REAÇÕES ORGÂNICAS - APOSTILA

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Química Orgânica – Estudo do Carbono 
 
 
 Universidade Federal do Pará, Campus básico - Mirante do Rio PUA-UFPA 
CIÊNCIAS DA NATUREZA - QUÍMICA 
 REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
São transformações químicas que ocorrem em 
compostos orgânicos. Essas reações, ocorrem através de 
cisões, isto é, quebra de ligações originando novos 
compostos. Estas reações estão presentes em nosso dia-dia, 
são elas que dão origem a muitos produtos que utilizamos 
por exemplo: produção da margarina, vinagre, 
transformação de óleos e gorduras, síntese de 
medicamentos, entre outros. 
 
𝐒𝐔𝐁𝐒𝐓𝐑𝐀𝐓𝐎 + 𝐑𝐄𝐀𝐆𝐄𝐍𝐓𝐄 
𝐌𝐄𝐈𝐎 
→ 𝐏. 𝐏 + 𝐒. 𝐏 
Substrato: Substância orgânica que dará origem ao produto 
principal. 
Reagente: Substância orgânica ou não que será responsável 
pela transformação do substrato. 
Meio (Catalizadores): Fatores responsáveis pela quebra das 
ligações, sendo do reagente ou do substrato. 
P.P: Produto Principal, isto é, o substrato pós a 
transformação. 
S.P: Subprodutos, normalmente formado a partir do 
reagente, não tão interessantes como o principal. 
 
As ligações químicas orgânicas são do tipo covalente, 
isto é, há o compartilhamento de elétrons entre os átomos. 
Nas reações há a quebra dessas ligações, processo esse que 
chamamos de Cisão. Estas cisões podem ser classificadas 
de duas formas. 
 CISÃO HOMOLÍTICA (HOMÓLISE): Ocorre 
normalmente em elementos com baixa diferença de 
eletronegatividade. Cada um dos átomos permanece com 
seu elétron. 
 
Ocorre normalmente em meio de catalizadores físicos e 
peróxidos. (EX: LUZ, CALOR, UV, H2O2) 
 CISÃO HETEROLÍTICA (HETERÓLISE): Ocorre 
normalmente em elementos com alta diferença de 
eletronegatividade, fazendo com que na quebra um “ganhe” 
elétrons e outro “perca”. 
 
Ocorre normalmente em meio de catalizadores químicos. 
 
São formados a partir de cisões heterolítica, onde 
um carbono adota uma carga positiva ou negativa. 
Os carbonos positivos são chamados de 
Carbocátion (C(+)), isto por que no momento da cisão 
perdeu seu elétron. Enquanto os carbonos Negativos 
são chamados de Carboânion (C(-)), pois ganharam 
elétrons no momento da cisão. 
 
Os mecanismos são definidos a partir da cisão e do 
meio em que a reação irá ocorrer. Existem vários tipos de 
mecanismos, os mais utilizados são: 
 Via Radical Livre: Originados a partir de uma 
cisão homolitica. Isto é, não há prioridade de 
entrada/saída de átomos 
 Via Eletrófilo (E+): Componente positivo que 
necessita interação com elétrons para estabilizar 
(anulação de cargas positivas e negativas). 
 Via Nucleófilo (Nu-): Componente negativo que 
necessita interagir com prótons para se estabilizar 
(anulação de cargas positivas e negativas). 
 
Existem várias classificações de reações, aqui 
estudaremos as principais reações, estas que são: 
1- Reação de Adição: Ocorre em compostos 
insaturados, na quebra da ligação π que recebe átomos 
dos reagentes em sua cadeia formando um novo 
composto. 
1.1- Hidrogenação catalítica (Adição de H2): H-H 
Formam alcanos. 
 
