Síntese da Acetanilida - Acilação

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IQ-UFBA 
Departamento de Química Orgânica 
QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A 
 2018.1 
 
RELATÓRIO DE ATIVIDADES 
 
 Título: Síntese da acetanilida 
 Data: 13 de Julho de 2018 
 Autora: Caroline de Sousa Farias 
 
1. Introdução 
 
1.1 Objetivos 
 Sintetizar a acetanilida por meio de uma reação de acetilação da anilina; 
 Purificar o sólido através da técnica de recristalização; 
 Determinar o ponto de fusão do produto sintetizado; 
 Avaliar as propriedades organolépticas do sólido sintetizado; 
 Determinar o rendimento do produto sintetizado; 
 Avaliar a quantidade de resíduos gerados. 
 
1.2 Fundamentação teórica 
 
É inegável que as substâncias orgânicas são importantes para a obtenção de fármacos. Algumas 
aminas aromáticas aciladas, por exemplo, como acetanilida, fenacetina (p-etoxiacetanilida) e 
acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para 
combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e 
antipirética (reduzem a febre). Assim, torna-se importante o conhecimento de como realizar a 
síntese dessas substâncias com efeitos farmacológicos. As sínteses de compostos orgânicos na 
área da farmácia são realizadas por muitas razões, entre elas para descobrir moléculas com 
atributos estruturais que aumentem determinados efeitos farmacológicos ou reduzam efeitos 
colaterais indesejáveis. 
 
Uma das maneiras de se sintetizar a acetanilida, por exemplo, é se utilizar de uma reação de 
acilação. Essa reação consiste na incorporação de um grupo acila em uma molécula. O grupo 
acila também pode ser utilizado como um grupo protetor em uma rota sintética. Essa proteção é 
necessária porque muitas reações não ocorrem com grupos aminas ou fenóis livres, mas 
ocorrem nos acil-derivados. O grupo protetor é definido como um grupo adicionado antes de 
uma reação e retirado após realizada a transformação. As reações de acilação mais comuns são 
a acetilação e benzoilação. Em análise orgânica, existe uma grande importância no preparo de 
derivados porque eles permitem a caracterização de algumas substâncias, culminando na 
confirmação da identidade. A acetanilida pode ser obtida por reação com o ácido acético, 
anidrido acético ou ainda a mistura de ambos, formando um monoacetilado, se o aquecimento 
for prolongado e um excesso de anidrido for empregado, quantidades variáveis de derivados 
diacetilados são formados. O produto também pode ser sintetizado com cloretos de acila, porém 
são pouco utilizados devido ao seu alto custo e toxicidade. 
 
Grande parte das reações químicas realizadas em um laboratório necessita de etapas extras de 
separação e purificação. A purificação de compostos cristalinos impuros geralmente é feita por 
cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Essa técnica é conhecida por 
recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto 
cristalino e as impurezas presentes no produto da reação. Um solvente apropriado para a 
recristalização de uma substância deve preencher os seguintes requisitos: 
 
1. Apresentar alta solubilidade da substância a temperaturas elevadas; 
2. Deve apresentar baixa solubilidade da substância a baixas temperaturas; 
3. Ser quimicamente inerte; 
4. Possuir uma temperatura de ebulição relativamente baixa, para que possa ser facilmente 
removido da substância recristalizada; 
5. Solubilizar mais as impurezas que a substância a ser recristalizada. 
Outro requisito importante é a determinação do ponto de fusão (PF) dos compostos. O ponto de 
fusão é definido como a temperatura em que o primeiro cristal começa a fundir até a temperatura 
em que o último cristal desaparece, isto é, quando há a passagem do estado sólido para o estado 
líquido. Assim o ponto de fusão é geralmente, uma faixa de fusão. Termodinamicamente, ponto 
de fusão é a temperatura na qual a pressão de vapor na fase sólida é igual a pressão de vapor 
na fase líquida, ou seja, quando estas duas fases estão em equilíbrio. Em geral, a faixa de fusão 
de compostos puros é de 0,5ºC. Já um sólido impuro funde em uma temperatura mais baixa e 
em uma faixa mais ampla do que o mesmo composto puro. Dessa forma, o ponto de fusão de 
um sólido é útil tanto na identificação de uma substância como na indicação de sua pureza. 
 
