Química Orgânica I - Práticas (2)

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CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS 
 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
 
 
 
 
COORDENAÇÃO DE ENSINO TÉCNICO 
 
 
 
 
QQQUUUÍÍÍMMMIIICCCAAA OOORRRGGGÂÂÂNNNIIICCCAAA PPPRRRÁÁÁTTTIIICCCAAA 
 
MÓDULO I – NOTURNO 
 
CURSO INTEGRADO – 2ª SÉRIE 
 
 
 
ANA MARIA DE RESENDE MACHADO 
MARIA CRISTINA SILVA VIDIGAL 
MIRIAM STASSUN DOS SANTOS 
 
 
 
 
 
 
 
BELO HORIZONTE 
JANEIRO/2007 
Química Orgânica Prática 
 
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SUMÁRIO DE FIGURAS 
FIGURA 01 – Aparelhagem para determinação do ponto de fusão (Tubo Thiele) 14 
FIGURA 02 – Alguns tipos de fusômetro 14 
FIGURA 03 – Posicionamento adequado do Tubo Thiele 15 
FIGURA 04 – Seixos e proveta para testes de viscosidade 25 
FIGURA 05 – Refração de um raio quando passa de um meio para outro 28 
FIGURA 06 – Visor do telescópio de um refratômetro evidenciando a separatriz 28 
FIGURA 07 – Desenho esquemático de um refratômetro do tipo Abbe 29 
FIGURA 08 – Técnica para a filtração simples 32 
FIGURA 09 – Técnica para lavagem de resíduos 32 
FIGURA 10 – Papel de filtro em dobra lisa 32 
FIGURA 11 – Papel de filtro em dobra pregueada 32 
FIGURA 12 – Aparelhagem para filtração sob pressão reduzida 35 
FIGURA 13 – Alguns tipos de funis utilizados na filtração sob pressão reduzida 35 
FIGURA 14 – Extrator soxhlet 38 
FIGURA 15 – Aparelhagem para extração simples 41 
FIGURA 16 – Separação das fases na extração simples 41 
FIGURA 17 – Filtração simples a quente com papel pregueado 46 
FIGURA 18 – Filtração sob vácuo para separação dos cristais 47 
FIGURA 19 – Aparelhagem para a destilação simples com rolhas de cortiça 51 
FIGURA 20 – Aparelhagem para a destilação simples com rolha de vidro esmerilhado 52 
FIGURA 21 – Obtenção do álcool anidro 52 
FIGURA 22 – Vaporização de um líquido à temperatura ambiente – sistema fechado 54 
FIGURA 23 – Distribuição da energia cinética pelas moléculas de um líquido 54 
FIGURA 24 – Vaporização das moléculas de um líquido variando com o tempo 55 
FIGURA 25 – Variação da pressão de vapor de alguns líquidos com a temperatura 55 
FIGURA 26 – Vaporização de um líquido à temperatura ambiente – sistema aberto 56 
FIGURA 27 – Aparelhagem para destilação fracionada 57 
FIGURA 28 – Colunas de fracionamento 57 
FIGURA 29 – Aparelhagem para destilação por arraste de vapor com rolhas 61 
FIGURA 30 – Aparelhagem para destilação por arraste de vapor com juntas esmerilhadas 62 
FIGURA 31 – Destilação simples sob pressão reduzida 65 
FIGURA 32 – Rotaevaporador ou evaporador rotatório 65 
 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
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SUMÁRIO DE TABELAS 
TABELA 01 – Determinação do ponto de fusão 16 
TABELA 02 – Método do balão volumétrico 19 
TABELA 03 – Métodos do densímetro e do alcoômetro 20 
TABELA 04 – Polaridade de solutos e solventes 23 
TABELA 05 – Diferenças de solubilidade 23 
TABELA 06 – Diferenças de viscosidade 26 
TABELA 07 – Influência da temperatura 26 
TABELA 08 – Índices de refração de alguns meios materiais a 20oC 28 
TABELA 09 – Determinação do índice de refração 30 
TABELA 10 – Filtração simples 33 
TABELA 11 – Filtração sob pressão reduzida 36 
TABELA 12 – Extração contínua 39 
TABELA 13 – Extração simples 42 
TABELA 14 – Principais solventes utilizados em recristalização 46 
TABELA 15 – Escolha do solvente 48 
TABELA 16 – Balanço de massa 48 
TABELA 17 – Alguns exemplos de misturas azeotrópicas 51 
TABELA 18 – Destilação simples 53 
TABELA 19 – Destilação fracionada 58 
TABELA 20 – Destilação por arraste de vapor 63 
TABELA 21 – Destilação sob pressão reduzida 66 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
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SUMÁRIO GERAL 
INTRODUÇÃO 
Prática 01 – O Laboratório: Organização e Segurança 05 
 
UNIDADE I – Propriedades Físicas e Químicas dos Compostos Orgânicos 
Prática 02 – Determinação do Ponto de Fusão 12 
Prática 03 – Determinação da Densidade de Líquidos 17 
Prática 04 – Determinação da Solubilidade 21 
Prática 05 – Determinação da Viscosidade 24 
Prática 06 – Determinação do Índice de Refração 27 
 
UNIDADE II – Separação e Purificação dos Compostos Orgânicos 
Prática 07 – Filtração Simples 31 
Prática 08 – Filtração Sob Pressão Reduzida 34 
Prática 09 – Extração Contínua 37 
Prática 10 – Extração Simples 40 
Prática 11 – Recristalização 44 
Prática 12 – Destilação Simples 49 
Prática 13 – Destilação Fracionada 54 
Prática 14 – Destilação por Arraste de Vapor 60 
Prática 15 – Destilação Sob Pressão Reduzida 64 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
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PRÁTICA 01 – O LABORATÓRIO: ORGANIZAÇÃO E SEGURANÇA 
 
O Ambiente Laboratorial [1] 
O laboratório é um ambiente extremamente hostil. Convivem no mesmo espaço equipamentos, 
soluções, reagentes, microorganismos, pessoas, papéis, livros, amostras, entre outros. 
Essa salada de agentes de riscos necessita de uma organização para que não ocorram acidentes e 
para que os resultados produzidos sejam confiáveis. Além disso, um ambiente laboratorial 
organizado e disciplinado favorece a credibilidade da instituição e de todos que nela trabalham. 
Normalmente, as pessoas pensam que o grande fator que favorece a ocorrência de um acidente é 
o erro humano, seja por deficiência técnica, seja por negligência. Esse não é o principal fator, mas 
sim as deficiências no gerenciamento é que, na maioria das vezes, são indicadas como causas 
motivadoras de acidentes. 
A saúde é um direito de todos e para isso é necessário, entre outras coisas, trabalhar em 
condições dignas e saudáveis. Nesse momento entram em cena os processos de qualidade, que 
devidamente aplicados, podem contribuir muito para essa organização e disciplina, 
conseqüentemente, para a segurança no trabalho. 
 
Organização e Funcionamento de Laboratórios [2] 
Os profissionais ligados às atividades laboratoriais de indústrias, órgãos de fiscalização, instituições 
públicas e privadas de ensino e pesquisa, atuam em laboratórios com diversas finalidades como 
controle de qualidade, fiscalização, desenvolvimento de produtos, pesquisa e ensino. 
O gerenciamento dos laboratórios de análises químicas pressupõe um correto conhecimento de 
aspectos administrativos e de um entendimento de todo o sistema analítico. Assim, é necessário 
seguir um manual de procedimentos analíticos e ter conhecimentos teóricos sobre as vidrarias 
mais utilizadas, as soluções e reagentes, a rotulagem de amostras e frascos, a quantidade ideal de 
amostra utilizada, dentre outros. 
Qualquer que seja o tamanho do laboratório, deverão existir materiais, equipamentos e pessoal 
habilitado para a realização do trabalho requerido. Os equipamentos básicos necessários devem 
incluir um adequado suprimento de vidrarias de vários tipos, reagentes, balanças, aquecedores, 
capelas de exaustão de gases, pH-metros, refrigeradores, estufas, dessecadores e outros. A 
existência de equipamentos especiais depende da quantidade e do tipo de trabalho a ser 
realizado, além da disponibilidade de recursos financeiros. 
É aconselhável que um laboratório tenha disponibilidade de fontes de referência de vários 
métodos analíticos. Pode ocorrer, por alguma razão, a necessidade de substituição de métodos 
em uso. Além dos métodos analíticos, algumas documentações deverão estar disponíveis para 
consulta imediata, tais como: catálogos de reagentes, equipamentos e normas, lista de reagentes, 
manuais de preparo de soluções e procedimentos analíticos, handbooks, protocolos, tabelas, 
fluxogramas, cadernos de laboratórios e outros. 
As qualificações dos técnicos de laboratórios tendem a ser gradualmente influenciadas, nos 
laboratórios de maior porte, pela incorporação crescente do progresso técnicoa seu instrumental 
analítico. As inovações técnicas vêm sendo introduzidas nos laboratórios segundo uma linha de 
automatização e informatização dos instrumentos. Os novos equipamentos permitem a análise de 
diversas amostras simultaneamente, minimizam as quantidades empregadas de reagentes, 
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diminuem o número de técnicos e reduzem os tempos de análise. Porém, a presença de analistas 
continua sendo essencial. 
As principais funções de um gerente de laboratório são a definição e direção do fluxo de trabalho 
diário para um grupo de colaboradores, a orientação e seleção de metodologias de análise e a 
interpretação de resultados. Por isto, ele deverá estar atento às novidades e novos 
desenvolvimentos em sua área de trabalho. As responsabilidades dos técnicos de laboratório e 
seus desempenhos são essenciais para o bom funcionamento de um laboratório. Assim, esses 
técnicos, após treinamentos, deverão ser capazes de: entender os princípios científicos dos 
procedimentos que o ajudarão a produzir resultados confiáveis; reconhecer potenciais fontes de 
erros nas tarefas analíticas e conhecer os princípios de funcionamento dos equipamentos e 
métodos que são utilizados. 
Os laboratoristas nem sempre têm a formação técnica e específica na área. No entanto, após 
treinamentos, eles poderão assumir as seguintes atividades: condução de análises menos 
complexas; limpeza de equipamentos e instrumentos; preparação de amostras para análise; 
preparação de vários tipos de soluções e produção de água purificada. Além disso, deve relatar 
aos supervisores situações que fogem à sua experiência e habilidade. A descrição das atividades 
para cada cargo pode variar dependendo da organização da empresa em questão. O importante é 
que, para cada atividade desenvolvida sejam seguidas as seguintes etapas: planejamento, 
execução, controle, avaliação de dados e resultados, registro e comunicação. 
 
Coleta e Organização das Informações Obtidas [3] 
►Manutenção de Um Caderno de Laboratório 
O caderno de laboratório deve conter todas as informações relevantes à boa execução de um 
experimento. Este pequeno caderno de anotações deve ser encarado como um diário das 
ações químicas experimentais que ajudará a refletir sobre o porquê de um resultado anormal, 
positivo ou negativo. Um caderno organizado e bem descrito permite a checagem de qualquer 
informação e a busca de observações cruciais, de forma rápida e precisa. 
Este caderno dispensa preocupações excessivas com a “estética” que podem levar o seu dono 
a omitir observações importantes de última hora, ao terrível “esquecimento em casa” ou à 
perda desta preciosa fonte de dados. Portanto, o caderno deve permanecer, sempre que 
possível, no laboratório, podendo servir como meio de consulta para outras pessoas, 
principalmente técnicos e alunos menos experientes. 
Informações pessoais como nome, telefone e endereço devem constar na contracapa e todos 
os experimentos devem ser numerados em ordem crescente. Todo experimento deve ser 
identificado por um título e pela data de execução. A referência bibliográfica baseada para a 
execução do experimento é citada e descrita detalhadamente. Um esquema mostrando a 
aparelhagem empregada é recomendável, porém não é imprescindível, uma vez que pode ser 
descrita por extenso. 
 
►Consultas a Handbooks e Catálogos 
Durante os primeiros meses de aulas experimentais, a maior atenção dos professores está 
voltada para questões de ordem prática, envolvendo a apresentação de equipamentos e seus 
usos. Professor e aluno encontram-se tão concentrados na execução do experimento que a 
compreensão do fundamento teórico se restringe exclusivamente à resolução da questões 
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aplicadas numa avaliação sem grandes reflexões e questionamentos. A compreensão mais 
aprofundada do porquê da escolha de uma determinada técnica experimental é fruto do 
conhecimento de várias características que envolvem o experimento. 
Todo experimento, seja ele de cunho puramente científico ou educacional, deve ter início com 
a coleta de dados físico-químicos dos reagentes envolvidos. Esses dados estão normalmente 
compilados em publicações clássicas como o Handbook of Chemistry and Physics. Este livro é 
atualizado periodicamente com a inclusão de novos compostos. A tabela de propriedades 
físico-químicas dos compostos orgânicos é a principal fonte de informações para o químico 
orgânico. Os compostos são descritos segundo uma nomenclatura usual associada, na medida 
do possível, com as recomendações da IUPAC (International Union of Pure and Applied 
Chemistry). Muitas vezes, na busca dessas informações, é necessário fazer uso das listagens 
auxiliares de ponto de fusão e massa molecular inclusas no final do Handbook. Por exemplo, a 
vanilina (isolada de Vanilla planifólia Andrews), não está listada pela nomenclatura da IUPAC, e 
sua tradução para a língua portuguesa pode gerar dúvidas. Nesse caso, o uso da tabela de 
massa molecular e fórmula química é fundamental na busca desse composto. 
Outro manual amplamente empregado é o Handbook editado pela Merck & Co, Inc., The 
Merck Index, onde dados físico-químicos e sobre a farmacologia e toxicidade dos compostos 
estão listados. Nele é possível encontrar também referências bibliográficas primárias sobre a 
síntese ou isolamento do composto orgânico em questão. 
Dados mais particulares sobre a toxicidade dos compostos podem ser obtidos nos catálogos 
técnicos específicos, editados pela Organização Mundial de Saúde (OMS) e em outro 
Handbook, o Reactive Database Hardzous e revistas do gênero. Outras empresas publicam 
catálogos dos produtos químicos que produzem e/ou distribuem, onde dados físico-químicos 
como ponto de ebulição, fusão, índice de refração e atividade óptica são listados. A Aldrich Co. 
talvez seja a mais famosa dentre as firmas e publica catálogos com vários dados, além dos 
físico-químicos. 
►Consultas na Internet 
A rede mundial de computadores, WEB, possui hoje uma série de portais direcionados para a 
área de química. Alguns destes endereços estão ligados a universidades ou fundações de 
pesquisa e desenvolvimento que disponibilizam seus bancos de dados físico-químicos. 
Alguns dos portais mais úteis para um aluno de química orgânica experimental são listados a 
seguir: 
• www.rscb.org 
• webbook.nist.gov 
• www.aist.go.jpn/riodb/sdbs/menu-e.html. 
Algumas universidades já disponibilizam acesso a banco de dados internacionais na área de 
química, como o Chemical Abstracts, Chemical Citation Index (CCI), Index Medicus e outros, 
possibilitando a seus usuários acesso irrestrito a fontes primárias de produção científica. 
A própria Sociedade Brasileira de Química (SBQ) possui, em sua página, um grande conjunto de 
informações relevantes e “dicas” para o profissional da área, bem como links com homepages 
de várias universidades e centros de pesquisa do Brasil e do mundo. A seguir são listados 
alguns endereços de grande importância em química orgânica: 
• www.cnpq.br 
• www.periodicoscapes.gov.br 
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• http://isiknowledge.com 
• www.sciencedirect.com 
• www.sbq.org.br. 
 
