Mini relatório - Síntese da dibenzalacetona (DBA)

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BEATRIZ MARIA SOARES SANTOS 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DA DIBENZALACETONA (DBA) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Salvador – BA 
2022 
BEATRIZ MARIA SOARES SANTOS 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DA DIBENZALACETONA (DBA) 
 
 
 
 
Mini relatório técnico sobre a síntese da 
dibenzalacetona apresentado ao 
Departamento de Química do Curso técnico 
em química como requisito parcial para 
aprovação na 2ª Unidade de Química Orgânica 
Prática II. Experimento realizado nos dias 
27/05/22, 03/06/2022 e 10/06/22 por Beatriz 
Maria, Evellyn Pereira e Ana Carolina 
Docente: Marcus Vinicius Bahia 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Salvador – BA 
2022 
1. Objetivos 
1.1 Objetivo Geral 
Sintetizar a dibenzalacetona. 
1.2 Objetivos específicos 
- Promover a reação entre o benzaldeído e a propanona utilizando NaOH como 
catalisador básico; 
- Promover uma reação de condensação aldólica cruzada prática; 
- Purificar a dibenzalacetona; 
- Identificar e caracterizar a DBA através de testes físicos e químicos; 
- Calcular o rendimento da reação; 
2. Resultados e discussões 
2.1 Reação de síntese da DBA 
O experimento da síntese da DBA foi realizado a partir da adição de 1,0 
mL de benzaldeído (líquido amarelo límpido) e 0,6 mL de acetona (incolor 
límpido) à uma mistura de 10,0 mL de NaOH 10% e 8,0 mL de etanol (incolor 
límpido). Após a adição de todos os reagentes, foi obsevado que a mistura 
passou a apresentar diferentes fases e com leve agitação sofreu rápida mudança 
de aspecto, passando a apresentar aspecto leitoso avermelhado, como 
visualizado na Figura 1. 
Figura 1. Sistema reacional após início da agitação 
 
Depois de 30 minutos de agitação constante, foi notado a presença de 
sólido amarelo nas paredes do béquer e a mistura passou a ter coloração 
amarelo claro, como mostrado na Figura 2. 
Figura 2. Sistema reacional após 30min de agitação 
 
O sólido foi isolado a partir de uma filtração à vácuo com lavagens de água 
fria até que ele estivesse neutro, para retirar os resquícios de base que poderiam 
ficar impregnados, obtendo um sólido amarelo, como mostra a Figura 3. 
Figura 3. Sólido após filtração à vácuo 
 
A síntese da dibenzalacetona ocorre através de uma reação de 
condensação aldólica cruzada prática entre o benzaldeído e a acetona, 
utilizando NaOH como catalisador e etanol como solvente, observada na Figura 
4. 
Figura 4. Equação geral da reação entre o benzaldeído e a acetona. 
 
A reação de condensação aldólica ocorre quando moléculas se juntam a 
partir da eliminação entre elas de uma pequena molécula, como água. Ela se 
caracteriza como cruzada prática quando a reação se processa com dois 
compostos carbonílicos diferentes e um deles não tem hidrogênio alfa, não 
podendo sofrer autocondensação [1]. 
O grupo carbonila presente nos aldeídos e cetonas proporcionam uma 
característica importante par esses compostos que é a acidez dos hidrogênios 
alfa, ou seja, dos hidrogênios ligados aos átomos de carbonos adjacentes ao 
grupo carbonila [1]. Essa acidez se deve ao forte poder atrator de elétrons do 
grupo carbonila, pois o oxigênio é um átomo bastante eletronegativo e atrai para 
si os elétrons das ligações, deixando o átomo de carbono carente em elétrons, 
gerando um efeito indutivo pela molécula. A acidez do hidrogênio alfa juntamente 
com a estabilização do composto por ressonância quando este perde um próton, 
já que permite a deslocalização da carga negativa por toda molécula, favorece a 
saída deste hidrogênio e, assim, a formação de um íon enolato. 
Observando as estruturas dos reagentes presentes nas Figuras 5 e 6, é 
possível notar que apenas a acetona possuí hidrogênios alfa, já que o carbono 
diretamente ligado ao grupo funcional aldeído não está ligado à um hidrogênio. 
Esse fato justifica a ordem de adição dos reagentes à mistura de NaOH e etanol, 
pois como a acetona possui hidrogênios alfa e, portanto, pode sofrer 
autocondensação em meio básico, se adicionada primeiro levaria a produção de 
reações secundárias indesejáveis, já que não levariam ao produto desejado, a 
DBA, diminuindo o rendimento da reação. 
Figura 5. Estrutura química do benzaldeido. 
 
