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02 Professor • Arilson Química 
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20
13
 
Aluno (a): _____________________________________ 
Representação de fórmulas estruturais 
 
Os químicos orgânicos usam várias maneiras para escrever fórmulas 
estruturais dos compostos orgânicos. Os tipos mais comuns de representação 
são: fórmula de traço, fórmula condensada e fórmula de linha. 
 
 
 
 
Na fórmula de linha assumimos que o número de átomos hidrogênio, 
necessário para satisfazer as valências do átomo de carbono, estão presentes 
mas não os escrevemos.Outros átomos são escritos. Cada ponto de 
intersecção se duas ou mais linhas e o final de uma linha representam um 
átomo de carbono, a não ser que algum outro átomo esteja sendo incluído. 
 
 
 
 
 
Os carbonos da tripla ligação e os seus vizinhos devem ser 
representados em linha reta devido à geometria linear desse tipo de carbono. 
 
A fórmula molecular indica o número total de cada átomo na molécula. 
 
 
As fórmulas condensadas podem ser simplificadas pelo uso de 
parênteses ou pela omissão de algumas ligações. 
 
 
 
 
A simplificação abaixo é muito utilizada nas fórmulas estruturais. No 
momento o importante e saber interpretar a simbologia do círculo que 
substitui três duplas alternadas no hexágono. 
 
Os compostos que possuem essa estrutura são denominados de 
aromáticos e serão estudados posteriormente. 
 
Classificação das cadeias carbônicas 
 
1)Quanto ao fechamento da cadeia 
 
 Abertas ou acíclicas ou alifáticas = Os carbonos das extremidades 
não estão ligados. Não apresentam ciclos (anéis). 
 
 
 
 
 
 Fechadas ou cíclicas ou cicloalifáticas ou alicíclicas = Os carbonos das 
extremidades estão ligados formando ciclos (anéis). 
 
 
 
 
Observação: 
 
 Cadeias fechadas ramificadas podem ser classificadas como mistas. 
 
2)Quanto à disposição dos átomos 
 
 Ramificadas = São aquelas que apresentam no mínimo três 
extremidades de carbono quando são abertas ou no mínimo uma 
extremidade de carbono fora do ciclo quando são fechadas. A 
presença de pelo menos um carbono terciário e/ou quaternário 
também torna a cadeia ramificada. 
 
CH
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H H3C CH2 CH2 CH3 H3CCH2CH2CH3
Fórmula de traço
Fórmulas condensadas
ou
CH
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
Fórmula de traço
Fórmula
de linha
H3C CH CH2 CH
CH3 CH2
CH3
CH2 CH3 =
H2C CH2
H2C CH2
=
H3C CH O CH
CH3 CH2
NH2
CH CH3
OH
O
NH2
OH
=
H3C CH CH CH
CH
CH
CH3
Br
H3C
CH2 CH3
Br
=
H3C CH2 CH2 C C CH2 CH3 =
H3C C
O
CH2 CH
CH3
CH2 C
CH3
C
CH3
CH3H3C
CH2 CH2 C
O
OH
O
O
OH
=
H3C CH O CH
CH3 CH2
NH2
CH CH3
OH
C7H17ON
 Fórmula
molecular
H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C(CH2)3CH3=
=H3C CH2 C
O
OH
H3C CH2 COOH
=H3C CH2 C
O
CH3 H3C CH2 CO CH3
C
C C
C C
C
H
H
H
H
H
H
= =
N N
CH3
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 Normais ou retas sou lineares = São aquelas que apresentam 
somente duas extremidades de carbono quando abertas ou 
nenhuma quando são fechadas. Existe uma única sequência de 
carbonos na cadeia. 
 
3)Quanto aos tipos de ligação 
 
 Saturadas = Apresentam somente ligações simples entre os 
átomos de carbono. 
 
 Insaturadas = Apresentam ligações duplas ou triplas entre os 
átomos de carbono. 
 
Observação: 
 Todo composto que possui ligações π é um composto insaturado, no 
entanto, a sua cadeia pode ser saturada. É importante não confundir o critério 
de classificação de “cadeia” e “composto” quanto aos tipos de ligação. 
 