Segurança: Informações e Ações Preventivas 
►Medidas de Segurança Coletiva [3] 
• Todo laboratório deve possuir extintores de incêndio, máscaras contra gases, chuveiro de 
segurança, lava-olhos, baldes de areia e cobertor. 
• As máscaras contra gases devem ser empregadas em situações limite após evacuação das 
pessoas sem máscaras da área ou durante a manipulação de substâncias tóxicas. 
• Na utilização de sólidos muito finos, como a sílica, deve-se utilizar máscaras descartáveis de 
feltro para evitar contaminação com o produto disperso no ar para os pulmões. 
• Todo laboratório devepossuir uma caixa de primeiros socorros contendo atadura, gaze, 
esparadrapo, uma pomada específica para queimadura, água boricada, etanol para 
desinfecção, soro fisiológico, pinça e tesoura. 
• Um dos maiores problemas de segurança em um laboratório químico é a possibilidade real de 
incêndio, uma vez que este local concentra uma quantidade significativa de solventes 
inflamáveis e materiais potencialmente explosivos. Cabe aos profissionais de química projetar 
instalações e preparar procedimentos capazes de tornar essa atividade o menos perigosa 
possível. 
• Ao freqüentar um laboratório é necessário conhecer o material de segurança permanente 
presente, sua localização e emprego. 
• A manipulação de instrumentos de vidro quase todo o tempo pelo químico faz deste 
profissional um alvo em potencial de acidentes sérios envolvendo cortes. Todo cuidado deve 
ser tomado quando este tipo de material é exposto a esforço mecânico. Um simples apertar de 
tampa ou movimento desatento pode originar lesões profundas e perigosas [3]. 
►Medidas de Segurança de Ordem Pessoal [2,3] 
• Trabalhar sempre com atenção, calma e seriedade, evitando brincadeiras. 
• Planejar seu experimento, procurando conhecer os riscos envolvidos, precauções a serem 
tomadas e como descartar corretamente os resíduos. 
• Usar roupas adequadas como calças compridas, sapatos fechados e equipamentos de proteção 
individual adequados (luvas, óculos de segurança, avental, máscaras). 
• Conservar os cabelos presos. 
• Não abrir frascos reagentes antes de ler o rótulo. 
• Não testar substâncias químicas pelo odor ou sabor. 
• Não direcionar abertura de tubos de ensaio ou frascos que estão sendo aquecidos para si ou 
para outras pessoas. 
• Não colocar alimentos nas bancadas, armários e geladeiras dos laboratórios. 
• Não se alimentar, beber ou fumar dentro do laboratório. 
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• Ao pipetar, utilizar sempre equipamentos adequados e não a boca. 
• Não utilizar lentes de contato em laboratórios, pois as mesmas, em contato com vapores 
corrosivos, podem causar lesões aos olhos. 
• Nunca se deve correr dentro do laboratório. 
• Não se deve utilizar objetos ou utensílios de laboratório para uso pessoal. 
• Tomar todos os cuidados necessários de acordo com o tipo de reagente que se vai utilizar: 
ácidos, básicos, inflamáveis, tóxicos, etc. 
• Na diluição de ácidos fortes, adicionar sempre o ácido à água e nunca o contrário. 
• Utilizar sempre capela e banho de gelo ao preparar soluções que produzam reações 
exotérmicas. 
• Ao preparar soluções, rotular imediatamente os frascos para evitar acidentes futuros. 
• Para aquecer substâncias combustíveis usar manta elétrica ou banho-maria. 
• Ao trabalhar com substâncias que liberem vapores irritantes ou venenosos, utilizar a capela de 
exaustão. 
• Em qualquer situação, substâncias inflamáveis devem ser mantidas distantes de chamas e/ou 
resistências elétricas. 
• Não aquecer reagentes em sistemas fechados. 
• Nunca deixar sem atenção qualquer operação onde haja aquecimento ou reação violenta. 
• Não se deve deixar sobre a bancada, objetos aquecidos; quando for necessário, avisar a todos 
os colegas. 
• Não utilizar frascos para amostras sem certificar-se de que sejam adequados ao serviço 
executado. 
• Ao utilizar o bico de gás, apagar a chama imediatamente após o término da operação. 
• Acondicionar substâncias higroscópicas em dessecador e, ao abrigo da luz, substâncias 
fotossensíveis. 
• A trabalhar na capela, remover todo e qualquer material, principalmente produtos químicos, 
que não seja indispensável ao experimento executado. 
• Verificar sempre a voltagem adequada antes de ligar qualquer equipamento elétrico. 
• Deixar todo o material limpo e lavar bem as mãos ao sair do laboratório. 
• Ao se retirar do laboratório, verificar se todos os equipamentos elétricos estão desligados e se 
as torneiras de gás e água estão fechadas, apagar as luzes e fechar a porta [2]. 
 
►Alguns Procedimentos em Casos de Acidentes [2] 
• Qualquer acidente deve ser comunicado imediatamente ao professor. 
• Nunca entrar em pânico, gritar ou correr. 
• Qualquer corte ou ferimento, mesmo leve, deve ser desinfetado e protegido. 
• Queimaduras pequenas provocadas por fogo ou materiais aquecidos, devem ser tratadas com 
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pomada apropriada (vaselina ou ácido pícrico) e, em casos mais graves, aplicar uma solução de 
NaHCO3 a 1%. 
• Queimaduras com ácidos devem ser lavadas com bastante água e, em seguida, com solução 
diluída de NaHCO3 a 1%. 
• Queimaduras com bases devem ser lavadas com bastante água e, em seguida, com solução 
diluída de CH3COOH a 1%. 
• Substâncias orgânicas que entram em contato com a pele devem ser eliminadas utilizando-se 
etanol, sabão e água quente. 
• Em caso de intoxicações com ácidos, tomar bastante leite de magnésia. 
• Em caso de intoxicações com bases, tomar ácido acético a 3%. 
• Em caso de intoxicações com sais, tomar bastante leite. 
• Em caso de intoxicações com gases e vapores, deve-se respirar profundamente ao ar livre. 
• Em caso de envenenamentos por substâncias tóxicas, o veneno deve ser eliminado através da 
ingestão de eméticos, caso o paciente esteja consciente. 
• Quando as substâncias químicas atingirem os olhos, deve-se primeiramente lavar com 
bastante água e depois com outras soluções, dependendo da substância que causou o 
acidente [2]. 
Orientações para a Confecção de Relatórios [2] 
As anotações feitas durante os trabalhos de laboratório devem ser completas, claras e exatas. 
Você deve se habituar a relatar todo o procedimento técnico e nunca confiar em sua memória. 
Escrever exatamente o que aconteceu e não somente o que deveria ter acontecido. As anotações 
devem ser feitas diretamente em um caderno ou bloco de notas e nunca em folhas soltas, 
facilmente perdidas. Todos os cálculos, quando houver, devem ser indicados no relatório. Um bom 
relatório deve ser curto, de linguagem correta e não prolixo ou ambíguo. Expressar as idéias de 
maneira clara, concisa e em bom estilo de linguagem é uma verdadeira arte do pesquisador. O 
relatório deve conter: 
 
 IIDDEENNTTIIFFIICCAAÇÇÃÃOO – Contém o nome, número, turma e turno do aluno responsável pelo relatório, 
além da data em que a prática foi realizada. 
 TTÍÍTTUULLOO – Resume, em poucas palavras, o assunto a que a prática se refere. 
 OOBBJJEETTIIVVOOSS – Resume, em poucas palavras, as finalidades que se deseja atingir com a realização do 
experimento. 
 MMAATTEERRIIAAIISS – Contém todos os materiais utilizados para a elaboração da aula experimental. 
 RREEAAGGEENNTTEESS – Relaciona todos os reagentes utilizados para a realização da aula experimental. 
 IINNTTRROODDUUÇÇÃÃOO – Pesquisa introdutória que descreve aspectos importantes relacionados à aula 
experimental e que deve ser 
 feita somente quando solicitada pelo professor. 
 PPRROOCCEEDDIIMMEENNTTOO – Descreve, na forma de itens, todas as operações realizadas durante o 
procedimento. 
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 MMOONNTTAAGGEEMM – Desenho que esquematiza as montagens (quando houver) feitas para a execução 
do experimento prático. 
 RREESSUULLTTAADDOOSS – Registra os resultados numéricos ou teóricos obtidos durante a prática através de 
quadros e/ou tabelas ressaltando as condições em que as medidas foram feitas e 
suas respectivas unidades. 
 CCOONNCCLLUUSSÕÕEESS – Descreve, na forma de texto, uma análise crítica dos resultados obtidos, sua 
comparação com dados tabelados, limitações da experiência e quando possível, 
sugestões para a melhoria da precisão dos resultados. Trata-se da parte mais 
importante de um relatório. 
 RREEFFEERRÊÊNNCCIIAASS BBIIBBLLIIOOGGRRÁÁFFIICCAASS – Contém as referênciasutilizadas para a elaboração do relatório 
seguindo as normas corretas para as descrições bibliográficas. 
 OORRGGAANNIIZZAAÇÇÃÃOO,, CCAAPPRRIICCHHOO EE LLIINNGGUUAAGGEEMM – Requisitos básicos para a elaboração de um bom texto 
que serão avaliados no decorrer de todo o relatório. 
 
Referências Bibliográficas 
[1] COSTA, Marco A.F. Qualidade em Biossegurança, Editora Qualitymark, 2000. 
[2] FERREIRA, Heloísa Helena de Jesus e VIDIGAL, Maria Cristina Silva. Introdução à Química 
Experimental, Belo Horizonte: gráfica do CEFET-MG, 2004. 
[3] DIAS, Ayres Guimarães, COSTA, Marco Antônio da e GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso. Guia 
Prático de Química Orgânica, Volume 1, Rio de Janeiro: Editora Interciência Ltda, 2004. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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PRÁTICA 02 – DETERMINAÇÃO DA TEMPERATURA DE FUSÃO 
 
OBJETIVOS - 
- Aprender as técnicas para determinação do ponto de fusão através do fusômetro e do tubo 
Thiele. 
- Determinar o ponto de fusão de alguns sólidos orgânicos e comparar seus valores com os 
tabelados. 
 
INTRODUÇÃO – 
As constantes físicas de uma substância química são propriedades intrínsecas de cada espécie, 
sendo muitas vezes empregadas na determinação do seu grau de pureza ou mesmo na sua 
caracterização. Em geral, essas constantes estão associadas às forças de interação a que cada 
substância está sujeita devido às características de suas ligações ou interações. O ponto de fusão é 
uma constante física bastante útil como forma de comprovar a obtenção de um produto desejado 
ou na identificação de uma amostra desconhecida. 
Quando um sólido funde, passa do estado cristalino, perfeitamente ordenado, ao estado líquido, 
fluido e aleatório. Para efetuar essa mudança de estado físico é necessária certa quantidade de 
energia denominada “calor de fusão” que irá determinar a temperatura na qual ocorre essa 
mudança que é chamada “ponto de fusão”. O ponto de fusão engloba uma faixa de temperatura 
com variação mínima de cerca de 0,5 a 1,0oC, podendo, para algumas substâncias, variar em até 
3oC. 
Do mesmo modo que um líquido está em equilíbrio com seu vapor, no ponto de ebulição, um 
sólido está em equilíbrio com seu produto de fusão, no ponto de fusão. Enquanto esse equilíbrio 
existe, ou seja, enquanto está ocorrendo a mudança de estado, a temperatura permanece 
constante uma vez que o calor fornecido não aumenta a temperatura do sistema porque ele é 
absorvido pelo sólido como calor de fusão. 
O calor fornecido, até que se atinja a temperatura de fusão, é utilizado para aumentar a vibração 
molecular ou iônica. Quando se atinge a temperatura de fusão, este calor é empregado para 
arrancar as partículas das posições que ocupavam, ou seja, a energia calorífica destina-se apenas a 
destruir o retículo cristalino, não contribuindo para o aumento da temperatura. Nessa fase, a 
energia calorífica empregada é denominada “calor latente de fusão” e a substância encontra-se 
parte no estado líquido e parte no estado sólido, isto é, numa fase de transição para o estado 
líquido. 
A presença de pequenas quantidades de impurezas produz, em geral, um considerável aumento 
na faixa de fusão e faz com que o início da mesma ocorra a uma temperatura mais baixa que o 
ponto de fusão característico da substância, devido a uma deficiência nas forças de interação 
entre as partículas do cristal. Essa característica permite avaliar o grau de pureza de uma 
substância ou se duas substâncias com o mesmo ponto de fusão, são o mesmo composto. Isto é 
verificado misturando-se e homogeneizando-se quantidades iguais das duas substâncias e em 
seguida, determinando-se o ponto de fusão da mistura. Se o ponto de fusão for idêntico ao das 
substâncias puras, trata-se do mesmo composto, mas se ocorrer um abaixamento do ponto de 
fusão têm-se dois compostos diferentes. 
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O fato de que, no ponto de fusõo, um cristal passa ao estado líquido a uma temperatura (ou faixa 
de temperatura) constante é a base para a determinação experimental dessa constante física. 
Todo sólido puro possui ponto de fusão definido e reprodutível. Assim sendo, a determinação do 
ponto de fusão é um método que pode ser utilizado para a identificação de substâncias sólidas e 
também para verificar o seu grau de pureza, já que as misturas possuem uma variação de 
temperatura bem maior. 
Na grande maioria das vezes, os compostos orgânicos (geralmente moleculares) apresentam 
pontos de fusão mais baixos que as substâncias inorgânicas (geralmente iônicas). Isto se deve, 
principalmente, ao tipo de interação que existe nesses dois tipos de substâncias. Quando se funde 
um composto iônico, rompem-se parcialmente as forças de interação entre os íons, que adquirem 
certa mobilidade. Este processo consome muita energia pela grande força de interação entre os 
íons. Nos compostos covalentes polares, a interação entre as moléculas é devida aos dipolos; 
como essas forças geralmente são fracas, os pontos de fusão são baixos. Nos compostos 
covalentes apolares, as forças de Van der Waals são ainda mais fracas, conseqüentemente, seus 
pontos de fusão serão inferiores. Para algumas substâncias não se pode determinar o ponto de 
fusão uma vez que elas se decompõem antes de se fundirem como é o caso da madeira, que não 
se funde, mas carboniza-se. 
Na realidade, as propriedades de um sólido dependem da natureza das unidades (átomos, íons, 
moléculas) nos pontos reticulares, das forças que mantêm unidas estas unidades e da geometria 
do retículo cristalino. 
A força com que estão unidas as partículas de um sólido pode ser expressa pela Energia Reticular, 
definida como a quantidade de energia necessária para separar as partículas que compõem um 
mol de sólido. A energia reticular depende (1) da força de interação entre as partículas e (2) da 
geometria do retículo cristalino, ou seja, do arranjo tridimensional de suas unidades. 
O ponto de fusão de um sólido pode ser determinado utilizando-se o tubo Thiele (Figura 01 – 
pág.14). O aquecimento do sistema é realizado posicionando-se o bico de gás no braço do tubo 
Thiele . Este aquecimento deve ser moderado, permitindo a homogeneização da temperatura no 
sistema e criando uma corrente de convecção. O termômetro é fixado ao sistema através de uma 
gominha de látex que não deve encostar nas paredes do tubo Thiele, pois isto causa erros na 
determinação. No tubo é introduzido nujol, glicerina, vaselina, óleo mineral ou de silicone sendo 
que não deve haver água dentro deste óleo, pois a mesma poderá ocasionar a projeção do óleo 
durante o aquecimento da aparelhagem acima da temperatura de ebulição da água. 
Além do tubo Thiele existem aparelhos que são empregados para a determinação do ponto de 
fusão (fusômetros), principalmente quando a quantidade de amostra é pequena. Basicamente, 
todos os fusômetros (Figura 02 – pág.14) possuem o mesmo princípio e utilizam sistema elétrico 
de aquecimento que permite o aumento gradual e preciso da temperatura e um artefato ótico 
(jogo de lentes e/ou objetivas) que facilitam a visualização da temperatura de fusão de pequenas 
quantidades de sólidos. 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 14
MONTAGEM E EQUIPAMENTOS – 
 
Figura 01 – Aparelhagem para 
determinação da temperatura 
de fusão (Tubo Thiele) 
 
 
 
Figura 02 – Alguns tipos de fusômetros 
 
PROCEDIMENTO – 
1) Preparo da Amostra - 
- Certifique-se de que a amostra sólida a ser utilizada esteja seca e finamente pulverizada. Caso o 
sólido esteja úmido, a amostra deve ser previamente seca em dessecador, estufa ou sob 
vácuo. Para a pulverização pode-se utilizar o gral juntamente com o pistilo. Alguns sólidos não 
permitem tal procedimento, como o ácido pícrico, que é explosivo quando atritadoe quando 
em soluções com menos de 10% de água. 
- Feche uma das extremidades de um tubo capilar através do auxílio do bico de gás, girando-o ao 
leve contato com a chama. 
- Introduza alguns miligramas da amostra batendo-se a extremidade aberta do capilar sobre um 
vidro de relógio contendo o composto, até cerca de 0,5cm. Para substâncias que sublimam 
com facilidade, antes do seu ponto de fusão, utiliza-se o capilar fechado nas duas 
extremidades. 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 15
- Com auxílio de um tubo longo de vidro (50cm de comprimento), compacte o sólido no fundo 
do capilar, até que a altura da substância no capilar seja de 2mm. Para isso, deixe o tubo 
capilar, com a extremidade fechada para baixo, cair até atingir o fundo do tubo por várias 
vezes. 
 
2) Fusômetro - 
- Verifique se a escala do termômetro é compatível com o ponto de fusão tabelado da amostra 
considerada. 
- Ligue a tomada elétrica do aparelho à energia elétrica confirmando se as voltagens são 
compatíveis. 
- Introduza o tubo capilar contendo a amostra no orifício adequado existente no fusômetro. 
- Ligue o aquecimento e controle a temperatura de modo que o mesmo seja de cerca de 
10oC/min. 
- Registre os valores de temperatura em que foram verificados o início (primeira gota de líquido 
no capilar) e o término (último traço de sólido desaparece) da fusão na Tabela 01 (pág.16). 
OBS: 1) É extremamente importante que o aquecimento seja muito lento durante este processo. 
O aquecimento demasiado rápido durante a fusão é a causa mais comum de erros nas 
determinações. 
2) Para que se inicie uma determinação, a temperatura deve estar pelo menos 20oC 
abaixo do valor tabelado. 
 
3) Tubo Thiele - 
- Conecte o tubo capilar a um termômetro por meio de um elástico (gominha de látex) de modo 
que a extremidade fechada fique na mesma altura do bulbo do termômetro e a gominha o 
mais próxima possível da extremidade aberta do capilar. 
- Introduza o conjunto capilar/termômetro no tubo Thiele contendo o óleo para aquecimento. 
- Observe a altura do conjunto capilar/termômetro que deve se posicionar de modo que o bulbo 
do termômetro fique um pouco abaixo do nível da saída superior da alça do tubo Thiele e que 
esteja totalmente submerso no óleo, cuidando para que a gominha não seja atingida (Figura 
03 – pág.15) . 
 
