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CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA COORDENAÇÃO DE ENSINO TÉCNICO QQQUUUÍÍÍMMMIIICCCAAA OOORRRGGGÂÂÂNNNIIICCCAAA PPPRRRÁÁÁTTTIIICCCAAA MÓDULO I – NOTURNO CURSO INTEGRADO – 2ª SÉRIE ANA MARIA DE RESENDE MACHADO MARIA CRISTINA SILVA VIDIGAL MIRIAM STASSUN DOS SANTOS BELO HORIZONTE JANEIRO/2007 Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 2 SUMÁRIO DE FIGURAS FIGURA 01 – Aparelhagem para determinação do ponto de fusão (Tubo Thiele) 14 FIGURA 02 – Alguns tipos de fusômetro 14 FIGURA 03 – Posicionamento adequado do Tubo Thiele 15 FIGURA 04 – Seixos e proveta para testes de viscosidade 25 FIGURA 05 – Refração de um raio quando passa de um meio para outro 28 FIGURA 06 – Visor do telescópio de um refratômetro evidenciando a separatriz 28 FIGURA 07 – Desenho esquemático de um refratômetro do tipo Abbe 29 FIGURA 08 – Técnica para a filtração simples 32 FIGURA 09 – Técnica para lavagem de resíduos 32 FIGURA 10 – Papel de filtro em dobra lisa 32 FIGURA 11 – Papel de filtro em dobra pregueada 32 FIGURA 12 – Aparelhagem para filtração sob pressão reduzida 35 FIGURA 13 – Alguns tipos de funis utilizados na filtração sob pressão reduzida 35 FIGURA 14 – Extrator soxhlet 38 FIGURA 15 – Aparelhagem para extração simples 41 FIGURA 16 – Separação das fases na extração simples 41 FIGURA 17 – Filtração simples a quente com papel pregueado 46 FIGURA 18 – Filtração sob vácuo para separação dos cristais 47 FIGURA 19 – Aparelhagem para a destilação simples com rolhas de cortiça 51 FIGURA 20 – Aparelhagem para a destilação simples com rolha de vidro esmerilhado 52 FIGURA 21 – Obtenção do álcool anidro 52 FIGURA 22 – Vaporização de um líquido à temperatura ambiente – sistema fechado 54 FIGURA 23 – Distribuição da energia cinética pelas moléculas de um líquido 54 FIGURA 24 – Vaporização das moléculas de um líquido variando com o tempo 55 FIGURA 25 – Variação da pressão de vapor de alguns líquidos com a temperatura 55 FIGURA 26 – Vaporização de um líquido à temperatura ambiente – sistema aberto 56 FIGURA 27 – Aparelhagem para destilação fracionada 57 FIGURA 28 – Colunas de fracionamento 57 FIGURA 29 – Aparelhagem para destilação por arraste de vapor com rolhas 61 FIGURA 30 – Aparelhagem para destilação por arraste de vapor com juntas esmerilhadas 62 FIGURA 31 – Destilação simples sob pressão reduzida 65 FIGURA 32 – Rotaevaporador ou evaporador rotatório 65 Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 3 SUMÁRIO DE TABELAS TABELA 01 – Determinação do ponto de fusão 16 TABELA 02 – Método do balão volumétrico 19 TABELA 03 – Métodos do densímetro e do alcoômetro 20 TABELA 04 – Polaridade de solutos e solventes 23 TABELA 05 – Diferenças de solubilidade 23 TABELA 06 – Diferenças de viscosidade 26 TABELA 07 – Influência da temperatura 26 TABELA 08 – Índices de refração de alguns meios materiais a 20oC 28 TABELA 09 – Determinação do índice de refração 30 TABELA 10 – Filtração simples 33 TABELA 11 – Filtração sob pressão reduzida 36 TABELA 12 – Extração contínua 39 TABELA 13 – Extração simples 42 TABELA 14 – Principais solventes utilizados em recristalização 46 TABELA 15 – Escolha do solvente 48 TABELA 16 – Balanço de massa 48 TABELA 17 – Alguns exemplos de misturas azeotrópicas 51 TABELA 18 – Destilação simples 53 TABELA 19 – Destilação fracionada 58 TABELA 20 – Destilação por arraste de vapor 63 TABELA 21 – Destilação sob pressão reduzida 66 Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 4 SUMÁRIO GERAL INTRODUÇÃO Prática 01 – O Laboratório: Organização e Segurança 05 UNIDADE I – Propriedades Físicas e Químicas dos Compostos Orgânicos Prática 02 – Determinação do Ponto de Fusão 12 Prática 03 – Determinação da Densidade de Líquidos 17 Prática 04 – Determinação da Solubilidade 21 Prática 05 – Determinação da Viscosidade 24 Prática 06 – Determinação do Índice de Refração 27 UNIDADE II – Separação e Purificação dos Compostos Orgânicos Prática 07 – Filtração Simples 31 Prática 08 – Filtração Sob Pressão Reduzida 34 Prática 09 – Extração Contínua 37 Prática 10 – Extração Simples 40 Prática 11 – Recristalização 44 Prática 12 – Destilação Simples 49 Prática 13 – Destilação Fracionada 54 Prática 14 – Destilação por Arraste de Vapor 60 Prática 15 – Destilação Sob Pressão Reduzida 64 Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 5 PRÁTICA 01 – O LABORATÓRIO: ORGANIZAÇÃO E SEGURANÇA O Ambiente Laboratorial [1] O laboratório é um ambiente extremamente hostil. Convivem no mesmo espaço equipamentos, soluções, reagentes, microorganismos, pessoas, papéis, livros, amostras, entre outros. Essa salada de agentes de riscos necessita de uma organização para que não ocorram acidentes e para que os resultados produzidos sejam confiáveis. Além disso, um ambiente laboratorial organizado e disciplinado favorece a credibilidade da instituição e de todos que nela trabalham. Normalmente, as pessoas pensam que o grande fator que favorece a ocorrência de um acidente é o erro humano, seja por deficiência técnica, seja por negligência. Esse não é o principal fator, mas sim as deficiências no gerenciamento é que, na maioria das vezes, são indicadas como causas motivadoras de acidentes. A saúde é um direito de todos e para isso é necessário, entre outras coisas, trabalhar em condições dignas e saudáveis. Nesse momento entram em cena os processos de qualidade, que devidamente aplicados, podem contribuir muito para essa organização e disciplina, conseqüentemente, para a segurança no trabalho. Organização e Funcionamento de Laboratórios [2] Os profissionais ligados às atividades laboratoriais de indústrias, órgãos de fiscalização, instituições públicas e privadas de ensino e pesquisa, atuam em laboratórios com diversas finalidades como controle de qualidade, fiscalização, desenvolvimento de produtos, pesquisa e ensino. O gerenciamento dos laboratórios de análises químicas pressupõe um correto conhecimento de aspectos administrativos e de um entendimento de todo o sistema analítico. Assim, é necessário seguir um manual de procedimentos analíticos e ter conhecimentos teóricos sobre as vidrarias mais utilizadas, as soluções e reagentes, a rotulagem de amostras e frascos, a quantidade ideal de amostra utilizada, dentre outros. Qualquer que seja o tamanho do laboratório, deverão existir materiais, equipamentos e pessoal habilitado para a realização do trabalho requerido. Os equipamentos básicos necessários devem incluir um adequado suprimento de vidrarias de vários tipos, reagentes, balanças, aquecedores, capelas de exaustão de gases, pH-metros, refrigeradores, estufas, dessecadores e outros. A existência de equipamentos especiais depende da quantidade e do tipo de trabalho a ser realizado, além da disponibilidade de recursos financeiros. É aconselhável que um laboratório tenha disponibilidade de fontes de referência de vários métodos analíticos. Pode ocorrer, por alguma razão, a necessidade de substituição de métodos em uso. Além dos métodos analíticos, algumas documentações deverão estar disponíveis para consulta imediata, tais como: catálogos de reagentes, equipamentos e normas, lista de reagentes, manuais de preparo de soluções e procedimentos analíticos, handbooks, protocolos, tabelas, fluxogramas, cadernos de laboratórios e outros. As qualificações dos técnicos de laboratórios tendem a ser gradualmente influenciadas, nos laboratórios de maior porte, pela incorporação crescente do progresso técnicoa seu instrumental analítico. As inovações técnicas vêm sendo introduzidas nos laboratórios segundo uma linha de automatização e informatização dos instrumentos. Os novos equipamentos permitem a análise de diversas amostras simultaneamente, minimizam as quantidades empregadas de reagentes, Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 6 diminuem o número de técnicos e reduzem os tempos de análise. Porém, a presença de analistas continua sendo essencial. As principais funções de um gerente de laboratório são a definição e direção do fluxo de trabalho diário para um grupo de colaboradores, a orientação e seleção de metodologias de análise e a interpretação de resultados. Por isto, ele deverá estar atento às novidades e novos desenvolvimentos em sua área de trabalho. As responsabilidades dos técnicos de laboratório e seus desempenhos são essenciais para o bom funcionamento de um laboratório. Assim, esses técnicos, após treinamentos, deverão ser capazes de: entender os princípios científicos dos procedimentos que o ajudarão a produzir resultados confiáveis; reconhecer potenciais fontes de erros nas tarefas analíticas e conhecer os princípios de funcionamento dos equipamentos e métodos que são utilizados. Os laboratoristas nem sempre têm a formação técnica e específica na área. No entanto, após treinamentos, eles poderão assumir as seguintes atividades: condução de análises menos complexas; limpeza de equipamentos e instrumentos; preparação de amostras para análise; preparação de vários tipos de soluções e produção de água purificada. Além disso, deve relatar aos supervisores situações que fogem à sua experiência e habilidade. A descrição das atividades para cada cargo pode variar dependendo da organização da empresa em questão. O importante é que, para cada atividade desenvolvida sejam seguidas as seguintes etapas: planejamento, execução, controle, avaliação de dados e resultados, registro e comunicação. Coleta e Organização das Informações Obtidas [3] ►Manutenção de Um Caderno de Laboratório O caderno de laboratório