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Secretaria de Educação Profissional e Tecnológica
Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro
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APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA I
Técnico em Química, Petróleo e Gás e Plástico
EQUIPE DE QUÍMICA ORGÂNICA
MARÇO DE 2016.
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SEGURANÇA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATÓRIO
1. INTRODUÇÃO
Laboratórios de química não precisam ser lugares perigosos de trabalho (apesar dos
muitos riscos em potencial que neles existem), desde que certas precauções elementares sejam
tomadas e que cada operador se conduza com bom senso e atenção.
Acidentes no laboratório ocorrem muito freqüentemente em virtude da pressa excessiva na
obtenção de resultados. Cada um que trabalha deve ter responsabilidade no seu trabalho e evitar
atitudes impensadas de desinformação ou pressa que possam acarretar um acidente e possíveis
danos para si e para os demais. Deve-se prestar atenção a sua volta e prevenir-se contra perigos
que possam surgir do trabalho de outros, assim como do seu próprio. O estudante de laboratório
deve, portanto, adotar sempre uma atitude atenciosa, cuidadosa e metódica em tudo o que faz.
Deve, particularmente, concentrar-se no seu trabalho e não permitir qualquer distração enquanto
executa uma tarefa. Da mesma forma, não deve distrair os demais desnecessariamente.
2. NORMAS DE LABORATÓRIO
01. Não se deve comer, beber, ou fumar dentro do laboratório.
02. É obrigatório o uso de jaleco. Não será permitida a permanência no laboratório ou a
execução de experimentos sem o mesmo. O jaleco deverá ser de brim ou algodão grosso e,
nunca de tergal, nylon ou outra fibra sintética inflamável.
03. Além do jaleco, todos os alunos devem estar obrigatoriamente, com calça comprida,
sapato fechado, cabelos amarrados e óculos de segurança. Não é permitido o uso de lentes
de contato.
04. Ao manipular compostos tóxicos ou irritantes a pele, usar luvas de borracha.
05. A manipulação de compostos tóxicos ou irritantes, ou quando houver desprendimento de
vapores ou gases, deve ser feita na capela.
06. Leia com atenção cada experimento antes de iniciá-lo. Monte a aparelhagem, faça uma última
revisão no sistema e só então comece o experimento.
07. Otimize o seu trabalho no laboratório, dividindo as tarefas entre os componentes de sua
equipe.
08. Antecipe cada ação no laboratório, prevendo possíveis riscos para você e seus vizinhos.
Certifique-se ao acender uma chama de que não existem solventes próximos e destampados,
especialmente aqueles mais voláteis e inflamáveis (éter etílico, éter de petróleo, hexano, acetona,
álcool etílico, acetato de etila). Mesmo uma chapa ou manta de aquecimento aquecidas podem
ocasionar incêndios, quando em contato com solventes inflamáveis.
09. Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes e solventes que vão utilizar.
10. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas misturas são
exotérmicas (ex. H2SO4 (conc.) + H2O), ou inflamáveis (ex. sódio metálico + H2O), ou ainda podem
liberar gases tóxicos. Misture os reagentes vagarosamente, com agitação e, se necessário,
resfriamento e sob a capela.
11. Em qualquer refluxo ou destilação utilize "pedras de porcelana" a fim de evitar
superaquecimento. Ao agitar líquidos voláteis em funis de decantação, equilibre a pressão do
sistema, abrindo a torneira do funil ou destampando-o.
12. Caso interrompa alguma experiência pela metade ou tenha que guardar algum produto, rotule-
o claramente. O rótulo deve conter: nome do produto, data e nome da equipe.
13. Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resíduos, que estão dispostos no
laboratório. Nunca derrame compostos orgânicos líquidos ou em solução na pia.
14. Cada equipe deve, no final de cada aula, lavar o material de vidro utilizado e limpar a bancada.
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3. FRASES DE RISCO E SEGURANÇA
“Frases de Risco e Segurança” é um sistema de códigos que indica os riscos dos compostos
químicos (frases R) e as precauções que devemos tomar diante deles (frases S). Essas letras são
seguidas de um número, cuja combinação indica uma única frase que possui o mesmo significado
em diferentes idiomas.
Há ainda a possibilidades de combinações entre frases indicadoras de risco, onde os números
(precedidos pela letra R) são separados:
- por uns hífens (-), quando se trata de indicações distintas, referentes a riscos (R) específicos;
- por um traço oblíquo (/), quando se trata de uma indicação combinada, reunindo numa só frase a
menção aos riscos específicos.