 
- Aqueça cuidadosamente o sistema pela alça do tubo 
Thiele sempre com a chama branda. 
- Observe atentamente a variação na temperatura e no 
aspecto físico da substância anotando os valores em que 
foram verificados o início e o término da fusão na Tabela 
01 (pág.16). Figura 03 – Posicionamento 
adequado do Tubo Thiele 
 
OBS: 1) O ponto de fusão deve ser determinado no mínimo três vezes e, de preferência, pela 
mesma pessoa para que os erros de visualização sejam minimizados. 
 2) Para que se faça a determinação do ponto de fusão, a temperatura do líquido utilizado 
deve estar pelo menos 20oC abaixo do valor tabelado. 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 16
RESULTADOS – 
TABELA 01 – Determinação da temperatura de fusão 
Substâncias 
Temperatura de Fusão (OC) 
Tabelado 
Encontrado 
Nome Estrutura Fm MM 
(g/mol) 
Fusômetro Thiele 
naftaleno 
 
C10H8 80,2 
ácido oxálico 
diidratado 
C C
O
OH
O
HO
.2H2O
 
C2H2O4.2H2O 101-103 
ácido oxálico 
anidro 
C C
O
OH
O
HO 
C2H2O4 190 
ácido benzóico C
O
OH
 
C7H6O2 121 - 123 
 
ANÁLISE DOS RESULTADOS – 
- Compare os resultados obtidos com os tabelados, justificando as diferenças encontradas. 
- Compare os resultados obtidos através do fusômetro e do tubo thiele, fornecendo o melhor 
método e justificando sua escolha. 
- Forneça as vantagens e desvantagens de cada método. 
- Com o auxílio do professor, justifique os valores diferentes para os pontos de fusão do ácido 
oxálico anidro e do diidratado. 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – 
[1] DIAS, Ayres Guimarães, COSTA, Marco Antônio da e GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso. Guia 
Prático de Química Orgânica, Volume 1, Rio de Janeiro: Editora Interciência Ltda, 2004. 
 
[2] RUSSEL, John Blair. Química Geral, 2.ed., Volume 1, São Paulo: MAKRON Books, 1994. 
 
 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 17
PRÁTICA 03 – DETERMINAÇÃO DA DENSIDADE DE LÍQUIDOS 
 
OBJETIVOS - 
- Determinar a densidade de alguns líquidos orgânicos através do método do balão volumétrico. 
- Determinar a densidade de misturas de álcool e água utilizando o densímetro. 
- Determinar o teor alcoólico de misturas de álcool e água utilizando o alcoômetro. 
 
INTRODUÇÃO – 
Por definição, a densidade de uma substância é a relação entre sua massa e seu volume 
correspondente. A determinação da densidade de um líquido pode ser feita através de vários 
métodos. O método do balão volumétrico é de grande precisão porque se obtém a massa de uma 
amostra de líquido contida em um balão volumétrico, de volume previamente determinado. A 
unidade da densidade será a medida de massa, pela medida de volume: g/mL, g/cm3, kg/L, etc. 
Outro método para determinar a densidade utiliza o densímetro, que é um tubo previamente 
graduado para fornecer diretamente a densidade de misturas. Considerando misturas variadas de 
álcool e água, podemos utilizar também o alcoômetro, o qual, baseado em relações de densidade 
fornece a porcentagem de álcool presente nas misturas, ou seja, o teor alcoólico das misturas 
consideradas. 
A densidade é uma propriedade constante, a uma dada temperatura, para objetos feitos de um 
mesmo material, independentemente de sua massa ou de seu volume. Assim, um prego de ferro 
possui a mesma densidade que uma barra de ferro. Portanto, a densidade é uma propriedade 
específica muito útil para a identificação dos materiais. Por sua vez, massa e volume são 
propriedades gerais e não servem, isoladamente, para identificar os materiais. 
O valor da densidade de cada material depende da temperatura em que ela foi medida. Com o 
aumento da temperatura, a maioria dos materiais sofre um processo de dilatação, que ocasiona o 
aumento de seu volume e conseqüentemente, a diminuição da densidade. 
A mudança de estado físico também provoca alterações na densidade dos materiais. Por exemplo, 
a água no estado gasoso é menos densa que no estado líquido. O gelo e a água líquida, embora 
constituídos da mesma substância, não têm a mesma densidade. Assim, apesar da densidade ser 
uma propriedade específica dos materiais, uma mesma substância pode apresentar diferentes 
valores da mesma, dependendo do estado físico e da temperatura. A ordem de grandeza da 
distância média entre as partículas é a mesma nos sólidos e líquidos. Geralmente, no estado 
líquido os materiais são menos densos que no estado sólido, o que pode ser explicado por um 
pequeno aumento da distância média entre as partículas durante o processo de fusão do sólido. 
Essa diferença de densidade não é, no entanto, muito acentuada e existem muitas exceções. Por 
exemplo, a água no estado sólido é menos densa que no estado líquido. Podemos considerar, 
portanto, que a distância média entre as partículas no gelo é maior que na água líquida. Essa 
propriedade da água é essencial para a vida no planeta. Se o gelo fosse mais denso que a água 
líquida, a camada de gelo que cobre oceanos e lagos das regiões frias seria formada no fundo, 
matando as formas de vida lá existentes. Já os gases apresentam distâncias médias entre suas 
partículas cerca de 10 vezes maior que nos sólidos e líquidos. Isso explica a baixa densidade dos 
mesmos, pois o aumento dos espaços vazios provoca a diminuição da densidade. Da mesma 
forma, a densidade dos gases pode variar muito por processos de compressão, o que ocorre em 
pequena escala para sólidos e líquidos. Já nos sólidos e líquidos, a variação de volume e, 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________18
conseqüentemente, de densidade, ocorre principalmente pela variação da temperatura, que dilata 
ou contrai os mesmos. A variação de densidade é muito maior para um gás submetido ao 
aquecimento que para líquidos ou sólidos. 
É possível prever a flutuação dos objetos com base nos conceitos de densidade e tensão 
superficial*: objetos mais densos que a água afundam na mesma e os menos densos, flutuam. 
Alguns objetos, devido à sua forma, não conseguem vencer a tensão superficial e, embora 
possuam densidades maiores que a da água, flutuam na mesma. No entanto, assim que rompem a 
tensão superficial, esses objetos afundam por serem mais densos que a água. A densidade é, 
portanto, uma propriedade útil para reconhecer materiais, verificar a autenticidade de objetos 
feitos com materiais nobres, explicar a flutuação de objetos pesados e separar materiais com 
diferentes densidades. 
Ao contrário das substâncias puras, as misturas não apresentam densidade característica. A 
densidade de uma determinada mistura varia com a composição, isto é, com a proporção de cada 
componente que a constitui. No entanto, para uma determinada composição fixa, tem-se uma 
densidade determinada. Assim, a densidade de uma mistura varia entre os valores de densidade 
de seus componentes. Além disso, a densidade de uma mistura assume valores mais próximos do 
componente em maior proporção. 
* A tensão superficial é a tendência de um líquido a minimizar sua área superficial e ocorre porque 
as moléculas na superfície são atraídas pelas moléculas de dentro do líquido, mas não de “fora”. 
Neste desequilíbrio de forças origina-se a tensão superficial. 
 
PROCEDIMENTO – 
1) Método do Balão Volumétrico - 
- Determine a massa de um balão volumétrico limpo e seco (MB). 
- Coloque a amostra no balão volumétrico até completar o volume (se for necessário, use uma 
pipeta para completar as últimas gotas). 
- Determine a massa do balão contendo a amostra (MT). 
- Calcule a massa da amostra (MA = MT – MB) e sua densidade (dA = MA / VB). 
- Preencha a Tabela 02 de resultados (pág.19). 
 
2) Método do Densímetro - 
- Coloque as misturas de água-álcool a serem analisadas em provetas de 500mL. 
- Introduza o densímetro na primeira mistura e aguarde até que o mesmo se equilibre na 
solução. 
- Leia o valor da densidade no densímetro e anote o resultado na tabela apropriada. 
- Retire o densímetro, lave-o em água corrente e seque-o em papel toalha. 
- Repita o procedimento para as demais misturas. 
- Preencha a coluna apropriada da Tabela 03 de resultados (pág.20). 
 
3) Método do Alcoômetro - 
- Introduza o alcoômetro na primeira mistura de água-álcool e aguarde até que o mesmo se 
equilibre na solução. 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 19
- Leia o valor em graus gay-lussac (oGL) no alcoômetro e anote o resultado na tabela apropriada. 
- Retire o alcoômetro, lave-o em água corrente e seque-o em papel toalha. 
- Repita o procedimento para as demais misturas. 
- Preencha as colunas apropriadas da Tabela 03 de resultados (pág.20). 
RESULTADOS– 
TABELA 02 – Método do balão volumétrico 
SUBSTÂNCIA 
DADOS PARA DETERMINAÇÃO DA 
DENSIDADE DENSIDADE (g/mL) 25
oC 
NOME ESTRUTURA VB (mL) MB (g) MT (g) MA (g) ENCONTRADA TABELADA 
ACETATO DE 
ETILA CH3 C
O
OCH2CH3 
 0,894 (?oC) 
ACETONA C O
CH3
CH3 
 0,791 (?oC) 
ÁGUA OH H
 
 
0,997 
(25oC) 
ETANOL 
O
CH3CH2 H 
 
0,789 
(25oC) 
GLICERINA 
CH2
OH
CH CH2
OH OH
 
 
1,261 
(20oC) 
HEXANO CH3 (CH2)4 CH3 
0,659 
(20oC) 
 
TABELA 03 – Métodos do densímetro e do alcoômetro - 
AMOSTRAS 
DENSÍMETRO 
DENSIDADE (g/mL) 
ALCOÔMETRO (oGL) 
% DE ÁLCOOL 
ENCONTRADA 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
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ANÁLISE DOS RESULTADOS – 
- Compare os resultados obtidos para a densidade pelo método do balão com os tabelados, 
justificando as diferenças encontradas (considere os possíveis erros do método utilizado). 
- Faça uma correlação entre a quantidade de álcool presente nas misturas e a densidade delas. 
- Explique por que a densidade da água sólida é menor que a da água líquida. 
 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – 
 
[1] MORTIMER, Eduardo Fleury e MACHADO, Andréa Horta. Química para o Ensino Médio, Volume 
Único, São Paulo: Editora Scipione, 2002. 
 
[2] RUSSEL, John Blair. Química Geral, 2.ed., Volume 1, São Paulo: MAKRON Books, 1994. 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
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PRÁTICA 04 – DETERMINAÇÃO DA SOLUBILIDADE 
 
OBJETIVOS - 
- Realizar testes de solubilidade com alguns compostos orgânicos sólidos e líquidos. 
- Verificar quais são os principais fatores que interferem na solubilidade das substâncias. 
 
INTRODUÇÃO – 
A uma dada temperatura, a solubilidade de uma substância é a quantidade máxima da mesma que 
pode ser dissolvida em uma dada quantidade de solvente, formando uma solução estável. Com 
relação a um dado solvente, as substâncias podem ser classificadas em insolúveis, parcialmente 
solúveis ou solúveis. Em se tratando de dois líquidos, é usual dizer que eles são miscíveis quando 
se misturam em todas as proporções e imiscíveis, quando não se misturam. 
Quando um soluto sólido é adicionado a um solvente líquido, o estado sólido da estrutura começa 
a desintegrar-se e, pouco a pouco, partículas do solvente envolvem a superfície do retículo 
cristalino, removendo partículas do soluto, rodeando-as e finalmente, dispersando-as. A facilidade 
com que tudo isso acontece depende das intensidades relativas de três forças atrativas: as forças 
entre as partículas do soluto antes da sua dissolução (forças soluto-soluto), as forças entre as 
partículas do solvente antes da dissolução (forças solvente-solvente) e as forças que são formadas 
entre as partículas do soluto e do solvente durante o processo de dissolução (forças soluto-
solvente). Na dissolução, as forças soluto-soluto e solvente-solvente são substituídas por forças 
soluto-solvente. 
Em geral, a alta solubilidade de um sólido em um líquido é favorecida pelas fracas forças soluto-
soluto (medidas em um sólido pela energia reticular) e pelas fortes forças soluto-solvente 
(medidas pela energia de solvatação). Uma generalização útil é “semelhante dissolve semelhante”, 
significando que um solvente dissolverá um soluto se tiverem propriedades semelhantes. Assim, 
solventes muito polares tendem a dissolver solutos iônicos ou muito polares enquanto solventes 
não-polares tendem a dissolver solutos não-polares ou pouco polares. Embora esta regra não seja 
perfeita, é muito útil para uma previsão de solubilidades. 
Quando um composto covalente, líquido ou sólido, se dissolve, as unidades estruturais ou 
moléculas se separam umas das outras, e o espaço entre elas é ocupado por moléculas do 
solvente. A dissolução requer energia para vencer as forças intermoleculares e romper as 
interações entre as partículas do soluto e entre as partículas do solvente. Essa energia é obtida 
através da formação de novas interações entre as partículas do soluto e do solvente, ou seja, as 
forças atrativas são substituídas por outras. 
Quando um composto iônico se dissolve em água (solvente muito polar), as novas interações íon-
dipolo que se formam, fortes e numerosas, fornecem a energia necessária para superar as 
interações íon-íon e dipolo-dipolo, antes existentes. A água é um solvente muito bom para muitos 
compostos iônicos porque as forças íon-dipolo estabelecidas nas soluções são fortes (a água 
possui alta polaridade) e cada íon é envolvido por muitas moléculas de água. Por outro lado, a 
água não é capaz de solubilizar substâncias apolares. Isso acontece porque as interações solvente-
solvente (dipolo-dipolo) na água são tão fortes que não podem ser superadas pelas fracas forças 
soluto-solvente. A formação de interações fracas soluto-solventenão libera bastante energia para 
compensar aquela necessária para separar os dipolos do solvente. Entretanto, um solvente apolar 
é capaz de dissolver solutos apolares. Em ambos os casos as forças intermoleculares que atuam 
são forças de Van der Waals e as pequenas diferenças de energia entre essas interações são 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 22
superadas pelo aumento da desordem do sistema. Além disso, quando partículas do soluto apolar 
são introduzidas entre partículas do solvente apolar há uma mudança do meio muito pequena 
para ambas e, então, a solução é formada facilmente. 
Por outro lado, solventes apolares não são bons solventes para compostos iônicos e compostos 
polares. As energias reticulares nestes compostos tendem a ser maiores do que nos solutos 
apolares e, devido à falta de polaridade das moléculas do solvente, as interações soluto-solvente 
são fracas e, assim, as forças soluto-soluto não são superadas facilmente. 
A solubilidade depende não só da natureza do soluto e do solvente mas também de fatores 
externos como a temperatura. Numa dissolução endotérmica (absorve calor), o aumento da 
temperatura produz um aumento da solubilidade do soluto. Por outro lado, numa dissolução 
exotérmica (libera calor), o aumento da temperatura produz uma diminuição da solubilidade. 
 
PROCEDIMENTO – 
1) Determinação das Polaridades - 
- Determine teoricamente, através de suas estruturas, a polaridade dos solventes e solutos que 
serão utilizados e anote na Tabela 04 de resultados (pág.23). 
 
2) Determinação das Solubilidades - 
- Coloque em 4 tubos de ensaio numerados (1 a 4), uma pequena quantidade de ácido benzóico. 
- Adicione a cada tubo, respectivamente, 5mL de água (tubo 1), 5mL de etanol (tubo 2), 5mL de 
éter etílico (tubo 3) e 5mL de hexano (tubo 4). 
- Agite vigorosamente observando a solubilidade. 
- Anote os resultados: solúvel (S), insolúvel (INS) ou parcialmente solúvel (PS) na Tabela 05 de 
resultados (pág.23). 
- Quando houver insolubilidade ou solubilidade parcial, leve o tubo de ensaio ao aquecimento 
em banho-maria a uma temperatura de 40oC aproximadamente. (ATENÇÃO: este 
procedimento só deve ser realizado para os solventes água e etanol). 
- Verifique se houve alguma alteração em termos de solubilidade e anote os resultados na tabela 
apropriada (segunda parte). 
- Repita o procedimento para os demais solutos (ácido oxálico, benzoato de sódio e naftaleno) e 
anote todos os resultados na Tabela 05 de resultados (pág.23). 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 23
RESULTADOS – 
TABELA 04 – Polaridade de solutos e solventes 
SOLVENTES ÁGUA ETANOL ÉTER ETÍLICO HEXANO 
ESTRUTURAS OH H
 
O
CH3CH2 H 
O
CH3CH2 CH2CH3 
CH3 (CH2)4 CH3 
POLARIDADE 
SOLUTOS ÁCIDO BENZÓICO ÁCIDO OXÁLICO BENZOATO DE 
SÓDIO 
NAFTALENO 
ESTRUTURAS C
O
OH
 
C C
O
OH
O
HO
.2H2O
 
C
O
O Na-
 
POLARIDADE 
 
TABELA 05 – Diferenças de Solubilidade 
SOLUTOS 
SOLUBILIDADE 
SOLVENTES 
ÁGUA ETANOL ÉTER HEXANO 
TEMPERATURA 
AMBIENTE 
AQUECIMENTO 
BANHO MARIA 
TEMPERATURA 
AMBIENTE 
AQUECIMENTO 
BANHO MARIA 
TEMPERATURA 
AMBIENTE 
TEMPERATURA 
AMBIENTE 
BENZOATO DE 
SÓDIO 
ÁCIDO OXÁLICO 
ÁCIDO 
BENZÓICO 
NAFTALENO 
 
 
ANÁLISE DOS RESULTADOS – 
- Com auxílio do professor, forneça os resultados teóricos esperados para os testes de 
solubilidade. 
- Compare os resultados obtidos com as previsões teóricas e justifique todas as situações nas quais 
os resultados práticos foram diferentes dos esperados. 
 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 24
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – 
[1] BARROS, Haroldo Lúcio de Castro, Química Geral – Forças Intermoleculares, Sólidos e Soluções, 
Belo Horizonte: Instituto de Ciências Exatas - UFMG, 1993. 
[2] RUSSEL, John Blair. Química Geral, 2.ed., Volume 1, São Paulo: MAKRON Books, 1994. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
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PRÁTICA 05 – DETERMINAÇÃO DA VISCOSIDADE 
 
OBJETIVOS - 
- Determinar a viscosidade relativa de alguns líquidos. 
- Verificar a influência da variação da temperatura nas medidas de viscosidade. 
 