Figura 6. Estrutura química da acetona 
 
Por isso, para evitar a formação de subprodutos é primeiro adicionado o 
benzaldeído à mistura básica e, logo após, a acetona é adicionada lentamente e 
sob agitação, para evitar a autocondensação da mesma se adicionada de forma 
rápida e aumentar a possibilidade de choques efetivos entre os reagentes 
através da agitação. Para melhor compreensão da reação, é necessário analisar 
cada etapa de seu mecanismo, apresentado na Figura 7. 
Figura 7. Mecanismo da reação de condensação aldólica cruzada prática 
entre o benzaldeido e a acetona. 
 
Na primeira etapa da reação, ocorre a formação do íon enolato a partir do 
ataque da base (OH-) à um dos hidrogênios alfa da acetona. Então, o íon 
enolato, por ser uma espécie rica em elétrons, age como nucleófilo e ataca o 
carbono carbonílico do benzaldeído, já que o mesmo possui deficiência em 
elétrons devido à alta eletronegatividade do oxigênio, fazendo com que ele atraia 
os elétrons compartilhados na ligação dupla para si e deixe o carbono carbonílico 
com baixa densidade eletrônica. Além disto, o benzaldeído está mais suscetível 
à ataques em consequência do menor impedimento estérico quando comparado 
à acetona devido à diferença entre os volumes dos grupos metil e o hidrogênio. 
Durante o ataque e a formação da ligação entre o carbânion e o carbono 
carbonílico, há a quebra da ligação dupla da carbonila e a formação do íon 
alcóxido 
A partir disso, o íon alcóxido atua como base e utiliza um par de elétrons 
livres do oxigênio carregado negativamente para captar um próton da molécula 
de água e forma um aldol. O aldol formado sofre uma reação de desidratação 
pelo ataque da base à um hidrogênio alfa e forma uma enona, a benzalacetona. 
Essa reação ocorre espontaneamente mesmo à temperatura ambiente devido à 
acidez dos hidrogênios alfas remanecentes e da estabilização do produto por 
ressonância pela presença de duas ligações duplas conjugadas e do grupo fenil. 
Esta por sua vez sofre um ataque da hidroxila, formando um novo íon enolato 
que atua como nucleófilo e ataca o carbono carbonílico do benzaldeído. O 
produto dessa dicondensação é dibenzalacetona (DBA). 
2.2 Rendimento da Reação 
O sólido sintetizado foi seco ao ar livre em um intervalo de uma semana e, depois 
de seco, foi calculado o rendimento da reação a partir da comparação entre o 
valor estequiométrico da massa produzida pela reação e a massa real obtida no 
experimento. 
Primeiramente, para encontrar o valor estequiométrico da massa obtida 
pela reação, que será considerado como valor teórico, foi preciso relacionar as 
massas molares dos compostos com as massas postas para reagir. Como foram 
utilizados dois líquidos, as massas efetivamente utilizadas foram calculadas a 
partir de suas densidades, obtendo que em 1,0 mL de benzaldeído continham 
1,05 g de C7H6O e que em 0,6 mL de acetona tinham 0,474 g de C3H6O, como 
mostra o Cálculo 1. 
Cálculo 1. Massa presente nos volumes dos reagentes. 
Benzaldeído Acetona 
d = m/v d=m/v 
1,05 = m/1 0,79 = m/0,6 
m = 1,05g de C7H6O m = 0,474 g de C3H6O 
A partir da equação química geral da reação sabe-se que os reagentes 
reagem em uma proporção de 2:1 de benzaldeído e acetona, respectivamente, 