Vale ressaltar que, um fator essencial para se analisar a síntese orgânica do ponto de vista 
ambiental são os parâmetros da Química Verde. A Química Verde tem por objetivo a viabilização 
de processos e produtos de maneira a evitar ou minimizar o impacto negativo causado ao 
homem e ao meio-ambiente. Os avanços na área visam a aumentar a segurança dos processos 
e também resolver questões mundiais como a mudança climática, produção de energia, 
disponibilidade de recursos hídricos, produção de alimentos e a emissão de substâncias tóxicas 
ao meio-ambiente. Esta ideia, ética e politicamente poderosa, representa a suposição de que 
processos químicos que geram problemas ambientais possam ser substituídos por alternativas 
menos poluentes ou não-poluentes. Os produtos ou processos da Química Verde podem ser 
divididos em três grandes categorias: i) o uso de fontes renováveis ou recicladas de matéria-
prima; ii) aumento da eficiência de energia, ou a utilização de menos energia para produzir a 
mesma ou maior quantidade de produto; iii) evitar o uso de substâncias persistentes, 
biocumulativos e tóxicas. É comum se calcular a economia atômica e o fator E das reações 
químicas para se avaliar os parâmetros da Química Verde em uma determinada síntese, 
podendo-se avaliar com isso os resíduos gerados. 
 
O conceito de economia de átomos ou eficiência atômica é calculado dividindo-se o peso 
molecular do produto desejado pelo obtido da soma de todas as substâncias produzidas nas 
equações estequiométricas envolvidas no processo. Ele constitui um dos pilares de sustentação 
dos fundamentos da química verde. Em um laboratório de síntese orgânica, por exemplo, deve 
ser calculado o rendimento teórico, com base no reagente limitante e, então, calculado o 
rendimento experimental da sua reação através da razão entre o rendimento obtido/rendimento 
teórico X 100. Em geral, rendimentos de 90% são considerados excelentes, 60% um rendimento 
razoável e 20% ou menos, um rendimento baixo. Entretanto, este cálculo de eficiência, ou de 
rendimento, não considera todo o material (resíduo ou subprodutos) obtido além daquele que se 
deseja, bem como os reagentes e auxiliares não incorporados no produto final. Em outras 
palavras, ele mensura apenas parte do que realmente aconteceu durante o procedimento 
experimental. Contudo, a “eficiência sintética” ou “eficiência química” está relacionada não 
somente com o rendimento reacional, mas, também, com a economia de átomos, que 
corresponde à maximização da incorporação dos átomos dos reagentes ao produto final ou 
molécula objetivo, sendo calculado através da seguinte fórmula (equação 1): 
 
 
 
 
 
 
Já o fator E é usado para descrever a eficiência de uma reação de maneira semelhante à 
economia de átomos. Utilizado especialmente a nível industrial, o fator E considera a quantidade 
de resíduo gerado para cada quilograma de produto obtido. Por resíduo, nesse âmbito, 
considera-se tudo o que é produzido além do produto desejado ao longo do processo de 
fabricação. A indústria farmacêutica e de química fina são as grandes vilãs na geração de 
resíduos, apresentando um elevado fator E especialmente porque, ao longo dos anos, suas 
plantas industriais foram projetadas para empregar reações estequiométricas clássicas, que 
geram uma quantidade enorme de sais inorgânicos como resíduos. O fator E pode ser calculado 
através da seguinte fórmula (equação 2), sendo que quanto mais próximo de 0, mais aceitável 
é a reação no ponto de vista ambiental.eq. 1 
eq. 2 
 
1.3 Reação principal e possíveis reações secundárias 
 
Figura 1: Reação de síntese de acetanilida 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 2: Reação hidrólise do anidrido acético 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 3: Reação de acetilação da anilina com o ácido acético 
 
1.4 Mecanismo da reação principal 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 4: Mecanismo da reação de acetilação da anilina com o anidrido acético 
Disponível em: http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfC7MAB/obtecao-acetanilida 
Acesso em: 12 Jun. 2018 
 