Os produtos químicos possuem em sua embalagem as frases R e frases S que devem der
lidas e obedecidas durante o manuseio destas substancias.
FRASES DE RISCO (FRASES R)
R1: Explosivo no estado seco.
R2: Risco de explosão por choque, fricção, fogo ou outras fontes de ignição.
R3: Grande risco de explosão por choque, fricção, fogo ou outras fontes de ignição.
R4: Forma compostos metálicos explosivos muito sensíveis.
R5: Perigo de explosão sob a ação do calor.
R6: Perigo de explosão com ou sem contacto com o ar.
R7: Pode provocar incêndio.
R8: Favorece a inflamação de matérias combustíveis.
R9: Pode explodir quando misturado com matérias combustíveis.
R10: Inflamável.
R11: Facilmente inflamável.
R12: Extremamente inflamável.
R14: Reage violentamente em contacto com a água.
R15: Em contacto com a água liberta gases extremamente inflamáveis.
R16: Explosivo quando misturado com substâncias comburentes.
R17: Espontaneamente inflamável ao ar.
R18: Pode formar mistura vapor-ar explosiva/inflamável durante a utilização.
R19: Pode formar peróxidos explosivos.
R20: Nocivo por inalação.
R21: Nocivo em contacto com a pele.
R22: Nocivo por ingestão.
R23: Tóxico por inalação.
R24: Tóxico em contacto com a pele.
R25: Tóxico por ingestão.
R26: Muito tóxico por inalação.
R27: Muito tóxico em contacto com a pele.
R28: Muito tóxico por ingestão.
R29: Em contacto com a água liberta gases tóxicos.
R30: Pode tornar-se facilmente inflamável durante o uso.
R31: Em contacto com ácidos liberta gases tóxicos.
R32: Em contacto com ácidos liberta gases muito tóxicos.
R33: Perigo de efeitos cumulativos.
R34: Provoca queimaduras.
R35: Provoca queimaduras graves.
R36: Irritante para os olhos.
R37: Irritante para as vias respiratórias.
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R38: Irritante para a pele.
R39: Perigo de efeitos irreversíveis muito graves.
R40: Possibilidade de efeitos cancerígenos.
R41: Risco de lesões oculares graves.
R42: Pode causar sensibilização por inalação.
R43: Pode causar sensibilização em contacto com a pele.
R44: Risco de explosão se aquecido em ambiente fechado.
R45: Pode causar cancro.
R46: Pode causar alterações genéticas hereditárias.
R48: Risco de efeitos graves para a saúde em caso de exposição prolongada.
R49: Pode causar cancro por inalação.
R50: Muito tóxico para os organismos aquáticos.
R51: Tóxico para os organismos aquáticos.
R52: Nocivo para os organismos aquáticos.
R53: Pode causar efeitos nefastos em longo prazo no ambiente aquático.
R54: Tóxico para a flora.
R55: Tóxico para a fauna.
R56: Tóxico para os organismos do solo.
R57: Tóxico para as abelhas.
R58: Pode causar efeitos nefastos em longo prazo no ambiente.
R59: Perigoso para a camada de ozônio.
R60: Pode comprometer a fertilidade.
R61: Risco durante a gravidez com efeitos adversos na descendência.
R62: Possíveis riscos de comprometer a fertilidade.
R63: Possíveis riscos durante a gravidez com efeitos adversos na descendência.
R64: Pode causar danos às crianças alimentadas com leite materno.
R65: Nocivo: pode causar danos nos pulmões se ingerido.
R66:Pode provocar secura da pele ou fissuras, por exposição repetida.
R67: Pode provocar sonolência e vertigens, por inalação dos vapores.
R68: Possibilidade de efeitos irreversíveis.
COMBINAÇÕES DAS FRASES DE RISCO
R14/15: Reage violentamente com a água libertando gases extremamente inflamáveis.
R15/29: Em contacto com a água liberta gases tóxicos e extremamente inflamáveis.
R20/21: Nocivo por inalação e em contacto com a pele.
R20/22: Nocivo por inalação e ingestão.
R20/21/22: Nocivo por inalação, em contacto com a pele e por ingestão.
R21/22: Nocivo em contacto com a pele e por ingestão.
R23/24: Tóxico por inalação e em contacto com a pele.
R23/25: Tóxico por inalação e ingestão.
R23/24/25: Tóxico por inalação, em contacto com a pele e por ingestão.