para formar 1 mol da DBA. É possível relacionar a massa consumida de um dos 
reagentes com a massa do produto formada utilizando a estequiometria da 
reação e suas respectivas massas molares. Porém, esse cálculo deve ser feito 
com o reagente limitante da reação, ou seja, aquele que define o final do 
processamento da reação pelo consumo total da substância, de forma que ele 
estejaem uma quantidade menor do que a necessária para reagir com toda a 
quantidade posta do outro reagente. Dessa forma, através do Cálculo 2 foi 
encontrado que o benzaldeído era o reagente limitante da reação, já que para 
reagir com 0,474g de acetona seriam necessários 1,732g de benzaldeído, sendo 
que foram postos apenas 1,05g para reagir, então após o consumo total dele a 
reação foi finalizada e deixando excesso de acetona no sistema. 
Cálculo 2. Reagente limitante e reagente em excesso 
58,08g de C3H6O -------------- 212,24 g de C7H6O 
 0,474 g -------------- X 
 X = 1,732 g de C7H6O 
Sabendo-se qual reagente era o limitante foi possível fazer uma relação 
entre a massa de benzaldeído posta para reagir e a massa de dibenzalacetona 
que deveria ser obtida se o rendimento da reação fosse de 100%, a qual seria 
de 1,16 g de C17H14O, como mostra o Cálculo 3. 
Cálculo 3. Massa teórica do C7H6O 
212,24 g de C7H6O -------------- 234,29 g de C17H14O 
 1,05 g --------------- y 
 Y = 1,16 g de C17H14O 
Através da pesagem do sólido seco obteve-se 0,749 g do sólido e foi 
constatado que a reação teve um rendimento de cerca de 64,57%, observado no 
Cálculo 4. 
Cálculo 4. Rendimento da reação 
1,16 g de C17H14O ---------------- 100% 
 0,749 g ------------------ z 
 Z = 64,57% 
O baixo médio rendimento de 64,57% pode ter sido obtido devido a fatores 
como a perda de sólido durante a filtração à vácuo, já que uma pequena 
quantidade do produto pode ter sido arrastada durante as lavagens com água; 
ocorrência de reações secundárias que levaram à formação de subprodutos 
solúveis no solvente utilizado na reação, o etanol. A alta volatilidade dos 
reagentes também afeta o rendimento da reação, pois como ele é obtido através 
da comparação com um valor teórico, a perda de massa pela volatilidade implica 
em valores de massas menores postas efetivamente para reagir do que as 
calculadas, fazendo com que também seja obtido menos produto do que o 
esperado. 
2.3 Recristalização do produto obtido 
A purificação do sólido produzido pela reação foi feita a partir do método 
de recristalização utilizando etanol como solvente. Esse método se baseia na 
ideia de que todas as substâncias são porosas e as impurezas podem estar não 
apenas na superfície dos sólidos, mas também impregnados em seu retículo 
cristalino, causando defeitos na estrutura do cristal. 
Ao adicionar o sólido obtido em cerca de 5 mL de etanol frio, foi observado 
que não houve a solubilização do sólido, como mostra a Figura 8. Após alguns 
minutos em aquecimento o sólido foi completamente solubilizado e foi realizado 
uma filtração a quente para a retirada de impurezas sólidas não solúveis em 
etanol. Terminada a filtração o sistema foi deixado em repouso à temperatura 
ambiente até a visualização da formação dos cristais, mostrados na Figura 9, e 
em seguido foi colocado em um banho de gelo. 
Figura 8. Sólido obtido e etanol 
 