2. Parte experimental 
 
2.1 Resumo do experimento 
 
2.1.1 Preparação da acetanilida 
 Transferiu-se para em um erlenmeyer de 250 mL, 8mL de anilina e 60 mL de água destilada; 
 Agitou-se a mistura; 
NH2
+
H3C
C
O
O
C
O
CH3
H
N
C
O
CH3
+ CH3COOH
 
 Com agitação constante, adicionou-se 10 mL de anidrido acético, em pequenas porções; 
 Manteve-se a mistura reacional à temperatura ambiente com a agitação por 
aproximadamente 3 minutos; 
 Depois de passado o tempo reacional, resfriou-se a mistura em banho de gelo/água por 
aproximadamente 10 minutos; 
 Colocou-se no mesmo banho de gelo/água, 200 mL de água destilada para o resfriamento; 
 Realizou-se a filtração a vácuo do sólido formado utilizando um funil de Buchner acoplado a 
um kitassato (Figura 5); 
 Em seguida, lavou-se o sólido obtido com 200 mL de água destilada gelada; 
 
2.1.2 Recristalização da acetanilida 
 
 Transferiu-se o sólido obtido para um erlenmeyer de 500mL; 
 Adicionou-se uma bagueta e 150 mL de água destilada; 
 Colocou-se o erlenmeyer sobre uma chapa de aquecimento, sob forte agitação; 
 Aqueceu-se até a dissolução total da massa do composto; 
 Colocou-se em um segundo erlenmeyer de 250 mL, contendo 5 mL de água destilada na 
mesma chapa de aquecimento, com o funil de separação na parte superior; 
 Retirou-se a solução do aquecimento e adicionou-se 2 espátulas de carvão ativado. 
 Retornou-se a mistura ao aquecimento até a ebulição; 
 Preparou-se um sistema de filtração gravitacional a quente (Figura 6); 
 Após a solução atingir novamente a temperatura de ebulição, realizou-se a filtração da 
solução com papel pregueado, o auxílio de um bastão de vidro e com o erlenmeyer de 250 
mL aquecido anteriormente 
 Deixou-se o filtrado em repouso até que atingir a temperatura ambiente. 
 Resfriou-se em banho de gelo e água. 
 Realizou a filtração a vácuo do produto final utilizando um Kitassato e um funil de Buchner 
(Figura 5) (usou-se a própria água da recristalização para transferir os cristais que podem 
permanecer no Erlenmeyer); 
 Transferiu-se os cristais obtidos para um papel de filtro e secou-se à temperatura ambiente 
durante 1 semana; 
 Determinar o rendimento obtido (RO) e o rendimento percentual (R%); 
 Reservou-se o sólido com o auxílio de um papel de filtro obtido devidamente identificado para 
a prática seguinte. 
 
2.1.3 Caracterização da acetanilida 
 
 Determinou-se a temperatura de fusão da acetanilida; 
 Comparou-se o valor obtido com o valor da literatura 
 
 
2.2 Desenho da aparelhagem 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 5: Esquematização da filtração a vácuo 
 
Figura 6: Esquematização da filtração 
gravitacional a quente 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 7: Esquematização da preparação do papel de filtro pregueado 
 
2.3 Materiais 
 
i) Reagentes e soluções 
 
Tabela 1: Reagentes e soluções utilizadas na execução do procedimento 
 
Soluções e reagentes Quantidade Concentração 
Água destilada Aprox. 500 mL -- 
Anilina 8 mL -- 
Anidrido acético 10 mL -- 
Carvão ativado 2 espátulas -- 
Acetanilida -- -- 
 
ii) Vidrarias 
Tabela 2: Vidrarias utilizadas na execução do procedimento 
 
Vidrarias Quantidade Capacidade 
 Erlenmeyer 2 250 mL e 500 mL 
Proveta 5 10 e 100 mL 
Kitassato 1 -- 
Funil de Buchner 1 -- 
Funil de vidro 1 -- 
Bastão de vidro 1 -- 
Béquer -- -- 
 
iii) Materiais diversos 
 
Tabela 3: Materiais utilizados na execução do procedimento 
 
Materiais Quantidade 
Bagueta 2 
Espátula 1 
Papel de filtro -- 
Gelo -- 
Luva térmica -- 
Panela 1 
 
iii) Equipamentos utilizados 
 
Tabela 4: Equipamentos utilizados na execução do procedimento 
 
Equipamentos Quantidade 
Bomba a vácuo 1 
Chapa de aquecimento 1 
Aparelho de determinação de ponto de fusão 1 
 
