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- QUÍMICA ORGÂNICA - Profa. MSc. Daiana M. Furlan daiana.sandrini@unimetrocamp.edu.br AULA 3 – Hidrocarbonetos: Nomenclatura e Propriedades (Parte I) PLANO DE ENSINO Química Orgânica – Profa. Daiana M. Furlan Conteúdo 1. Apresentação da ementa, Apresentação da metodologia, Introdução a Química do Carbono; Cadeias carbônicas e suas propriedades; Classificação das cadeias carbônicas; Hibridação do Carbono (SP3, SP2 e sp); Tipos de ligações do carbono. 2. Hidrocarbonetos: Definição, Principais utilidades, Nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia linear; Nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia ramificada. Hidrocarbonetos: Formas de Obtenção; Propriedades físicas dos hidrocarbonetos (Estado de agregação, Ponto de fusão e ebulição, densidade, solubilidade, reatividade). 3. Nomenclatura Compostos Aromáticos, Aromaticidade e a regra de Huckel, Compostos aromáticos policíclicos; nomenclatura dos haletos orgânicos; Nomenclatura dos Álcoois Tióis; Emprego dos álcoois; Propriedades físicas. HIDROCARBONETOS Os hidrocarbonetos são um grupo de compostos orgânicos que possui apenas átomos dos elementos carbono e hidrogênio, CxHy. Principal fonte de obtenção: Petróleo. Torres de fracionamento para refino do petróleo HIDROCARBONETOS Frações de compostos obtidas pela destilação fracionada do petróleo Fonte: Peruzzo, 2006 Temperaturas de fusão e de ebulição e densidade dos alcanos em função do n° de carbonos na cadeia. CATEGORIA DOS HIDROCARBONETOS Fonte: Peruzzo, 2006 Fonte: Peruzzo, 2006 CATEGORIA DOS HIDROCARBONETOS NOMENCLATURA DOS ALCANOS ALCANOS (CnH2n+2) ❑ O prefixo é a parte inicial do nome e indica o número de átomos de carbono presentes na molécula. Fonte: Peruzzo, 2006 NOMENCLATURA DOS ALCANOS Fonte: Peruzzo, 2006 ❑ O infixo indica o tipo de ligação química entre os átomos de carbono. NOMENCLATURA DOS ALCANOS ❑ O sufixo é a parte final do ano e indica a classe funcional do composto. Fonte: Peruzzo, 2006 Butanol Butano (conhecido como etileno) NOMENCLATURA DOS ALCENOS ALCENOS (CnH2n) Fonte: Peruzzo, 2006 ❑ Infixo: para os alcenos deve-se usar o infixo en. NOMENCLATURA DOS ALCENOS ❑ Numeração da insaturação: a dupla ligação nos alcenos deve receber a menor numeração possível. But-2-eno ou 2-Buteno ou Prop-1-eno ou Propeno ✓ ALCADIENOS: indicar todas as duplas ligações pelos menores números Buta-1,2-dieno ou 1,2-butadieno Buta-1,3-dieno ou 1,3-butadieno NOMENCLATURA DOS ALCINOS ALCINOS (CnH2n-2) Fonte: Peruzzo, 2006 ❑ Infixo: para os alcenos deve-se usar o infixo en. (conhecido como acetileno) NOMENCLATURA DOS ALCINOS ❑ Numeração da insaturação: a tripla ligação nos alcinos deve receber a menor numeração possível. Hex-3-ino ou 3-hexino ✓ Ligação mista: a dupla ligação tem prioridade na numeração em relação à tripla ligação Hept-1-en-4-ino NOMENCLATURA DE CADEIAS ABERTAS RAMIFICADAS ❑ Escolha da cadeia principal: a que contêm o maior número de carbonos, incluindo as insaturações. Havendo mais de uma possibilidade de cadeira principal, escolher a que resultar em maior número de ramificações. Cadeia Principal Cadeia Principal Cadeia Principal ❑ Ramificações ou Grupos Orgânicos: Parte hidrocarbônica fora da cadeia principal Etano Numera-se a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ramificação. Obs: as ramificações são escritas sempre em ordem alfabética NOMENCLATURA DE CADEIAS ABERTAS RAMIFICADAS ❑ Outras Ramificações ou Grupos Orgânicos: NOMENCLATURA DE CADEIAS ABERTAS RAMIFICADAS ❑ As ramificações sempre devem receber o menor número possível. Havendo insaturações, essas têm prioridade sobre a numeração, seguindo a ordem: Dupla ligação > Tripla ligação > Grupos orgânicos 4,4-dietil-2-metileptano Os prefixos –di, -tri, -tetra, -penta, bem como sec e terc devem ser ignorados ao considerar a ordem alfabética NOMENCLATURA DE CADEIAS ABERTAS RAMIFICADAS Dupla ligação > Tripla ligação > Grupos orgânicos 4,4,7,7-tetrametil-oct-2-ino ou 4,4,7,7-tetrametil-2-octino 21 3 4 5 6 7 8 5-etil-3-metil-4-isopropil-oct-3-eno ou 5-etil-3-metil-4-isopropil-3-octeno NOMENCLATURA DE CADEIAS ABERTAS RAMIFICADAS NOMENCLATURA DOS CICLOALCANOS ❑ CICLOALCANOS NORMAL (SEM RAMIFICAÇÃO) NOMENCLATURA DOS CICLOALCANOS ❑ CICLOALCANOS COM RAMIFICAÇÃO As ramificações devem receber a menor numeração. Começar a numeração do ciclo pelo substituinte em ordem alfabética, seguindo para a ramificação seguinte sempre obtendo os menores números para os radicais. Se houverem dois radicais em um mesmo carbono do anel, a numeração deve começar por ele. 2 1 3 1,3-dimetilciclohexano 1,1,3-trimetilciclopentano 1 3 2 1-sec-butil-3-metilciclopentano 1 2 3 2,4-dimetil-1-metilciclohexano 1 2 3 4 NOMENCLATURA DOS CICLOALCENOS ❑ CICLOALCENOS NORMAL (SEM RAMIFICAÇÃO) NOMENCLATURA DOS CICLOALCENOS ❑ CICLOALCENOS NORMAL (SEM RAMIFICAÇÃO) As duplas ligações devem receber a menor numeração possível. 1 2 3 4 ciclo-hex-1,3-dieno 1 2 3 4 5 ciclo-octa-1,4-dieno NOMENCLATURA DOS CICLOALCENOS ❑ CICLOALCENOS COM RAMIFICAÇÃO As insaturações possuem prioridade numérica em relação as ramificações, portanto, devem ter menor numeração que as ramificações (números 1 e 2). 3,4-dimetilciclopenteno 1-etil-3,3-dimetilciclobuteno REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. Vol.1. São Paulo: LTC, 2013. FELTRE, R. Química Orgânica. Vol.3. 6. ed. São Paulo: Editora Moderna, 2004.