Figura 9. Cristais do sólido se formando 
 
Assim, ao utilizar um solvente que dissolve o sólido pouco a frio e muito a 
quente, é possível romper a estrutura do sólido para liberar as impurezas no 
solvente a quente e reconstituir o retículo a partir da dessolubilização das 
partículas do cristal sem as impurezas quando o sistema é resfriado. 
Na realização do experimento, houve um acidente durante o resfriamento 
do sistema e uma parte do sólido já recristalizado foi perdido. Com isso, após a 
recristalização foi recuperado 0,413 g do sólido, de forma que também houve 
perda de massa na filtração à vácuo do produto utilizando lavagens com água, 
já que foi visualizado a acumulação de uma mistura esbranquiçada no kitassato, 
indicando que houve solubilização do analito. A amostra foi seca ao ar livre 
durante uma semana. 
2.4 Testes físicos para identificação e caracterização da DBA 
2.41 Exame preliminar 
Observando o material sintetizado, notou-se que foi obtido um sólido 
amarelo, cristalino e brilhante, vistos na Figura 10, com odor leve e 
característico, aspectos que correspondem com os presentes na literatura [2] 
sobre a dibenzalacetona. A cor amarela característica da DBA se deve à 
deslocalização dos elétrons das ligações duplas conjugadas presentes em sua 
estrutura. Essa deslocalização permite que os elétrons passem para um estado 
de energia maior, processo que libera energia em forma de radiação 
eletromagnética. Por ser uma molécula grande e com diversas ligações duplas 
em sua estrutura, a dibenzalacetona consegue liberar energia suficiente para o 
comprimento de onda correspondente a cor amarela. 
Figura 10. Sólido recristalizado e seco 
 
2.42 Ensaios de solubilidade 
Foram realizados ensaios de solubilidade adicionando uma ponta de 
espátula da DBA em aproximadamente 2 mL de H2O, éter de petróleo e etanol, 
sendo observado que a DBA teve pouca solubilidade na água, média no éter de 
petróleo e apreciável solubilidade em etanol, como demonstra a Figura 11. As 
diferenças entre a solubilização do sólido pelos solventes podem ser explicadas 
pelas diferentes interações intermoleculares que cada solvente pode realizar 
com o soluto. 
Figura 11. Ensaios de solubilidade 
 
Analisando a estrutura química da dibenzalacetona presente na Figura 
12, é possível notar que ela possui uma grande cadeia carbônica formada por 
carbono e hidrogênio – parte apolar – e um grupo carbonila que, devido à 
diferença de eletronegatividade entre o carbono e o oxigênio tem as ligações 
polarizadas e é a parte polar da molécula. Como compostos apolares interagem 
com outras moléculas a partir de forças de dispersão de London e grupos polares 
interagem por dipolo-dipolo, a dibenzalacetona pode realizar interações 
intermoleculares dos dois tipos entre suas moléculas e as moléculas dos 
solventes. 
Figura 12. Estrutura química da dibenzalacetona 
 
Para ocorrer a solubilização de um sólido é preciso que as interações 
intermoleculares realizadas pelas moléculas do solvente e as partículas do 
soluto forneçam energia suficiente, ou seja, sejam fortes o suficiente para romper 
a estrutura cristalina do sólido e liberar seus constituintes no meio. Se a energia 
de solvatação liberada na formação das interações não superar a energia de 
rede do sólido, não ocorre a solubilização efetiva e o composto é considerado 
pouco solúvel. 
Sendo assim, observando a estrutura da água na Figura 13 vemos que 
ela é composta apenas de ligações altamente polarizadas entre oxigênio e 
hidrogênios. Devido à essa alta polarização, ela pode interagir por um tipo 
especial de dipolo-dipolo, chamada de ligação de hidrogênio, interação forte em 
comparação com as outras. Dessa forma, ao entrar em contato com a DBA a 
água só consegue interagir bem em um ponto da molécula, o oxigênio da 
carbonila, de forma que mesmo realizando uma interação forte, ligação de 
hidrogênio, poucas moléculas a realizam, não fornecendo energia suficiente para 
romper o retículo cristalino e solubilizar o sólido, o que explica as duas fases 
visualizadas no tubo contendo água e DBA e a baixa solubilidade. 
Figura 13. Estrutura química da água 
 
