Relatorio Reações de Eliminação

I nstit ut o Fed er al d e E d ucaçã o, Ciê nci a e T ecnol ogi a d a Bahi a D epartame nt o d e Q uím ic a - DQ Q RELAT Ó RIO DE EXPERIMEN TO 0 2 SÍNT E S E DO G ÁS I SO BU T ILE N O (2 -ME T ILP R O P E N O ) M aria na Alv e s M aria na M ari a So uza Ag o s to - 2019 Sa lvad o r-Ba h i a 1 I nstit ut o Fed era l d e Ed ucaçã o, Ciê nci a e T ecnol ogi a d a Bahi a D epartame nt o d e Q uí m ica - DQ Q M aria na Alv e s M aria na M ari a So uza Rel a tó rio a p resen ta do c om o req ui s i to p a rc ia l da m a té ria Quím ic a Orgâ n ica e x p e ri m e n ta l II , d a p rat i c a re a l iz ad a p e l a e q ui pe té cni c a: M a ri a n a Alves e M a ri a n a M a ri a Sou za , s ob o rie nta ç ão do pro fe ss o r e do uto r L u c as Wo l f. Ag o s to - 2019 Sa lvad o r-Ba h i a 2 APRESEN T AÇ Ã O Es te re l a tó rio de screv e as a tivid a d e s d e s e n v o l v id as p o r M ari an a Alves e M a ri a n a M ari a Sou z a , alunas da turma 88 3 1 , do c u rs o d e Quí m ica d o I n s titu to Fe dera l d e Ed uc a ç ã o, Ciê n cia e Tecno l o g i a da Ba h i a , no âmbi to d a pa rte e xpe ri m en tal d a d i s c i p l i n a Quí m ica Orgâ n ica II prá tica, du ra n te o 1 o s em e s tre d e 2 0 1 9, o rie nt a d a s p el o pro f es so r e d o u to r L u c as Wo l f . Se rão d e s c ri to s o s o b je tivos , m eto d o l o g i a , a i n tro d u çã o, os m at e ri a i s , a pa rte e x pe rim en tal , os res ul ta d o s , a d i s c u s sã o, a s c o n c lu sõ es e as ref erê n c ia s pa ra o e x pe rim en to i n ti tul a d o Sí n te se do gá s is ob u ti l e n o (2-m et i l p ro p e n o ). Sa l v ad or, 1 5 de Ago s to de 2 01 9. _________________ ____ M a ri a n a Al v e s _____________________ M ari an a Mari a So u z a 3 SUM Á RIO 1. O B JET I V O S 4 1.1.O bj et i vo ger al 4 1.2. O bj et i vos es pecí f i cos 4 2. MET O D O L O G I A 4 3. I N T RO D U Ç Ã O 4 4. MAT ER I A IS 8 5. PA R T E E X PE R I MEN T A L 9 6. RE SU L T A D O S E D I S CU S SÃ O 9 7. C O N CL U S Ã O 13 8. R EFE R ÊN C I A S 13 4 1.O bjet i vos 1.1. Obj et i vos ge rai s : - Si n te tiz ar o g ás is ob u ti l e n o (2-m e ti l p ro p e n o ). 1. 1.O b j et i vos esp ecíf icos - Pro m ov e r a re a ç ã o en tre o ácid o o x ál ic o e o te rc -b u ta no l , si nte t iz an do o gá s is ob uti le n o , rea l i z a n d o u m a el i m in aç ã o do ti po un im o l ecular(E1 ) e qu e ta m b é m p od e o c orre r pe lo t ip o bi m ol ec u l a r(E2 ). -M on tar e u t il iz ar u m s is tema d e ref l u x o no curs o da rea ção ; -Ef e ti v a r a rea ç ã o e n tre o g ás is ob u ti le n o e o p e rman g a n at o d e po tás s i o di lu í do , p a ra re a l iz ação do te st e q u í m ic o d e Bay er,q u e i d e n ti f ic a a l c e no s. 2 . Meto dol og ia Sin tet i z aç ão do gá s is ob u ti le n o po r mei o da rea ç ão de el im in aç ã o un i m ol ec u l a r, q u e ta m b é m po de