respostas_cap13

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Capítulo 13
1.
2.
	3. a) etanamida
	g) hexanonitrila
	b) N,N-dimetilpentanamida
	h) propanoato de propila
	c) anidrido succínico
	i) ácido 2-aminobenzóico
	d) cloreto de butanóila
	j) 2-hidroxibutanoato de etila
	e) benzoato de sódio
	k) anidrido 1,2-benzenodicarboxílico
	f) anidrido butanóico etanóico
	
4.
5. a) cloreto de benzoíla; 
b) anidrido propiônico; 
c) butanoato de etila; 
d) fenilacetamida; 
e) benzoato de fenila; 
f) N,N-dimetilformamida�
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6.
a) O ácido fórmico é mais forte, pois apresenta a base conjugada mais estável do que a do ácido etanóico. A base conjugada do ácido etanóico apresenta um grupo metil (–CH3) doador de elétrons ligado à carbonila, aumentando a densidade eletrônica sobre o grupo carboxilato. 
b) O ácido propiônico é o mais forte, pois apresenta a base conjugada mais estável. A base conjugada do ácido propiônico é estabilizada pela ressonância do grupo carboxilato (–COO-), com a carga negativa deslocalizada sobre os dois átomos de oxigênio. No caso do metanol, a ionização levaria à formação do alcóxido (CH3O-), com a carga negativa localizada sobre o átomo de oxigênio.
c) O flúor é um elemento mais eletronegativo que o bromo, logo o flúor é um retirador de elétrons mais forte. Portanto, o ácido fluoroácetico é o acido mais forte, pois sua base conjugada apresenta um grupo fluorometil (–CH2F) retirador de elétrons mais forte que o grupo bromometil (–CH2Br), que tende a reduzir, por efeito indutivo, a densidade de carga sobre o grupo carboxilato. Quanto maior for esse efeito indutivo retirador de elétrons, mais estável será a base conjugada e mais forte será o ácido.
d) O ácido 2-cloropropiônico é mais forte, pois sua base conjugada apresenta um grupo eletronegativo (–Cl) mais próximo da carboxila, reduzindo com maior eficiência a densidade eletrônica sobre o grupo carboxilato. Esse efeito indutivo retirador de elétrons do cloro diminui à medida que ele se encontra mais afastado da carboxila, logo o ácido 3-cloropropiônico será mais fraco. 
e) Apesar dos grupos retiradores de elétrons ligados ao anel aromático, o ácido carboxílico ainda é mais forte. Em geral, os valores de Ka para fenóis são da ordem de 10-9-10-10 enquanto os para ácidos carboxílico da ordem de 10-4-10-5, logo a densidade eletrônica será maior no íon carboxilato e, a base conjugada será menos estável, portanto o ácido será mais fraco.
f) Em meio aquoso, o 2-metilfenol apresenta caráter ácido mais forte, pois a ionização levaria à formação da base conjugada (íon fenóxido) estabilizada por ressonância. De um modo geral fenóis são mais ácidos de amidas.
7.
8.
9.
10. I < IV < II < III
11.
12. 
13. 
14. 1- álcool; 	 2- amida; 	3- alqueno; 	4- cetona; 	5- éter.
15. a) 10 carbonos assimétricos; 		b) S
 c) Além do metanol serão formados os compostos a seguir:
 d) O açúcar é a galactose. A projeção de Fischer pode ser encontrada no Capítulo 12.
 e) Composto 1: álcool, éster, alqueno, cetona, éter; compostos 2 e 3: éster alqueno, cetona. 
16. O tecido de algodão é formado por celulose enquanto o tecido de poliéster é formado de um polímero que apresenta apenas grupos ésteres. As estruturas desses dois polímeros podem ser encontradas no texto. Embora as fibras de poliéster tenham átomos de oxigênio capazes de fazer ligação com os hidrogênios das moléculas de água, elas não apresentam grupos OH de modo que não podem se ligar ao oxigênio da água. A celulose, por outro lado, pode realizar dois tipos de ligação de hidrogênio com a água: i) o oxigênio da água pode se ligar aos hidrogênios dos grupos OH (são 3 por unidade de glicose); ii) Os hidrogênios da água podem se ligar aos oxigênios dos grupos OH da celulose e aos oxigênios do anel. Portanto, as moléculas de água se ligam em maior grau às fibras de celulose que as de poliéster, explicando assim, a maior capacidade do tecido de algodão em absorver água, como também o maior tempo para que o mesmo leva para secar. 
17. 
18. A maior acidez da alanina em relação ao ácido propanóico se deve ao efeito indutivo retirador de elétrons do grupo –NH3+, vizinho a carbonila. Esse efeito estabiliza a base conjugada, com isso tornando do grupo COOH mais ácido.
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20. 
21.
22. O material de partida é um hemiacetal que se encontra em equilíbrio com a forma carbonílica. O que ocorrem então é uma esterificação intramolecular catalisada por ácido.
23. O Klevar é produzido pela reação de quantidades iguais de ácido ftálico e a fenileno-1,4-diamina. A alta resistência desse polímero está associada à sua capacidade de formar ligações de hidrogênio entre suas moléculas, que são lineares.
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