 
2.4 Tabela de reagentes e produtos 
Reagentes e Produtos 
MM 
(g/mol) 
Quantidades Proporção 
mL g mol Teórica Usada 
Anilina 93,13 8 8,16 0,0876 1 1 
Anidrido acético 102,09 10 10,8 0,10579 1 1,2 
Sub-total (reagentes) - - 18,24 - - - 
Água destilada 18,01 60 60 - - - 
Total - - 78,26 - - - 
Acetanilida 135,16 - - - 1 - 
 
2.5 Tabela de propriedades físicas 
Substância 
MM 
(g/mol) 
d 
g/mL 
Tf 
oC 
Te 
oC nTD
 
Solubilidade (a 20°C) 
H2O EtOH CHCl3 Et2O 
Água destilada 18,01 1,0 0 100 -- -- Solúvel Insolúvel Insolúvel 
Anidrido acético 102,09 1,081 - 73 138,2 -- Reage -- -- -- 
Anilina 93,13 1,02 -6,2 184 -- Insolúvel -- -- -- 
Acetanilida 135,16 1,22 113-115 304 -- 
Pouco 
solúvel -- -- -- 
 
2.6 Tabela de propriedade toxicológicas 
Substância Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade) 
Água destilada 
Não classificado como perigoso de acordo com a NBR 14725-2. Produto 
considerado atóxico. Não inflamável e não volátil 
Anidrido acético 
Produz vapor irritante quando aquecido. Evitar contato com o líquido e o 
vapor. O líquido é prejudicial, se ingerido. Pode causar queimadura nos 
olhos e na pele. 
Anilina 
Tóxico por inalação, em contato com a pele e por ingestão. Comprovação 
moderada de efeitos cancerígenos. Risco de graves lesões oculares. Pode 
causar sensibilização em contato com a pele. 
Acetanilida 
Combustível. Risco de explosão do pó. Os vapores são mais pesados que o 
ar e podem espalhar-se junto ao solo. Em caso de forte aquecimento podem 
formar-se misturas explosivas com o ar. Em caso de incêndio formam-se 
gases inflamáveis e vapores perigosos. Um incêndio pode provocar o 
desenvolvimento de gases nitrosos e óxido nítrico. 
 
3. Resultados, discussão, observações e conclusões 
 
3.1 Observações 
 
Para a síntese da acetanilida, inicialmente adicionou-se à 8 mL de anilina, 60 mL água destilada, 
obtendo-se uma solução que apresentou algumas micelas de coloração castanha em 
suspensão. Isso é indicativo de que a anilina é pouco solúvel em água. Essa pouca solubilidade 
ocorre devido ao fato de existir uma diferença de forças intermoleculares, como ligações de 
hidrogênios entre as moléculas de água e a anilina. Como as interações por ligações de 
hidrogênio são mais fortes em água (H-O) do que na anilina (N-H), essa última não consegue 
romper efetivamente a interação entre as moléculas de água, resultando na baixa solubilização. 
Assim, pode-se inferir que, as micelas são resultantes da aglomeração das moléculas de anilina 
na superfície do sistema. Em seguida, ao sistema reacional formado, adicionou-se 
vagarosamente e sob agitação constante, 10 mL de anidrido acético, havendo a mudança de 
aspecto do sistema. Houve a formação de 2 fases, uma contendo espuma, e outra de coloração 
castanha pouco intensa com sólidos em suspensão (Figura 8), o que é indicativo da ocorrência 
da reação descrita anteriormente (eq.1): 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 8: Sistema formado após a adição de anidrido acético 
Fonte: Autoria própria 
 
Neste caso, há a formação da acetanilida através da ocorrência de uma reação de acetilação daanilina em meio aquoso. Nessa reação a anilina, que se constitui em uma amina aromática 
primária, reage com um agente acetilante, o anidrido acético. Isso dá origem a uma amida 
aromática secundária, a acetanilida, e ao ácido acético. Durante essa reação, há o ataque 
nucleofílico do nitrogênio com par de elétrons disponíveis da anilina ao carbono carbonílico do 
anidrido acético, segundo o mecanismo descrito anteriormente (Figura 4). 
 
