cad_TC4_2serie_4bim_quimica

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� (FESP-PE-MODELO ENEM) – O cracking das frações médias
da destilação do petróleo é, hoje, uma tecnologia empregada na maioria
das refinarias porque:
a) aumenta o rendimento em óleos lubrificantes.
b) economiza energia térmica no processo de destilação.
c) permite a utilização de equipamento mais compacto.
d) facilita a destilação do petróleo.
e) permite obter mais gasolina e menos óleo diesel.
� (FCMMG) – Nem todos os alcanos componentes da gasolina 
(C6 a C10) se comportam de igual maneira com respeito às propriedades
de detonação. Para descrever as propriedades detonantes da gasolina
foram relacionados dois alcanos puros como padrão. 
Estes dois alcanos são:
a) heptano e 2,2,4-trimetilpentano
b) octano e 2,2,4,4-tetrametilpentano
c) 2-metil-heptano e 2,3,4-trimetil-hexano
d) hexano e iso-hexano
e) 2-metilpentano e octano
� (PUC-RS-MODELO ENEM) – Para responder esta questão,
considere o esquema a seguir, que apresenta a obtenção de biogás a
partir de resíduos orgânicos.
A fórmula X e a aplicação Y são, respectivamente,
a) CH4 e fertilizante
b) CH3 — OH e combustível
c) CH CH e fibra têxtil
d) CH2 = CH2 e plástico
e) CH3 — CH3 e siderurgia
� (FUVEST-SP) – Frações do petróleo podem ser trans for madas em
outros produtos por meio de vários processos, entre quais.
I. craqueamento.
II. reforma catalítica (conversão de alcanos, cicloalcanos em
compostos aromáticos).
III. isomerização.
Utilizando o heptano como composto de partida escreva uma equação
química balanceada para cada um desses processos, usando fórmulas
estruturais.
� Do ponto de vista ambiental, uma distinção
importante que se faz entre os combustíveis é serem
prove nientes ou não de fontes renováveis. No caso
dos derivados de petróleo e do álcool de cana, essa distinção se
caracteriza
a) pela diferença nas escalas de tempo de formação das fontes, período
geológico no caso do petróleo e anual no da cana.
b) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustível utilizado,
tempo muito maior no caso do álcool.
c) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustível utili -
zado, tempo muito maior no caso dos derivados do petróleo.
d) pelo tempo de combustão de uma mesma quantidade de
combustível, tempo muito maior para os derivados do petróleo do
que do álcool.
e) pelo tempo de produção de combustível, pois o refino do petróleo
leva dez vezes mais tempo do que a destilação do fermento de cana.
� Há estudos que apontam razões econômicas e am -
bientais para que o gás natural possa vir a tornar-se,
ao longo deste século, a principal fonte de energia
em lugar do petróleo. Justifica-se essa previsão, entre ou tros motivos,
porque o gás natural
a) além de muito abundante na natureza é um com bustível renovável.
b) tem novas jazidas sendo exploradas e é menos poluente que o
petróleo.
c) vem sendo produzido com sucesso a partir do carvão mineral.
d) pode ser renovado em escala de tempo muito inferior à do petróleo. 
e) não produz CO2 em sua queima, impedindo o efeito estufa. 
Resíduos 
orgânicos
Decomposição
em biodigestor
biogás
resíduos
X
Y
QUÍMICA F1 Módulo
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Petróleo, gás natural e biomassa
Exercícios Complementares no Portal Objetivo QUIM2M410
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 59
� (ITA-SP) – O petróleo, abstraindo componentes minoritários, é
essencialmente uma mistura de hidrocarbonetos. Em relação a esta
matéria-prima, discuta os dois pontos seguintes:
a) Como e com base em que princípios físico-químicos o petró leo é
desdobrado em frações designadas gasolina, querosene, óleo diesel etc.?
b) Como e com base em que princípios físico-químicos uma refinaria
é capaz de produzir quantidades adicionais de frações “mais leves”
ou “mais pesadas” do que a proporção original mente presente no
petróleo?
No caso em que estejam envolvidas reações químicas, deixe clara
a sua natureza e as condições de operação que deslo quem os equi -
líbrios em jogo no sentido desejado.
	 (AMAN) – Obtemos melhor rendimento da gasolina, num motor
a explosão, quando este combustível apresenta:
a) índice de octano médio.
b) 70% de iso-octano.
c) gasolina com heptano puro.
d) 70% de heptano normal.
e) gasolina com iso-octano puro.
 Qual das reações abaixo representa o processo de cracking
(craqueamento)?
a) H3C — CH3 → H2C = CH2 + H2
b) + H2 → H3C — CH2 — CH2 — CH3
c) C8H18 → C6H14 + C2H4
d) C3H6 + C7H16 → C10H22
e)
� (UFCG-PB-MODELO ENEM) – O petróleo é uma mistura de hi -
dro carbonetos e é classificado como leve, intermediário ou pesa do. Na
indústria de refino o processo de destilação é utilizado para separar as
frações do petróleo, baseado nos diferentes pontos de ebulição. O refino
de dois tipos de petróleos (A ou B) produz per centuais de vaporizados
conforme representado no gráfico a seguir.
A partir destas informações, indique com (V) as alternativas
verdadeiras e com (F) as alternativas falsas.
( ) O petróleo B é mais leve e gera menos resíduo no processo de
destilação.
( ) O petróleo A é mais pesado e gera mais resíduo no processo de
destilação.
( ) O petróleo A é constituído por frações pesadas que serão
craqueadas nas unidades de destilação aumentando o rendimento
da refinaria.
( ) Para uma mesma temperatura, o petróleo A gera maior quan tidade
de frações vaporizadas comparado com o petróleo B.
( ) Para uma mesma temperatura, o petróleo B gera maior quantidade de
frações vaporizadas comparado com o petróleo A.
Assinale a alternativa que indique a sequência exata.
a) FFFVV.
b) VVVFV.
c) VVFVF.
d) VVFFV.
e) FVFFV.
+ C—CH
3
C — CH
3
 + HCl
Cl
O
—
O
AlCl
3
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QUÍMICA F1 Módulo
24
Poluição do solo
Exercícios Complementares no Portal Objetivo QUIM2M411
� (MACKENZIE-SP) 
Da substância de fórmula C6H6, é incorreto afirmar que
a) é um hidrocarboneto. 
b) pode ser o benzeno. 
c) a sua massa molar é maior do que a da água. 
d) tem cadeia carbônica insaturada. 
e) é o hexacloreto de benzeno, mais conhecido como BHC.
� A ação humana tem provocado algu mas alterações
quantitativas e qualitativas da água:
I. contaminação de lençóis freáticos;
II. diminuição da umidade do solo;
III. enchentes e inundações.
Pode-se afirmar que as principais ações hu manas as socia das às
alterações I, II e III são, respectivamente,
a) uso de fertilizantes e aterros sanitá rios/lan çamento de gases poluen -
tes/canalização de córregos e rios.
b) lançamento de gases poluentes/lançamento de lixo nas ruas/cons -
trução de aterros sanitários.
c) uso de fertilizantes e aterros sanitá rios/des ma ta men to/im per -
meabilização do solo urba no.
d) lançamento de lixo nas ruas/uso de fer tilizan tes/cons trução de
aterros sanitários.
e) construção de barragens/uso de fertili zan tes/cons trução de aterros
sanitários.
� (UNIFESP-MODELO ENEM) – A con ta minação de águas e solos
por metais pesados tem recebido grande atenção dos ambien talistas,
devido à toxicidade desses metais ao meio aquático, às plantas, aos
animais e à vida humana. Dentre os metais pesados há o chumbo, que
é um elemento relativamente abundante na crosta terrestre, tendo uma
con cen tração ao redor de 20 ppm (partes por milhão). Uma amostra de
100 g da crosta ter restre contém um valor médio, em mg de chumbo,
igual a
a) 20. b) 10. c) 5. d) 2. e) 1.
� (UFABC)
Queimadas diminuem no interior paulista
A produção sustentável da cana-de-açúcar é uma exigência do mercado
nacional e dos internacionais. No Estado de São Paulo há uma lei que
estabelece a eliminação gradual das queimadas da palha de cana antes
da colheita. Agora, a preocupação da indústria canavieira é buscar
alternativas a esse método de colheita, otimizando a produção e não
encarecendo os custos.
Analise as seguintes afirmativas sobre a queima dos canaviais.
I. As queimadas que envolvem a colheita da cana e o clima frio e
seco dos meses de inverno são uma combinação que aumenta o
registro de casosde afecções respiratórias nos hospitais do interior
de São Paulo.
II. A queima nos canaviais produz efeitos danosos à proteção do solo
porque destrói microrganismos úteis e não reincorpora massa
orgânica.
III. A queima nos canaviais afeta a qualidade do ar porque, além da
fuligem que se vê, sobem para a atmosfera gases como o monóxido
de carbono, que não se vê, mas que é prejudicial ao ambiente.
Está correto o contido em
a) II, apenas.
b) I e II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
� 
A ação humana tem provocado algumas alterações
quantitativas e qualitativas da água:
I. Contaminação de lençóis freáticos.
II. Diminuição da umidade do solo.
III. Enchentes e inundações.
Pode-se afirmar que as principais ações humanas as socia das às
alterações I, II e III são, respectivamente,
a) uso de fertilizantes e aterros sanitários/lançamento de gases
poluentes/canalização de córregos e rios.
b) lançamento de gases poluentes/lançamento de lixo nas
ruas/construção de aterros sanitários.
c) uso de fertilizantes e aterros sanitários/desma tamen -
to/impermeabilização do solo urbano.
d) lançamento de lixo nas ruas/uso de fer tilizan tes/cons trução de
aterros sanitários.
e) construção de barragens/uso de fertili zan tes/cons trução de aterros
sanitários.
Quase nada se sabe sobre o destino do lixo industrial perigoso
produzido no Brasil até meados de 1976. Como muitas substâncias
do lixo perigoso são resistentes ao tempo, esse passado de poluição
está começando a vir à tona. No solo de um conjunto habitacional
da Grande São Paulo, constatou-se a presença de 44 conta mi -
nantes. Dentre eles, destacam-se o trime tilbenzeno, o
clorobenzeno, o decano, além de um de fórmula molecular C6H6
que é considerado o mais tóxico.
Adaptado da Folha de S. Paulo
Dadas as massas molares (g/mol):
C = 12 , H = 1 e O = 16
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� (FEI-SP) – São compostos de função mista poliálcool-aldeído ou
poliálcool-cetona:
a) proteínas ou enzimas
b) glicídios ou carboidratos
c) aminas ou amidas
d) proteínas ou glicídios
e) carboidratos ou animais
� (VUNESP-MODELO ENEM) – Os monossacarídeos são os
carboidratos mais sim ples, onde o número de átomos de carbono pode
variar de cinco, como nas pentoses, a seis carbonos, como nas hexoses.
