo:
H — C ≡ N: metanonitrila
CH3 — C ≡ N: etanonitrila
CH2 = CH2 — C ≡ N: propenonitrila
CH3 — CH2 — C ≡ N: propanonitrila
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N
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Nome do Hidrocarboneto 
Correspondente
+ Nitrila
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itrilas
Nomenclatura:
A segunda forma é com o uso da palavra “cianeto”, que corresponde ao grupo funcional.
Por exemplo:
H — C ≡ N: cianeto de hidrogênio
CH3 — C ≡ N: cianeto de metila
CH2 = CH2 — C ≡ N: cianeto de vinila
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N
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Cianeto (CN-) Nome do Radica (R-)
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itrilas
Propriedades Físicas e Químicas das Nitrilas:
➢As nitrilas apresentam elevada toxidade;
➢Possuem elevados pontos de fusão e de ebulição quando comparados com outras 
substâncias orgânicas de massa molar aproximada;
➢São mais densos que a água;
➢São compostos bastante reativos e, por isso, muito utilizados em sínteses orgânicas.
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N
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(Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
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itrilas
Usos, aplicações e obtenção:
As nitrilas aparecem em várias partes da natureza, veja algumas dessas aparições:
➢Extração de pesticidas: a etanonitrila ou acetonitrila (CH3-CN), mais conhecida como acetonitrila, 
é um solvente muito utilizado em Química Orgânica para extrair pesticidas em amostras de 
plantas, sementes e derivados de soja. Com isso é possível identificar quais foram os pesticidas 
utilizados;
➢Sistema de defesa de animais: o polidésmido é um animal decompositor cego, que vive nos 
restos de vegetais, frutas e carne. Ele se protege produzindo o ácido cianídrico, que afasta seus 
inimigos. O ácido cianídrico é o gás cianídrico em meio aquoso, liberando os íons H+ e CN-. Esse 
último íon é extremamente tóxico, podendo matar;
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N
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(Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
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itrilas
Usos, aplicações e obtenção:
➢Em sementes e vegetais: sementes de frutas como pêssego, uva, cereja e maçã, contêm em
pequenas quantidades uma nitrila chamada amigdalina, cuja estrutura é mostrada abaixo.
➢Além disso, esse composto também está presente nas folhas e raízes da mandioca-brava. Por
isso, ao alimentar o gado com esse vegetal é necessário picá-lo bem e deixá-lo secando ao sol,
para que o HCN evapore. E ao fazer alimentos para o ser humano é necessário cozinhar por
bastante tempo.
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N
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(Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
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itrilas
Usos, aplicações e obtenção:
➢Manufatura de tecidos sintéticos: a acetonitrila ou cianeto de vinila é a nitrila mais usada para
esse tipo de produção.
Uma nitrila insaturada importante é a acrilonitrila (CH2=CH-CN), muito utilizada na fabricação
de polímeros acrílicos, como, por exemplo, as lãs sintéticas denominadas orlon. As lãs
sintéticas são apropriadas para confecção de agasalhos e cobertores.
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N
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(Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
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itrilas
Usos, aplicações e obtenção:
➢Metalurgia e eletrodeposição metálica (galvanoplastia): soluções de cianeto são largamente
utilizadas em indústrias para esses fins;
➢Venenos: muitos filmes de espionagem ou policiais mostram que cápsulas contendo cianeto de
sódio ou de potássio reagem com o ácido clorídrico do estômago e provocam a morte da pessoa
por envenenamento. Um caso real disso foi o do monge russo Rasputin, que, em 1916, sofreu
uma tentativa de envenenamento por cianeto que estava misturado em um pudim. Ele não
morreu porque a glicose e a sacarose se combinam com o cianeto, gerando cianidrina, que não
tem praticamente nenhuma toxidade.
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N
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(Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
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itrilas
Nomenclatura:
1) Dê o nome para as seguintes nitrilas
a) H3C-CN
b) CH3-CH2–CN
c) H3C-CH2-CH2-CN
d) H2C=CH-CN
e) H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CN
f) H3C-CH-CH3
CN
CH3
g) H3C-CH-CH2-CH-CN
CH3
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N
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(Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
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itrilas
Nomenclatura:
2) Dê as formulas estruturais dos seguintes compostos.
a) Cianeto de propila
b) 2-etil-4-metil-heptanonitrilo
c) 3-isopropil-pent-4-enonitrilo
d) decanonitrilo
e) benzenonitrilo
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N
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(Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
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Isonitrilas
Definição:
Isonitrilas (ou isocianetos, ou carbilaminas) são compostos contendo o grupo funcional –NC. 