R24/25: Tóxico em contacto com a pele e por ingestão.
R26/27: Muito tóxico por inalação e em contacto com a pele.
R26/28: Muito tóxico por inalação e ingestão.
R26/27/28: Muito tóxico por inalação, em contacto com a pele e por ingestão.
R27/28: Muito tóxico em contacto com a pele e por ingestão.
R36/37: Irritante para os olhos e vias respiratórias.
R36/38: Irritante para os olhos e pele.
R36/37/38: Irritante para os olhos, vias respiratórias e pele.
R37/38: Irritante para as vias respiratórias e pele.
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R39/23: Tóxico: perigo de efeitos irreversíveis muito graves por inalação.
R39/24: Tóxico: perigo de efeitos irreversíveis muito graves em contacto com a pele.
R39/25: Tóxico: perigo de efeitos irreversíveis muito graves por ingestão.
FRASES DE SEGURANÇA (FRASES S)
S1: Conservar bem trancado.
S2: Manter fora do alcance das crianças.
S3: Conservar em lugar fresco.
S4: Manter longe de lugares habitados.
S5: Conservar em... (líquido apropriado a especificar pelo fabricante) (1).
S6: Conservar em... (gás inerte a especificar pelo fabricante) (2).
S7: Manter o recipiente bem fechado.
S8: Manter o recipiente ao abrigo da umidade.
S9: Manter o recipiente num lugar bem ventilado.
S10: Manter o conteúdo úmido.
S11: Evitar o contacto com o ar.
S12: Não fechar o recipiente hermeticamente.
S13: Manter longe de comida, bebidas incluindo os dos animais.
S14: Manter afastado de... (materiais incompatíveis a indicar pelo fabricante).
S15: Conservar longe do calor.
S16: Conservar longe de fontes de ignição - Não fumar.
S17: Manter longe de materiais combustíveis.
S18: Abrir manipular o recipiente com cautela.
S20: Não comer nem beber durante a utilização.
S21: Não fumar durante a utilização.
S22: Não respirar o pó.
S23: Não respirar o vapor/gás/fumo/aerossol.
S24: Evitar o contacto com a pele.
S25: Evitar o contacto com os olhos.
S26: Em caso de contacto com os olhos lavar imediata abundantemente em água e chamar um
médico.
S27: Retirar imediatamente a roupa contaminada.
S28: Em caso de contacto com a pele lavar imediata e abundantemente com... (produto adequado
a indicar pelo fabricante) (3).
S29: Não atirar os resíduos para os esgotos.
S30: Nunca adicionar água ao produto.
S33: Evitar a acumulação de cargas eletrostáticas.
S34: Evitar choques e fricções.
S35: Eliminar os resíduos do produto e os seus recipientes com todas as precauções possíveis.
S36: Usar vestuário de proteção adequado.
S37: Usar luvas adequadas.
S38: Em caso de ventilação insuficiente usar equipamento respiratório adequado.
S39: Usar proteção adequada para os olhos/cara.
S40: Para limpar os solos e os objetos contaminados com este produto utilizar... (e especificar
pelo fabricante).
S41: Em caso de incêndio e/ou explosão não respirar os fumos.
S42: Durante as fumigações/pulverizações, usar equipamento respiratório adequado.
(denominação (ões) adequada(s) a especificar pelo fabricante.
S43: Em caso de incêndio usar... (meios de extinção a especificar pelo fabricante. Se a água
aumentar os riscos acrescentar "Não utilizar água").
S44: Em caso de indisposição consultar um médico (se possível mostrar-lhe o rótulo do produto).
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S45: Em caso de acidente ou indisposição consultar imediatamente um médico (se possível
mostrar-lhe o rótulo do produto).
S46: Em caso de ingestão consultar imediatamente um médico e mostrar o rótulo ou a
embalagem.
S47: Conservar a uma temperatura inferior a... ºC (a especificar pelo fabricante).
S48: Conservar úmido com... (meio apropriado a especificar pelo fabricante) (4).
S49: Conservar unicamente no recipiente de origem.
S50: Não misturar com... (a especificar pelo fabricante).
S51: Usar unicamente em locais bem ventilados.
S52: Não usar sobre grandes superfícies em lugares habitados.
S53: Evitar a exposição – obter instruções especiais antes de usar.
S54: Obter autorização das autoridades de controlo de contaminação antes de despejar nas
estações de tratamento de águas residuais.
