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ESCOLA ESTADUAL CYRO GÓES CURSO TÉCNICO EM AÇÚCAR E ÁLCOOL QUÍMICA ORGÂNICA – MÓDULO 01 Nomenclatura de Hidrocarboneto Maria Aparecida Ferreira de Brito Prof: Matheus Dornelas Brasilândia-MG, 25 de Outubro de 2023 2 INTRODUÇÃO Em química orgânica há um composto chamado hidrocarboneto. Suas moléculas são apolares, homogêneas e constitui-se por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), formando sua fórmula estrutural: CxHy. Neste sentido, também existem os grupos especiais, formados pela presença de átomos de nitrogênio, oxigênio e fósforo. O gás natural e o petróleo são as maiores fontes de hidrocarbonetos. Define-se Nomenclatura de Hidrocarboneto a partir de três elementos básicos, variando conforme o número de carbonos da cadeia principal e suas ligações. Os três elementos são: prefixo + infixo + sufixo. Nesta perspectiva, o prefixo indica a cadeia principal, em outras palavras, a parte principal da molécula diz quantos átomos fazem parte dessa cadeia. O infixo indica a presença de ligações simples, duplas ou triplas entre os átomos e o sufixo identifica a função química, ou seja, a classe orgânica à qual pertence a molécula. Após o desenvolvimento da química orgânica e com o aumento do número de compostos orgânicos conhecidos veio a necessidade de um método sistemático para nomeá-los. Portanto, a nomenclatura correta é de grande importância, pois define todo o final. É altamente utilizada na indústria química e é essencial na produção dos derivados do petróleo e gás natural. Considerando que ao nomear algo, estará determinando um processo. Para se nomear um hidrocarboneto, primeiramente é preciso identificar a cadeia principal, identificar instaurações e ramificações e caso haja, determinar suas posições. 3 1. CONCEITOS BÁSICOS Os hidrocarbonetos são moléculas constituídas apenas por carbonos e hidrogênios, e os átomos são unidos por ligação covalente do tipo simples, dupla ou tripla. Formam moléculas apolares, que se unem por ligação do tipo dipolo induzidas. Assim, esses compostos orgânicos estão muito presentes no nosso cotidiano, como nos combustíveis automotivos, nas velas, no gás de cozinha, entre outros. Em suas características temos o estado físico dos hidrocarbonetos, assim como o ponto de fusão e ebulição variam conforme a quantidade de carbonos na cadeia. Os gasosos são compostos por 1 a 4 carbonos, os líquidos são compostos por 4 a 17 carbonos e os sólidos com mais de 17 carbonos. Quanto a densidade dos hidrocarbonetos, possuem inferior à da água e a solubilidade são principalmente insolúveis em compostos polares. Nesta sequencia sua reatividade é variável, caracterizando por baixa, moderada e alta. São classificados em saturados e insaturados, ligações simples ou ligações duplas ou triplas respectivamente. A classificação do carbono é baseada na quantidade dos demais átomos de carbono ligado a ele e também no tipo de ligação. Classifica-se o carbono baseando nas quantidades de carbonos a ele ligados. Deste modo temos o carbono primário que está ligado diretamente, no máximo, a outro carbono; Logo tempos o carbono secundário que está ligado diretamente a dois outros carbonos, na sequencia o carbono terciário, ligado diretamente a três outros carbonos e o carbono quaternário, ligado diretamente a quatro outros carbonos. Os tipos de ligações que unem os carbonos os classificam em Saturado que apresenta somente ligações simples, chamadas de sigma (σ) e o insaturado que contem presença de duplas ligações, denominadas de pi (π). Ou ainda, carbono que apresenta ligação tripla. 