ocorre r atra vés de um a rea ç ã o bi m ol ec u l a r , c om de si d ra ta ç ão do tert - b u ta n o l , c at a l i s ad a pe lo u s o d e ácid o o x á li c o di hi d ra ta do e a re a l i z a ção d o tes te qu í m ico d e Ba y e r p ara i d e n ti f ic a ç ã o d o a lc e n o f orm ad o. 3 . I ntrod uç ão As s u b s tân c i a s o rgâ ni c a s q u e tê m um áto m o ou um gru p o d e á tomos e le tron eg a ti v o l ig ad o a um c arb o n o hi bri d i z a d o em s p 3 s o f rem rea ç õe s de su b s tit u i ç ã o e/ o u rea ç õe s de el im in ação . Em uma rea ção de su bs t it u i ç ã o , uma es pé c i e qu e é e le tron eg a ti v a é tro c ad a po r ou tra e em uma rea ç ão de el im in aç ã o, a e s p é cie e le tron eg a ti v a é el im in ad a com o hi dro g ê n i o de u m carb o n o a d ja c en te , se nd o q u e o á to m o o u g rup o qu e é s u b s tit u í do ou el i m in a do de ss as rea ç õ e s é c ha m ad o de g ru p o d e s a í da (Bru i c e ,2 0 0 6 ). Os h a l e to s d e al q u il a sã o u m a bo a f amí li a de s ub s t â n c ia s pa ra in i c ia r o es tud o d e rea ç õe s d e e l i m in aç ã o em la b o ra tó ri o , p o rq u e po s su em gru po s de s a í da re l a ti v a m en te b o ns , p o i s s e u s í on s ha l e to s sã o f a c il m e n te d e s lo c a d o s . Alé m d i s so , em u m a s éri e d e h a le tos de a l q u i l a , o s i o d e to s d e al qu i l a s ã o o s m ai s re a t ivos e os f lu ore to s de al q u i la os m en os re a t ivos , po rqu e ba se s f rac a s s ão os m el h o re s g ru p o s de sa í da , j á q u e sã o m ai s e s tá v ei s (Brui c e ,2 0 0 6 ). As rea çõe s de e li m in a ç ão tê m g ra nd e i m po rtân c i a pa ra a in d ú s tria q u í m ic a, c omo n a pro du ç ã o de po l i e ti l e n o , q u e é a m at é ria-pri ma pa ra a ob te nç ã o de p lá st i c o s (So l o m on s, 2 0 0 9 ). 5 Ex is te m do i s t i po s de m ecan i s m os im p o rta n te s de e l imin a ção , a s re aç õe s E1 e E2 . As rea ç õ e s E2 s ã o bi m ol e c ul are s , ou s ej a , a v el o ci da d e da re a ç ã o de p e n d e da v el oc i da de d a s u b s t â n c ia e d a v el o cid a d e d a ba s e. Al é m di s so , el a o c orre em uma s ó e ta p a , s em f orm a ç ã o de u m in termed i á ri o . Na E2, uma b a s e re m ove um p ró to n d e um c arb on o ad ja c e n te a o c a rbo no l i g ad a a o g ru p o de s aí da . Como o pró to n é rem ovid o , os e lé tron s qu e o hi dro g ê n i o c om p a rti l h a c om c arb o n o s e m ovem na di re ç ão d o c arb on o li ga d o a o g ru p o d e sa í d a, e n tã o c om es s a m ovim e n ta ção de el é tro n s , o g ru p o d e s a í da abandona a m oléc ula, l e v an do c o m el e os s e u s el é tro ns li ga n te s. O s el é tro n s q u e e s ta v am li g a d o s a o hi dro g ên io n o rea ge n te f o rm am a li g a ç ão \u03c0 no p rod uto (Bru i c e, 2 0 06 ). O c a rb o n o no qu a l o g ru p o de sa í da es t