Vale ressaltar que, por estar finamente dividido e menos denso, uma parte do sólido tendeu a 
permanecer na fase superior enquanto a outra parte apresentou-se em suspensão na fase 
aquosa inferior. A suspensão deu o aspecto de espuma a fase superior. Já a fase inferior, 
correspondente à fase aquosa, apresentou coloração marrom semelhante ao sistema formado 
pela com a adição da anilina à água. Como a água tem relativa afinidade intermolecular com o 
anidrido acético e o ácido acético, pode-se inferir que, nesta fase tendiam a se apresentar o 
anidrido acético que não reagiu e o ácido acético produzido nas reações. A presença destas 
substâncias provoca uma diminuição da polaridade da fase aquosa, permitindo que haja uma 
maior solubilização da anilina que não foi consumida. Isso porque com a diminuição da 
polaridade, a afinidade da anilina sobressalente com a fase aquosa será maior, já que a anilina 
tem maior afinidade com substâncias pouco polares. Isso confere a solução a coloração marrom, 
semelhante a coloração do sistema formado com a adição da anilina à água. Essa diminuição 
da polaridade também faz com que parte da acetanilida formada tenda a se solubilizar nesta 
fase, pois assim como a anilina, esse composto tem maior solubilidade em meios pouco polares. 
Ainda nessa fase também foi presente alguns flocos de sólido que permaneceram em suspensão 
nessa fase. 
 
Durante a adição com agitação do anidrido acético, percebeu-se que houve o aquecimento do 
sistema, indicando que essa reação é exotérmica. Cabe destacar que, neste caso a adição do 
anidrido acético foi realizada gota a gota e sob agitação vigorosa para que houvesse a ocorrência 
de choques efetivos entre as moléculas dos reagentes, isto é, choques com orientação 
adequada e com energia mínima necessária para que haja a reação. Essa adição lenta ainda 
favorece que haja uma menor proporção da ocorrência de uma reação secundária: a hidrólise 
do anidrido acético. Essa reação é caracterizada pelo ataque nucleofílico do oxigênio da água 
ao carbono carbonílico do anidrido acético, segundo a reação demonstrada anteriormente 
(Figura 2), de acordo com o mecanismo a seguir (Figura 9). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 9: Mecanismo da hidrólise do anidrido acético 
Fonte: Autoria própria 
 
Nesta reação, os carbonos carbonílicos do anidrido acético estão com carga parcial positiva, isto 
é, não possuem uma carga positiva efetiva. Por ser um nucleófilo fraco, a água não consegue 
identificar tal deficiência de modo efetivo, sendo necessário a utilização de um catalisador ácido. 
O ácido acético produzido nas reações, é uma substância que apresenta as características do 
catalisador necessário. Porém, neste caso, este não pode exercer tal função de modo efetivo. 
Isso porque, os íons hidrônio, provenientes da ionização do ácido acético, tendem a ser 
neutralizados pela anilina que não foi consumida. Neste caso, tende a ocorrer uma reação ácido-
base, originando o íon anilínio e água, segundo a reação (Figura 10): 
 
 
 
 
 
 
Figura 10: Reação ácido-base da anilina em meio ácido 
Fonte: Autoria própria 
 
Nesta reação, devido a certa basicidade da anilina, esta pode ceder o par de elétrons disponíveis 
do nitrogênio para estabelecer uma ligação com o hidrogênio do íon hidrônio segundo o 
mecanismo (Figura 11): 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 11: Mecanismo da reação ácido-base da anilina em meio ácido 
Fonte: Autoria própria 
 
