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UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE 
POLO UNIVERSITÁRIO DE VOLTA REDONDA 
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
APOSTILA DE 
QUÍMICA ORGÂNICA 
EXPERIMENTAL I 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2014 
Química Orgânica I - Experimental 
1 
PREFÁCIO 
 
Esta apostila foi elaborada pelo professor do Departamento de Química do 
Instituto de Ciências Exatas da Universidade Federal Fluminense (Polo Universitário de 
Volta Redonda): Leandro Ferreira Pedrosa e revisada pelos professores Diego Pereira 
Sangi e Alessandra Rodrigues Rufino. 
A apostila contém dez aulas práticas, cada uma com os objetivos a se alcançar, 
uma breve introdução teórica sobre o tema e uma descrição dos experimentos a se 
executar. 
Esperamos que este material contribua positivamente para o aprendizado de 
nossos alunos, proporcionando não apenas um bom desempenho na disciplina mas 
também uma melhor formação acadêmica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica I - Experimental 
2 
ÍNDICE 
 
SEGURANÇA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATÓRIO ....................................... 3 
1- INTRODUÇÃO ............................................................................................................... 3 
2- NORMAS DE LABORATÓRIO ....................................................................................... 3 
3- COMPOSTOS TÓXICOS ............................................................................................... 4 
4- INTRUÇÕES PARA ELIMINAÇÃO DE PRODUTOS QUÍMICOS PERIGOSOS ............. 5 
5- AQUECIMENTO NO LABORATÓRIO ............................................................................ 7 
6- BIBLIOGRAFIA: ............................................................................................................. 7 
ORGANIZAÇÃO DO LABORATÓRIO .................................................................................. 8 
ANTES DE ENTRAR NO LABORATÓRIO: PRÉ-RELATÓRIO ............................................ 8 
DURANTE O LABORATÓRIO .............................................................................................. 9 
ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO ....................................................................................... 10 
SUGESTÃO DE CRONOGRAMA ....................................................................................... 12 
PRÁTICA NO 1 - SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS .................................. 13 
PRÁTICA NO 2 - PURIFICAÇÃO DE SÓLIDOS: RECRISTALIZAÇÃO E SUBLIMAÇÃO .. 18 
PRÁTICA NO 3 - PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO ........................................................... 23 
PRÁTICA NO 4 - DESTILAÇÃO SIMPLES E FRACIONADA .............................................. 30 
PRÁTICA NO 5 - DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR ............................................... 37 
PRÁTICA NO 6 - EXTRAÇÃO REATIVA (ÁCIDO-BASE) ................................................... 39 
PRÁTICA NO 7 - EXTRAÇÃO CONTÍNUA SÓLIDO-LÍQUIDO............................................ 44 
PRÁTICA NO 8 - CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA E EM PAPEL ........................... 46 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica I - Experimental 
3 
SEGURANÇA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATÓRIO 
 
1- INTRODUÇÃO 
 
Laboratórios de química não precisam ser lugares perigosos de trabalho (apesar dos 
muitos riscos em potencial que neles existem), desde que certas precauções elementares 
sejam tomadas e que cada operador se conduza com bom senso e atenção. 
Acidentes no laboratório ocorrem muito freqüentemente em virtude da pressa 
excessiva na obtenção de resultados. Cada um que trabalha deve ter responsabilidade no 
seu trabalho e evitar atitudes impensadas de desinformação ou pressa que possam 
acarretar um acidente e possíveis danos para si e para os demais. Deve-se prestar 
atenção a sua volta e prevenir-se contra perigos que possam surgir do trabalho de outros, 
assim como do seu próprio. O estudante de laboratório deve, portanto, adotar sempre 
uma atitude atenciosa, cuidadosa e metódica em tudo o que faz. Deve, particularmente, 
concentrar-se no seu trabalho e não permitir qualquer distração enquanto trabalha. Da 
mesma forma, não deve distrair os demais desnecessariamente. 
 
2- NORMAS DE LABORATÓRIO 
 
01. Não se deve comer, beber, ou fumar dentro do laboratório. 
02. Cada operador deve usar, obrigatoriamente, um guarda-pó. Não será permitido a 
permanência no laboratório ou a execução de experimentos sem o mesmo. O guarda-pó 
deverá ser de brim ou algodão grosso e, nunca de tergal, nylon ou outra fibra sintética 
inflamável. 
03. Sempre que possível, usar óculos de segurança, pois constituem proteção 
indispensável para os olhos contra respingos e explosões. 
04. Ao manipular compostos tóxicos ou irritantes a pele, usar luvas de borracha. 
05. A manipulação de compostos tóxicos ou irritantes, ou quando houver 
desprendimento de vapores ou gases, deve ser feita na capela. 
06. Leia com atenção cada experimento antes de iniciá-lo. Monte a aparelhagem, faça 
uma última revisão no sistema e só então comece o experimento. 
07. Otimize o seu trabalho no laboratório, dividindo as tarefas entre os componentes de 
sua equipe. 
08. Antecipe cada ação no laboratório, prevendo possíveis riscos para você e seus 
vizinhos. Certifique-se ao acender uma chama de que não existem solventes próximos e 
destampados, especialmente aqueles mais voláteis (éter etílico, éter de petróleo, hexano, 
dissulfeto de carbono, benzeno, acetona, álcool etílico, acetato de etila). Mesmo uma 
chapa ou manta de aquecimento quente podem ocasionar incêndios, quando em contato 
com solventes como éter, acetona ou dissulfeto de carbono. 
09. Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes e solventes que utilizar. 
10. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas misturas são 
exotérmicas (ex. H2SO4 (conc.) + H2O), ou inflamáveis (ex. sódio metálico + H2O), ou ainda 
podem liberar gases tóxicos. Misture os reagentes vagarosamente, com agitação e, se 
necessário, resfriamento e sob a capela. 
Química Orgânica I - Experimental 
4 
11. Em qualquer refluxo ou destilação utilize "pedras de porcelana" a fim de evitar 
superaquecimento. Ao agitar líquidos voláteis em funis de decantação, equilibre a pressão 
do sistema, abrindo a torneira do funil ou destampando-o. 
12. Caso interrompa alguma experiência pela metade ou tenha que guardar algum 
produto, rotule-o claramente. O rótulo deve conter: nome do produto, data e nome da 
equipe. 
13. Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resíduos, que estão dispostos 
no laboratório. Só derrame compostos orgânicos líquidos na pia, depois de estar seguro 
de que não são tóxicos e de não haver perigo de reações violentas ou desprendimento de 
gases. De qualquer modo, faça-o com abundância de água corrente. 
14. Cada equipe deve, no final de cada aula, lavar o material de vidro utilizado e limpar 
a bancada. Enfim, manter o laboratório LIMPO. 
 
3- COMPOSTOS TÓXICOS 
 
Um grande número de compostos orgânicos e inorgânicos são tóxicos. Manipule-os 
com respeito, evitando a inalação ou contato direto. Muitos produtos que eram 
manipulados pelos químicos, sem receio, hoje são considerados nocivos à saúde e não 
há dúvidas de que a lista de produtos tóxicos deva aumentar. 
A relação abaixo compreende alguns produtos tóxicos de uso comum em 
laboratórios: 
 
3.1- COMPOSTOS ALTAMENTE TÓXICOS: 
 
São aqueles que podem provocar, rapidamente, sérios distúrbios ou morte. 
Compostos demercúrio Ácido oxálico e seus sais 
Compostos arsênicos Cianetos inorgânicos 
Monóxido de carbono Cloro 
Flúor Pentóxido de vanádio 
Selênio e seus compostos 
 
 
3.2- LÍQUIDOS TÓXICOS E IRRITANTES AOS OLHOS E SISTEMA 
RESPIRATÓRIO: 
 
Sulfato de dietila Ácido fluorobórico 
Bromometano Alquil e arilnitrilas 
Dissulfeto de carbono Benzeno 
Sulfato de metila Brometo e cloreto de benzila 
Bromo Cloreto de acetila 
Acroleína Cloridrina etilênica 
 
 
Química Orgânica I - Experimental 
5 
3.3- COMPOSTOS POTENCIALMENTE NOCIVOS POR EXPOSIÇÃO 
PROLONGADA: 
a) Brometos e cloretos de alquila: Bromoetano, bromofórmio, tetracloreto de 
carbono, diclorometano, 1,2-dibromoetano, 1,2-dicloroetano, iodometano. 
b) Aminas alifáticas e aromáticas: Anilinas substituídas ou não, dimetilamina, 
trietilamina, diisopropilamina. 
c) Fenóis e compostos aromáticos nitrados: Fenóis substituídos ou não, cresóis, 
catecol, resorcinol, nitrobenzeno, nitrotolueno, nitrofenóis, naftóis. 
 
3.4- SUBSTÂNCIAS CARCINOGÊNICAS: 
Muitos compostos orgânicos causam tumores cancerosos no homem. Deve-se ter 
todo o cuidado no manuseio de compostos suspeitos de causarem câncer, evitando-se a 
todo custo a inalação de vapores e a contaminação da pele. Devem ser manipulados 
exclusivamente em capelas e com uso de luvas protetoras. Entre os grupos de compostos 
comuns em laboratório se incluem: 
a) Aminas aromáticas e seus derivados: Anilinas N-substituídas ou não, naftilaminas, 
benzidinas, 2-naftilamina e azoderivados. 
b) Compostos N-nitroso: Nitrosoaminas (R'-N(NO)-R) e nitrosamidas. 
c) Agentes alquilantes: Diazometano, sulfato de dimetila, iodeto de metila, 
propiolactona, óxido de etileno. 
d) Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos: Benzopireno, dibenzoantraceno, etc. 
e) Compostos que contém enxofre: Tioacetamida, tiouréia. 
f) Benzeno: Um composto carcinogênico, cuja concentração mínima tolerável é 
inferior aquela normalmente percebida pelo olfato humano. Se você sente cheiro de 
benzeno‚ é porque a sua concentração no ambiente é superior ao mínimo tolerável. Evite 
usá-lo como solvente e sempre que possível substitua-o por outro solvente semelhante e 
menos tóxico (por exemplo, tolueno). 
g) Amianto: A inalação por via respiratória de amianto pode conduzir a uma doença 
de pulmão, a asbestose, uma moléstia dos pulmões que aleija e eventualmente mata. Em 
estágios mais adiantados geralmente se transforma em câncer dos pulmões. 
 
4- INTRUÇÕES PARA ELIMINAÇÃO DE PRODUTOS QUÍMICOS PERIGOSOS 
 
Hidretos alcalinos, dispersão de sódio 
Suspender em dioxano, lentamente adicionar o isopropano, agitar até completa 
reação do hidreto ou do metal: adicionar cautelosamente água até formação de solução 
límpida, neutralizar e verter em recipiente adequado. 
 
Hidreto de lítio e alumínio 
Suspender em éter ou THF ou dioxano, gotejar acetato de etila até total 
transformação do hidreto, resfriar em banho de gelo e água, adicionar ácido 2N até 
formação de solução límpida, neutralizar e verter em recipiente adequado. 
 
 
 
Química Orgânica I - Experimental 
6 
Boroidreto alcalino 
Dissolver em metanol, diluir em muita água, adicionar etanol, agitar ou deixar em 
repouso até completa dissolução e formação de solução límpida, neutralizar e verter em 
recipiente adequado. 
 
Organolíticos e compostos de Grignard 
Dissolver ou suspender em solvente inerte (p. ex.: éter, dioxano, tolueno), adicionar 
álcool, depois água, no final ácido 2N, até formação de solução límpida, verter em 
recipiente adequado. 
 
Sódio 
Introduzir pequenos pedaços do sódio em metanol e deixar em repouso até 
completa dissolução do metal, adicionar água com cuidado até solução límpida, 
neutralizar, verter em recipiente adequado. 
 
Potássio 
Introduzir em n-butanol ou t-butanol anidro, diluir com etanol, no final com água, 
neutralizar, verter em recipiente adequado. 
 
Mercúrio 
Mercúrio metálico: Recuperá-lo para novo emprego. Sais de mercúrio ou suas 
soluções: Precipitar o mercúrio sob forma de sulfeto, filtrar e guardá-lo. 
 
Metais pesados e seus sais 
Precipitar em forma de compostos insolúveis (carbonatos, hidróxidos, sulfetos, etc.), 
filtrar e armazenar. 
 
Cloro, bromo, dióxido de enxofre 
Absorver em NaOH 2N, verter em recipiente adequado. 
 
Cloretos de ácido, anidridos de ácido, PCl3, PCl5, cloreto de tionila, cloreto de 
sulfurila. 
Sob agitação, com cuidado e em porções, adicionar à muita água ou NaOH 2N, 
neutralizar, verter em recipiente adequado. 
 
Dimetilsulfato, iodeto de metila 
Cautelosamente, adicionar a uma solução concentrada de NH3, neutralizar, verter 
em recipiente adequado. 
 
Presença de peróxidos, peróxidos em solventes, (éter, THF, dioxano) 
Reduzir em solução aquosa ácida (Fe(II) - sais, bissulfito), neutralizar, verter em 
recipiente adequado. 
 