á l i g a d o é c ha m a d o c a rb o n o \u03b1 (a l f a) e u m c arb on o a dj a c en te ao c arb o n o \u03b1 é o c a rbo no \u03b2 (b e ta ). A el i m i n a ç ão E2 p o s s ui u m a re g i o s se le ti vid a d e, q u a n d o, po r ex empl o , a s u b s tân c i a p o s s ui d oi s c arb o n o s \u03b2 i dê nti c os . Nes se c as o, du as s u b s tân c i a s p od e m s e r f o rm ad as , s ó qu e u m a s ub s t â n c ia é f orm a d a e m m a i o r q u a n ti da d e d o q u e a ou tra. Se nd o o pro du to m a j o rit á ri o de u m a re a ç ão E2 aq u e l e m a i s es tável , sa b e n d o q u e a es tab i l i d a d e d e um a l c en o d e p e nd e d o nú m e ro de s u b s ti tui nte s alquila ligados aos c ar bo n o s s p 2 , q u an to m ai or o nú m e ro de s ub s tit u in tes , m a i s es tável é o al c e no . Po ré m , c erto s rea ge n te s p o d e m s e r impe d i d o s e st eri c am en te, ou o gru po de sa í da po de s er um gru p o abandonador rui m , p o r exem pl o um í on f l ú o r, o qu e al tera e s s a m aj o ri ta ri e d a d e (Brui c e,2 00 6 ). A teo ria de Al e x a n d re Zai ts e v é um at a l h o pa ra de termin a r qu al do s al c en os o b ti d o s com o pro d u to é o m ai s su b s tit u í do, po i s e le di ss e qu e s e ri a f o rm ad o o al c en o m ai s su bs ti tuí do qu a n d o um pró to n f os se re m o v id o d o c arb o n o \u03b2 qu e ti v e s se l i g a d o ao m en or n um ero d e hi d ro g ê n i o s (Bru i c e, 2 0 0 6 ). Po rém em c as os qu e oc orre m l i g a ç õ e s d up l a s ou um a ne l b enz ên ic o , n ão d ev e s e u s a r a reg ra d e Za i ts ev. Às v e z e s q ua nd o a ba s e, e m um a rea ç ã o E2, é v o l u m os a, a a p roxim a ç ã o do ha l e to de al q u i l a é es te ricamen te impe d i d a , a ba s e v ai re m o v er p ref ere nc ia lm e n te o hi d ro g ê n io m ai s ac e s sí v el , en tão em a l g u m as rea ç õe s d e el i m i n a ç ão o al c e n o m en os e s tável é o pro du to maj o ri tá ri o . Lo g o , é p re c is o an a l is ar m u i to b e m a s c on di ç õ e s e m um a rea ç ã o de s í nte se d e al c eno s, no c as o uma el im i na ç ão E2 (Bru ic e ,2 0 0 6 ). 6 Al é m di ss o, a rea ç ã o E2 també m é es te re o s s el e ti v a . Q u a n d o do is h i d ro g ê ni o s e s tã o li ga d o s a o c arb o n o \u03b2 ,o p ro d u to m a jo ritá rio d e uma rea ç ão E2 é o a lcen o c o m s u b s tit u i n te s m a i s v ol um o s o s em l a d o s o p o s to s na li g a ção d u p l a . Outra c a ra c te rí st i c a da rea ç ão E2 é qu e a rea ç ã o é c on s e rta da p o rq u e os do i s g rup os s ão el im in ad o s n a m es m a et a p a, s e n d o q u e as li ga ç õe s d o s gru p o s a s e re m e li m in a d o s , d e v em e s tar no m e s mo pl an o , p orq u e o orb i ta l sp 3 do c a rb o n o li gad o ao h id rog ê n i o e o orb it a l sp 3 do c arb o n o l i g a d o ha lo g ê n i o s e to rna m o rb i ta i s p s ob