Os monossacarídeos glicose, frutose, manose e galactose estão
representados a seguir.
Os grupos funcionais presentes nessas moléculas são:
a) ácido carboxílico, poliol e aldeído.
b) poliol, aldeído e cetona.
c) poliol, éster e cetona.
d) éster, aldeído e cetona.
e) poliol, ácido carboxílico e cetona.
� (UNESP-MODELO ENEM) – A saca ro se e a lactose são dois
dissacarídeos, encon tra dos na cana-de-açúcar e no leite humano,
respectivamente. As estruturas simplifi cadas, na forma linear, dos
monos sacarídeos que os formam, são fornecidas a seguir.
Os tipos de isomerias encontrados entre a molécula de glicose e as dos
monossacarídeos frutose e galactose são, quando representadas na
forma linear, respectivamente,
a) de posição e de função.
b) ótica e de função.
c) de função e de função.
d) ótica e de posição.
e) de função e ótica.
� Complete a equação química
C12H22O11 + H2O ⎯→
sacarose
� (UNICAMP-SP) – Os nossos heróis estranharam a presença dos
dois copos sobre a mesa, indicando que teria passado mais al guém por
ali. Além disso, havia leite e, pela ficha cadastral, eles sabiam que o
guarda não podia tomá-lo, pois sofria de deficiência de lactase, uma
enzima presente no intestino delgado. Portanto, se o guarda tomasse
leite, teria diarreia. Na presença de lactase, a lactose, um dissacarídeo,
reage com água dando glicose e galac tose, monossacarídeos.
a) Complete a equação a seguir, que representa a transformação do
dissacarídeo em glicose e galactose:
C12H22O11 + = + C6H12O6
b) Se, com a finalidade de atender as pessoas defi cien tes em lac tase,
principalmente crianças, um leite for tratado com a en zima lactase,
ele terá o seu “índice de doçura” aumentado ou diminuído?
Justifique. Lembre-se que o “poder edulcorante” é uma propriedade
aditiva e que traduz quantas vezes uma substância é mais doce do
que o açúcar, con siderando-se mas sas iguais. A lactose apresenta
“poder edulcorante” 0,26.
Dado: 
H O
C
C
C
C
C
H
H
H
HO H
OH
OH
OH
CH OH2
glicose
CH OH2
C
CH OH2
C
C
C
HO
OH
OH
O
H
H
H
frutose
H O
C
C
C
C
C
H
H
HO H
OH
OH
CH OH2
manose
HO H
H O
C
C
C
C
CH
HO H
OH
CH OH2
galactose
H
HO
OH
H
Substância Índice de doçura
glicose 0,70
galactose 0,65
– Bioquímica: hidratos de carbono-carboidratos 
no Portal Objetivo QUIM2M412Módulo
25
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 62
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� A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos encontrados na cana-
de-açúcar e no leite humano, respectivamente. As estru turas
simplificadas, na forma linear, dos monos sacarídeos que os formam,
são fornecidas a seguir.
Qual a alternativa correta?
a) Glicose e frutose são dextrogiras.
b) A frutose é uma ceto-hexose dextrogira.
c) A galactose é uma aldo-hexose.
d) Glicose e galactose não são isômeras.
e) A fórmula de projeção simplificada da frutose é:
� (FGV) – Catástrofes naturais, como furacões, associadas a fato res
políticos, guerra entre outros, podem, de certa forma, impulsionar o
aumento do preço do barril de petróleo, afetando a economia de
diversas nações do mundo. No Brasil, o álcool é um importante
substituto da gasolina, que depende de políticas nacionais para o
aumento da sua produção e consumo.
Considere as seguintes afirmações:
I. As frações mais leves (moléculas menores) do petróleo po dem ser
transformadas em compostos mais pesados (mo lécu las maiores) a
partir do craqueamento que se dá por aquecimento e com ação de
catalisadores.
II. A queima do álcool, produzido a partir da cana-de-açúcar, não está
diretamente relacionada com o aumento de gás carbô nico na
atmosfera, como ocorre com a queima de combus tíveis fósseis.
III. A somatória dos coeficientes estequiométricos da equação
balanceada da reação de fermentação da glicose (C6H12O6),
produzindo etanol e gás car bônico, é igual a 5.
IV. A refinação do petróleo é o nome dado ao pro cesso de separa ção
de seus componentes.
São corretas as afirmações contidas apenas em
a) I, II e III. b) I, II e IV. c) I, III e IV.
d) II, III e IV. e) II e IV.
	 No processo de fabricação de pão, os padeiros, após
prepararem a massa utilizando fermento biológico, 
separam uma porção de massa em forma de “bola” e a mergulham num
recipiente com água, aguardando que ela suba, como pode ser
observado, respectivamente, em I e II do esquema abaixo. Quando isso
acontece, a massa está pronta para ir ao forno. 
Um professor de Química explicaria esse procedimento da se guinte
maneira:
“A bola de massa torna-se menos densa que o líquido e sobe. A
alteração da densidade deve-se à fermentação, processo que pode ser
resumido pela equação
Considere as afirmações abaixo.
I. A fermentação dos carboidratos da massa de pão ocorre de maneira
espontânea e não depende da existência de qualquer organismo
vivo.
II. Durante a fermentação, ocorre produção de gás carbônico, que se
vai acumulando em cavidades no interior da massa, o que faz a bola
subir.
III. A fermentação transforma a glicose em álcool. Como o álcool tem
maior densidade do que a água, a bola de massa sobe.
Dentre as afirmativas, apenas:
a) I está correta. b) II está correta.
c) I e II estão corretas. d) II e III estão corretas.
e) III está correta.
 (CESGRANRIO) – Um poliálcool é formado por uma cadeia
linear de carbono e contém um grupamento aldeídico. Sua fórmula
geral é Cn(H2O)n. Assinale, abaixo, o que achar mais correto.
a) A substância é um lipídio;
b) A substância é um aldeído graxo;
c) A substância é uma aldo-hexose;
d) A substância é uma aldose;
e) A substância é a frutose.
� (JUNDIAÍ-SP) – Fermento age sobre soluçõesaquosas de glicose
provocando a reação:
As quantidades em mols do etanol e do dióxido de carbono resul tan tes
da fermentação de um mol de glicose são, respectiva mente,
a) 1 e 2 b) 1 e 4 c) 2 e 1
d) 1 e 2 e) 2 e 2
C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2 + energia.
glicose álcool comum gás carbônico”
C6H12O6 → etanol + dióxido de carbono
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 63
� (UNIRIO-MODELO ENEM) – A albu mina, que é uma ma -
cromolécula de massa molar em torno de 42 000g/mol e encontrada
na clara de ovo, é uma proteína formada pela reação entre:
a) ésteres b) amidas c) aminas
d) aminoácidos e) ácidos carboxílicos
� (CESGRANRIO) – Indique, entre as substân cias abaixo, qual
delas pode ser uma das unidades constituintes de uma proteína.
a) HS — CH2CH2CH2CH2COOH
b) CH3CH2CH2CH2NH2
c) HO—CH2 — CH(OH) — CH(OH) — CH(OH) — COOH
d) (CH3)2CH — CH(NH2) — COOH
e) CH3CH2CH = CH — CH2 — COOH
� (UFRGS-RS) – Uma proteína apresenta ligações peptídicas que
unem restos de:
a) �–aminoácidos b) aminas + ácidos
c) açúcares não hidrolisáveis (oses) d) álcoois + ácidos
e) enzimas
� (FUVEST-SP) – Apresentam ligação peptídica:
a) proteínas b) aminas
c) lipídios d) ácidos carboxílicos
e) hidratos de carbono
� (UNICAMP-SP) – Os α-aminoácidos são moléculas que têm um
grupo amino e um grupo carboxila ligados a um mesmo átomo de
carbono. Um dos vinte α-aminoácidos encontrados em proteínas
naturais é a alanina. Esta molécula possui também um átomo de
hidrogênio e um grupo metila ligados ao carbono α. Na formação de
proteínas, que são polímeros de aminoácidos, estes se ligam entre si
por ligações chamadas peptídicas. A ligação peptídica forma-se entre
o grupo amino de uma molécula e o grupo carboxila de uma outra
molécula de aminoácido, com a eliminação de uma molécula de água.
Com base nestas informações, pedem-se:
a) a fórmula estrutural da alanina.
b) a equação química que representa a reação entre duas moléculas
de alanina formando uma ligação peptídica.
� (FUVEST-SP-MODELO ENEM) – O grupo amino de uma
molécula de aminoácido pode reagir com o grupo carboxila de outra
molécula de ami noácido (igual ou diferente), formando um dipep tídeo
com eliminação de água, como exemplificado para a glicina:
Analogamente, de uma mistura equimolar de glicina e L-alanina,
poderão resultar dipeptí deos diferentes entre si, cujo número máximo
será
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
Dado: 
� (FUVEST-SP)
a) O grupo funcional assinalado é característico de qual classe:
glucídios, proteínas ou lipídios?
b) Identifique os outros grupos funcionais presentes na molécula.
	 (FUVEST-SP) – Fragmentos dos polímeros nylon e kevlar estão
representados a seguir:
a) Qual é o grupo funcional de átomos comum às duas substâncias?
b) Cite uma substância natural que tenha o mesmo grupo funcional.
 (FUVEST-SP)
A hidrólise de um peptídio rompe a ligação peptídica, originando
aminoácidos. Quantos aminoácidos diferentes se formam na hidrólise
total do peptídio representado acima?
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
� (UNICAMP-SP) – Os α-aminoácidos são moléculas que têm um
grupo amino e um grupo carboxila ligados a um mesmo átomo de
carbono. Um dos vinte α-aminoácidos encontrados em proteínas
naturais é a alanina. Esta molécula possui também um átomo de
hidrogênio e um grupo metila ligados ao carbono α. Na formação de
proteínas, que são polímeros de aminoácidos, estes se ligam entre si
através de ligações chamadas peptídicas. A ligação peptídica forma-se
entre o grupo amino de uma molécula e o grupo carboxila de uma outra
molécula de aminoácido, com a eliminação de uma molécula de água.
Com base nestas informações, pede-se:
a) A fórmula estrutural da alanina.
b) A equação química que representa a reação entre duas moléculas
de alanina formando uma ligação peptídica.
