Slide 1 Orgânica 1 Daniele Raupp

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12/03/2020
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Prof. Dra. Daniele Raupp
daniele.raupp@ufrgs.br
Departamento de Química Orgânica
Disciplina Química Orgânica I (QUI 02014)
Conceitos básicos em QOI
Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele Raupp
Qual a importância da compreensão dos
mecanismos de reação?
Mecanismos de reação
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Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele Raupp
Grande parte das reações orgânicas ocorrem
entre eletrófilos e nucleófilos.
Reações SN1, SN2, E1, e E2 constituem a base
para a compreensão de por que determinados
produtos são mais propensos a serem formados
do que outros.
Mecanismos de reação
Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele Raupp
Diversas rotas reacionais para a síntese de
determinados compostos são possíveis.
Mecanismos de reação
CUNHA, S., et al. de Síntese de ácidos cumarino-3-carboxílicos e sua aplicação na síntese total da aiapina, 
cumarina e umbeliferona. Química Nova, 2015, 38.8: 1125-1151.
É um tipo de cumarina. São utilizadas
tradicionalmente como broncodilatadores
e expectorantes.
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Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppThe tip of the iceberg in 
organic chemistry classes
GRAULICH, Nicole. The tip of the iceberg in organic chemistry classes: how do students deal with the invisible?. Chemistry Education 
Research and Practice, v. 16, n. 1, p. 9-21, 2015.
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Química Orgânica I 
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- O Carbono (C) é tetravalente
- O Carbono (C) forma ligações múltiplas
- O Carbono (C) liga-se a várias classes de elementos químicos
- O Carbono (C) forma cadeias
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Características do 
Carbono
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Química Orgânica I 
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O
OH
O
O
Ácido acetil salicílico 
N
N
NH
N
NH2
Adenina 
N
NH
NH
N
NH2
O
Guanina 
N
NH
NH2
O
Citosina 
NH
NH
O
O
CH3
Timina 
N
O
O
OH
OH
OH
O
P N
NN
NH2
Desoxirribonucleotídeo
N
O
O
OH
OH
OH
O
P N
NN
NH2
OH
Ribonucleotídeo
O
OH
OH
HO
HO
OH
1
2
3
4
5
6
OH
OH
HO
HO
OH
O1
2
3
4
5
6
Glicose Frutose
Existem mais de 15 milhões de compostos
orgânicos registrados!
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8
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Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppPOSTULADOS DE KEKULÉ 
1857
Friedrich August Kekulé
Alemanha
1829 -1896
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• 1º Postulado: Tetravalência constante do 
carbono.
• O átomo de carbono é tetravalente, ou seja, 
pode realizar até quatro ligações covalentes 
com outros átomos, devido aos seus pares de 
elétrons disponíveis. 
H
│
H ─ C ─ H
│
H
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• 2º Postulado: As quatro valências do carbono 
são iguais entre si.
• Não importa em que posição se encontre o 
átomo ligante ao carbono, o composto orgânico 
será sempre o mesmo. Exemplo:
• Observe que nas quatro estruturas acima, as 
posições do Cl e do H são diferentes, no entanto, 
as quatro representam o mesmo composto 
químico: o clorofórmio, de fórmula química 
CHCl3.
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• 3º Postulado: Os átomos de carbono ligam-se
entre si formando estruturas estáveis,
denominadas cadeias carbônicas.
• Responsável pela grande variabilidade compostos
orgânicos, dessa forma, uma cadeia com 3
carbonos dá origem a um composto, com 4
carbonos, outro composto, e assim
sucessivamente.
• Nitrogênio, oxigênio, enxofre e fósforo também
apresentam essa característica, no entanto, as
cadeias carbônicas ocorrem em maior número,
principalmente devido à sua tetravalência.
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Química Orgânica I 
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• FÓRMULA MOLECULAR : indica o número real de átomos de
cada tipo de elemento químico que aparece na molécula.