deve conter todas as informações relevantes à boa execução de um experimento. Este pequeno caderno de anotações deve ser encarado como um diário das ações químicas experimentais que ajudará a refletir sobre o porquê de um resultado anormal, positivo ou negativo. Um caderno organizado e bem descrito permite a checagem de qualquer informação e a busca de observações cruciais, de forma rápida e precisa. Este caderno dispensa preocupações excessivas com a “estética” que podem levar o seu dono a omitir observações importantes de última hora, ao terrível “esquecimento em casa” ou à perda desta preciosa fonte de dados. Portanto, o caderno deve permanecer, sempre que possível, no laboratório, podendo servir como meio de consulta para outras pessoas, principalmente técnicos e alunos menos experientes. Informações pessoais como nome, telefone e endereço devem constar na contracapa e todos os experimentos devem ser numerados em ordem crescente. Todo experimento deve ser identificado por um título e pela data de execução. A referência bibliográfica baseada para a execução do experimento é citada e descrita detalhadamente. Um esquema mostrando a aparelhagem empregada é recomendável, porém não é imprescindível, uma vez que pode ser descrita por extenso. ►Consultas a Handbooks e Catálogos Durante os primeiros meses de aulas experimentais, a maior atenção dos professores está voltada para questões de ordem prática, envolvendo a apresentação de equipamentos e seus usos. Professor e aluno encontram-se tão concentrados na execução do experimento que a compreensão do fundamento teórico se restringe exclusivamente à resolução da questões Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 7 aplicadas numa avaliação sem grandes reflexões e questionamentos. A compreensão mais aprofundada do porquê da escolha de uma determinada técnica experimental é fruto do conhecimento de várias características que envolvem o experimento. Todo experimento, seja ele de cunho puramente científico ou educacional, deve ter início com a coleta de dados físico-químicos dos reagentes envolvidos. Esses dados estão normalmente compilados em publicações clássicas como o Handbook of Chemistry and Physics. Este livro é atualizado periodicamente com a inclusão de novos compostos. A tabela de propriedades físico-químicas dos compostos orgânicos é a principal fonte de informações para o químico orgânico. Os compostos são descritos segundo uma nomenclatura usual associada, na medida do possível, com as recomendações da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Muitas vezes, na busca dessas informações, é necessário fazer uso das listagens auxiliares de ponto de fusão e massa molecular inclusas no final do Handbook. Por exemplo, a vanilina (isolada de Vanilla planifólia Andrews), não está listada pela nomenclatura da IUPAC, e sua tradução para a língua portuguesa pode gerar dúvidas. Nesse caso, o uso da tabela de massa molecular e fórmula química é fundamental na busca desse composto. Outro manual amplamente empregado é o Handbook editado pela Merck & Co, Inc., The Merck Index, onde dados físico-químicos e sobre a farmacologia e toxicidade dos compostos estão listados. Nele é possível encontrar também referências bibliográficas primárias sobre a síntese ou isolamento do composto orgânico em questão. Dados mais particulares sobre a toxicidade dos compostos podem ser obtidos nos catálogos técnicos específicos, editados pela Organização Mundial de Saúde (OMS) e em outro Handbook, o Reactive Database Hardzous e revistas do gênero. Outras empresas publicam catálogos dos produtos químicos que produzem e/ou distribuem, onde dados físico-químicos como ponto de ebulição, fusão, índice de refração e atividade óptica são listados. A Aldrich Co. talvez seja a mais famosa dentre as firmas e publica catálogos com vários dados, além dos físico-químicos. ►Consultas na Internet A rede mundial de computadores, WEB, possui hoje uma série de portais direcionados para a área de química. Alguns destes endereços estão ligados a universidades ou fundações de pesquisa e desenvolvimento que disponibilizam seus bancos de dados físico-químicos. Alguns dos portais mais úteis para um aluno de química orgânica experimental são listados a seguir: • www.rscb.org • webbook.nist.gov • www.aist.go.jpn/riodb/sdbs/menu-e.html. Algumas universidades já disponibilizam acesso a banco de dados internacionais na área de química, como o Chemical Abstracts, Chemical Citation Index (CCI), Index Medicus e outros, possibilitando a seus usuários acesso irrestrito a fontes primárias de produção científica. A própria Sociedade Brasileira de Química (SBQ) possui, em sua página, um grande conjunto de informações relevantes e “dicas” para o profissional da área, bem como links com homepages de várias universidades e centros de pesquisa do Brasil e do mundo. A seguir são listados alguns endereços de grande importância em química orgânica: • www.cnpq.br • www.periodicoscapes.gov.br Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 8 • http://isiknowledge.com • www.sciencedirect.com • www.sbq.org.br. Segurança: Informações e Ações Preventivas ►Medidas de Segurança Coletiva [3] • Todo laboratório deve possuir extintores de incêndio, máscaras contra gases, chuveiro de segurança, lava-olhos, baldes de areia e cobertor. • As máscaras contra gases devem ser empregadas em situações limite após evacuação das pessoas sem máscaras da área ou durante a manipulação de substâncias tóxicas. • Na utilização de sólidos muito finos, como a sílica, deve-se utilizar máscaras descartáveis de feltro para evitar contaminação com o produto disperso no ar para os pulmões. • Todo laboratório devepossuir uma caixa de primeiros socorros contendo atadura, gaze, esparadrapo, uma pomada específica para queimadura, água boricada, etanol para desinfecção, soro fisiológico, pinça e tesoura. • Um dos maiores problemas de segurança em um laboratório químico é a possibilidade real de incêndio, uma vez que este local concentra uma quantidade significativa de solventes inflamáveis e materiais potencialmente explosivos. Cabe aos profissionais de química projetar instalações e preparar procedimentos capazes de tornar essa atividade o menos perigosa possível. • Ao freqüentar um laboratório é necessário conhecer o material de segurança permanente presente, sua localização e emprego. • A manipulação de instrumentos de vidro quase todo o tempo pelo químico faz deste profissional um alvo em potencial de acidentes sérios envolvendo cortes. Todo cuidado deve ser tomado quando este tipo de material é exposto a esforço mecânico. Um simples apertar de tampa ou movimento desatento pode originar lesões profundas e perigosas [3]. ►Medidas de Segurança de Ordem Pessoal [2,3] • Trabalhar sempre com atenção, calma e seriedade, evitando brincadeiras. • Planejar seu experimento, procurando conhecer os riscos envolvidos, precauções a serem tomadas e como descartar corretamente os resíduos. • Usar roupas adequadas como calças compridas, sapatos fechados e equipamentos de proteção individual adequados (luvas, óculos de segurança, avental, máscaras). • Conservar os cabelos presos. • Não abrir frascos reagentes antes de ler o rótulo. • Não testar substâncias químicas pelo odor ou sabor. • Não direcionar abertura de tubos de ensaio ou frascos que estão sendo aquecidos para si ou para outras pessoas. • Não colocar alimentos nas bancadas, armários e geladeiras dos laboratórios. • Não se alimentar, beber ou fumar dentro do laboratório. Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 9 • Ao pipetar, utilizar sempre equipamentos adequados e não a boca. • Não utilizar lentes de contato em laboratórios, pois as mesmas, em contato com vapores corrosivos, podem causar lesões aos olhos. • Nunca se deve correr dentro do laboratório. • Não se deve utilizar objetos ou utensílios de laboratório para uso pessoal. • Tomar todos os cuidados necessários de acordo com o tipo de reagente que se vai utilizar: ácidos, básicos, inflamáveis, tóxicos, etc. • Na diluição de ácidos fortes, adicionar sempre o ácido à água e nunca o contrário. • Utilizar sempre capela e banho de gelo ao preparar soluções que produzam reações exotérmicas. • Ao preparar soluções, rotular imediatamente os frascos para evitar acidentes futuros. • Para aquecer substâncias combustíveis usar manta elétrica ou banho-maria. • Ao trabalhar com substâncias que liberem vapores irritantes ou venenosos, utilizar a capela de exaustão. • Em qualquer situação, substâncias inflamáveis devem ser mantidas distantes de chamas e/ou resistências elétricas. • Não aquecer reagentes em sistemas fechados. • Nunca deixar sem atenção qualquer operação onde haja aquecimento ou reação violenta. • Não se deve deixar sobre a bancada, objetos aquecidos; quando for necessário, avisar a todos os colegas. • Não utilizar frascos para amostras sem certificar-se de que sejam adequados ao serviço executado. • Ao utilizar o bico de gás, apagar a chama imediatamente após o término da operação. • Acondicionar substâncias higroscópicas em dessecador e, ao abrigo da luz, substâncias fotossensíveis. • A trabalhar na capela, remover todo e qualquer material, principalmente produtos químicos, que não seja indispensável ao experimento executado. • Verificar sempre a voltagem adequada antes de ligar qualquer equipamento elétrico. • Deixar todo o material limpo e lavar bem as mãos ao sair do laboratório. • Ao se retirar do laboratório, verificar se todos os equipamentos elétricos