Segundo a literatura [3], o éter de petróleo é um líquido formado pela 
mistura de hidrocarboneto alifáticos, constituído principalmente por pentano e 
hexano. Por ser formado apenas de hidrocarbonetos, os quais são compostos 
apolares, o éter de petróleo pode realizar apenas interações do tipo forças de 
dispersão de London nos pontos apolares da molécula de DBA. Entretanto, ela 
não interage bem com o a parte polar e como a parte apolar é majoritária no 
composto, o éter de petróleo consegue solubilizar parcialmente o sólido. Esse 
fato é evidenciado na Figura 11 pelo sólido presente na parede e no precipitado 
presente no fundo do tubo de ensaio. 
O etanol se mostrou como melhor solvente dentre os três avaliados no 
ensaio,já que observando a Figura 11, nota-se que o sólido foi quase 
completamente solubilizado, restando apenas um pouco do sólido nas paredes 
do tubo e no fundo. Analisando a estrutura química do composto na Figura 14, 
percebe-se que ele possui uma hidroxila ligada à uma cadeia carbônica, de 
forma que ele possa realizar interações do tipo ligação de hidrogênio e dispersão 
de London com a DBA em todos os pontos do soluto, fornecendo energia 
suficiente para a quebra do retículo. Porém, como a cadeia carbônica do etanol 
é pequena, as interações do tipo dispersão de London são relativamente fracas 
e, por isso, o etanol não consegue solubilizar completamente a DBA. 
Figura 14. Estrutura química do etanol 
 
 
Porém, através do ensaio de solubilidade foi constatado que, mesmo não 
solubilizando completamente a DBA, a dibenzalacetona apresentou apreciável 
solubilidade no etanol mesmo a frio, característica não desejável de um solvente 
ideal para a recristalização, o que pode interferir na quantidade recuperada do 
sólido recristalizado, já que uma parte desse sólido pode ter permanecido 
solubilizado no etanol após o resfriamento. Os resultados dos ensaios 
correspondem com a solubilidade da DBA presentes na literatura [4]. 
2.43 Ponto de fusão 
A determinação do ponto de fusão do sólido obtido foi feita através da 
técnica de microdeterminação utilizando um aparelho de ponto de fusão, em que 
pequenas quantidades da amostra foram adicionadas em 3 tubos capilares e 
aquecidas dentro do aparelho até a fusão. A temperaturas inicias e finais da 
fusão dos sólidos em cada capilar são apresentadas na Tabela 1, de forma que 
a partir da média aritmética entre as temperaturas iniciais e média das 
temperaturas finais, foi obtido que a faixa de fusão do sólido sintetizado foi de 
103,3°C – 110,1°C. 
Tabela 1. Temperaturas inicias e finais da fusão nos tubos capilares 
Tubo capilar 1º 2º 3º Média 
Temperatura de 
fusão inicial 
99,9°C 105°C 105°C 103,3°c 
Temperatura de 
fusão final 
110,6°C 110,6°C 109°C 110,1°C 
A temperatura de fusão é uma constante física que pode ser utilizada 
como critério de pureza, já que ela está associada ao tipo de ligação existente 
entre as partículas do sólido e as interações intermoleculares que elas realizam. 
Portanto, como cada substância interage de forma diferente e substâncias puras 
possuem um ponto de fusão definido, ou seja, uma temperatura na qual as fases 
líquidas e sólidas estão em equilíbrio, é possível identificar e caracterizar 
compostos através dessa temperatura, já que é intrínseco de cada matéria. 
A DBA é um sólido molecular, ou seja, formada por moléculas que 
realizam interações intermoleculares entre si. Como interações são forças mais 
fracas que ligações, como as realizadas em compostos iônicos, ela possui 
temperatura de fusão baixa, pois é necessária menor energia para romper essas 
interações e passar a substância para o estado líquido. 
A faixa de fusão encontrada para o sólido sintetizado de 103,3°C – 
110,1°C corresponde a uma faixa um pouco menor e mais ampla quando 
comparada com a faixa de fusão teórica da DBA presente na literatura, a qual é 
de 110 – 111 °C [5], porém ainda muito próxima. A fusão do sólido à temperatura 
mais baixas do que o valor teórico pode ser explicado a partir da presença de 
impurezas impregnadas nos cristais. 
A presença de impurezas provoca o abaixamento do ponto de fusão de 
uma substância, pois elas causam defeitos na estrutura cristalina do sólido e, 
assim, a diminuição da intensidade das interações intermoleculares em algumas 
regiões do cristal. Essa desorganização da estrutura cristalina ocasiona no 
abaixamento e o alargamento da faixa de fusão, já que quanto mais organizado 
o sólido for, mais energia é requerida para romper essa estrutura e liberar os 
constituintes. Sendo assim, a absorção da água presente no ar pelo sólido, como 
também o incidente ocorrido durante a recristalização foram fatores que 
agregaram impurezas no sólido, resultando na faixa de fusão obtida. 
2.5. Testes químicos para identificação e caracterização da DBA 
2.51 Teste de Bayer 
Para realizar o teste de Bayer, foi adicionada pequena quantidade do 
sólido solubilizado em etanol (amarelo límpido) em cerca de 2,0 mL de solução 
de permanganato de potássio (cor violeta) e foi observada a rápida mudança de 
coloração do sistema para marrom e a precipitação de um sólido de mesma 
coloração no fundo do tubo de ensaio, como mostra a Figura 15. 
Figura 15. Teste de Bayer 
 