INTRODUÇÃO – 
O atrito é um fenômeno sempre presente quando há corpos em contato e com movimento 
relativo, sendo principalmente atribuído aos sólidos. Os líquidos, assim como os gases, são 
considerados fluidos, isto é, “que podem fluir”. Uma de suas principais características é não 
possuírem formas próprias tendendo sempre a assumir a forma do recipiente que os contém. Um 
líquido ideal não oferece qualquer resistência a uma eventual mudança de forma. Entretanto, em 
qualquer líquido real existe certa resistência às mudanças de forma e ao movimento de qualquer 
porção do líquido. Nos fluidos, o efeito de oposição ao movimento relativo recebe o nome de 
viscosidade. 
Assim, a viscosidade é a resistência apresentada por um fluido à alteração de sua forma, ou aos 
movimentos internos de suas moléculas umas em relação às outras. A viscosidade de um fluido 
indica sua resistência ao escoamento. A fluidez caracteriza o inverso da viscosidade. O 
conhecimento e o controle da viscosidade constituem uma das principais preocupações das 
indústrias de óleos, vernizes e tintas, que para isso empregam diversos instrumentos de medida 
de grande precisão. Além disso, é pelo uso de líquidos de viscosidade adequada que se reduz a um 
mínimo o atrito entre duas peças de uma máquina, por exemplo. 
A viscosidade dos líquidos diminui com o aumento da temperatura. Com o aumento da 
temperatura, aumenta a energia cinética média das partículas e diminui, em média, o intervalo de 
tempo no qual as partículas passam umas junto das outras e menos efetivas se tornam as forças 
intermoleculares, diminuindo assim, a viscosidade. 
Os viscosímetros são aparelhos destinados à medição da viscosidade dos líquidos. Na maioria dos 
viscosímetros é feita a medida do tempo gasto por uma quantidade definida de certo líquido para 
fluir através de um tubo de raio e comprimento conhecidos. Os exemplos mais comuns de 
viscosímetros são os de Engler, Ostwald, Barber e os de Saybolt-Furol, usados na indústria de 
lubrificantes. 
Outro método é o do viscosímetro de esfera descendente. Este consiste de um tubo cilíndrico 
cheio com o fluido de viscosidade desconhecida. Deixa-se cair uma pequena esfera de densidade e 
raio conhecidos através do tubo cilíndrico. Determina-se a velocidade de queda da esfera com o 
auxílio de graduações presentes no tubo do viscosímetro. 
Nem todos os líquidos são iguais. Alguns são finos e escoam mais facilmente, outros são espessos 
e pegajosos. Como já foi mencionado, a resistência ao escoamento apresentada por um líquido é 
chamada de viscosidade. Uma maneira de testar a viscosidade de um líquido é jogar algum objeto 
dentro dele e verificar o tempo gasto para que afunde e será este o procedimento usado nesta 
prática (Figura 04 – pág. 25). 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 26
MONTAGEM E EQUIPAMENTOS – 
 
Figura 04 – Seixos e proveta para testes de viscosidade 
 
 
PROCEDIMENTO – 
1) Viscosidade dos Líquidos - 
- Encha uma proveta graduada de 250mL com água destilada. 
- Separe 4 seixos, todos com, aproximadamente, mesma forma, tamanho e massa. 
- Use um cronômetro para marcar quanto tempo cada seixo gasta para alcançar o fundo da 
proveta. 
- Jogue os 4 seixos dentro da proveta, um por vez e anote os resultados obtidos na Tabela 06 
(pág.26). 
- Repita o mesmo procedimento para as amostras de detergente, xampu e óleo vegetal. 
 
2) Influência da Temperatura - 
- Encha uma proveta graduada de100mL com detergente e coloque na geladeira por 20 
minutos. 
- Jogue 3 seixos dentro da proveta e use um cronômetro para marcar quanto tempo cada seixo 
gasta para alcançar o fundo da proveta. Registre os resultados obtidos na Tabela 07 (pág.26). 
- Encha uma proveta graduada de 100mL com detergente e coloque em banho-maria por 20 
minutos. 
- Jogue 3 seixos dentro da proveta e use um cronômetro para marcar quanto tempo cada seixo 
gasta para alcançar o fundo da proveta. Registre todos os resultados obtidos na Tabela07 
(pág.26). 
- Repita o mesmo procedimento para o óleo vegetal. 
 
Química Orgânica Prática 
 
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RESULTADOS– 
Tabela 06 – Diferenças de viscosidade 
EXPERIMENTO 
TEMPO DE DESCIDA (segundos) 
ÁGUA DETERGENTE XAMPU ÓLEO VEGETAL 
1 
2 
3 
4 
5 
MÉDIA 
(segundos) 
 
 
Tabela 07 – Influência da Temperatura 
EXPERIMENTO 
TEMPO DE DESCIDA (SEGUNDOS) 
DETERGENTE ÓLEO VEGETAL 
Após geladeira Após Banho-maria Após geladeira Após Banho-maria 
Temperatura (oC) 
1 
2 
3 
MÉDIA (SEGUNDOS) 
 
ANÁLISE DOS RESULTADOS – 
- Baseando-se nos resultados da Tabela 01, compare os tempos de descida para as diferentes 
amostras de líquidos ordenando-as em ordem crescente de viscosidade. 
- Baseando-se nos resultados da Tabela 02, faça uma correlação entre a viscosidade e a 
temperatura das amostras consideradas. 
- Justifique as diferenças de tempo gasto pelos seixos para um mesmo líquido. 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – 
[1] RUSSEL, John Blair. Química Geral, 2.ed., Volume 1, São Paulo: MAKRON Books, 1994. 
 
[2] sbq2.foco.fae.ufmg.br/viscosidade2 
 
[3] cienciaemcasa.cienciaviva.pt/viscosidade.html 
 
[4] br.geocities.com/saladefisica5/leituras/viscosidade.htm 
 
[5] www.ufsm.br/gef/VisLiq.htm 
 
[6] www.seed.slb.com/pt/scictr/lab/viscosity/index.htm 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 28
PRÁTICA 06 – DETERMINAÇÃO DO ÍNDICE DE REFRAÇÃO 
 
OBJETIVOS - 
- Aprender a técnica para determinação do índice de refração através do refratômetro óptico tipo 
Abbe. 
- Determinar o índice de refração de alguns líquidos orgânicos e comparar seus valores com os 
tabelados. 
 
INTRODUÇÃO – 
Uma luz é denominada monocromática quando é constituída por ondas de uma única freqüência, 
ou seja, de uma única cor. Quando a luz se propaga no vácuo, sua velocidade de propagação é 
exatamente a mesma, qualquer que seja a cor, isto é, qualquer que seja a sua freqüência. A 
velocidade da luz no vácuo (c) é de aproximadamente 3x108 m/s, ou seja, c = 300.000 km/s. 
Quando a luz se propaga num meio material, cada cor, isto é, cada freqüência, apresenta uma 
velocidade diferente, sendo, entretanto, quase sempre menor que a velocidade da luz no vácuo. 
Para uma dada cor de luz, cuja velocidade no vácuo é c (300.000 km/s) e num meio material 
qualquer é v, define-se índice de refração ( ) como a razão entre c e v, ou seja:  = c/v. Observe 
que  é adimensional, já que é a razão entre duas velocidades. 
Assim, quanto maior é o índice de refração de um meio material, menor é a velocidade da luz 
nesse meio, isto é, a velocidade da luz é inversamente proporcional ao índice de refração. Se um 
meio tem maior índice de refração que outro, dizemos que ele é mais refringente. 
Conforme já foi mencionado, de modo geral, a velocidade da luz nos meios materiais é menor que 
c e assim, teremos  > 1. Portanto, o índice de refração do vácuo é obviamente igual a 1. A 
velocidade de propagação da luz no ar depende da freqüência da luz, uma vez que o ar é um meio 
material. Porém, essa velocidade é quase igual a 1 para todas as cores. Assim, quando não se 
requer uma grande precisão, o índice de refração do ar é, aproximadamente, igual a 1 (  1). 
Quando um feixe de luz que se incide obliquamente, passa de um meio transparente para outro 
meio transparente cuja velocidade da luz é diferente do primeiro, muda de direção sofrendo um 
desvio (Figura 05 – pág.28). Este desvio sofrido é o fenômeno da refração e depende da 
velocidade da luz nos dois meios. Quando o primeiro meio é o vácuo, o índice de refração que 
relaciona a velocidade da luz no vácuo com a velocidade em outro meio é denominado índice de 
refração absoluto. A grandeza física que relaciona as velocidades da luz em dois meios quaisquer é 
denominada índice de refração relativo. A Tabela 08 (pág.28) fornece os valores dos índices de 
refração de alguns meios materiais a 20oC. 
O instrumento utilizado para medir o índice de refração é denominado refratômetro, cujo 
princípio de operação é baseado na Lei de Snell-Descartes que relaciona os ângulos de incidência e 
de refração com os índices de refração (Figura 05 – pág.28). 
Quando uma luz qualquer entra na superfície de separação com ângulos diferentes, o feixe de 
saída é observado no telescópio cujo campo é dividido em duas partes, uma clara e a outra escura, 
com uma separatriz evidente no meio, conforme pode ser verificado na Figura 6 (pág.28). 
 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 29
TABELA 08 – Índices de refração de alguns meios materiais a 20oC 
MEIO MATERIAL ÍNDICE DE REFRAÇÃO 
Ar 1,000 
Água 1,333 
Acetona 1,357 
Álcool etílico anidro 1,362 
Querosene 1,448 
Acrílico 1,490 
Nujol 1,477 
Vidro 1,500 
Glicerina 1,900 
Diamante 2,420 
 
 
 
 
 
 
Figura 05 – Refração de um raio quando 
passa de um meio menos 
refringente (1) para um 
meio mais refringente (2) 
1. sen  1 = 2. sen  2  Lei de Snell-
Descartes 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 06 – Visor do telescópio de um 
refratômetro evidenciando 
a separatriz entre as duas 
partes 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 30
Em geral, quando a densidade de um meio aumenta, seu índice de refração também aumenta. 
Como variações de temperatura e pressão alteram a densidade, concluímos que essas alterações 
também alteram o índice de refração. No caso dos sólidos, essa alteração é pequena, mas para os 
líquidos, as variações de temperatura são importantes. Para os gases, tanto as variações de 
temperatura como as de pressão devem ser consideradas. 
O índice de refração é uma propriedade física útil na caracterização, identificação e determinação 
da pureza das substâncias. Sua determinação pode ser realizada utilizando-se o refratômetro 
óptico de Abbe (Figura 07 – pág.29), sendo uma análise simples, rápida e de baixo custo. 
 
 
MONTAGEM E EQUIPAMENTOS – 
 
 
 
Figura 07 – Desenho esquemático de um 
refratômetro óptico tipo Abbe 
PROCEDIMENTO – 
1) Utilização do Refratômetro Tipo Abbe - 
- Abra o compartimento adequado do refratômetro onde será inserida a amostra. 
- Com auxílio de um conta-gotas limpo e seco, adicione três gotas da amostra cujo índice de 
refração será medido, na superfície do prisma refrator, cuidando para que a superfície do 
líquido seja uniforme e sem bolhas de ar. 
- Feche o compartimento onde foi inserida a amostra e trave-o com a manivela de ajuste. 
- Abra a entrada de luz para o prisma e ajuste a visibilidade do ocular tornando clara a imagem 
na pequena grade. A separatriz deve ficar nítida e clara e se localizar no centro da grade. 
- Faça a leitura da escala inferior mostrada no campo de visão do ocular que fornece o índice de 
refração da amostra considerada. 
- Abra o compartimento da amostra e faça a limpeza da superfície do prisma refrator com um 
chumaço de algodão embebido em uma mistura de etanol-éter etílico 1:1. 
- Repita o procedimento para todas as amostras fornecidas e anote os resultados na Tabela 09 
(pág.30). 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 31
RESULTADOS – 
TABELA 09 – Determinação do índice de refração 
Substâncias 
ÍNDICE DE REFRAÇÃOOU  
Tabelado Encontrado 
Nome Estrutura 
ÁGUA OH H
 
1,3335 
ACETONA C O
CH3
CH3 
1,3588 
ACETATO DE 
ETILA CH3 C
O
OCH2CH3 
1,3724 
CLOROFÓRMIO CHCl3 1,4486 
ETANOL OCH3CH2 H 
1,3614 
HEXANO CH3 (CH2)4 CH3 1,3749 
ANÁLISE DOS RESULTADOS – 
- Compare os resultados obtidos com os tabelados, justificando as diferenças encontradas. 
- Explique porque o índice de refração aumenta quando a densidade de um meio aumenta. 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – 
[1] ANJOS, Ivan Gonçalves dos. Física, Coleção Horizontes, São Paulo: Companhia Editora Nacional, 
2004. 
 
[2] educar.sc.usp.br/ótica/refração.htm. 
 
[3] pt.wikipedia.org/wiki/índice_de_refracao. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 32
PRÁTICA 07 – FILTRAÇÃO SIMPLES 
 
OBJETIVOS - 
- Selecionar o método mais adequado e o tipo de equipamento a ser usado quando se deseja 
realizar uma filtração. 
- Separar misturas heterogêneas sólido-líquido, através de filtração simples. 
 
INTRODUÇÃO – 
A filtração simples é um método de separação de misturas heterogêneas do tipo sólido-líquido. 
Consiste em fazer passar a mistura por uma superfície porosa (filtro) onde o sólido fica retido e o 
líquido atravessa o papel de filtro, que se encontra apoiado sobre um funil de vidro (Figura 08 – 
pág. 32). 
O funil deve ter um ângulo tão próximo de 60o quanto possível e uma haste longa (15cm) para 
efetuar a filtração rapidamente. A haste do funil deve tocar levemente a parte interna do béquer, 
para evitar que o líquido respingue. O funil deve ser condizente com o tamanho do papel de filtro: 
este deve ficar entre 1 e 2cm da borda do funil, mas nunca a menos que 1cm (Figura 08 – pág. 32). 
Os papéis de filtro são fabricados em diversos graus de porosidade. O papel de filtro utilizado deve 
possuir uma textura que permita a retenção das menores partículas do sólido e, ainda assim, a 
filtração seja rápida. São fabricadas, em geral, três texturas, uma para sólidos muito finos, uma 
segunda para sólidos de granulação média e a terceira para sólidos gelatinosos e partículas 
grandes. A velocidade de filtração aumenta à medida que se aumenta o tamanho do poro do 
filtro. O tamanho do papel de filtro selecionado para uma operação específica é determinado pelo 
volume do sólido e não pelo volume do líquido a ser filtrado. O sólido todo deverá ocupar cerca de 
um terço da capacidade do filtro no final da filtração. O papel de filtro deve ser ajustado ao funil, 
de modo que a sua porção superior fique bem colada ao vidro para que permita uma filtração 
rápida. 
O líquido a ser filtrado é entornado ao longo do bastão de vidro, dirigindo-se para a porção lateral 
do filtro e não para o centro. A ponta inferior do bastão deve ficar próxima do filtro, mas não deve 
tocar o papel. Nunca se deve encher completamente o filtro de papel com a solução. O nível do 
líquido não deve ultrapassar acima de 5 a 10mm do topo do papel. O sólido que tende a ficar no 
fundo do béquer deve ser removido do seguinte modo: segura-se o bastão atravessado na boca do 
béquer, inclinando-o sobre o funil; dirige-se o jato de água da garrafa lavadeira de maneira que o 
sólido seja arrastado pela água para dentro do funil (Figura 09 – pág. 32). O papel de filtro pode 
ser dobrado de duas maneiras: 
a) Com dobra lisa: deve ser utilizado quando se deseja produzir uma filtração mais lenta num 
processo onde o que mais interessa é o líquido. Pode ser obtido da seguinte maneira: 1) Dobrar 
o papel ao meio. 2) Dobrar o papel novamente para obter um ângulo de  10º, mas não vincar a 
dobra. 3) Rasgar um canto do papel para facilitar a aderência ao funil de vidro. 4) Abrir o papel 
em cone e colocá-lo no funil, umedecendo levemente com o líquido que será filtrado e 
pressionando a parte superior do filtro contra a parede do funil para uma perfeita aderência 
(Figura 10 – pág.32). 
bb)) Com dobra pregueada: deve ser utilizado quando se deseja produzir uma filtração mais rápida 
(maior superfície de filtração), num processo onde o que mais interessa é o resíduo sólido. Pode 
ser obtido da seguinte maneira: 1) Dobrar o papel ao meio. 2) Dobrar novamente o papel ao 
meio, repetindo essa operação pelo menos quatro vezes. 3) Não fazer vincos no vértice do 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 33
papel. 4) Abrir as pregas e umedecer o papel levemente com o líquido a ser filtrado (Figura 11 – 
pág.32). 
O tipo de dobra adotado e o rasgo no canto do papel de filtro favorecem a adesão do papel ao 
funil, o que impede a entrada de ar e facilita a formação de uma coluna líquida contínua ao longo 
do funil que ajuda a puxar o filtrado através do papel. 
MONTAGEM E EQUIPAMENTOS – 
 
 
 
Figura 08 – Técnica para a filtração simples Figura 09 – Técnica para lavagem de resíduos 
 
 
Figura 10 – Papel de filtro em dobra lisa Figura 11– Papel de filtro em dobra pregueada 
 
PROCEDIMENTO – 
1) Filtração Simples - 
- Coloque a mistura a ser filtrada em um béquer de 100 ou 250mL, dependendo do volume de 
amostra. 
- Faça a montagem apropriada para a filtração simples (Figura 08 – pág. 32). Lembre-se que: 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 34
 o tamanho do papel de filtro selecionado depende do volume de sólido da amostra; 
 o tipo do filtro depende das características físicas do sólido; 
 o tamanho do funil depende do tamanho do papel de filtro. 
 o tamanho do frasco coletor do filtrado depende do volume de líquido da amostra, 
considerando-se também o líquido necessário para a lavagem. 
- Selecione a dobra adequada e prepare o papel de filtro. 
- Ajuste o papel de filtro ao funil molhando-o com água destilada (caso seja este o solvente da 
mistura) e pressionando-o fortemente sobre o lado interno do funil. Se o papel estiver bem 
ajustado, a haste do funil ficará cheia de líquido durante a filtração. 
- Com o auxílio do bastão de vidro, transfira a mistura para o funil. A ponta inferior do bastão 
deve ficar muito próxima, mas não deve tocar o papel de filtro. 
- Lave o resíduo com o líquido presente na mistura seguindo as informações fornecidas na 
introdução. 
- Aguarde até que todo o processo termine e anote as observações na Tabela 10 (pág.33). 
 