Tal reação tende a diminuir a disponibilidade dos íons hidrônio no meio reacional. Assim, como 
no meio reacional não há catalisador ácido em quantidade significativa, a reação secundária de 
hidrólise do anidrido se processa de maneira extremamente lenta à temperatura ambiente. Isso 
permite que, a velocidade de hidrólise do anidrido seja suficientemente lenta, possibilitando que 
haja, em maior proporção, a reação de acetilação. Dessa forma, o cuidado com adição do 
anidrido acético, auxilia que haja mais choques efetivos com as moléculas da anilina, por reagir 
mais rapidamente. Assim, ao uniformizar o sistema com a agitação vigorosa, produz-se ia mais 
produto de acetilação do que de hidrólise. 
 
Com base nas reações pode-se perceber que, tanto na reação principal quanto na reação 
secundária, há a produção de ácido acético. Sabendo-se que, o ácido acético também se 
constitui em um agente acetilante, também poderia ocorrer acetilação da anilina por meio do 
ácido acético produzido, de acordo com a seguinte reação (Figura 10): 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 10: Reação acetilação da anilina por meio do ácido acético 
 Fonte: Autoria própria 
 
Essa reação secundária também produziria o produto desejado, a acetanilida, aumentando, 
dessa forma, a proporção sintetizada desse produto. Porém, devido as condições experimentais, 
pode-se considerar que se essa reação ocorreria em pequena extensão. Por requerer longo 
tempo de aquecimento, a acetilação com o ácido acético nas condições experimentais seria 
energeticamente desfavorável. Dessa forma pode-se considerar desprezível a quantidade de 
acetanilida proveniente dessa rota reacional. 
 
Após a adição do anidrido acético, deixou-se o sistema sob agitação até atingir a temperatura 
ambiente. Isso foi feito para que a reação se completasse bem como para que houvesse a 
formação dos cristais. Em seguida resfriou-se o sistema em banho de gelo. O resfriamento 
auxilia na diminuição da solubilidade do sólido na fase aquosa, auxiliando na precipitação deste. 
Nesse mesmo sistema de resfriamento ainda foi colocado 200 mL de água destilada (Figura 11). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 11: Sistema de resfriamento utilizado apresentando o produto da síntese em um erlenmeyer e a 
água contida em um béquer 
Fonte: Autoria própria 
 
Em seguida, realizou-se a filtração a vácuo do sistema formado, de acordo com o esquema 
representado na Figura 5. Ao filtrar, adquiriu-se um sólido de coloração marrom pouco intensa 
(Figura 12) e uma fase aquosa de coloração amarela foi recolhida. Durante a filtração, foi 
realizada a lavagem do sólido com os 200mL de água destilada gelada, para auxiliar a diminuição 
da solubilidade do sólido na fase aquosa. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 12: Sólido recolhido após a filtração do sistema reacional (1) e (2); fase aquosa escolhida após 
filtração (3) 
Fonte: Autoria própria 
1 3 2 
Em seguida realizou-se a recristalização do produto sintetizado, utilizando-se como solvente a 
água. Isso porque a água além de não ser tóxica e de não reagir com o soluto, esta não solubiliza 
a acetanilida a frio, mas solubiliza a quente. Além disso os derivados diacetilados em geral são 
instáveis na presença de água, formando o composto monoacetilado de interesse. Realizou-se 
o aquecimento da acetanilida sintetizada e água, então, ao perceber a total dissolução do 
produto, o sistema foi retirado do aquecimento. Foram adicionadas duas espátulas de carvão 
ativado com a finalidade de se retirar impurezas coloridas ou resinosas. Isso porque o carvão 
ativado é capaz de adsorver nos poros da sua superfície as partículas de impurezas, sendo estas 
removidas pelo papel de filtro pregueado durante a filtração a quente. O papel de filtro pregueado 
é utilizado para aumentar a superfície de filtração, acelerando o processo. A filtração a quente 
foi efetuada de maneira rápida para que o sólido não cristalizasse no papel de filtropregueado, 
sendo obtido um sistema límpido (Figura 13). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 13: Sistema utilizado para a recristalização – papel pregueado utilizado (1); primeiro erlenmeyer 
da esquerda para direita, contendo carvão ativado e o produto sintetizado, segundo erlenmeyer 
contendo o produto após filtração a quente (2); papel de filtro pregueado retendo o carvão ativado (3) 
Fonte: Autoria própria 
 