S55: Utilizar as melhores técnicas de tratamento antes de despejar na rede de esgotos ou no meio
aquático.
S56: Não despejar na rede de esgotos nem no meio aquático. Utilizar para o efeito um local
apropriado para o tratamento dos resíduos.
S57: Utilizar um contentor adequado para evitar a contaminação do meio ambiente.
S58: Elimina-se como resíduo perigoso.
S59: Informar-se junto do fabricante de como reciclar e recuperar o produto.
S60: Eliminam-se o produto e o recipiente como resíduos perigosos.
S61: Evitar a sua libertação para o meio ambiente. Ter em atenção às instruções específicas das
fichas de dados de Segurança.
S62: Em caso de ingestão não provocar o vômito: consultar imediatamente um médico e mostrar o
rótulo ou a embalagem.
FRASES COMBINADAS
S1/2: Conservar bem trancado e manter fora do alcance das crianças.
S3/7/9: Conservar o recipiente num lugar fresco, bem ventilado e manter bem fechado.
S3/9: Conservar o recipiente num lugar fresco e bem ventilado.
S3/9/14: Conservar num local fresco, bem ventilado e longe de... (materiais incompatíveis a
especificar pelo fabricante).
S3/9/14/49: Conservar unicamente no recipiente original num local fresco, bem ventilado e longe
de... (materiais incompatíveis a especificar pelo fabricante).
S3/9/49: Conservar unicamente no recipiente original, em lugar fresco e bem ventilado.
S3/14: Conservar em lugar fresco e longe de... (materiais incompatíveis a especificar pelo
fabricante).
S7/8: Manter o recipiente bem fechado e num local fresco.
S7/9: Manter o recipiente bem fechado e num local ventilado.
S20/21: Não comer, beber ou fumar durante a sua utilização.
S24/25: Evitar o contacto com o s olhos e com a pele.
S36/37: Usar luvas e vestuário de proteção adequados.
S36/37/39: Usar luvas e vestuário de proteção adequados bem como proteção para os olhos/cara.
S36/39: Usar vestuário adequado e proteção para os olhos/cara.
S37/39: Usar luvas adequadas e proteção para os olhos/cara.
S47/49: Conservar unicamente no recipiente original e a temperatura inferior a...ºC (a especificar
pelo fabricante).
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ROTEIRO DE ELABORAÇÃO DE RELATÓRIO
1. REDAÇÃO DO TEXTO
- O texto deve ser apresentado em linguagem clara e objetiva. Evite períodos muito longos.
- Deve-se usar o sujeito indeterminado e o verbo na voz passiva (sintética ou analítica), como, por
exemplo, “... transferiu-se...” ou “... foi transferido”.
- Evite repetições desnecessárias.
- Usar norma culta da língua.
2. FORMATAÇÃO DO TEXTO:
- Papel: A4.
- Margens: superior, inferior e direita: 2,0 cm; esquerda: 2,5 cm.
- Fonte: “Times New Roman”, tamanho 12, ou “Arial”, tamanho 11.
- Espaço entre linhas: espaçamento simples.
- Parágrafo: recuado, na primeira linha, a partir da margem esquerda.
- Títulos das seções: devem ser precedidos do indicativo numérico, em negrito e/ou caixa alta,
alinhadosà margem esquerda e separados do texto que o antecede por dois espaços simples.
3. ELEMENTOS TEXTUAIS:
3.1. Introdução  deverá descrever e/ou explicar, de modo sucinto, o tema do relatório após
pesquisas bibliográficas (NÃO É PARA COPIAR TEXTOS!)
3.2. Objetivos  descrever o que se pretende com o experimento
3.3. Materiais e Reagentes  citar, em tópicos, todos os materiais, reagentes e soluções usadas
para a execução do experimento
3.4. Procedimentos  descrever de forma detalhada, porém objetiva, todas as etapas
executadas durante o experimento. O procedimento deve ser escrito de modo que qualquer
pessoa da área (químicos ou técnicos em química e áreas afins) consiga reproduzir seu
experimento.
3.5. Resultados e Discussão  descrever os resultados obtidos durante o experimento e fazer
as devidas ponderações, discussões. Deve-se explicar os resultados obtidos
3.6. Conclusão  descrever, de forma sucinta, se o objetivo foi alcançado com êxito.
3.7. Referências  citar (conforme consta nesta apostila) todas as fontes consultadas (MAS NÃO
COPIADAS! CÓPIA É CRIME!) para a elaboração do relatório (livros, periódicos, artigos, páginas
da Internet). Em caso de dúvida consulte as normas da Associação Brasileira de Normas Técnicas
(ABNT).
