resumo - cumarinas

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Cumarinas
Estrutura química das cumarinas: núcleo fundamental, substituições
Todas as cumarinas são substituídas por um grupo hidroxila na posição 7, exceção da 1,2-benzopirona. 
Métodos de extração e identificação das cumarinas
cumarinas possuem um anel lactônico, em meio alcalino, ocorre a abertura desse anel, proporcionando a obtenção das substâncias na forma de sais solúveis em água.
Relactonização acidificação do meio aquoso, recuperando-se as cumarinas por extração com solvente orgânico.
extração mais exaustiva das cumarinas obtida com etanol e suas soluções aquosas
operações subsequentes destinadas à separação das cumarinas totais e ao isolamento de compostos.
 Investigações iniciais cristalização, destilação fracionada e sublimação em alto vácuo.
isolamento por Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE/UV) método + utilizado P/ análise, ensaios de quantificação
Espectro Ultravioleta (UV) facilita a identificação e a quantificação por métodos cromatográficos. 
Cromatografia Gasosa (CG) em colunas capilares análise e quantificação de cumarinas em drogas vegetais
cromatografia líquida de média pressão, a de baixa pressão e a líquida a vácuo possibilitam separações em menos tempo e com resoluções superiores aos métodos convencionais em coluna aberta.
Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear elucidação estrutural das cumarinas isoladas.
isolamento e análise de cumarinas, pode ser feito por cromatografia em papel
o espectro de UV característico das cumarinas é fortemente influenciado pela natureza e pela posição dos grupos substituintes. São compostos facilmente identificados por CCD e por cromatografia em papel em que, sob ação da luz UV, exibem uma fluorescência azul, azul-esverdeada, amarelada ou violeta
Identificação qualitativa de cumarinas ensaio da sublimação 
Biossíntese, propriedades fisiológicas e farmacológicas das cumarinas
Cumarinas derivam do metabolismo da fenilalanina
 principais precursores ácido-p-hidroxicinâmico (ácido 4-cumárico)
Os dois ácidos 2-hidroxicinâmicos sofrem uma mudança de configuração na cadeia lateral, da forma trans para a forma menos estável cis. 
O ácido 4-cumárico é hidroxilado na posição C-2’ (orto-hidroxilação). 
O isômero Z lactoniza-se espontaneamente, produzindo a umbeliferona
A ciclização dos derivados 6- ou 8-isoprenilcumarina ocorre por ataque nucleofílico do grupo hidroxila em C-7 ao epóxido formado pela oxidação da ligação dupla do resíduo isopentenila.
maioria das cumarinas são derivadas biogeneticamente da via do ácido chiquímico, as 4-fenilcumarinas são provenientes de uma via mista (ácido chiquímico e acetato), as 4-n-propilcumarinas derivam totalmente da via do acetato.
biogênese das cumarinas pode ser induzida em resposta a um estresse biótico e abiótico, deficiência nutricional, mensageiros químicos, como os hormônios vegetais, e por outros metabólitos externos.
As furanocumarinas consideradas fitoalexinas, podem ser definidas como compostos antimicrobianos que são sintetizados e acumulados nos vegetais após exposição a algum tipo de estresse biológico e/ou ambiental toxinas naturais para proteger as plantas dos animais, insetos e microrganismos (bactérias, fungos e vírus), podem ser formadas como resposta às injúrias químicas ou traumáticas durante os processos de murchação (desvigoramento), doenças ou mesmo secagem das plantas.
Propriedades 
antibiótica, anticoagulante, antitrombótica, broncodilatadora, antiedematogênica, anti-inflamatória, analgésica, tratamentos contra o câncer (linfoedemas, mama, pulmão e rim), tratamento da brucelose, doença causada por uma bactéria em animais transmitida ao ser humano pelo consumo de carne e leite contaminados, queimaduras e doenças reumáticas.
Atividades biológicas
antitripanossomicida, antimalárica, vasodilatadora, antituberculose, neuroprotetora, anticonvulsivante, anti-inflamatória, anti-hiperglicêmica. antitumoral e citostática, anticoagulante e antitrombótica, anti-HIV, antioxidante, analgésica (escopoletina, umbeliferona e esculetina), broncodilatadora, antiadipogênica (esculetina, fraxina, fraxidina, fraxetina e esculina), inibidora da enzima acetilcolinesterase (AChE), antiprurítica, antialérgica, diurética, combate à osteoporose, antidepressiva, antifilarial, hepatoprotetora, anti-Helicobacter pylori, acaricida e estimulante da memória, antibacteriana e antifúngica.