Vale ressaltar que a recristalização foi realizada duas vezes nesse caso, uma vez que na 
primeira recristalização uma porção do carvão ativado se misturou com o produto recristalizado, 
se tornando necessária uma segunda filtração para retirada do carvão. Logo após a filtração a 
quente, o sistema foi posto para resfriar em repouso para que houvesse a formação dos cristais, 
então, quando o sistema atingiu a temperatura ambiente o mesmo foi posto em banho de gelo 
para que a recristalização fosse induzida. Foi percebida a formação de um sólido branco que se 
apresentou em formas de placas. Após a formação dos cristais, realizou-se a filtração a vácuo 
para obtê-los sem a presença do solvente, sendo recolhido um sólido branco brilhante e inodoro 
(Figura 14). Sendo assim, foi possível que depois de solubilizado no solvente aquecido e depois 
de resfriado o sistema, houvessem a formação de cristais mais puros. 
 
. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 14: Formação de sólido em placas (1); Sólido recolhido após a recristalização (2) 
Fonte: Autoria própria 
1 2 
3 
1 2 
 
Após a secagem do sólido recristalizado durante uma semana, pesou-se o mesmo para a 
realização do cálculo de rendimento, obtendo-se a massa de 2,560 g. Considerações sobre o 
rendimento podem ser encontrados no item 3.2 (vide item 3.2). Cabe destacar que houveram 
alguns fatores ocorridos durante o experimento que podem ter interferido diretamente no 
rendimento obtido. Durante a filtração do sistema, houveram perdas relativas de material, já que 
algumas partículas se apresentaram aderidas às paredes do funil de Buchner em que se 
procedeu a filtração. Além disso, o fato de serem feitas duas recristalizações aumentaram as 
perdas de material, obtendo-se uma porção menor de acetanilida do que o indicado. 
 
Assim como descreve a literatura, o sólido inodoro apresentou coloração branca, o que é 
indicativo que o produto sintetizado se trata da acetanilida. Para ter uma maior certeza acerca 
dessa afirmação foi realizada a determinação do ponto de fusão, passando uma porção do 
produto sintetizado para um capilar, utilizando-se de um aparelho de determinação de ponto de 
fusão para tal (Figura 15). Foi obtido o resultado de 112° - 114º C para a faixa de fusão. Como 
na literatura indica que a faixa de fusão para acetanilida é de 113º-115ºC, pode-se inferir que o 
solido branco obtido trata-se não só da acetanilida, mas da acetanilida com significativo grau de 
pureza. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 15: Aparelho utilizado para a determinação de ponto de fusão 
Fonte: Autoria própria 
 
3.2 Avaliação da eficiência da reação ou processo 
 i) Rendimento Teórico (RT) 
 
Com base na tabela 2.4, pode-se inferir que o reagente em excesso da reação se trata do 
anidrido acético e o reagente limite trata-se da anilina. Como a proporção da anilina e da 
acetanilida é de 1:1, pode-se inferir que: 
 
Anilina --------Acetanilida 
93,13 g/mol ------------------- 135,16 g/mol 
8,16 g -----------------x 
X= 11,84 g de acetanilida 
 
Logo o rendimento teórico (100%) seria de 11,84g 
 
 ii) Rendimento Indicado (RI) 
 
O rendimento médio indicado para essa reação é de 7,5g. 
 iii) Rendimento Obtido (RO); 
 
O rendimento obtido foi de 2,560g 
 
iv) Rendimento percentual (R%); 
 
Tendo em vista que o rendimento teórico é de 11,84 g, pode-calcular: 
 
11,84 g -------- 100% 
2,560g ----------- x 
X = 21,62 % 
 
v) Economia de átomos (EA%); 
Baseando-se na equação 1 descrita anteriormente: 
 
EA% = 
135,16
93,13+102,09
 x 100 
 
EA% = 69,23% 
 
Assim, essa reação possui uma economia de átomos de aproximadamente 69%. Como este 
é um parâmetro teórico, que não leva em consideração o rendimento da reação ou outras 
impurezas do meio, é necessário a obtenção do valor do fator E para uma avaliação mais 
adequada. 
 
vi) Fator ambiental E (Fator E). 
 