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TÉCNICO EM QUÍMICA, PETRÓLEO E GÁS E PLÁSTICO - QUÍMICA ORGÂNICA I
EXPERIMENTO 1: PONTO DE FUSÃO
- MATERIAIS:
 Aparelho de ponto de fusão
 Capilar
 Fósforo
 Termômetro de -10 a 250ºC
 Espátula
 Gral e pistilo
 Tubo de vidro
 Vela
 Vidro de relógio
- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Com auxílio de uma vela, fechar uma das extremidades de três capilares;
2. Triturar em torno 0,1 g de amostra sólida num gral com auxílio de um pistilo, se for
necessário;
3. Transferir a amostra para um vidro de relógio;
4. Inserir a amostra nos capilares com o recurso do tubo de vidro;
5. Introduzir o termômetro e um dos capilares contendo a amostra no aparelho de ponto
de fusão (ATENÇÃO: LIGAR O APARELHO EM TOMADAS DE 110V);
6. Iniciar, vagarosamente, o aquecimento do aparelho;
7. Analisar o aspecto da amostra dentro do capilar;
8. Anotar as seguintes temperaturas em relação à amostra: 1 – início da fusão; 2 –
término da fusão;
9. Esperar uma redução de 30ºC no sistema e trocar o capilar. Posteriormente, repetir o
procedimento (5-8) com os outros capilares até encontrar 3 valores concordantes de
ponto de fusão;
10.Anotar todas as observações e os valores de temperaturas obtidos no caderno de
laboratório.
- DESCARTE:
- Os capilares usados devem ser descartados em recipiente adequado (identificado);
- A amostra sólida triturada que não for usada no experimento (caso não esteja
contaminada) deve ser transferida novamente para o frasco de origem.
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TÉCNICO EM QUÍMICA, PETRÓLEO E GÁS E PLÁSTICO - QUÍMICA ORGÂNICA I
EXPERIMENTO 2: PONTO DE EBULIÇÃO
- MATERIAIS E REAGENTES
 Anel de borracha ou fita adesiva
 Béquer de 50 mL (3)
 Bico de Bunsen
 Capilar Fósforo
 Garras e mufas
 Microtubo
 Pipeta Pauster
 Suporte
 Termômetro de -10 a 250ºC
 Tubo de Thiele
 Glicerina
- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Com auxílio do bico de Bunsen, fechar uma das extremidades de três capilares;
2. Adicionar cerca de 1 mL de amostra no microtubo;
3. Montar aparelhagem de acordo com a orientação do professor;
4. Iniciar, vagarosamente (2ºC por minuto), o aquecimento do tubo de Thiele;
5. Observar o borbulhamento na saída do capilar. Cessar o aquecimento quando o
borbulhamento torna-se intenso como um “colar de bolhas”;
6. Verificar o momento que ocorre a saída da última bolha e subseqüente entrada do
líquido no capilar. Registrar a temperatura deste momento;
7. Esperar uma redução de 30ºC no sistema e trocar o capilar. Posteriormente, repetir
o procedimento (4-6) com os outros capilares até encontrar 3 valores concordantes
de ponto de ebulição;
8. Anotar todas as observações e os valores de temperaturas obtidos no caderno de
laboratório.
- DESCARTE:
- Os capilares usados devem ser descartados em recipiente adequado (identificado);
- A glicerina usada no tubo de Thiele (caso não esteja contaminada), após esfriar, deve
ser transferida para o frasco de origem.
- A amostra líquida que não for usada no experimento (caso não esteja contaminada)
deve ser transferida novamente para o frasco de origem.
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TÉCNICO EM QUÍMICA, PETRÓLEO E GÁS E PLÁSTICO - QUÍMICA ORGÂNICA I
EXPERIMENTO 3: DESTILAÇÃO SIMPLES
- MATERIAIS E REAGENTES:
 Manta de aquecimento
 Balão de fundo redondo de 250 mL
 Cabeça de destilação
 Condensador Liebig
 Unha
 Pérolas de vidro
 Mangueira de látex
 Garras e mufas
 Termômetro de -10 a 250ºC
 Adaptador de termômetro
 Barbante
 Proveta de 100 mL
 Suporte
 Amostra
- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Adicionar a mistura a ser destilada num balão de fundo redondo com cinco pérolas
de vidro;
2. Montar aparelhagem de acordo com a orientação do professor;
3. Iniciar o aquecimento, vagarosamente, do líquido no balão a ser destilado;
4. Havendo a necessidade, aumentar o aquecimento lentamente;
5. Anotar a temperatura quando as primeiras gotas do destilado começarem a ser
recolhidas numa proveta de 50 mL. Desprezar as dez primeiras gotas;
6. Trocar esta proveta por outra de mesmo volume e continuar a destilação;
7. Durante a destilação, anotar a temperatura a cada 5 mL;
8. Cessar o aquecimento antes de o balão ficar totalmente seco, em torno de 10 % do
volume inicial.