Elas derivam do ácido isocianídrico (H-NC), vindo daí o nome isocianetos.
As isonitrilas são isômeras das nitrilas, porém menos estáveis que estas:
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I
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Assista ao vídeo:
Nomenclatura de Isonitrilas Nomenclatura de 
Compostos Orgânicos Vídeo XVIII-
https://www.youtube.com/watch?v=hOlLAM7hDco
https://www.youtube.com/watch?v=hOlLAM7hDco
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Isonitrilas
Nomenclatura:
Os nomes são feitos ou com a terminação carbilamina ou com a palavra isocianeto:
Exemplos:
CH3 – NC Metilcarbilamina ou Isocianeto de Metila
CH3 – CH2 – NC Etilcarbilamina ou Isocianeto de Etila
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I
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Isonitrilas
Propriedades físicas e químicas das Isonitrilas:
➢ São compostos que apresentam um densidade inferior à densidade da água;
➢ São bastante solúveis em solventes pertencentes às funções orgânicas álcool e éter;
➢ A força intermolecular que prevalece nesses compostos é a dipolo permanente;
➢ Quando comparados a outros compostos orgânicos que apresentam massa molar semelhante, eles apresentam ponto de 
fusão e de ebulição mais elevados;
➢ Os isonitrilos de cadeias menores são encontrados no estado líquido em temperatura ambiente. Já os de cadeias maiores 
são sólidos nessa temperatura;
➢ Quando estão no estado líquido, são incolores;
➢ Apresentam um odor muito desagradável;
➢ São compostos químicos mais reativos do que os compostos denominados de nitrilos;
➢ Trata-se de compostos químicos muito utilizados em diversas sínteses orgânicas.
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I
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Isonitrilas
Nomenclatura:
1) Dê as formulas estruturais dos seguintes compostos.
a) Butil-carbilamina
b) Isobutil-carbilamina
c) Hexil-carbilamina
d) Isocianeto de propila
e) Vinilcarbilamina
f) Isobutilcarbilamina
g) Isocianeto de isobutila
h) Isocianeto de fenila
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I
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Isonitrilas
Nomenclatura:
1) Dê os nomes para os seguintes compostos.
a) H3C – CH2 –NC 
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NC
c) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – NC
| |
CH3 CH3
d) )
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I
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N itrocompostos
Definição: 
Nitrocompostos são substâncias que contém um ou mais grupos –NO2 na molécula.
Classificação:
Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos (R – O – NO). A classificação mais importante é a que os divide em:
Alifáticos (R – NO2) e Aromáticos (Ar – NO2), cujas preparações e propriedades são bem diferentes.
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N
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Assista ao vídeo:
Funções orgânicas: nitrocomposto - Brasil Escola -
https://www.youtube.com/watch?v=yNlRUL6xNNM
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N itrocompostos
Propriedades físicas e químicas:
Entre as principais propriedades físicas dos nitrocompostos está a questão em que são líquidos viscosos e com um ponto 
de fusão e ebulição altos. Além disso, são mais densos que a água e insolúveis na mesma.
Os nitrocompostos são polares, por isso o tipo de força intermolecular que une as moléculas é o dipolo 
permanente. Quando são formados por uma cadeia alifática, que nada mais é do que uma cadeia carbônica aberta, não 
são venenosos e o odor é bom. Já no caso de cadeia aromática é o inverso, ou seja, nitrocompostos venenosos.
• Utilidades dos Nitrocompostos
• Há várias funcionalidades no nosso dia a dia para os nitrocompostos. Entretanto, são mais utilizados para fazer 
explosivos, corantes, agrotóxicos, solventes, fungicidas e entre outras coisas.
• Como exemplo pode-se citar o trinitroglicerina (TNG), que é um explosivo e também pode ser utilizado como 
vasodilatador coronário. Outro exemplo é o ácido pícrico (2, 4, 6 – trinitrofenol), que é utilizado para criar um princípio 
ativo de pomada para queimaduras.
• Em suma, os nitrocompostos são muito reativos e quanto mais grupos nitro estiver na estrutura mais forte o composto 
será.
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N
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N itrocompostos
Nomenclatura:
Os nomes são obtidos com o prefixo nitro.
Exemplos: 
H3C - NO2: nitrometano
H3C - CH2 - NO2: nitroetano
H3C - CH2 - CH2 - NO2: nitropropano
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N itrocompostos
Nomenclatura:
Dê os nomes para as seguintes moléculas:
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CH3
|
H3C — CH — CH2 — CH2 — CH2 — NO2
NO2
|
H3C — CH — CH3