estão desligados e se as torneiras de gás e água estão fechadas, apagar as luzes e fechar a porta [2]. ►Alguns Procedimentos em Casos de Acidentes [2] • Qualquer acidente deve ser comunicado imediatamente ao professor. • Nunca entrar em pânico, gritar ou correr. • Qualquer corte ou ferimento, mesmo leve, deve ser desinfetado e protegido. • Queimaduras pequenas provocadas por fogo ou materiais aquecidos, devem ser tratadas com Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 10 pomada apropriada (vaselina ou ácido pícrico) e, em casos mais graves, aplicar uma solução de NaHCO3 a 1%. • Queimaduras com ácidos devem ser lavadas com bastante água e, em seguida, com solução diluída de NaHCO3 a 1%. • Queimaduras com bases devem ser lavadas com bastante água e, em seguida, com solução diluída de CH3COOH a 1%. • Substâncias orgânicas que entram em contato com a pele devem ser eliminadas utilizando-se etanol, sabão e água quente. • Em caso de intoxicações com ácidos, tomar bastante leite de magnésia. • Em caso de intoxicações com bases, tomar ácido acético a 3%. • Em caso de intoxicações com sais, tomar bastante leite. • Em caso de intoxicações com gases e vapores, deve-se respirar profundamente ao ar livre. • Em caso de envenenamentos por substâncias tóxicas, o veneno deve ser eliminado através da ingestão de eméticos, caso o paciente esteja consciente. • Quando as substâncias químicas atingirem os olhos, deve-se primeiramente lavar com bastante água e depois com outras soluções, dependendo da substância que causou o acidente [2]. Orientações para a Confecção de Relatórios [2] As anotações feitas durante os trabalhos de laboratório devem ser completas, claras e exatas. Você deve se habituar a relatar todo o procedimento técnico e nunca confiar em sua memória. Escrever exatamente o que aconteceu e não somente o que deveria ter acontecido. As anotações devem ser feitas diretamente em um caderno ou bloco de notas e nunca em folhas soltas, facilmente perdidas. Todos os cálculos, quando houver, devem ser indicados no relatório. Um bom relatório deve ser curto, de linguagem correta e não prolixo ou ambíguo. Expressar as idéias de maneira clara, concisa e em bom estilo de linguagem é uma verdadeira arte do pesquisador. O relatório deve conter: IIDDEENNTTIIFFIICCAAÇÇÃÃOO – Contém o nome, número, turma e turno do aluno responsável pelo relatório, além da data em que a prática foi realizada. TTÍÍTTUULLOO – Resume, em poucas palavras, o assunto a que a prática se refere. OOBBJJEETTIIVVOOSS – Resume, em poucas palavras, as finalidades que se deseja atingir com a realização do experimento. MMAATTEERRIIAAIISS – Contém todos os materiais utilizados para a elaboração da aula experimental. RREEAAGGEENNTTEESS – Relaciona todos os reagentes utilizados para a realização da aula experimental. IINNTTRROODDUUÇÇÃÃOO – Pesquisa introdutória que descreve aspectos importantes relacionados à aula experimental e que deve ser feita somente quando solicitada pelo professor. PPRROOCCEEDDIIMMEENNTTOO – Descreve, na forma de itens, todas as operações realizadas durante o procedimento. Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 11 MMOONNTTAAGGEEMM – Desenho que esquematiza as montagens (quando houver) feitas para a execução do experimento prático. RREESSUULLTTAADDOOSS – Registra os resultados numéricos ou teóricos obtidos durante a prática através de quadros e/ou tabelas ressaltando as condições em que as medidas foram feitas e suas respectivas unidades. CCOONNCCLLUUSSÕÕEESS – Descreve, na forma de texto, uma análise crítica dos resultados obtidos, sua comparação com dados tabelados, limitações da experiência e quando possível, sugestões para a melhoria da precisão dos resultados. Trata-se da parte mais importante de um relatório. RREEFFEERRÊÊNNCCIIAASS BBIIBBLLIIOOGGRRÁÁFFIICCAASS – Contém as referênciasutilizadas para a elaboração do relatório seguindo as normas corretas para as descrições bibliográficas. OORRGGAANNIIZZAAÇÇÃÃOO,, CCAAPPRRIICCHHOO EE LLIINNGGUUAAGGEEMM – Requisitos básicos para a elaboração de um bom texto que serão avaliados no decorrer de todo o relatório. Referências Bibliográficas [1] COSTA, Marco A.F. Qualidade em Biossegurança, Editora Qualitymark, 2000. [2] FERREIRA, Heloísa Helena de Jesus e VIDIGAL, Maria Cristina Silva. Introdução à Química Experimental, Belo Horizonte: gráfica do CEFET-MG, 2004. [3] DIAS, Ayres Guimarães, COSTA, Marco Antônio da e GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso. Guia Prático de Química Orgânica, Volume 1, Rio de Janeiro: Editora Interciência Ltda, 2004. Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 12 PRÁTICA 02 – DETERMINAÇÃO DA TEMPERATURA DE FUSÃO OBJETIVOS - - Aprender as técnicas para determinação do ponto de fusão através do fusômetro e do tubo Thiele. - Determinar o ponto de fusão de alguns sólidos orgânicos e comparar seus valores com os tabelados. INTRODUÇÃO – As constantes físicas de uma substância química são propriedades intrínsecas de cada espécie, sendo muitas vezes empregadas na determinação do seu grau de pureza ou mesmo na sua caracterização. Em geral, essas constantes estão associadas às forças de interação a que cada substância está sujeita devido às características de suas ligações ou interações. O ponto de fusão é uma constante física bastante útil como forma de comprovar a obtenção de um produto desejado ou na identificação de uma amostra desconhecida. Quando um sólido funde, passa do estado cristalino, perfeitamente ordenado, ao estado líquido, fluido e aleatório. Para efetuar essa mudança de estado físico é necessária certa quantidade de energia denominada “calor de fusão” que irá determinar a temperatura na qual ocorre essa mudança que é chamada “ponto de fusão”. O ponto de fusão engloba uma faixa de temperatura com variação mínima de cerca de 0,5 a 1,0oC, podendo, para algumas substâncias, variar em até 3oC. Do mesmo modo que um líquido está em equilíbrio com seu vapor, no ponto de ebulição, um sólido está em equilíbrio com seu produto de fusão, no ponto de fusão. Enquanto esse equilíbrio existe, ou seja, enquanto está ocorrendo a mudança de estado, a temperatura permanece constante uma vez que o calor fornecido não aumenta a temperatura do sistema porque ele é absorvido pelo sólido como calor de fusão. O calor fornecido, até que se atinja a temperatura de fusão, é utilizado para aumentar a vibração molecular ou iônica. Quando se atinge a temperatura de fusão, este calor é empregado para arrancar as partículas das posições que ocupavam, ou seja, a energia calorífica destina-se apenas a destruir o retículo cristalino, não contribuindo para o aumento da temperatura. Nessa fase, a energia calorífica empregada é denominada “calor latente de fusão” e a substância encontra-se parte no estado líquido e parte no estado sólido, isto é, numa fase de transição para o estado líquido. A presença de pequenas quantidades de impurezas produz, em geral, um considerável aumento na faixa de fusão e faz com que o início da mesma ocorra a uma temperatura mais baixa que o ponto de fusão característico da substância, devido a uma deficiência nas forças de interação entre as partículas do cristal. Essa característica permite avaliar o grau de pureza de uma substância ou se duas substâncias com o mesmo ponto de fusão, são o mesmo composto. Isto é verificado misturando-se e homogeneizando-se quantidades iguais das duas substâncias e em seguida, determinando-se o ponto de fusão da mistura. Se o ponto de fusão for idêntico ao das substâncias puras, trata-se do mesmo composto, mas se ocorrer um abaixamento do ponto de fusão têm-se dois compostos diferentes. Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 13 O fato de que, no ponto de fusõo, um cristal passa ao estado líquido a uma temperatura (ou faixa de temperatura) constante é a base para a determinação experimental dessa constante física. Todo sólido puro possui ponto de fusão definido e reprodutível. Assim sendo, a determinação do ponto de fusão é um método que pode ser utilizado para a identificação de substâncias sólidas e também para verificar o seu grau de pureza, já que as misturas possuem uma variação de temperatura bem maior. Na grande maioria das vezes, os compostos orgânicos (geralmente moleculares) apresentam pontos de fusão mais baixos que as substâncias inorgânicas (geralmente iônicas). Isto se deve, principalmente, ao tipo de interação que existe nesses dois tipos de substâncias. Quando se funde um composto iônico, rompem-se parcialmente as forças de interação entre os íons, que adquirem certa mobilidade. Este processo consome muita energia pela grande força de interação entre os íons. Nos compostos covalentes polares, a interação entre as moléculas é devida aos dipolos; como essas forças geralmente são fracas, os pontos de fusão são baixos. Nos compostos covalentes apolares, as forças de Van der Waals são ainda mais fracas, conseqüentemente, seus pontos de fusão serão inferiores. Para algumas substâncias não se pode determinar o ponto de fusão uma vez que elas se decompõem antes de se fundirem como é o caso da madeira, que não se funde, mas carboniza-se. Na realidade, as propriedades de um sólido dependem da natureza das unidades (átomos, íons, moléculas) nos pontos reticulares, das forças que mantêm unidas estas unidades e da geometria do retículo cristalino. A força com que estão unidas as partículas de um sólido pode ser expressa pela Energia Reticular, definida como a quantidade de energia necessária para separar as partículas que compõem um mol de sólido. A energia reticular depende (1) da força de interação entre as partículas e (2) da geometria do retículo cristalino, ou seja, do arranjo tridimensional de suas unidades. O ponto de fusão de um sólido pode ser determinado utilizando-se o tubo Thiele (Figura 01 – pág.14). O aquecimento do sistema é realizado posicionando-se o bico de gás no braço do tubo Thiele . Este aquecimento deve ser moderado, permitindo a homogeneização da temperatura no sistema e criando uma corrente de convecção. O termômetro é fixado ao sistema através de uma gominha de látex que não deve encostar nas paredes do tubo Thiele, pois isto causa erros na determinação. No tubo é introduzido nujol, glicerina, vaselina, óleo mineral ou de silicone sendo que não deve haver água dentro deste óleo, pois a mesma poderá ocasionar a projeção do óleo durante o aquecimento da aparelhagem acima da temperatura de ebulição da água. Além do tubo Thiele existem aparelhos que são empregados para a determinação do ponto de fusão (fusômetros), principalmente quando a quantidade de amostra é pequena. Basicamente, todos os fusômetros (Figura 02 – pág.14) possuem o mesmo princípio e utilizam sistema elétrico de aquecimento que permite o aumento gradual e preciso da temperatura e um artefato ótico (jogo de lentes e/ou objetivas) que facilitam a visualização da temperatura de fusão de pequenas quantidades de sólidos. Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 14 MONTAGEM E EQUIPAMENTOS – Figura 01 – Aparelhagem para determinação da temperatura de fusão (Tubo Thiele) Figura 02 – Alguns tipos de fusômetros PROCEDIMENTO – 1) Preparo da Amostra - - Certifique-se de que a amostra sólida a ser utilizada esteja seca e finamente pulverizada. Caso o sólido esteja úmido, a amostra deve ser previamente seca em dessecador, estufa ou sob vácuo. Para a pulverização pode-se utilizar o gral juntamente com o pistilo. Alguns sólidos não permitem tal procedimento, como o ácido pícrico, que é explosivo quando atritadoe quando em soluções com menos de 10% de água. - Feche uma das extremidades de um tubo capilar através do auxílio do bico de gás, girando-o ao leve contato com a chama. - Introduza alguns miligramas da amostra batendo-se a extremidade aberta do capilar sobre um vidro de relógio contendo o composto, até cerca de 0,5cm. Para substâncias que sublimam com facilidade, antes do seu ponto de fusão, utiliza-se o capilar fechado nas duas extremidades. Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 15 - Com auxílio de um tubo longo de vidro (50cm de comprimento), compacte o sólido no fundo do capilar, até que a altura da substância no capilar seja de 2mm. Para isso, deixe o tubo capilar, com a extremidade fechada para baixo, cair até atingir o fundo do tubo por várias vezes. 2) Fusômetro - - Verifique se a escala do termômetro é compatível com o ponto de fusão tabelado da amostra considerada. - Ligue a tomada elétrica do aparelho à energia elétrica confirmando se as voltagens são compatíveis. - Introduza o tubo capilar contendo a amostra no orifício adequado existente no fusômetro. - Ligue o aquecimento e controle a temperatura de modo que o mesmo seja de cerca de 10oC/min. - Registre os valores de temperatura em que foram verificados o início (primeira gota de líquido no capilar) e o término (último traço de sólido desaparece) da fusão na Tabela 01 (pág.16). OBS: 1) É extremamente importante que o aquecimento seja muito lento durante este processo. O aquecimento demasiado rápido durante a fusão é a causa mais comum de erros nas determinações. 2) Para que se inicie uma determinação, a temperatura deve estar pelo menos 20oC abaixo do valor tabelado. 3) Tubo Thiele - - Conecte o tubo capilar a um termômetro por meio de um elástico (gominha de látex) de modo que a extremidade fechada fique na mesma altura do bulbo do termômetro e a gominha o mais próxima possível da extremidade aberta do capilar. - Introduza o conjunto capilar/termômetro no tubo Thiele contendo o óleo para aquecimento. - Observe a altura do conjunto capilar/termômetro que deve se posicionar de modo que o bulbo do termômetro fique um pouco abaixo do nível da saída superior da alça do tubo Thiele e que esteja totalmente submerso no óleo, cuidando para que a gominha não seja atingida (Figura 03 – pág.15) . - Aqueça cuidadosamente o sistema pela alça do tubo Thiele sempre com a chama branda. - Observe atentamente a variação na temperatura e no aspecto físico da substância anotando os valores em que foram verificados o início e o término da fusão na Tabela 01 (pág.16). Figura 03 – Posicionamento adequado do Tubo Thiele OBS: 1) O ponto de fusão deve ser determinado no mínimo três vezes e, de preferência, pela mesma pessoa para que os erros de visualização sejam minimizados. 2) Para que se faça a determinação do ponto de fusão, a temperatura do líquido utilizado deve estar pelo menos 20oC abaixo do valor tabelado. Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 16 RESULTADOS – TABELA 01 – Determinação da temperatura de fusão Substâncias Temperatura de Fusão (OC) Tabelado Encontrado Nome Estrutura Fm MM (g/mol) Fusômetro Thiele naftaleno C10H8 80,2 ácido oxálico diidratado C C O OH O HO .2H2O C2H2O4.2H2O 101-103 ácido oxálico anidro C C O OH O HO C2H2O4 190 ácido benzóico C O OH C7H6O2 121 - 123 ANÁLISE DOS RESULTADOS – - Compare os resultados obtidos com os tabelados, justificando as diferenças encontradas. - Compare os resultados obtidos através do fusômetro e do tubo thiele, fornecendo o melhor método e justificando sua escolha. - Forneça as vantagens e desvantagens de cada método. - Com o auxílio do professor, justifique os valores diferentes para os pontos de fusão do ácido oxálico anidro e do diidratado. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – [1] DIAS, Ayres Guimarães, COSTA, Marco Antônio da e GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso. Guia Prático de Química Orgânica, Volume 1, Rio de Janeiro: Editora Interciência Ltda, 2004. [2] RUSSEL, John Blair. Química Geral, 2.ed., Volume 1, São Paulo: MAKRON Books, 1994. Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 17 PRÁTICA 03 – DETERMINAÇÃO DA DENSIDADE DE LÍQUIDOS OBJETIVOS - - Determinar a densidade de alguns líquidos orgânicos através do método do balão volumétrico. - Determinar a densidade de misturas de álcool e água utilizando o densímetro. - Determinar o teor alcoólico de misturas de álcool e água utilizando o alcoômetro. INTRODUÇÃO – Por definição, a densidade de uma substância é a relação entre sua massa e seu volume correspondente. A determinação da densidade de um líquido pode ser feita através de vários métodos. O método do balão volumétrico é de grande precisão porque se obtém a massa de uma amostra de líquido contida em um balão volumétrico, de volume previamente determinado. A unidade da densidade será a medida de massa, pela medida de volume: g/mL, g/cm3, kg/L, etc. Outro método para determinar a densidade utiliza o densímetro, que é um tubo previamente graduado para fornecer diretamente a densidade de misturas. Considerando misturas variadas de álcool e água, podemos utilizar também o alcoômetro, o qual, baseado em relações de densidade fornece a porcentagem de álcool presente nas misturas, ou seja, o teor alcoólico das misturas consideradas. A densidade é uma propriedade constante, a uma dada temperatura, para objetos feitos de um mesmo material, independentemente de sua massa ou de seu volume. Assim, um prego de ferro possui a mesma densidade que uma barra de ferro. Portanto, a densidade é uma propriedade específica muito útil para a identificação dos materiais. Por sua vez, massa e volume são propriedades gerais e não servem, isoladamente, para identificar os materiais. O valor da densidade de cada material depende da temperatura em que ela foi medida. Com o aumento da temperatura, a maioria dos materiais sofre um processo de dilatação, que ocasiona o aumento de seu volume e conseqüentemente, a diminuição da densidade. A mudança de estado físico também provoca alterações na densidade dos materiais. Por exemplo, a água no estado gasoso é menos densa que no estado líquido. O gelo e a água líquida, embora constituídos da mesma substância, não têm a mesma densidade. Assim, apesar da densidade ser uma propriedade específica dos materiais, uma mesma substância pode apresentar diferentes valores da mesma, dependendo do estado físico e da temperatura. A ordem de grandeza da distância média entre as partículas é a mesma nos sólidos e líquidos. Geralmente, no estado líquido os materiais são menos densos que no estado sólido, o que pode ser explicado por um pequeno aumento da distância média entre as partículas durante o processo de fusão do sólido. Essa diferença de densidade não é, no entanto, muito acentuada e existem muitas exceções. Por exemplo, a água no estado sólido é menos densa que no estado líquido. Podemos considerar, portanto, que a distância média entre as partículas no gelo é maior que na água líquida. Essa propriedade da água é essencial para a vida no planeta. Se o gelo fosse mais denso que a água líquida, a camada de gelo que cobre oceanos e lagos das regiões frias seria formada no fundo, matando as formas de vida lá existentes. Já os gases apresentam distâncias médias entre suas partículas cerca de 10 vezes maior que nos sólidos e líquidos. Isso explica a baixa densidade dos mesmos, pois o aumento dos espaços vazios provoca a diminuição da densidade. Da mesma forma, a densidade