H3N — CH2 — C + H3N
 — CH2 — C ⎯→ 
=
—
O
O–
=
—
O
O–
glicina glicina
H3N
 — CH2 — C — N — CH2 — C + H2O
=
—
O
O–
= —
O H
+ +
+
→ 
H O+ |
H3N — C — C
| 
CH3
O–
L-alanina
(fórmula estrutural plana)
Fórmula estrutural do adoçante aspartame:
H2N — CH — C – NH — CH — CH2
—COOCH3
—
H2C — COOH
— —O
NYLON C — (CH2)4 — C—
—— —
—
O —O
N — (CH2)6 — NN —
H
—
H
—
H
—C — (CH2)4 — C
—— —O —O
N 
—
—
H
C C KEVLAR
——O
N —
H
— —
——O
—
H
N N 
—C 
——O
—
H
C 
——O
N 
—
—
H
C
—
H
—
H
—
C—H3N
+
—
O
N
H
—
C
——
H3C H
—
C
O
—
N
H
—
C
H2C
—
—
H
OH
—
C —
N
H
—
C
O
—H2C
—
H
—
C
O
—
N —
C
—
H
—
H
—
C
O
—
O–
SH
H
64
– Bioquímica: aminoácidos e proteínas
no Portal Objetivo QUIM2M413Módulo 
26
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 64
65
� (ITA-SP) – As gorduras e óleos de origem animal e vegetal mais
comuns (banha, sebo, óleo de caroço de algodão, óleo de amendoim
etc.) são constituídos, essencialmente, de:
a) ácidos carboxílicos alifáticos;
b) hidrocarbonetos não saturados;
c) misturas de parafina e glicerina;
d) ésteres de ácidos carboxílicos de número de carbonos variável e
glicerina;
e) éteres derivados de álcoois com um número de carbonos variável.
� (FUNDAÇÃO CARLOS CHAGAS) – A fórmula estrutural:
CH2 — OOC — C17H31
CH — OOC — C17H33
CH2 — OOC — C17H35
refere-se a moléculas de:
a) óleo vegetal saturado.
b) óleo animal saturado.
c) óleo vegetal ou animal insaturado.
d) sabão de ácidos graxos saturados.
e) detergentes.
� (FUVEST-SP- MODELO ENEM) – Os ácidos graxos podem ser
saturados ou insa turados. São representados por uma fórmula geral
RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto.
Dados os ácidos graxos a seguir, com seus respectivos pontos de fusão.
temos, à temperatura ambiente de 20°C, como ácido insaturado no
estado sólido apenas o
a) linoleico b) erúcico
c) palmítico d) linoleico e o erúcico
e) erúcico e o palmítico
� (UNIRIO-RJ) – O óleo de milho contém aproximadamente 59%
de triglicerídios poli-insaturados, enquanto a margarina contém em
torno de 18% desses triglicerídios. A preparação de margarina a partir
de óleo de milho é uma reação de adição efetuada com:
a) H2 b) H2O c) HI
d) I2 e) O2
� Complete a equação química.
H2C — OH 
HC — OH + 3 C17H33COOH ⎯→
H2C — OH 
� (FUVEST-SP) – O glicerol é um subproduto do biodiesel,
preparado pela transesterificação de óleos vegetais. Recentemente, foi
desenvolvido um processo para aproveitar esse sub produto:
Tal processo pode ser considerado adequado ao desen volvimento
sustentável porque
I. permite gerar metanol, que pode ser reciclado na produção de
biodiesel.
II. pode gerar gasolina a partir de uma fonte renovável, em
substituição ao petróleo, não renovável.
III. tem impacto social, pois gera gás de síntese, não tóxico, que
alimenta fogões domésticos.
É verdadeiro apenas o que se afirma em
a) I. b) II. c) III.
d) I e II. e) I e III.
Ácido graxo Fórmula PF/°C
linoleico C17H29COOH – 11
erúcico C21H41COOH 34
palmítico C15H32COOH 63
QUÍMICA F1 Módulo
27
Bioquímica: lipídios. Biodiesel
Exercícios Complementares no Portal Objetivo QUIM2M414
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 65
� Sabe-se que a ingestão frequente de lipídios con ten -
do ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos alifá -
ticos) de cadeia carbônica insaturada com iso meria
trans apresenta maior risco para o desenvolvimento de doen ças cardio -
vasculares, sendo que isso não se observa com os isô meros cis.
Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à escolha de um produto
alimentar saudável contendo lipídios é:
a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma
ribose e a um aminoácido.
b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flúor, pois são
essas as formas mais frequentes nos lipídios cis.
c) Se estiverem presentes compostos com ligações pep tídicas entre os
aminoácidos, os grupos amino devem ser esterificados.
d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre os car bonos, os
ligantes de maior massa devem estar do mesmo lado da cadeia.
e) Se contiverpolihidroxialdeídos ligados covalen temen te entre si,
por ligações simples, esses compostos devem apresentar estrutura
linear.
	 As “margarinas” e os chamados “cremes vegetais”
são produtos diferentes, comercializados em emba -
lagens quase idênticas. O consumidor, para diferen -
ciar um produto do outro, deve ler com atenção os dizeres do rótulo,
geralmente em letras muito pequenas. As figuras que seguem
representam rótulos desses dois produtos.
Uma função dos lipídios no preparo das massas ali men tícias é torná-las
mais macias. Uma pessoa que, por desatenção, use 200 g de creme vegetal
para pre parar uma massa cuja receita pede 200 g de mar ga ri na, não
obterá a consistência desejada, pois estará utilizando uma quantidade
de lipídios que é, em rela ção à recomendada, aproximadamente
a) o triplo. b) o dobro. c) a metade.
d) um terço. e) um quarto.
 A biodigestão anaeróbica, que se processa na
ausência de ar, permite a obtenção de energia e
materiais que podem ser utilizados não só como
fertilizante e combustível de veículos, mas também para acionar
motores elétricos e aquecer recintos.
O material produzido pelo processo esquematizado e utilizado para a
geração de energia é o
a) biodiesel, obtido a partir da decomposição de matéria orgânica
e(ou) por fermentação na presença de oxigênio.
b) metano (CH4), biocombustível utilizado em diferentes máquinas.
c) etanol, que, além de ser empregado na geração de energia elétrica,
é utilizado como fertilizante.
d) hidrogênio, combustível economicamente mais viável, produzido
sem necessidade de oxigênio.
e) metanol, que, além das aplicações mostradas no esquema, é
matéria-prima na indústria de bebidas.
� Arroz e feijão formam um “par perfeito”, pois
forne cem energia, aminoácidos e diversos nu -
trientes. O que falta em um deles pode ser
encontrado no outro. Por exemplo, o arroz é pobre no aminoácido
lisina, que é enco n trado em abundância no feijão, e o aminoácido
metionina é abun dante no arroz e pouco encontrado no feijão. A tabela
seguinte apresenta informações nutricionais desses dois alimentos.
SILVA, R.S. Arroz e feijão, um par perfeito. Disponível em:
http://www.correpar.com.br.
A partir das informações contidas no texto e na tabela, conclui-se que
a) os carboidratos contidos no arroz são mais nutritivos que os do
feijão.
b) o arroz é mais calórico que o feijão por conter maior quantidade de
lipídios.
c) as proteínas do arroz têm a mesma composição de aminoácidos que
as do feijão.
d) a combinação de arroz com feijão contém energia e nutrientes e é
pobre em colesterol.
e) duas colheres de arroz e três de feijão são menos caló ricas que três
colheres de arroz e duas de feijão.
arroz
(1 colher de sopa)
feijão
(1 colher de sopa)
calorias
carboidratos
proteínas
lipídios
colesterol
41 kcal
8,07 g
0,58 g
0,73 g 
0 g
58 kcal
10,6 g
3,53 g
0,18 g
0 g
66
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 66
67
� (FATEC-SP-MODELO ENEM) – A al teração dos hábitos de con -
sumo foi uma das medidas preconizadas pelo governo federal para
atingir a meta de redução do gasto de energia elétrica. Uma das formas
de redução mais propaladas foi a substituição de lâmpadas
incandescentes por lâmpadas fluorescentes. 
Por outro lado, a população deve ser alertada a respeito do perigo que estas
últimas apresentam para o meio ambiente e a saúde das pessoas, quan do
indevidamente manipuladas e descartadas. 
Para os consumidores domésticos, enquanto não existe uma legislação
que obrigue o fabricante a recolher as lâmpadas fluores centes usadas,
a melhor opção é descartar tais lâm padas como resíduo doméstico
perigoso. 
Essa preocupação justifica-se
a) como consequência da radiação emitida pelos vapores existentes
nessas lâmpadas.
b) pelo fato de os vapores existentes nessas lâm padas conterem o metal
Hg, que é tóxico.
c) pela toxidez dos solventes orgânicos exis tentes nessas lâmpadas.
d) pelo risco de reação química explosiva entre o lixo e os vapores
existentes nessas lâm padas.
e) em função da alta acidez dos vapores existentes nessas lâmpadas.
� (CEFET-BA) – A dioxina mais tóxica (TCDD) é uma das subs -
tâncias mais perigosas geradas pelo homem. É um agente can cerígeno
e um disruptor hormonal, além de afetar os sistemas imu nológico e
reprodutivo. Surgem, princi pal mente, quando pro du tos clorados são
quei mados e incinerados. Pneus velhos são queimados em fornos de
calcinação do car bonato de cálcio. Suspeita-se que a cal obtida da
calcinação, e que é utilizada na indústria do açúcar, esteja contaminada
por dioxina. A dioxina dissolve-se em gorduras e não em água.
Sobre a dioxina, que possui estrutura se me lhante à re presentada acima
e suas proprie dades, é incorreto afir mar que
a) como a eliminação de materiais lipos so lúveis é mais lenta do que a
dos hidros solúveis, ocorre uma acu mulação de dioxina em cada
organismo.
b) a dioxina apresenta a função éter.
c) os alimentos que ingerimos (carne, peixe, produtos lácteos) contêm
dioxinas.
d) a fórmula molecular da dioxina é C12H4O2Cl4.
e) a molécula de dioxina apresenta somente quatro carbonos
secundários.
� (UNIFESP-MODELO ENEM) – A ge ração de lixo é inerente à
nossa existência, mas a destinação do lixo deve ser motivo de preo -
cupação de todos. Uma forma de diminuir a grande produção de lixo
é aplicar os três R (Reduzir, Reutilizar e Reciclar). Dentro desta
premissa, o Brasil lidera a reciclagem do alumínio, permitindo
economia de 95% no consumo de energia e redução na extração da
bauxita, já que para cada kg de alumínio são necessários 5 kg de
bauxita. A porcentagem do óxido de alumínio (Al2O3) extraído da
bauxita para produção de alumínio é aproximadamente igual a
a) 20,0%. b) 25,0%. c) 37,8%.
d) 42,7%. e) 52,9%.
Dados: Al = 27, O = 16.
(MACKENZIE-SP-MODELO ENEM) – As questões 4 e 5 referem-
se ao texto abaixo.