O teste químico de Bayer é utilizado para identificar a presença de 
ligações múltiplas em compostos orgânicos através de uma reação de oxidação 
branda entre o composto e o reativo de Bayer, o qual corresponde à uma solução 
de permanganato de potássio. O teste é positivo para insaturação quando ocorre 
o descoramento da solução seguido do surgimento de precipitado marrom no 
sistema [6], mesmo resultado obtido no experimento realizado, o que indica que 
o composto sintetizado possui insaturação. Analisando a Figura 12 é possível 
notar a presença de duas ligações duplas na estrutura química da 
dibenzalacetona, o que corresponde com o resultado da prática realizada e 
permite caracterizar o sólido obtido. 
 A reação de oxidação branda é uma reação em que ocorre a entrada de 
oxigênio na molécula orgânica e é caracterizada pela formação de um diol vicinal 
(glicol), ou seja, dois grupos OH em carbonos vizinhos em compostos que 
apresentam insaturação, como mostra a Figura 16 da reação entre a DBA e o 
permanganato de potássio. 
Figura 16. Equação geral da reação do teste de Bayer 
 
2.52 Teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina 
Após adicionar pequena quantidade do sólido solubilizado em etanol 
(amarelo límpido) à cerca de 2 mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina (vermelho límpido), 
foi observada a mudança de aspecto do sistema, passando a apresentar 
coloração vermelha intensa em uma solução turva com precipitação de um sólido 
vermelho no fundo e nas paredes do tubo de ensaio, como mostra a Figura 17. 
Figura 17. Teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina 
 
A 2,4-dinitrofenilhidrazina é um composto químico utilizado para avaliar 
qualitativamente a presença de grupos carbonilas e, portanto, identifica aldeídos 
e cetonas através de uma reação de condensação, em que duas moléculas se 
combinam com a consequente saída de uma molécula de água. Um teste 
positivo é obtido pela formação de um precipitado amarelo, laranja ou vermelho, 
a depender da natureza do aldeído ou cetona, conhecido como dinitrofenil-
hidrazona. Se o composto carbonílico for aromático, o precipitado é vermelho e, 
se alifático, o precipitado terá uma cor mais amarela [7]. 
O resultado obtido através do experimento demonstra um teste positivo 
para a presença de grupo carbonila no composto, já que houve a mudança de 
coloração do sistema para um vermelho intenso, o que também corresponde à 
natureza da DBA, já que ela possui 2 anéis aromáticos em sua estrutura, sendo 
um composto carbonílico aromático. A reação da cetona com a amina primária 
resulta na formação de um composto com dupla ligação carbono-nitrogênio, 
chamado de imina. 
2.53 Teste de Tollens 
Após adicionar pequena quantidade do reagente de Tollens ao sólido 
solubilizado com etanol, foi observado a formação de um precipitado 
esbranquiçado no tubo de ensaio, como mostra a Figura 19. 
Figura 19. Teste de Tollens 
 
