Ligações triplas: hibridização sp

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Química orgânica 
 
 
 
 
LIGAÇÕES TRIPLAS: HIBRIDIZAÇÃO SP 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Sumário 
 
Introdução .................................................................................................................................... 2 
Objetivos ....................................................................................................................................... 2 
 
1. Ligações triplas ................................................................................................................ 2 
1.1 Hibridização sp ............................................................................................................ 2 
1.2 Ligações triplas no composto etino ........................................................................... 3 
 
Exercícios ...................................................................................................................................... 4 
 
Gabarito ........................................................................................................................................ 4 
 
Resumo ......................................................................................................................................... 5 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
Na apostila "Ligações duplas: isômeros cis-trans" vimos como a ligação dupla 
pode influenciar na formação de isômeros cis-trans. E como podemos diferenciar 
estes isômeros. 
Já aprendemos sobre as ligações simples e duplas, nesta apostila iremos 
aprender sobre a hibridização sp e a formação das ligações triplas. Veremos como é 
dada a sobreposição dos orbitais na configuração sp e estudaremos o 
comportamento dessas ligações na molécula orgânica de etino. 
Em comparação com a configuração sp2, será que as ligações triplas 
apresentam ligações pi como acontece nas ligações duplas? Iremos descobrir logo-
logo. 
Objetivos 
• Entender como corre o processo de hibridização sp para a formação de 
ligações triplas 
• Observar as características apresentadas das ligações triplas na molécula de 
etino e identificação das ligações sigma e pi. 
 
1. Ligações triplas 
1.1 Hibridização sp 
Além das ligações simples e duplas, o átomo de carbono também pode 
realizar ligações triplas, isso ocorre quando este se encontra na configuração do 
orbital sp. No processo de hibridização sp, o orbital 2s se hibridiza apenas com um 
orbital p dos três disponíveis, formando dois orbitais híbridos sp. E agora temos dois 
orbitais p que não participam da hibridação. Nesse caso apresenta um orbital p a 
mais que não faz parte da hibridação em comparação com a hibridização sp2, onde 
só tem um orbital p não participa do processo. 
Os dois orbitais híbridos formados sp são lineares e formam um ângulo de 
180°, enquanto os dois orbitais p estão perpendiculares a este plano. Um está no 
eixo y e outro no eixo z (Figura 01). 
 
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01 
Hibridização sp 
 
1.2 Ligações triplas no composto etino 
 O etino é um composto formado por dois átomos de carbono e dois átomos 
de hidrogênio (C2H2), também chamado de acetileno. Os carbonos se encontram 
ligados por meio de uma ligação tripla e ligados por ligação simples aos hidrogênios 
(Figura 02). 
 
 
Estrutura química do Etino 
 O composto apresenta uma geometria linear com um ângulo de 180° entre as 
ligações. A ligação tripla é formada pela união do orbital sp-sp (ligação sigma) de 
cada átomo de carbono e as orbitais perpendiculares formam as outras duas 
ligações pela sobreposição lateral py-py e px-px (ligações pi). O orbital híbrido sp 
restante de cada átomo de carbono se liga com o orbital s do hidrogênio formando 
ligação simples, completando assim a molécula de etino. Pode-se observar que na 
ligação tripla há 1 ligação sigma (σ) e 2 ligações pi (п) devido a presença de dois 
orbitais p que não participaram da hibridização. 
 
IMPORTANTE! 
 
 
 
 
 
Comparando os comprimentos das ligações simples, 
duplas e triplas observamos que a distância entre os 
carbonos na ligação tripla é a menor. Isso implica em 
uma ligação mais forte, isto é, apresenta energia de 
ligação maior que as duplas e simples. 
 
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Exercícios 
1. (Autor,2019) - Na molécula orgânica etino (C2H2), qualquer um dos carbonos 
com hibridização sp apresenta: 
a) 1 ligação sigma e 3 ligações pi 
b) 1 ligação sigma e 2 pi 
c) 2 ligações sigma e 2 pi 
d) 3 ligações sigma e 1 ligação pi 
e) 2 ligações sigma e 1 ligação pi 
 
2. (UFPR,2018) A molécula orgânica ceteno (C2H2O) tem a seguinte estrutura de 
Lewis: 
 
 
Qual é a hibridização do átomo de carbono central do ceteno? 
 a) sp 
b) sp2 
c) sp3 
d) sp3d 
e) sp2d2 
 
3. Todos os carbonos do composto acetileno possuem hibridização sp2? 
Gabarito 
1- c): A configuração sp apresenta uma ligação simples e uma ligação 
tripla. Assim, a molécula de etino realiza duas ligações sigma e duas ligações pi. 
 
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2- a): Mesmo que não tenha nenhuma ligação tripla, o carbono central 
realiza duas duplas, consequentemente duas ligações pi). 
3- F: O composto acetileno é um nome usual do etino. Sabemos que o 
etino apresenta hibridização sp3. 
 
 
Resumo 
 O processo de hibridização sp possibilita a formação das ligações 
triplas. O orbital 2s do carbono se combina apenas com um orbital p, formando dois 
orbitais híbridos sp. Os outros dois orbitais p que não participam da hibridação 
ficam localizados perpendicularmente ao plano dos orbitais sp. 
Visualizamos a ligação tripla na molécula de etino. O etino é um composto 
formado por dois átomos de carbono e dois átomos de hidrogênio (C2H2), e também 
é conhecido por acetileno. Os carbonos se encontram ligados por meio de uma 
ligação tripla e são ligados por ligação simples aos hidrogênios. 
A ligação tripla é formada pela união do orbital sp-sp (ligação sigma) de cada 
átomo de carbono e pelos as orbitais perpendiculares com sobreposição lateral py-py 
e px-px (ligações pi). Já os hidrogênios se ligam ao carbono pela combinação do seu 
orbital s com o orbital híbrido sp restante de cada átomo formando ligação simples, 
completando a molécula de etino. Nas ligações triplas há 1 ligação sigma (σ) e 2 
ligações pi (п) devido a presença de dois orbitais p que não participaram da 
hibridização. 
A geometria da molécula é linear devido à presença da ligação tripla com um 
ângulo de 180° entre as ligações. A energia da ligação tripla do carbono é maior nas 
ligações simples e duplas, o que explica um menor comprimento da ligação tripla. 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências bibliográficas 
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do. Química na Abordagem do Cotidiano. 4. ed. São Paulo:Moderna, 
2006. 
MCMURRY ,John. Química Orgânica. 9º ed. São Paulo: Cengage Learning, 2017 
 
Referências imagéticas 
Figura 01. MCMURRY ,John. Química Orgânica. 9º ed. São Paulo: Cengage Learning, 2017 
Figura 02 <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethyne-2D-flat.png>. Acessado em: 07/03/2019 
ás 09h04 min