dos gases pode variar muito por processos de compressão, o que ocorre em pequena escala para sólidos e líquidos. Já nos sólidos e líquidos, a variação de volume e, Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________18 conseqüentemente, de densidade, ocorre principalmente pela variação da temperatura, que dilata ou contrai os mesmos. A variação de densidade é muito maior para um gás submetido ao aquecimento que para líquidos ou sólidos. É possível prever a flutuação dos objetos com base nos conceitos de densidade e tensão superficial*: objetos mais densos que a água afundam na mesma e os menos densos, flutuam. Alguns objetos, devido à sua forma, não conseguem vencer a tensão superficial e, embora possuam densidades maiores que a da água, flutuam na mesma. No entanto, assim que rompem a tensão superficial, esses objetos afundam por serem mais densos que a água. A densidade é, portanto, uma propriedade útil para reconhecer materiais, verificar a autenticidade de objetos feitos com materiais nobres, explicar a flutuação de objetos pesados e separar materiais com diferentes densidades. Ao contrário das substâncias puras, as misturas não apresentam densidade característica. A densidade de uma determinada mistura varia com a composição, isto é, com a proporção de cada componente que a constitui. No entanto, para uma determinada composição fixa, tem-se uma densidade determinada. Assim, a densidade de uma mistura varia entre os valores de densidade de seus componentes. Além disso, a densidade de uma mistura assume valores mais próximos do componente em maior proporção. * A tensão superficial é a tendência de um líquido a minimizar sua área superficial e ocorre porque as moléculas na superfície são atraídas pelas moléculas de dentro do líquido, mas não de “fora”. Neste desequilíbrio de forças origina-se a tensão superficial. PROCEDIMENTO – 1) Método do Balão Volumétrico - - Determine a massa de um balão volumétrico limpo e seco (MB). - Coloque a amostra no balão volumétrico até completar o volume (se for necessário, use uma pipeta para completar as últimas gotas). - Determine a massa do balão contendo a amostra (MT). - Calcule a massa da amostra (MA = MT – MB) e sua densidade (dA = MA / VB). - Preencha a Tabela 02 de resultados (pág.19). 2) Método do Densímetro - - Coloque as misturas de água-álcool a serem analisadas em provetas de 500mL. - Introduza o densímetro na primeira mistura e aguarde até que o mesmo se equilibre na solução. - Leia o valor da densidade no densímetro e anote o resultado na tabela apropriada. - Retire o densímetro, lave-o em água corrente e seque-o em papel toalha. - Repita o procedimento para as demais misturas. - Preencha a coluna apropriada da Tabela 03 de resultados (pág.20). 3) Método do Alcoômetro - - Introduza o alcoômetro na primeira mistura de água-álcool e aguarde até que o mesmo se equilibre na solução. Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 19 - Leia o valor em graus gay-lussac (oGL) no alcoômetro e anote o resultado na tabela apropriada. - Retire o alcoômetro, lave-o em água corrente e seque-o em papel toalha. - Repita o procedimento para as demais misturas. - Preencha as colunas apropriadas da Tabela 03 de resultados (pág.20). RESULTADOS– TABELA 02 – Método do balão volumétrico SUBSTÂNCIA DADOS PARA DETERMINAÇÃO DA DENSIDADE DENSIDADE (g/mL) 25 oC NOME ESTRUTURA VB (mL) MB (g) MT (g) MA (g) ENCONTRADA TABELADA ACETATO DE ETILA CH3 C O OCH2CH3 0,894 (?oC) ACETONA C O CH3 CH3 0,791 (?oC) ÁGUA OH H 0,997 (25oC) ETANOL O CH3CH2 H 0,789 (25oC) GLICERINA CH2 OH CH CH2 OH OH 1,261 (20oC) HEXANO CH3 (CH2)4 CH3 0,659 (20oC) TABELA 03 – Métodos do densímetro e do alcoômetro - AMOSTRAS DENSÍMETRO DENSIDADE (g/mL) ALCOÔMETRO (oGL) % DE ÁLCOOL ENCONTRADA Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 20 ANÁLISE DOS RESULTADOS – - Compare os resultados obtidos para a densidade pelo método do balão com os tabelados, justificando as diferenças encontradas (considere os possíveis erros do método utilizado). - Faça uma correlação entre a quantidade de álcool presente nas misturas e a densidade delas. - Explique por que a densidade da água sólida é menor que a da água líquida. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – [1] MORTIMER, Eduardo Fleury e MACHADO, Andréa Horta. Química para o Ensino Médio, Volume Único, São Paulo: Editora Scipione, 2002. [2] RUSSEL, John Blair. Química Geral, 2.ed., Volume 1, São Paulo: MAKRON Books, 1994. Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 21 PRÁTICA 04 – DETERMINAÇÃO DA SOLUBILIDADE OBJETIVOS - - Realizar testes de solubilidade com alguns compostos orgânicos sólidos e líquidos. - Verificar quais são os principais fatores que interferem na solubilidade das substâncias. INTRODUÇÃO – A uma dada temperatura, a solubilidade de uma substância é a quantidade máxima da mesma que pode ser dissolvida em uma dada quantidade de solvente, formando uma solução estável. Com relação a um dado solvente, as substâncias podem ser classificadas em insolúveis, parcialmente solúveis ou solúveis. Em se tratando de dois líquidos, é usual dizer que eles são miscíveis quando se misturam em todas as proporções e imiscíveis, quando não se misturam. Quando um soluto sólido é adicionado a um solvente líquido, o estado sólido da estrutura começa a desintegrar-se e, pouco a pouco, partículas do solvente envolvem a superfície do retículo cristalino, removendo partículas do soluto, rodeando-as e finalmente, dispersando-as. A facilidade com que tudo isso acontece depende das intensidades relativas de três forças atrativas: as forças entre as partículas do soluto antes da sua dissolução (forças soluto-soluto), as forças entre as partículas do solvente antes da dissolução (forças solvente-solvente) e as forças que são formadas entre as partículas do soluto e do solvente durante o processo de dissolução (forças soluto- solvente). Na dissolução, as forças soluto-soluto e solvente-solvente são substituídas por forças soluto-solvente. Em geral, a alta solubilidade de um sólido em um líquido é favorecida pelas fracas forças soluto- soluto (medidas em um sólido pela energia reticular) e pelas fortes forças soluto-solvente (medidas pela energia de solvatação). Uma generalização útil é “semelhante dissolve semelhante”, significando que um solvente dissolverá um soluto se tiverem propriedades semelhantes. Assim, solventes muito polares tendem a dissolver solutos iônicos ou muito polares enquanto solventes não-polares tendem a dissolver solutos não-polares ou pouco polares. Embora esta regra não seja perfeita, é muito útil para uma previsão de solubilidades. Quando um composto covalente, líquido ou sólido, se dissolve, as unidades estruturais ou moléculas se separam umas das outras, e o espaço entre elas é ocupado por moléculas do solvente. A dissolução requer energia para vencer as forças intermoleculares e romper as interações entre as partículas do soluto e entre as partículas do solvente. Essa energia é obtida através da formação de novas interações entre as partículas do soluto e do solvente, ou seja, as forças atrativas são substituídas por outras. Quando um composto iônico se dissolve em água (solvente muito polar), as novas interações íon- dipolo que se formam, fortes e numerosas, fornecem a energia necessária para superar as interações íon-íon e dipolo-dipolo, antes existentes. A água é um solvente muito bom para muitos compostos iônicos porque as forças íon-dipolo estabelecidas nas soluções são fortes (a água possui alta polaridade) e cada íon é envolvido por muitas moléculas de água. Por outro lado, a água não é capaz de solubilizar substâncias apolares. Isso acontece porque as interações solvente- solvente (dipolo-dipolo) na água são tão fortes que não podem ser superadas pelas fracas forças soluto-solvente. A formação de interações fracas soluto-solventenão libera bastante energia para compensar aquela necessária para separar os dipolos do solvente. Entretanto, um solvente apolar é capaz de dissolver solutos apolares. Em ambos os casos as forças intermoleculares que atuam são forças de Van der Waals e as pequenas diferenças de energia entre essas interações são Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 22 superadas pelo aumento da desordem do sistema. Além disso, quando partículas do soluto apolar são introduzidas entre partículas do solvente apolar há uma mudança do meio muito pequena para ambas e, então, a solução é formada facilmente. Por outro lado, solventes apolares não são bons solventes para compostos iônicos e compostos polares. As energias reticulares nestes compostos tendem a ser maiores do que nos solutos apolares e, devido à falta de polaridade das moléculas do solvente, as interações soluto-solvente são fracas e, assim, as forças soluto-soluto não são superadas facilmente. A solubilidade depende não só da natureza do soluto e do solvente mas também de fatores externos como a temperatura. Numa dissolução endotérmica (absorve calor), o aumento da temperatura produz um aumento da solubilidade do soluto. Por outro lado, numa dissolução exotérmica (libera calor), o aumento da temperatura produz uma diminuição da solubilidade. PROCEDIMENTO – 1) Determinação das Polaridades - - Determine teoricamente, através de suas estruturas, a polaridade dos solventes e solutos que serão utilizados e anote na Tabela 04 de resultados (pág.23). 