� Do texto, conclui-se que o lixo doméstico
a) nunca é aproveitado, pois requer para isso grande gasto de energia.
b) pode ser considerado como uma fonte alternativa de energia.
c) na produção de biogás, sofre fermentação em presença do oxigênio
do ar.
d) após fermentar, sofre reciclagem.
e) na fermentação, produz nitrometano.
� A principal substância que constitui o biogás é 
a) um álcool. b) um alcano.
c) o gás nitrogênio. d) o gás sulfídrico.
e) o gás carbônico.
� Em 2006, foi realizada uma conferência das Nações
Unidas em que se discutiu o problema do lixo
eletrônico, também denominado e-waste. Nessa
ocasião, desta cou-se a necessidade de os países em desenvol vimento
serem protegidos das doações nem sempre bem intencionadas dos
países mais ricos. Uma vez descar ta dos ou doados, equi pamentos
eletrônicos chegam a países em de sen volvimento com o rótulo de
“merca do rias recondicionadas”, mas acabam deteriorando-se em
lixões, liberando chumbo, cádmio, mercú rio e outros materiais tóxicos.
Internet: <g1.globo.com> (com adaptações).
A discussão dos problemas associados ao e-waste leva à conclusão de
que
a) os países que se encontram em processo de indus trialização necessitam
de matérias-primas recicladas oriundas dos países mais ricos.
b) o objetivo dos países ricos, ao enviarem mercadorias recondi -
cionadas para os países em desenvolvimento, é o de conquistar
mercados consumidores para seus produtos.
c) o avanço rápido do desenvolvimento tecno lógico, que torna os
produtos obsoletos em pouco tempo, é um fator que deve ser
considerado em políticas ambien tais.
O
O ClCl
ClCl
Em diversos países, o aproveitamento do lixo do més tico é quase
100%. Do lixo levado para as usinas de com pos tagem, após a
reciclagem, obtém-se a biomas sa que, por fermentação anae -
róbica, produz biogás. Esse gás, além de ser usado no
aquecimento de resi dências e como combus tível em veículos e
indústrias, é matéria-prima im por tante para a produção das
substâncias de fórmula H3C — OH, H3C — Cl, H3C — NO2 e
H2, além de outras.
QUÍMICA F1 Módulo
28
Lixo
Exercícios Complementares no PortalObjetivo QUIM2M415
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 67
d) o excesso de mercadorias recondicionadas enviadas para os países
em desenvol vimen to é armazenado em lixões apropriados.
e) as mercadorias recondicionadas oriundas de países ricos melhoram
muito o padrão de vida da população dos países em desenvol -
vimento.
� Quanto mais desen vol vida é uma nação, mais lixo
cada um de seus habitantes produz. Além de o
progresso elevar o volume de lixo, ele também
modifica a qua li dade do material despejado. Quando a socie dade pro -
gride, ela troca a televisão, o com putador, compra mais brinquedos e
apa relhos eletrônicos. Calcula-se que 700 milhões de aparelhos
celulares já foram jogados fora em todo o mundo. O novo lixo contém
mais mer cúrio, chum bo, alumínio e bário. Abandonado nos lixões esse
ma terial se deteriora e vaza. As substâncias libe radas infil tram-se no
solo e podem chegar aos lençóis freá ticos ou a rios próximos,
espalhando-se pela água.
Anuário Gestão Ambiental 2007, p. 47-8 (com adaptações)
A respeito da produção de lixo e de sua relação com o ambiente, é
correto afirmar que
a) as substâncias químicas encontradas no lixo levam, frequentemente,
ao aumento de diversidade de espé cies e, portanto, ao aumento da
produtividade agrí cola do solo.
b) o tipo e a quantidade de lixo produzido pela sociedade independem
de políticas de educação que pro po nham mudanças no padrão de
consumo.
c) a produção de lixo é inversamente proporcional ao ní vel de
desenvolvimento econômico das sociedades.
d) O desenvolvimento sustentável requer controle e mo nitora mento
dos efeitos do lixo sobre espécies existentes em curso d’água, solo
e vegetação.
e) o desenvolvimento tecnológico tem elevado a criação de produtos
descartáveis, o que evita a geração de lixo e resíduos químicos.
	 O lixo orgânico de casa – constituído de restos de
verduras, frutas, legumes, cascas de ovo, aparas de
grama, entre outros –, se for depositado nos lixões,
pode contribuir para o aparecimento de animais e de odores
indesejáveis. Entretanto, sua reciclagem gera um excelente adu bo
orgânico, que pode ser usado no cultivo de hortaliças, fru tífe ras e
plantas ornamentais. A produção do adubo ou com posto orgânico se
dá por meio da compostagem, um processo simples que requer alguns
cuidados especiais. O material que é acu mu la do diaria mente em
recipientes próprios deve ser revirado com auxílio de ferramentas
adequadas, semanalmente, de forma a ho mo geneizá-lo. É preciso
também umedecê-lo periodi ca mente. O material de restos de capina
pode ser intercalado entre uma ca mada e outra de lixo da cozinha. Por
meio desse método, o adubo orgânico estará pronto em
aproximadamente dois a três meses.
Como usar o lixo orgânico em casa? Ciência Hoje, (adaptado).
Suponha que uma pessoa, desejosa de fazer seu próprio adubo
orgânico, tenha seguido o procedimento descrito no texto, exceto no
que se refere ao umedecimento periódico do composto. Nes sa situação, 
a) o processo de compostagem iria produzir intenso mau cheiro.
b) o adubo formado seria pobre em matéria orgânica que não foi
transformada em composto.
c) a falta de água no composto vai impedir que micro-orga nismos
decomponham a matéria orgânica.
d) a falta de água no composto iria elevar a temperatura da mistura, o
que resultaria na perda de nutrientes essenciais.
e) apenas micro-organismos que independem de oxigênio po de riam
agir sobre a matéria orgânica e transformá-la em adubo.
 (UNICAMP-SP) – Em um aterro sanitário, o lixo urbano é en -
terra do e isolado da atmosfera por uma camada de argila con for me vem
esque matizado na figura a seguir. Nestas condições, mi cro-or ganismos de -
compõem o li xo, proporcionando, dentre ou tras coi sas, o apare ci men -
to de produtos gasosos. O gráfico a seguir ilus tra a com posição dos
gases emanados em função do tempo.
a) Em que instante do processo a composição do gás coletado corres -
ponde à do ar atmosférico?
b) Em que intervalo de tempo prevalece a atividade microbio lógica
anaeróbica? Justifique.
c) Se você quisesse aproveitar, como combustível, o gás emana do,
qual seria o melhor intervalo de tempo para fazer isto?
Justifique a sua resposta e escreva a equação quí mi ca da reação
utilizada na obtenção de energia térmica.
� (IMT-SP) – O biogás, combustível obtido pela fermen tação anae -
róbica de dejetos orgânicos, é uma mistura de gases contendo
principalmente dióxido de carbono (CO2), sulfeto de hidrogênio (H2S)
e metano (CH4).
a) Equacione a combustão de dois desses gases.
b) Qual dos gases da mistura é indesejável? Por quê?
68
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 68
� (UNESP) – O ado çan te artificial asparta me tem fórmula estrutural
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:
I. apresenta as funções éster e amida.
II. não apresenta isomeria óptica.
III. sua fórmula molecular é C14H13N2O5.
Das afirmações apresentadas,
a) apenas I é verdadeira.
b) apenas I e II são verdadeiras.
c) apenas I e III são verdadeiras.
d) apenas II e III são verdadeiras.
e) I, II e III são verdadeiras.
� Quais das moléculas a seguir têm carbono assimétrico?
� Assinalar se ocorre ou não isomeria óptica.
� (UFRJ) – Abaixo são apre sen tados dois ami noácidos:
a) A glicina pode ser deno minada, pela nomencla tura oficial, de ácido
ami noetanoico. Por ana logia, apresente o nome oficial da leucina.
b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria ótica? Justi fique
sua res posta.
� (UNIP-MODELO ENEM) – Carbono assimétrico ou quiral está
unido a quatro ligantes diferentes. O limoneno é um composto orgânico
natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula está
representada abaixo:
Na figura, o carbono quiral que essa molécula possui é representado
pelo número
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
COOH
H2N — C — H
—
—
H
Glicina
COOH
H2N — C — H
—
—
CH2
Leucina
—
CH — CH3
—
CH3
a) H3C — C — CH2 — CH3
 ..................................................................
—
—
H
OH
H3C — C—
H
——O
a)
H3C — CH2 — CH — CH3b) —
OH
HC C — CH2 — CH — CH3c) —
CH3
———
H3C — CH — C—
OH
——O
d) —
NH2
H2C C CH2e)
—— ——
H3C — C — Cf)
——O
—
NH2
—
Cl
—H
C — C — C — C — N — C — C
—
CH2
—
H
—
H
—
H
—
H
—
NH2
—
H
— —
O
—
OCH3
——
O
—
HO
——O
b) H3C — C — CH3
 ................................................................................
—
—
H
OH
H3C — CH2 — CH2 — C — CH2 — CH3
—
—
H
CH3
.........................................................................................................
c)
4
5
3
2
1
69
QUÍMICA F2 Módulo
45
Isomeria óptica
Exercícios Complementares no Portal Objetivo QUIM2M416 
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 69
� (FGV-MODIFICADO-MODELO ENEM) – Observe algumas
fun ções orgânicas definidas pelo seu grupo funcional, sendo R um
grupo derivado de hidrocarboneto:
; 
A figura apresenta a estrutura química de dois conhecidos estimulantes.
A cafeína, quase todas as pessoas a consomem diariamente ao tomarem
um cafezinho. A anfetamina é considerada uma droga ilícita, e algumas
pessoas fazem o uso desta droga, como caminhoneiros, para provocar
insônia, e jovens, obsessivos por sua forma física, para provocar perda
de apetite e redução de peso. A perda de apetite gerada pelo seu uso
constante pode transformar-se em anorexia, um estado no qual a pessoa
passa a sentir dificuldade para comer, resultando em sérias perdas de
peso, desnutrição e até morte.
A substância que apresenta carbono assimétrico e os grupos funcionais
encontrados nas estruturas destes estimulantes, são, respectivamente,
a) anfetamina, amida e cetona.
b) anfetamina, amida e amina.
c) anfetamina, amina e cetona.
d) cafeína, amina e amida.
e) cafeína, amina e cetona.
� (UNESP-MODELO ENEM) – Durante a produção do anti-infla -
matório naproxen, um isômero inativo pode ser obtido, conforme se
observa nasseguintes estruturas:
O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa à forma bioativa do
naproxen é a
a) óptica.
b) geométrica.
c) funcional.
d) de cadeia.
e) de compensação.
	 (UNESP) – Considere os compostos I, II, III e IV.