• FÓRMULA ESTRUTURAL : indica a estrutura, ou seja, a
disposição dos átomos que compõem os elementos químicos,
bem como a ligação entre eles.
• FÓRMULA CONDENSADA: sem os traços que representam as
ligações
H3CCH2OH ou CH3CH2OH
FÓRMULAS
C2H6O
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FÓRMULA DE LINHAS : é uma forma de simplificar a escrita de compostos
orgânicos, colocando linhas que são retas, que demonstram ligações entre
carbonos, nesta forma os carbonos e os hidrogênios são ocultados.
FÓRMULAS
FÓRMULAS 3D : representa a distribuição dos átomos na molécula. Importante 
para o estudo da estereoquímica.
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Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppFÓRMULAS
FÓRMULAS OU ESTRUTURAS DE LEWIS : são diagramas que mostram a 
ligação entre os átomos de uma molécula e os pares de elétrons livres que 
podem existir na molécula.
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Um exemplo de molécula
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Cafeína
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Química Orgânica I 
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• A cafeína é um composto
químico de fórmula C₈H₁₀N₄O₂
— classificado como alcaloide.
• É encontrado em certas plantas
e usado para o consumo em
bebidas, na forma de infusão,
como estimulante, no
tratamento de dor e aceleração
do metabolismo.
Cafeína
Química Orgânica I 
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• Atua sobre o sistema
nervoso central humano e
chega à corrente sanguínea
de forma rápida.
• “O vício em café é algo
muito mais psicológico do
que biológico, ou seja, é um
vício por habitualidade.
Quando a pessoa deixa de
consumir a bebida, tem uma
sensação de abstinência”.
• Dose recomendada: máximo
400 mL
Cafeína
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Configuração eletrônica
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• A configuração eletrônica de um átomo ou
íon é uma descrição da distribuição dos seus
elétrons por nível de energia.
Configuração eletrônica
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Ordem crescente de 
energia!
2s
2p 2p 2p
Energia
1s
 Diagrama de Linus Pauling
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Linus Carl Pauling
Químico americano
1901-1994
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 Breve histórico da estrutura atômica
Demócrito
(470 – 380 a.C.)
Leucipo
(460 – 370 a.C.)
“O que aconteceria se a 
matéria fosse dividida 
em pedaços cada vez 
menores?”
Não divisão 
John Dalton 
(1766-1844)
Maciço
Indivisível
“bola de biliar”
1803 1898
J. J. Thomson
(1856-1940)
Divisível 
Maciço
“pudim de passas”
1911
E. Rutherford
(1871-1937)
Sistema planetário
1913
N. Bohr
(1885-1962)
a.C.
Nível de energia 
quantizado
...
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Núcleo
Eletrosfera
prótons
nêutrons
elétrons
Partícula Massa (Kg) Massa 
relativa
Carga (C) Carga 
relativa
Próton 1,6726 x 10-27 Kg 1 +1,6022x10-19 +1
Nêutron 1,6749 x 10-27 Kg 1 0 0
Elétron 9,1095 x 10-31 Kg 1/1836 -1,60217733 ×10-19 -1
- O átomo apresenta um núcleo central, que é pequeníssimo, mas que contém a maior
parte da massa do átomo e é circundado por uma enorme região extra nuclear
contendo elétrons.
- O átomo é neutro.
Estrutura atômica atual -
clássica
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Um átomo individual é especificado por dois números:
· número atômico (Z): corresponde ao número de prótons no núcleo.
Um átomo eletricamente neutro ou estável, tem numero de elétrons igual ao de
prótons, ou seja, Z = p+ =e-.
· número de massa atômica (A): número total de núcleons (partículas do 
núcleo): A = p + n.
É a média ponderada das massas atômicas dos isótopos naturais do elemento, 
multiplicada pela abundância, ou seja, porcentagem em massa de cada isótopo.
Representação: X
A
Z
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Tabela periódica
Estrutura atômica atual
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Química Orgânica I 
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• Isótopos: são átomos que apresentam o mesmo
número atômico (Z), por pertencerem ao mesmo
elemento químico, mas diferentes números de massa
(A).