Cadeia saturada => não possui ligação 𝜋 entre carbonos 
Composto insaturado => possui ligação 𝜋 
 
4)Quanto à natureza dos átomos 
 
 Homogêneas = Não possuem nenhum átomo diferente de 
carbono entre carbonos. 
 
 
 
 
 Heterogêneas = Possuem pelo menos um heteroátomo entre 
carbonos. De acordo com as recomendações da IUPAC, um 
heteroátomo e qualquer átomo de um elemento diferente de 
carbono ou hidrogênio que faz parte da cadeia carbônica. 
 
Observação: 
 As cadeias fechadas homogêneas podem ser classificadas como 
homocíclicas e as fechadas heterogêneas como heterocíclicas. 
 
 
 
 
Classificação das cadeias carbônicas aromáticas 
 
 Os critérios de classificação de cadeias aromáticas são os seguintes: 
 
1)Quanto ao número de núcleos benzênicos 
 
 Mononuclear = Possui um único núcleo benzênico 
 
 Polinuclear = Possui mais de um núcleo benzênico que podem estar 
isolados (separados) ou condensados (juntos). 
 
 
 
Núcleos isolados 
 
 
Núcleos condensados 
Resumo de classificação de cadeias 
 
 
 
 
Classificação de compostos orgânicos 
 
 Com base no tipo de cadeia carbônica os compostos orgânicos podem 
ser classificados em três grandes grupos: 
 
 Heterocíclicos = Possuem cadeia carbônica heterocíclica. 
 
 Aromáticos = Possuem núcleo benzênico. 
 
 
O
OH
O
Cl
Homocíclica
O
Heterocíclica 
O
S
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 Alifáticos = Todo composto que não é aromático ou heterocíclico é 
alifático, ou seja, são os demais. 
 
Observação: 
 
 Devemos ter muito cuidado com o termo alifático. Em classificação de 
“cadeias” alifático é sinônimo de cadeia aberta e em classificação de 
“compostos” alifático é um composto que não é aromático ou 
heterocíclico.Observe o exemplo a seguir: 
 
Classificação da cadeia => Cadeia fechada 
Classificação do composto => Composto alifático 
 
Exercícios propostos 
 
01. (UDESC SC/2011) Analise o composto representado na figura abaixo. 
H3C
CH
CH3
CHCH2CH2CH3 CH
CH3 
C CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
 
Assinale a alternativa correta em relação ao composto. 
a) Este composto representa um alcano de cadeia linear. 
b) Este composto possui apenas três carbonos terciários. 
c) Este composto possui quatro insaturações. 
d) Neste composto encontra-se apenas um carbono assimétrico. 
e) Este composto é representando pela forma molecular C16H32. 
 
02. (UEPG PR/2010) Sobre a química do átomo de carbono, assinale o que 
for correto. 
01. Denomina-se por carbono terciário aquele que se liga através de 
uma ligação tripla a outro átomo de carbono. 
02. Os átomos de carbono conseguem formar longas cadeias, as 
quais são denominadas de insaturadas, caso apresentem além 
de ligações simples, também duplas ou triplas dentro da cadeia 
carbônica. 
04. Os átomos de carbono são os mais abundantemente 
encontrados nas moléculas orgânicas típicas, juntamente com o 
hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio. 
08. O átomo de carbono por possuir quatro elétrons na camada de 
valência é capaz de estabelecer quatro ligações covalentes, 
como pode ser observado no metano. 
 
03. (PUC RS/2009) Considere as informações a seguir e preencha os 
parênteses com V para verdadeiro e F para falso.O estireno, 
representado pela fórmula estrutural abaixo, é obtido a partir do 
petróleo, sendo usado principalmente pelas indústrias de plásticos e de 
borrachas. 
 
 
Em relação a esse composto, afirma-se que 
 
( ) sua fórmula mínima é idêntica à do benzeno. 
( ) apresenta cadeia heterogênea e mista. 
( ) possui o anel benzênico em sua estrutura. 
( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono 
quaternário. 
( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono 
com geometria tetraédrica. 
 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para 
baixo, é 
a) V – F – V – F – F 
b) F – V – V – V – V 
c) V – V – V – V – F 
d) F – F – F – F – V 
e) F – F – F – V – V 
 
04. (PUC RS/2010) O dodecilbenzeno,cuja estrutura é representada por 
 
 
é matéria-prima do tensoativo mais utilizado na fabricação de 
detergentes domésticos. Tendo baixo custo e boa biodegradabilidade, 
é excelente agente emulsionante.O dodecilbenzeno é um 
a) alceno de massa molar igual a 246g. 
b) composto com doze átomos de carbono na parte linear e cinco 
átomos de carbono na parte cíclica da cadeia. 
c) composto aromático de fórmula mínima C5H3. 
d) hidrocarboneto de fórmula molecular C18H30. 
e) alcano de cadeia carbônica mista. 
 
