AOL 3 Farmacognosia

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 Pergunta 1 
1 em 1 pontos 
 
As cumarinas são compostos fenólicos amplamente distribuídos no reino 
vegetal, mas também, presentes em outros organismos, como bactérias e 
fungos, assinale a opção INCORRETA. 
 
Resposta 
Selecionada: 
a. As cumarinas, substâncias que têm como precursor o 
ácido p-cumarínico, formado a partir da hidroxilação do 
aminoácido, são derivadas do metabolismo da L-tirosina. 
Respostas: a. As cumarinas, substâncias que têm como precursor o 
ácido p-cumarínico, formado a partir da hidroxilação do 
aminoácido, são derivadas do metabolismo da L-tirosina. 
 
b. A biogênese das cumarinas pode ser induzida em resposta a 
um estresse biótico e abiótico, por uma deficiência 
nutricional, mensageiros químicos, como os hormônios 
vegetais, e por outros metabólitos externos, além de atuarem 
como reguladoras do crescimento. 
 c. A maioria das cumarinas são derivadas biogeneticamente 
da via do ácido chiquímico. 
 
d. Além do ultravioleta, exibem forte fluorescência na região 
visível que as tornam apropriadas para o uso como corantes, 
aromatizantes, laser de corante e cromóforos óticos não 
lineares. 
 e. As diversas propriedades biológicas das cumarinas 
dependem do grupo substituinte presente no anel. 
 
 
 Pergunta 2 
1 em 1 pontos 
 
A química de produtos naturais tem empregado novas metodologias com o 
objetivo de acelerar a descoberta de novos compostos. Entre eles, o uso de 
estudos metabolômicos, quando aplicado à bioprospecção, pode ser realizado 
com técnicas de separação associadas às espectrométricas de alto desempenho, 
assim analisando o extrato de uma planta sem prévio isolamento de um 
composto único, uma vez que esses estudos são realizados para a obtenção das 
informações qualitativas e quantitativas acerca da maior quantidade possível de 
constituintes de cada amostra. Um exemplo de estudo metabolômico é a análise 
do perfil metabólico, que consiste em: 
 
Resposta 
Selecionada: 
c. Estudo de um grupo pré-definido de metabólitos 
(aminoácidos, carboidratos, terpenoides, flavonoides etc.), 
ou com base na via metabólica. 
 
Respostas: a. Estudo clássico, em que é (são) analisado(s) e isolado(s) 
apenas um ou alguns metabólitos secundários e primários. 
 
b. Medição dinâmica e quantitativa da resposta metabólica 
dos sistemas vivos, com o objetivo de avaliar alterações 
fisiológicas e modificações genéticas. 
 
c. Estudo de um grupo pré-definido de metabólitos 
(aminoácidos, carboidratos, terpenoides, flavonoides etc.), 
ou com base na via metabólica. 
 d. Estudo dos metabólitos extracelulares, sejam eles 
excretados ou não absorvidos. 
 
e. Análise rápida, visando à classificação da amostra por 
reconhecimento de padrões, sem a identificação dos 
compostos. 
 
 Pergunta 3 
1 em 1 pontos 
 
Os polissacarídeos são polímeros de alta massa molecular, resultantes da 
condensação de mais de 20 unidades de monossacarídeos. Eles diferem entre si 
na identidade das unidades monossacarídicas que possuem, além do tipo e 
sequência de ligação que fazem, como, ainda, no comprimento, grau de 
ramificação e conformação espacial de suas cadeias. Analise assinale a opção 
CORRETA. 
 
Resposta 
Selecionada: 
b. Desempenham várias funções importantes nos sistemas 
biológicos, como estrutural (celulose, quitina, dextranos, 
agarose, hemicelulose e pectinas), de reserva (amido, 
glicogênio, frutanos, mananos, galactomananos, 
xiloglucanos), formadores de hidrogéis (mucilagens), entre 
outras. 
Respostas: a. Polissacarídeos de origem fúngica como a quitina e 
quitosana são tóxicos e alergênicos, possuem grande afinidade 
por pigmentos, íons metálicos, moléculas quirais e 
biomacromoléculas, sendo utilizadas como materiais 
adsorventes dessas substâncias. 
 
b. Desempenham várias funções importantes nos sistemas 
biológicos, como estrutural (celulose, quitina, dextranos, 
agarose, hemicelulose e pectinas), de reserva (amido, 
glicogênio, frutanos, mananos, galactomananos, 
xiloglucanos), formadores de hidrogéis (mucilagens), entre 
outras. 
 c. Levando-se em conta a sua solubilidade em água, estas 
macromoléculas são classificadas só como solúveis. 
 
 
d. Exemplo de Polissacarídeos homogêneos de vegetais 
superiores: Gomas (são compostos de alta massa molecular, 
de natureza polissacarídica, parcial ou totalmente dispergíveis 
em água); Mucilagens (ocorrem, predominantemente, em 
sementes que parecem ter a função de retenção da água para 
auxiliar a germinação, mas podem estar presentes, também, 
em outros órgãos do vegetal); Pectinas (são macromoléculas 
glicídicas, constituintes da lamela média das paredes celulares 
do vegetal, abundantes em frutos, principalmente, cítricos). 
 
e. Os polissacarídeos são micromoléculas que podem ser 
classificados con¬forme sua constituição química, segundo 
sua solubilidade em água ou de acordo com o tipo de cadeia. 
 
