Na prática: cadeias fechadas e mistas

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Química orgânica 
 
 
 
 
NA PRÁTICA: CADEIAS FECHADAS E MISTAS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Sumário 
 
Introdução ............................................................................................................................................................. 2 
Objetivos ................................................................................................................................................................ 2 
 
1. Cadeias Fechadas e Mistas .................................................................................................................................. 2 
1.1. Cadeias Mistas ................................................................................................................................................. 5 
 
Exercícios ............................................................................................................................................................... 7 
 
Gabarito ................................................................................................................................................................. 8 
 
Resumo .................................................................................................................................................................. 8 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
Na apostila “Na Prática: Cadeias Abertas” passada vimos que os compostos 
orgânicos alifáticos podem apresentar estruturas com ligações simples, duplas e 
mistas e estruturas com heteroátomos internamente ou no fim da cadeia. 
Nesta aula estudaremos um pouco mais sobre as características relacionadas 
aos compostos de cadeia fechada. Veremos sobre a sua estabilidade em comparação 
aos de cadeia aberta e sobre a sua organização espacial. 
Por fim, vamos conhecer um pouco sobre os compostos de cadeia mista que 
podem apresentar tanto a configuração de cadeia aberta como fechada. 
Objetivos 
• Aprender as características principais dos compostos de cadeia 
fechada; 
• Entender sobre a estabilidade desses compostos em comparação aos 
de cadeia aberta; 
• Conhecer os compostos de cadeia mista. 
1. Cadeias Fechadas e Mistas 
Nós já sabemos que as cadeias carbônicas podem ser classificas como cadeias 
abertas ou fechadas. Nesta aula vamos aprender um pouco mais sobre as 
características estruturais das cadeias fechadas. 
Então vamos começar?! 
As cadeias fechadas são também chamadas de cadeias cíclicas. Elas 
apresentam seus átomos ligados entre si formando um ciclo ou um anel. Logo, as 
cadeias cíclicas não apresentam extremidades. 
Para formar uma cadeia cíclica são necessários pelo menos três átomos de 
carbono. Geralmente utilizamos figuras geométricas para representar esses 
compostos (Figura 01). 
01 
Figuras geométricas utilizadas para representar os compostos orgânicos cíclicos. 
 
3 
 
Os hidrocarbonetos cíclicos são os compostos orgânicos de cadeia fechada 
mais simples que existem. Os principais são: ciclo propano, ciclo butano, ciclo 
pentano e ciclo hexano (Figura 02). 
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Ciclo 
Propano 
Ciclo 
Butano
Ciclo 
Pentano
Ciclo 
Hexano
02 
Estruturas dos hidrocarbonetos cíclicos mais simples. 
Eles costumam ser muito utilizados como precursores de novos produtos em 
síntese orgânica. Essa aplicação está relacionada ao fato desses compostos 
geralmente serem muito instáveis. A instabilidade ou alta reatividade é provocada 
por um fenômeno conhecido como tensão do anel. 
A “Teoria da Tensão do Anel” foi desenvolvida pelo químico alemão Johann 
Friedrich Adolf von Bayer (1835-1917) em 1885. Segundo ele as quatro ligações 
realizadas pelos átomos de carbono são mais estáveis quando apresentam ângulos 
de ligação iguais a 109,5º como é o caso do metano (CH4) (Figura 03). 
03 
Estrutura do metano com os devidos ângulos de ligação. 
Nos ciclos esses ângulos são diferentes. Para o ciclo propano e o ciclo butano, 
eles serão menores como podemos observar na Figura 04. Logo, as ligações químicas 
no apresentam certa instabilidade e podem provocar o rompimento do ciclo. 
 
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04 
Representação dos ângulos de ligação dos clico alcanos. 
 
ANOTE AÍ! 
 
 
 
Devido à tensão do anel as estruturas reais desses ciclos não são tão perfeitas 
como as figuras geométricas mostradas até aqui. Elas irão apresentar certas 
distorções. 
O ciclo hexano é um grande exemplo disso. Sua estrutura não se apresenta no 
espaço como um hexágono perfeito, mas sim distorcido denominada como “forma de 
cadeira”, pois lembra muito uma cadeira de praia (Figura 05). 
05 
O ângulo de 109,5° é o mais estável porque corresponde à 
maior distância possível entre os átomos de carbono, em 
uma geometria tetraédrica. Com isso, a repulsão 
eletrônica (repulsão entre os elétrons das camadas de 
valência dos átomos) fica menor. 
 
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Diferentes representações para o ciclo hexano. 
 
ANOTE AÍ! 
 