Estrutura atômica atual
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• Faça a distribuiçãoeletrônica usando o 
diagrama de Pauling para o átomo de carbono.
Tarefa
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• Faça a distribuição eletrônica usando o 
diagrama de Pauling para o átomo de carbono.
Tarefa
2s
2p 2p 2p
Energia
1s
1s2, 2s2, 2p2
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Os íons
Os átomos apresentam a capacidade de ganhar ou perder elétrons, 
formando novos sistemas, eletricamente carregados, denominados íons.
• íons positivos = cátions; perdem elétrons.
• íons negativos = ânions; ganham elétrons.
Os átomos neutros
No átomo neutro nº de prótons (+) = nº de prótons de
elétrons ( - ).
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Para que um átomo neutro de cálcio se transforme 
em íon Ca2+, ele deve:
a) receber dois elétrons.
b) receber dois prótons.
c) perder dois elétrons.
d) perder dois prótons.
e) perder um próton.
Tarefa
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Para que um átomo neutro de cálcio se transforme 
em íon Ca2+, ele deve:
a) receber dois elétrons.
b) receber dois prótons.
c) perder dois elétrons.
d) perder dois prótons.
e) perder um próton.
Tarefa
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• Calcule a massa molar da Vitamina C C6H8O6
Tarefa
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• O ácido ascórbico ou vitamina C é uma molécula usada na
hidroxilação de várias reações bioquímicas nas células. A
sua principal função é a hidroxilação do colágeno, a
proteína fibrilar que dá resistência aos ossos, dentes,
tendões e paredes dos vasos sanguíneos.
• 176,12 g/mol
A Vitamina C
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Identifique os tipos de ligação química presentes na estrutura da 
Vitamina C.
Tarefa
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Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppTeorias e regras de ligação
Química Orgânica I 
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• Estabelece que a ligação entre átomos a fim de completar
os elétrons na camada de valência, atingindo a
estabilidade; havendo exceções.
• A justificativa para essa regra é que as moléculas ou íons
tendem a ser mais estáveis quando a camada de elétrons
externa de cada um dos seus átomos está preenchida com
oito elétrons (configuração de um gás nobre).
• É por isso que os elementos tendem sempre a formar
ligações na busca de tal estabilidade.
Regra do octeto
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Química Orgânica I 
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Walther Kossel
(1888-1956)
Gilbert Lewis
(1875-1946)
Impulsionou as teorias atuais sobre as ligações iônica e
covalente.
Desenvolvida a partir da ideia de: 
(1916)
relação entre a estabilidade dos gases nobres (recém 
identificados) e a presença de oito elétrons em suas 
camadas de valência. 
Visão clássica
Número de elétrons da camada de valência é responsável pelo número de ligações
químicas que o átomo poderia efetuar.
Rabiscos de Lewis
Tetravalência do carbono
apenas lig. simples 1 lig. dupla 1 lig. tripla
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Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele Raupp Por que os átomos se unem (ligam)?
Dois átomos formarão uma ligação somente se a interação entre eles for
energeticamente favorável:
- Forma ligação (liberação de energia);
- Quebra da ligação (absorção de energia);
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Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele Raupp Como as ligações químicas podem ser descritas
eletronicamente?
Se a redução de energia...
- for obtida pela transferência completa de elétrons de um átomo para outro
Formam-se íons
atração eletrostática 
entre os íons
- for obtida pela compartilhamento de elétrons entre os átomos
Forma-se moléculas
- for obtida por meio de um conjunto de íons mantido por um mar de elétrons
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Química Orgânica I 
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Metais iguais entre si
Exemplo: Fio de cobre, barra de ouro
Interação entre metais e ametais.
Ocorre entre átomos de ametais ou
hidrogênio.
Obs: Diferente de liga metálica : mistura 
homogênea de metais
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Química Orgânica I 
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- A ligação predominante entre os compostos orgânicos.