Sulfeto de hidrogênio, mercaptanas, tiofenóis, ácido cianídrico, bromo e 
clorocianos 
Oxidar com hipoclorito (NaOCl). 
Química Orgânica I - Experimental 
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Ácido clorosulfônico, ácido sulfúrico concentrado, óleum, ácido nítrico 
concentrado 
Gotejar, sob agitação, com cuidado, em pequenas porções, sobre gelo ou gelo mais 
água, neutralizar, verter em recipiente adequado. 
 
5- AQUECIMENTO NO LABORATÓRIO 
 
Ao se aquecerem substâncias voláteis e inflamáveis no laboratório devem-se 
sempre levar em conta o perigo de incêndio. 
Para temperaturas inferiores a 100°C use preferencialmente banho-maria ou banho 
a vapor. Para temperaturas superiores a 100°C use banhos de óleo. Parafina aquecida 
funciona bem para temperaturas de até 220°C; glicerina pode ser aquecida até 150°C 
sem desprendimento apreciável de vapores desagradáveis. Banhos de silicone são os 
melhores, mas são também os mais caros. 
Uma alternativa quase tão segura quanto os banhos são as mantas de aquecimento. 
O aquecimento é rápido, mas o controle da temperatura não é tão eficiente como no uso 
de banhos de aquecimento. Mantas de aquecimento não são recomendadas para a 
destilação de produtos muito voláteis e inflamáveis, como éter de petróleo e éter etílico. 
Para temperaturas altas (>200°C) pode-se empregar um banho de areia. Neste caso 
o aquecimento e o resfriamento do banho deve ser lento. Chapas de aquecimento podem 
ser empregadas para solventes menos voláteis e inflamáveis. Nunca aqueça solventes 
voláteis em chapas de aquecimento (éter, CS2, etc.). Ao aquecer solventes como etanol 
ou metanol em chapas, use um sistema munido de condensador. Aquecimento direto com 
chamas sobre a tela de amianto só é recomendado para líquidos não inflamáveis (por 
exemplo, água). 
 
6- BIBLIOGRAFIA: 
 
1) Vogel, A. I. Análise Orgânica; Ao Livro Técnico S.A.; 3a ed.; Vol. 1, 2, 3; 1984. 
2) Vogel, A. I. A Textbook of Practical Organic Chemistry; 3a ed; Longmann; Londres; 
1978. 
3) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Introduction to Organic Laboratory 
Techniques; 3rd ed; Saunders; New York; 1988. 
4) Gonçalves, D.; Almeida, R. R. Química Orgânica e Experimental; McGraw-Hill; 1988. 
5) Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S. Techniques and Experiments for Organic 
Chemistry; PWS Publishers; Boston; 1983. 
6) Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory; 3a ed; John 
Wiley & Sons; Nova Iorque; 1994. 
7) Nimitz, J. S. Experiments in Organic Chemistry; Prentice Hall; New Jersey; 1991. 
8) Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Morrill, T. C.; Neckers, D. C. Experimental Organic 
Chemistry; W. H. Freeman and Company; New York; 1998. 
9) Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Química Orgânica; Fundação Calouste Gulbenkian; 9a ed; 
Lisboa; 1990. 
Química OrgânicaI - Experimental 
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10) Solomons, T. W. G. Química Orgânica; 6a ed; Livros Técnicos e Científicos; Rio de 
Janeiro; 1996. 
11) Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y.; Morril, T. C. The Systematic Identification of 
Organic Compounds; 6th ed; John Wiley & Sons; Singapure; 1980. 
12) BUSCA DE SUBSTÂNCIAS QUÍMICAS: http://www.chemfinder.com/ 
13) DADOS FÍSICO-QUÍMICOS DE SUBSTÂNCIAS: http://webbook.nist.gov/ 
14) DADOS DE SEGURANÇA DE PRODUTOS QUÍMICOS: http://www.hazard.com/msds 
 
 
ORGANIZAÇÃO DO LABORATÓRIO 
 
Aos alunos solicita-se que na primeira aula tragam: 
 Material Individual: Avental - material obrigatório, Espátula, Óculos de 
Segurança, Caderno de Laboratório, 1 Perfex ou toalha pequena. 
 Nas aulas em que for necessário usar material suplementar (por ex. analgésicos, 
especiarias, etc.) o aluno deverá providenciar este material, que será solicitado na 
aula imediatamente anterior à realização da experiência. 
 Os seguintes itens devem ser observados: 
 Manutenção dos Kits – conservar o material limpo, seco e arrumado. Conferência 
no início e no final da aula. 
 Conservar limpas as bancadas, capela e estufa. 
 Fazer o descarte dos reagentes nos frascos apropriados. Há no laboratório 
frascos para o descarte de solventes do tipo hidrocarbonetos (éter de petróleo, 
hexano, cicloexano, tolueno, benzeno); halogenados (diclorometano, clorofórmio, 
tetracloreto de carbono) e oxigenados (acetona, acetato de etila, metanol, 
etanol). Solicita-se a colaboração de todos evitando-se a colocação de solventes 
em outros tipos de frasco. 
 Em caso de quebra de vidraria solicita-se a reposição do material pelo grupo, 
especialmente termômetros. 
 
 
ANTES DE ENTRAR NO LABORATÓRIO: PRÉ-RELATÓRIO 
 
As leituras indicadas para cada experiência serão efetuadas antes do laboratório. O 
estudante deve entrar no laboratório a cada semana com uma compreensão clara do que 
vai fazer e por que está fazendo, em lugar de seguir cegamente o companheiro (a) de 
bancada. 
Química Orgânica I - Experimental 
9 
O estudante deve entregar um Pré-Relatório ao professor no início de cada aula 
para que este dê um visto. O estudante que não fizer o Pré-Relatório da experiência não 
deverá poder realizá-la. 
O formato para o caderno de laboratório consiste em duas partes: antes e depois do 
laboratório. Antes de uma sessão de laboratório é pertinente registrar em seu caderno 
(pré-relatório): 
1. Título da experiência, Data, Objetivos. 
2. Quando for o caso, escrever no caderno de laboratório equações balanceadas 
para as reações que serão feitas na experiência. 
3. Um esboço breve (fluxograma) do procedimento a ser seguido em suas próprias 
palavras. 
4. Tabela de constantes físicas para reagentes e produtos. Colocar o nome, peso 
molecular, fórmula estrutural as constantes físicas (ponto de fusão, ebulição, densidade, 
solubilidade) e a toxidez das substâncias que serão usadas em cada experiência. O 
melhor livro de consulta para a obtenção de constantes físicas é o Handbook of Chemistry 
and Physics, popularmente conhecido como "CRC" (qualquer edição pode ser utilizada, 
mas dê preferência à última edição disponível na biblioteca). A seção central, constantes 
físicas de compostos orgânicos, é organizada alfabeticamente, mas através de 
combinações do nome principal. Por exemplo, chlorocyclohexane pode ser encontrado 
abaixo de cyclohexane, chloro, e 2-methyl-2-propanol pode ser encontrado abaixo de 2-
propanol, 2-methyl. O Catálogo do Merck Index também informa propriedades físicas. 
5. Quando houver, cálculo do rendimento. 
6. Cálculos de preparações de soluções. 
7. Modo de descarte das substâncias a serem utilizadas na experiência ao término 
do trabalho. 
 
 
DURANTE O LABORATÓRIO 
 
Durante a sessão de laboratório deve ser registrado diretamente em seu caderno: 
 Mudanças em operações, quantidades, equipamentos, etc. 
 Peso bruto, tara, e pesos líquidos para reagentes e produtos. 
 Observações, por exemplo: "a temperatura subiu acima do indicado"; "forma 
precipitado alaranjado"; etc. 
Química Orgânica I - Experimental 
10 
 Dados obtidos, por exemplo: pontos de fusão, pontos de ebulição, etc. Não 
registre dados ou observações em folhas de papel separadas. Você pode 
argumentar que estes dados, reescritos mais tarde em seu caderno, conduzirão a 
um caderno mais limpo, mas a integridade ou a precisão dos dados poderia ser 
questionada ao copiar dados de rascunhos para o caderno de laboratório. Se os 
dados estão muito desorganizados ao serem registrados, você pode reescrevê-
los na próxima página do caderno. Você estará montando um caderno de 
laboratório similar ao de profissionais de indústria e pesquisadores acadêmicos. 
 
Ao término da experiência faça o seguinte: 
 Se for o caso, calcule o rendimento percentual do processo. 
 Esboce um resumo breve da experiência. Neste parágrafo você deveria comparar 
as constantes físicas observadas com as registrados na literatura. 
 Anote qualquer modificação na aparelhagem utilizada que você fizer durante a 
experiência. 
 Armazene o seu produto, etiquetado usando dados do seu caderno: nome e a 
estrutura, P.F. ou P.E. observado, massa, seu nome. Ocasionalmente, você terá 
que deixar seu produto para secar até o próximo período de laboratório antes de 
você registrar o P.F. e/ou peso. 
 
 
ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO 
 
Uma vez terminada a experiência, esta será descrita pelo aluno na forma de 
relatório. Em se tratando de um relatório de uma disciplina de caráter experimental, 
obrigatoriamente, deverá conter a seguinte seqüência de itens: 
Capa: UFF, Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, Nome 
Completo do Professor, Título (frase breve e concisa que exprime o objetivo geral do 
experimento), Data, Autor. 
Introdução: fundamentação teórica, necessária ao entendimento e discussão dos 
resultados alcançados no experimento. Não deve ser uma cópia da teoria dos 
experimentos descrita neste guia. 
Objetivos: texto com no máximo cinco linhas, que exprime de modo conciso o que 
será feito no experimento. 
Química Orgânica I - Experimental 
11 
Parte Experimental: Descrever o procedimento experimental realmente utilizado 
para executar a experiência. Não deve ser uma cópia do texto experimental deste 
guia. Usar o pretérito perfeito dos verbos. Por exemplo: pesou-se, colocou-se, etc. Fazer 
um desenho manual dos materiais e equipamentos usados na experiência, numerando as 
peças e fazendo uso de uma legenda. Alguns professores preferem o desenho da 
aparelhagem no item resultados e discussão, informe-se com o seu professor sobre como 
proceder. 
Resultados e Discussão: Inicialmente deve-se fazer a apresentação de todas as 
observações colhidas em laboratório ou resultantes de cálculos de dados obtidos a partir 
destas. Apresentar rendimentos (utilizar dois algarismos significativos, por exemplo, 85% 
e não 84,9%; Lit.1 86%); Pontos de fusão, ebulição, valores de Rf. Apresentar um 
desenho das placas cromatográficas. Mostrar como foram efetuados os cálculos. Sempre 
que possível, os resultados devem ser apresentados na forma de gráficos, tabelas etc, de 
forma a facilitar a sua visualização. 
Após a apresentação dos resultados deve ser feita a discussão, que é uma 
argumentação sobre os dados obtidos levando-se em conta a teoria pertinente ao 
assunto; sempre comparando com os dados disponíveis na literatura. Discutir como os 
problemas encontrados no laboratório afetaram os resultados obtidos. 
A discussão é a parte mais importante do relatório e exige maior reflexão do 
estudante. 
Conclusão: Relatar se os objetivos da experiência foram atingidosde modo 
satisfatório ou não, se o método empregado foi ou não adequado ao experimento em 
questão, dizer o motivo. Resumo sobre as deduções feitas a partir dos resultados 
alcançados, enfatizando os mais significativos. 
Bibliografia: É a relação dos livros e artigos consultados para escrever o relatório. 
Para elaboração do relatório de Química Orgânica Experimental o aluno deve indicar no 
texto cada referência com um número cada vez que forem consultadas. A lista das 
referências deve ser numerada em ordem crescente (ou seja a primeira referência citada 
é a número 1), seguindo as normas da ABNT. 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica I - Experimental 
12 
 