Uma vez que o grupo carbonila foi identificado usando 2,4-
dinitrofenilhidrazina, foi possível realizar o teste de Tollens para diferenciar 
aldeídos e cetonas e confirmar que o sólido obtido é uma acetona, já que o 
objetivo da prática é sintetizar uma, a dibenzalacetona. 
O ensaio de Tollens é baseado na diferença de reatividade relativa entre 
aldeídos e cetonas e na facilidade que os aldeídos possuem em sofrer oxidação. 
Um teste é positivo na presença de aldeídos no meio e resulta na precipitaçãode prata metálica, a qual se acumula nas paredes do tubo formando um “espelho 
de prata” no interior do recipiente. 
A maior reatividade de aldeídos frente às cetonas é explicada por fatores 
estéricos e eletrônicos, já que um de seus grupos é o átomo de hidrogênio, o 
qual é um átomo muito pequeno e permite que o carbono carbonílico seja 
atacado mais facilmente. Além disso, os aldeídos possuem apenas um grupo 
alquila capaz de doar elétrons por efeito indutivo e estabilizar a carga parcial 
positiva presente no carbono carbonílico, de forma que o mesmo esteja mais 
deficiente em elétrons e assim, mais suscetível a ataques nucleofílicos que as 
cetonas que possuem dois grupos relaxadores de elétrons. 
Dessa forma, a diferenciação desses dois grupos funcionais é feita 
utilizando um oxidante fraco, o qual tem capacidade apenas de reagir com 
aldeídos e não têm força suficiente para oxidar cetonas, no teste de Tollens, o 
oxidante utilizado é o complexo catiônico diaminoprata(I). 
Como não foi observado a formação de prata metálica no tubo de ensaio, 
infere-se que o teste deu negativo para aldeídos e que o composto formado a 
partir da síntese é uma cetona. 
3. Conclusão 
Após a realização do experimento, através dos testes químicos e físicos, 
foi possível concluir que o sólido sintetizado a partir da reação de condensação 
aldólica cruzada prática entre o benzaldeído e acetona em meio básico 
corresponde à dibenzalacetona (DBA), indicando que o objetivo principal da 
prática foi atingido. Ao final da reação, foi obtido 0,749g do sólido, de forma que 
a reação apresentou um rendimento de 64,57%, possivelmente ocasionado pela 
perda de sólido por solubilidade e pela volatilidade dos reagentes, sendo 
possível recuperar apenas 0,413g após a recristalização, devido à incidentes. 
Os exames preliminares demonstraram que as características do produto 
obtido, sólido amarelo cristalino, correspondem com os dados presentes na 
literatura [2] para a DBA. Os testes de solubilidade também obtiveram resultados 
correspondentes aos teóricos, de forma que o sólido foi pouco solúvel em água, 
teve solubilidade mediana em éter de petróleo e apreciável solubilidade em 
etanol. A faixa de fusão obtida no experimento, 103,3°C – 110,1°C, foi um pouco 
mais baixa e mais ampla que a faixa teórica de 110°C – 111°C, resultado 
possivelmente obtido devido à presença de impurezas e absorção de água 
presente no ar pelo sólido. Os testes químicos também apresentaram os 
resultados esperados, sendo confirmada à presença de insaturação no 
composto através do resultado positivo do teste de Bayer; a confirmação da 
presença do grupo carbonila pelo resultado positivo do teste com a 2,4-
dinitrofenilhidrazina e, por fim, o resultado negativo do teste de Tollens confirmou 
que o composto se trata de uma cetona, podendo-se concluir, assim, que foi 
obtida a DBA. 
 
4. Referências 
[1] SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 
9 ed. LTC, 2009 
[2] https://en.wikipedia.org/wiki/Dibenzylideneacetone 
[3] éter de petróleo, propriedades, inscrição (sciencealpha.com) 
[4] CORNEL, Eric A.; HAYNES, W. M.; et al. CRC Handbook of Chemistry and 
Pysics. 95th Edition. New York: CRC Press, 2014. 
[5] 
https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/10351104042012Quimica_Org
anica_Experimental_Aula_10.pdf 
[6] https://educador.brasilescola.uol.com.br/estrategias-ensino/teste-baeyer.htm 
[7] https://www.fciencias.com/2016/12/08/teste-brady-laboratorio-online/ 
 
https://en.wikipedia.org/wiki/Dibenzylideneacetone
https://sciencealpha.com/pt/petroleum-ether-properties-application/
https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/10351104042012Quimica_Organica_Experimental_Aula_10.pdf
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https://educador.brasilescola.uol.com.br/estrategias-ensino/teste-baeyer.htm
https://www.fciencias.com/2016/12/08/teste-brady-laboratorio-online/