rep o s to n o a lcen o ob ti do , po rtan to os o rb i ta is de v e m s e so bre p o r no e s t a do d e tra n s iç ã o, e ss a s o b re p o s iç ão é pe rf ei ta se os orb i ta is es tivere m p a ra le lo s e st ã o no m e s m o p l a n o . Po d e m e s ta r no m e s m o l a d o da m o lé c ul a e m s in p e ri pl an a r o u e m l ad o s o pos to s da m ol é c u l a, e m p o s i ç ã o an t ip eri p la na r, c o m o m o s trado na Fi g u ra 1 (Bru i c e, 2 0 0 6 ). Fi g u ra 1. Con f ôrm ero ecli ps ad o e con f ôrm ero e m o po s i ç ã o Se um a b a s e rem o v e d o is su b s tit u i n te s do m e s m o la do da l i g a ç ã o c arb o n o - c arb on o, a rea ç ã o é c ha m a d a d e el i m in aç ã o s i n , se ao su bs titu ir sã o re m o v id os do la d o o p os to d a li g a ç ã o c arb o n o-carb o n o , a re a ç ã o c h amad a de el im in aç ão an t i. A el i m i n a ç ão a n ti é al ta m en te f a v o re c id a em u ma rea ç ã o é E2. Um a raz ão d o f a v ore c im en to da elim in aç ã o a nt i é ela e s tá n a c on f orm a ç ão em opo s iç ão , qu e é m ai s e s tável (Brui c e,2 00 6 ). O s o l ven te p o d e m ud ar a v el o c id ad e de u m a rea ç ã o E2, s e a po la ri d a d e do s o l v e n te au m e n ta r a v e l o c i da de de rea ç ão v ai d im in ui r s e u m o u mai s rea g e n te s n a e tap a d e te rm i n a n te da v el o c i d a d e f ore m c a rre g a d o s . Po rém, se a po la ri d a d e do s o rv et e a u m en tar, a v el o c id ad e de rea ç ã o a um e n ta rá s e ne n h u m do s rea ge n te s na e ta pa d e te rm i n a n te da vel o c i d a de f o r carre g a d o (So l o m o n s ,2 00 9 ). 7 O s eg u n do tip o de re a ção de el i m i n a ç ão qu e po d e oc orre r é u m a el i m i n a ç ão E1, ela é de p ri m e ira ord e m , po rq u e a vel o c id ad e d e rea ç ão dep e n d e ap e n a s d a c on c e n tra ção do s ub s t rat o e e l a ocorre e m du as eta pa s . Na pri m ei ra et a p a o s u b s trat o s e di s so c ia he t e rol iti c amen te , f orm an do um c arb oc á ti o n , na s e g u n d a eta pa a ba se f o r ma u m p rod u to d e el im in aç ã o at ra v é s d a remoção de um pró ton d o c a rb o n o \u03b2 . U m a ba s e f ra c a po de rem over um p rót o n de um c arb on o hi b ri d i z ad o em sp 3 na s e g u n da e ta pa, po rqu e a c arg a po si tiva ge rad o ra de e lé tron s d i m i n u i o p K a d a b a s e e o carb o n o a dj ac e n te ao c arb o n o c arre ga d o p o s i ti v a m e nt e c ompa rti lh a a c arg a po si tiva, c o m o res u l ta do d a hi pe rc on ju g a ç ão e es sa c arg a po s iti va en tre d o is el é tro n s ta mbé m au m en ta a ac i d e z e a li g a ç ão c arb o n o - h id rog ê n i o(Bru ic e ,2 0 0 6 ). A v el o cid a d e de u m a re a ç ão E1 d ep e n d e da f acil i d a d e c om qu e o c a b o rc át i o n é f o rm ad o e a rap i de z c om qu e o g ru p o d e s aí da de i xa a m ol éc ul a. Qua nto m ai s