 
1.1. Cadeias Mistas 
Já vimos sobre as diferenças entre compostos de cadeias abertas e compostos 
de cadeias fechadas. Porém, a maioria dos compostos orgânicos vão apresentar 
cadeias mistas, ou seja, a presença de ciclos nas cadeias abertas (Figura 06). 
06 
Exemplos de estruturas mistas. 
Compostos mistos de tamanhos variados são abundantes na natureza. E além 
dos ciclos e cadeias abertas eles também podem apresentar diferentes grupos 
funcionais. 
Um exemplo desse tipo de composto é o ácido ascórbico que você deve 
conhecer como Vitamina C. Note pela figura anterior que a sua estrutura apresenta 
ciclos, grupos funcionais e uma parte aberta. 
A falta de Vitamina C pode causar uma doença conhecida como escorbuto. Os 
sintomas mais comuns são fraqueza, cansaço, pernas e braços doloridos. Se a doença 
não for tratada ela pode causar diminuição dos glóbulos vermelhos, provocando 
infamação na gengiva, hemorragias, queda de cabelo entre outras (Figura 07). 
 
Os átomos de carbono em compostos de cadeia aberta 
possuem liberdade de rotação em torno do eixo das 
ligações simples, enquanto nos ciclos existe pouca ou 
nenhuma liberdade de rotação. 
 
 
 
 
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07 
Exemplos de estruturas mistas. 
Estruturas carbônicas cíclicas também são comuns em sistemas biológicos 
como podemos verificar nas estruturas das prostaglandinas, que contém um anel de 
cinco átomos carregado de grupos funcionais e cadeias abertas e da cortisona, que 
possui anéis de cinco e seis átomos condensados além de grupos funcionais (Figura 
08): 
08 
Estrutura da Prostanglandina e da Cortisona. 
As prostaglandinas são substâncias encontradas em várias partes do nosso 
corpo e podem realizar diferentes funções. Uma das funções dessa substância no 
organismo é propiciar as contrações de parto no final da gravidez. 
A cortisona trata-se de um hormônio que desempenha diversas funções no 
organismo como, por exemplo, propiciar um equilíbrio entre os íons. Além disso, ele 
possui função anti-inflamatória sendo bastante recomendado para tratamento de 
doenças crônicas. 
 
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Exercícios 
1. (UERJ) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do 
tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que 
produzem mau cheiro. 
 
A cadeia carbônica da N-haloamina anteriormente representada pode ser 
classificada como: 
a) Cíclica, homogênea, saturada, não ramificada.b) Cíclica, heterogênea, insaturada, não ramificada. 
c) Cíclica, heterogênea, saturada, ramificada. 
d) Cíclica, homogênea, insaturada, ramificada. 
e) Nenhuma das alternativas anteriores. 
 
2. (Autora, 2019) Observe as estruturas do butano e do ciclo butano 
apresentadas a seguir. É possível afirmar qual desses compostos é mais estável? 
Justifique. 
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2 CH2
CH2 CH2
Butano Ciclo butano
 
3. (Autora, 2019) Classifique a espécie a seguir de acordo com o tipo de 
estrutura que ela possui. 
 
 
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Gabarito 
1. Letra c). Pois o composto é cíclico, apresenta heteroátomo, 
insaturação e ramificação. 
 
2. O clico butano é menos estável, pois os compostos cíclicos sofrem 
com a tensão no anel, causado pela proximidade dos átomos na estrutura. 
 
3. Trata-se de uma estrutura mista, homogênea, insaturada e não 
ramificada. 
Resumo 
Nesta aula relembramos as diferenças entre os compostos de cadeias abertas 
e cadeias fechadas. Mas focamos nossos estudos em entender mais sobre as 
características dos compostos de cadeia fechada. 
Vimos que os compostos de cadeia fechada não possuem extremidades e se 
apresentam na forma cíclica. Entendemos que esses compostos geralmente são 
menos estáveis que os de cadeia aberta devido à tensão no anel provocada pela 
proximidade entre os átomos de carbono. 
Por fim, aprendemos que a maioria dos compostos encontrados no dia a dia 
apresenta uma cadeia mista, ou seja, cadeias fechadas e abertas na mesma estrutura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências bibliográficas 
BRUICE, Y. P. Fundamentos de Química orgânica. Volume 1. 2ª edição. São Paulo: Pearson Education do Brasil, 
2014. 
SOLOMONS,T. W. G. Química Orgânica. Volume 1. 10ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 2016. 
USBERCO E SALVADOR. Química 3: Química orgânica. Volume 2. 6ª edição. São Paulo. Editora Saraiva, 2002. 
Referências imagéticas 
Figura 01: Autora, 2019. 
Figura 02: Autora, 2019. 
Figura 03: Adaptado pela autora de UFRGS. Disponível em: 
<http://www.if.ufrgs.br/fis01038/biofisica/agua/agua.htm>. Acesso em 07/08/2019 às 07h14min. 
Figura 04: Autora, 2019. 
Figura 05: Adaptado pela autora de WIKEPDIA. Disponível em: 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Cicloexano#/media/Ficheiro:Cyclohexane-chair-2D-stereo-skeletal.png. Acesso em 
07/08/2019 às 07h36min. 
Figura 06: Autora, 2019. 
Figura 07: Adaptado pela autora de WIKEPDIA. Disponível em: 
https://cdn.pixabay.com/photo/2017/01/20/15/06/orange-1995056_960_720.jpg. Acesso em: 07/08/2019 às 
08h02min. 
Figura 08: Autora, 2019.