Como o subproduto da reação é o ácido acético e as reações secundárias ocorrem em escala 
desprezível, pode-se fazer a seguinte relação: 
 
Anilina --------Ácido acético 
93,13 g/mol ------------------- 60, 05g/mol 
8,16 g -----------------x 
X= 5,2615 g de ácido acético 
5,2615 g ----------------------- 100% 
X ------------------------- 21,62% 
X = 1,1375 g de ácido acético produzido 
 
Assim, como a água não é contabilizada, tem-se que o fator E da reação (baseada na 
equação 2 e na tabela 2.4): 
 
Fator E =18,24 + 1,1375 /2,560 = 7,573 
Fator E = aproximadamente 7,57 
 
3.3 Conclusões 
 
Com base nos resultados obtidos pode-se perceber que por meio de uma reação de 
acetilação, pode-se sintetizar a acetanilida, substância com efeito farmacológico antipirético 
e analgésico. Tem valor comercial que varia de 207 a 880 reais, quando comercializado com 
99% de pureza. Nesse caso foi necessária uma recristalização para que este fosse obtido de 
maneira pura. Assim, pode-se perceber a importância da etapa de recristalização para as 
sínteses orgânicas, mesmo obtendo-se perdas mecânicas com a aplicação dessa técnica. 
Também pode-se perceber a importância da determinação do ponto de fusão de um produto 
sintetizado, pois através deste pode-se ter um indicio de que o sólido sintetizado era de fato 
a acetanilida, obtendo-se a faixa de ponto de fusão dentro da faixa da especificada na 
literatura. 
Com relação ao rendimento, obteve-se apenas 21,62%, um resultado baixo, podendo-se 
atribuir esse resultado, em parte, a perda excessiva de material ao repetir o processo de 
recristalização. Pode-se concluir também que em relação à economia de átomos de 69%, em 
termos da química verde, essa reação gera uma quantidade significativa de rejeitos. Já em 
relação ao fator E, pode-se concluir que que nesta reação há uma quantidade em massa de 
rejeito inadequado no ponto de vista ambiental, uma vez que o valor foi muito distante do 
parâmetro zero. 
 
4. Bibliografia 
 
 Apostila Nº 01/2018 - IQ- Química Orgânica Experimental – UFBA - Instituto de Química. 
Departamento de Química Orgânica. Salvador – BA – 2018 
 
 BROWN, T., LEMAY, H.E., Química: A ciência central, 9ª ed, Pearson Prentice Hall, 2005. 
 
 Ficha de segurança (FISPQ), Quimidrol. Água Destilada. Disponível em: 
<http://www.quimidrol.com.br/media/blfa_files/Agua_Destilada_7.pdf>. Acesso em: 02 Maio. 
2018 
 
 Ficha de segurança (FISPQ), Isofar, Anilina. Disponível em: < 
http://isofar.com.br/material/FISPQ%20Anilina,%20ASTM%20Ref%200096.pdf>. Acesso em: 
11 Jul. 2018 
 
 Ficha de segurança (FISPQ), Cipa, Anidrido acético. Disponível em: < 
http://sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Anidrido%20acetico.pdf >. Acesso em: 13 Jul. 2018 
 
 Ficha de segurança (FISPQ), Merck Millipore, Acetanilida. Disponível em: < 
http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Acetanilide,MDA_CHEM-822344>. Acesso em: 
13 Jul. 2018 
 
 OLIVEIRA, José Eduardo. UNESP- Instituto de Química, Química Orgânica Experimental. 
Preparação da Acetanilida, 2008. Disponível em: <. 
http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Acetanilide,MDA_CHEM-822344>. Acesso em: 
13 Jul. 2018