- DESCARTE:
- Caso a temperatura tenha se modificado durante o processo de destilação, todas as
frações destiladas deverão ser descartadas em rejeito específico conforme indicação nos
frascos de rejeito (siga orientação do professor), para posterior purificação. Se os líquidos
destilados estiverem puros, transferir para um frasco limpo identificando o composto
presente.
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TÉCNICO EM QUÍMICA, PETRÓLEO E GÁS E PLÁSTICO - QUÍMICA ORGÂNICA I
EXPERIMENTO 4: DESTILAÇÃO FRACIONADA
- MATERIAIS E REAGENTES:
 Manta de aquecimento
 Balão de fundo redondo de 250 mL
 Cabeça de destilação
 Coluna de fracionamento tipo Vigreux
 Condensador Liebig
 Unha
 Pérolas de vidro
 Mangueira de látex
 Garras e mufas
 Termômetro de -10 a 250ºC
 Adaptador de termômetro
 Barbante
 Proveta de 100 mL
 Suporte
 Amostra (solução 40% acetona/água)
- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Adicionar a mistura a ser destilada num balão de fundo redondo com cinco pérolas
de vidro;
2. Montar aparelhagem de acordo com a orientação do professor;
3. Iniciar o aquecimento do sistema vagarosamente;
4. Havendo a necessidade, aumentar o aquecimento lentamente;
5. Anotar a temperatura quando as primeiras gotas do destilado começarem a ser
recolhidas numa proveta de 50 mL. Desprezar as dez primeiras gotas;
6. Trocar esta proveta por outra de mesmo volume e continuar a destilação.
7. Durante a destilação, anotar a temperatura a cada 5 mL;
8. Cessar o aquecimento antes de o balão ficar totalmente seco (em torno de 10 % do
volume inicial).
- DESCARTE:
- Caso a temperatura tenha se modificado durante o processo de destilação, todas as
frações destiladas deverão ser descartadas em rejeito específico conforme indicação nos
frascos de rejeito (siga orientação do professor), para posterior purificação. Se os líquidos
destilados estiverem puros, transferir para um frasco limpo identificando o composto
presente.
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TÉCNICO EM QUÍMICA, PETRÓLEO E GÁS E PLÁSTICO - QUÍMICA ORGÂNICA I
EXPERIMENTO 5: SOLUBILIDADE
- MATERIAIS E REAGENTES
 Estante para tubo de ensaio
 Tubo de ensaio limpo e seco
 Balança
 Espátula
 Gral e pistilo
 Proveta 5 mL
 Acetato de etila P.A.
 Acetona P.A.
 Ácido salicílico
 Água destilada
 Butan-1-ol P.A.
 Diclorometano P.A.
 Etanol P.A.
 Éter dietílico P.A.
 Hexano P.A.
 Naftaleno
 Octan-1-ol P.A.
 Uréia
- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1º. Pares de solventes miscíveis e imiscíveis
1. Adicionar em um tubo de ensaio seco 1 mL de água e 1 mL de um dos solventes
listados na primeira coluna da tabela abaixo;
2. Agitar o tubo por 10 segundos;
3. Determinar se os líquidos são miscíveis (uma fase), parcialmente miscíveis
(modificação dos volumes nas fases) ou imiscíveis (duas fases);