- Resulta do compartilhamento de um ou mais pares de
elétrons;
- Geralmente a diferença de eletronegatividade entre os
átomos é pequena ou nula;
Um par de elétrons é compartilhado pelos dois átomos, isto é os e-
interagem com os dois núcleos. Os dois átomos ficam juntos porque ocorre 
interação coulômbica entre os dois e- e núcleos. Nenhum dos átomos perde 
totalmente um e-. 
Ligação covalente
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Química Orgânica I 
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Os dois núcleos atraem igualmente o par. A distribuição de cargas na molécula é simétrica.
Átomos idênticos possuem a mesma eletronegatividade.
Exemplo: H2
Uma ligação formada por dois átomos com eletronegatividades iguais é apolar!
- Ligação covalente apolar
O par eletrônico não é igualmente compartilhado entre os átomos. A distribuição de cargas
na molécula não é simétrica.
Átomos de elementos diferentes possuem diferentes eletronegatividades.
- Ligação covalente polar
Exemplo: HCl
Polaridade das ligações
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Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppPolaridade das moléculas
- O conceito de polaridade de uma ligação está relacionado com o
compartilhamento desigual dos e- de dois átomos, o que resulta em uma
separação parcial de cargas.
H F
..
.. :

 

Mapa de potencial eletrostático para HF
A polaridade molecular resulta da soma vetorial de todas as polaridades das
ligações individuais e contribuições dos pares isolados na molécula.
A polaridade de um molécula é medida pelo seu momento dipolo  
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Química Orgânica I 
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- Núcleo dos átomos tem habilidade em atrair elétrons, isto resulta na
eletronegatividade;
- Os átomos envolvidos em uma ligação covalente podem atrair os elétrons
com diferentes intensidades;
- Uma ligação covalente pode estar com a carga desbalanceada, ou seja,
apresentar POLARIDADE;
- A eletronegatividade dos átomos, na Química orgânica, é comparada ao
Carbono.
A maioria dos átomos (menos o H) 
é mais eletronegativo que o C.
A eletronegatividade
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Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppEletronegatividade e polaridade
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Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppPolaridade das moléculas
As moléculas podem ser classificadas em polares ou
apolares. A geometria de uma molécula é determinada
através da simetria da molécula e pela existência de pares
não ligantes.
– Moléculas diatômicas formadas por átomos iguais: 
apolares Ex: O2
– Moléculas diatômicas formadas por átomos diferentes: 
polares Ex: HF
– Moléculas com pares não ligantes: polares Ex: H2O
– Moléculas sem pares não ligantes (no átomo central) 
simétricas: apolares Ex: CH4
– Moléculas sem pares não ligantes (no átomo central) 
assimétricas: polares Ex: HCCl3
Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppUm exemplo...
O álcool 70% possui concentração ótima, porque a
desnaturação das proteínas dos microrganismos faz-se
mais eficientemente na presença da água, pois esta facilita
a entrada do álcool e também retarda a volatilização
do álcool, permitindo maior tempo de contato.
O arranjo tridimensional da cadeia polipeptídica é 
rompido, fazendo com que, quase sempre, perca 
sua atividade biológica característica.
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Química Orgânica I 
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• São diagramas que mostram a
ligação entre os átomos de
uma molécula e os pares de
elétrons livres que podem
existir na molécula.
ESTRUTURAS DE LEWIS
Gilbert Newton Lewis
1875 -1946
Físico-químico americano
Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppRepresentação da estrutura de Lewis
Nas estruturas de Lewis somente os e- da camada de valência são
representados.
- Representação dos tipos de ligações que alguns elementos não-
metálicos podem realizar:
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Molécula de O2 Moléculade N2 Molécula de CO2
Os átomos de não-metais compartilham e- até que cada um deles complete o 
octeto (ou dubleto). Uma estrutura de Lewis mostra o arranjo dos e- como linhas 
(pares ligados) e pontos (pares isolados). 
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Pares ligantes
Pares não ligantes
Representação da estrutura de Lewis
Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppEtapas para representação da estrutura de Lewis em
moléculas poliatômicas
1ª - Conte o nº de e- de valência de cada átomo;
Determine o número de pares de e-;
No caso de íons ajuste o nº de e- para levar em conta a carga
2ª - escreva os arranjos mais prováveis dos átomos;
3ª - coloque um par de e- entre cada par de átomos ligados;
4ª - complete o octeto (ou dubletO) de cada átomo colocando os pares de e-
remanescentes em torno;
Se não existirem e- suficientes, forme ligações múltiplas;
5ª - represente cada par de e- ligado por uma linha (traço). Fórmula de
Kekulé ou estrutural plana.
N
H
H
H
Exemplos:
C2H6
C2H2
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Química Orgânica I 
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É possível desenhar mais de uma estrutura de Lewis
obedecendo-se a regra do octeto para todos os
átomos.
Para determinar qual estrutura é mais razoável,
usamos a carga formal.
A carga formal é a carga que um átomo teria em
uma molécula se todos os outros átomos tivessem a
mesma eletronegatividade.
Carga formal
Química Orgânica I 
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• Qual dessas duas possibilidades corresponde à 
estrutura real?
Carga formal
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Química Orgânica I 
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• Para calcular a carga formal: 
• Todos os elétrons não compartilhados (não-ligantes)
são atribuídos ao átomo no qual estão localizados.
• Metade dos elétrons ligantes é atribuída a cada átomo
em uma ligação.
• Lembrando que
Carga formal
CF = elétrons de valência – elétrons atribuídos ao átomo na estrutura de Lewis
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• Qual dessas duas possibilidades corresponde à 
estrutura real?
Carga formal
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• A estrutura mais estável tem:
• a carga formal mais baixa em cada átomo,
• a carga formal mais negativa nos átomos mais eletronegativos.
e- valência: 6 4 6 6 4 6
e- atr. ao átomo 6 4 6 7 4 5
Carga formal: 0 0 0 -1 0 +1
:
..
..
..
..
..
.. :
Resumo das Cargas Formais
o mesmo para F, Br ou I(+)Cl(0)Cl(-)Cl
carga formal = -1boro com 4 ligaçõesB
carga formal = +1carbono com três ligaçõesC
carga formal = 0
carbono com três ligações
C
carga formal = -1
carbono com quatro ligações
C
carga formal = +1nitrogênio com quatro ligaçõesN
carga formal = 0nitrogênio com três ligaçõesN
carga formal = -1 nitrogênio com duas ligaçõesN
carga formal = +1 oxigênio com três ligaçõesO
carga formal = 0oxigênio com duas ligaçõesO
carga formal = -1oxigênio com uma ligaçãoO
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Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppEstrutura atômica: Orbitais
O entendimento da teoria dos orbitais atômicos está fundamentado na
física quântica:
1924 – de Broglie : dualidade entre matéria e onda para o elétron
λ = h/p λ é o comprimento de onda
h= 6,626 x 10-34 J.s
p é o momento (m x v)
1926 – Schrödinger, Heisenberg e Dirac: Mecânica Quântica ou Ondulatória
Cerne: Função de onda (Ψ)
Estado de energia
Subnível (1 ou 2 e-)
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Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppEquação de Schrödinger
Ψ(x, y, z) é a função de onda
m é a massa
V (x, y, z) é a energia potencial entre o núcleo 
e o elétron (eletrostática)
E é a energia mecânica
Solução dessa equação:
- existem valores discretos permitidos para a energia mecânica total do e- ao redor
núcleo;
- para cada valor permitido de energia há uma função de onda que “descreve” a localização
do e-.
En ; Ψn onde n é um valor inteiro de 1, 2, 3... (número quântico principal)
O quadrado da função de onda (ѱ2) em uma localização x, y, z específica expressa a
probabilidade de se encontrar um e- naquela localização do espaço.
Ѱ2 é grande  possibilidade de encontrar um e- naquele espaço é grande
Ѱ2 é pequena  possibilidade de encontrar um e- é baixa
densidade de probabilidade eletrônica é grande!
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Um orbital é a região do espaço onde a probabilidade de se encontrar um 
elétron é alta.
Orbital atômico são representações gráficas de Ѱ2 em três dimensões. 
Essas representações produzem os formatos dos orbitais s, p, d e f.
Elétrons Camadas (níveis energias)
subcamadas (subníveis energias)
Orbitais atômicos
Cada orbital atômico tem forma e energia
características e ocupa uma região no espaço, 
que é prevista pela equação de Schrödinger.
Energia
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Química Orgânica I 
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s p
d
f
 Forma e quantidade máxima de elétrons
dos Orbitais
Níveis Orbital 
atômico
Número de orbitais 
atômicos
Número máximo 
de elétrons
1 s 1 2
2 s, p 1, 3 8
3 s, p, d 1, 3, 5 18
4 s, p, d, f 1, 3, 5, 7 32
5 s, p, d, f 1, 3, 5, 7 32
6 s, p, d 1, 3, 5 18
7 s, p 1, 3 8 67
Química Orgânica I 
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Consiste em selecionar os orbitais envolvidos e adaptá-los para a formação de
ligações, por meio de hibridizações e rearranjos eletrônicos.
Focaliza essencialmente os orbitais de valência.
Fornece explicações para:
- as forças relativas das ligações formadas por diferentes átomos;
- ângulos e as rotações entre as ligações;
- relação entre os números quânticos dos elétrons ligantes e o número e
arranjo espacial das ligações.
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Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppClassificação dos carbonos
Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppClassificação dos carbonos
• C primário, secundário, terciário e quaternário
• C sp3 (somente ligações simples)
• C sp2 (2 ligações simples 1 ligação dupla)
• C sp (2 ligações dupla ou 1 ligação simples e 
uma tripla)
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É uma abordagem matemática que envolve a combinação de
funções de onda individuais dos orbitais para obter outras
funções de onda dos novos orbitais.
permite gerar novos orbitais a partir da combinação de orbitais centrados em um 
mesmo átomo, com orientações adequadas e compatível com a geometria da molécula.
Utilidade
- Conceito de orbitais híbridos: Em alguns átomos, os orbitais dos subníveis
atômicos s e p se misturam, dando origem a orbitais híbridos sp, sp² e sp³..
Hibridização
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• Representações dos Orbitais s 
(A) e p (B).
Hibridização
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Química Orgânica I 
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Orbitais híbridos e geometrias correspondentes:
Hibridização
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Δ
E1
2s
2p 2p 2p
sp3 sp3 sp3 sp3
Hibridiza
4 orbitais híbridos
Energia
-
- Ângulos formados: 109,5º
- Geometria: Tetraédrica
 Hibridização do C e formação do CH4
- Comprimento da ligação: 109 pm
 Hibridização sp3
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Δ
E2
2s
2p 2p 2p
sp2 sp2 sp2
2p
Hibridiza
3 orbitais híbridos
Permanece um orbital 2p (p puro)
Energia
- Ângulos formados: 120º
- Geometria: Trigonal planar
 Hibridização do C e formação do C2H4
 Hibridização sp2
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Δ E3
2s
2p 2p 2p
sp sp
2p
Hibridiza
2 orbitais 
híbridos
Permanece dois orbitais 2p (p puro)
2p
Energia
- Ângulos formados: 180º
- Geometria: Linear
 Hibridização do C e formação do C2H2
 Hibridização sp
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• Tipo sigma – ligações simples
• Tipos pi – duplas e triplas
As ligações simples, duplas e triplas
Relação com a TOM
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Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppAsligações simples, duplas e triplas
Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppA hibridização e a geometria
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A ligação covalente é proveniente de uma combinação matemática de orbitais
atômicos (função de onda) em átomos diferentes para formar os orbitais
moleculares (OM).