 Pergunta 4 
1 em 1 pontos 
 
Os metabólitos secundários são produzidos e armazenados por plantas 
específicas e apresentam uma constituição química e metabolismo únicos. Em 
geral, são moléculas complexas, de baixa massa molecular e, embora não sejam 
fundamentais para que uma planta complete seu ciclo de vida, garantem certas 
vantagens para sua sobrevivência, adaptação e perpetuação em um determinado 
ecossistema. Observe as informações a seguir: 
I) É ressaltado que os metabólitos secundários despertam grande interesse, não 
só pelas atividades biológicas próprias do vegetal e/ou induzidas por algum 
estímulo ambiental adverso (falta periódica de água, patógenos, mudanças de 
temperatura, variações de radiação etc.), como também, devido ao seu elevado 
potencial terapêutico para o desenvolvimento e produção de medicamentos; 
II) Os metabólitos secundários são macromoléculas (aminoácidos, vitaminas, 
ácidos graxos, carboidratos, lipídeos, proteínas, ácidos nucleicos etc.) que 
desempenham funções vitais à vida do vegetal (fotossíntese, respiração, 
transporte de solutos etc.) e que se encontram presentes de forma universal, em 
grande concentração, nas várias espécies vegetais; 
III) Os metabólitos primários são produzidos e armazenados por plantas 
específicas e apresentam uma constituição química e metabolismo únicos. Em 
geral, são moléculas complexas, de baixa massa molecular e, embora, não 
sejam fundamentais para que uma planta complete seu ciclo de vida, garantem 
certas vantagens para sua sobrevivência, adaptação e perpetuação em um 
determinado ecossistema. 
Com relação a essas afirmativas, está (ão) correta (s): 
 
Resposta Selecionada: c. Apenas I. 
Respostas: a. Apenas III. 
 
 b. Apenas II e III. 
 c. Apenas I. 
 d. Apenas I e II. 
 e. Apenas II. 
 
 Pergunta 5 
1 em 1 pontos 
 
Sobre a biossíntese e estrutura química dos flavonoides, cumarinas e alcaloides, 
assinale a alternativa CORRETA: 
 
Resposta 
Selecionada: 
e. Os flavonoides são biossintetizados a partir dos derivados 
da via do acetato e do ácido chiquímico oriundos do 
metabolismo de carboidratos e da via dos fenilpropanoides. 
Respostas: a. Diversas estruturas de alcaloides apresentam grande 
diferença com outros metabólitos secundários de plantas, 
justamente, porque possuem vias metabólicas diferentes, tais 
como: via do acetato, chiquimato, mevalonato e 
desoxixilulose-fosfato (ou via alternativa). 
 
b. Ampla diversidade estrutural observada entre os alcaloides 
está diretamente relacionada às unidades precursoras e à via 
biossintética. Pela via metabólica do ácido chiquímico, entre 
os aminoácidos precursores, destacam-se os aminoácidos 
lisina e ornitina que servem como precursores biossintéticos. 
Já, pela via do acetil-CoA, são os aromáticos, como 
fenilalanina, tirosina e triptofano.c. Algumas cumarinas são substituídas por um grupo hidroxila 
na posição 7, com exceção da 1,2-benzopirona. 
 
d. Isoflavonoides são flavonoides que apresentam estruturas 
oligomerizadas, sendo que as proantocianidinas também 
fazem parte da classe dos taninos. 
 
e. Os flavonoides são biossintetizados a partir dos derivados 
da via do acetato e do ácido chiquímico oriundos do 
metabolismo de carboidratos e da via dos fenilpropanoides. 
 
 
 Pergunta 6 
1 em 1 pontos 
 
Para caracterizar e visualizar a presença desses metabólitos secundários, a 
exposição à luz (UV 254 nm e 365 nm) pode ser empregada, bem como 
aspersão das cromatoplacas com reagentes específicos. A presença de 
alcaloides em uma solução pode ser indicada pela utilização de um reagente 
 
específico, que promoverá sua precipitação. Assinale a alternativa CORRETA, 
que contém um reagente alcaloídico utilizado na sua precipitação. 
Resposta Selecionada: b. Reagente de Dragendorff. 
Respostas: a. Reagente de Bornträger. 
 b. Reagente de Dragendorff. 
 c. Reagente de Shinoda. 
 d. Reagente de Baughan Willians. 
 e. Reagente de Cloreto férrico. 
 