SUGESTÃO DE CRONOGRAMA 
 
Aula Conteúdo 
1 Apresentação da disciplina, apostila e noções de segurança 
2 Elaboração de relatórios e reconhecimento de vidrarias 
3 Solubilidade de compostos orgânicos 
4 Recristalização e sublimação 
5 Ponto de fusão e ebulição 
6 Destilação simples 
7 Destilação fracionada 
8 Destilação por arraste a vapor 
9 Extração de ácido-base 
10 Extração sólido-líquido 
11 Cromatografia em camada fina 
12 Preparação dos seminários 
13 Apresentação dos seminários 
14 Prova final 
15 Vista de prova 
16 V.S. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica I - Experimental 
13 
PRÁTICA NO 1 - SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
Solubilidade é a propriedade que uma substância tem de se dissolver 
espontaneamente em outra substância denominada solvente. Este é um componente cujo 
estado físico se preserva, quando a mistura é preparada ou quando está presente em 
maior quantidade. Os demais componentes da mistura são denominados solutos. Uma 
vez misturados, soluto e solvente formam uma mistura homogênea, também chamada de 
solução. Misturas homogêneas são aquelas em que não se distinguem os diferentes 
componentes, ou seja, apenas uma fase pode ser identificada. 
A quantidade de substância que se dissolve em determinada quantidade de solvente 
varia muito, em função das características das substâncias envolvidas e da 
compatibilidade entre elas (soluto e solvente). Quando a água é o solvente, algumas 
substâncias possuem solubilidade infinita, ou seja, misturam-se em qualquer proporção 
com a água. Outras possuem solubilidade limitada, outras insolúveis. Devido à sua 
capacidade de dissolver um grande número de substâncias, a água é considerada um 
“solvente universal”. Então, com relação a um dado solvente, as substâncias podem ser 
classificadas como: insolúveis, parcialmente solúveis ou solúveis. 
Podemos definir solubilidade como a concentração de soluto dissolvido em um 
solvente, em equilíbrio com o soluto não dissolvido, à temperatura e pressão 
especificadas. Em outras palavras, é a medida da quantidade máxima de soluto que pode 
ser dissolvida em um determinado solvente, formando uma solução. Essa solução é então 
dita saturada com relação ao soluto considerado. 
Levando em consideração a proporção entre soluto e solvente, as soluções podem 
ser classificadas em: - Soluções diluídas; - Soluções concentradas; - Soluções saturadas; 
- Soluções supersaturadas. 
Mas, atenção: o soluto não é necessariamente um sólido. Ele também pode ser 
líquido ou gasoso. O mesmo vale para o solvente, por exemplo, o ar que respiramos é 
uma solução na qual o componente presente em maior quantidade é o nitrogênio (78% 
em volume). Assim, esse gás pode ser considerado o solvente ao qual se encontra 
misturado oxigênio, gás carbônico e outros gases. 
Dois ou mais líquidos podem ser misturados para formar uma solução, sendo usual 
classificá-los como miscíveis ou imiscíveis. Quando dois líquidos se misturam em todas 
as proporções, eles são denominados miscíveis, como, por exemplo, a mistura água e 
álcool ou a mistura gasolina e álcool. Nesse caso, pode-se também dizer que a 
solubilidade de um líquido em outro é infinita. Quando dois líquidos não se misturam, eles 
são denominados imiscíveis, como por exemplo, a mistura água e tetracloreto de carbono 
(CCl4), ou a mistura água e óleo. Dois líquidos imiscíveis formam um sistema 
heterogêneo. Esses são aqueles em que os componentes presentes podem ser 
facilmente identificados, ou seja, duas ou mais fases são identificadas. 
Atenção! Os termos insolúvel e imiscível são relativos, isto é, nenhuma substância é 
100% insolúvel ou 100 % imiscível. 
A influência da temperatura na solubilidade pode ser compreendida à luz do 
princípio de Le Chatelier. Se a dissolução for um processo endotérmico, que ocorre 
devido à absorção de calor, como no caso da dissolução do sal de cozinha (NaCl), a 
Química Orgânica I - Experimental 
14 
absorção de calor implica em deslocamento do equilíbrio para a direita. Com isso, 
aumenta a massa de cloreto de sódio na fase aquosa, ou seja, sua solubilidade aumenta 
com a temperatura. 
Na dissolução, as interações soluto-soluto e solvente-solvente são, pelo menos em 
parte, substituídas por interações soluto-solvente. Para que a dissolução seja 
energeticamente favorável, é necessário que essas novas interações sejam mais fortes 
e/ou mais numerosas do que as anteriores. 
Portanto, o tamanho molecular (ou iônico), a polaridade (ou carga), as interações 
intermoleculares e a temperatura são fatores que se destacam na determinação da 
solubilidade e devem ser considerados no seu entendimento. 
 
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 MATERIAIS E REAGENTES 
- Éter etílico - Estante com 10 tubos de ensaio 
- Solução de NaHCO3 a 5% - Provetas de 10 mL 
- Solução de NaOH a 5% - Pipetas de 1 mL 
- Solução de HCl a 5% - Pipetas de 5 mL ou 10 mL 
- Ácido fosfórico 85% - Pisseta 
- Ácido sulfúrico concentrado - Espátula 
 
 PROCEDIMENTO 
 Colocar 0,2 mL de soluto, amostra no 1, em tubo de ensaio limpo e seco. Adicionar 
3 mL e solvente na ordem indicada pelo esquema, começando com a água. Agitar 
vigorosamente e verificar se foi solúvel pela formação de mistura homogênea no primeiro 
caso e heterogênea no segundo. Se a amostra for solúvel neste solvente colocar uma 
nova quantidade de 0,2 ml do soluto, amostra no 1, em um novo tubo de ensaio e 
adicionar 3 mL de éter. Dependendo da solubilidade no éter, a amostra poderá ser 
enquadrada no grupo  ou  
Observação: Quando a amostra for sólida usar aproximadamente 0,1 g para 3,0 mL 
do solvente. Proceder da mesma maneira com as demais amostras até determinar o 
grupo a que pertencem. As amostras 1, 2, 3 e 4 não tem N e nem S. A amostra 5 tem N e 
S. 
 
GRUPO I - Compostos Solúveis em água e éter 
Compostos de baixo massa molar, geralmente compostos mono funcionais com 
cinco átomos de carbono ou menos: álcoois, aldeídos, cetonas ácidos, éteres, fenóis, 
anidridos, aminas, nitrilas, fenóis polihidroxilados. 
 
GRUPO II - Compostos solúveis em água, mas insolúveis em éter 
Compostos de massa molar moderada com até seis carbonos e dois ou mais grupos 
polares: glicois, álcoois polihidroxilados, ácidos hidroxilados, aldeídos e cetonas 
polihidroxilados (açúcares), algumas amidas, aminoácidos, compostos di e poliamino, 
amino álcoois, ácidos sulfônicos ácidos sulfínicos e sais. 
Química Orgânica I - Experimental 
15 
 
GRUPO IIIA - Compostos solúveis em solução de hidróxido de sódio a 5% e 
bicarbonato de sódio a 5% 
Ácidos carboxílicos e sulfônicos, geralmente com 10 carbonos ou menos, 
tribromofenol simétrico, 2,4-dinitrofenol e o ácido pícrico. 
 
GRUPO IIIB - Compostos solúveis em solução de NaOH a 5% e insolúveis em 
solução de NaHCO3 a 5%. 
Ácidos, fenóis, imidas, alguns nitroderivados primários e secundários, oximas, 
mercaptanas e tiofenóis,ácidos sulfônicos e sulfínicos, sulfúricos e sulfonamidas, 
algumas cetonas e 3-cetoésteres. 
 
GRUPO IV - Compostos insolúveis em água e solúveis em HCl a 5% 
Aminas primárias, arilalcoilaminas e amidas alifáticas secundárias, aminas alifáticas 
e algumas arilalcoilaminas terciárias, hidrazinas. 
 
GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que não apresentam enxofre e 
nitrogênio. 
 
GRUPO VA - Compostos neutros, insolúveis em água mas solúveis em ácido 
sulfúrico concentrado e ácido fosfórico a 85% 
Álcoois, aldeídos, metilcetonas e ésteres que tem menos do que nove átomos de 
carbono, lactonas e ésteres. 
 
GRUPO VB - Compostos neutros solúveis em H2SO4 concentrado e insolúveis em 
H3PO4 a 85%. 
Cetonas, ésteres, hidrocarbonetos insaturados. 
 
GRUPO VI - Compostos e insolúveis em água e também em outros solventes 
chaves. 
Hidrocarbonetos alifáticos saturados, hidrocarbonetos parafínicos cíclicos, 
hidrocarbonetos aromáticos, derivados halogenados destes compostos e ésters diarílicos. 
 
GRUPO VII - Compostos insolúveis em água em HCl a 5% e NaOH a 5% 
Compostos neutros que contém enxofre e nitrogênios; halogênios podem também 
estar presentes, nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, nitroso, azo e hidrazo e outros 
produtos intermediários de redução de nitroderivados, sulfonas sulfonamidas de aminas 
secundárias, sulfetos, e outros compostos contendo enxofre. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica I - Experimental 
16 
 
ESQUEMA PARA CLASSIFICAÇÃO DO GRUPO DE SOLUBILIDADE 
 
 
 
 
 
ATENÇÃO! Os solventes estão mercados com asteriscos no esquema. O ácido 
sulfúrico e fosfórico são corrosivos, muito cuidado quando usá-los. Não os aspire, meça-
os com proveta. 
 
 
 
AMOSTRA
H2O*
Insolúvel Solúvel
Éter*
Solúvel
Grupo I
Insolúvel
 Grupo II
NaHCO3* 5%
InsolúvelSolúvel
NaOH* 5%
Solúvel
Grupo IIIA
Insolúvel
Grupo IIIB
HCl* 5%
Presença
de N e S
Ausência de N e S
H2SO4* conc.
Solúvel
Solúvel
Grupo IV
Insolúvel
Insolúvel
Grupo VI
H3PO4* 85%
Solúvel
Grupo VA
Insolúvel
Grupo VB
Grupo VII
Química Orgânica I - Experimental 
17 
3. QUESTIONÁRIO 
1. Qual o significado da expressão “semelhante dissolve semelhantes”? 
2. Benzeno, anilina, querosene, não se dissolvem em água. Por outro lado ácido 
acético e etanol se dissolvem. Por quê? 
3. Por que a anilina é insolúvel em água e solúvel em solução de HCl a 5%? 
4. O ácido benzóico é solúvel tanto em solução aquosa de NaOH a 5% quanto em 
NaHCO3 a 5% o p-cresol por sua vez é solúvel apenas na NaOH a 5% enquanto que o 
ciclo-hexanol não é solúvel em NaOH, nem em NaHCO3. Como se explicam estes fatos? 
5. Que se entende por calor de solução? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica I - Experimental 
18 
PRÁTICA NO 2 - PURIFICAÇÃO DE SÓLIDOS: RECRISTALIZAÇÃO E 
SUBLIMAÇÃO 
 
RECRISTALIZAÇÃO 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
Em geral, sólidos são mais solúveis em solventes à quente que em solventes a frio. 
A quantidade máxima de sólido que se dissolverá por unidade de volume de solvente 
(solubilidade) depende da temperatura. Quanto mais alta a temperatura maior a 
quantidade de sólido que se dissolverá por volume de solvente. Diminuindo-se a 
temperatura diminui a solubilidade do sólido no solvente. Assim, se uma solução saturada 
quente é esfriada, o soluto em excesso é forçado a precipitar (cristalizar) da solução. 
No processo da recristalização, dissolve-se um sólido impuro na quantidade 
apropriada de solvente quente (o mínimo possível). Filtra-se por gravidade a solução 
quente resultante, removendo-se o material insolúvel e esfriando-se lentamente para 
forçar o sólido desejado a cristalizar. Os cristais então são separados do líquido por 
filtração a vácuo. As impurezas solúveis e uma pequena quantidade do sólido desejado 
permanecem em solução na "água mãe". 
Se o processo for conduzido com os devidos cuidados, o sólido recristalizado é mais 
puro do que era antes de recristalização. Isto é verdadeiro mesmo que uma impureza 
tenha a mesma solubilidade no solvente que o sólido desejado, contanto que a impureza 
esteja presente numa concentração menor que o sólido desejado. Quando a solução 
esfria, é provável que o sólido desejado comece a cristalizar antes que a impureza. A 
partir do momento em que os cristais começam a se formar, os cristais que crescem 
excluem moléculas estranhas (impurezas). Os cristais puros resultam de um crescimento 
relativamente lento. 
Um bom solvente para recristalização deve: 
 Não reagir com o sólido desejado 
 Ser facilmente removido do sólido desejado 
 Dissolver uma quantidade relativamente grande de sólido desejado a 
temperaturas altas (normalmente o ponto de ebulição) ou não dissolver nada 
 Dissolver impurezas em todas as temperaturas ou não dissolver nada 
 
Pode não haver um único solvente com todas as características desejadas para 
permitir uma recristalização satisfatória de um sólido em particular. Quando isso acontece 
utiliza-se um par de solventes (mistura de dois líquidos). Por exemplo, naftaleno dissolve-
se facilmente em etanol, mas é totalmente insolúvel em água. Entretanto, adicionando-se 
água a uma solução etanólica de naftaleno, diminui-se a solubilidade do naftaleno de tal 
modo que se recupera muito mais naftaleno quando se esfria a solução, em relação à 
quantidade que seria recuperada se não fosse adicionada a água. 
Muitos precipitados orgânicos são bem volumosos e filtram muito lentamente por 
gravidade. Portanto, em química orgânica usa-se preferencialmente a filtração a vácuo ao 
invés da filtração por gravidade. 
Durante uma reação química, podem ser produzidas substâncias contaminantes 
coloridas ou odoríferas. Pode-se remover estes contaminantes adicionando-se uma 
Química Orgânica I - Experimental 
19 
pequena quantidade de carvão ativado à solução quente. O carvão absorve os 
contaminantes coloridos ou odoríferos junto com uma pequena quantidade do produto 
desejado (assim, somente uma pequena quantidade de carvão deve ser utilizada). O 
carvão e outras impurezas insolúveis são então removidos por filtração enquanto a 
solução ainda está quente (neste caso costuma-se utilizar a filtração por gravidade com 
papel de filtro pregueado). 
 