05. (UFG GO/2007)Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e 
animal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São 
exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir. 
OH
mirceno linalol
α-pineno
1 2 3
 
 
 
 
OH
mentol turjona
4 5 6
 
 
 
OH
O
α-terpenol
 
 
Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocíclico e 
bicíclico, respectivamente: 
a) 1, 2 e 3 b) 1, 3 e 5 
c) 2, 3 e 5 d) 2, 4 e 6 
e) 2, 4 e 5 
 
06. (UCS RS)A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das 
características da sociedade moderna. Um dos recentes lançamentos 
que evidenciam essa preocupação no setor de alimentos é o leite com 
ômega-3. Essa substância não é produzida pelo nosso organismo, e 
estudos revelam que sua ingestão é importante para evitar problemas 
cardiovasculares. A estrutura química do ômega-3 pode ser assim 
representada: 
H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 C
O
OH 
 
Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar que 
essa substância possui cadeia carbônica 
a) alifática, homogênea, saturada e ramificada. 
b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. 
c) alifática, homogênea, insaturada e normal. 
d) homocíclica, heterogênea, saturada e normal. 
e) alicíclica, homogênea, saturada e normal. 
 
07. (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada como: 
 
OH 
H3C CH
OH
CH3 N
H
O
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a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea 
b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea 
c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea 
d) Alifática, linear, saturada, homogênea 
e) Aberta, linear, saturada, heterogênea 
 
08. (UEPB) Analise as proposições acerca da estrutura a seguir: 
H2C
C C
O
C
H
CH3
O
H (CH2)3 CH3
 
 
 
 
I. Tem formula molecular C7H12O. 
II. Apresenta apenas dois átomos de carbono terciários. 
III. Não contem ligação pi (π). 
IV. É classificada como uma cadeia carbônica alicíclica, saturada e 
heterogênea. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Apenas a proposição I esta correta. 
b) Apenas as proposições II e III estão corretas. 
c) Apenas a proposições IV esta correta. 
d) Apenas as proposições I, II e III estão corretas. 
e) Todas as proposições estão corretas. 
 
09. (ITE SP)O composto orgânico, de fórmula plana, possui: 
CH3 C C
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
H
 
 
a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono 
terciário e 2 carbonos quaternários. 
b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono 
terciário e 1 carbono quaternário. 
c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono terciário e 
1 carbono quaternário. 
d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos 
terciários e 1 carbono quaternário. 
 
10. (UNIRIO RJ) A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais 
(umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear. 
HO O O
 
 
 
Classifica-se sua cadeia como: 
a) cíclica, alicíclica, normal insaturada. 
b) cíclica, aromática, mononuclear. 
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados. 
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. 
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados. 
 
11. (PUC Camp SP)Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das 
substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina: 
CH CH CH3
OH NH CH3
 
 
 
Qual é a fórmula molecular dessa substância? 
a) C10H21NO 
b) C10H20NO 
c) C10H15NO 
d) C10H10NO 
e) C9H10NO 
 
12. (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que 
agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades 
fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A 
auxina natural do vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto 
orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural. 
 
N
H
CH2 COOH
 
 
 
 
 
Qual é a sua fórmula molecular? 
a) C10H11O2N 
b) C10H11NO 
c) C10H9NO2 
d) C11H8ON 
e) C10H10ON 
 
13. (PUC Camp SP/2011) A fórmula molecular do naftaleno 
Naftaleno
 
 
 é 
 
a) C10H8 
b) C10H10 
c) C10H20 
d) C12H10 
e) C12H24 
 
GABARITO 
 
01. B 
02. 14 
03. A 
04. D 
05. D 
06. C 
07. C 
08. C 
09. C 
10. B 
11. C 
12. C 
13. A 
 
RASCUNHO 
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