ácido 2-hidroxipropanoico 2-bromopropano 2-bromopentano etanal 
I II III IV
Pode-se afirmar que, entre esses compostos, apresentam isô meros
ópticos:
a) I, apenas. b) II e III, apenas.
c) I e III, apenas.d) I e IV, apenas.
e) II e IV, apenas.
 (UNIFESP-MODELO ENEM) – Não é somente a ingestão de
bebidas alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas, mas
também a ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas
que têm longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil é o
maior importador de dietil propiona e fenproporex, estruturas químicas
representadas na figura.
Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas
apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o número de carbonos
assimétricos na molécula da fenproporex são, respectivamente,
a) amida e 1. b) amina e 2.
c) amina e 3. d) cetona e 1.
e) cetona e 2.
� (UNESP- MODELO ENEM) – A maior disponibilidade dos
alimentos, em especial os industrializados, resultou no aumento da
incidência da obesidade, tanto em crianças como em adultos. Em
função disso, tem-se tornado comum a procura pelas denominadas
dietas milagrosas que, em geral, oferecem grande risco à saúde.
Também têm sido desenvolvidos diversos medicamentos para o
emagrecimento com menores tempo e esforços. Uma das substâncias
desenvolvidas com essa finalidade é a sibutramina, comercializada com
diversas denominações e cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:
Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é correto afirmar que
apresenta
a) a função amina primária.
b) apenas anéis alifáticos.
c) apenas anéis aromáticos.
d) isomeria geométrica.
e) um átomo de carbono quiral.
R — C — R cetona
||
O
R — C — O — H ácido carboxílico
||
O
R — NH2, R — NH — R, R — N — R amina|
R
R — C — N — amida
|| |
O
70
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 70
71
� (FUVEST-SP) – A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico)
tem a fórmula estrutural plana abaixo. 
O número de grupos hidroxila ligados a carbono as simétrico é:
a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4
� (PUC-SP) – Em solução aquosa neutra, a glicose é encontrada em
equilíbrio entre a forma aberta e a forma cíclica, representada pela
equação a seguir: 
I. Identifique as funções químicas presentes em cada uma das formas
apresentadas pela glicose. 
II. A glicose apresenta isômeros, sendo que vários deles derivam da
assimetria de suas moléculas. Determine o número de átomos de
carbono assimétricos da estrutura aberta da glicose e identifique o
tipo de isomeria decorrente da presença desses átomos. 
� Qual o número de isômeros opticamente ativos e de misturas
racêmicas com a fórmula:
ORIENTAÇÃO DA RESOLUÇÃO:
a) Existem ..................... átomos de carbono assimétrico diferentes.
b) N.o de isômeros opticamente ativos:
I = 2n = 2 = ..................................................................................
c) São ........................... dextrogiros e .............................. levogiros.
d) O número de misturas racêmicas é metade de I, ou seja,
...................................................................................................... .
� (UFPA) – O composto 3-metilpent-1-eno apresenta quantos
isômeros opticamente ativos?
a) 2 b) 4 c) 6 d) 0 e) 3
� Qual o número de isômeros ópticos ativos de cada um dos com -
postos abaixo?
I. 2-cloropropanal
II. ácido 2,3,4-tri-hidroxipentanoico
� Qual o número de misturas racêmicas dos compostos da questão
anterior?
� Determinar o número de isômeros ópticos ativos dos compostos:
I. 2,3-diclorobutano.
II. 2-cloro-1-hidroxiciclobutano.
	 Qual o número de compostos isômeros que têm o nome de ácido
hidroxibutanoico?
 (FGV-MODELO ENEM) – O metilfenidato, estrutura química
representada na figura, é uma substância utilizada como fármaco no
tratamento de casos de transtorno de déficit de atenção e hiperatividade.
Na estrutura do metilfenidato, o número de carbonos assimétricos e a
sua fórmula molecular são, respectiva mente,
a) 1 e C12H15NO2. b) 1 e C13H17NO2.
c) 1 e C14H19NO2. d) 2 e C13H17NO2.
e) 2 e C14H19NO2.
� (FEI-SP) – Qual das respostas traduz melhor a relação entre
número de dextrogiros (d), levogiros (�) e racêmicos (r) de mesma
fórmula molecular?
a) número d = número � = número r
b) número d = número � > número r
c) número d > número � = número r
d) número d > número � > número r
e) número d < número � < número r
H2C — C — C — C — C
H
—
H
—
H
—
— — —
OH OH OH
—
OH
—
—
H
O—
O
HO OH
O
OH
OH
QUÍMICA F2 Módulo
46
Isomeria óptica (continuação)
Exercícios Complementares no Portal Objetivo QUIM2M417
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 71
72
� (CEFET-BA) 
I) CH2ClCH2Cl + Zn → CH2CH2 + ZnCl2
II) CH2CH2 + Cl2 → CH2ClCH2Cl
III) CH3CH2OH → CH2CH2 + H2O
A classificação das reações acima é, respectivamente:
a) eliminação, adição, eliminação, substi tui ção.
b) eliminação, adição, substituição, elimi nação.
c) adição, substituição, eliminação, substi tuição.
d) substituição, eliminação, substituição, adi ção.
e) substituição, eliminação, eliminação, adi ção.
� (UEPB) – Assinale a alternativa que corresponde a equação
química da queima do gás de cozinha (propano):
a) C3H6 + 3O2 → 3CO2 + 3H2O
b) 3CO3 + 4H2O → C3H8
c) C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O
d) C3 + 4H2 → C3H8
e) CH4 + O2 → CO2 + H2O
� (SERRA DOS ÓRGÃOS-RJ) – A com bustão total de 1 mol de
moléculas de um hi dro carboneto produz 8 mols de moléculas de água
e consome 11 mols de moléculas de com burente.
Os dados acima permitem concluir que o hidro carboneto queimado é o:
a) heptano. b) octeno. c) octino.
d) hepteno. e) nonano.
� (LA SALLE-RS-MODELO ENEM) – Os combustíveis automo -
tivos, quando quei mados, liberam alguns gases poluen tes. Na
combustão da gasolina, álcool etílico e óleo diesel, é liberado, entre
outros, um gás tóxico que forma com a hemoglobina do sangue um
composto que pode levar o indivíduo à morte por asfixia. O gás em
questão é o
a) monóxido de carbono.
b) nitrogênio.
c) enxofre.
d) oxigênio.
e) dióxido de carbono.
� (VUNESP-MODELO ENEM) – Consi dere as seguintes infor -
mações sobre três substâncias no estado gasoso:
I. Encontra-se na estratosfera, ao redor de 20km de altitude, funciona
como protetor natural da vida.
II. É muito útil: apaga incêndios, serve para obter aspirina e é utilizado
nos refri gerantes.
III. É o comburente presente na atmosfera, principalmente em baixas
altitudes, e é indispensável a muitos processos vitais.
As informações I, II e III referem-se, respectivamente, a
a) SO2, CO2, O2.
b) CO2, O3, SO2.
c) O3, CO2, O2.
d) O3, O2, CO2.
e) CO2, O2, SO2.
� (VUNESP – MODELO ENEM) – No Brasil, adiciona-se álcool
etílico anidro à gasolina, para reduzir a combustão incompleta nos
motores. E agosto de 2000, o Ministério da Agricultura anunciou:
“Mistura de álcool anidro na gasolina será reduzida de 24% para 20%.
O objetivo é economizar 450 milhões de litros de álcool este ano”.
Em consequência dessa medida, os motores dos veículos movidos a
gasolina aumentarão a emissão no ar do poluente:
a) acetona b) etanal
c) dióxido de carbono d) álcool metílico
e) monóxido de carbono
– Classificação das reações orgânicas. Combustão
no Portal Objetivo QUIM2M418Módulo 
47
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 72
� Classifique as reações abaixo:
	 (PUC-SP) – Considere as seguintes reações químicas envolvendo
o etanol:
É correto classificar as reações I, II, III e IV, res pectivamente, em 
a) eliminação, esterificação, oxidação e substituição.
b) neutralização, esterificação, oxidação e acidifi cação.
c) condensação, adição, redução e halogenação.
d) eliminação, neutralização, hidrogenação e subs tituição.
e) neutralização, condensação, reduçãoe haloge na ção.
 (UFPA) – As reações
podem ser classificadas como:
a) (1) eliminação; (2) substituição e (3) adição.
b) (1) substituição; (2) adição e (3) eliminação.
c) (1) adição; (2) eliminação e (3) substituição.
d) (1) substituição; (2) eliminação e (3) adição.
e) (1) eliminação; (2) adição e (3) substituição.
� (UNIP – MODELO ENEM) – Os fenóis são compostos orgânicos
que apresentam o grupo hidroxila (— O — H) ligado diretamente a
carbono de núcleo benzênico.
Os fenóis são muito usados na indústria, na fabricação de perfu mes,
resinas, vernizes, tintas, adesivos, cosméticos, corantes e explosivos.
Possuem ação bactericida, pois promovem a coagu lação de proteínas
de micro-organismos (bactérias e fungos). O uso do fenol para assepsia
foi proibido, pois é corrosivo (causa queimaduras em contato com a
pele) e venenoso quando ingerido.
Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a
ambientes poluídos por benzeno (C6H6). 
Na transformação do benzeno em fenol, ocorre
a) substituição no anel aromático.
b) quebra na cadeia carbônica.
c) rearranjo no anel aromático.
d) formação de cicloalcano.
e) polimerização.
O — H
—
C
H — C
H — C
C — H
C
C — H
—
H
Fenol comum
Hidroxibenzeno
Ácido fênico
H3C — CH2 — OH
H2SO4, 180°C H2C = CH2 + H2OI.
II. H3C — C
=O
—
OH
+ H3C — CH2 — OH
H3C — C
=O
—
O — CH2 — CH3
+ H2O 
III. H3C — CH2 — OH
K2Cr2O7, H
+
H3C — C
=O
—
H
IV. H3C — CH2 — OH + HBr H3C — CH2Br + H2O
I) H2C CH2 + H2 → H3C — CH3
H
| H2SO4
II) H3C — C — CH3 ⎯⎯⎯→ H2C C — CH3 + H2O
| |
OH H
III) H3C — C — CH3 + Br2 → HBr + H3C — C — C — Br
H2 H2 H2
73
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 73
74
� (MACKENZIE-SP) – Do butano, gás utilizado para carregar
isqueiros, fazem-se as seguintes afirmações:
I. Reage com o cloro por meio de reação de substituição.
II. É isômero de cadeia do metilpropano.
III. Apresenta, no total, treze ligações cova lentes simples.
Dessas afirmações,
a) somente I está correta.
b) somente II e III estão corretas.
c) somente I e II estão corretas.
d) somente I e III estão corretas.
e) I, II e III estão corretas.