4 2. HIDROCARBONETOS Hidrocarbonetos trazem em sua composição carbonos e hidrogênios e podem ser divididos em alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos. Esta divisão se dá de acordo com a classificação da instauração da cadeia que pode conter ligações duplas ou triplas, além dos ciclanos que caracteriza as cadeias fechadas. Nesta sequencia os hidrocarbonetos alcanos são os que não possuem insaturação. Podem ser encontrados na natureza, por exemplo, o gás metano (CH4). O gás metano é liberado por animais e produzido em processos de decomposição, tal como em refinarias e indústrias petroquímicas. A fórmula geral para alcanos é CnH2n+2, e a nomenclatura é composta por prefixo + an + o." Em sua composição há butano (C4H10), propano (C3H7) e o octano (C8H18). Logo, os alcenos ou alquenos são cadeias carbônicas que possuem uma insaturação, ou seja, ligação dupla. Na agricultura é usado o gás etileno (C2H4), para acelerar o amadurecimento de frutos. Este gás pertence à função alceno. A fórmula geral do alceno é CnH2n e sua nomenclatura é composta por prefixo +em_o. Em seguida temos os alcinos, que são os hidrocarbonetos com uma ligação tripla. A função Alcino possui um gás que é utilizado em soldas e cortes de metais caracterizados como acetileno ou etino (C2H2). A formula geral do Alcino é CnH2n – 2. A nomenclatura é composta por prefixo + in + o. Ainda, temos os alcadienos ou dienos, possuem duas insaturações, em outras palavras, duas duplas ligações entre carbonos. Sua fórmula geral é CnH2n – 2. Sua nomenclatura é composta por prefixo + dien + o. Por fim, os hidrocarbonetos de cadeia fechada, onde moléculas organizam-se de forma cíclica, com a tendência de configurar um polígono e pode ocorrer instaurações e/ou ramificações. Os hidrocarbonetos de cadeia fechada são os ciclanos, ciclenos, ciclinos e benzenos. Portanto, ciclanos ou cicloalcanos: cadeias cíclicas que se constituem somente por ligações simples. Sua fórmula geral é CnH2n e nomenclatura ciclo + prefixo + an + o. Os ciclenos ou cicloalcenos: cadeias fechadas de hidrocarbonetos com uma instauração. Sua fórmula geral é CnH2n-2 e nomenclatura ciclo + prefixo + en + o. Os ciclinos ou cicloalcinos: hidrocarbonetos de cadeia fechada com a 5 presença de duas duplas ligações. Sua fórmula geral é CnH2n-4 e nomenclatura ciclo + prefixo + in + o. Por último temos os benzenos, hidrocarboneto de cadeia fechada com seis carbonos em que as ligações variam entre simples e duplas. Esses compostos são tóxicos e altamente cancerígenos, sendo utilizados como solventes orgânicos em processos químicos. Para o hidrocarboneto ser considerado aromático, é preciso que exista na cadeia pelo menos um anel benzênico, que é altamente reativo, portanto sujeito a duas ou mais substituições, ou seja, ramificações. Nesta definição os hidrocarbonetos sem a presença de heteroátomos são apolares. Contém forças intermoleculares, ou seja, as ligações entre as moléculas de um hidrocarboneto são do tipo dipolo induzido. Se tratando de ponto de fusão e ebulição há uma variável conforme tamanho, função e organização estrutural da molécula. Em seu estado físico, há a necessidade de condições normais de temperatura e pressão. Para o estado gasoso os hidrocarbonetos necessitam de quatro ou menos átomos de carbono, para o estado líquido os que possuem de 5 a 17 carbonos, e os hidrocarbonetos com mais de 17 carbonos são substâncias sólidas. Os hidrocarbonetos alifáticos e insaturados são pouco reativos, já os compostos insaturados têm maior propensão a reagir com outras moléculas. Os hidrocarbonetos cíclicos com até cinco carbonos são extremamente reativos. Para a classificação dos hidrocarbonetos, observamos a organização estrutural da cadeia e instaurações. Sendo que, insaturação é a presença de dupla(s) ou tripla ligação entre carbonos e as ramificações são como “galhos” ligados a uma estrutura maior de hidrocarbonetos. Podendo assim ter cadeia normal ou ramificada. Por exemplo: Cadeia normal, linear ou reta, que possui apenas duas extremidades, e a cadeia ramificada possui mais de duas extremidades. Os carbonos que não estão contidos na cadeiaprincipal são ramificações. O fechamento dos hidrocarbonetos classifica-se em fechada, aberta ou mista. Assim, cadeias fechadas ou cíclicas são as que os átomos se organizam formando um ciclo, um polígono ou um anel aromático, se abstém de pontas soltas a menos que haja uma ramificação. Cada vértice do polígono representa um carbono e seus respectivos hidrogênios ligantes. As cadeias abertas ou acíclicas possuem no 6 mínimo duas extremidades e as cadeias mistas formam-se por um anel ou cadeia cíclica ligada a uma parte linear; possuindo pelo menos uma extremidade. Os hidrocarbonetos são de grande relevância econômica, por constituírem a maioria dos combustíveis minerais, como petróleo, carvão, gás natural entre outros. Bem como, os biocombustíveis, como os solventes, ceras, plásticos e óleos. Auxiliam para a formação de ozônio troposférico ao se juntarem com NOx e a luz solar. 3. NOMENCLATURAS Para nomear os compostos é preciso primeiro realizar a contagem dos carbonos da cadeia principal, nela possui mais carbonos e as instaurações e ramificações, definindo assim o prefixo da nomenclatura conforme quantidade de carbonos. Nesta síntese temos os prefixos: número de átomos de carbono da cadeia principal, o infixo que são o tipo de ligação da cadeia principal e o sufixo que é a função principal do composto, se tratando dos é utilizada a terminação “o”. PREFIXOS INFIXO SUFIXO • 1 carbono = MET • 2 carbonos = ET • 3 carbonos = PROP • 4 carbonos = BUT • 5 carbonos = PENT • 6 carbonos = HEX • 7 carbonos = HEPT • 8 carbonos = OCT • 9 carbonos = NON • 10 carbonos = DEC • Ligações simples = AN • 1 ligação dupla = EN • 1 ligação tripla = IN • 2 ligações duplas = DIEN • 2 ligações triplas = DIIN -0 Os hidrocarbonetos com insaturação, primeiro se numera e localiza o carbono em que se encontra a dupla, e a numeração deve ser a menor possível. Para isso, a contagem dos carbonos deve iniciar-se pelo lado mais próximo da dupla ligação. Temos: 1ª parte: “but-” indica que há quatro carbonos na cadeia. 2ª parte: “1-en” faz referência à insaturação localizada entre o carbono 1 e 2 e por fim, 3ª parte: “-o” é o sufixo característico de hidrocarbonetos. 7 Nesta ordem, para cadeias com mais de uma ramificação, posicionam-se os radicais na nomenclatura em ordem alfabética. Se houver, em uma mesma molécula, ramificações e insaturações, a contagem dos carbonos na cadeia principal é feito de forma que a somatória dos numerais de localização seja a menor possível. Sendo que, realiza a contagem de carbonos da cadeia principal da esquerda para a direita a fim de alcançar a somatória correta. Assim, se tratando de cadeias fechadas, as regras de nomenclatura mantêm- se, mas a palavra ciclo inicia o nome do composto, indicando que se trata de um hidrocarboneto fechado ou cíclico. Nesta perspectiva, para a nomenclatura dos alcanos é dada da seguinte forma: prefixo + infixo + sufixo, sendo que o prefixo indica a quantidade de carbonos na cadeia principal, o infixo é dado pelo termo "an", que representa as ligações simples e o sufixo é dado pela letra "o", o qual indica o composto hidrocarboneto. nesta síntese, o composto alcano, é acrescido a terminação "ano" no caso de cadeia não ramificada. Para alcanos ramificados é simples como resultado da retirada de um átomo de hidrogênio. Troca-se o sufixo "ano" por "il" ou "ila". Os alcanos são hidrocarbonetos saturados e possuem cadeia aberta e destacam-se por sua baixa reatividade, sendo então considerados estáveis. Sua fórmula geral CnH2n+2, são apolares, portanto insolúveis em água. Os pontos de fusão e ebulição dos alcanos aumentam conforme a cadeia carbônica aumenta. Entre suas aplicações, destaca-se a utilização como combustíveis fósseis. Em seguida, para a nomenclatura de hidrocarbonetos insaturados que contem cadeias ramificadas, sendo os alcenos, alcinos e dienos, se altera o final do nome para -eno no caso de dupla ligação ou -ino no caso de tripla ligação. A numeração da cadeia sempre será feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação, independente de onde estiverem as ramificações. A localização da insaturação deve ser feita usando o menor número do átomo da ligação dupla ou tripla. Na nomenclatura, esse número deve vir antes da palavra -eno (no caso de dupla ligação) ou -ino (no caso de tripla ligação). Para dienos, a única diferença é que a cadeia principal deve conter as duas duplas ligações. Já para a nomenclatura, deve-se alterar o final do nome da cadeia principal para - dieno. 8 4. EXEMPLOS PRÁTICOS Os hidrocarbonetos de cadeia aberta podem ser classificados em quatro categorias: Alcanos ou parafinas Alquenos, alcenos ou olefinas; 9 Alquinos ou alcinos; Alcadienos ou dienos. 