Pertencem a molécula (se espalham) e não apenas ao átomo individual!
Representam a região do espaço em uma molécula onde é provável encontrar 1 ou 2 e-.
Robert Mulliken
(1896-1966) 
Semelhantes aos OA, os OM possuem energias e formas distintas.
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Princípio da incerteza de Heisenberg: é impossível saber a posição exata 
que um elétron ocupa na eletrosfera de um átomo. 
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Orbital molecular ligante (ΨAB) 
Quando os orbitais atômicos de mesma 
fase interagem construtivamente. 
Formação do par. 
Interferência de ondas construtivas.
Orbital molecular antiligante 
(Ψ*AB) 
Quando os orbitais atômicos de fases 
opostas interagem de forma destrutiva.
Menor probabilidade. Repulsão dos 
núcleos.
- O número de OA que se combinam é sempre igual ao número de OM gerados
- 2 orbitais atômicos geram 2 orbitais moleculares ( 1 ligante e 1 antiligante).
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Os orbitais são ondas de 
elétrons - interferência de 
ondas 
Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppExemplo 1 – H2
Baixa energia = estabilidade
Alta energia = baixa 
estabilidade
Alta energia = baixa 
estabilidade
Spins opostos
Orbital molecular σ s-s
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Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppExemplo 2 – N2
1s² 2s² 2p³
Quando dois elétrons estão emparelhados num 
orbital, seus spins estão em direções opostas, 
havendo assim uma compensação de forças 
magnéticas
Química Orgânica I 
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São ditos orbitais moleculares de fronteira aqueles onde as 
reações químicas efetivamente ocorrem. 
HOMO – “Highest Occupied Molecular Orbital” ou, orbital 
molecular de mais alta energia ocupado por pelo menos um 
elétron. 
LUMO – “Lowest Unoccupied Molecular Orbital” ou, orbital 
molecular de mais baixa energia não ocupado por elétrons. 
SOMO – “Single Occupied Molecular Orbital” ou, orbital 
molecular de mais alta energia ocupado por apenas 1 elétron.
Os orbitais de fronteira
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Química Orgânica I 
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• Minha estrutura está correta?
• Sei classificar os carbonos da estrutura?
• A polaridade da molécula foi definida?
• Qual tipo de força intermolecular atua?
• Quais são os impactos das propriedades?
Em resumo
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Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppAS FORÇAS DE ATRAÇÃO
Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppAs forças de atração 
intermolecular
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As interações moleculares são as grandes responsáveis pelo comportamento
macroscópico de um material.
As forças de atração 
intermolecular
Química Orgânica I 
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• A ligação covalente que mantém uma
molécula unida é uma força intramolecular.
• A atração entre moléculas é uma força
intermolecular.
Os tipos de forças
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Química Orgânica I 
Prof. Dra. Daniele RauppForças intermoleculares
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- As forças intermoleculares não são tão intensas quanto as que agem entre
os íons.
- As forças intermoleculares também são chamadas de Forças de van der
Waals.
- Todas as forças intermoleculares são de natureza elétrica.
- Recebem definições diferentes a depender do autor consultado.
Principais tipos de 
forças intermoleculares 
empregadas na 
Química Orgânica 
Ligação de Hidrogênio 
Forças do tipo dipolo-dipolo
Forças do tipo dipolo induzido-dipolo induzido
Forças intermoleculares
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Química Orgânica I 
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• FORÇA QUE MANTÉM AS MOLÉCULAS UNIDAS
FORÇAS INTERMOLECULARES
Na mudança de estado ocorre
somente um afastamento ou
uma aproximação das moléculas,
ou seja, somente as forças
intermoleculares são rompidas
ou formadas.
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• As mudanças de estado físico dos compostos ocorrem com o 
fornecimento ou a retirada de energia, que é proporcional à 
intensidade das forças intermoleculares. 
As forças de atração
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A coesão da matéria nos estados físicos é consequência da atração entre as
moléculas (intensidades das forças intermoleculares).