� (FUVEST-SP – MODELO ENEM) – A reação do propano com
cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos
monoclorados.
luz
2 CH3CH2CH3 + 2Cl2 ⎯→ Cl
|
⎯→ CH3CH2CH2 — Cl + CH3 — C — CH3 + 2HCl
|
H
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em pre sença de luz,
o número de compostos monoclorados que po dem ser formados e que
não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
� (FUVEST-SP) – Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas
expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6).
Na transformação do benzeno em fenol ocorre:
a) substituição no anel aromático
b) quebra na cadeia carbônica
c) rearranjo no anel aromático
d) formação de cicloalceno
e) polimerização
� (FUVEST-SP) – Escreva a equação de reação de sulfonação do
benzeno, dando o nome do produto orgânico formado.
� (UNIP- MODELO ENEM) – Alcanos reagem com cloro, em con -
di ções apropriadas produzindo alcanos monoclorados, por subs tiuição de
átomos de hidrogênio por átomos de cloro. A reação do propano com
cloro gasoso, em presença de luz, produz dois com pos tos monoclorados
com os seguintes rendimentos porcentuais:
Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o número
de átomos de hidrogênio de mesmo tipo (primário ou secundário),
presentes no alcano acima, pode-se concluir que um átomo de
hidrogênio secundário é x vezes mais reativo do que um átomo de
hidrogênio primário. O valor aproximado de x é
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
� (INATEL-MG) – Pretende-se fazer a cloração do propano (C3H8).
Qual o produto obtido (haleto) em maior quantidade?
a) cloreto de n-propila;
b) 1-cloropropano;
c) cloreto de isopropila;
d) a reação não ocorre;
e) a reação ocorre, mas não se obtém haleto.
� Sabendo-se que os alcanos devem fazer, principalmente, reações de
substituição do tipo:
qual o produto que devemos esperar na reação do etano com ácido
nítrico (HONO2)?
	 (FUVEST-SP) – A reação do propano com cloro gasoso, em
presença de luz, produz dois compostos monoclorados.
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz,
o número de compostos monoclorados que podem ser formados e que
não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
 (MACKENZIE-SP) – Em relação à equação: 
, podemos afirmar que
a) ocorre reação de adição;
b) inicialmente ocorre a homólise da molécula de cloro;
c) a molécula H3C — Cl é apolar;
d) a ligação entre carbono e hidrogênio é iônica;
e) o número de oxidação do carbono no H3C — Cl é – 3.
� (UEL-PR) – Considere a reação de substituição:
Se na reação o I — CH3 for substituído por I — C2H5, obter-se-á
a) tolueno. b) naftaleno. c) etilbenzeno.
d) o-etiltolueno. e) p-etiltolueno.
H H H
| | | luz2H — C — C — C — H + 2Cl2 ⎯⎯⎯→
| | |
H H H
H H H H H H
| | | | | |
→ H — C — C — C — Cl + H — C — C — C — H + 2HCl
| | | | | |
H H H H Cl H
43% 57%
R — H + A — B R — B + HA
Cl
luz |
2CH3CH2CH3 + 2Cl2 ⎯→ CH3CH2CH2 — Cl+CH3 — C — CH3 + 2HCl
|
H
ultra-
CH4 + Cl2 ⎯⎯⎯→ H3C — Cl + HClvioleta
H
+ HI+ I — CH3
cat.
CH3
– Reações de substituição nos alcanos e aromáticos
no Portal Objetivo QUIM2M419Módulo 
48
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 74
75
� Complete as equações das reações dando o nome dos produtos or -
gânicos:
� (FUVEST-SP – MODELO ENEM) – Quando se efetua a reação
de nitração do bro mobenzeno, são produzidos três compostos
isoméricos mo nonitrados:
Efetuando-se a nitração do para-dibro mo ben zeno, em reação análoga,
o número de com postos mononi tra dos sintetizados é igual a
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
� (PUC-SP – MODELO ENEM) – Grupos ligados ao anel
benzênico interferem na sua reatividade. Alguns grupos tornam as
posições orto e para mais reativas para reações de substituição e são
chamados orto e para-dirigentes, enquanto outros grupos tornam a
posição meta mais reativa, sendo chamados de meta-dirigentes.
• Grupos orto e para-dirigentes: – C�, – Br, – NH2, – OH, – CH3
• Grupos meta-dirigentes: – NO2, – COOH, – SO3H
As rotas sintéticas I, II e III foram realizadas com o objetivo de
sintetizar as substâncias X, Y e Z, respectivamente.
Após o isolamento adequado do meio reacional e de produtos
secundários, os benzenos dissubstituídos X, Y e Z obtidos são,
respectivamente,
a) orto-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e para-ni trotolueno.
b) meta-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e para-nitro tolueno.
c) meta-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e meta-nitro tolueno.
d) para-cloronitrobenzeno, para-diclorobenzeno e orto-nitro tolueno.
e) orto-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e para-cloro .
� (PUC-SP-MODELO ENEM) – Em condições reacionais apro -
priadas, o benzeno sofre reação de substituição.
Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua reatividade. Alguns
grupos tornam as posições orto e para mais reativas para reações de
substituição e são chamados orto e para dirigentes, enquanto outros
grupos tornam a posição meta mais reativa, sendo chamados de meta
dirigentes.
Grupos orto e para dirigentes: – Cl, – Br, – NH2, – OH
Grupos meta dirigentes: – NO2, – COOH, – SO3H
Considerando as informações acima, o principal produto da rea ção do
4-nitrofenol com bromo (Br2) na presença do catalisador AlCl3 é
Br Br
NO2
+
NO2
Br
+
Br
NO2
isômeros orto meta para
produto
intermediário
produto
intermediário
II.
I.
HNO (conc)3
H SO (conc)2 4
Al lC 3 Al lC 3
Cl2
Al lC 3
Cl2
Cl2
X
Y
H SO e são catalisadores.2 4 3A Cl l
produto
intermediário
III.
HNO (conc)3
H SO (conc)2 4
CH C3 l
Al lC 3
Z
H SO e são catalisadores.2 4 3A Cl l
Br
+ HBr+ Br2
AlCl3
OH
NO2
Br
a)
OH
NO2
Br
b)
OH
NO2
Br
c)
NO2
Br
d)
OH
NO2
Br
e)
QUÍMICA F2 Módulo
49
Grupos dirigentes
Exercícios Complementares no Portal ObjetivoQUIM2M420
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 75
76
� (UNIFESP) – Na indústria química, aldeídos e cetonas são
empregados como solventes e matérias-primas para síntese de outros
produtos orgânicos. Algumas substâncias dessas classes de compostos
apresentam odores bastante agradáveis, sendo usadas em perfumaria e
como agentes aroma tizantes em alimentos. Entre elas, há a
acetofenona, com odor de pistácio, e o benzaldeído, com odor de
amêndoas.
Dadas as reações: 
I. Formação de uma imina com 80% de rendimento de reação.
II. Formação de um único produto orgânico X na reação de bromação.
a) Determine a massa de imina produzida a partir de 1 mol de
acetofenona.
b) Dê a fórmula estrutural do composto orgânico X, sabendo-se que a
reação é de substituição aromática.
Dado: Massas molares em g/mol: H: 1,01; C: 12,0; N: 14,0.
� (PUC-SP) – O único grupo que não é orto e paradirigente, quando
ligado ao anel benzênico, é
a) — CH3 b) — OH c) — NH2
d) — OCH3 e) — NO2
� A reação de monocloração do ácido benzenossulfônico produz
a) 2-clorobenzenossulfônico.
b) 3-clorobenzenossulfônico.
c) 4-clorobenzenossulfônico.
d) 2,4-diclorobenzenossulfônico.
	 monocloração da fenilamina (anilina) produz
a) somente 2-cloroanilina;
b) somente 3-cloroanilina;
c) somente 4-cloroanilina;
d) mistura de 2-cloroanilina e 4-cloroanilina.
 Dar o produto principal nos seguintes processos:
a) Mononitração do benzeno seguida de uma monobromação.
b) Monobromação do benzeno seguida de uma mononitração.
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 76
77
� (PUC-SP- MODELO ENEM) – As reações de adição na ausência
de peróxidos ocorrem seguindo a regra de Markovnikov, como mostra
o exemplo.
Br
|
H3C — CH = CH2 + HBr → H3C — CH — CH3
Considere as seguintes reações:
CH3
|
H3C — C = CH — CH3 + HCl ⎯→ X
H+
H2C = C — CH3 + H2O ⎯→ Y
Os produtos principais, X e Y, são, respectivamente,
a) 3-cloro-2-metilbutano e propan-1-ol
b) 3-cloro-2-metilbutano e propan-2-ol
c) 2-cloro-2-metilbutano e propan-1-ol
d) 2-cloro-2-metilbutano e propan-2-ol
e) 2-cloro-2-metilbutano e propanal
� (UNESP-SP) – Álcoois podem ser obtidos pela hi dra tação de
alcenos, catalisada por ácido sulfúrico. A reação de adição segue a regra
de Markovnikov, que prevê a adição do átomo de hidrogênio da água
ao átomo de carbono mais hidrogenado do alceno.
Escreva
a) a equação química balanceada da reação de hidratação catalisada do
but-1-eno;
b) o nome oficial do produto formado na reação indicada no item a.
� (UNICAMP-SP) – A reação que ocorre entre o propino, HC ––– C –
CH3, e o bromo, Br2, pode produzir dois isômeros cis-trans que contêm
uma dupla-ligação e dois átomos de bromo nas respectivas moléculas.
a) Escreva a equação dessa reação química entre propino e bromo.
b) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos isômeros cis-trans.
� (UFRJ) – O ácido ascór bico (vitamina C) pode ser obtido de frutas
cítricas, do tomate, do morango e de outras fontes naturais, e é
facilmente oxidado quando exposto ao ar, per dendo as propriedades
terapêuticas a ele atribuídas.
A estrutura do ácido ascórbico é a seguinte:
Explique por que uma solução de bromo em água (Br2/H2O) é
descorada quando misturada com uma solução de ácido ascórbico.
� (UNESP-MODIFICADO-MODELO ENEM) – O que ocorreu
com a seringueira, no final do século XIX e início do XX, quando o
látex era retirado das árvores nativas sem preocupação com o seu cul -
tivo, ocorre hoje com o pau-rosa, árvore típica da Amazônia, de cuja
cas ca se extrai um óleo rico em linalol, fixador de perfumes cobiçado
pela indústria de cosméticos. Diferente da seringueira, que explorada
ra cionalmente pode produzir látex por décadas, a árvore do pau-rosa
precisa ser abatida para a extração do óleo da casca. Para se obter 180 li -
tros de essência de pau-rosa, são ne ces sárias de quinze a vinte toneladas
dessa madeira, o que equi vale à derrubada de cerca de mil árvores.