10 Os hidrocarbonetos de cadeia fechada podem ser classificados em três categorias: Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas; Cicloalquenos, cicloalcenos ou ciclenos; Aromáticos. 11 Nomenclatura de Cadeias Cíclicas Ramificadas: Cicloalcanos ou ciclanos Cicloalcenos 12 Nomenclatura de Aromáticos Ramificados: Se a cadeia principal for composta por um único anel aromático, será chamada benzeno, podendo apresentar um ou mais radicais. Se contiver um só radical, seu nome deve vir, sem numeração, antes da palavra benzeno. Exemplo: Se contiver dois radicais, as posições possíveis serão: 1 e 2, 1 e 3, 1 e 4. Esses números podem ser substituídos, respectivamente, pelos prefixos orto (o), meta (m) e para (p). Exemplo: 13 Para o naftaleno, a numeração ocorre da seguinte forma, segundo a IUPAC: Exemplo: 14 5. APLICAÇÕES DA NOMENCLATURA Os hidrocarbonetos são amplamente utilizados em diversas áreas industriais, tais como: Indústria petroquímica - Os hidrocarbonetos são matérias-primas fundamentais para a produção de plásticos, borrachas sintéticas, fibras, corantes e produtos farmacêuticos. Combustíveis - Os hidrocarbonetos são os principais componentes dos combustíveis fósseis, como gasolina, diesel, querosene e óleo combustível, utilizados para transporte, geração de energia e aquecimento. Produtos de limpeza - Alguns hidrocarbonetos são usados na produção de solventes e produtos de limpeza, como removedores de tinta e desengraxantes. Indústria alimentícia - Na indústria de alimentos, os hidrocarbonetos são utilizados na produção de óleos vegetais, margarinas, gorduras hidrogenadas e aromatizantes artificiais. Aplicação da regra de nomenclatura de hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta normal. Exemplo: Propeno A cadeia apresenta três átomos de carbono (prefixo prop) e uma ligação dupla entre carbonos (infixo en). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo prop, o infixo en e o sufixo o: Propeno. Não é necessário indicar a posição do carbono em que a ligação dupla está porque, se numerarmos a cadeia tanto da direita para a esquerda quanto da esquerda para a direita, ela sempre estará no carbono 1. 15 Aplicação da regra de nomenclatura de hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta ramificada: Exemplo: 4-metil-oct-3-eno A cadeia possui mais de duas extremidades, ou seja, é ramificada. Dessa forma, o primeiro passo é localizar a cadeia principal, que vai do H3C, à esquerda, até o CH3, à direita, por ter o maior número de carbonos e a ligação dupla. Com isso, sobra um radical metil (CH3) do lado de fora da cadeia. Por fim, basta numerar a cadeia da esquerda para a direita, haja vista que é a extremidade mais próxima da ligação dupla. 16 CONCLUSÃOOs hidrocarbonetos favorecem e desempenham um papel essencial e extraordinário em diversas indústrias, fornecendo matéria-prima para a produção de uma variedade de produtos. No entanto, é de suma importância e obrigatoriedade que os trabalhadores e outros que lidam com hidrocarbonetos estejam cientes dos possíveis riscos à saúde e adotem medidas adequadas de segurança. O uso dos equipamentos de proteção individual, ventilação adequada e monitoramento regular da exposição precisam ser contínuos extremamente fiscalizados a fim de estarem em perfeitas condições de uso. Ao implementar essas medidas, é possível minimizar os malefícios à saúde e garantir um ambiente de trabalho mais seguro. 17 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ARAúJO, Laysa Bernardes Marques de. "Hidrocarbonetos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidrocarbonetos.htm. Acesso em 26 de outubro de 2023. NOVAIS, Stéfano Araújo. "Nomenclatura dos hidrocarbonetos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos- hidrocarbonetos.htm. Acesso em 26 de outubro de 2023. BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. São Paulo:Prentice Hall, 2004. PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do. Química na Abordagem do Cotidiano. 4. ed. São Paulo:Moderna, 2006. v. 3, Química Orgânica.