RESULTADOS – 
TABELA 10 – Filtração simples 
PROCEDIMENTO AMOSTRA RESÍDUO FILTRADO OBSERVAÇÕES 
FILTRAÇÃO SIMPLES 
 
ANÁLISE DOS RESULTADOS – 
- O processo de filtração simples envolve vários aspectos importantes para a realização da técnica 
de maneira adequada. Relacione, resumidamente, dez desses diferentes aspectos. 
- Pesquise sobre os diversos tipos de papel de filtro utilizados para a filtração simples ressaltando 
suas principais características. 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – 
 
[1] VOGEL, Arthur. Análise Química Quantitativa, 5ª edição, Rio de Janeiro: Editora Guanabara, 
1981. 
 
[2] REIS, Martha. Completamente Química – Química geral, São Paulo: Editora FTD, 2001. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 35
PRÁTICA 08 – FILTRAÇÃO SOB PRESSÃO REDUZIDA 
 
OBJETIVOS - 
- Selecionar o método mais adequado e o tipo de equipamento que deve ser usado quando se 
deseja realizar uma filtração. 
- Separar misturas heterogêneas sólido-líquido, através de filtração sob pressão reduzida. 
 
INTRODUÇÃO – 
A filtração a vácuo ou sob pressão reduzida é um método de separação de misturas heterogêneas 
do tipo sólido-líquido. É principalmente utilizado quando o tamanho das partículas do sólido não é 
muito grande e formam uma “pasta” entupindo os poros do papel de filtro, caso seja feita uma 
filtração simples. Além disso, pode ser utilizada simplesmente quando se deseja uma filtração 
rápida. 
A filtração à pressão reduzida, por sucção, está baseada no fato de que, com a redução da pressãono interior do frasco onde se vai recolher o filtrado, o líquido atravessa o filtro mais rapidamente, 
uma vez que a pressão exterior atua sobre o sistema (Figura 12 – pág.35). A aparelhagem utilizada, 
neste caso, é apropriada ao método, conforme a quantidade e o tipo de material que se deseja 
filtrar. Usam-se kitasatos, frascos de segurança e bombas de sucção ou trompas d’água, cadinhos 
filtrantes, papel de filtro, etc. É de suma importância a utilização do frasco de segurança, que deve 
estar intercalado entre o kitasato e a fonte de sucção, uma vez que é muito útil para evitar perda 
de material ou danos à bomba de sucção. A filtração a vácuo ou sob pressão reduzida possui 
vantagens em relação à filtração simples, por ser mais rápida e por deixar menor quantidade de 
impurezas e solvente na fração sólida da mistura. 
O kitasato é ligado a uma bomba de vácuo ou a uma trompa d’água por onde circula água 
corrente. Na trompa, uma corrente de água passa de um tubo estreito para outro mais largo. 
Nessa passagem, a água vai retirando o ar do kitasato, o que diminui a pressão em seu interior. 
Como a pressão do ar (pressão atmosférica) fora do kitasato é maior que a pressão no interior 
desse recipiente, o ar atmosférico entra pelos poros do papel de filtro arrastando o líquido, o que 
torna a filtração mais rápida. O papel de filtro usado para a filtração a vácuo deve ser circular e 
possuir o diâmetro interno do funil de büchner 
Para filtrar uma grande quantidade de material, usa-se em geral, um funil de büchner, ou, 
alternativamente, uma de suas formas modificadas apresentadas na Figura 13 (pág.35). Em (a) 
temos o funil de büchner de porcelana e em (b), temos o funil de vidro de “malha em ranhuras”. 
Em ambos os casos é bom colocar um ou dois papéis de filtro de boa qualidade sobre a placa. O 
funil de vidro é preferível, por ser transparente, o que permite que se verifique se o mesmo está 
perfeitamente limpo. Em (c) temos um funil de pyrex com uma placa de vidro sinterizado; nesse 
caso, não há necessidade de colocar papel de filtro, de modo que se podem filtrar nele soluções 
fortemente ácidas e fracamente alcalinas. Em todos os casos, o funil de tamanho apropriado é 
ajustado sobre um frasco de filtração (d), e a mesma é realizada sob pressão reduzida fornecida 
por uma bomba de sucção ou pela linha de vácuo. Uma das desvantagens do funil de büchner de 
porcelana é que, sendo uma peça única, a placa filtrante não pode ser removida para uma limpeza 
completa e é difícil ver se toda a placa está limpa de ambos os lados. Na versão moderna em 
polietileno, o funil é feito em duas seções que podem ser desparafusadas, permitindo, assim, a 
inspeção de ambos os lados da placa. 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 36
MONTAGEM E EQUIPAMENTOS – 
 
Figura 12 – Aparelhagem para 
filtração sob pressão 
reduzida 
 
 
Figura 13 – Alguns tipos de funis utilizados na filtração sob pressão reduzida 
 
PROCEDIMENTO – 
1) Filtração Sob Pressão Reduzida - 
- Coloque a mistura a ser filtrada em um béquer de 100 ou 250mL, dependendo do volume de 
amostra. 
- Faça a montagem apropriada para a filtração sob vácuo (Figura 12 – pág. 35). Lembre-se que: 
 o tamanho do funil de buchner depende do volume de sólido presente na amostra; 
 o tamanho do papel de filtro selecionado depende do tamanho do funil utilizado; 
 o tamanho do kitasato coletor do filtrado depende do tamanho do funil e do volume de 
líquido da amostra, considerando-se também o líquido necessário para a lavagem. 
- Prepare o papel de filtro. 
- Ajuste o papel de filtro ao funil molhando-o com água destilada (caso seja este o solvente da 
mistura). 
- Com o auxílio do bastão de vidro, transfira a mistura para o funil. A ponta inferior do bastão 
deve ficar muito próxima, mas não deve tocar o papel de filtro. 
- Lave o resíduo com o mesmo líquido presente na mistura seguindo as informações fornecidas 
na prática anterior (Figura 09 – pág. 32). 
- Aguarde até que todo o processo termine e anote as observações na Tabela 11 (pág.36). 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 37
RESULTADOS – 
TABELA 11 – Filtração sob pressão reduzida 
PROCEDIMENTO AMOSTRA RESÍDUO FILTRADO OBSERVAÇÕES 
FILTRAÇÃO SOB 
VÁCUO 
 
 
 
ANÁLISE DOS RESULTADOS – 
- Forneça as principais diferenças entre a filtração simples e a filtração sob vácuo e escolha o 
método mais eficiente para a mistura analisada na prática. 
 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – 
[1] VOGEL, Arthur. Análise Química Quantitativa, 5ª edição, Rio de Janeiro: Editora Guanabara, 
1981. 
 
[2] REIS, Martha. Completamente Química – Química geral, São Paulo: Editora FTD, 2001. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 38
PRÁTICA 09 – EXTRAÇÃO CONTÍNUA 
 
OBJETIVOS - 
- Extrair determinadas substâncias sólidas ou líquidas, coloridas ou incolores, encontradas em 
espécies vegetais naturais e/ou produtos industrializados. 
 
INTRODUÇÃO – 
Desde os primórdios da civilização o homem já conhecia a capacidade extrativa da água, retirando 
dos vegetais a cor, aroma, sabores, remédios e venenos. Com a descoberta do álcool outras 
essências foram também extraídas de modo que solvente, soluto e extrações seletivas passaram a 
fazer parte do mundo da química. 
Quando se deseja estudar a composição química de sistemas complexos como a de uma 
determinada espécie vegetal, é necessário o uso de métodos eficientes de separação tal a 
diversidade de compostos presentes. O processo de extração com solventes é usado em química 
orgânica para separar e isolar determinadas substâncias encontradas em misturas complexas, 
como as existentes na natureza. 
Para a extração com solventes foram desenvolvidos os extratores contínuos para amostras sólidas 
e líquidas. Estes equipamentos fundamentam-se na extração da substância exposta ao solvente 
em uma parte separada do equipamento e o retorno deste à sua unidade armazenadora. Por 
destilação, o solvente, livre da substância dissolvida, retorna à porção do equipamento para um 
segundo ciclo de extração. Desta forma, o sistema emprega sempre pequenas quantidades de 
solvente, mesmo que grandes quantidades de produtos sejam extraídas. O principal inconveniente 
do método é a exposição da substância à temperatura de ebulição do solvente que, no caso de 
substâncias termossensíveis, pode inviabilizar seu uso. 
O extrator de soxhlet é utilizado quando se deseja extrair continuamente uma ou mais substâncias 
de um material sólido (extração sólido-líquido). Este aparelho é composto de três partes: um balão 
de tamanho variável, um corpo extrator que também varia de tamanho em função do volume de 
material a ser extraído e um condensador de refluxo (Figura 14 – pág. 38). Neste processo de 
extração contínua, o material a partir do qual as substâncias serão extraídas é colocado em um 
cartucho de celulose especial disponível comercialmente ou cuidadosamente acondicionado em 
um papel de filtro, que é introduzido no corpo do extrator. No balão de fundo redondo 
acrescenta-se um volume de solvente aproximadamente duas vezes superior ao do corpo do 
extrator. Após aquecimento, o solvente entra em ebulição e ascende até o condensador de refluxo 
através dos vasos comunicantes no extrator. Ao condensar, o líquido fica retido no corpo do 
extrator entrando em contato com o cartucho de celulose extraindo a(s) substância(s). Após 
alguns minutos, o volume do solvente no corpo do extrator atinge um nível igual ao do sifão. 
Quando este nível ultrapassa ao do sifão ocorre a sifonagem, onde todo o líquido contido no 
extrator passa para o balão de fundo redondo, devido à pressão interna do sistema. Durante o 
processo, o solvente realiza várias sifonagens, ficando cada vez mais rico no extrato. 
As principaisvantagens deste método de extração em relação a outros estão na economia de 
solvente utilizado, na eficiência do processo e no pouco tempo de observação necessário por 
parte do operador. 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 39
MONTAGEM E EQUIPAMENTOS – 
 
 
Figura 14 – Extrator soxhlet 
 
PROCEDIMENTO – 
1) Extração Contínua - 
- Coloque alguns fragmentos de porcelana porosa no balão de fundo redondo escolhido. 
- Coloque o balão sobre uma manta elétrica de tamanho apropriado. 
- Adicione um volume de solvente equivalente a 2 vezes a capacidade do extrator. 
- Adapte o balão de fundo redondo ao corpo do extrator soxhlet. 
- Determine a massa de um cartucho de celulose ao qual foi adicionada a amostra. (minicial) 
- Coloque o cartucho na câmara do extrator. 
- Adapte o condensador de refluxo ao corpo do extrator e abra a torneira para que circule água 
pelo mesmo. 
- Ligue o aquecimento e mantenha-o ligado até que a solução no extrator se apresente quase 
incolor. 
- Terminada a extração, desmonte a montagem e leve o cartucho de celulose para secagem em 
estufa. 
 -Determine a massa final do cartucho após secagem (mfinal). 
- Reserve a solução do balão de fundo redondo para posterior destilação em práticas 
subseqüentes. 
- Calcule a percentagem de material extraído no processo e preencha a Tabela 12 de resultados 
(pág.39). 
 
Sugestões de extração: 1) cascas de laranja com etanol – extração da xantofila 
 2) batata palha com hexano – extração do óleo 
 3) sementes de urucum com acetona – extração de pigmentos 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 40
RESULTADOS – 
TABELA 12 – Extração contínua 
AMOSTRA SOLVENTE VOLUME DO 
BALÃO (mL) 
VOLUME DE 
SOLVENTE 
(mL) 
TEMPO DE 
EXTRAÇÃO 
(horas) 
MASSA 
INICIAL DO 
CARTUCHO (g) 
MASSA 
FINAL DO 
CARTUCHO 
(g) 
MASSA DE 
EXTRATO (g) 
MATERIAL 
EXTRAÍDO 
(%) 
 
 
 
 
 
ANÁLISE DOS RESULTADOS – 
- Justifique a necessidade do uso do condensador de reflluxo acoplado ao corpo do extrator 
soxhlet na extração contínua. 
- Explique porque a quantidade de solvente utilizado no extrator soxhlet deve ser, no mínimo, o 
dobro do volume do corpo do extrator. 
- Explique a função das pérolas de vidro adicionadas ao balão de fundo redondo. 
- Comente as principais vantagens da extração contínua com o extrator soxhlet. 
- Comente os resultados obtidos de % de material extraído. 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – 
 
[1] DIAS, Ayres Guimarães, COSTA, Marco Antônio da e GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso. Guia 
Prático de Química Orgânica, Volume 1, Rio de Janeiro: Editora Interciência Ltda, 2004. 
 
[2] www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/solido.html 
 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 41
PRÁTICA 10 – EXTRAÇÃO SIMPLES 
 
OBJETIVOS - 
- Separar e isolar determinadas substâncias encontradas em misturas complexas. 
 
INTRODUÇÃO – 
Em sua forma mais simples, a extração se baseia no princípio da distribuição de um soluto entre 
dois solventes imiscíveis. O processo de extração, ou seja, a separação de substâncias utilizando 
solventes é geralmente empregada, quando se quer isolar uma substância que se encontra 
dissolvida em outra substância líquida. Às vezes, a substância a isolar está misturada com um 
sólido insolúvel nos solventes orgânicos. O processo também é empregado quando se quer afastar 
de uma substância as impurezas nela contidas. Uma operação bastante comum nos laboratórios 
consiste em extrair uma substância orgânica de uma solução aquosa usando um solvente orgânico 
que não se misture com a água. A substância, em presença de dois solventes, se distribui neles em 
quantidades que permanecem constantes, a uma temperatura constante. Sendo as substâncias 
orgânicas geralmente mais solúveis em solventes orgânicos do que em água, podem ser extraídos 
desta última. 
Existem duas técnicas de extração: contínua ou descontínua. Se a substância for mais solúvel no 
solvente orgânico do que na água, recorre-se ao método contínuo. Caso contrário utiliza-se o 
método contínuo também chamado de extração simples ou múltipla, quando a extração é 
repetida diversas vezes com o mesmo solvente. A escolha do solvente é feita a partir da facilidade 
de dissolução da substância e da facilidade com que se pode isolar o soluto extraído, isto é, do 
baixo ponto de ebulição do solvente para sua posterior evaporação. 
A eficiência da extração aumenta se forem efetuadas extrações sucessivas com porções menores 
de solvente puro, pois isso garante melhores resultados. É também freqüente recorrer à 
característica que muitas substâncias orgânicas possuem de diminuir a própria solubilidade em 
água quando existem na solução sais inorgânicos. É o chamado efeito salino ou salting out. Com 
isso reduzem-se bastante as perdas do solvente na extração. 
A extração é feita da seguinte maneira: no funil de separação, acoplado ao suporte, introduzem-se 
quantidades iguais de solução e solventes (Figura 15 – pág.41). Inicialmente, pode-se perceber 
uma nítida divisão entre a solução (previamente corada, quando se tratar de misturas coloridas) e 
o solvente incolor. Retira-se então o funil do suporte e agita-se até que o soluto passe também 
para o solvente. Recoloca-se o funil no suporte, permitindo que as duas camadas se separem 
novamente. Como o soluto é mais solúvel no solvente orgânico, este fica mais escuro, pois está 
mais concentrado com o soluto. Em seguida, abre-se a torneira e deixa-se escoar a primeira 
porção em um erlenmeyer ou béquer (Figura 16 – pág.41). A solução que restou é novamente 
extraída. Geralmente bastam, em média, três extrações. As frações orgânicas são reunidas e em 
seguida evaporadas, de maneira que o soluto seja isolado. 
No caso de solventes muito voláteis a pressão interna do sistema deve ser constantemente 
aliviada durante a agitação. Para tanto, inverte-se o funil, firmando a rolha com a palma da mão, e 
abre-se a torneira cuidadosamente. 
Durante o processo de extração poderá ocorrer a emulsão, isto é, gotas de uma fase permanecem 
em suspensão na outra fase. Para quebrar a emulsão, em alguns casos, basta deixar a mistura em 
repouso por alguns minutos. Para emulsões mais persistentes, de difícil visualização das fases, 
deve-se aumentar a diferença de densidade entre as mesmas. Em geral, empregam-se o pentano e 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 42
o tetracloreto de carbono para diminuir e aumentar a densidade das fases orgânicas, 
respectivamente. Por outro lado, a adição de cloreto de sódio e de etanol tendem a aumentar e 
diminuir, respectivamente, a densidade da fase aquosa. 
Em outros casos, a emulsão pode ser quebrada por adição de agentes anti-emulsificantes. Os 
emulsificantes são substâncias capazes de auxiliar na formação de uma mistura estável de duas 
substâncias anteriormente imiscíveis. São constituídas de substâncias anfifílicas, cujas estruturas 
químicas contêm funções hidrofílicas e hidrofóbicas. Esta estrutura química particular lhes confere 
propriedades emulsificantes uma vez que se situam na interface de duas fases imiscíveis, 
reduzindo a tensão superficial e permitindo que elas se misturem. 
 