e s tá v el u m c arb oc á ti o n m ai s f ac i l m en te e l e é f o rm ad o , po r qu e os c arb o c áti on s m a i s es tá v e is tê m s e u es ta do de t ran si ç ão m a is e s távei s qu e con d u z em a s su as f ormaç õ e s (Brui c e, 2 0 0 6 ). Pa ra aq u e l a s s ub s tân c ia s qu e p o d e m rea g i r ta nto p e l a s re a çõe s E2 qua n to pe l a E1 , um a re a ç ã o E2 é f avore c i d a p e l a a l ta c on c e n tra ção d e u m a b as e f o rte e um s o l v en te p o la r ap ró ti co, en q u a n to um a re a ç ã o E1 é f av ore c id a p o r u m a b a s e f rac a e u m s ol v en te p o la r pró ti c o (So l o m on s, 2 0 0 9 ). O s ub s trat o é o ún ic o rea ge n te n a et a p a d e term in an te d a v el oc i d a d e de re a ç ão E1 ,a m ol éc u la na eta pa de termin a n te d a v e l o c id ad e n o es ta d o de tran si ç ã o te m c arg a a lt a , p o rq u e c omo a li ga ç ã o c arb on o-gru po de sa í da s e ro m p e, o c a rbo n o se torn a m a i s p o s i ti v o e o í o n m ai s ne g a ti v o , com o a c arg a n o es ta d o de tra n s iç ão é m ai or d o qu e a c arg a no rea g e n te , o au m en to d a p o la rid a d e do s o lven t e es ta bi l i z ará o es tad o de tra n s iç ã o m ai s d o q ue o re ag e n te e au men ta rá a v el o c i d a de de rea ç ão(Sol om o n s ,2 00 9 ). M as se a s u b s tân c i a q ue so f rer E1 e f or c a rre g a d a a o au m en tar a po l a ri d a d e d o s o l v e n te , d i m in ui r a vel o c id a d e da re a ção(So l o m o n s ,2 00 9 ). Na E1, po d e ocorre r ta n to el i m in aç ã o s i n qu an to e li m in aç ão an ti , s e n d o qu e o p rod uto m a j o ri tá ri o d e uma re a ç ã o E1 é o al c e no c o m os s u b s ti tui nte s m a i s v o lu m os o s e m l a d o s op o s to s li gaç ã o d u p l a (Bru i c e, 2 0 0 6 ). É pre c i s o es tu d a r as con d i ç õe s de uma rea ç ão , l em bra nd o q u e as c on d i ç õe s f a v o rávei s a u m a re aç ão Sn2 ta m bé m o s f avorá v ei s a u m a rea ç ão E2 e as c on di ç õe s q u e f a v o recem u m a rea ç ão Sn1 també m f a v ore c e m a rea ç ã o E1. D e p oi s de an a l i s ar be m, d e v e-s e o b s e rv a r q ua nto do pro du to s erá u m pro du to de s u b s tit u ição e qu an to s erá o 8 p rod uto d e el i m i n ação . Em u m a con d i ç ão bo a pa ra e l i m in aç ã o o u s u b s tit u i ç ão b imol e c u l a r, é u m a c o n c en tração al ta de um n u c le óf il o ou a p res e n ça d e u m a b as e f ort e . Po r exem pl o, um ha l e to d e al q u i l a pri m á ri o é m a i s rea ti v o em uma rea ç ã o Sn2 , en tão o p rod uto de s ub s t it u i ç ã o v e n c e. M a s se tiver im pe di n d o es t e ricamen te , o nu c l e ó f i l o v ai te r a m ai or di f i c u l da de de atin g i r o la d o d e trás do c arb o n o , en tã o a b a s e vol u m o s a f avorec e a e l i m in aç ã o e m re la ç ão à s ub s ti tui ç ão (Brui c e ,2 00 6 ). Em E1 v ers us Sn1 , u m h a le to de al q u i l a pri m á ri o nã o po d e m s o f rer rea ç õe s Sn1 , e n tã o o c orre ap e n a s a rea ç ão E1 e u m h a le to de al qu i l a s e c u n d á ri o e terciá ri o s , tan to s o f rem s u b s t it u i ç ã o q u a n to à el i m ina ç ã o , po r qu e a s du a s rea ç õ e s ap re s en ta m a m e s m a e ta p a de te rm i n a n te da vel o c i d a d e a di s so c i a ç ã o d o h a l e to de a lq u i l a (Brui c e ,2 00 6 ). 4. M ate r ia is . Ta b e l a 1. Rea ge n te s do ex p e ri m en to d e s í n te se d o g á s is ob u ti le n o Rea g e n te Qua n ti d a d e Cap a cid a d e Ác id o o x á l i c o d ii d ra ta do 5g P.A Te rc -Bu ta no l 1 0 m L P.A Ág u a ... ... Pe rm an ga n a to de p o tá s si o 3 m L 0 ,0 0 0 5 m o l /L Ta b e l a 2. Vi d rari as do ex p e ri m en to de sí nt e s e d o g á s is ob uti le n o Vid rari a Qua n ti d a d e Cap a cid a d e Bé q ue r 2 1 0 0 m L Pro v et a 2 2 5 m L Ba s tã o de vid ro 2 ... Recip i e n te d e v i d ro 1 ... Con d e n s ad o r de re f lu x o 1 ... Ba lã o de f un d o re do n d o 1 ... Erle nm e y er 1 2 5 0 m L Alo ng a 1 ... Ta b e l a 3. Eq u i pa m en to s e d iv e rs o s do e x pe ri m en to d e sí nt e s e d o g á s is ob u ti le n o Nome Qua n ti d a d e Ba rra m a g n é ti ca 1 9 Es p á tu la 1 Ba la nç a s em i-a na l í tica 1 Con t a-g ota s 2 M an gu e i ra 1 Rol h a d e bo rra c ha 2 Pla c a d e a qu e c imen to 1 Su p ort e Un i v e rs a l 1 Garra metá l i c a 3 5. Pr oc edi m en to e x pe r im e nta l. Em um bal ão de f un do red o n d o de 10 0 m L, c on te nd o uma b a rra m ag n é ti c a , c o lo c ou - se 5 g de á c i d o o x ál ic o d i i d ra ta do e 1 0 mL de tert -b u ta n o l ; Mon to u -s e um s i s te m a, c om um c on d e n s a d o r de re f lu x o, ad a p ta nd o um a ro l ha de b o rracha c o m tu b o d e v i d ro , se nd o qu e o si s tema po s su í a c irc u l a ç ão de ág u a , através d e d u a s m an g u e i ra s . O ba lã o e m ba nh o de óleo f o i a qu ec i d o (~ 1 1 0 °C), m an ten do u m a ta x a de re f lu x o d e 1 -2 go ta s po r s e g u n d o , s o b f o rte a gi ta ç ão mag n é ti c a ; M an teve a p o n ta da m a n g u e i ra su bm e rs a em u m erl e n m e y er c o n te nd o 2-3 m L de s o l u ç ã o 0, 0 0 0 5 M de KMnO 4 . Dura n te o bo rbu l h a m en to, o b s e rv o u-s e a rea li z aç ão do te s te Bayer. 6. R e s ul ta dos e dis cus sã o. M on tou -se u m sistem a de ref l u xo, con f orm e a Fi gu ra 2. Fi g u ra 2. Si s te m a d e ref lu x o O ref lu x o é ut i l i z a d o qu an d o um a rea ç ã o é le n ta à tempe ra tu ra ambi e n te e n e c es s i ta de aq u e c imen to pa ra qu e a re a ç ão ocorra m a i s ra p i d a m en te, e le p erm it e q ue a m is tu ra s e j a aq ue c i d a à tempe ra tu ra d e e bu li ç ã o do so l ven te , nã o o c orre nd o p erd a d o s

Relatorio Reações de Eliminação

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