Prova 2 Qu+¡mica Org+ónica II

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	1.
	"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, analise as afirmativas a seguir:
I- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
II- A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica.
III- A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
	
	a)
	Somente a afirmativa I está correta.
	b)
	Somente a afirmativa II está correta.
	c)
	As afirmativas I e III estão corretas.
	d)
	As afirmativas I e II estão corretas.
	2.
	Os álcoois estão presentes em diversas formulações que fazem parte do nosso dia a dia. O álcool cetílico é encontrado em produtos cosméticos; o glicerol está presente em cosméticos e creme dentais; o 2-propanol é frequentemente utilizado na limpeza de componentes eletrônicos e superfícies de vidro. Acerca das estruturas dos álcoois, em anexo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Todos os álcoois apresentados são álcoois terciários.
(    ) O glicerol forma um número maior de ligações de hidrogênio intermoleculares em comparação ao 2-propanol.
(    ) O álcool cetílico apresenta maior solubilidade em água que o álcool 2-propanol.
(    ) O álcool cetílico pode ser reduzido para obtenção do respectivo aldeído.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
	
	a)
	F - V - V - F.
	b)
	V - V - F - F.
	c)
	F - V - F - F.
	d)
	V - F - F - V.
	3.
	As propriedades das substâncias são dependentes de fatores estruturais que regem os tipos de interação que ocorrem entre as moléculas. Forças de dispersão, forças dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio, por exemplo, são interações que influenciam o ponto de fusão e o ponto de ebulição dos compostos. Considerando as substâncias apresentadas na imagem em anexo, ordene-as em ordem crescente de ponto de ebulição (do menor ponto de ebulição para o maior).
Após a ordenação, assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
	
	a)
	III - II - IV - I.
	b)
	III - I - IV - II.
	c)
	I - III - II - IV.
	d)
	III - I - II - IV.
	4.
	As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Com base nos conhecimentos de efeitos de substituintes em substituição eletrofílica aromática, assinale a alternativa INCORRETA:
	a)
	A orientação das substituições nas posições orto, meta e para, em relação ao substituinte, depende das características eletrônicas deste.
	b)
	Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes de doar elétrons ao anel.
	c)
	Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
	d)
	Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo.
	5.
	Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pela presença da hidroxila ligada a um átomo de carbono sp3. A obtenção desses compostos pode ser efetuada a partir de extração de fontes naturais, fermentação a partir de açúcares e síntese a partir de outras classes de compostos, como alcenos e compostos carbonílicos. Considerando a formação do 2-metil-2-butanol, representada na imagem em anexo, analise as afirmativas seguir:
I- O álcool pode ser obtido a partir da reação de 2-metil-2-buteno e acetato de mercúrio (II) em THF.
II- O álcool pode ser obtido pela redução da 2-butanona com boro hidreto de sódio.
III- O álcool pode ser obtido a partir da hidratação de 2-buteno com água em meio ácido.
Assinale a alternativa CORRETA:
	
	a)
	As afirmativas I e III estão corretas.
	b)
	Somente a afirmativa II está correta.
	c)
	Somente a afirmativa I está correta.
	d)
	As afirmativas I e II estão corretas.
	6.
	A substituição aromática eletrofílica é um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos e envolve o ataque de um nucleófilo (anel) sobre um eletrófilo. Essa reação é utilizada com frequência para obtenção de diferentes substâncias e está condicionada às características dos reagentes envolvidos na reação. Com base nos conhecimentos a respeito das reações de substituição aromática eletrofílica, analise as afirmativas a seguir:
I- A nitração ocorre a partir da reação do anel com um nucleófilo contendo nitrogênio em sua estrutura.
II- Durante a halogenação aromática ocorre a formação de um intermediário carbocátion não aromático.
III- A alquilação aromática tem início com a formação de um carbocátion a partir de um haleto de alquila.
Assinale a alternativa CORRETA:
	a)
	As afirmativas I e II estão corretas.
	b)
	Somente a afirmativa I está correta.
	c)
	As afirmativas II e III estão corretas.
	d)
	Somente a afirmativa III está correta.
	7.
	O 1-buteno é um alceno que dá origem ao butadieno, o qual é amplamente utilizado para a produção de borracha artificial. Outra reação que o 1-buteno sofre é a formação de álcool, através da oximercuriação em meio de tetrahidrofurano. A formação de álcoois é extremamente importante, pois estes apresentam grande aplicabilidade em produtos comerciais e na indústria, principalmente para a obtenção de polímeros e como solventes. Com base nas substâncias e reações citadas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 1,3-butanodiol.
(    ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 2-butanol.
(    ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno pode ser convertido posteriormente a haleto de alquila.
(    ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno não pode sofrer nenhuma reação de oxidação.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
	a)
	V - V - F - F.
	b)
	F - V - F - V.
	c)
	F - V - V - F.
	d)
	V - F - F - F.
	8.
	Os substituintes presentes em anéis aromáticos promovem a influência em diversas características do anel, incluindo propriedades físico-químicas e de reatividade. A retirada e a doação de elétrons ao anel promovem a diminuição ou o aumento da reatividade deste frente a reações de substituição aromática e promove a diminuição ou aumento do caráter básico ou ácido de aminas aromáticas e ácidos carboxílicos aromáticos, por exemplo. Com bases nos conhecimentos do efeito eletrônico de substituintes em anéis aromáticos, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Grupo retirador de elétrons. 
II- Grupo doador de elétrons.
(    ) Grupo ciano.
(    ) Grupo alquila.
(    ) Grupo carboxila.
(    ) Grupo nitro.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
	a)
	II - II - I - I.
	b)
	II - I - II - I.
	c)
	I - II - I - I.
	d)
	I - I - I - II.
	9.
	O grupo nitro (NO2) é formado por um nitrogênio ligado a dois átomos de oxigênio através de ligação dupla deslocalizada. Nitrocompostos como 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e 2,4,6-dinitrotolueno (DNT) são amplamente utilizados como explosivos. Eles podem ser produzidos apartir da nitração de tolueno, sendo o DNT precursor da síntese do TNT. Com base nos conhecimentos sobre reações de compostos aromáticos e o grupo nitro, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre elas:
I- A presença do grupo nitro no anel promove a desativação deste frente à reação aromática eletrofílica.
PORQUE
II- O grupo nitro é um grupo doador de elétrons via efeito indutivo.
Assinale a alternativa CORRETA:
	a)
	A primeira é uma afirmativa verdadeira; e a segunda, falsa.
	b)
	As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
	c)
	As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	d)
	A primeira é uma afirmativa falsa; e a segunda, verdadeira.
	10.
	"A cana-de-açúcar é considerada uma das grandes alternativas para o setor de biocombustíveis devido ao grande potencial na produção de etanol e seus respectivos subprodutos". O etanol é um biocombustível renovável produzido a partir da fermentação de amidos e outros açúcares de cana-de-açúcar, milho, beterraba, entre outros. Com relação aos conhecimentos a respeito de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://agroclima.climatempo.com.br/noticia/2019/09/03/cana-e-alternativa-par-ao-setor-de-biocombustiveis-8012. Acesso em: 12 set. 2019.
	a)
	O etanol apresenta alta solubilidade em água devido à presença da hidroxila e de uma cadeia carbônica curta.
	b)
	O etanol pode ser classificado com um álcool secundário.
	c)
	O etanol apresenta a capacidade de formar ligação de hidrogênio intramolecular.
	d)
	O ponto de ebulição do etanol é menor em comparação ao seu respectivo alcano, o etano.
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