Além do linalol, outras substâncias constituem o óleo essencial de pau-
rosa, entre elas:
Considerando as fórmulas estruturais das substâncias I, II e III, pode-
se afirmar que
a) a substância I é uma cetona.
b) a substância II é um hidrocarboneto aromático.
c) a substância III é um aldeído.
d) o produto da adição de 1 mol de água, em meio ácido, também
conhecida como reação de hidratação, à substância III tem a
estrutura:
e) a substância II não apresenta reação de adição.
� Qual o produto formado na reação entre but-1-eno e bromo?
O = C
HO — C = C — OH
— —
CH — CH — CH2OH
—
OH
——O
QUÍMICA F2 Módulo
50
Reações de adição
Exercícios Complementares no Portal Objetivo QUIM2M421
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 77
� (UNIP) – Reagindo pent-1-eno com HI, obtemos, principalmente,
o produto:
a) 1-iodopentano
b) 1,2-di-iodopentano
c) 2,2-di-iodopentano
d) 2-iodopentano
e) 1,1-di-iodopentano
	 (UNESP) – Considere os hormônios proges terona e testosterona,
cujas fórmulas estruturais são fornecidas a seguir.
a) Quais são as funções orgânicas que diferenciam os dois hormônios?
b) Tanto a molécula de progesterona como a de tes tosterona reagem
com solução de bromo. Utili zando apenas o grupo de átomos que
participam da rea ção, escreva a equação química que representa a
reação entre o bromo e um dos hormônios.
 Segundo a Regra de Markovnikov, a adição de ácido clorídrico ga -
so so (anidro) a 2-metilbut-2-eno forma, principalmente, o produto:
� (UNESP) – Abelhas da espécie Apis mellifera produzem o fero -
mônio geraniol para ser utilizado como sinalizador de trilha. Em um
laboratório de pesquisa, foi realizada a hi dro genação completa
catalisada do geraniol. 
Apresente o nome oficial (IUPAC) do produto formado na
hidrogenação completa do geraniol.
C — CH3
O
=
O
Progesterona
(hormônio feminino)
H3C
CH3
OH
O
Testosterona
(hormônio masculino)
H3C
CH3
a)
CH3
|
CH3 — C — CH — CH3
| |
Cl H
b)
CH3
|
CH3 — C — CH — CH3
| |
H Cl
c)
CH2 — Cl
|
CH3 — C — CH — CH3
| |
H H
d)
CH3
|
CH3 — C — CH — CH2 — Cl
| |
H H
78
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 78
79
� Completar as equações das reações dando o nome do produto
orgânico formado.
nome do produto: ...........................................................................
nome do produto: ............................................................................
� (UNICAMP-SP) – Quando vapores de etanol pas sam sobre argila
aquecida, que atua como cata li sador, há produção de um hidro -
carboneto insaturado gasoso e vapor d’água. Esse hidrocar boneto reage
com bromo (Br2) dando um único produto. Dar a equação 
a) da reação de formação do hidrocarboneto, indicando o nome deste;
b) da reação do hidrocarboneto com o bromo.
� Complete: Ácido + álcool →←
� (FUVEST-SP – MODELO ENEM) – O cheiro das frutas deve-se,
principalmente, à presença de ésteres que podem ser sintetizados no
laboratório, pela reação entre álcool e um ácido carboxílico, gerando
essências artificiais utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as
fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas
fontes.
A essência, sintetizada a partir do ácido butanoico e do metanol, terá
cheiro de 
a) banana. b) kiwi. c) maçã.
d) laranja. e) morango.
� A própolis é um produto natural conhecido por suas
propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse 
material contém mais de 200 compostos
identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura
simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está
representada a seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço
por meio da reação de esterificação são, respectivamente,
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.
� (FGV-MODELO ENEM) – Muitas frutas são colhidas ainda
verdes, para que nãosejam danificadas durante o seu transporte. São
deixadas em armazéns refrigerados até o momento de sua
comercialização, quando são colocadas em um local com gás eteno por
determinado período, para que o seu amadurecimento ocorra mais
rapidamente.
As reações I e II representam dois métodos diferentes na produção de
eteno.
As reações I e II são denominadas, respectivamente,
a) desidrogenação e desidratação intramolecular.
b) desidrogenação e desidratação intermolecular.
c) desidrogenação e adição.
d) eliminação e hidratação intramolecular.
e) eliminação e hidratação intermolecular.
a) H — C — C — H
H
—
H
—
— —
H OH
H2SO4⎯⎯⎯→
170°C
+ H2O
H2SO4⎯⎯⎯→
140°C
b) H3C — CH2 — OH + HO — CH2 — CH3
⎯⎯→ + H2O
CH3 C
O
OCH CH CHCH2 2 3
CH3 C
O
OCH3
banana kiwi
CH CH CH C3 2 2
O
OCH3
maça
CH3 C
O
OCH (CH ) CH2 2 6 3
laranja
O
OCH (CH ) CH2 2 3 3
morango
CH CH CH C3 2 2
catal., T
I. CH3 — CH3 ⎯⎯⎯⎯→ CH2 = CH2 + H2
H2SO4, 170°C
II. CH3 — CH2OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ CH2 = CH2 + H2O
QUÍMICA F2 Módulo
51
Desidratação de alcoóis e esterificação 
Exercícios Complementares no Portal Objetivo QUIM2M422
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 79
80
� Entre as substâncias abaixo, a que mais facilmente se desidrata é:
a) butanona 
b) butan-1-ol 
c) butan-2-ol 
d) 2-metilbutan-2-ol
	 Qual o produto formado na desidratação intermolecular do
pro pan-1-ol?
 (FUVEST-SP-MODELO ENEM) – Em um experimento, alunos
associaram os odo res de alguns ésteres a aromas característicos de
alimentos, como, por exemplo:
Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer
que, entre eles, os que têm cheiro de
a) maçã e abacaxi são isômeros.
b) banana e pepino são preparados com álcoois secun dários.
c) pepino e maçã são heptanoatos.
d) pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico.
e) pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimétrico.
� (UFRJ) – Os ésteres têm odor agradável e juntamente com outros
compostos são responsáveis pelo sabor e pela fragrância das frutas e
das flores.
Uma das reações para produção de ésteres é a esterificação de Fischer,
que utiliza como reagentes ácido carboxílico e álcool em presença de
um ácido forte como catalisador.
a) Apresente a reação de Fischer para produção de etanoato de metila.
b) Apresente a fórmula estrutural do isômero de compensação
(metâmero) do etanoato de metila.
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 80
81
� (FUVEST-SP) – O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo
padrão de qualidade e identidade da cachaça brasileira, definindo
limites para determinadas substâncias for madas na sua fabricação.
Algumas dessas substâncias são ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos
voláteis, conforme o caderno “Agrícola” do jornal O Estado de S.
Paulo. Nesse pro cesso de fabricação, pode ter ocorrido a formação de
I. ácido carboxílico pela oxidação de aldeído.
II. éster pela reação de álcool com ácido carboxílico.
III. aldeído pela oxidação de álcool.
É correto o que se afirma em
a) I, apenas. b) II, apenas.
c) I e II, apenas. d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
� (UNIP-SP-MODELO ENEM) – O “bafômetro” é usado para
deter minar se o motorista consumiu quantidade dema siada de álcool.
O suspeito sopra ar através de um tubo contendo dicromato de potássio
acidificado, que é alaranjado. Se o ar soprado pelo motorista tem
álcool, os cristais de K2Cr2O7 são reduzidos, produzindo cor verde. Se
o teste é positivo, o álcool é
a) oxidado a etanodiol.
b) oxidado a etanal.
c) oxidado a cetona.
d) desidratado a eteno.
e) desidratado a etoxietano.
� (UESB-BA – MODELO ENEM) – A prática secular que reco -
menda o armaze namento “deitado” de garrafas de vinho, para
umedecimento da rolha, assegura maior durabilidade do produto ao
evitar a degradação do etanol, conforme a sequência de reações:
CH3 — CH2 ⎯→ CH3 — C =O ⎯→ CH3 — C — OH
| I | II ||
OH H O
As etapas I e II indicadas na sequência de reações são, respec tivamente,
a) desidratação e oxidação.
b) eliminação e adição.
c) oxidação e hidratação.
d) oxidação e oxidação.
e) desidratação e hidratação.
� (FUVEST-SP-MODELO ENEM) – O áci do adípico, emprega do
na fabricação do náilon, pode ser preparado por um processo químico,
cujas duas últimas etapas estão representadas a seguir:
Nas etapas I e II ocorrem, respectivamente,
a) oxidação de A e hidrólise de B.
b) redução de A e hidrólise de B.
c) oxidação de A e redução de B.
d) hidrólise de A e oxidação de B.
e) redução de A e oxidação de B.
C
O
H
OCH3
(CH )2 4
O
C
C C
O O
OH
OCH3 OH
(CH )2 4 (CH )2 4
O O
C C
OH
I II
A B ácido adípico
QUÍMICA F2 Módulo
52
Oxidação de alcoóis. Redução de aldeídos e cetonas
Exercícios Complementares no Portal Objetivo QUIM2M423
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 81
� (UFMG-MODELO ENEM) – A brasileína e a brasilina – dois pig -
mentos responsáveis pela cor vermelha característica do pau-brasil –
têm, respectivamente, esta estrutura:
Considerando-se a fórmula estrutural de cada uma dessas duas
substâncias, é correto afirmar que a brasileína
a) apresenta massa molar maior que a da brasilina.
b) é um isômero da brasilina.
c) pode ser obtida por oxidação da brasilina.
d) tem o mesmo número de hidroxilas que a brasilina.
� Adicionando-se uma solução ácida de KMnO4 ao propan-1-ol,
obtém-se que produto orgânico?
� (UNIP) – A oxidação de um álcool secundário fornece
a) ácido b) cetona c) aldeído 
d) éster e) álcool terciário
	 Sob condições brandas de oxidação, o álcool 2-metilpropan-2-ol
a) dá acetaldeído;
b) dá dióxido de carbono e água;
c) não é oxidado;
d) dá formaldeído e acetona;
e) dá 2-butanol.
 (UNESP) – Sabendo-se que os aldeídos são reduzidos a alcoóis
primários e as cetonas a alcoóis secundários, escreva as fórmulas
estruturais e os nomes dos compostos utilizados na preparação de bu -
tan-1-ol e de butan-2-ol por processos de redução.
� (UERJ) – Considere o esquema abaixo:
As substâncias indicadas pelos números I, II e III são, respectivamente:
a) etanoato de etila / ácido etanoico / eteno
b) eteno / etanoato de etila / ácido etanoico
c) ácido etanoico / eteno / etanoato de etila
d) eteno / ácido etanoico / etanoato de etila
e) ácido etanoico / etanoato de etila / eteno
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� (UNIFESP) – Ácidos carboxílicos e fenóis originam soluções áci -
das quando dissolvidos em água. Dadas as fórmulas moleculares de 5
substâncias
I. C2H6O II. C2H4O2 III.CH2O
IV. C6H6O V. C6H12O6
as duas que originam soluções com pH < 7, quando dissolvidas na
água, são:
a) I e II. b) I e IV. c) II e IV.
d) II e V. e) III e IV.