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 MATERIAIS E REAGENTES 
- Ácido benzóico - Placa de Petri 
- Carvão ativado - Funil de vidro sem haste 
- Bastão de vidro - Papel de filtro 
- Base de ferro - Anel de ferro 
- Placa de aquecimento - Funil de vidro com haste 
- Balança analítica - Suporte universal 
- Béquer de 250 mL - Garras e mufas 
- Erlenmeyer 250 mL - Espátula 
- Proveta de 100 mL 
 
 PROCEDIMENTO 
Em um erlenmeyer de 250 mL aquecer 100 mL de água destilada. Num outro 
erlenmeyer colocar 1,0g de ácido benzóico a ser recristalizado e algumas pedrinhas de 
porcelana porosa. 
Adicionar, aos poucos, a água quente sobre o ácido benzóico até que este seja 
totalmente dissolvida (use a menor quantidade de água possível). Adicionar 20mg de 
carvão ativo - aproximadamente 2% em peso - (não adicione o carvão ativo à solução em 
ebulição) e ferver por alguns minutos. 
Filtrar a solução quente por gravidade através de papel filtro pregueado (Figura 1) 
para remover as impurezas insolúveis e o carvão ativo. Colocar o frasco de Erlenmeyer 
com a solução saturada quente, para esfriar lentamente na bancada em cima de uma tela 
de amianto. Depois que os cristais começarem a se formar e a soluçãoestiver fria, 
colocar o frasco de Erlenmeyer num banho de gelo. Adicionalmente, resfriar uma pequena 
quantidade do solvente utilizado na recristalização. 
Coletar os cristais formados por filtração a vácuo usando um funil de Büchner e 
frasco de filtração (Figura 2). Prenda o frasco de filtração num suporte universal com 
o auxílio de garra e mufa para evitar uma queda acidental. Enquanto a sucção estiver 
sendo aplicada, lavar os cristais com um pouco do solvente que você esfriou previamente. 
Continuar o processo de sucção até que o máximo de líquido possível tenha sido 
removido. Desligar o vácuo cautelosamente. 
Raspar suavemente os cristais sobre um vidro de relógio ou papel de filtro e deixe-
os secar ao ar tanto quanto possível (coloque-os sob um béquer grande para protegê-los 
de sujeira). Colocar o sólido seco num frasco de vidro previamente pesado. Determinar o 
rendimento, porcentagem de recuperação, e o ponto de fusão do material purificado. 
 
Química Orgânica I - Experimental 
20 
 
 
Figura 1: Representação do modo de fazer um papel de filtro pregueado. 
 
 
 
Figura 2: Aparelhagem para filtração a vácuo. 
 
 
 
 
Química Orgânica I - Experimental 
21 
SUBLIMAÇÃO 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
Do mesmo modo que para um líquido, a pressão de vapor em um sólido pode variar 
com a temperatura. Devido a este comportamento, alguns sólidos podem passar 
diretamente da fase vapor sem passar através de uma fase líquida. Este processo é 
chamado de sublimação. Como o vapor pode ser ressolidificado, o ciclo total da 
vaporização-solidificação pode ser usado como um método de purificação. Entretanto, 
esta purificação só pode ser feita com sucesso se as impurezas no sólido tiverem menor 
pressão de vapor que o material a ser sublimado. 
A sublimação é geralmente uma propriedade de substâncias não muito polares que 
tem estruturas altamente simétricas. Os compostos simétricos têm altos pontos de fusão e 
altas pressões de vapor. A facilidade com a qual uma substância pode escapar do estado 
sólido é determinada pela forças intermoleculares. Estruturas moleculares simétricas têm 
uma distribuição uniforme de densidade eletrônica e um pequeno momento dipolar. O 
resultado é uma alta pressão de vapor devido às pequenas forças atrativas eletrostáticas 
no cristal. 
O fato de não ser necessário o uso de solvente é uma vantagem da sublimação 
frente à recristalização. A sublimação também remove o material ocluído no cristal, como 
moléculas de solvente por exemplo. Embora a sublimação seja uma técnica mais rápida, 
ela não é seletiva. Em misturas de sólidos que possuem pressões de vapor semelhantes, 
o resultado é que haverá pouca separação. 
 
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 MATERIAIS E REAGENTES 
- Iodo - Garras e mufas 
- Naftaleno - Placa de aquecimento 
- Sublimador - Balança analítica 
- Dedo frio - Béquer de 50 mL 
- Bastão de vidro - Placa de Petri 
- Suporte universal - Espátula 
 
 PROCEDIMENTO 
Colocar uma pequena quantidade do sólido impuro que o seu professor indicar, no 
fundo do sublimador. Ajustar o dedo frio ao sublimador e adaptar as mangueiras de água 
conforme indicado na Figura 3. Ligar o fluxo de água. 
Quando tudo estiver montado iniciar o aquecimento com a chama mais fraca do bico 
de Bunsen. Se o aquecimento for muito forte a amostra pode fundir ao invés de sublimar. 
Quando o processo terminar, esperar a aparelhagem esfriar e desconectar 
cuidadosamente o dedo frio do sublimador. Raspar os cristais que condensaram no dedo 
frio e guardar em frasco adequado. Faça uma medida de ponto de fusão conforme 
instrução do seu professor. 
Química Orgânica I - Experimental 
22 
 
Figura 3: Equipamento para sublimação. 
 
 
3. QUESTIONÁRIO 
1. Em que princípio se baseia o processo de recristalização? 
2. Defina os seguintes termos: 
 solução não saturada 
 solução saturada 
 solução supersaturada 
 solubilidade 
 concentração 
 filtrado 
 água-mãe 
 precipitado 
3. Liste quatro propriedades que um bom solvente para recristalização deve ter. 
4. Por que às vezes é necessária uma mistura de dois solventes para uma 
recristalização? 
5. Explicar por que se dá preferência à filtração à vácuo ao invés de filtração por 
gravidade em química orgânica. 
6. Por que freqüentemente se adiciona uma pequena quantidade de carvão ativo à 
solução quente que contém o sólido desejado antes da solução ser filtrada para remover 
impurezas insolúveis (antes que ocorra a cristalização do sólido desejado)? 
7. (a) Por que a substância recristalizada é lavada com solvente enquanto está no 
filtro? (b) por que o solvente usado nesta etapa deve estar gelado? 
8. Ao recuperar-se 3.60 g de ácido benzóico puro de uma amostra de 5.00 g, qual é 
a de porcentagem de recuperação do ácido? 
9. O que previne impurezas solúveis de aparecerem no produto final durante a 
recristalização? 
10. Suponha que nem todo o solvente foi removido de um sólido recristalizado. Qual 
seria o efeito no ponto de fusão do sólido? 
Química Orgânica I - Experimental 
23 
PRÁTICA NO 3 - PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO 
 
CALIBRAÇÃO DE UM TERMÔMETRO 
 
Quando se faz uma determinação de ponto de fusão e/ou ebulição, espera-se obter 
um resultado que concorde exatamente com o resultado publicado em uma obra de 
referência ou em um artigo científico. Entretanto, pode ocorrer uma diferença de alguns 
graus entre o valor medido e o valor descrito na literatura. Esta diferença não significa 
necessariamente que o experimento foi realizado incorretamente ou que o material 
utilizado estava impuro; ao invés disto pode indicar que o termômetro utilizado para a 
determinação apresentou um erro. A maioria dos termômetros não mede a temperatura 
com precisão. 
Para se determinar valores precisos de pontos de fusão e ebulição é necessário que 
o termômetro a ser utilizado seja calibrado. Esta calibração pode ser feita utilizando-se os 
pontos de fusão e ebulição da água (0 °C e 100 °C) respectivamente. Pode-se também 
calibrar um termômetro determinando-se os pontos de fusão de várias substâncias puras 
utilizadas como padrões, com o termômetro que se deseja calibrar. 
Em qualquer um dos casos mencionados acima é necessária a confecção de um 
gráfico da temperatura observada versus o valor da temperatura publicada para cada 
substância padrão. Desenha-se uma curva suave através dos pontos para completar o 
gráfico. Este gráfico pode então ser utilizado para corrigir qualquer temperatura medida 
com este termômetro. A Figura 1 ilustra uma curva de calibração, utilizando como 
exemplo os valores para o gelo, vapor de água e acetanilida e um termômetro que 
apresenta uma diferença de 1°C. Cada termômetro requer a sua própria curva de 
calibração. 
 
 
Figura 1: Exemplo de uma curva de calibração de um termômetro. 
 
 
Química Orgânica I - Experimental 
24 
PONTO DE FUSÃO 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
Identificar um composto desconhecido pode ser uma tarefa tediosa. Ao identificar 
um composto, um químico freqüentemente mede várias propriedades físicas1 e observa 
umas poucas propriedades químicas2 deste composto. A razão para se determinar várias 
propriedades físicas e químicas dos compostos é devido à possibilidade de dois 
compostos diferentes terem algumas propriedades químicas e físicas em comum; mas é 
altamente improvável que dois compostos tenham quase todas as propriedades químicas 
e físicas idênticas3. 
Propriedades físicas úteis que freqüentemente são utilizadas por químicos na 
identificação de um composto orgânico incluem cor, odor, estado físico, ponto de fusão 
(P.F.), densidade (d), ponto de ebulição(P.E.), índice de refração (nD), espectro na região 
do infravermelho (IV), espectro de ressonância magnética nuclear (RMN) e espectro na 
região do ultravioleta (UV)4. 
Constantes físicas são valores numéricos medidos no momento em que se observa 
certa propriedade física. Como as propriedades físicas são determinadas sob condições 
padrões (temperatura, pressão, etc.), elas são invariáveis ajudando a determinar a 
identidade de substâncias desconhecidas. 
Existem diversas obras de referência contendo tabelas de propriedades e 
constantes físicas de compostos que são extremamente úteis para identificar compostos 
desconhecidos. Uma de uso comum é o Handbook of Chemistry and Physics publicado 
pela Chemical Rubber Company (CRC). Se as propriedades físicas de um composto 
desconhecido são idênticas às propriedades físicas de um composto listado nas tabelas, 
os dois compostos serão provavelmente o mesmo. Assim, um composto líquido incolor 
com um ponto de fusão de 5,5 ºC, um ponto de ebulição (a 760 mm Hg) de 80,1 ºC, e nD 
= 1,5011 a 20 ºC deve ser benzeno, embora para termos certeza seria necessário fazer 
mais algumas observações. 
Entretanto, não é possível prever exatamente as propriedades físicas de compostos 
sintetizados ou isolados recentemente. Portanto, tabelas de propriedades físicas só são 
úteis para identificar compostos previamente conhecidos. Contudo, informações úteis 
como a identidade do composto e sua pureza podem ser obtidas a partir do seu ponto de 
fusão. 
Sólidos cristalinos são compostos de átomos, íons, ou moléculas num padrão 
geométrico altamente ordenado (matriz cristalina). Os átomos, íons ou moléculas são 
mantidos em suas posições por forças eletrostáticas, tipo forças de London e/ou dipolo-
dipolo. Quando um sólido puro cristalino é aquecido, os átomos, íons ou moléculas vibram 
 
1
 Propriedades Físicas são as propriedades que podem ser observadas ou podem ser medidas sem 
mudança da composição da substância. 
2
 Propriedades Químicas são as propriedades observadas quando uma substância se transforma 
quimicamente em outra. 
3
 Uma exceção ocorreria se os dois compostos fossem enantiômeros. 
4
 Espectros (RMN, IV, UV, etc.) são gráficos de intensidade de absorção versus comprimento de onda 
ou freqüência, quando a radiação eletromagnética de comprimento de onda adequado incide em uma 
amostra. 
 
Química Orgânica I - Experimental 
25 
mais e mais rapidamente até que numa temperatura definida o movimento térmico das 
partículas torna-se suficientemente grande para sobrepujar as forças de atração. Então os 
átomos, íons ou moléculas entram um estado móvel mais casual, o estado líquido. O 
ponto de fusão de um sólido é definido como a temperatura em que o líquido e a fase 
sólida estão em equilíbrio5. 
O ponto de congelamento de um líquido é a mesma temperatura do ponto de fusão 
de seu sólido. Entretanto, pontos de congelamento raramente são medidos na prática 
porque são mais difíceis de determinar, pois a solidificação pode não ocorrer na 
temperatura correta devido ao fenômeno de super resfriamento6. 
Na prática, a maioria dos pontos de fusão é determinada como pontos de fusão 
capilares, que podem ser feitos rapidamente com uma pequena quantidade de amostra. 
Um ponto de fusão capilar é definido como a faixa de temperatura na qual uma pequena 
quantidade de um sólido em um tubo de parede capilar inicialmente “amolece” (primeira 
gota de líquido)7 e então se liquefaz completamente. Pontos de fusão registrados em 
obras de referência são pontos de fusão capilares a menos que seja declarado o 
contrário. 
Um sólido tem uma fusão bem definida se a faixa de ponto de fusão obtida varia em 
torno de 0,5–1,0 ºC. Um sólido puro apresenta uma fusão bem definida porque as forças 
de atração entre suas partículas são as mesmas. Entretanto, a presença de uma 
impureza numa matriz cristalina interrompe a sua estrutura uniforme e enfraquece as 
forças de atração. 
Um sólido impuro funde em uma temperatura mais baixa e em uma faixa mais 
ampla. Assim, o ponto de fusão de um sólido é útil tanto na identificação de uma 
substância como também é uma indicação de sua pureza. 
 