MONTAGEM E EQUIPAMENTOS – 
 
Figura 15 – Aparelhagem para extração simples 
 
Figura 16 – Separação das fases na extração 
simples 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 43
PROCEDIMENTO – 
1) Extração Descontínua – Extração Simples 
- Faça uma montagem para extração simples utilizando funil de separação de 100mL (teste o 
funil com água para verificar a ocorrência de vazamentos). 
- Transfira 15mL de uma solução de lugol (solução aquosade I2 e KI) para o funil de separação. A 
capacidade do funil deve ser tal que o volume ocupado não exceda 3/4 do volume total do 
mesmo. 
- Adicione 15mL de pentano, hexano ou éter de petróleo. 
- Tampe o funil de separação, inverta-o e abra a torneira para liberar a pressão. 
- Feche a torneira, agite suavemente, inverta-o e reabra a torneira para liberação da pressão. 
- Repita 4 vezes o processo de agitação e liberação da pressão do funil. 
- Feche a torneira e coloque o funil no suporte. 
- Retire a tampa do funil e deixe em repouso até a separação completa das fases. 
- Recolha a fase orgânica em um béquer (béquer 1 – extração simples) e deixe a fase aquosa no 
funil. 
- Adicione novamente 15mL do solvente escolhido e repita o processo de agitação e extração. 
- Recolha a fase orgânica em outro béquer (béquer 2 – extração múltipla), deixando a fase 
aquosa no funil. 
- Repita as duas etapas anteriores do procedimento, recolhendo a fase orgânica em um terceiro 
béquer (béquer 3 – extração múltipla). 
- Recolha a fase aquosa em um tubo de ensaio e compare a intensidade da cor entre as fases 
orgânicas e a fase aquosa obtidas durante a extração. 
- Ao final do processo, transfira todas as fases orgânicas contidas nos béqueres para um frasco 
que será reservado para posterior destilação e anote as observações na Tabela 13 (pág.42). 
 
RESULTADOS – 
TABELA 13 – Extração simples 
AMOSTRA SOLVENTE 
CONSTITUINTES 
DA FASE 
ORGÂNICA 
CONSTITUINTES 
DA FASE 
AQUOSA 
NÚMERO DE 
EXTRAÇÕES 
VOLUME TOTAL DE 
SOLVENTE (ML) 
COR DAS FASES 
ORGÂNICA AQUOSA 
 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
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ANÁLISE DOS RESULTADOS – 
- Sugira um método rápido para determinar, durante a extração de uma solução aquosa com um 
solvente orgânico, qual das duas camadas constitui a fase aquosa. 
- Durante o processo de extração simples, deve-se abrir a torneira do funil de decantação algumas 
vezes. Justifique a razão desse procedimento. 
- Durante o processo de extração poderá ocorrer a emulsão. Defina emulsão e forneça três 
procedimentos diferentes que podem ser feitos para eliminá-la. 
- Comente os resultados obtidos na prática. 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – 
 
[1] DIAS, Ayres Guimarães, COSTA, Marco Antônio da e GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso. Guia 
Prático de Química Orgânica, Volume 1, Rio de Janeiro: Editora Interciência Ltda, 2004. 
 
[2] SOARES, B. G. e SOUZA, N. A. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Editora Guanabara, 1988. 
 
[3] VOGEL, A. I. Química Orgânica Qualitativa, Rio de Janeiro: Editora Ao Livro Técnico S/A, 1971. 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 45
PRÁTICA 11 – RECRISTALIZAÇÃO 
OBJETIVOS - 
- Selecionar o melhor solvente para realizar uma recristalização. 
- Purificar compostos orgânicos sólidos através da recristalização. 
 
INTRODUÇÃO – 
Muitas sínteses orgânicas geram sólidos contaminados com subprodutos ou resíduos de 
reagentes. A purificação desses sólidos orgânicos é realizada principalmente por recristalização, 
sendo este o método mais utilizado nos laboratórios. A recristalização se baseia nas diferenças de 
solubilidade de um sólido em um solvente (ou mistura de solventes) em diferentes temperaturas. 
A recristalização consiste em cristalizar novamente um sólido a partir de sua solução em um 
determinado solvente, e, normalmente, segue as seguintes etapas: 
- escolha do solvente; 
- solubilização do sólido à temperatura de ebulição do solvente; 
- tratamento com carvão ativo, quando necessário; 
- filtração da solução à quente para a remoção das impurezas; 
- resfriamento da solução quente para a obtenção dos cristais; 
- filtração para separar os cristais e o solvente e lavagem desses cristais com pequena quantidade 
do mesmo solvente frio, para remover completamente as impurezas; 
- secagem dos cristais, geralmente por evaporação. 
A etapa mais importante no processo de recristalização é a escolha do solvente. Um bom solvente 
não deve reagir com o soluto (1); deve solubilizar o soluto à temperatura elevada (normalmente 
no ponto de ebulição do solvente) (2); deve solubilizar muito pouco ou nada do soluto a 
temperaturas baixas (3); deve ser facilmente removível dos cristais isolados (preferencialmente 
por evaporação – solvente volátil, com ponto de ebulição inferior a 130oC) (4); deve ter alto poder 
de dissolução para as impurezas à baixa temperatura, ou não deve solubilizá-las a temperaturas 
altas (5); deve ter baixo custo (6) e possuir baixa toxicidade (7), além de não ser inflamável (8). 
Caso não se conheça o solvente adequado para o sólido que será recristalizado é necessário 
realizar um teste de solubilidade para o solvente (vide “Procedimento” – pág. 47). Além disso, 
devemos verificar a estrutura molecular do composto em exame, e em função desta, orientar 
nosso trabalho. Os compostos polares ou iônicos dissolvem-se, em geral, em água e nas 
substâncias igualmente polares (nos álcoois, por exemplo). Já os solventes dos compostos 
apolares são, também, apolares ou pouco polares. Os compostos que formam ligação de 
hidrogênio são solúveis, em geral, na água, exceção àqueles que possuem cadeia longa (superior a 
seis átomos de carbono). De certa forma, todas as substâncias orgânicas que não possuem 
hidrogênio capaz de associar-se às moléculas de água ou de álcoois, dissolvem-se em éter etílico, 
benzeno, éter de petróleo, e outros solventes apolares. Os solventes que apresentam hidroxilas 
associadas (metanol, etanol, ácido acético) são miscíveis em água, elas apresentam caráter 
solubilizante intermediário entre a água e o éter etílico ou o benzeno. A Tabela 14 (pág.46) mostra 
os principais solventes utilizados em recristalização. Em muitas situações um único solvente não é 
suficiente para ser utilizado e, neste caso, pode-se empregar uma mistura de solventes miscíveis. 
Essa mistura é principalmente usada quando a substância apresenta uma elevada solubilidade em 
um deles e uma pequena solubilidade no outro. 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 46
Um cuidado que se deve ter ao solubilizar o soluto no solvente é não utilizar um excesso deste 
último o qual pode dificultar a recristalização do sólido ao final do processo, sendo preciso então 
evaporar parte do solvente para que haja a formação dos cristais. 
A cor, em sólido branco, indica a presença de impurezas, o que não ocorre necessariamente se o 
sólido é colorido. Entretanto, uma coloração escura de um produto possivelmente está 
relacionada à presença de uma impureza. Em geral, impurezas coloridas, bem como substâncias 
resinosas ou outras indesejáveis podem ser removidas pelo tratamento da substância sob 
recristalização com carvão ativo. O carvão ativo adsorve as impurezas sob sua superfície. Esse 
material contém muitas ligações múltiplas e um grande número de heteroátomos, sendo que os 
átomos de oxigênio em particular, estão presentes na forma de grupos hidroxila, que podem 
interagir com as impurezas formando ligações de hidrogênio. O carvão ativo mais eficiente é o 
produzido a partir da madeira, pois o carvão animal contém consideráveis quantidades de cálcio e 
fósforo. A adição do carvão ativo deve ser realizada no início da recristalização, pois se for 
adicionado na solução quente poderá ocorrer a projeção da mesma. A quantidade de carvão ativo 
empregada deve ser 1% em massa da massa dos cristais, pois o uso excessivo desse material pode 
levar ao seu agregamento no produto fazendo com que sólidos brancos ou amarelos possuam 
uma cor acinzentada. 
O aquecimento do sistema deve ser efetuado até que haja a completa solubilização da substância 
a ser recristalizada e o sólido deve ser pulverizado antes da solubilização a quente. Uma agitação 
vigorosa e paciente permitirá o emprego da menor quantidade possível do solventea quente, 
diminuindo a perda de material e maximizando o rendimento. O aquecimento deve ser feito em 
frasco de pequena superfície de exposição, como erlenmeyers, para evitar precipitação pela 
evaporação de solvente. 
Durante a filtração da solução a quente (Figura 17 – pág. 46) é conveniente utilizar um funil de 
colo curto para impedir a cristalização da substância no colo do funil. Este inconveniente também 
é evitado se o funil for previamente aquecido em estufa, de modo a manter a temperatura da 
mistura durante a filtração. Além disso, caso haja necessidade, uma pequena quantidade do 
solvente a quente é utilizado na lavagem do papel de filtro o qual deve ser pregueado para facilitar 
o escoamento da mistura a quente. 
A formação ideal de cristais ocorre ao se deixar a solução em repouso de um dia para o outro 
através de um resfriamento lento. Todavia, pode ser induzida pelo resfriamento da solução com 
banho de gelo (ou gelo e sal); adição de um cristal puro da substância ao meio (o cristal puro atua 
como um germe de cristalização ao redor do qual a substância começa a recristalizar) ou pelo 
atrito das paredes do recipiente onde a substância está sendo recristalizada, com um bastão de 
vidro (ao se arranhar as paredes do béquer com o bastão de vidro, pequenos fragmentos de vidro 
se desprendem gerando núcleos de cristalização, além de formar ranhuras no recipiente e criando 
um local propício para os cristais começarem a se formar). Caso o resfriamento seja muito rápido, 
os cristais formados serão amorfos, pequenos e impuros. A impureza desses cristais se deve 
principalmente a impregnação da sua rede cristalina pela fácil adsorção das impurezas da solução. 
No resfriamento lento, os cristais obtidos são bem definidos, grandes e puros, apesar de que, na 
prática, é pouco utilizada. 
Uma das etapas finais da recristalização é a filtração dos cristais obtidos a qual é realizada sob 
vácuo utilizando-se o funil de Büchner (Figura 18 – pág.47). Após a filtração o sólido é então seco 
em dessecador, a vácuo, ou em estufa com circulação de ar (caso o sólido tenha um elevado ponto 
de fusão). A técnica de recristalização é simples, mas requer certos cuidados e paciência para a 
obtenção de produtos mais puros. 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 47
Tabela 14 – Principais solventes utilizados em recristalização 
SOLVENTES COMUNS EM RECRISTALIZAÇÃO 
SOLVENTE PE (0C) SOLVENTE PE (0C) 
Acetato de etila 78 Diclorometano 40 
Acetona 56 Éter de petróleo 40-60 
Ácido acético 118 Éter etílico 35 
Água destilada 100 Etanol 78 
Benzeno 80 Metanol 64 
Clorofórmio 61 Tetracloreto de carbono 76 
 
MONTAGEM E EQUIPAMENTOS – 
 
Figura 17 – Filtração simples a quente com 
papel pregueado 
 
 
 
Figura 18 – Filtração sob vácuo para separação dos cristais 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 48
PROCEDIMENTO – 
1) Escolha do Solvente - 
- Coloque cerca de 0,2g do sólido a ser cristalizado em três tubos de ensaio numerados de 1 a 3. 
- Ao primeiro tubo, adicione 3mL de água destilada a frio e agite vigorosamente o mesmo. 
- Se houver a solubilização do sólido, o solvente não é adequado e deve ser desconsiderado. 
- Se o sólido for insolúvel no solvente, o tubo de ensaio deve ser aquecido sob agitação 
constante. 
- Ocorrendo a solubilização, o solvente se mostra adequado para ser usado em uma 
recristalização. 
- Resfrie o tubo de ensaio em banho de gelo ( 5oC). 
- Se o sólido se cristalizar ao se resfriar, o solvente é considerado ideal para a recristalização. 
- Repita o teste de solubilidade nos tubos 2 e 3 utilizando etanol e uma mistura de água-etanol 
50%. 
- Observe os resultados obtidos e preencha a Tabela 15 (pág.48). 
 
2) Dissolução e Filtração à Quente - 
- Em um erlenmeyer de 250mL, adicione 2,5g da substância a ser cristalizada. 
- Adicione 50mL do solvente apropriado encontrado no procedimento anterior. 
- Aqueça o recipiente na chapa elétrica ou banho-maria, até próximo ao seu ponto de ebulição. 
- Mantenha o aquecimento e agite o sistema até a completa solubilização do sólido no solvente 
a quente (se necessário, adicione mais solvente quente). 
- Aqueça um funil analítico de colo curto em estufa para filtração à quente e prepare um papel 
de filtro pregueado e um béquer para receber o filtrado. 
- Quando a solução (amostra + solvente) estiver em ebulição, verta rapidamente sobre o filtro e, 
caso seja necessário, utilize o solvente quente (10mL) para lavar o papel de filtro e evitar a 
cristalização do sólido no colo do funil. 
- Cubra o filtrado com um vidro de relógio e deixe em repouso, à temperatura ambiente, para 
esfriar. Quando frio, coloque o frasco em geladeira para completar o processo de cristalização. 
 
3) Filtração Sob Vácuo e Determinação do Rendimento- 
- Determine a massa de um papel de filtro e faça a filtração sob vácuo em funil de Büchner. 
- Seque os cristais obtidos ao ar, em dessecador sob vácuo ou em estufa com circulação de ar 
(caso o sólido tenha um elevado ponto de fusão). 
- Após a secagem dos cristais, determine novamente a massa do papel de filtro com os cristais 
para obter a massa do sólido cristalizado. 
- Determine o rendimento do processo e preencha a Tabela 16 (pág. 48). 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 49
RESULTADOS – 
TABELA 15 – Escolha do solvente 
SUBSTÂNCIAS 
SOLVENTES MELHOR 
SOLVENTE 
EMPREGADO 
H2O CH3CH2OH h2o – CH3CH2OH 50% 
Frio Quente Frio Quente Frio Quente 
Ácido Acetil-
Salicílico INS SOL SOL SOL SOL SOL ÁGUA 
Ácido Benzóico INS SOL SOL SOL PS SOL ÁGUA 
Acetanilida INS SOL SOL SOL SOL SOL ÁGUA 
Ácido salicílico 
INS INS SOL SOL INS SOL 
ÁGUA + ETANOL 
1:1 
TABELA 16 – Balanço de massa 
Massa da AMOSTRA INICIal = Massa do sólido cristalizado = 
Massa do papel 
de filtro 
Inicial = 
Rendimento do processo = 
Final = 
 
ANÁLISE DOS RESULTADOS – 
- Cite e justifique as características que deve possuir um solvente para ser usado em 
recristalização. 
- Descreva todas as etapas de uma recristalização através de um fluxograma. 
- Comente os resultados obtidos na prática. 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – 
[1] DIAS, Ayres Guimarães, COSTA, Marco Antônio da e GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso. Guia 
Prático de Química Orgânica, Volume 1, Rio de Janeiro: Editora Interciência Ltda, 2004. 
 
[2] www.ff.ul.pt/paginas/constant/tl/tecnicas/recgrad.htm 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 50
PRÁTICA 12 – DESTILAÇÃO SIMPLES 
 
OBJETIVOS - 
- Utilizar a técnica de destilação simples para separar misturas. 
- Avaliar a pureza dos compostos destilados através da temperatura de ebulição, da densidade e 
do índice de refração. 
 