4. Repetir o procedimento para os demais solventes da tabela;
5. Refazer as análises de solubilidade substituindo a água por hexano.
Solventes Água (H2O) Hexano (C6H14)
Acetona (C3H6O)
Éter dietílico (C4H10O)
Acetato de etila (C4H8O2)
Diclorometano (CH2Cl2)
Hexano (C6H14)
2º. Miscibilidade de álcoois
1. Adicionar em um tubo de ensaio seco 1 mL de água e 1 mL de um dos álcoois
listados na primeira coluna da tabela abaixo;
2. Agitar o tubo por 10 segundos;
3. Determinar se os líquidos são miscíveis (uma fase), parcialmente miscíveis
(modificação dos volumes nas fases) ou imiscíveis (duas fases);
4. Repetir o procedimento para os demais álcoois da tabela;
5. Refazer as análises de solubilidade substituindo a água por hexano.
Álcoois Água (H2O) Hexano (C6H14)
Etanol (C2H6O)
Butan-1-ol (C4H10O)
Octan-1-ol (C8H18O)
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3º. Solubilidade de substâncias orgânicas sólidas
1. Adicionar em quatro tubos de ensaio secos cerca de 30 mg de uma das substâncias
sólidas listadas na primeira coluna da tabela abaixo;
2. Em três tubos adicionar em cada um, 1 ml dos solventes listados na primeira linha
da tabela; o quarto tubo servirá de controle;
3. Marcar todos os tubos com caneta permanente;
4. Agitar os tubos por 20 segundos;
5. Comparar e determinar com o quarto tubo se os sólidos são solúveis, parcialmente
solúveis (diminuição do sólido) ou insolúveis;
6. Repetir o procedimento (1-6) com as outras três substâncias sólidas.
Substâncias sólidas Água (H2O) acetona Hexano (C6H14)
Uréia
Ácido benzóico
Naftaleno
- DESCARTE:
- A mistura contida em cada tubo de ensaio deve ser descartada em rejeito específico
conforme indicação nos frascos de rejeito (siga orientação do professor), para posterior
purificação.
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TÉCNICO EM QUÍMICA, PETRÓLEO E GÁS E PLÁSTICO - QUÍMICA ORGÂNICA I
EXPERIMENTO 6: RECRISTALIZAÇÃO
- MATERIAIS E REAGENTES:
 Béquer de 50 mL
 Béquer de 250 mL
 Bico de Bunsen
 Espátula
 Estante para tubo de ensaio
 Fósforo
 Funil simples
 Papel de filtro
 Pinça de madeira
 Tela de amianto
 Tripé
 Tubo de ensaio limpo e seco
 Vidro de relógio
 Balança
 Béquer de 50 mL
 Bomba de vácuo
 Espátula Kitasato
 Funil de Büchner
 Gral e pistilo
 Papel toalha
 Proveta de 5 mL
 Proveta de 10 mL
 Dessecador
 Acetato de etila P.A.
 Acetona P.A.
 Água destilada
 Etanol P.A.
 Hexano P.A.
- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
1. Analisar a solubilidade em cinco tubos de ensaio (30 mg de amostra por 1 mL de
solvente) da sua amostra nos seguintes solventes: água, etanol, acetona, acetato de
etila e hexano;
2. O solvente em que a amostra for solúvel pode ser descartado deste procedimento;
3. O solvente em que a amostra não for solúvel a frio deve ser aquecido próximo ao ponto
de ebulição num banho Maria com um béquer de 250 mL;
Se a amostra não for solúvel a quente, pode descartar o solvente.
Se a amostra for solúvel a quente, este solvente será utilizado na recristalização do
composto.
4. Pesar 2 g da amostra a ser recristalizada num béquer de 50 mL;
5. Adicionar 10 mL deste solvente no mesmo béquer de 50 mL;
6. Aquecer a solução até a dissolução do sólido e manter o aquecimento constante;
7. Depois da dissolução, adicionar uma pequena quantidade de carvão ativo (1% da
massa do sólido a ser recristalizado) na solução e fazê-la entrar em ebulição.
8. Manter o aquecimento por mais um minuto e filtrar a solução a quente num funil
simples previamente aquecido com papel pregueado;
9. Deixar o filtrado resfriar naturalmente;
10.Pesar um papel de filtro e colocar num funil de Büchner;
11.Filtrar num funil de Büchner os cristais e lavá-los com o mesmo solvente à temperatura
ambiente;
12.Armazenar os cristais em papel toalha no intuito de secar o composto orgânico;
13.Após 24h, pesar o papel de filtro com a amostra (seca);
14.Determinar o rendimento da recristalização neste procedimento.
 É condição necessária em qualquer operação de recristalização que vise purificar
uma amostra, que reste, ao lado dos cristais desejados, água-mãe suficiente para
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manterem dissolvidas às impurezas. A purificação se dará com a operação de
filtração que se seguirá, a qual irá separar a substância com um grau de pureza
superior da solução que contém as impurezas.