 Adição em Alcenos 
 
 
 
 Adição em Alcinos 
 
 
 
INTRODUÇÃO 
EQUAÇÃO QUÍMICA 
TIPOS DE CISÕES 
INTERMEDIÁRIOS 
MECANISMOS DAS REAÇÕES 
TIPOS DE REAÇÕES 
𝐑 − 𝐇𝐂 = 𝐂𝐇 − 𝐑 + 𝐇𝟐 
𝐍𝐢
→
∆
 𝐑 − 𝐇𝟐𝐂 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐑 
PARCIAL 
𝐑 − 𝐇𝐂 ≡ 𝐂𝐇 − 𝐑 + 𝐇𝟐 
𝐍𝐢
→
∆
 𝐑 − 𝐇𝐂 = 𝐂𝐇 − 𝐑 
 
TOTAL 
𝐑 − 𝐇𝐂 ≡ 𝐂𝐇 − 𝐑 + 𝟐𝐇𝟐 
𝐍𝐢
→
∆
 𝐑 − 𝐇𝟐𝐂 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐑 
 
 
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1.2- Halogenação (Adição de X2): X-X 
 
Via Radical livre: (LUZ, CALOR, PERÓXIDO, UV) 
 
 
 
 
Via Eletrófilo: (Ácidos de Lewis FeCl3, FeCl2,ZnCl2, AlCl3) 
 
 
 
 A REGRA DE MARKONIKOV: Partindo do conceito de 
nucleófilo e eletrófilo, temos a eletronegatividade dos 
carbonos. Isto é, o carbono da instauração com menos 
hidrogênio, mais centralizado e mais ramificado é 
eletropositivo, sendo assim, ele tende a atrair o 
Nucleófilo (átomo de carga negativa). Enquanto o 
carbono com mais hidrogênios tende a atrair o 
Eletrófilo (átomo de carga positiva). Logo, podemos 
representar a regra de Markonikov pela equação geral a 
seguir: 
 
 A REAÇÃO DE KARASH (ANTI-MARKONIKOV): 
Ocorre em meio de peróxido onde este catalisador é 
responsável pela modificação da densidade eletrônica do 
carbono, além disso, a cisão que ocorre é do tipo 
homolítica. Portanto, há a inversão da regra de 
markonikov. 
1.3- Hidratação (Adição de água): H-OH 
 
Seguindo Markonikov: Via eletrófilo 
 
 
 
Seguindo Karash (Anti-Markonikov): Via Radical Livre 
 
 
 
1.4- Hidro-halogenação (Adição de Haletos 
Hidrogenados): H-X 
 
Seguindo Markonikov: Via Eletrófilo 
 
 
 
Seguindo Karash (Anti-Markonikov): Via Radical Livre 
 
 
 
1.5- Reação de Grignard: Os compostos de Grignard 
são substâncias organometálicas formadas por um radical 
orgânico, magnésio e um halogênio de formula genérica 
 
𝐑 −𝐌𝐠𝐗 
 
 
 
 
2- Reação de Eliminação: Ocorre em alcanos levando a 
formação de compostos saturados. 
2.1- Desidrogenação (Eliminação de Hidrogênio): 
H-H 
 
 
 
2.2- De-halogenação (Eliminação de Halogênios): 
X-X 
 
 
 
2.2- Desidro-halogenação (Eliminação de 
Halogenidretos): H-X 
 
 
 
 
2.3- Desidratação (Eliminação de água): H-OH 
 
 
 
 
3- Reação de Substituição: Ocorre na reação entre 
compostos orgânicos (alcanos ou aromáticos) e um 
reagente normalmente inorgânico. Na presença de um 
catalizador adequado irá haver a cisão (quebra da ligação) 
do reagente. Assim, o radical formado por esta quebra irá 
“atacar” o carbono mais centralizado e menos 
hidrogenado devido a eficácia do grupo de saída ser: 
 
 
CTerciário > Csecundário > Cprimário 
 
 
 Substituição em alcanos 
3.1- Halogenação: X-X 
 
 
 
3.2- Nitração: OH-NO2 
 
 
 