 
 Pergunta 7 
1 em 1 pontos 
 
As ligninas são compostos fenólicos e estão presentes nos troncos das plantas 
lenhosas, assim como, são constituintes de paredes celulares de tecidos 
associados a caules, folhas e raízes de todas as plantas vasculares, inclusive, 
herbáceas, conferindo-lhes notável rigidez. Desta forma, os lignoides 
subdividem-se nos seguintes grupos: 
 
Resposta 
Selecionada: 
b. Neolignanas: são dímeros oxidativos de alilfenóis e de 
propenilfenóis entre si ou cruzados e não apresentam o c-γ 
oxigenado. 
Respostas: a. Lignanas: são dímeros mistos de arilpropanoides. 
Consistem de uma designação meramente estrutural, não 
possuindo conotação biossintética. 
 
b. Neolignanas: são dímeros oxidativos de alilfenóis e de 
propenilfenóis entre si ou cruzados e não apresentam o c-γ 
oxigenado. 
 
c. Norlignanas: são os oligômeros de lignoides, ou seja, os 
produtos resultantes da condensação de três a cinco unidades 
fenilpropanoídicas. 
 
d. Oligolignoides: são quaisquer substâncias pertencentes a 
um dos grupos anteriores, com um átomo de carbono a 
menos no esqueleto de um dos precursores primários. 
 
e. Alolignanas: são dímeros formados pelo acoplamento 
oxidativo de álcoois cinamílicos entre si ou destes com 
ácidos cinâmicos. 
 
 
 Pergunta 8 
1 em 1 pontos 
 
Um pesquisador apresentou um pedido de patente do processo de isolamento de 
teores elevados de alcaloides de uma planta. Nesse estudo foram utilizadas as 
seguintes etapas de extração: obtenção de extrato primário com solvente 
tolueno em meio básico, seguida de duas etapas de extração líquido-líquido que 
resultavam em um extrato de tolueno purificado, tendo sido a primeira partição 
realizada em meio ácido e a segunda em meio básico. 
Dessa maneira, analise as proposições abaixo: 
I- Os alcaloides são metabólitos secundários cuja estrutura química apresenta 
nitrogênio, sendo alguns deles oriundos dos aminoácidos, produtos do 
metabolismo primário; 
II- A obtenção do extrato primário da planta alvo desse estudo poderia ser 
realizada em meio aquoso básico, o que promoveria a solubilização dos 
alcaloides; 
III- A identificação dos alcaloides existentes na fase aquosa da segunda 
extração líquido-líquido pode ser feita pela reação de precipitação com metais 
pesados presentes nos reativos gerais de alcaloides (reativo de Mayer e reativo 
de Dragendorff). 
Com relação a essa situação hipotética e às propriedades químicas e 
farmacodinâmicas dos alcaloides, quais estão CORRETAS: 
 
Resposta Selecionada: b. Apenas I. 
Respostas: a. Apenas I e II. 
 b. Apenas I. 
 c. Apenas II, III. 
 d. Apenas II. 
 e. Apenas I, III. 
 
 
 Pergunta 9 
1 em 1 pontos 
 
Relacione as estruturas químicas com as suas respectivas classes de metabólitos 
secundários: 
a) Flavonoide; b)Alcaloide; c) Cumarina; 
 
 
Resposta Selecionada: c. 1 – b; 2 – c; 3 – a. 
Respostas: a. 1 – a; 2 – b; 3 – c. 
 b. 1 – c; 2 – b; 3 – a. 
 c. 1 – b; 2 – c; 3 – a. 
 d. 1 – b; 2 – a; 3 – c. 
 e. 1 – a; 2 – c; 3 – b. 
 
 
 Pergunta 10 
1 em 1 pontos 
 
Os flavonóides são metabólitos secundários de vegetais sólidos e coloridos, 
com núcleo aromático e com três anéis (A, B e C), apresentando-se sob a forma 
de polifenóis ou seus éteres (-OCH3) derivados. Com referência aos 
flavonóides, assinale a opção INCORRETA. 
 
Resposta 
Selecionada: 
d. Um dos métodos de identificação dos flavanóides é 
baseado em análises cromatográficas pela fluorescência das 
amostras sob luz ultravioleta ou por meio da reação de 
cianidina, nas quais isoflavonas, de cor amarela, são 
reduzidas a antociânicos, e adquirem cor vermelha. 
Respostas: a. A identificação genérica das diferentes classes de 
flavonóides é baseada em reações coloridas em face do 
número e da posição das hidroxilas fenólicas presentes nos 
anéis A e B. 
 
b. A principal atividade farmacológica dos flavonóides está 
relacionada à resistência capilar por meio da inibição da 
autooxidação da adrenalina. 
 
c. Segundo sua estrutura química, os flavonóides enquadram-
se em diferentes subgrupos, como flavonas, flavanonas, 
flavonóis, chalconas ou isoflavonas. 
 
d. Um dos métodos de identificação dos flavanóides é 
baseado em análises cromatográficas pela fluorescência das 
amostras sob luz ultravioleta ou por meio da reação de 
cianidina, nas quais isoflavonas, de cor amarela, são 
reduzidas a antociânicos, e adquirem cor vermelha. 
 
 
e. Os respectivos heterosídeos das flavonas são solúveis em 
água ou em soluções hidroalcoólica e insolúveis em solventes 
orgânicos apolares, podendo apresentar-se em duas formas 
distintas como O ou C heterosídeos. 
 
Quarta-feira, 1 de Maio de 2019 16h14min38s BRT