 
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 MATERIAS E REAGENTES 
- Tubo de Thiele - Bico de Bunsen 
- Termômetro - Vidro de relógio 
- Óleo mineral ou glicerol - Suporte universal 
- Anel de borracha - Garras e mufas 
- Tubo capilar 
 
 PROCEDIMENTO 
 
Obtenha um composto desconhecido com o seu professor. Triture uma pequena 
quantidade do composto cujo ponto de fusão será determinado e coloque em um vidro de 
relógio. Feche uma das extremidades de um tubo capilar usando um bico de Bunsen. 
 
5
 Um sistema está em equilíbrio quando dois processos opostos (por exemplo: fusão e solidificação) 
ocorrem na mesma velocidade. 
6
 Superesfriamento ocorre quando um líquido esfria abaixo de seu ponto de congelamento e não se 
solidifica. 
7
 Alguns sólidos começam a "suar" alguns graus abaixo de seus pontos de fusão verdadeiros. Outros 
sólidos repentinamente encolhem logo antes de fundir. O encolhimento de um sólido quando aquecido é 
chamado de sinterização. Entretanto nenhum destes fenômenos é fusão. 
Química Orgânica I - Experimental 
26 
Para empacotar o tubo, pressione gentilmente a extremidade aberta contra a amostra 
pulverizada. Os cristais vão aderir na extremidade aberta do tubo. Para transferir os 
cristais para a extremidade fechada do tubo, solte o capilar (com a extremidade selada 
voltada para baixo) através de um tubo de vidro de aproximadamente 60 cm apoiado na 
bancada. 
Quando o capilar bater na bancada os cristais irão para o fundo do tubo. Repita o 
procedimento até acumular uma amostra de 1-2 mm de altura no fundo do tubo capilar. 
Bater o capilar na bancada com os dedos não é recomendado, pois se o capilar se 
quebrar o vidro poderá penetrar nos dedos. Prepare dois tubos capilares contendo o 
desconhecido. 
 
Monte uma aparelhagem para determinação de ponto de fusão usando um tubo de 
Thiele e termômetro como ilustrado na Figura 1 abaixo. O tubo deve ser preenchido com 
óleo mineral até um nível não mais de um centímetro acima da parte superior do braço 
lateral. Adapte o termômetro numa rolha de cortiça. Junte ao termômetro com um 
pequeno anel de borracha um tubo capilar contendo a amostra cujo ponto de fusão será 
determinado. Posicione o tubo capilar de modo que a porção cheia fique adjacente ao 
bulbo do termômetro. A faixa de borracha deve ser colocada meio centímetro abaixo do 
topo do capilar. Apóie a cortiça que segura o termômetro através de uma garra, de modo 
a centralizar o termômetro no óleo com o bulbo a aproximadamente uns dois centímetros 
do fundo da porção reta do tubo de Thiele. Tome cuidado para que o anel de borracha 
que segura o tubo capilar permaneça acima do nível do óleo durante toda a 
determinação. 
 
Aqueça o óleo com uma chama moderada de um bico de Bunsen, dirigindo-a para a 
lateral do tubo como mostrado na Figura 1. Determine um ponto de fusão aproximado 
para ele usando o primeiro tubo e uma taxa de aquecimento de 15-20 graus por minuto. 
Então deixe o banho esfriar a pelo menos 20 graus abaixo deste ponto de fusão 
aproximado e use o segundo tubo para obter um ponto de fusão exato com uma taxa de 
aquecimento de não mais que 3 graus por minuto. 
Registre a faixa de temperatura da primeira evidência visível de líquido (a amostra 
parece úmida, ou uma gota minúscula de líquido é observada) até a liquefação completa 
da amostra. A observação e o registro do comportamento do composto durante a fusão 
devem ser feitas com cuidado,como por exemplo: funde nitidamente a 89,0-89,5 ºC; ou 
P.F. 131-133 ºC, com decomposição; ou descolore a 65ºC, funde lentamente a 67-69 ºC. 
 
Uma vez determinado o ponto de fusão para o seu composto desconhecido, decida 
qual composto ele poderia ser dentre uma lista de possibilidades fornecida pelo seu 
professor. 
 
Química Orgânica I - Experimental 
27 
 
Figura 1: Determinação do ponto de fusão usando o tubo de Thiele. 
 
 
PONTO DE EBULIÇÃO 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
Conforme um líquido é aquecido, a pressão de vapor do líquido aumenta até o ponto 
onde ela se iguala à pressão aplicada (normalmente a pressão atmosférica). Neste ponto 
observa-se a ebulição do líquido. O ponto de ebulição normal é medido a 760 mmHg. Em 
uma pressão mais baixa, a pressão de vapor necessária para ocorrer a ebulição também 
será mais baixa, e o liquido entrará em ebulição a uma temperatura menor. 
Em outras palavras, o ponto de ebulição de um líquido pode ser definido como a 
temperatura na qual a pressão do vapor do líquido é igual à pressão externa na superfície 
do líquido, e também como a temperatura na qual o líquido está em equilíbrio com a sua 
fase vapor naquela pressão. 
O ponto de ebulição (a uma determinada pressão) é uma propriedade característica 
de um líquido puro, da mesma maneira que o ponto de fusão é uma propriedade 
característica de um sólido cristalino puro. Entretanto, ao se determinar um ponto de 
ebulição a pressão deve sempre ser registrada, ao contrário das determinações de pontos 
de fusão. 
 
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 MATERIAS E REAGENTES 
- Tubo de Thiele - Anel de borracha 
- Termômetro - Tubo capilar 
- Óleo mineral ou glicerol - Bico de Bunsen 
Química Orgânica I - Experimental 
28 
- Tubo de ensaio - Suporte universal 
- Proveta - Garras e mufas 
 
 PROCEDIMENTO 
Obtenha um composto desconhecido com o seu professor. Para determinar-se o 
ponto de ebulição de um material que você dispõe em pequena quantidade, ajusta-se um 
micro tubo de ensaio a um termômetro por meio de um pequeno anel de borracha. 
Utilizando-se uma pipeta Pasteur, coloque no micro tubo o líquido cujo ponto de ebulição 
será determinado. Introduza no líquido um tubo capilar com uma de suas extremidades 
fechada de modo que a extremidade aberta deste fique voltada para baixo. 
Coloque este conjunto em um tubo de Thiele conforme indicado na Figura 1. Ao 
colocar o conjunto no tubo de Thiele tome os mesmos cuidados que na determinação de 
ponto de fusão para evitar que o anel de borracha se rompa e o conjunto caia dentro do 
óleo. Em seguida aqueça lentamente o tubo de Thiele até que uma corrente de bolhas 
suba rápida e continuamente do tubo capilar. Interrompa o aquecimento nesse 
momento. Em breve o fluxo de bolhas diminuirá e cessará. Quando as bolhas pararem de 
sair e o líquido entrar no tubo capilar anote a temperatura, pois este é o ponto de ebulição 
do líquido. 
 
Figura 1: Determinação de ponto de ebulição. 
 
POSSÍVEIS PROBLEMAS APRESENTADOS PELO MÉTODO 
Quando o líquido é superaquecido ele evapora totalmente e não se consegue fazer 
a medida. 
Quando o aquecimento é interrompido antes do ponto de ebulição, o líquido entra no 
tubo capilar imediatamente, fornecendo um ponto de ebulição aparente que é muito 
baixo. 
Certifique-se de eliminar o aquecimento apenas após a observação de um fluxo 
contínuo de bolhas, bastante rápido de modo que bolhas individuais possam ser distintas. 
Química Orgânica I - Experimental 
29 
Se o tubo capilar for muito “leve”, o borbulhar do líquido pode fazer com que ele 
fique boiando na superfície do mesmo. 
 
3. QUESTIONÁRIO 
1. Liste seis propriedades físicas de compostos orgânicos que freqüentemente são 
medidas para se tentar identificar um composto. 
2. Liste duas utilidades do ponto de fusão de um composto orgânico sólido. 
3. Qual é o efeito de uma pequena quantidade de impureza no ponto de fusão de um 
composto orgânico? 
4. Por que a amostra no tubo capilar de ponto de fusão tem que estar empacotada 
firmemente? 
5. Por que a porção cheia do tubo capilar deve ser colocada encostada ao bulbo de 
mercúrio do termômetro? 
6. Por que pontos de sublimação e decomposição são menos úteis a um químico do 
que um ponto de fusão? 
7. O ponto de congelamento de uma substância tem o mesmo valor numérico de seu 
ponto de fusão; medir ponto de fusão é prática rotineira, mas ponto de congelamento não. 
Por quê? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica I - Experimental 
30 
PRÁTICA NO 4 - DESTILAÇÃO SIMPLES E FRACIONADA 
 
DESTILAÇÃO SIMPLES 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
O processo da destilação consiste no aquecimento de um líquido até seu ponto de 
ebulição, conduzindo-se os vapores a um dispositivo refrigerado onde se permite que 
condensem e coletando-se o líquido condensado. A destilação é o método mais comum 
usado na separação e purificação de líquidos, principalmente quando os componentes da 
mistura têm pontos de ebulição bem diferentes ou quando um dos componentes não 
destila. Quatro métodos básicos de destilação estão disponíveis ao químico: a destilação 
simples, a destilação fracionada, a destilação à pressão reduzida ou à vácuo e a 
destilação por arraste a vapor. 
Se um líquido for mantido em um recipiente fechado, algumas moléculas escapam 
da superfície do líquido para o espaço acima dele. Quando o equilíbrio se estabelece, o 
número das moléculas que escapam do líquido iguala-se o número das moléculas no 
vapor que atingem a superfície líquida e a elas se juntam. As moléculas no vapor também 
atingem as paredes do recipiente e exercem uma pressão, definida como a pressão de 
vapor do líquido. Se aumentarmos a temperatura do líquido, um número maior de 
moléculas escapa para a fase de vapor até que o equilíbrio seja novamente restabelecido; 
a pressão de vapor do líquido aumenta com o aumento de temperatura. 
Na destilação, a mistura a ser destilada é colocada em um balão de destilação 
(balão de fundo redondo) e aquecida, fazendo com que o líquido de menor ponto de 
ebulição seja vaporizado e então, condensado, retornando a líquido (chamado de 
destilado ou condensado) e coletado em um frasco separado. Numa situação ideal, o 
componente de menor ponto de ebulição é coletado em um recipiente, e outros 
componentes de pontos de ebulição maiores permanecem no balão original de destilação 
como resíduo. 
Com líquidos de pontos de ebulição muito próximos, o destilado será uma mistura 
destes líquidos com composição e pontos de ebulição variáveis, contendo um excesso do 
componente mais volátil (menor ponto de ebulição) no final da separação. 
A destilação simples é uma das operações de uso mais comum na purificação de 
líquidos e consiste, basicamente, na vaporização de um líquido, seguida da condensação 
do vapor formado. Quando uma substância pura é destilada a pressão constante, a 
temperatura do vapor permanece constante durante toda a destilação. O mesmo 
comportamento é observado com misturas contendo um líquido e uma impureza não 
volátil, uma vez que o material condensado não está contaminado pela impureza. 
No caso de misturas líquidas homogêneas (soluções ideais), a pressão total do 
vapor, a uma dada temperatura, é igual à soma das pressões parciais de todos os 
componentes. A pressão parcial de cada componente é dada pela Lei de Raoult: 
 
PA = PAº . XA 
 
Química Orgânica I - Experimental 
31 
onde PAº é a pressão de vapor do componente A puro e XA a fração molar de A na 
mistura. A composição de vapor da mistura em relação a cadacomponente depende 
também das pressões parciais, segundo a Lei de Dalton: 
 
XA´ = PA/(PA + PB) 
 
onde XA´é a fração molar do componente A na fase vapor, PAº é a pressão de vapor do 
componente A puro e PBº é a pressão de vapor do componente B puro. A combinação 
das Leis de Raoult e Dalton revela que, para uma mistura ideal, o componente mais volátil 
tem maior fração molar na fase vapor que na fase líquida, em qualquer temperatura. 
Para uma solução ideal, o ponto de ebulição da mistura é definido como a 
temperatura na qual a soma das pressões parciais dos componentes é igual à pressão 
atmosférica. A Figura 1, a seguir, mostra a dependência do ponto de ebulição da mistura 
com a composição, para a mistura tetracloreto de carbono/tolueno. 
 
 
Figura 1: Diagrama de ponto de ebulição: tetracloreto de carbono e tolueno 
 
O ponto de ebulição no início da destilação, dado pela ordenada, corresponde à 
interseção entre a vertical traçada a partir do ponto correspondente à composição da 
mistura e a curva que corresponde à fase líquida. A composição de vapor é obtida 
traçando-se uma horizontal a partir do ponto de ebulição até a curva de composição do 
vapor e, daí, uma vertical até o eixo da abscissa (composição). Por exemplo, uma mistura 
que contém uma porcentagem molar de 50% de tetracloreto de carbono em tolueno entra 
em ebulição a 90ºC, com uma composição inicial de vapor correspondente a 70% molar 
em tetracloreto de carbono. Durante a destilação, todavia, a fase líquida se enriquece 
cada vez mais no componente mais volátil, refletindo em um aumento gradual do ponto de 
ebulição da mistura. 
Os fatos descritos acima indicam que a destilação simples só deve ser empregada 
na purificação de misturas de líquidos em que só um dos componentes é volátil. 
 