𝐑 −𝐇𝐂 = 𝐂𝐇 − 𝐑 + 𝐂𝐥𝟐 
𝐂𝐀𝐓
𝑭Í𝑺.
→ 
𝐑 − 𝐇𝐂
 |
 𝐂𝐥
− 𝐇𝐂 − 𝐑 
 | 
 𝐂𝐥 
 
𝐑 − 𝐇𝐂 = 𝐂𝐇 − 𝐑 + 𝐂𝐥𝟐 
𝐂𝐀𝐓
𝑸𝑼𝑰.
→ 
𝐑 − 𝐇𝐂
 |
 𝐂𝐥
− 𝐇𝐂 − 𝐑 
 | 
 𝐂𝐥 
 
𝐑 − 𝐇𝐂 = 𝐂𝐇𝟐 + 𝐄𝐍𝐮 → 
𝐑 − 𝐇𝐂
 |
 𝐍𝐮
− 𝐂𝐇𝟐 
| 
 𝐄 
 
𝐑 − 𝐇𝐂 = 𝐂𝐇𝟐 + 𝐇𝟐𝐎 
CAT.
𝑄𝑈Í
→ 
𝐑 − 𝐇𝐂
 |
 𝐎𝐇
− 𝐂𝐇𝟐 
| 
 𝐇 
 
𝐑 − 𝐇𝐂 = 𝐂𝐇𝟐 + 𝐇𝟐𝐎 
H2O2
→ 
𝐑 − 𝐇𝐂
 |
 𝐇
− 𝐂𝐇𝟐 
| ′
 𝐎𝐇 
 
𝐑 − 𝐇𝐂 = 𝐂𝐇𝟐 + 𝐇𝟐𝐎 
CAT
→ 
𝐑 − 𝐇𝐂
 |
 𝐁𝐫
− 𝐂𝐇𝟐 
| 
 𝐇 
 
𝐑 − 𝐇𝐂 = 𝐂𝐇𝟐 + 𝐇𝟐𝐎 
H2O2
→ 
𝐑 − 𝐇𝐂
 |
 𝐇
− 𝐂𝐇𝟐 
| 
 𝐁𝐫
 
𝐂𝐇𝟑 − 𝐂 − 𝐂𝐇𝟑
||
𝐎
+ 𝐑 − 𝐌𝐠𝐁𝐫 
éter
→ 
𝐂𝐇𝟑 − 𝐂(𝐑) − 𝐂𝐇𝟑
| 
 𝐎𝐌𝐠𝐁𝐫
 
 
𝐇𝟐𝐂 − 
 | 
𝐇 
𝐂𝐇𝟐 
 | 
𝐇 
 
CALOR
→ 𝐇𝟐𝐂 = 𝐂𝐇𝟐 + 𝐇𝟐 
𝐇𝟐𝐂 − 
 | 
𝐂𝐥 
𝐂𝐇𝟐 
 | 
𝐂𝐥 
+ 𝒁𝒏𝟎 → 𝐇𝟐𝐂 = 𝐂𝐇𝟐 + 𝐙𝐧𝑪𝒍𝟐 
𝐇𝟐𝐂 − 𝐂𝐇𝟑
 | 
𝐈 
 
𝑲𝑶𝑯
→ 
Á𝒍𝒄𝒐𝒐𝒍
 𝐇𝟐𝐂 = 𝐂𝐇𝟐 + 𝐇𝐈 
𝐇𝟐𝐂 − 
 | 
𝐎𝐇 
𝐂𝐇𝟐 
 | 
𝐇 
 
CALOR
→ 𝐇𝟐𝐂 = 𝐂𝐇𝟐 + 𝐇𝟐𝐎 
 
𝐂𝐇𝟑 − 𝐂(𝑪𝑯𝟑) − 𝐂𝐇𝟑
| 
𝐇 
+ 𝐁𝐫𝟐 
CAT
→ 
𝐂𝐇𝟑 − 𝐂(𝐂𝐇𝟑) − 𝐂𝐇𝟑
| 
𝐁𝐫 
 
𝐂𝐇𝟑 − 𝐂(𝑪𝑯𝟑) − 𝐂𝐇𝟑
| 
𝐇 
+ 𝐇𝐍𝐎𝟑 
CAT
→ 
𝐂𝐇𝟑 − 𝐂(𝐂𝐇𝟑) − 𝐂𝐇𝟑
| 
𝐍𝐎𝟐 
 
 
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 Substituição em Aromáticos 
3.4- Halogenação: X-X 
 
 
 
3.5- Nitração: OH-NO2 
 
 
3.5- Aquilação de Fridel-Crafts: Substituição via 
eletrófilo onde um grupo alquila (R-X) substitui o hidrogênio. 
Isso por que no momento da cisão, o halogênio é mais 
eletronegativo. Logo, a cisão heterolítica transformao 
radical orgânico em eletrófilo e o halogênio em nucleófilo. 
 