Aumento da intensidade das Forças Intermoleculares
As forças de atração
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• Esses tipos de interações foram bastante estudados
pelo físico holandês Johannes Diederik Van der
Waals (1837-1923) e, em sua homenagem, elas
passaram a ser chamadas de Forças de Van der
Waals.
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Dipolo-dipolo ou dipolo permanente – dipolo
permanente
– ocorre em moléculas polares. Ex: HCl, SO2,HBr ( momento
dipolo molecular)
– interação intermediária ( mais forte que dipolo induzido)
– Esse tipo de interação é o mesmo que ocorre na ligação
iônica mas com intensidade bem menor.
FORÇAS INTERMOLECULARES
Química Orgânica I 
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Dipolo-dipolo ou dipolo permanente – dipolo
permanente:
FORÇAS 
INTERMOLECULARES
Molécula polar com 
seus momentos de 
dipolo
Interação intermolecular devido 
energia atrativa entre os momentos 
dipolos permanentes.
DR1
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Slide 100
DR1 Daniele Raupp; 02/04/2019
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• Dipolo - dipolo induzido
– forças de fraca intensidade que ocorrem em 
moléculas apolares. Ex: CO2, O2, CH4, I2, SO3
– Elétrons movem-se em função da formação do 
dipolo.
– O dipolo instantâneo induz a 
polarização da molécula vizinha
FORÇAS INTERMOLECULARES
Química Orgânica I 
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Em comparação com as intereações dipolo induzido as
interações dipolo-dipolo permanete ( b) são mais fortes
porque as moléculas são permanentemente atraídas umas
pelas outras e sempre alinhadas.
FORÇAS INTERMOLECULARES
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• Ligação de hidrogênio
• Por ser mais intensa, é um exemplo extremo da interação 
dipolo-dipolo e ocorre mais comumente em moléculas que 
apresentam átomos de hidrogênio ligados a átomos de F, O e 
N, os quais são altamente eletronegativos, originando dipolos 
muito acentuados. Ex: HF, NH3, H2O 
FORÇAS INTERMOLECULARES
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• Ligação de hidrogênio
FORÇAS INTERMOLECULARES
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• Ligação de hidrogênio
FORÇAS INTERMOLECULARES
Química Orgânica I 
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Adenina Timina Guanina Citosina
Ligações de Hidrogênio mantêm unidos os 
pares de bases de fita dupla do DNA.
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“Without hydrogen bonds, life as we know it would not exist.”
Loudon, p. 315.
“The three-dimensional structures of biological molecules such as proteins
and DNA are maintained largely by an extensive network of hydrogen
bonds.”
Chemical Structure and Reactivity – An Integrated Approach,
J. Keeler, P. Wothers, Oxford, p. 9.
Ligações de hidrogênio podem existir em fase líquida e sólida. Pode também ocorrer
mesmo em fase gasosa com compostos que formam ligações de hidrogênio
particularmente fortes. Ácido acético, por exemplo, pode existir em fase gasosa como um
dímero.
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Os sabões são constituídos por substâncias que possuem grupos hidrofóbicos
e hidrofílicos:
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Prof. Dra. Daniele RauppAs forças de atração
Química Orgânica I 
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Ordem crescente das forças 
intermolecularesDipolo induzido  Dipolo permanente 
 Ligações de hidrogênio.
FORÇAS 
INTERMOLECULARES
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FORÇAS INTERMOLECULARES – MOLÉCULAS IGUAIS
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FORÇAS INTERMOLECULARES – MOLÉCULAS DIFERENTES
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Íon-dipolo Ligação de Hidrogênio Dipolo-dipolo
Íon-dipolo induzido Dipolo-dipolo induzido Dispersão
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FORÇAS INTERMOLECULARES – MOLÉCULAS 
DIFERENTES
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• BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4ª 
edição. Hall, São Paulo, 2006.
• SOLOMONS, TW Graham; FRYHLE, Craig 
B. Química orgânica. Limusa, 1999.
Referências
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