INTRODUÇÃO – 
A destilação simples é um processo de separação dos componentes de uma mistura homogênea, 
que se baseia na diferença dos pontos de ebulição desses componentes. É utilizada para misturas 
nas quais os componentes apresentam grande diferença nos pontos de ebulição (maior ou igual a 
80oC). 
Uma aparelhagem para destilação constitui-se basicamente de um balão de destilação (balão de 
fundo redondo ou balão de fundo redondo com saída lateral), um termômetro, um condensador 
de Liebig, um frasco coletor e uma fonte de aquecimento. As conexões entre as diversas peças da 
aparelhagem podem ser feitas por juntas de vidro esmerilhado ou através de rolhas de cortiça (ou 
borracha) perfuradas (Figuras 19 e 20 – págs.51 e 52). 
A primeira etapa na montagem de uma aparelhagem de destilação é a escolha do balão adequado, 
o qual não deve conter um volume maior que 2/3 de sua capacidade e nem menor que a metade 
de seu volume preenchido com o líquido a ser destilado. Se o balão estiver muito cheio, pode 
ocorrer arraste mecânico do líquidoa destilar, impurificando assim, o destilado. Se o balão estiver 
muito vazio, ocorrerão perdas desnecessárias devido ao grande volume que o vapor deve ocupar 
para encher o balão. Assim, o volume do balão a ser utilizado dependerá da quantidade de líquido 
que será destilado. Deve-se ter o cuidado para que, ao final da destilação, o balão não seja levado 
à secura para se evitar um eventual acidente, caso haja resíduos ou mistura de resíduos sólidos no 
balão. 
Antes de se iniciar a destilação, devem ser introduzidas no balão algumas pedras de porcelana 
porosa ou pérolas de vidro que são utilizadas para se evitar o fenômeno do superaquecimento, 
também conhecido como ebulição tumultuada, garantir a ebulição suave do líquido, sem 
projeções e dificultar a formação de bolhas de grande volume. 
O termômetro utilizado na destilação deve estar calibrado e com sua escala visível, permitindo ao 
operador uma perfeita leitura da temperatura de ebulição do líquido que está sendo destilado. 
Além disso, deve ser colocado de modo que o bulbo esteja situado imediatamente abaixo da saída 
lateral da cabeça de destilação e que não toque as paredes da conexão. 
Na destilação emprega-se o condensador de tubo reto ou de Liebig que nada mais é que um 
sistema de refrigeração no qual o vapor será liquefeito. Caso o líquido a ser destilado possua um 
ponto de ebulição superior a 140oC, utiliza-se o condensador a ar, para se evitar que o 
condensador de Liebig se quebre com o choque térmico. O condensador de refluxo ou de bolas, 
não deve ser utilizado em aparelhagens de destilação pois não é eficiente para separar líquidos, 
uma vez que pode acumular frações dos mesmos interrompendo a continuidade do processo de 
separação. O condensador deve ser ligeiramente inclinado para facilitar o escoamento do líquido 
condensado e as mangueiras devem ser conectadas ao mesmo, antes da montagem da 
aparelhagem. A água sempre entra pela saída inferior do condensador e sai pela saída superior, ou 
seja, em contra-refluxo com o vapor. 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 51
As fontes de calor mais empregadas em um processo de destilação são o bico de Bunsen, a manta 
elétrica e os banhos de aquecimento. A escolha da fonte a ser usada depende da sua 
disponibilidade e do tipo de líquido ou mistura o qual se deseja destilar. O bico de Bunsen é 
principalmente usado em destilações em que os líquidos apresentam pontos de ebulição mais 
elevados (acima de 180oC). Sob altas temperaturas também pode ser empregado um banho de 
areia, aquecido sob chama, que permite a maior homogeneidade da temperatura durante o 
aquecimento. Líquidos voláteis e de ponto de ebulição baixo (menor que 60oC como acetona, éter 
etílico, éter de petróleo, etc.) são destilados utilizando-se manta de aquecimento ou banho-maria. 
Para líquidos com pontos de ebulição maior que 60o e menor que 180oC recomenda-se o emprego 
de um banho de óleo mineral, vegetal ou de silicone. 
Qualquer que seja o banho usado é aconselhável que o mesmo envolva o balão de destilação pelo 
menos pela metade para que o aquecimento seja o mais uniforme possível. O mesmo cuidado 
deve-se tomar com as mantas elétricas que não devem apresentar folgas entre suas paredes e a 
do balão. O aquecimento muito intenso acarreta uma destilação imprecisa, portanto, o mesmo 
deve ser controlado, permitindo uma liberação de um número de gotas constante do destilado a 
uma velocidade de uma a duas gotas por segundo. Quando se utiliza o bico de gás é necessário o 
uso de uma tela de amianto entre a chama e o balão que tem como finalidade evitar o 
superaquecimento do mesmo e, conseqüentemente uma destilação muito rápida ou mesmo a 
quebra do balão. Além disso, deve-se evitar a passagem de correntes de ar para que não ocorram 
variações bruscas de temperatura que possam prejudicar a eficiência do processo. 
Uma destilação não pode ser efetuada em sistemas fechados, pois o aumento da pressão do 
sistema levará à explosão da aparelhagem. Em geral, entre o condensador e o frasco receptor do 
destilado utiliza-se um adaptador ou alonga que possui uma saída lateral, permitindo ao sistema 
permanecer aberto, além de evitar a projeção do destilado para fora do frasco coletor. Essa saída 
lateral também possibilita proteger o destilado da umidade do ar, pois é possível se conectar um 
tubo contendo um dessecante (CaCl2 ou Na2SO4 anidros). 
O balão, os adaptadores, o condensador e o frasco coletor devem ser bem presos aos suportes 
universais ou grades por meio de garras e mufas, de forma que as mesmas estejam apertadas com 
firmeza, mas não causem tensão na vidraria. 
Na maioria das vezes, os primeiros mililitros do destilado apresentam algumas impurezas 
enquanto a temperatura de destilação ainda varia. Essa primeira porção é denominada de cabeça 
de destilação e é normalmente desprezada. Após o descarte da cabeça de destilação o frasco 
coletor deve ser trocado, para que possa coletar o líquido que será destilado. Quando o líquido a 
ser destilado é volátil e/ou inflamável, o frasco coletor deve estar envolto em gelo, sendo também 
recomendado o emprego de uma manta elétrica ou outra fonte de aquecimento ao invés do bico 
de Bunsen. 
Durante uma destilação eficiente, cada componente de uma mistura destila à temperatura 
constante. Entretanto, em muitos casos se observa um abaixamento da temperatura após a 
remoção do primeiro destilado. Isto ocorre pois o vapor da substância menos volátil leva um 
tempo para alcançar o bulbo do termômetro causando uma pequena queda na temperatura do 
sistema. Outra situação freqüente é a verificação de que a temperatura continua a aumentar 
durante a saída de um destilado, ou seja, o líquido destila em uma ampla faixa de temperatura. 
Quando isso ocorre, o líquido obtido não foi devidamente purificado, o que indica que a destilação 
simples não é a técnica mais adequada para separar a mistura. 
Existem casos de misturas homogêneas de líquidos que não podem ser separados por processos 
físicos como, por exemplo, a destilação. Isso porque tais misturas sofrem destilação em 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 52
proporções fixas e constantes, como se fossem uma substância pura. Essas misturas são 
denominadas misturas azeotrópicas. Observe na tabela 17 (pág.51) alguns tipos de misturas 
azeotrópicas. 
 
 Tabela 17 – Alguns exemplos de misturas azeotrópicas 
MISTURAS PONTO DE EBULIÇÃO (oC) 
álcool etílico 95,5% + água 4,5% 78,1 
acetona 86,5% + metanol 13,5% 56 
álcool etílico 7% + clorofórmio 93% 60 
ácido fórmico 77,5% + água 22,5% 107,3 
 
Assim, o álcool etílico forma com a água uma mistura azeotrópica que destila à temperatura de 
78,1oC. Então, para se obter o álcool anidro ou álcool absoluto, utiliza-se, primeiramente, um 
processo químico. Adiciona-se, à mistura azeotrópica de álcool e água, por exemplo, óxido de 
cálcio (CaO), que reage com a água produzindo hidróxido de cálcio, Ca(OH)2. A seguir, submete-se 
a mistura a uma destilação, pois ocorre destilação somente do álcool, que pode ser recolhido 
puro, em outro recipiente (Figura 21 – pág. 52). 
 
MONTAGEM E EQUIPAMENTOS – 
 
 
Figura 19 – Aparelhagem para a 
destilação simples. 
Adaptações com rolhas 
de cortiça 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 53
 
Figura 20 – Aparelhagem para a 
destilação simples 
Adaptações com rolha 
de vidro esmerilhado 
 
 
Figura 21 – Obtenção do álcool anidro 
 
PROCEDIMENTO – 
1) Destilação Simples - 
- Determine a densidade e o índice de refração iniciais da amostra a ser destilada e anote os 
valores encontrados na tabela de resultados. 
- Escolha o balão de fundo redondo adequado de acordo com o volume de amostra a ser 
destilada. 
- Acrescente ao balão pérolas de vidro ou cacos de porcelana porosa. 
- Coloquea amostra a ser utilizada no balão de destilação. 
- Faça uma montagem análoga ao esquema apresentado na Figura 20 (pág. 52). 
- Anote a temperatura do termômetro quando as primeiras gotas do destilado alcançarem o 
condensador. 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 54
- Aguarde a estabilização da temperatura e anote seu valor na tabela de resultados 
- Despreze a “cabeça de destilação” e substitua o frasco coletor da montagem de destilação. 
- Quando houver volume suficiente, determine a densidade e o índice de refração do destilado, 
anotando os valores encontrados na Tabela 18 de resultados (pág.53). 
- Após a realização da destilação, desmonte a aparelhagem, lave todos os equipamentos e 
reserve o resíduo da destilação e destilado em frascos adequados. 
 
RESULTADOS– 
TABELA 18 – Destilação simples 
AMOSTRA DESTILADO DADOS TABELADOS 
Descrição 
Índice de 
Refração 
 
Densidade 
(g/mL) 
Descrição 
Temperatura 
de Ebulição 
(oC) 
Índice de 
Refração 
 
Densidade 
(g/mL) 
Temperatura 
de Ebulição 
(oC) 
Índice de 
Refração 
 
Densidade 
(g/mL) 
 
 
 
 
ANÁLISE DOS RESULTADOS – 
- Compare os valores de temperatura de ebulição obtidos com os tabelados e justifique as 
diferenças encontradas. 
- Compare os valores de densidade obtidos inicialmente (amostras) com os valores das frações 
destiladas e os valores tabelados, justificando as diferenças encontradas. 
- Compare os valores de índice de refração obtidos inicialmente (amostras) com os valores das 
frações destiladas e os valores tabelados, justificando as diferenças encontradas. 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – 
[1] DIAS, Ayres Guimarães, COSTA, Marco Antônio da e GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso. Guia 
Prático de Química Orgânica, Volume 1, Rio de Janeiro: Editora Interciência Ltda, 2004. 
 
[2] www.santateresa.g12.br/quimica/quimicag/misturas.htm 
 
[3] labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/destilacao_simples.htm 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 55
PRÁTICA 13 – DESTILAÇÃO FRACIONADA 
 
OBJETIVOS - 
- Utilizar a técnica de destilação fracionada para separar misturas. 
- Avaliar a pureza dos compostos destilados através da temperatura de ebulição, da densidade e 
do índice de refração. 
 
INTRODUÇÃO – 
Consideremos um recipiente e coloquemos nele certo volume de líquido, a uma determinada 
temperatura. Tampemo-lo. No início, o recipiente é ocupado pelo líquido e pelo ar, mas, logo a 
seguir, moléculas do líquido começam a passar para o estado de vapor (Figura 22 – pág.53). Em 
uma determinada temperatura, as moléculas do líquido têm certa energia cinética. Essa energia, 
no entanto, é média, ou seja, existem moléculas do líquido com as mais variadas energias cinéticas 
(Figura 23 – pág.53). As moléculas providas de maior energia cinética e oriundas da superfície do 
líquido podem escapar da fase líquida e passar para a fase de vapor. Em um mesmo líquido, essa 
passagem será mais rápida à medida que a temperatura aumentar, pois a elevação da 
temperatura aumenta a fração de moléculas com energia mínima necessária. Com o passar do 
tempo e mantendo-se fixa a temperatura, a passagem de moléculas da fase líquida para a fase 
vapor vai ficando cada vez mais lenta, até que “cessa” ou pelo menos, dá essa impressão (Figura 
24 – pág.55). Concluímos então que, em determinada temperatura, existe um equilíbrio entre o 
líquido e certa quantidade de vapor denominado “pressão de vapor” do líquido. 
 
Figura 22 – Vaporização de um líquido à 
temperatura ambiente – 
sistema fechado 
 
Figura 23 – Distribuição da 
energia cinética pelas 
moléculas de um 
líquido 
 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 56
 
Figura 24 – Vaporização das moléculas de um líquido variando com o tempo 
Com a elevação da temperatura, a energia cinética média das moléculas cresce e, 
conseqüentemente, também aumenta o número de moléculas com energia cinética necessária e 
suficiente para atingir o estado de vapor. Assim, a pressão de vapor aumenta com o aumento da 
temperatura. Para diferentes líquidos, a pressão de vapor varia diferentemente com a 
temperatura (Figura 25 – pág.55). A 25oC, por exemplo, as pressões de vapor do benzeno, da água, 
do álcool e do éter são, respectivamente, 95,90mmHg, 26,15mmHg, 62,65mmHg e 553,05mmHg. 
Quanto maior a pressão de vapor de um líquido, maior sua volatilidade. 
 
Figura 25 – Variação da pressão de 
vapor de alguns líquidos 
com a temperatura 
Obs: As curvas para o benzeno e a 
água devem ser trocadas 
Consideremos um frasco aberto contendo certo líquido. Nesse caso também existe certa camada 
de vapor sobre a superfície do líquido, em equilíbrio com este. Os vapores em equilíbrio exercem 
uma pressão que corresponde à pressão de vapor àquela temperatura. Essa camada de vapor 
tenderia a ficar segura junto à fase líquida pela pressão atmosférica, não fosse o fato de ocorrer 
sua difusão pela atmosfera. Essa difusão será efetivamente mais acentuada quanto maior for a 
temperatura (Figura 26 – pág.56). À medida que o vapor se difunde, rompe-se o equilíbrio líquido-
vapor e o líquido encarrega-se de repor o vapor perdido. Obviamente, o processo chega ao fim 
quando todo o líquido se extingue e é por isso que os líquidos abandonados em frascos abertos 
evaporam. 
Consideremos um recipiente com água, à temperatura ambiente (25oC), que seja colocado para 
aquecer sob fogo constante. Assim, a temperatura da água se eleva gradativamente e, à medida 
que isso ocorre, aumenta também, a pressão dos vapores que estão em equilíbrio com ela. 
Quando a pressão de vapor da água se iguala com a pressão externa (no caso, a atmosférica), a 
água começa a ferver, ou seja, entra em ebulição (evaporação agitada). Logo, se a água entra em 
ebulição quando a pressão de seus vapores se iguala com a pressão a que está submetida, é 
errôneo e simplista dizer que a água ferve a 100oC. A água irá ferver à temperatura em que a 
pressão de seus vapores for igual à pressão atmosférica local (RJ – 760mmHg – 100oC e SP – 
700mmHg – 97,7oC). Quanto maior a pressão de vapor de um líquido, ou melhor, quando mais 
volátil ele for, mais rapidamente entrará em ebulição. Inversamente, quanto menor a pressão 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 57
atmosférica ambiente, mais facilmente a pressão de vapor do líquido a atinge, sendo mais baixo, 
portanto, o ponto de ebulição. Assim, quanto se realiza a ebulição sob pressão reduzida, o ponto 
de ebulição diminui. 
 
Figura 26 – Vaporização de um líquido à 
temperatura ambiente – sistema 
aberto 
Conforme mencionado anteriormente, um líquido entra em ebulição quando sua pressão de vapor 
se iguala à pressão atmosférica. Se o líquido for uma mistura de duas ou mais substâncias, 
idealmente, a sua pressão de vapor será a soma das pressões de vapor exercida por cada 
componente da mistura. A composição do vapor não será a mesma do líquido. Geralmente, a 
substância mais volátil da mistura existirá em maior proporção no vapor do que no líquido. Se este 
vapor é condensado e vaporizado novamente, ele se torna ainda mais rico no componente mais 
volátil. Após sucessivas condensações e vaporizações desta espécie, os componentes da mistura 
original podem, em princípio, ser separados em componentes puros. Uma separação deste tipo é 
chamada de destilação fracionada e é empregada quando se deseja separar dois ou mais líquidos 
miscíveis, cuja diferença entre os pontos de ebulição seja inferior a 80oC. 
Para se realizar a destilação fracionada é necessário o emprego de uma coluna de fracionamento, 
que, basicamente, consiste em um tubo de vidro recheado ou com saliências internas, conectado 
entre o balão e a cabeça de destilação (Figura 27 – pág.57). São utilizados váriostipos de colunas 
de fracionamento. As mais usuais são as de Vigreux, Hempel e Yung (Figura 28 – pág.57). A coluna 
de Vigreux é formada por uma coluna de vidro com protuberâncias internas na forma de dedos 
que quase se tocam, já a de Hempel é um tipo de coluna empacotada com anéis ou pérolas de 
vidro. A de Yung é formada por uma espiral metálica ou de vidro em torno de uma haste dentro da 
coluna. A escolha da coluna de fracionamento é determinada pela dificuldade de se conseguir a 
separação, pela pressão em que é realizada a destilação e principalmente, pela quantidade de 
líquido a destilar. 
Uma coluna de fracionamento é projetada para realizar uma série de condensações de vapor e 
vaporizações de condensado contínua, ou seja, uma destilação fracionada é composta por várias 
destilações simples sucessivas. Ao se iniciar o aquecimento da mistura contida no balão de 
destilação os dois líquidos entram em ebulição e começam a subir a coluna de fracionamento. O 
líquido que tem a maior pressão de vapor se volatiliza primeiro e ganha a coluna de 
fracionamento. À medida que o vapor do líquido mais volátil ascende pela coluna ocorre uma 
perda de energia e conseqüentemente, as moléculas se condensam, ocasionando o retorno do 
líquido, que se choca com as moléculas que estão subindo a coluna, enriquecendo o vapor com o 
constituinte mais volátil. Somente uma parte do líquido mais volátil no estado gasoso consegue 
sair da coluna de fracionamento. Para que ocorra uma boa separação é necessário que uma 
grande quantidade do líquido retorne pela coluna, o líquido e o vapor se misturem por completo e 
que a coluna possua uma grande superfície de contato. 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 58
A eficiência de uma coluna de fracionamento é determinada em função do seu número de pratos 
teóricos. Prato teórico pode ser definido como a unidade teórica da coluna que consegue um 
enriquecimento do componente mais volátil que corresponde ao equilíbrio termodinâmico entre o 
líquido e o vapor. Em outras palavras, o prato teórico de uma coluna é um comprimento X da 
coluna onde ocorre uma destilação simples. Quanto menor for a diferença entre os pontos de 
ebulição dos líquidos, maior será o número de pratos teóricos necessários. Portanto, quanto maior 
é o número de pratos teóricos, mais eficiente é a separação. 
 