 
Química Orgânica I - Experimental 
32 
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
NOTAS E CUIDADOS EXPERIMENTAIS 
1. Antes de introduzir um termômetro ou um tubo de vidro em uma rolha ou 
mangueira de borracha: 
i) certifique-se que o furo é grande o suficiente para acomodar o vidro ou o 
termômetro. 
ii) lubrifique o vidro (ou o termômetro), e a borracha com glicerina ou vaselina. 
iii) proteja suas mãos prendendo a rolha e o termômetro em uma toalha. Segure a 
rolha com seus dedos e NÃO NA PALMA DA SUA MÃO. 
iv) segure o termômetro perto da extremidade que deve entrar na rolha e gire com 
uma pressão uniforme. 
Não tente empurrar ou puxar tubos de vidro ou os termômetros de mangueiras 
de borracha, de cortiças ou de rolhas que se tornaram duras. Corte a borracha ou 
cortiça que envolve o vidro. 
2. Ao abrir o fluxo de água através do condensador não abra a torneira totalmente! 
Um fluxo suave será o suficiente. 
3. NÃO permita que a destilação prossiga até a secura completa - isto é MUITO 
PERIGOSO. Deixe sempre um pouco do líquido no balão de destilação. 
4. NÃO conecte a manta de aquecimento diretamente na tomada - use o reostato na 
bancada. 
 
 MATERIAS E REAGENTES 
- Manta para balão de 250 mL - Acetona 
- Balão de 250 mL - Mangueiras 
- Termômetro - Proveta 
- Pedrinhas de porcelana - Suporte universal 
- Condensador de Liebig - Garras e mufas 
- Água 
 
 PROCEDIMENTO 
Preparar 150 mL de uma solução de Acetona em Água 1:1, transferir para um balão 
de 250 mL e adicionar algumas pedras de porcelanas. Montar a aparelhagem para 
destilação simples, conforme a Figura 2 e destilar lentamente a solução, de tal modo 
que a velocidade de destilação seja constante e não mais que uma gota do 
destilado por 3 segundos. Recolher o destilado em uma proveta graduada. Anotar a 
temperatura inicial de destilação, quando as primeiras gotas do destilado alcançarem o 
condensador. Continuar a destilação, anotando a temperatura a cada 5 mL do destilado. 
A partir destes dados, construir um gráfico lançando na abscissa o volume do destilado 
após intervalos de 5 mL e, na ordenada, a temperatura de destilação observada naquele 
ponto. Comparar com o gráfico obtido na destilação fracionada. 
Química Orgânica I - Experimental 
33 
 
Figura 2: Aparelhagem para uma destilação simples. 
 
 
DESTILAÇÃO FRACIONADA 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
Quando se destila uma mistura líquida homogênea ideal, as primeiras frações do 
destilado apresentam uma composição mais rica no componente mais volátil. Ao longo da 
destilação o ponto de ebulição da mistura eleva-se gradualmente, pois a composição do 
vapor vai se tornando mais rica no componente menos volátil. Para purificar misturas 
deste tipo, seria necessário separar as primeiras frações do destilado, ricas no 
componente mais volátil. Estas frações seriam novamente destiladas e as primeiras 
frações novamente separadas. Este procedimento teria que ser repetido várias vezes até 
que as primeiras frações do destilado contivessem apenas o componente mais volátil. O 
processo acima descrito é a operação denominada destilação fracionada, mais bem 
executada com a utilização de uma coluna de fracionamento colocada entre o bolão e a 
cabeça de destilação, como mostrado na Figura 3. 
A coluna de fracionamento, Figura 4, consiste essencialmente em um longo tubo 
vertical através do qual o vapor sobe e é parcialmente condensado. O condensado escoa 
pela coluna e retorna ao balão. Dentro da coluna, o líquido, que volta, entra em contato 
direto com o vapor ascendente e ocorre um intercâmbio de calor, pelo qual o vapor é 
enriquecido com o componente mais volátil. Então, na prática, é comum empregar uma 
coluna de fracionamento para reduzir o número de destilações necessárias para uma 
separação razoavelmente completa dos dois líquidos. Uma coluna de fracionamento é 
projetada para fornecer uma série contínua de condensações parciais de vapor e 
vaporizações parciais do condensado e seu efeito é realmente similar a certo número de 
destilações separadas. 
Química Orgânica I - Experimental 
34 
 
Figura 3: Aparelhagem para uma destilação fracionada. 
 
 
Figura 4: Tipos de colunas de fracionamento. 
 
As colunas de fracionamento mais comuns são as do tipo Vigreux e Hempel. A 
coluna do tipo Vigreux consiste em um tubo de vidro com várias reentrâncias em forma de 
dentes, distribuídas de modo que as pontas de um par de dentes quase se toquem. A 
coluna do tipo Hempel é formada por um tubo de vidro empacotado com pequenas bolas 
de vidro ou anéis de vidro, entre outros. 
A eficiência de uma coluna de fracionamento é medida pelo número de vezes que 
uma solução é vaporizada e recondensada durante a destilação, e é expressa por pratos 
Química Orgânica I - Experimental 
35 
teóricos. Uma boa separação dos componentes de uma mistura através da destilação 
fracionada requer uma baixa velocidade de destilação, mantendo-se assim uma alta razão 
de refluxo. 
O tratamento teórico da destilação fracionada requer um conhecimento da relação 
entre os pontos de ebulição das misturas das substâncias e sua composição. Se estas 
curvas forem conhecidas, será possível prever se a separação será difícil ou não, ou 
mesmo se será possível. 
A capacidade de uma coluna de fracionamento é a medida da quantidade de vapor e 
líquido que pode ser passada em contra-corrente dentro da coluna, sem causar 
obstrução. A eficiência de uma coluna é o poder de separação de uma porção definida da 
mesma. Ela é medida, comparando-se o rendimento da coluna com o calculado para uma 
coluna de pratos teoricamente perfeitos em condições similares. Um prato teórico é 
definido como sendo a seção de uma coluna de destilação de um tamanho tal que o vapor 
esteja em equilíbrio com o líquido; isto é, o vapor que deixa o “prato” tem a mesma 
composição que o vapor que entra e ovapor em ascendência no “prato” está em 
equilíbrio com o líquido descendente. 
O número de pratos teóricos não pode ser determinado a partir das dimensões da 
coluna; é computado a partir da separação efetuada pela destilação de uma mistura 
líquida, cujas composições de vapor e de líquido são conhecidas com precisão. Por 
exemplo, uma coluna com 12 pratos teóricos é satisfatória para a separação prática de 
uma mistura de cicloexano e tolueno. 
A eficiência de uma coluna depende tanto da altura quanto do enchimento e de sua 
construção interna. Sua eficiência é frequentemente expressa em termos de altura 
equivalente por prato teórico (HEPT), que pode ser obtida, dividindo-se a altura do 
enchimento da coluna pelo número de pratos teóricos. 
O fracionamento ideal fornece uma série de frações definidas e rigorosas, cada uma 
destilando a uma temperatura definida. Depois de cada fração ter sido destilada, a 
temperatura aumenta rapidamente e nenhum líquido é destilado como uma fração 
intermediária. Se a temperatura for colocada em gráfico contra o volume do destilado em 
tal fracionamento ideal, o gráfico obtido será uma série de linhas horizontais e verticais 
semelhantes a uma escada. Uma certa quebra na inclinação revela a presença de uma 
fração intermediária e a sua quantidade pode ser usada como um critério qualitativo do 
rendimento de diferentes colunas. 
Dessa forma, o objetivo principal das colunas de fracionamento eficientes é reduzir a 
proporção das frações intermediárias a um mínimo. Os fatores mais importantes que 
influenciam a separação de misturas em frações bem delineadas são: isolamento térmico, 
razão de refluxo, enchimento e tempo de destilação. 
 
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 MATERIAS E REAGENTES 
- Manta para balão de 250 mL - Coluna de fracionamento 
- Balão de 250 mL - Acetona 
- Termômetro - Água 
- Pedrinhas de porcelana - Proveta 
- Condensador de Liebig - Suporte universal 
Química Orgânica I - Experimental 
36 
- Mangueiras - Garras e mufas 
 
 PROCEDIMENTO 
Preparar 150 mL de uma solução de Acetona em Água 1:1, transferir para um balão 
de 250 mL e adicionar algumas pedras de porcelanas. Montar a aparelhagem para 
destilação fracionada, conforme a Figura 3 e destilar lentamente a solução, de tal 
modo que a velocidade de destilação seja constante e não mais que uma gota do 
destilado por 3 segundos. Recolher o destilado em uma proveta graduada. Anotar a 
temperatura inicial de destilação, quando as primeiras gotas do destilado alcançarem o 
condensador. Continuar a destilação, anotando a temperatura a cada 5 mL do destilado. 
A partir destes dados, construir um gráfico lançando na abscissa o volume do destilado 
após intervalos de 5 mL e, na ordenada, a temperatura de destilação observada naquele 
ponto. Comparar com o gráfico obtido na destilação simples. 
 
3. QUESTIONÁRIO 
 
1. Cite as diferenças básicas entre a destilação simples e a fracionada. 
2. Em uma destilação, quais procedimentos devem ser adotados para que a 
ebulição tumultuosa de líquidos seja evitada? 
3. Por que no início da destilação, o balão deve estar cheio a dois terços de sua 
capacidade ? 
4. Por que a água do condensador deve fluir em sentido contrário à corrente dos 
vapores? 
5. Quando a coluna de fracionamento para destilação deve ser utilizada? 
6. Explique o funcionamento do condensador utilizado em uma destilação. 
7. Descreva a técnica de destilação a pressão reduzida e a sua utilização. 
8. O que é uma mistura azeotrópica? Os componentes desta mistura podem ser 
separados por destilação? Cite exemplos. 
9. Cite alguns processos industriais que empregam técnicas de destilação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica I - Experimental 
37 
PRÁTICA NO 5 - DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
A destilação por arraste a vapor ou destilação a vapor é usualmente empregada na 
purificação de substâncias voláteis e imiscíveis em água. Esta operação envolve a co-
destilação da substância a purificar com a água, a principal vantagem é que a mistura 
entra em ebulição a uma temperatura inferior ao ponto de ebulição da água. 
Os princípios da destilação a vapor podem ser compreendidos considerando a 
conseqüência do aumento do desvio positivo da lei de Raoult. Grandes desvios positivos 
conduzem a um máximo na curva de pressão total de vapor da mistura, dando origem a 
um azeótropo de mínimo. Se o desvio for maior ainda, os dois componentes podem se 
separar em duas fases imiscíveis. Cada componente entrará em ebulição independente 
do outro a uma pressão total de vapor igual à soma das pressões de vapor de cada 
componente puro (Ptotal = PAº + PBº). Assim, a pressão de vapor total da mistura, a 
qualquer temperatura, é sempre maior do que a pressão de vapor de qualquer 
componente. O ponto de ebulição de uma mistura de componentes imiscíveis é menor 
que ponto de ebulição do componente mais volátil. 
A destilação a vapor é utilizada na purificação de substâncias que se decompõem a 
temperaturas elevadas, bem como na separação de um composto de uma mistura 
reacional que contêm outros compostos não-voláteis. Para que uma substância possa ser 
arrastada por vapor de água é necessário que ela seja insolúvel ou pouco solúvel em 
água, não sofra decomposição em água quente e apresente pressão de vapor 
considerável (maior que 5 mmHg a 100°C). A Figura 1 mostra a aparelhagem 
experimental para uma destilação por arraste a vapor. 
 
 
Figura 1: Aparelhagem para uma destilação por arraste a vapor. 
 
Química Orgânica I - Experimental 
38 
No caso do isolamento de óleos essenciais de especiarias, é possível utilizar a 
aparelhagem de destilação simples ao invés da aparelhagem mostrada na Figura 1, 
nesta adaptação coloca-se o material a ser destilado no balão de fundo redondo, 
adiciona-se água até metade de sua capacidade e por fim as pedras de destilação. 
 
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 MATERIAS E REAGENTES 
- Manta para balão de 250 mL - Erlenmayer de 125 e 250 mL 
- Balão de 250 mL - Funil de separação de 125 mL 
- Termômetro - Cravo ou canela em cascas. 
- Pedrinhas de porcelana - Proveta 
- Condensador de Liebig - Suporte universal 
- Mangueiras - Garras e mufas 
 
 PROCEDIMENTO 
Transferir 10-20 g de cravo-da-índia ou canela em cascas para um balão de 250 mL, 
conectado à aparelhagem para destilação simples. Adicionar água até metade da 
capacidade do balão. Colocar pedras de porcelana. Aquecer a mistura de modo a manter 
uma ebulição vigorosa. Recolher em erlenmeyer a mistura destilada. Interromper a 
destilação quando cessar a extração do óleo essencial, ou seja, quando destilar somente 
a água. Transferir o hidrolato (destilado) para um funil de separação e recolher a camada 
de óleo em frasco tarado. Pesar e determinar o rendimento. 
 
Observação: Caso não haja formação bem definida da camada de óleo, extrair três 
vezes com diclorometano. Reunir as fases orgânicas em erlenmeyer de 125 mL. Adicionar 
aproximadamente 2 g de sulfato de sódio anidro. Agitar, esperar alguns minutos e filtrar 
utilizando funil com algodão. Recolher o filtrado em balão de fundo redondo de 125 mL. 
Remover o diclorometano em evaporador rotativo, sem aquecer o banho. Transferir para 
frasco tarado. Pesar e determinar o rendimento. 
 
3. QUESTIONÁRIO 
 
1. Por que o ponto de ebulição da mistura em uma destilação a vapor é menor do 
que o ponto de ebulição de cada componente puro? 
2. Que propriedades deve ter uma substância para ser “arrastável” por vapor? 
3. Quais as vantagens de uma destilação a vapor? 
4. Quando se deve utilizar a destilaçãoa vapor? 
5. Quais os constituintes principais do óleo essencial obtido neste experimento? 
6. Por que não se deve aquecer o banho durante a remoção do diclorometano? 
7. Por que o diclorometano é geralmente, o solvente indicado para a extração de 
óleos essenciais de hidrolatos? 
 
 
 
 
Química Orgânica I - Experimental 
39 
PRÁTICA NO 6 - EXTRAÇÃO REATIVA (ÁCIDO-BASE) 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
O processo de extração8 com solventes é um método simples, empregado na 
separação e isolamento de substâncias componentes de uma mistura, ou ainda na 
remoção de impurezas solúveis indesejáveis. Este último processo é geralmente 
denominado lavagem. A extração consiste basicamente no princípio da distribuição de um 
soluto entre dois solventes imiscíveis9, expressa quantitativamente pelo coeficiente de 
partição (K). O coeficiente de partição indica que um soluto A, em contato com dois 
líquidos imiscíveis, L1 e L2, se distribui uniformemente entre os líquidos de tal forma que, 
no equilíbrio, a razão da concentração de A em cada fase será constante, a uma 
determinada temperatura, de acordo com a expressão: 
K = concentração de A em L1 (g/mL) 
 concentração de A em L2 (g/mL) 
 
A expressão acima mostra que, para um determinado volume de solvente de 
extração L1 e L2, a eficiência da extração de um soluto contido no solvente L2 aumenta 
se forem efetuadas extrações sucessivas com porções menores de solvente. 
 
Exemplo: Considere a extração de 6 g de um composto orgânico A originalmente 
dissolvido em 100 mL de água, com um volume total de 100 mL de benzeno. Se o 
coeficiente de partição A entre o benzeno e a água é de 3 a 20°C, para uma extração 
única tem-se: 
 K = mbenzeno/100mL = 3 
mágua/100mL 
 
Onde mbenzeno é a massa de A em benzeno e mágua é a massa de A dissolvida em 
água. Como mágua é igual a 6 g - mbenzeno a expressão anterior fica: 
3 = __mbenzeno/100mL__ 
 (6 - mbenzeno)/100mL 
 
Resolvendo: mbenzeno = 4,5 g 
 
Isso quer dizer que, após uma extração com 100 mL de benzeno, obtém-se 4,5 g de 
A (75% do total) como rendimento da extração, restando ainda 1,5 g de A na fase aquosa. 
Considere agora a extração com duas porções iguais de 50 mL de benzeno. A primeira 
extração fornece: 
3 = __mbenzeno/50mL__ 
 (6 - mbenzeno)/100mL 
 
 
8
 Extração - transferência de um soluto de um solvente a outro. 
9
 Imiscível - termo usado para descrever duas fases (geralmente dois líquidos) que não se dissolvem. 
Miscível - termo usado para descrever duas fases (geralmente dois líquidos) que se dissolvem em todas as 
proporções. 
Química Orgânica I - Experimental 
40 
Resolvendo: mbenzeno = 3,6 g 
 
Na primeira extração remove-se 3,6 g de A, restando 2,4 g de A em solução aquosa. 
Na segunda extração fornece: 
 
3 = ___m’benzeno/50mL___ 
 (2,4 – m’benzeno)/100mL 
 
Resolvendo: m’benzeno = 1,44 g 
 
Consegue-se mais 1,44 g de A, ou seja, um total de 5,04 g do composto A. Restam 
ainda 0,96 g de A na fase aquosa. Comparando os resultados das duas extrações 
conclui-se que a extração múltipla é mais eficiente do que a extração única. Quanto maior 
for o coeficiente de partição, menor será o número de extrações sucessivas necessárias 
para separar o soluto com eficiência. 
A extração é mais fácil de ser executada no caso de substâncias ácidas ou básicas, 
por conversão em sal, geralmente solúvel na fase aquosa. A substância ácida ou básica, 
após a separação da fase aquosa, é recuperada por deslocamento e extração com um 
solvente orgânico apropriado. 
Para extrair uma substância ácida contida em uma solução orgânica, utiliza-se uma 
solução básica com quatro unidades de pH a mais do que a o pKa do ácido a ser 
extraído. Ácidos carboxílicos alifáticos, por exemplo, de pKa ~5 são extraídos com uma 
solução básica de pH igual ou superior a 9. 
No caso de extração de bases, usam-se soluções ácidas com pH de cerca de 4 
unidades a menos que o pKa do ácido conjugado da base em questão. As Tabelas 1 e 2 
mostram valores aproximados de pH de algumas soluções. 
 
Composto pKa aproximado 
pH da solução aquosa 
aproximado 
Ácidos minerais 1 4 
Ácidos aromáticos 4 8 
Ácidos alifáticos 5 9 
Fenóis 10 14 
Aminas aromáticas 5 1 
Piridinas 6 2 
Aminas alifáticas 11 7 
Tabela 1: pH necessário para extração de algumas substâncias ácidas ou básicas. 
 
Composto pH aproximado 
HCl; H2SO4 0 
Ácido acético 3 
NaHCO3 8 
Na2CO3 11 
NaOH 14 
Tabela 2: Valores de pH de algumas soluções aquosas (5-10% em peso). 
 
Química Orgânica I - Experimental 
41 
A operação de extração é normalmente efetuada em um funil de separação, por 
agitação da solução a ser extraída com o solvente de extração. A capacidade do funil 
deve ser tal que o volume ocupado não exceda ¾ do volume total do funil. Após a 
agitação, deixa-se em repouso até a separação completa das fases. No caso de solventes 
muito voláteis, como éter etílico, por exemplo, a pressão interna do sistema deve ser 
constantemente aliviada durante a agitação, sob perigo de explosão. Para isto, inverte-se 
o funil, firmando a rolha com a palma da mão, e abre-se a torneira cuidadosamente. A 
mesma precaução deve ser tomada na extração de ácidos com soluções de carbonato ou 
bicarbonato, devido ao aumento da pressão interna ocasionada pela liberação de CO2. 
Para separar as camadas formadas pela separação de fases, basta colocar o funil na 
posição vertical, retirar a tampa e abrir cuidadosamente a torneira. 
 
OBS: A adição de sais como cloreto de sódio, sulfato de sódio ou cloreto de amônio 
à solução aquosa diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos compostos 
orgânicos em água, este fenômeno é conhecido como dessolubilização ou “salting out”. 
 
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 MATERIAS E REAGENTES 
- Solução de HCl 10% - Funil de Buchner 
- HCl concentrado - Kitassato 
- Solução de NaHCO3 10% - Papel de filtro 
- Sulfato de sódio anidro - Proveta de 50 e 100 mL 
- Ácido benzóico - Balão de 125 mL 
- Naftaleno - Bastão de vidro 
- Éter etílico - Espátula 
- Béquer 50 mL e 100 mL - Proveta 
- Erlenmeyer de 125 mL - Suporte universal 
- Funil de separação de 250 mL - Garras e mufas 
- Funil 
 
 PROCEDIMENTO 
Preparar uma amostra contendo 0,5 g de ácido benzóico e 0,5 g de naftaleno 
misturados. Transferir a amostra para um béquer de 50 mL ou de capacidade maior e 
adicionar 30 mL de éter etílico para dissolver a mistura. Transferir esta mistura para um 
funil de separação. Para evitar perdas, rinse o béquer com cerca de 5 mL de éter etílico e 
transfira novamente para o funil de separação. Adicionar 10 mL de uma solução de 
NaHCO3 a 10% em peso no funil de separação. Agitar cuidadosamente. Quando a 
efervescência passar, tampar o funil de separação e agitar delicadamente conforme 
Figura 1. Aliviar a pressão interna no funil de separação abrindo a torneira do funil 
quando este estiver virada para cima. Repetir a operação até que não seja mais 
observada nenhuma efervescência. 
Química Orgânica I - Experimental 
42 
 
Figura 1: Como agitar um funil de separação durante o processo de extração “líquido-
liquído”. 
 
Deixar a mistura em repouso para que as fases aquosa e orgânica se separem. 
Remover cuidadosamente a máxima quantidade possível da fase aquosa inferior para um 
erlenmeyer de 125 mL. Repetir a operação de extração com mais duas porções de 10 mL 
de NaHCO3 a 10% em peso. 
Para diminuir a solubilidade do ácido benzóico na fase aquosa e melhorar o 
rendimento da extração, adicionar cerca de 0,5 g de NaCl àfase aquosa contida no frasco 
erlenmeyer. 
Em uma capela com exaustão adicionar cerca de 10 mL de HCl concentrado à fase 
aquosa (use luvas e óculos de segurança). Resfriar a mistura utilizando um banho de 
gelo. Em seguida, filtrar a vácuo utilizando um funil de Buchner e lavar com cerca de 10 
mL de água destilada. Neste momento conclui-se a separação do ácido benzóico da 
mistura original. Deixar secar, após a secagem pesar o ácido benzóico e calcular o 
percentual de recuperação. 
Na fase orgânica, contida no funil de separação, adicionar cerca de 10 mL de água 
destilada, agitar para remover algum NaHCO3 residual. Descartar esta fase aquosa. 
Transferir a fase orgânica para um béquer de 100 mL. Para absorver umidade adicionar 
cerca de 0,5 g de sulfato de sódio anidro10 e deixar em repouso por cerca de 5 min. 
Transferir a fase orgânica para um outro béquer e evaporar o solvente em um rota-
 
10
 Uma substância anidra que pode ser usada para absorver a água residual dos líquidos orgânicos é 
chamada de agente de secagem - exemplos: CaCl2, MgSO4, Na2SO4. 
Química Orgânica I - Experimental 
43 
evaporador ou em uma placa de aquecimento. Se usar uma placa de aquecimento o 
naftaleno irá fundir, após a evaporação do solvente resfriar o béquer e usar banho de gelo 
para solidificar o naftaleno fundido. Pesar o naftaleno recuperado e calcular o seu 
percentual de recuperação. 
 
 
3. QUESTIONÁRIO 
 
1. Defina cada um dos seguintes termos: 
a. miscível b. imiscível c. extração d. agente dessecante 
2. Liste quatro líquidos imiscíveis em água com exceção do éter que poderiam ser 
usados para extrair compostos orgânicos de uma solução aquosa. 
3. Uma solução de 0,560 g de um Composto A dissolvido em 50,0 mL de água foi 
extraída com 100,0 mL de éter. Calcule a quantidade do Composto A presente no éter. Kd 
= 19,0 
4. Por que não se deve deixar frascos de sulfato de sódio ou de cloreto de cálcio 
anidros abertos? 
5. O ácido benzóico apresenta na sua estrutura um grupo carboxila unido a um anel 
benzênico. Represente a equação para sua reação com NaOH. 
6. Por que o produto da reação mostrada na pergunta 5 é extraído facilmente em 
H2O, enquanto o ácido benzóico original não é extraído tão facilmente? 
7. Nesta experiência, nós usamos NaHCO3 para reagir com o ácido benzóico. 
Escreva a equação para a reação de neutralização do ácido benzóico com NaHCO3. 
8. Por que a pressão aumenta no funil de separação na etapa em que a camada 
etérea é extraída com NaHCO3? 
9. Por que o ácido benzóico precipita quando a camada aquosa é acidificada com 
HCl? 
10. Dispondo-se de éter etílico, soluções aquosas de NaOH (10%), NaHCO3 (10%), 
HCl (10%) e concentrado, esquematizar, através de fluxograma, todas as etapas 
necessárias para separar uma mistura de ciclo-hexanol, ciclo-hexilamina, p-cresol e ácido 
benzóico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica I - Experimental 
44 
PRÁTICA NO 7 - EXTRAÇÃO CONTÍNUA SÓLIDO-LÍQUIDO 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
Quando o composto orgânico é mais solúvel em água do que no solvente orgânico 
(isto é, quando o coeficiente de distribuição entre solvente orgânico e água é pequeno), 
são necessárias grandes quantidades de solvente orgânico para se extrair pequenas 
quantidades da substância. Isto pode ser evitado usando o extrator tipo Soxhlet (Figura 
1), aparelho comumente usado para extração contínua com um solvente quente. Neste 
sistema apenas uma quantidade relativamente pequena de solvente é necessária para 
uma extração eficiente. 
A amostra deve ser colocada no cilindro poroso A (confeccionado) de papel filtro 
resistente, e este, por sua vez, é inserido no tubo interno do aparelho Soxhlet B. O 
aparelho é ajustado a um balão C (contendo um solvente como n-hexano, éter de 
petróleo, clorofórmio ou etanol) e a um condensador de refluxo D. 
A solução é levada à aquecimento brando. O vapor do solvente sobe pelo tubo E, 
condensa no condensador D, o solvente condensado cai no cilindro A e lentamente enche 
o corpo do aparelho. Quando o solvente alcança o topo do tubo F, é sifonado para dentro 
do balão C, transpondo assim, a substância extraída para o cilindro A. O processo é 
repetido automaticamente até que a extração se complete. 
Após algumas horas de extração, o processo é interrompido e a mistura do balão é 
destilada, recuperando-se o solvente. 
 
Figura 1: Extração sólido-líquido contínua usando um extrator Soxhlet. 
Química Orgânica I - Experimental 
45 
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 MATERIAS E REAGENTES 
- Manta para balão de 250 mL - Folhas de espinafre 
- Balão de 250 mL - Etanol 
- Termômetro - Suporte universal 
- Pedrinhas de porcelana - Garras e mufas 
- Extrator de Soxhlet - Cartucho de celulose ou papel de filtro 
- Mangueiras 
 
 PROCEDIMENTO 
Primeiramente medir a capacidade do extrator de Soxhlet acoplando um balão de 
fundo redondo de 250 mL à câmara do extrator. Adicionar etanol câmara até observar o 
retorno do solvente para o balão, esta é a quantidade mínima de solvente para a 
operação. Não exceder 2/3 da capacidade do balão. Adicionar pedras de porcelana no 
balão e acomodar em uma manta de aquecimento. 
Pesar cerca de 10 g do material (folhas de espinafre) e montar um cartucho de papel 
de filtro para envolver o material. Certifique-se que o material esteja devidamente 
acomodado no cartucho para que ele não se abra durante a operação. 
Acoplar o condensador de bolas à câmara do extrator, ligar a circulação de água e o 
aquecimento da manta. Deixar o extrator em operação o máximo de tempo possível. 
Por fim, desligar o aquecimento, esperar esfriar, desligar a circulação de água e 
desmontar a aparelhagem. Recolher o líquido extraído (etanol + pigmentos do espinafre). 
Utilizar o rota-evaporador para evaporar o solvente (pesar o balão antes) e obter o 
extrato com pigmentos do espinafre. Após destilar o etanol, pesar novamente o balão e 
calcular o percentual de extrato bruto extraído. Guardar o extrato para a prática seguinte 
(cromatografia em camada fina). 
 
3. QUESTIONÁRIO 
 
1. Qual o princípio básico do processo de extração com solventes? 
2. Por que a água é geralmente usada como um dos solventes na extração líquido-
líquido? 
3. Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na 
extração de um composto orgânico em uma solução aquosa? 
4. Qual fase (superior ou inferior) será a orgânica se uma solução aquosa for tratada 
com: 
a) éter etílico b) clorofórmio c) acetona d) n-hexano e) benzeno 
5. Pode-se usar etanol para extrair uma substância que se encontra dissolvida em 
água? Justifique sua resposta. 
6. Quando se deve utilizar uma extração contínua? 
7. Como funciona um extrator do tipo Soxhlet? Qual a principal vantagem no uso de 
Soxhlet? 
 
 
Química Orgânica I - Experimental 
46 
PRÁTICA NO 8 - CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA E EM PAPEL 
 
CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
A cromatografia pode ser definida como a separação de uma mistura de dois ou 
mais compostos diferentes por distribuição entre fases, uma das quais é estacionária e a 
outra móvel. Dependendo da natureza das duas fases envolvidas há diversos tipos de 
cromatografia: 
 Sólido-líquido (coluna, camada fina, papel) 
 Líquido-líquido (CLAE – cromatografia líquida de alta eficiência ou do inglês 
HPLC) 
 Gás-líquido (cromatografia gasosa) 
Assim, a cromatografia é uma técnica utilizada para analisar, identificar ou separar 
os componentes de uma mistura. 
A mistura é adsorvida em uma fasefixa, e uma fase móvel passa continuamente 
através da mistura adsorvida. Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase móvel, além 
de outras variáveis, pode-se fazer com que os componentes da mistura sejam arrastados 
ordenadamente. Os componentes que interagem pouco com a fase fixa são arrastados 
facilmente pela fase móvel; aqueles com maior interação ficam mais retidos. 
As partículas de sólido adsorvem os componentes da mistura devido à ação de 
diversas forças intermoleculares. Estas forças podem variar conforme o seu tipo. Uma 
ordem aproximada para a força destas interações é a seguinte: formação de sais > 
coordenação > ligação hidrogênio > dipolo-dipolo > Van der Waals. 
A cromatografia em camada fina (ou delgada) é uma técnica simples e muito 
importante para a separação rápida e qualitativa de pequenas quantidades de material. 
Ela também pode ser utilizada de modo quantitativo e neste caso é chamada de 
cromatografia em camada fina preparativa. Ela é usada para determinar a pureza de um 
composto, identificar componentes em uma mistura comparando-os com padrões; 
acompanhar o progresso de uma reação pelo aparecimento dos produtos e 
desaparecimento dos reagentes, isolar componentes puros de uma mistura e para 
acompanhar uma cromatografia em coluna. 
Na cromatografia de camada fina a fase líquida ascende por uma camada fina do 
adsorvente estendida sobre um suporte. Freqüentemente, o suporte utilizado é uma placa 
de vidro. 
Sobre a placa espalha-se uma camada fina de adsorvente suspenso em água (ou 
outro solvente) e deixa-se secar. A placa coberta e seca chama-se "placa de 
cromatografia em camada fina" (placa de CCF). Quando a placa de CCF é colocada 
verticalmente em um recipiente fechado (cuba cromatográfica ou câmara de eluição) que 
contém uma pequena quantidade de eluente, este irá ascender pela camada do 
adsorvente por ação capilar. 
A amostra é colocada na parte inferior da placa, através de aplicações sucessivas 
de uma solução da amostra em um solvente volátil com um pequeno capilar. Deve-se 
formar uma pequena mancha circular. Em seguida a placa é colocada na câmara de 
eluição. À medida que o solvente sobe pela placa, a amostra é compartilhada entre a fase 
Química Orgânica I - Experimental 
47 
líquida móvel e a fase sólida estacionária. Durante este processo, os diversos 
componentes da mistura são separados. As substâncias menos polares avançam mais 
rapidamente que as substâncias mais polares. Esta diferença na velocidade resultará em 
uma separação dos componentes da amostra. Quando estiverem presentes várias 
substâncias, cada uma se comportará segundo suas propriedades de solubilidade e 
adsorção, dependendo dos grupos funcionais presentes na sua estrutura (Figura 1). 
 
Figura 1: Cromatografia em camada fina. 
 
Depois que o solvente ascendeu pela placa, esta é retirada da cuba e seca até que 
esteja livre do eluente. Cada mancha corresponde a um componente separado na mistura 
original. Se os componentes são substâncias coloridas, as diversas manchas serão 
claramente visíveis (Figura 2). Contudo, é bastante comum que as manchas sejam 
invisíveis porque correspondem a compostos incolores. Para a visualização deve-se 
"revelar” a placa. 
 
Figura 2: Placa cromatográfica após o desenvolvimento. 
 
Os métodos mais comuns para a visualização de uma placa são: 
 Vapores de iodo 
 Lâmpada de ultravioleta (UV)-visível. 
No primeiro método, os vapores de iodo reagem com muitos compostos orgânicos 
formando complexos de cor marrom ou amarela. No segundo método, sob a luz UV os 
compostos geralmente aparecem como manchas brilhantes na placa. 
Outro método consiste na adição de um indicador de fluorescência ao adsorvente 
usado para cobrir as placas. Geralmente este indicador é uma mistura de sulfetos de 
Química Orgânica I - Experimental 
48 
cádmio e zinco. A placa tratada deste modo e mantida sob a luz UV fluoresce. Contudo, 
onde os compostos foram separados aparecem manchas escuras eliminando a 
fluorescência. 
Adicionalmente aos métodos citados acima, vários métodos químicos podem ser 
utilizados para a visualização da placa. Entretanto eles destroem ou alteram 
permanentemente os compostos separados através de reações químicas e geralmente 
são específicos para certos grupos funcionais. Como exemplos podemos citar: o nitrato 
de prata (para derivados halogenados), 2,4-dinitrofenilidrazina (para cetonas e aldeídos), 
verde de bromocresol (para ácidos), ninhidrina (para aminoácidos), etc. 
Um parâmetro muito usado na cromatografia em camada fina é o "fator de retenção" 
de um composto - Rf. Na cromatografia em camada fina, o Rf obtido é função do tipo de 
suporte empregado, do eluente, da espessura da camada do suporte e da quantidade 
relativa do material aplicado na placa cromatográfica. Ele é definido como a razão entre a 
distância percorrida pela mancha do componente e a distância percorrida pelo eluente 
(Figura 3). 
Portanto: 
Rf = dc / de 
Onde: 
dc = distância percorrida pelo componente da mistura. 
de = distância percorrida pelo eluente. 
Quando as condições de medida forem completamente especificadas, o valor de Rf 
é constante para qualquer composto dado e correspondente a uma propriedade física. 
Este valor deve apenas ser tomado como guia, já que existem vários compostos com o 
mesmo Rf. 
 
Figura 3: Cálculo do Rf. 
 
 
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 MATERIAS E REAGENTES 
 
 
- Hexano - Proveta de 10 mL 
- metanol - Papel de filtro 
- Acetona - Placa de Petri 
- Clorofórmio - Cubetas ou béquer de 100 mL 
- Extrato de folhas de espinafre - Placas de sílica gel 
- Pipeta de Pasteur - Sílica para CCF 
- Capilares - Lâminas para microscópio 
- Béquer de 50 mL 
 
Química Orgânica I - Experimental 
49 
 PROCEDIMENTO 
 
Preparação das placas cromatográficas 
 
Preparar duas placas para cromatografia em camada fina a partir de lâminas de 
vidro para microscópio. Limpar a superfície das placas com um algodão embebido em 
hexano. Não coloque os dedos na superfície da placa, pois a gordura da pele não 
permitirá a adesão do suporte (sílica por exemplo), à placa. Preparar 100 mL de uma 
solução 10 % de metanol em clorofómio. Colocar cerca de 90 mL desta solução em um 
béquer alto de 100 mL. 
Adicionar aos poucos à solução de metanol em clorofórmio cerca de 30 g de sílica 
gel adequada para cromatografia em camada fina. Agitar a suspensão formada com um 
bastão de vidro. Isto evita a formação de grumos. Quando a pasta resultante estiver 
homogênea mergulhar rapidamente na mistura as duas placas juntas, face a face, por um 
a dois segundos, retirar, limpar a suspensão de sílica aderida nas laterais das placas e 
deixar secar ao ar. 
 
Aplicação da amostra na placa 
 
Utilizando um capilar, aplicar duas ou três porções da solução de pigmentos sobre 
uma placa de sílica a 1,0 cm de uma das extremidades. Evitar a difusão da mancha de 
forma que seu diâmetro não deva ultrapassar 2 mm durante a aplicação da amostra. 
Deixar o solvente evaporar. 
 
Desenvolvimento do cromatograma 
 
Preparar uma cuba colocando uma tira de papel de filtro de 4x5 cm e 5 mL de 
hexano/acetona (7:3) como eluente. Esperar o tempo suficiente para que ocorra a 
completa saturação. Colocar cuidadosamente a placa na cuba, evitando que o ponto 
de aplicação da amostra mergulhe no eluente. Quando o eluente atingir cerca de 0,5 
cm do topo da placa, remover a placa e marcar a frente do eluente (linha de chegada 
da fase móvel). Deixar secar ao ar e observar o número de manchas coloridas. Copiar 
a placa com as substâncias separadas (cromatograma), obedecendo fielmente a 
distânciaentre o ponto de aplicação e a frente do solvente, bem como a distância 
percorrida por cada substância, iniciando pelo ponto de aplicação até o centro de 
maior concentração da mancha. Calcular os Rf. 
Repetir o procedimento acima utilizando como eluente uma mistura de acetato de 
etila/hexano (2:3). 
 
 
Observação: As manchas observadas no cromatograma, são normalmente 
identificadas, em ordem decrescente de valores de Rf, como carotenos (duas manchas 
laranja), as xantofilas (quatro manchas amarela) clorofila a (azul esverdeada) e 
clorofila b (verde). 
 
 
Química Orgânica I - Experimental 
50 
3. QUESTIONÁRIO 
 
1. Pesquisar estruturas das clorofilas a e b, xantofilas e carotenos. 
2. Qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia em 
camada delgada (CCD)? 
3. Qual é o mecanismo de separação da cromatografia em camada delgada de sílica 
gel? 
4. Que se entende por fator de retenção (Rf)? 
5. Dois componentes A e B, foram separados por CCD. Quando a frente do eluente 
atingiu, 6,5 cm, acima do ponto de aplicação da amostra, a mancha de A, estava a 5 cm, 
a de B a 3,6 cm. Calcular o Rf de A e de B. Desenhar esta placa, obedecendo ao mais 
fielmente possível às distâncias fornecidas. O que se pode concluir sobre a resolução das 
manchas, nesta separação? 
6. Por que se deve colocar papel filtro na parede da cuba cromatográfica? 
7. Se os componentes da mistura, após a eluição cromatográfica, apresentam 
manchas incolores, qual o processo empregado para visualizar estas manchas na placa 
cromatográfica?