� Complete com ácido, básico ou neutro.
a) ácido carboxílico: caráter ..............................................................
b) fenol: caráter ..................................................................................
c) álcool: caráter ................................................................................
d) amina: caráter ................................................................................
� (UNICAMP-SP) – Uma das substâncias responsáveis pelo odor
característico do suor humano é o ácido caproico ou hexanoico,
C5H11COOH. Seu sal de sódio é praticamente inodoro por ser menos
volátil. Em consequência desta propriedade, em algumas formulações
de talco adiciona-se “bicarbonato de sódio” (hidrogenocarbonato de
sódio, NaHCO3), para combater os odores da transpiração.
a) Dê a equação química representativa da reação do ácido caproico
com o NaHCO3.
b) Qual é o gás que se desprende da reação?
� (UNISA-SP) – O composto orgânico de fórmula:
reage com solução aquosa de NaOH. Este comportamento deve-se ao
fato de ligar-se ao anel aromático
a) mais de um átomo de oxigênio;
b) um grupo — O — CH3;
c) mais de um átomo de hidrogênio; 
d) um grupo — CH3;e) um grupo — OH.
� (FUVEST-SP) – Escreva os nomes dos quatro compostos que se
obtêm pela substituição de um átomo de hidrogênio do metano pelos
radicais — CH3, — OH, — NH2 e — COOH. Entre eles, qual é o
composto mais básico?
� (UNICAMP-SP) – Estafilococos necessitam da substância cuja
fórmula estrutural é dada abaixo, para crescer e multiplicar-se:
a) Qual é o nome dessa substância?
b) Escreva sobre o caráter ácido-básico dessa substância.
� (FGV) – Considere os seguintes compostos orgânicos: 
I. CH3CH2OH II. CH3COOH 
III. CH3CH2COOH IV. CH3CH2NH2
V. 
O composto orgânico que apresenta maior caráter básico está
representado em
a) I b) II c) III d) IV e) V
	 (UFF-RJ – MODELO ENEM) – A não proliferação de bactérias
em meios ácidos é um recurso usado na conservação de alimentos que
não sejam pre dominantemente proteicos. Baseado nesse princípio, o
composto utilizado como conservante é:
a) C6H5CO2H b) C6H5CH2OH c) C6H5CHO
d) C6H5CONH2 e) C6H5NH2
 (UnB-DF) – A acidez é uma propriedade importante de certas
funções orgânicas. O sabor azedo do vinagre é um exemplo disso.
Algumas funções orgânicas apresentam a seguinte ordem de acidez:
álcool < água < fenol < ácido carboxílico. Com base nas informações
acima, julgue os itens que se seguem.
(1) Soluções aquosas de mesma concentração de ácido acético e fenol
terão pH maior que sete.
(2) A fórmula do fenol é 
(3) Fenóis e ácidos carboxílicos podem reagir com bases inorgânicas
formando sais orgânicos.
� (FUVEST-SP) – Ácido benzoico é usado como conservante de
alimen tos que contêm água, pois inibe o crescimento de micro-or -
ganismos. Foi verificado que, quanto menor o pH do alimento a ser
conservado, menor é a concentração de ácido benzoico neces sária para
a ação conservante.
a) Escreva a equação que representa a ionização do ácido ben zoico
em água.
b) Proponha uma explicação para a dependência da concentração do
ácido benzoico com o pH do alimento indicando qual a es pécie
(ácido benzoico não dissociado ou íon benzoato) é res ponsável pela
ação conservante.
CH3
H3C — O
HO
H
N
H
C
O
OH
OH
OH
 C
OH
O
Ácido benzoico
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QUÍMICA F2 Módulo
53
Ácidos e bases orgânicos
Exercícios Complementares no Portal Objetivo QUIM2M424
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� (FUVEST-SP-MODELO ENEM) – Qual das moléculas
representadas a seguir tem estrutura adequada à polimerização,
formando macro mo lé culas?
� (UNESP) – Acetileno pode sofrer reações de adição do tipo:
O
HC CH + H3C — C ⎯→ H2C CH 
OH O — CCH3
O 
acetato de vinila
A polimerização do acetato de vinila forma o PVA, de fórmula
estrutural:
a) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do HCl ao
acetileno.
b) Escreva a fórmula estrutural da unidade básica do polímero
formado pelo cloreto de vinila (PVC).
� (FUVEST-SP-MODELO ENEM) – Constituindo fraldas descar -
tá veis, há um polímero capaz de absorver grande quantidade de água
por um fenômeno de osmose, em que a membrana semi permeável é o
próprio polímero. Dentre as estruturas
aquela que corresponde ao polímero adequado para essa finalidade é a do
a) polietileno. b) poliacrilato de sódio.
c) polimetacrilato de metila. d) policloreto de vinila.
e) politetrafluoroetileno.
� (FUVEST-SP- MODELO ENEM) – Os poliésteres são polí meros
fabricados por con densação de dois monômeros diferentes, em sucessi -
vas reações de esterificação. Dentre os pares de monômeros a seguir:
poliésteres podem ser formados
a) por todos os pares. b) apenas pelos pares II, III e IV.
c) apenas pelos pares II e III. d) apenas pelos pares I e IV.
e) apenas pelo par IV.
� (UNICAMP-SP) – O estireno é polimerizado formando o polies -
tireno (um plástico muito utilizado em embalagens e objetos
domésticos), de acordo com a equação:
Dos compostos orgânicos abaixo, qual deles poderia se poli merizar
numa reação semelhante? Faça a equação corres pondente e dê o nome
do polímero formado.
Cl — C — H
—
—
Cl
Cl
a) H — C — Cl
—
—
H
b)
H
H — C — C — H
—
—
H
c)
H
—
H
—
H
d) C = C
H
H
H
H
H — C — C — H
—
—
H
e)
H
—
H
—
Cl
l
[— CH2—CH —]
n
|
O
|
O __ C
|
CH3
PVA
C — OH
O
e HO — CH2 — CH3I)
HO — C
O
II) C — OH
O
e HO — CH2 — CH3
III) C — OH
O
e HO — CH2 — CH2 — OH
HO — C
O
IV) C — OH
O
e HO — CH2 — CH2 — OH
n HC CH2 C C 
H2
n
H� �
– Polímeros
no Portal Objetivo QUIM2M425Módulo 
54
TC4_QUIMICA_2ANO_ALICE_SAO_PAULO_2019 10/06/2019 15:07 Página 84
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� (CESGRANRIO) – Na coluna A estão representadas as fórmulas
estruturais de alguns monômeros e na coluna B estão relacio nados
alguns polímeros que podem ser obtidos a partir desses monômeros.
Assinale a opção que apresenta todas as associações corretas.
a) (1)-(5); (2)-(9); (3)-(6); (4)-(8)
b) (1)-(8); (2)-(5); (3)-(6); (4)-(7)
c) (1)-(9); (2)-(5); (3)-(6); (4)-(7)
d) (1)-(9); (2)-(5); (3)-(7); (4)-(6)
e) (1)-(9); (2)-(6); (3)-(8); (4)-(7)
� (UFF-RJ) – Uma porção da molécula do plástico poliestireno é
representada por
Qual o monômero que por polimerização dá origem a esse plástico?
	 (UNIP-SP) – Um polímero de grande importância, usado em fitas
magnéticas para gravação e em balões meteorológicos, é obtido pela
reação:
A proposição correta é:
a) Um dos monômeros é o ácido benzoico.
b) Um dos monômeros é um dialdeído.
c) O polímero é obtido por uma reação de polimerização por adição.
d) O polímero é um poliéster.
e) O polímero é um poliéter.
 (UNESP) – Os monômeros de fórmulas estruturais mostradas são
utilizados na obtenção de importantes polímeros sintéticos.
Escreva a unidade de repetição dos polímeros formados por reações
de condensação (isto é, com eliminação de água) entre:
a) ácido dicarboxílico e diol;
b) ácido dicarboxílico e diamina.
(UFU-MG) – As duas questões seguintes referem-se a uma fibra
sintética conhecida como dácron. A estrutura de uma seção de sua
molécula pode ser representada por:
� O dácron é um(a):
a) poliálcool. b) poliamida. c) poliéter.
d) poliéster. e) poliolefina.
� O dácron é um polímero obtido pela reação de condensação entre
o ácido tereftálico (dicarboxílico) e o:
a) etano.
b) eteno (etileno).
c) etanol (álcool etílico).
d) etanodiol (glicol).
e) propanotriol (glicerol).
HC CH2 H2C CH3 H2C CH3 CH3
CH3
CH3
propileno etilbenzeno propano tolueno
(1) H2C H2C
(2) H2C CHCl
(3) H2C CH
(4) F2C CF2
(5) PVC
(6) poliestireno (isopor)
(7) teflon
(8) náilon
(9) polietileno
A B
C C C C C C
H H H H H H
H H H
COOH
a)
C CH
b)
d)
CH2OH
c)
CH2COOH
e)
CH CH2
nHOOC COOH + nHO CH2 CH2 OH
C C O CH2 CH2 O + 2n H2O
O nO
� �
HO CH2 CH2 OH
HO C C OH
O
H2N (CH2)4 NH2
— — —
— —— —— —
O
— —
— —
OOC COO CH2CH2 OOC COO CH2CH2 
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� (PUC-RS) – Considere o esquema a seguir:
nC6H12O6 → (C6H10O5)n + nH2O
O produto dessa reação caracteriza
a) proteína.
b) poliéster.
c) polissacarídeo.
d) borracha natural.
e) borracha sintética.
� (UNESP) – O náilon é um polímero obtido pela rea ção entre ácido
hexanodioico e 1,6-dia mino-he xano.
As fórmulas moleculares do ácido dicarbo xílico e da diamina são,
respectivamente,
a) C4H8O2 e C4H6N4
b) C5H10O3 e C6H6N
c) C6H8O2 e C6H8N2
d) C6H10O4 e C6H16N2
e) C8H12O2 e C6H14N2
� (UNI-RIO-MODELO ENEM) – O PVC (cloreto de polivinila) é
um polímero muito utilizado nas indústrias de plásticos e derivados. O
monômero que origina o polímero PVC apresenta a massa molar, em
g/mol, de
a) 131,5
b) 98,0
c) 62,5
d) 54,5
e) 50,5
Dados: Massas molares em g/mol – C: 12,0; H: 1,0; Cl: 35,5
� (UNI-RIO) – O látex extraído do caule de seringueira é uma
mistura de