 
 
 
 
 Dirigências dos compostos aromáticos: 
 
 Grupos orto-para dirigentes: Formado por 
radicais que só possuem ligações simples. 
Ex: −X; −OH; −NH2; −CH3; −C2H6. 
 
 
 
 Grupos meta-dirigentes: Formado por radicais 
que possui dupla ou tripla ligação. 
Ex: −NO2; −CO; −COOH; −CN. 
 
 
 
 
4- Reação de Oxidação: Ao falarmos de oxidação, 
temos que lembrar do NOX do carbono. O conhecido 
número de oxidação se diz a respeito do número de 
elétrons envolvidos no compartilhamento e a carga que 
adotada pelo átomo. Como o carbono realiza 4 ligações e 
pode ligar com diversos átomos entre mais e menos 
eletronegativo, seu NOX pode variar entre -4 e +4. A 
oxidação em compostos orgânicos pode se resumir em 
aplicar oxigênio nascente [O], este, representa uma 
concentração de oxigênio atômico que é ligado ao 
hidrogênio, consequentemente, ao composto orgânico 
fazendo que o carbono seja oxidado. Dizemos que 
enquanto tiver hidrogênio ligado ao carbono, este pode 
receber oxigênio. 
Podemos visualizar uma oxidação completa partindo do 
composto orgânico mais simples, o gás metano (CH4). 
 
 
 
[O]
→ 
 
[O]
→ 
 
𝐷𝑒𝑠𝑖𝑑.
→ + H2O 
 
[O]
→ 
 
[O]
→ 
 
𝐷𝑒𝑠𝑖.
→ CO2 + H2O 
 
Obs: Em algumas etapas ocorre uma desidratação, 
isto por que duas hidroxilas no mesmo carbono são muito 
estáveis. Logo, elas se ligam formando água enquanto se 
estabelece uma dupla ligação entre carbono e oxigênio 
formando uma Carbonila. 
Os principais tipos de oxidação ocorrem com os 
reagentes de Bayer, normalmente permanganato de 
potássio (KMnO4) que pode resultar em dois tipos de 
oxidação dependendo do meio da reação. 
4.1- Oxidação Branda (KMnO4/H2O ou 
KMnO4/OH-): Ocorre como uma adição, isto é, em 
alcenos e alcinos. O permanganato quebra a ligação pí e 
forma radicais que recebem hidroxilas. 
 Alcenos: Formam Di-alcools vicinois. 
 
 
 
 Alcinos: Formam anidridos. 
 
 
4.2- Oxidação Enérgica (KMnO4/H+): Ocorre também 
em alcenos e alcinos, no entanto, o permanganato em 
meio ácido é um reagente considerado “violento”, isto é, 
tem força suficiente para quebrar toda a dupla/tripla 
ligação resultando em dois compostos capazes de receber 
radicais. 
 Alcenos Normais: Formam aldeídos 
 
 
 
 Alcenos Ramificados: Formam Cetonas 
 
 
 
𝐇
 
+ 𝐁𝐫𝟐 →
𝐁𝐫
 
+ 𝐇𝐛𝐫 
 
𝐇
 
+ 𝐇𝐍𝐎𝟑 →
𝐍𝐎𝟐
 
+ 𝐇𝟐𝐎 
 
𝐇
 
+ 
𝐂𝐥
 
→ + 𝐇𝐂𝐥 
 
 
+ 𝟐𝑩𝒓𝟐 →
 
+
 
 
 
 
+ 𝑩𝒓𝟐 → +𝐇𝐁𝐫 
𝐑 −𝐇𝐂 = 𝐂𝐇 − 𝐑 
𝐊𝐌𝐧𝐎𝟒
→ 
𝐇𝟐𝐎
 
𝐑 − 𝐇𝐂
 |
 𝐎𝐇
− 𝐇𝐂 − 𝐑 
 | 
 𝐎𝐇 
 
𝐑 − 𝐇 ≡ 𝐂 − 𝐑 
𝐊𝐌𝐧𝐎𝟒
→ 
𝐇𝟐𝐎
 
𝐑 − 𝐂
 ||
 𝐎
− 𝐂 − 𝐑 
|| 
𝐎 
 
𝐑 − 𝐂𝐇 = 𝐂𝐇 − 𝐑 
𝐊𝐌𝐧𝐎𝟒
→ 
𝐇+
 
𝐑 − 𝐂𝐇
 ||
 𝐎
 +
 𝐇𝐂 − 𝐑 
|| 
𝐎 
 
𝐑 − 𝐂𝐇 = 𝐂𝐇 − 𝐑
 | 
 𝐂𝐇𝟑 
 
𝐊𝐌𝐧𝐎𝟒
→ 
𝐇+
 
𝐑 − 𝐂𝐇 − 𝐂𝐇𝟑
 || 
𝐎 
 +
 𝐇𝐂 − 𝐑 
|| 
𝐎 
 
 
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4.3 Ozonólise (O3): Assim como a oxidação enérgica, o 
ozônio consegue quebrar duplas e triplas ligações. 
Podemos ter dois tipos de ozonólise: 
 
 
 
Cpri/sec = Aldeído 
CTerc.= Cetona 
 
5- Outras Reações 
5.1- Esterificação: Ocorre entre um álcool e um ácido 
carboxílico que origina um éster. Esta reação é muito comum 
na indústria alimentícia pois os ésteres são responsáveis por 
odor, sabor de alimentos industrializados. 
 
5.2- Hidrólise de Ésteres: É o inverso da esterificação, 
isto é, um éster se decompõe em um ácido carboxílico mais 
um álcool. 
 
 
 
5.3- Saponificação: É uma das reações mais conhecidas 
e utilizadas, pois origina sal orgânico (sabão). É uma reação 
que ocorre em duas etapas, na primeira há uma hidrólise de 
ésteres (5.2) que origina ácidos graxos (ácidos carboxílicos). 
Este ácido carboxílico reage com uma base inorgânica forte, 
as mais utilizadas são hidróxido de sódio (NaOH) e hidróxido 
de potássio (KOH), originando assim um sal orgânico 
(sabão) mais glicerol conforme mostra a reação abaixo. 
 
 
 
5.4- Transesterificação: É Uma reação de um álcool com 
éster formando um novo álcool e um novo éster. 
 
 
VAMOS EXERCITAR! 
01. Nucleófilos (Nu–) são bases de Lewis que reagem com 
haletos de alquila, por meio de uma reação chamada 
substituição nucleofílica (SN), como mostrado no esquema: 
 
A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu– = CH3O–) e 
brometo de metila fornece um composto orgânico 
pertencente à função 
A Éter. 
B Éster. 
C Álcool. 
D Haleto. 
E Hidrocarboneto. 
02. O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente 
oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial 
quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, 
como o 1-fenil-propeno, ilustrado na figura, o KMnO4 é 
utilizado para a produção de ácidos carboxílicos. 
 
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, 
em solução aquosa de KMnO4, são: 
A Ácido benzoico e ácido etanoico 
B Ácido benzoico e ácido propanoico. 
C Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico. 
D Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico. 
E Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico. 
03. Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por 
descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido 
como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na 
síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos 
vegetais, os quais podem ser empregados como fontes 
alternativas de energia, em substituição aos 
hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra 
simplificadamente esse processo. 
 
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na 
eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o 
A 2,2,7,7-tetrametil-octano. 
B 3,3,4,4-tetrametil-hexano. 
C 2,2,5,5-tetrametil-hexano. 
D 3,3,6,6-tetrametil-octano. 
E 2,2,4,4-tetrametil-hexano. 
 
𝐑 − 𝐂𝐇 = 𝐂𝐇𝟐
 | 
 𝐂𝐇𝟑 
 
𝐎𝟑
𝐇𝟐𝐎
→ 
𝐑 − 𝐂𝐇 − 𝐂𝐇𝟑
 || 
𝐎 
 +
 𝐂𝐇𝟐 
|| 
𝐎 
 
𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐎𝐇 + 
 𝐎
 ||
𝐂𝐇𝟑 − 𝐂 − 𝐎𝐇
 
𝒆𝒔𝒕𝒆𝒓𝒊𝒇𝒊𝒄𝒂çã𝒐
→ 
 
 
𝑯𝒊𝒅𝒓ó𝒍𝒊𝒔𝒆 
← 
 𝐎 
|| 
𝐂𝐇𝟑 − 𝐂 − 𝐎 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟑 
+ 𝐇𝟐𝐎 
 
 
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04. A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula 
biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os 
sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do 
colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. 
Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a 
formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo 
glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido 
glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina. 
 
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina 
origina a função amida, formada pela reação entre o grupo 
amina desses aminoácidos e o grupo 
A carboxila do ácido cólico. 
B aldeído do ácido cólico. 
C hidroxila do ácido cólico. 
D cetona do ácido cólico. 
E éster do ácido cólico. 
05. A própolis é um produto natural conhecido por suas 
propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse 
material contém mais de 200 compostos identificados até o 
momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, 
como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está 
mostrada a seguir. 
 
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster 
em apreço por meio da reação de esterificação são, 
respectivamente, 
A ácido benzoico e etanol. 
B ácido propanoicoe hexanol. 
C ácido fenilacético e metanol. 
D ácido propiônico e cicloexanol 
E ácido acético e álcool benzílico. 
06. Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em 
decorrência do derramamento de grande quantidade de um 
hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa à 
temperatura ambiente. Um químico ambiental utilizou uma 
quantidade apropriada de uma solução de para-dodecil- 
benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, 
para diminuir os impactos desse acidente. 
Essa intervenção produz resultados positivos para o 
ambiente porque 
A promove uma reação de substituição no 
hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao 
ambiente. 
B a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de 
sódio produz energia térmica suficiente para 
vaporizar o hidrocarboneto. 
C a mistura desses reagentes provoca a combustão 
do hidrocarboneto, o que diminui a quantidade 
dessa substância na natureza. 
D a solução de para-dodecil-benzenossulfonato 
possibilita a solubilização do hidrocarboneto. 
E o reagente adicionado provoca uma solidificação do 
hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do 
ambiente. 
07. 
 
No ano de 2004, diversas mortes de animais por 
envenenamento no zoológico de São Paulo foram 
evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de 
intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como 
composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. 
O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido 
monofluoracético e age no organismo dos mamíferos 
bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da 
respiração celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na 
circulação. 
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela 
A desidratação do ácido monofluoracético, com 
liberação de água. 
B hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação 
de água. 
C perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, 
com liberação de hidróxido de sódio. 
D neutralização do ácido monofluoracético usando 
hidróxido de sódio, com liberação de água. 
E substituição dos íons hidrogênio por sódio na 
estrutura do ácido monofluoracético, sem formação 
de água. 
08. A reação entre o limoneno e H3O+ produzirá, 
predominantemente, um diálcool de acordo com a equação 
a seguir 
 
Esta reação é classificada como 
A eliminação. 
B redução. 
C substituição. 
D esterificação. 
E adição. 
 
https://cdn2.estuda.com/sis_questoes/posts/100215_pre.jpg?1444870557
 
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09. O aroma do fruto morango pode estar relacionado à 
presença de butanoato de metila, butanoato de etila e 
hexanoato de metila, e mais dezenas de outros compostos 
voláteis. Os três compostos citados poderiam ser formados, 
respectivamente, a partir de uma reação entre 
A metanona e butanol, etanona e butanol, hexanona 
e metanol. 
B butanal e metanol, butanal e etanol, hexanal e 
metanol. 
C butanona e metanol, butanona e etanol, hexanona 
e metanol. 
D metanal e ácido butanoico, etanal e ácido 
butanoico, hexanal e ácido metanoico. 
E ácido butanoico e metanol, ácido butanoico e 
etanol, ácido hexanoico e metanol. 
10. Os alcenos sofrem reação de adição. Considere a 
reação do eteno com o ácido clorídrico (HCl) e assinale a 
alternativa que correponde ao produto formado. 
A CH3CH3 
B ClCH2CH2Cl 
C ClCHCHCl 
D CH3CH2Cl 
E CH2ClCH2Cl 
11. A classificação das reações abaixo é, 
respectivamente: 
 
A eliminação, adição, eliminação, substituição. 
B eliminação, adição, substituição, eliminação. 
C adição, substituição, eliminação, substituição. 
D substituição, eliminação, substituição, adição. 
E substituição, eliminação, eliminação, adição. 
12. Com relação as reações I e II a seguir, é correto afirmar 
que: 
 
A Ambas as reações são de eliminação. 
B Ambas as reações são de adição. 
C A reação I é uma reação de adição e a reação II é 
uma reação de substituição. 
D A reação I é uma reação de substituição e a reação 
II é uma reação de eliminação. 
E A reação I é uma reação de substituição e a reação 
II é uma reação de adição. 
13. Considere as equações: 
 
A alternativa que explica de modo INCORRETO as reações 
é: 
A a equação I representa uma reação de eliminação. 
B a equação II representa uma reação de adição 
eletrofílica. 
C a equação III representa a redução de uma nitrila 
para formar uma amina primária. 
D a equação IV representa a clivagem oxidativa do 
but-2-eno para formar o ácido etanóico. 
E a equação V representa uma reação de substituição. 
14. Para transformar o cloreto de etanoíla em 2-metil-
propan-2-ol (álcool terciário) são necessárias três reações 
químicas, que são classificadas, respectivamente, como de: 
A adição, substituição, eliminação 
B substituição, adição, eliminação 
C substituição, adição, substituição 
D substituição, eliminação, substituição 
E adição, eliminação, substituição 
15. Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente 
produz som ("chiadeira") e aroma peculiares. O glicerol 
presente na gordura decompõe-se em acroleína (líquido 
incolor e de forte odor) e água, segundo a reação: 
 
O tipo da reação acima apresentada é: 
A eliminação de aldeídos. 
B eliminação de álcoois. 
C substituição de álcoois. 
D substituição de ácidos. 
E adição de aldeídos 
16. Considere as seguintes reações orgânicas: 
 
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Podemos classificá-las, respectivamente, como: 
A adição, substituição, eliminação. 
B adição, eliminação, substituição. 
C eliminação, adição, substituição. 
D eliminação, substituição, adição. 
E substituição, adição, eliminação. 
17. O produto principal da reação de substituição 
 
A cloreto de n-propila. 
B 1,1-dicloro-butano. 
C 1,2-dicloro-butano. 
D metil-1-cloro-propano. 
E metil-2-cloro-propano. 
18. Considere a reação de substituição do butano: 
 
O nome do composto X é: 
A cloreto de hidrogênio. 
B 1-cloro-butano. 
C 2-cloro-butano. 
D 1, 1-dicloro-butano. 
E 2, 2-dicloro-butano. 
 
19. No 3-metil-pentano, cuja estrutura está representada a 
seguir: 
 
o hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está 
situado no carbono de número: 
A 1. 
B 2. 
C 3. 
D 4. 
E 6. 
20. Considere a reação de substituição: 
 
na reação o I-CH3 for substituído por I-C2H5, obter-se-á: 
A tolueno. 
B naftaleno. 
C etilbenzeno. 
D o-etiltolueno. 
E p-etiltolueno. 
21. O benzeno, embora seja um excelente solvente 
orgânico, é desaconselhável o seu emprego como tal, por 
ser cancerígeno. 
Por isso, usam-se com mais frequência seus derivados, por 
serem menos agressivos e, além disso, poderem servir como 
matéria-prima para outras sínteses. O esquema de reação 
abaixo mostra um caminho para a síntese de um desses 
derivados: 
 
A afirmação correta é: 
A a equação representa um processo de preparação 
de ácidos carboxílicos com aumento da cadeia 
carbônica. 
B o composto X é um hidrocarboneto aromático. 
C temos um exemplo típico de acilação de Friedel-
Crafts. 
D o composto X é um cloreto de alquila. 
E o composto X é um fenol. 
 
22. Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, 
foram submetidos, separadamente, à hidrogenação 
catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em 
mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto 
de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram 
hidrogenados poderiam ser: 
A but-1-ino e but-1-eno 
B buta-1,3-dieno e ciclobutano. 
C but-2-eno e 2-metilpropeno. 
D but-2-ino e but-1-eno. 
E but-2-eno e 1-metilpropano. 
 
23. Analise as seguintes reações: 
I. fenol + cloro 
II. nitrobenzeno + cloro 
Os prováveis produtos de maior rendimento resultantes 
dessas reações são, respectivamente: 
A ortoclorofenol; ortocloronitrobenzeno. 
B metaclorofenol; paracloronitrobenzeno. 
C metaclorofenol;metacloronitrobenzeno. 
D paraclorofenol; ortocloronitrobenzeno. 
E paraclorofenol; metacloronitrobenzeno. 
 
24. Complete as duas reações de esterificação a seguir e 
indique a alternativa que apresenta os nomes corretos 
de A e B, respectivamente: 
 
 PROJETO UNIVERSIDADE ABERTA – PUA UFPA 
 
 
 Universidade Federal do Pará, Campus básico - Mirante do Rio PUA-UFPA 
 
A metanoato de etila e etanoato de propila. 
B etanoato de metila e propanoato de etila. 
C metanoato de metila e propanoato de etila. 
D metanoato de etila e propanoato de etila. 
E etanoato de metila e etanoato de propila. 
25. A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) 
por reação de esterificação: 
 
 
I) É preservado o anel aromático. 
II) É preservada a função amina. 
III) Reagem tanto o grupo –OH alcoólico quanto o –OH 
fenólico. 
Dessas afirmações: 
A apenas a I é correta. 
B apenas a II é correta. 
C apenas a III é correta. 
D apenas a I e a II são corretas. 
E a I, a II e a III são corretas. 
26. Um estudante resolve preparar em casa uma mistura 
proposta pelo seu professor de Química. Em um recipiente, 
ele adiciona uma certa quantidade de água, algumas 
colheres de sopa de óleo de soja e algumas gotas de um 
detergente. Sobre esse procedimento, é correto afirmar 
que, após a agitação da mistura: 
A ela torna-se bifásica. 
B ela tona-se monofásica, pelo fato de o detergente 
interagir tanto com o óleo quanto com a água. 
C resulta em uma solução supersaturada. 
D o detergente funciona como um catalisador no 
procedimento. 
E há reação química entre o detergente e o óleo. 
 
27. Ozonólise é um tipo de reação de oxidação de alquenos 
que utiliza ozônio (O3) na presença de água e zinco. Os 
átomos de oxigênio do ozônio ligam-se aos carbonos da 
dupla ligação do alqueno, originando um composto 
intermediário e instável denominado ozoneto ou ozonídeo. 
Quais seriam os possíveis produtos na ozonólise do alqueno 
representado na equação abaixo: 
 
A Etanol, ácido propílico e peróxido de hidrogênio. 
B Etanol, propanona e água. 
C Propanal, ácido acético e água. 
D Acetaldeído, propanaldeído e água. 
E Etanal, propanona e peróxido de hidrogênio. 
28. fórmula molecular estrutural da vitamina A é: 
 
A oxidação de um mol de vitamina A, com quebra das duplas 
ligações da cadeia lateral, pode produzir vários compostos. 
Dentre eles, há dois mols de 
A CH3COCHO 
B CH3COOH 
C CHO-CHO 
D COOHCOOH 
E CH2OHCH2OH 
29. Em relação aos grupos -Br e -NO2, quando ligados ao 
anel aromático, sabe-se que: 
• o grupo -Br é orto-para-dirigente; 
• o grupo -NO2 é meta-dirigente; 
 
Assim, na formação do composto possivelmente ocorreu: 
A bromação do nitrobenzeno. 
B bromação do tolueno. 
C nitração de bromobenzeno. 
D nitração de brometo de benzila. 
E redução de 1-bromo-4-aminobenzeno.