 No caso de uma amostra ser muito solúvel em um grupo de solventes e muito pouco
solúvel em outro, o procedimento anterior não é conveniente. Neste caso, o
emprego de misturas (pares) de solventes é mais adequado. Nestes pares, um dos
solventes deve pertencer ao grupo dos que dissolvem muito bem a amostra e o
outro, ao grupo dos que dissolvem muito mal.
DESCARTE:
- A mistura contida em cada tubo de ensaio deve ser descartada em rejeito específico
conforme indicação nos frascos de rejeito (siga orientação do professor), para posterior
purificação;
- Após a determinação do rendimento, a amostra sólida purificada deve ser transferida
novamente para o frasco de origem.
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TÉCNICO EM QUÍMICA, PETRÓLEO E GÁS E PLÁSTICO - QUÍMICA ORGÂNICA I
EXPERIMENTO 7: DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR
- MATERIAIS E REAGENTES:
 Adaptador de termômetro
 Barbante
 Manta de aquecimento
 Balão de fundo redondo de 100 mL
 Balão de fundo redondo de 250 mL
 Béquer de 100mL
 Cabeça de destilação
 Condensador Liebig
 Espátula
 Funil
 Funil de separação de 125mL
 Funil de separação de 250mL
 Unha
 Papel de filtro
 Pérolas de vidro
 Mangueira de látex
 Garras e mufas
 Termômetro de -10 a 250ºC
 Tubo de Claisen
 Proveta de 100 mL
 Suporte
 Água destilada
 Amostra sólida
 Gelo
- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Adicionar 30g da amostra sólida e 150mL de água num balão de fundo redondo com
cinco pérolas de vidro;
2. Montar aparelhagem de acordo com a orientação do professor;
3. Iniciar o aquecimento do sistema vagarosamente;
4. Manter o balão coletor do destilado em banho de gelo;
5. Adicionar água através do funil de separação de tal forma que o volume no balão
permaneça constante;
6. Cessar o aquecimento quando for obtido cerca de 100mL do destilado ou quando a
temperatura de destilação começar a variar.
7. Transferir a mistura destilada para um funil de separação de 250mL e extrair com
diclorometano (3x 15mL)
8. Secar a fase orgânica com sulfato de sódio anidro e na sequência filtrar a mistura,
recolhendo o filtrado num balão de fundo redondo de 100mL, previamente pesado.
9. Evaporar o solvente e pesar a massa do óleo obtido.
10. Calcular o rendimento obtido.
- DESCARTE:
-As fases líquidas contendo a amostra extraída devem ser descartadas em rejeito
específico conforme indicação nos frascos de rejeito (siga orientação do professor), para
posterior purificação.
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
AQUINO, I. de S. Como escrever artigos científicos. 8ª ed. São Paulo: Saraiva, 2010.
DIAS, A. G; COSTA, M. A. de; GUIMARÃES, P. I. C. Guia prático de química orgânica –
volume 1 – Técnicas e procedimentos: aprendendo a fazer. Rio de Janeiro: Interciência,
2004.
HAYNES, W. M. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 92nd ed. CRC Press, 2011.
NETO, C. C. Análise Orgânica – Métodos e procedimentos para a caracterização de
organoquímios. v.1 e 2, 1 ed. Rio de Janeiro: UFRJ, 2004.
O’NEIL, M. J. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.
14th ed. Whitehouse Station, New Jersey: Merck, 2006.
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; ENGEL, R. G. Química Orgânica
Experimental: Técnicas de Pequena Escala. 2a ed. Porto Alegre: Bookman, 1988.
VOGEL, A. I.; TATCHELL, A. R.; FURNIS, B. S.; HANNAFORD, A. J.; SMITH, P. W. G.
Vogel´s textbook of practical organic chemistry. 5th ed. Harlow: Pearson Prentice Hall,
1989.
Apostila de Química Orgânica Experimental - IFRJ campus Rio de Janeiro.
http://www.agabe.com/pt/frasesrisco.php
http://pessoal.utfpr.edu.br/poliveira/arquivos/aulapratica04destilacaoporarrastedevapor.pdf
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	FRASES DE RISCO E SEGURANÇA
	FRASES DE RISCO (FRASES R)
	COMBINAÇÕES DAS FRASES DE RISCO
	FRASES DE SEGURANÇA (FRASES S)
	FRASES COMBINADAS
	EXPERIMENTO 7: DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR