1a Lista de Exercicios - GABARITO - Q Org I_20190826-1650

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8
CURSO DE FARMÁCIA
1ª Lista de Exercícios de Química Orgânica I - Prof. Fernando F. Barcelos
GABARITO
6) Aproveite este “monte” de moléculas e dê as funções orgânicas presentes nelas, explicitando-as:
(RESPOSTAS SEMPRE DA ESQUERDA PARA A DIREITA E DE CIMA PARA BAIXO)
	
H
2
N
O
H
O
G
l
i
c
i
n
a
1 - AMINA PRIMÁRIA
2 - ÁCIDO CARBOXÍLICO
	
O
O
H
O
H
O
H
H
O
C
H
2
O
H
G
l
i
c
o
s
e
1 - ÁLCOOL (os 5 OH’s)
2 - ÉTER
	
O
O
O
H
O
A
A
S
1 - 
ÁCIDO CARBOXÍLICO
2 - ÉSTER
	
O
O
H
H
O
O
O
H
O
H
V
i
t
a
m
i
n
a
 
C
1 - ÉSTER
2 - ÁLCOOL (2 OH’s laterais)
3 - ENOL (2 OH’s abaixo)
6) Cont.
	
S
H
E
t
a
n
o
t
i
o
l
TIOL
(ou Tioálcool)
	
C
l
C
l
o
r
e
t
o
 
d
e
 
v
i
n
i
l
a
HALETO ORGÂNICO
	
O
O
D
i
o
x
a
n
o
ÉTER (os 2 grupos)
	
S
T
i
o
f
e
n
o
TIOÉTER
	
O
H
O
C
H
3
E
u
g
e
n
o
l
1 - ÉTER
2 - FENOL
	
C
O
2
H
O
H
O
O
F
u
r
f
u
r
a
l
1 - 
ÁCIDO CARBOXÍLICO
2 - ÉTER
3 - FENOL
	
H
2
N
O
H
O
F
e
n
i
l
a
l
a
n
i
n
a
1 - AMINA PRIMÁRIA
2 - ÁCIDO CARBOXÍLICO
	
H
O
N
H
C
C
H
3
O
Paracetamol
1 - FENOL
2 - AMIDA
	
C
O
O
H
Ácido crepenínico
ÁCIDO CARBOXÍLICO
	
C
H
3
H
3
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
O
H
 
 
 
 
 
 
 
 
V
i
t
a
m
i
n
a
 
A
(
 
p
o
n
t
o
 
d
e
 
f
u
s
ã
o
 
=
 
6
2
 
º
C
)
ÁLCOOL
	
H
O
C
o
l
e
s
t
e
r
o
l
ÁLCOOL
	
O
O
O
H
H
O
O
C
o
r
t
i
s
o
n
a
1 - CETONA (as 3 carbonilas)
2 - ÁLCOOL (as 2 hidroxilas)
6) Cont.
	
T
e
s
t
o
s
t
e
r
o
n
a
O
O
H
1 - CETONA
2 - ÁLCOOL
	
O
O
P
r
o
g
e
s
t
e
r
o
n
a
CETONA
	
E
s
t
r
a
d
i
o
l
H
O
O
H
1 - FENOL
2 - ÁLCOOL
	
N
H
2
O
H
O
O
H
Tirosina
1 - AMINA PRIMÁRIA
2 - ÁCIDO CARBOXÍLICO
3 - FENOL
	
C
H
2
N
C
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
3
C
H
2
O
O
H
2
N
C
Novocaína
1 - AMINA PRIMÁRIA
2 - ÉSTER
3 - AMINA TERCIÁRIA
	
C
H
H
O
C
H
2
H
O
N
H
C
H
3
O
H
Adrenalina
1 - FENOL
2 - ÁLCOOL
3 - AMINA SECUNDÁRIA
	
N
S
C
O
O
H
O
N
H
H
O
O
N
H
2
Amoxicilina
1 - FENOL
2 - AMINA PRIMÁRIA
3 - AMIDA ( 2 grupos)
4 - TIOÉTER
5 - ÁCIDO CARBOXÍLICO
	
O
O
H
C
H
3
H
3
C
H
3
C
Tetrahidrocanabinol
1 - FENOL
2 - ÉTER
6) Cont.
	
O
O
O
O
C
H
3
O
O
Aflatoxina B1 (carcinógeno)
1 - ÉSTER
2 - CETONA
3 - ÉTER (3 grupos)
	
1 - AMIDA
2 - ÉTER
	
ÁCIDO CARBOXÍLICO
	
O
H
N
O
H
C
O
O
H
fexofenadina (anti-histamínico não-sedativo)
1 - ÁLCOOL (as 2 hidroxilas)
2 - IMINA
3 - ÁCIDO CARBOXÍLICO
	
H
O
O
H
N
C
H
N
H
N
H
2
O
H
N
H
C
N
H
2
N
H
O
O
O
H
3
C
O
H
C
H
O
O
N
H
C
H
3
H
O
H
O
H
O
C
H
2
Estreptomicina (antibiótico)
1 - ÁLCOOL (todas os OH’s)
2 - AMINA SECUNDÁRIA (3 grupos)
3 - IMINA (2 grupos)
4 - AMINA PRIMÁRIA (2 grupos)
5 - ÉTER (4 grupos)
6 - ALDEÍDO (“CHO”)
	
C
l
C
l
O
C
H
2
C
O
H
O
2,4-D (herbicida)
1 - HALETO ORGÂNICO (2 grupos)
2 - ÉTER
3 - ÁCIDO CARBOXÍLICO
	
O
O
O
O
C
H
3
O
O
Aflatoxina B1 (carcinógeno) - REPETIDA!!!
1 - ÉSTER
2 - CETONA
3 - ÉTER (3 grupos)
6) Cont.
	
O
O
H
M
e
M
e
M
e
H
O
O
H
O
H
O
H
O
H
O
H
O
O
C
H
O
H
O
O
M
e
H
O
N
H
2
O
H
O
H
A
n
f
o
t
e
r
i
c
i
n
a
 
B
1 - ÁLCOOL (10 grupos)
2 - ÁCIDO CARBOXÍLICO
3 - ÉSTER
4 - ÉTER (2 grupos)
5 - AMINA PRIMÁRIA
(Obs. “Me” = Metil = CH3)
7) Coloque os compostos abaixo em ordem CRESCENTE de solubilidade em água, justificando sua resposta:
a) V < IV < II < I < III
(DL < 1 DD < 2 DD < 1 LH < 1 LH/1 DD)
b) II < III < I
(DL < DD < LH)
c) III < IV < I < II
(1LH/maior cadeia - 6C < 1 LH/cadeia menor - 4C < 1 LH/cadeia pequena < 2 LH/cadeia pequena)
8) Coloque as substâncias em ordem CRESCENTE de ponto de ebulição, explicando sua resposta:
a) II < III < I < IV
(DL/cadeia menor - 4C < DL/cadeia maior (5C) com ramificação < DL/cadeia maior (5C) sem ramificação < 1 LH/ cadeia com 4C)
b) IV < II < I < III
(1 DD < 2 DD < 1 LH < 1 LH/1 DD)
9) Coloque os compostos abaixo em ORDEM CRESCENTE de acidez, justificando os critérios utilizados para esta ordem.
a) 4 < 3 < 1 < 2
(amina - caráter básico < fenol - média acidez < cadeia doadora de é < cadeia retiradora de é) 
b) III < II < IV < I
(cadeia maior (5C) com carbono mais próximo < cadeia maior (5C) com carbono mais afastado < cadeia menor (4C) < cadeia retiradora de é) 
10) Coloque os compostos abaixo em ORDEM CRESCENTE de basicidade, justificando os critérios utilizados para esta ordem.
3 < 4 < 2 < 1
(amina primária com cadeia retiradora de é < amina primária com carbonos mais afastados e menor cadeia < amina primária com carbonos mais próximos e maior cadeia < amina secundária - carbonos mais próximos)
11) Analise os grupos de compostos a seguir, identificando e classificando os pares de isômeros:
a)
1/7 - Isômeros de função (1 = Cetona; 7 = Aldeído).
2/4 - Isômeros de função (2 = Éster; 4 = Ácido Carboxílico).
3/6 - Isômeros de função (3 = Éter; 6 = Álcool).
5/8 - Isômeros de posição (do grupo OH)
b)
1/4 - Isomeria de cadeia (1 = Cadeia normal; 4 = Cadeia ramificada).
2/9 - Tautomeria Ceto-Enólica (2 = Enol; 9 = Cetona).
3/6 - Isomeria de posição (do grupo OH).
5/8 - Metameria (posição do “N” entre carbonos - no meio da cadeia).
7/10 - Isomeria de função (7 = Éster; 10 = Ácido Carboxílico).
QUESTÕES DE MÚLTIPLA ESCOLHA
	QUESTÃO
	RESPOSTA
	
	QUESTÃO
	RESPOSTA
	
	QUESTÃO
	RESPOSTA
	1
	E
	
	9
	B
	
	17
	E
	2
	D
	
	10
	A
	
	18
	D
	3
	D
	
	11
	E
	
	19
	B
	4
	C
	
	12
	C
	
	20
	B
	5
	B
	
	13
	D
	
	21
	E
	6
	C
	
	14
	B
	
	22
	E
	7
	B
	
	15
	D
	
	23
	D
	8
	A
	
	16
	A
	
	24
	D
25) Indique nos compostos abaixo a ligação  (pi) mais reativa:
(Duplas conjugadas (ou alternadas) são menos reativas que as duplas “isoladas”)
	a) 
 
	b)
 
O
	c)
 
	d)
 
26) Coloque os compostos abaixo em ORDEM CRESCENTE de acidez, justificando os critérios utilizados para esta ordem.
a) III < IV < I < II
(amina - caráter básico < hidrocarboneto - sem acidez < fenol - média acidez < ácido carboxílico - maior acidez)
b) 4 < 3 < 1 < 2
(amina - caráter básico < fenol - média acidez < cadeia doadora de é < cadeia retiradora de é) 
c) III < II < IV < I
(cadeia maior (5C) com carbono mais próximo < cadeia maior (5C) com carbono mais afastado < cadeia menor (4C) < cadeia retiradora de é) 
27) Coloque os compostos abaixo em ORDEM CRESCENTE de basicidade, justificando os critérios utilizados para esta ordem.
a) II < I < III
(hidrocarboneto - sem basicidade < amina terciária - menor basicidade - 3 grupos ligados/ sem lig. de Hidrogênio < amina secundária - maior basicidade - 2 grupos ligados e com lig. de Hidrogênio)
b) 3 < 4 < 2 < 1
(amina primária com cadeia retiradora de é < amina primária com carbonos mais afastados e menor cadeia < amina primária com carbonos mais próximos e maior cadeia < amina secundária - carbonos mais próximos)
_1152801046.bin
_1152805164.bin
_1551816942.bin
_1551816961.bin
_1522675206.bin
_1522675229.bin
_1522675239.bin
_1522675190.bin
_1152805434.bin
_1152806362.bin
_1152805241.bin
_1152805257.bin
_1152801131.bin
_1152805010.bin
_1152801123.bin
_1152800957.bin
_1152801009.bin
_1152801029.bin
_1152800988.bin
_1132008561.bin
_1152800855.bin
_1152800876.bin
_1142533233.bin
_1152800854.bin
_1149996547.bin
_1140812670.bin
_1140811847.bin
_1130276454.bin
_1132007531.bin
_1132006538.bin
_1111950273.bin
_1126451293.bin
_1062518863.bin