2) Determinação das Solubilidades - - Coloque em 4 tubos de ensaio numerados (1 a 4), uma pequena quantidade de ácido benzóico. - Adicione a cada tubo, respectivamente, 5mL de água (tubo 1), 5mL de etanol (tubo 2), 5mL de éter etílico (tubo 3) e 5mL de hexano (tubo 4). - Agite vigorosamente observando a solubilidade. - Anote os resultados: solúvel (S), insolúvel (INS) ou parcialmente solúvel (PS) na Tabela 05 de resultados (pág.23). - Quando houver insolubilidade ou solubilidade parcial, leve o tubo de ensaio ao aquecimento em banho-maria a uma temperatura de 40oC aproximadamente. (ATENÇÃO: este procedimento só deve ser realizado para os solventes água e etanol). - Verifique se houve alguma alteração em termos de solubilidade e anote os resultados na tabela apropriada (segunda parte). - Repita o procedimento para os demais solutos (ácido oxálico, benzoato de sódio e naftaleno) e anote todos os resultados na Tabela 05 de resultados (pág.23). Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 23 RESULTADOS – TABELA 04 – Polaridade de solutos e solventes SOLVENTES ÁGUA ETANOL ÉTER ETÍLICO HEXANO ESTRUTURAS OH H O CH3CH2 H O CH3CH2 CH2CH3 CH3 (CH2)4 CH3 POLARIDADE SOLUTOS ÁCIDO BENZÓICO ÁCIDO OXÁLICO BENZOATO DE SÓDIO NAFTALENO ESTRUTURAS C O OH C C O OH O HO .2H2O C O O Na- POLARIDADE TABELA 05 – Diferenças de Solubilidade SOLUTOS SOLUBILIDADE SOLVENTES ÁGUA ETANOL ÉTER HEXANO TEMPERATURA AMBIENTE AQUECIMENTO BANHO MARIA TEMPERATURA AMBIENTE AQUECIMENTO BANHO MARIA TEMPERATURA AMBIENTE TEMPERATURA AMBIENTE BENZOATO DE SÓDIO ÁCIDO OXÁLICO ÁCIDO BENZÓICO NAFTALENO ANÁLISE DOS RESULTADOS – - Com auxílio do professor, forneça os resultados teóricos esperados para os testes de solubilidade. - Compare os resultados obtidos com as previsões teóricas e justifique todas as situações nas quais os resultados práticos foram diferentes dos esperados. Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 24 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – [1] BARROS, Haroldo Lúcio de Castro, Química Geral – Forças Intermoleculares, Sólidos e Soluções, Belo Horizonte: Instituto de Ciências Exatas - UFMG, 1993. [2] RUSSEL, John Blair. Química Geral, 2.ed., Volume 1, São Paulo: MAKRON Books, 1994. Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 25 PRÁTICA 05 – DETERMINAÇÃO DA VISCOSIDADE OBJETIVOS - - Determinar a viscosidade relativa de alguns líquidos. - Verificar a influência da variação da temperatura nas medidas de viscosidade. INTRODUÇÃO – O atrito é um fenômeno sempre presente quando há corpos em contato e com movimento relativo, sendo principalmente atribuído aos sólidos. Os líquidos, assim como os gases, são considerados fluidos, isto é, “que podem fluir”. Uma de suas principais características é não possuírem formas próprias tendendo sempre a assumir a forma do recipiente que os contém. Um líquido ideal não oferece qualquer resistência a uma eventual mudança de forma. Entretanto, em qualquer líquido real existe certa resistência às mudanças de forma e ao movimento de qualquer porção do líquido. Nos fluidos, o efeito de oposição ao movimento relativo recebe o nome de viscosidade. Assim, a viscosidade é a resistência apresentada por um fluido à alteração de sua forma, ou aos movimentos internos de suas moléculas umas em relação às outras. A viscosidade de um fluido indica sua resistência ao escoamento. A fluidez caracteriza o inverso da viscosidade. O conhecimento e o controle da viscosidade constituem uma das principais preocupações das indústrias de óleos, vernizes e tintas, que para isso empregam diversos instrumentos de medida de grande precisão. Além disso, é pelo uso de líquidos de viscosidade adequada que se reduz a um mínimo o atrito entre duas peças de uma máquina, por exemplo. A viscosidade dos líquidos diminui com o aumento da temperatura. Com o aumento da temperatura, aumenta a energia cinética média das partículas e diminui, em média, o intervalo de tempo no qual as partículas passam umas junto das outras e menos efetivas se tornam as forças intermoleculares, diminuindo assim, a viscosidade. Os viscosímetros são aparelhos destinados à medição da viscosidade dos líquidos. Na maioria dos viscosímetros é feita a medida do tempo gasto por uma quantidade definida de certo líquido para fluir através de um tubo de raio e comprimento conhecidos. Os exemplos mais comuns de viscosímetros são os de Engler, Ostwald, Barber e os de Saybolt-Furol, usados na indústria de lubrificantes. Outro método é o do viscosímetro de esfera descendente. Este consiste de um tubo cilíndrico cheio com o fluido de viscosidade desconhecida. Deixa-se cair uma pequena esfera de densidade e raio conhecidos através do tubo cilíndrico. Determina-se a velocidade de queda da esfera com o auxílio de graduações presentes no tubo do viscosímetro. Nem todos os líquidos são iguais. Alguns são finos e escoam mais facilmente, outros são espessos e pegajosos. Como já foi mencionado, a resistência ao escoamento apresentada por um líquido é chamada de viscosidade. Uma maneira de testar a viscosidade de um líquido é jogar algum objeto dentro dele e verificar o tempo gasto para que afunde e será este o procedimento usado nesta prática (Figura 04 – pág. 25). Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 26 MONTAGEM E EQUIPAMENTOS – Figura 04 – Seixos e proveta para testes de viscosidade PROCEDIMENTO – 1) Viscosidade dos Líquidos - - Encha uma proveta graduada de 250mL com água destilada. - Separe 4 seixos, todos com, aproximadamente, mesma forma, tamanho e massa. - Use um cronômetro para marcar quanto tempo cada seixo gasta para alcançar o fundo da proveta. - Jogue os 4 seixos dentro da proveta, um por vez e anote os resultados obtidos na Tabela 06 (pág.26). - Repita o mesmo procedimento para as amostras de detergente, xampu e óleo vegetal. 2) Influência da Temperatura - - Encha uma proveta graduada de100mL com detergente e coloque na geladeira por 20 minutos. - Jogue 3 seixos dentro da proveta e use um cronômetro para marcar quanto tempo cada seixo gasta para alcançar o fundo da proveta. Registre os resultados obtidos na Tabela 07 (pág.26). - Encha uma proveta graduada de 100mL com detergente e coloque em banho-maria por 20 minutos. - Jogue 3 seixos dentro da proveta e use um cronômetro para marcar quanto tempo cada seixo gasta para alcançar o fundo da proveta. Registre todos os resultados obtidos na Tabela07 (pág.26). - Repita o mesmo procedimento para o óleo vegetal. Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 27 RESULTADOS– Tabela 06 – Diferenças de viscosidade EXPERIMENTO TEMPO DE DESCIDA (segundos) ÁGUA DETERGENTE XAMPU ÓLEO VEGETAL 1 2 3 4 5 MÉDIA (segundos) Tabela 07 – Influência da Temperatura EXPERIMENTO TEMPO DE DESCIDA (SEGUNDOS) DETERGENTE ÓLEO VEGETAL Após geladeira Após Banho-maria Após geladeira Após Banho-maria Temperatura (oC) 1 2 3 MÉDIA (SEGUNDOS) ANÁLISE DOS RESULTADOS – - Baseando-se nos resultados da Tabela 01, compare os tempos de descida para as diferentes amostras de líquidos ordenando-as em ordem crescente de viscosidade. - Baseando-se nos resultados da Tabela 02, faça uma correlação entre a viscosidade e a temperatura das amostras consideradas. - Justifique as diferenças de tempo gasto pelos seixos para um mesmo líquido. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – [1] RUSSEL, John Blair. Química Geral, 2.ed., Volume 1, São Paulo: MAKRON Books, 1994. [2] sbq2.foco.fae.ufmg.br/viscosidade2 [3] cienciaemcasa.cienciaviva.pt/viscosidade.html [4] br.geocities.com/saladefisica5/leituras/viscosidade.htm [5] www.ufsm.br/gef/VisLiq.htm [6] www.seed.slb.com/pt/scictr/lab/viscosity/index.htm Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 28 PRÁTICA 06 – DETERMINAÇÃO DO ÍNDICE DE REFRAÇÃO OBJETIVOS - - Aprender a técnica para determinação do índice de refração através do refratômetro óptico tipo Abbe. - Determinar o índice de refração de alguns líquidos orgânicos e comparar seus valores com os tabelados. INTRODUÇÃO – Uma luz é denominada monocromática quando é constituída por ondas de uma única freqüência, ou seja, de uma única cor. Quando a luz se propaga no vácuo, sua velocidade de propagação é exatamente a mesma, qualquer que seja a cor, isto é, qualquer que seja a sua freqüência. A velocidade da luz no vácuo (c) é de aproximadamente 3x108 m/s, ou seja, c = 300.000 km/s. Quando a luz se propaga num meio material, cada cor, isto é, cada freqüência, apresenta uma velocidade diferente, sendo, entretanto, quase sempre menor que a velocidade da luz no vácuo. Para uma dada cor de luz, cuja velocidade no vácuo é c (300.000 km/s) e num meio material qualquer é v, define-se índice de refração ( ) como a razão entre c e v, ou seja: = c/v. Observe que é adimensional, já que é a razão entre duas velocidades. Assim, quanto maior é o índice de refração de um meio material, menor é a velocidade da luz nesse meio, isto é, a velocidade da luz é inversamente proporcional ao índice de refração. Se um meio tem maior índice de refração que outro, dizemos que ele é mais refringente. Conforme já foi mencionado, de modo geral, a velocidade da luz nos meios materiais é menor que c e assim, teremos > 1. Portanto, o índice de refração do vácuo é obviamente igual a 1. A velocidade de propagação da luz no ar depende da freqüência da luz, uma vez que o ar é um meio material. Porém, essa velocidade é quase igual a 1 para todas as cores. Assim, quando não se requer uma grande precisão, o índice de refração do ar é, aproximadamente, igual a 1 ( 1). Quando um feixe de luz que se incide obliquamente, passa de um meio transparente para outro meio transparente cuja velocidade da luz é diferente do primeiro, muda de direção sofrendo um desvio (Figura 05 – pág.28). Este desvio sofrido é o fenômeno da refração e depende da velocidade da luz nos dois meios. Quando o primeiro meio é o vácuo, o índice de refração que relaciona a velocidade da luz no vácuo com a velocidade em outro meio é denominado índice de refração absoluto. A grandeza física que relaciona as velocidades da luz em dois meios quaisquer é denominada índice de refração relativo. A Tabela 08 (pág.28) fornece os valores dos índices de refração de alguns meios materiais a 20oC. O instrumento utilizado para medir o índice de refração é denominado refratômetro, cujo princípio de operação é baseado na Lei de Snell-Descartes que relaciona os ângulos de incidência e de refração com os índices de refração (Figura 05 – pág.28). Quando uma luz qualquer entra na superfície de separação com ângulos diferentes, o feixe de saída é observado no telescópio cujo campo é dividido em duas partes, uma clara e a outra escura, com uma separatriz evidente no meio, conforme pode ser verificado na Figura 6 (pág.28). Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 29 TABELA 08 – Índices de refração de alguns meios materiais a 20oC MEIO MATERIAL ÍNDICE DE REFRAÇÃO Ar 1,000 Água 1,333 Acetona 1,357 Álcool etílico anidro 1,362 Querosene 1,448 Acrílico 1,490 Nujol 1,477 Vidro 1,500 Glicerina 1,900 Diamante 2,420 Figura 05 – Refração de um raio quando passa de um meio menos refringente (1) para um meio mais refringente (2) 1. sen 1 = 2. sen 2 Lei de Snell- Descartes Figura 06 – Visor do telescópio de um refratômetro evidenciando a separatriz entre as duas partes Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 30 Em geral, quando a densidade de um meio aumenta, seu índice de refração também aumenta. Como variações de temperatura e pressão alteram a densidade, concluímos que essas alterações também alteram o índice de refração. No caso dos sólidos, essa alteração é pequena, mas para os líquidos, as variações de temperatura são importantes. Para os gases, tanto as variações de temperatura como as de pressão devem ser consideradas. O índice de refração é uma propriedade física útil na caracterização, identificação e determinação da pureza das substâncias. Sua determinação pode ser realizada utilizando-se o refratômetro óptico de Abbe (Figura 07 – pág.29), sendo uma análise simples, rápida e de baixo custo. MONTAGEM E EQUIPAMENTOS – Figura 07 – Desenho esquemático de um refratômetro óptico tipo Abbe PROCEDIMENTO – 1) Utilização do Refratômetro Tipo Abbe - - Abra o compartimento adequado do refratômetro onde será inserida a amostra. - Com auxílio de um conta-gotas limpo e seco, adicione três gotas da amostra cujo índice de refração será medido, na superfície do prisma refrator, cuidando para que a superfície do líquido seja uniforme e sem bolhas de ar. - Feche o compartimento onde foi inserida a amostra e trave-o com a manivela de ajuste. - Abra a entrada de luz para o prisma e ajuste a visibilidade do ocular tornando clara a imagem na pequena grade. A separatriz deve ficar nítida e clara e se localizar no centro da grade. - Faça a leitura da escala inferior mostrada no campo de visão do ocular que fornece o índice de refração da amostra considerada. - Abra o compartimento da amostra e faça a limpeza da superfície do prisma refrator com um chumaço de algodão embebido em uma mistura de etanol-éter etílico 1:1. - Repita o procedimento para todas as amostras fornecidas e anote os resultados na Tabela 09 (pág.30). Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 31 RESULTADOS – TABELA 09 – Determinação do índice de refração Substâncias ÍNDICE DE REFRAÇÃOOU Tabelado Encontrado Nome Estrutura ÁGUA OH H 1,3335 ACETONA C O CH3 CH3 1,3588 ACETATO DE ETILA CH3 C O OCH2CH3 1,3724 CLOROFÓRMIO CHCl3 1,4486 ETANOL OCH3CH2 H 1,3614 HEXANO CH3 (CH2)4 CH3 1,3749 ANÁLISE DOS RESULTADOS – - Compare os resultados obtidos com os tabelados, justificando as diferenças encontradas. - Explique porque o índice de refração aumenta quando a densidade de um meio aumenta. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – [1] ANJOS, Ivan Gonçalves dos. Física, Coleção Horizontes, São Paulo: Companhia Editora Nacional, 2004. [2] educar.sc.usp.br/ótica/refração.htm. [3] pt.wikipedia.org/wiki/índice_de_refracao. Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 32 PRÁTICA 07 – FILTRAÇÃO SIMPLES OBJETIVOS - - Selecionar o método mais adequado e o tipo de equipamento a ser usado quando se deseja realizar uma filtração. - Separar misturas heterogêneas sólido-líquido, através de filtração simples. INTRODUÇÃO – A filtração simples é um método de separação de misturas heterogêneas do tipo sólido-líquido. Consiste em fazer passar a mistura por uma superfície porosa (filtro) onde o sólido fica retido e o líquido atravessa o papel de filtro, que se encontra apoiado sobre um funil de vidro (Figura 08 – pág. 32). O funil deve ter um ângulo tão próximo de 60o quanto possível e uma haste longa (15cm) para efetuar a filtração rapidamente. A haste do funil deve tocar levemente a parte interna do béquer, para evitar que o líquido respingue. O funil deve ser condizente com o tamanho do papel de filtro: este deve ficar entre 1 e 2cm da borda do funil, mas nunca a menos que 1cm (Figura 08 – pág. 32). Os papéis de filtro são fabricados em diversos graus de porosidade. O papel de filtro utilizado deve possuir uma textura que permita a retenção das menores partículas do sólido e, ainda assim, a filtração seja rápida. São fabricadas, em geral, três texturas, uma para sólidos muito finos, uma segunda para sólidos de granulação média e a terceira para sólidos gelatinosos e partículas grandes. A velocidade de filtração aumenta à medida que se aumenta o tamanho do poro do filtro. O tamanho do papel de filtro selecionado para uma operação específica é determinado pelo volume do sólido e não pelo volume do líquido a ser filtrado. O sólido todo deverá ocupar cerca de um terço da capacidade do filtro no final da filtração. O papel de filtro deve ser ajustado ao funil, de modo que a sua porção superior fique bem colada ao vidro para que permita uma filtração rápida. O líquido a ser filtrado é entornado ao longo do bastão de vidro, dirigindo-se para a porção lateral do filtro e não para o centro. A ponta inferior do bastão deve ficar próxima do filtro, mas não deve tocar o papel. Nunca se deve encher completamente o filtro de papel com a solução. O nível do líquido não deve ultrapassar acima de 5 a 10mm do topo do papel. O sólido que tende a ficar no fundo do béquer deve ser removido do seguinte modo: segura-se o bastão atravessado na boca do béquer, inclinando-o sobre o funil; dirige-se o jato de água da garrafa lavadeira de maneira que o sólido seja arrastado pela água para dentro do funil (Figura 09 – pág. 32). O papel de filtro pode ser dobrado de duas maneiras: a) Com dobra lisa: deve ser utilizado quando se deseja produzir uma filtração mais lenta num processo onde o que mais interessa é o líquido. Pode ser obtido da seguinte maneira: 1) Dobrar o papel ao meio. 2) Dobrar o papel novamente para obter um ângulo de 10º, mas não vincar a dobra. 3) Rasgar um canto do papel para facilitar a aderência ao funil de vidro. 4) Abrir o papel em cone e colocá-lo no funil, umedecendo levemente com o líquido que será filtrado e pressionando a parte superior do filtro contra a parede do funil para uma perfeita aderência (Figura 10 – pág.32). bb)) Com dobra pregueada: deve ser utilizado quando se deseja produzir uma filtração mais rápida (maior superfície de filtração), num processo onde o que mais interessa é o resíduo sólido. Pode ser obtido da seguinte maneira: 1) Dobrar o papel ao meio. 2) Dobrar novamente o papel ao meio, repetindo essa operação pelo menos quatro vezes. 3) Não fazer vincos no vértice do Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 33 papel. 4) Abrir as pregas e umedecer o papel levemente com o líquido a ser filtrado (Figura 11 – pág.32). O tipo de dobra adotado e o rasgo no canto do papel de filtro favorecem a adesão do papel ao funil, o que impede a entrada de ar e facilita a formação de uma coluna líquida contínua ao longo do funil que ajuda a puxar o filtrado através do papel. MONTAGEM E EQUIPAMENTOS – Figura 08 – Técnica para a filtração simples Figura 09 – Técnica para lavagem de resíduos Figura 10 – Papel de filtro em dobra lisa Figura 11– Papel de filtro em dobra pregueada PROCEDIMENTO – 1) Filtração Simples - - Coloque a mistura a ser filtrada em um béquer de 100 ou 250mL, dependendo do volume de amostra. - Faça a montagem apropriada para a filtração simples (Figura 08 – pág. 32). Lembre-se que: Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 34 o tamanho do papel de filtro selecionado depende do volume de sólido da amostra; o tipo do filtro depende das características físicas do sólido; o tamanho do funil depende do tamanho do papel de filtro. o tamanho do frasco coletor do filtrado depende do volume de líquido da amostra, considerando-se também o líquido necessário para a lavagem. - Selecione a dobra adequada e prepare o papel de filtro. - Ajuste o papel de filtro ao funil molhando-o com água destilada (caso seja este o solvente da mistura) e pressionando-o fortemente sobre o lado interno do funil. Se o papel estiver bem ajustado, a haste do funil ficará cheia de líquido durante a filtração. - Com o auxílio do bastão de vidro, transfira a mistura para o funil. A ponta inferior do bastão deve ficar muito próxima, mas não deve tocar o papel de filtro. - Lave o resíduo com o líquido presente na mistura seguindo as informações fornecidas na introdução. - Aguarde até que todo o processo termine e anote as observações na Tabela 10 (pág.33). RESULTADOS – TABELA 10 – Filtração simples PROCEDIMENTO AMOSTRA RESÍDUO FILTRADO OBSERVAÇÕES FILTRAÇÃO SIMPLES ANÁLISE DOS RESULTADOS – - O processo de filtração simples envolve vários aspectos importantes para a realização da técnica de maneira adequada. Relacione, resumidamente, dez desses diferentes aspectos. - Pesquise sobre os diversos tipos de papel de filtro utilizados para a filtração simples ressaltando suas principais características. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – [1] VOGEL, Arthur. Análise Química Quantitativa, 5ª edição, Rio de Janeiro: Editora Guanabara, 1981. [2] REIS, Martha. Completamente Química – Química geral, São Paulo: Editora FTD, 2001. Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 35 PRÁTICA 08 – FILTRAÇÃO SOB PRESSÃO REDUZIDA OBJETIVOS - - Selecionar o método mais adequado e o tipo de equipamento que deve ser usado quando se deseja realizar uma filtração. - Separar misturas heterogêneas sólido-líquido, através de filtração sob pressão reduzida. INTRODUÇÃO – A filtração a vácuo ou sob pressão reduzida é um método de separação de misturas heterogêneas do tipo sólido-líquido. É principalmente utilizado quando o tamanho das partículas do sólido não é muito grande e formam uma “pasta” entupindo os poros do papel de filtro, caso seja feita uma filtração simples. Além disso, pode ser utilizada simplesmente quando se deseja uma filtração rápida. A filtração à pressão reduzida, por sucção, está baseada no fato de que, com a redução da pressãono interior do frasco onde se vai recolher o filtrado, o líquido atravessa o filtro mais rapidamente, uma vez que a pressão exterior atua sobre o sistema (Figura 12 – pág.35). A aparelhagem utilizada, neste caso, é apropriada ao método, conforme a quantidade e o tipo de material que se deseja filtrar. Usam-se kitasatos, frascos de segurança e bombas de sucção ou trompas d’água, cadinhos filtrantes, papel de filtro, etc. É de suma importância a utilização do frasco de segurança, que deve estar intercalado entre o kitasato e a fonte de sucção, uma vez que é muito útil para evitar perda de material ou danos à bomba de sucção. A filtração a vácuo ou sob pressão reduzida possui vantagens em relação à filtração simples, por ser mais rápida e por deixar menor quantidade de impurezas e solvente na fração sólida da mistura. O kitasato é ligado a uma bomba de vácuo ou a uma trompa d’água por onde circula água corrente. Na trompa, uma corrente de água passa de um tubo estreito para outro mais largo. Nessa passagem, a água vai retirando o ar do kitasato, o que diminui a pressão em seu interior. Como a pressão do ar (pressão atmosférica) fora do kitasato é maior que a pressão no interior desse recipiente, o ar atmosférico entra pelos poros do papel de filtro arrastando o líquido, o que torna a filtração mais rápida. O papel de filtro usado para a filtração a vácuo deve ser circular e possuir o diâmetro interno do funil de büchner Para filtrar uma grande quantidade de material, usa-se em geral, um funil de büchner, ou, alternativamente, uma de suas formas modificadas apresentadas na Figura 13 (pág.35). Em (a) temos o funil de büchner de porcelana e em (b), temos o funil de vidro de “malha em ranhuras”. Em ambos os casos é bom colocar um ou dois papéis de filtro de boa qualidade sobre a placa. O funil de vidro é preferível, por ser transparente, o que permite que se verifique se o mesmo está perfeitamente limpo. Em (c) temos um funil de pyrex com uma placa de vidro sinterizado; nesse caso, não há necessidade de colocar papel de filtro, de modo que se podem filtrar nele soluções fortemente ácidas e fracamente alcalinas. Em todos os casos, o funil de tamanho apropriado é ajustado sobre um frasco de filtração (d), e a mesma é realizada sob pressão reduzida fornecida por uma bomba de sucção ou pela linha de vácuo. Uma das desvantagens do funil de büchner de porcelana é que, sendo uma peça única, a placa filtrante não pode ser removida para uma limpeza completa e é difícil ver se toda a placa está limpa de ambos os lados. Na versão moderna em polietileno, o funil é feito em duas seções que podem ser desparafusadas, permitindo, assim, a inspeção de ambos os lados da placa. Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 36 MONTAGEM E EQUIPAMENTOS – Figura 12 – Aparelhagem para filtração sob pressão reduzida Figura 13 – Alguns tipos de funis utilizados na filtração sob pressão reduzida PROCEDIMENTO – 1) Filtração Sob Pressão Reduzida - - Coloque a mistura a ser filtrada em um béquer de 100 ou 250mL, dependendo do volume de amostra. - Faça a montagem apropriada para a filtração sob vácuo (Figura 12 – pág. 35). Lembre-se que: o tamanho do funil de buchner depende do volume de sólido presente na amostra; o tamanho do papel de filtro selecionado depende do tamanho do funil utilizado; o tamanho do kitasato coletor do filtrado depende do tamanho do funil e do volume de líquido da amostra, considerando-se também o líquido necessário para a lavagem. - Prepare o papel de filtro. - Ajuste o papel de filtro ao funil molhando-o com água destilada (caso seja este o solvente da mistura). - Com o auxílio do bastão de vidro, transfira a mistura para o funil. A ponta inferior do bastão deve ficar muito próxima, mas não deve tocar o papel de filtro. - Lave o resíduo com o mesmo líquido presente na mistura seguindo as informações fornecidas na prática anterior (Figura 09 – pág. 32). - Aguarde até que todo o processo termine e anote as observações na Tabela 11 (pág.36). Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 37 RESULTADOS – TABELA 11 – Filtração sob pressão reduzida PROCEDIMENTO AMOSTRA RESÍDUO FILTRADO OBSERVAÇÕES FILTRAÇÃO SOB VÁCUO ANÁLISE DOS RESULTADOS – - Forneça as principais diferenças entre a filtração simples e a filtração sob vácuo e escolha o método mais eficiente para a mistura analisada na prática. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – [1] VOGEL, Arthur. Análise Química Quantitativa, 5ª edição, Rio de Janeiro: Editora Guanabara, 1981. [2] REIS, Martha. Completamente Química – Química geral, São Paulo: Editora FTD, 2001. Química Orgânica Prática _____________________________________________________________________________ 38 PRÁTICA 09 – EXTRAÇÃO CONTÍNUA OBJETIVOS - - Extrair determinadas substâncias sólidas ou líquidas, coloridas ou incolores, encontradas em espécies vegetais naturais e/ou produtos industrializados. INTRODUÇÃO – Desde os primórdios da civilização o homem já conhecia a capacidade extrativa da água, retirando dos vegetais a cor, aroma, sabores, remédios e venenos. Com a descoberta do álcool outras essências foram também extraídas de modo que solvente, soluto e extrações seletivas passaram a fazer parte do mundo da química. Quando se deseja estudar a composição química de sistemas complexos como a de uma determinada espécie vegetal, é necessário o uso de métodos eficientes de separação tal a diversidade de compostos presentes. O processo de extração com solventes é usado em química orgânica para separar e isolar determinadas substâncias encontradas em misturas complexas, como as existentes na natureza. Para a extração com solventes foram desenvolvidos os extratores contínuos para amostras sólidas e líquidas. Estes equipamentos fundamentam-se na extração da substância exposta ao solvente em uma parte separada do equipamento e o retorno deste à sua unidade armazenadora. Por destilação, o solvente, livre da substância dissolvida, retorna à porção do equipamento para um segundo ciclo de extração. Desta forma, o sistema emprega sempre pequenas quantidades de solvente, mesmo que grandes quantidades de produtos sejam extraídas. O principal inconveniente do método é a exposição da substância à temperatura de ebulição do solvente que, no caso de substâncias termossensíveis, pode inviabilizar seu uso. O extrator de soxhlet é utilizado quando se deseja extrair continuamente uma ou mais substâncias de um material sólido (extração sólido-líquido). Este aparelho é composto de três partes: um balão de tamanho variável, um corpo extrator que também varia de tamanho em função do volume de material a ser extraído e um condensador de refluxo (Figura 14 – pág. 38). Neste processo de extração contínua, o material a partir do qual as substâncias serão extraídas é colocado em um cartucho de celulose especial disponível comercialmente ou cuidadosamente acondicionado em um papel de filtro, que é introduzido no corpo do extrator. No balão de fundo redondo acrescenta-se um volume de solvente aproximadamente duas vezes superior ao do corpo do extrator. Após aquecimento, o solvente entra em ebulição e ascende até o condensador de refluxo através dos vasos comunicantes no extrator. Ao condensar, o líquido fica retido no corpo do extrator entrando em contato com o cartucho de celulose extraindo a(s) substância(s). Após alguns minutos, o volume do solvente no corpo do extrator atinge um nível igual ao do sifão. Quando este nível ultrapassa ao do sifão ocorre a sifonagem, onde todo o líquido contido no extrator passa para o balão de fundo redondo, devido à pressão interna do sistema. Durante o processo, o solvente realiza várias sifonagens, ficando cada vez mais rico no extrato. As principais
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