MONTAGEM E EQUIPAMENTOS – 
 
Figura 27 – Aparelhagem para a 
destilação fracionada 
 
 
Figura 28 – Colunas de fracionamento 
 
PROCEDIMENTO – 
1) Destilação Fracionada - 
- Determine a densidade e o índice de refração iniciais da amostra a ser destilada e anote os 
valores encontrados na tabela de resultados. 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 59
- Escolha o balão de fundo redondo adequado de acordo com o volume de amostra a ser 
destilada. 
- Acrescente ao balão pérolas de vidro ou cacos de porcelana porosa. 
- Coloque a amostra a ser utilizada no balão de destilação. 
- Faça uma montagem análoga ao esquema apresentado na Figura 27 (pág. 57). 
- Anote a temperatura do termômetro quando as primeiras gotas do destilado alcançarem o 
condensador. 
- Aguarde a estabilização da temperatura e anote seu valor na tabela de resultados. 
- Despreze a “cabeça de destilação” e substitua o frasco coletor da montagem de destilação. 
- Quando houver volume suficiente, determine a densidade e o índice de refração do destilado, 
anotando os valores encontrados na Tabela 19 de resultados (pág.58). 
- Após a realização da destilação, desmonte a aparelhagem, lave todos os equipamentos e 
reserve o resíduo da destilação e destilado em frascos adequados. 
 
RESULTADOS – 
TABELA 19 – Destilação fracionada 
AMOSTRA DESTILADO DADOS TABELADOS 
Descrição 
Índice de 
Refração 
 
Densidade 
(g/mL) Descrição 
Temperatura 
de Ebulição 
(oC) 
Índice de 
Refração 
 
Densidade 
(g/mL) 
Temperatura 
de Ebulição 
(oC) 
Índice de 
Refração 
 
Densidade 
(g/mL) 
 
 
 
 
ANÁLISE DOS RESULTADOS – 
- Compare os valores de temperatura de ebulição obtidos com os tabelados e justifique as 
diferenças encontradas. 
- Compare os valores de densidade obtidos inicialmente (amostras) com os valores das frações 
destiladas e os valores tabelados, justificando as diferenças encontradas. 
- Compare os valores de índice de refração obtidos inicialmente (amostras) com os valores das 
frações destiladas e os valores tabelados, justificando as diferenças encontradas. 
- Compare os resultados obtidos nas destilações simples e fracionada em termos de eficiência do 
processo. 
 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 60
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – 
[1] NETTO, Carmo Gallo. Química Básica – Físico-Química, Volume 2, São Paulo: Editora Scipione 
LTDA, 1989. 
 
[2] DIAS, Ayres Guimarães, COSTA, Marco Antônio da e GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso. Guia 
Prático de Química Orgânica, Volume 1, Rio de Janeiro: Editora Interciência Ltda, 2004. 
 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 61
PRÁTICA 14 – DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR 
 
OBJETIVOS - 
- Utilizar a técnica de destilação por arraste de vapor para isolar óleos essenciais. 
- Avaliar a pureza dos compostos destilados através de técnicas apropriadas. 
 
INTRODUÇÃO – 
De um modo geral, a destilação por arraste de vapor é utilizada para separar líquidos imiscíveis 
com o solvente de arraste; isolar e purificar sólidos que sejam insolúveis a frio e solúveis a quente 
no solvente de arraste; separar ou purificar líquidos que se decompõem na temperatura de 
ebulição à pressão normal ou isolar óleos essenciais (essências). 
A destilação por arraste de vapor é um método muito útil para o isolamento e a purificação de 
compostos orgânicos. Ela se baseia no fato de que, quando dois ou mais componentes imiscíveis 
ou levemente miscíveis são misturados, a pressão de vapor da mistura é a soma das pressões de 
vapor que esses componentes exerceriam se estivessem sozinhos. Se P é a pressão total de uma 
mistura gasosa e P1, P2, P3.... são as pressões de vapor de cada substância, teremos: P = P1 + P2 + 
.......+ Pn. 
Quando uma mistura de líquidos imiscíveis é destilada, ela entra em ebulição no momento em que 
a soma das pressões de vapor de cada substância se iguala à pressão atmosférica. A temperatura 
na qual a mistura destila é, portanto, menor do que o ponto de ebulição de qualquer componente 
puro. 
Quando se usa água como um dos componentes na destilação por arraste, pode se ter a destilação 
de compostos orgânicos a uma temperatura inferior a 100oC. Isso é de considerável valor na 
destilação de substâncias que se decompõem no seu próprio ponto de ebulição ou em um valor 
próximo. As únicas restrições para o uso da destilação por arraste, com água, são: a) as 
substâncias a serem arrastadas devem ser imiscíveis ou apenas levemente solúveis em água; b) 
essas substâncias não podem reagir com a água e c) essas substâncias devem exercer alguma 
pressão de vapor, mesmo que pequena, a 100oC. 
As figuras 29 e 30 mostram duas montagens de aparelhagens utilizadas na destilação por arraste 
de vapor. Na figura 29 (pág.61), o balão A funciona como uma caldeira que gera o vapor para o 
arraste da substância que se encontra no balão B, que deve estar inclinado para se minimizar um 
possível arraste mecânico do material durante a destilação. Quando o vapor passar do balão A 
para o B, ocorrerá uma condensação que deve ser evitada por um aquecimento suave. Este 
aquecimento do balão só é iniciado quando se observa que o vapor já está no balão B, através do 
borbulhamento. Neste momento, a pressão de vapor da água estará abaixo de 100oC e a pressão 
de vapor do componente X estará abaixo de sua pressão de vapor normal. No balão A, utiliza-se 
um tubode segurança para se manter o equilíbrio da pressão interna do sistema. O tubo de vidro 
que conecta o balão A ao B deve estar com sua extremidade inserida a uns 10mm do fundo deste 
último balão. Quando o líquido de arraste no balão A for todo utilizado, o processo é interrompido 
até o balão resfriar e ser possível adicionar mais água. Ao término da destilação, a rolha do balão A 
deve ser removida antes de cessar o aquecimento, evitando-se assim um refluxo do balão de 
destilação B para o A. 
Na figura 30 (pág. 62), a aparelhagem não necessita de um balão gerador de vapor (balão A). Ao 
balão, no qual se encontra a substância que será arrastada e o líquido de arraste, está conectado 
um tubo de claisen e a este, um funil de adição contendo o líquido de arraste (água). À medida 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 62
que a destilação prossegue e o volume do líquido de arraste diminui no balão, é possível 
acrescentar mais água proveniente do funil de adição gerando o vapor in situ. Essa água deve ser 
acrescentada lentamente para se evitar um resfriamento do sistema e conseqüentemente, um 
aumento no tempo da destilação. Logo, esse sistema apresenta uma vantagem sobre o da figura 
29 (pág.61), pois evita a interrupção da destilação para a reposição do líquido de arraste. Essa 
aparelhagem também é denominada como aparelhagem para codestilação, sendo muito utilizada 
para sólidos não finamente divididos ou misturas de baixa viscosidade. 
Quando se realiza esse tipo de destilação para a extração de substâncias a partir de materiais 
sólidos, tais como folhas, raízes, cascas ou outras partes de um vegetal ou fruta, é recomendável 
que o material sólido seja previamente macerado ou cortado em pequenas partes. Esse 
procedimento aumentará a superfície de contato do material facilitando o solvente de arraste 
extrair e carrear a substância desejada. 
Em muitos casos o produto, após a destilação, encontra-se na forma de uma emulsão, como é o 
caso da extração dos óleos essenciais. Para se realizar a separação do óleo da água é sugerido que 
se acrescente à emulsão alguns mililitros de uma solução supersaturada de cloreto de sódio ou 
uma pequena porção do próprio sal, a fim de se quebrar a emulsão pelo efeito salino (salting out). 
Após a separação das fases, o óleo poderá ser facilmente removido da água em um funil de 
separação. 
 
MONTAGEM E EQUIPAMENTOS – 
 
Figura 29 – Aparelhagem para destilação por arraste de vapor com rolhas 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 63
 
Figura 30 – Aparelhagem para destilação por arraste de vapor com juntas esmerilhadas 
(codestilação) 
 
PROCEDIMENTO – 
1) Preparo da Amostra - 
- Coloque a amostra em um gral. 
- Dependendo do tipo de amostra, macere através do auxílio do pistilo ou corte em pequenas 
partes. 
 
2) destilação por arraste de vapor - 
- Monte a aparelhagem para arraste de vapor segundo a Figura 30 (pág.62). 
- Em um balão de destilação de 250mL, acrescente cerca de 50g da substância ou material que 
será arrastado, pérolas de vidro e 150mL de água destilada. 
- Acrescente água no funil de adição e efetue a destilação com um aquecimento vigoroso. 
- À medida que o volume de água do balão de destilação diminuir, acrescente lentamente a água 
contida no funil de adição. 
- Recolha o destilado, desprezando-se os primeiros 5mL. 
- Após a realização da destilação, desmonte a aparelhagem, lave todos os equipamentos, reserve 
o resíduo da destilação e destilado em frascos adequados e preencha a Tabela 20 (pág.63). 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 64
RESULTADOS– 
TABELA 20 – Destilação por arraste de vapor 
AMOSTRA DESTILADO DADOS TABELADOS 
Descrição 
Índice de 
Refração 
 
Densidade 
(g/mL) 
Descrição 
Temperatura 
de Ebulição 
(oC) 
Índice de 
Refração 
 
Densidade 
(g/mL) 
Temperatura 
de Ebulição 
(oC) 
Índice de 
Refração 
 
Densidade 
(g/mL) 
 
 
 
 
ANÁLISE DOS RESULTADOS – 
- Compare os valores de temperatura de ebulição obtidos com os tabelados e justifique as 
diferenças encontradas. 
- Compare os valores de densidade obtidos inicialmente (amostras) com os valores das frações 
destiladas e os valores tabelados, justificando as diferenças encontradas. 
- Compare os valores de índice de refração obtidos inicialmente (amostras) com os valores das 
frações destiladas e os valores tabelados, justificando as diferenças encontradas. 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – 
[1] DIAS, Ayres Guimarães, COSTA, Marco Antônio da e GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso. Guia 
Prático de Química Orgânica, Volume 1, Rio de Janeiro: Editora Interciência Ltda, 2004. 
 
[2] ROGANA, Edyr, PEREIRA, Sebastião André e FERREiRA, Geraldo Alberto Luzes. Orgânica 
Experimental para Vestibulandos, Belo Horizonte: Gráfica da Imprensa Universitária da UFMG, 
1968. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 65
PRÁTICA 15 – DESTILAÇÃO SOB PRESSÃO REDUZIDA 
 
OBJETIVOS - 
- Utilizar a técnica de destilação sob pressão reduzida para purificar solventes orgânicos. 
- Avaliar a pureza dos compostos destilados através de técnicas apropriadas. 
 
INTRODUÇÃO – 
As destilações à pressão atmosférica são realizadas quando a temperatura dos líquidos que estão 
sendo destilados se encontra entre 40 e 150oC. A temperaturas inferiores a 40oC não é possível se 
fazer a destilação em aparelhagens usuais sem que haja perdas consideráveis e, a temperaturas 
superiores a 150oC, várias substâncias orgânicas se decompõem. Nestes casos utiliza-se a 
destilação a vácuo, também conhecida como destilação sob pressão reduzida. 
A destilação à pressão reduzida pode ser realizada empregando-se tanto uma aparelhagem para 
destilação simples (Figura 31, pág.65) quanto fracionada. No caso da destilação fracionada à 
pressão reduzida é importante que a perda de carga na coluna seja a menor possível, já que não é 
possível baixar a pressão no balão de destilação a um valor inferior a essa perda de carga. O vácuo 
é aplicado ao sistema através da saída lateral da unha conectada no final do condensador de tubo 
reto. 
Geralmente, a redução de pressão realizada nesse tipo de destilação é gerada por uma bomba de 
vácuo de óleo ou a d’água. As bombas d’água podem reduzir a pressão em até 30mmHg, 
enquanto as de óleo chegam a atingir uma pressão de 0,01mmHg, sendo portanto, mais 
eficientes. Nos dois casos é recomendado que, entre a aparelhagem de destilação e a bomba, seja 
colocado um frasco de segurança (trap) para se evitar que haja uma contaminação do destilado 
por refluxo de água para o sistema por uma queda na pressão quando se usa a bomba d’água ou a 
contaminação da bomba de vácuo a óleo por vapores provenientes da destilação. 
O trap consiste em uma garrafa com um sistema de vasos comunicantes imerso em um banho 
refrigerante de gelo, gelo seco/etanol ou gelo seco/acetona. A trompa de vácuo não é empregada 
não é empregada para essa finalidade, pois gera um vácuo insuficiente para reduzir a pressão do 
sistema de forma a abaixar o ponto de ebulição de um composto orgânico. 
Vários cuidados devem ser tomados ao se realizar uma destilação à pressão reduzida. Antes de 
qualquer coisa é aconselhável verificar se a aparelhagem de vidro não possui nenhuma trinca e se 
está devidamente conectada sem nenhum vazamento. O sistema só pode ser fechado lentamente 
após se ligar à bomba de vácuo, e então aquecido. A abertura do sistema é realizada após 
resfriamento do balão de destilação, sendo a pressão normalizada lentamente e, por fim, se 
desliga a bomba de vácuo. Nesse procedimento o operador deve sempre utilizar óculos de 
segurança. 
Quando se deseja eliminar um solvente de uma reação, antes de sua purificação final, pode-seutilizar o evaporador rotatório (Figura 32, pág.65), também conhecido como rotaevaporador que 
realiza uma destilação sob pressão reduzida. 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 66
MONTAGEM E EQUIPAMENTOS – 
 
Figura 31 – Destilação simples sob pressão reduzida 
 
 
Figura 32 – Rotaevaporador ou evaporador rotatório 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 67
PROCEDIMENTO – 
1) Destilação sob Pressão Reduzida - 
- Com auxílio do professor, verifique se o rotaevaporador está em perfeitas condições de uso. 
- Verifique se o balão de destilação e o frasco coletor estão limpos e secos no início da operação. 
- Ligue a água que alimenta o condensador. 
- Adapte o balão coletor do destilado ao condensador. 
- Alimente o banho-maria com água suficiente para cobrir parcialmente o balão de destilação 
que irá conter a amostra inicial. 
- Coloque a amostra no balão de destilação e adapte à aparelhagem na posição adequada. 
- Ligue o vácuo e aguarde alguns segundos para que o sistema se estabilize. 
- Ligue o motor rotatório que gira o balão de destilação para que o mesmo gire suavemente. 
- Ligue o aquecimento do banho-maria em temperatura não muito alta, dependendo da 
temperatura de ebulição do solvente que se deseja destilar. 
- Após a realização da destilação, desligue o aquecimento e o motor rotatório. 
- Aguarde o resfriamento do balão de destilação para desligar o vácuo. 
- Retire a fração destilada e o resíduo da destilação, transfira para os frascos adequados e 
preencha a Tabela 21 (pág.66). 
 
RESULTADOS– 
TABELA 21 – Destilação sob pressão reduzida 
AMOSTRA DESTILADO DADOS TABELADOS 
Descrição 
Índice de 
Refração 
 
Densidade 
(g/mL) 
Descrição 
Temperatura 
de Ebulição 
(oC) 
Índice de 
Refração 
 
Densidade 
(g/mL) 
Temperatura 
de Ebulição 
(oC) 
Índice de 
Refração 
 
Densidade 
(g/mL) 
 
 
 
Química Orgânica Prática 
 
_____________________________________________________________________________ 68
 
ANÁLISE DOS RESULTADOS – 
- Compare os valores de temperatura de ebulição obtidos com os tabelados e justifique as 
diferenças encontradas. 
- Compare os valores de densidade obtidos inicialmente (amostras) com os valores das frações 
destiladas e os valores tabelados, justificando as diferenças encontradas. 
- Compare os valores de índice de refração obtidos inicialmente (amostras) com os valores das 
frações destiladas e os valores tabelados, justificando as diferenças encontradas. 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS – 
 
[1] DIAS, Ayres Guimarães, COSTA, Marco Antônio da e GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso. Guia 
Prático de Química Orgânica, Volume 1, Rio de Janeiro: Editora Interciência Ltda, 2004. 
 
[2] www.ff.ul.pt/paginas/constant/tl/tecnicas/destpred.htm 
 
[3] www.labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/destilacao.htm