ARTIGO - ORGANOMETALICOS

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COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS – “CLORETO DE METIL – MAGNÉSIO”
Rayza Barros Lucas *; Deyziane Silva Monteiro** – petroquímica, XII semestre, 2019
Instituto Federal do Ceará, Aracati - Ceará.
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 (
Palavras Chaves: 
Compostos
; 
Organometálicos
; 
Reagentes de Gringnard
; 
Cloreto de Metil-magnésio
; 
) (
Resumo: 
O presente artigo traduz as características de um composto organometálico
, que são metais ou semi metais ligados diretamente ao carbono
, sendo ele um 
reagente de Gringnard
, onde o metal é o átomo de magnésio.
 O cloreto de met
il-magnésio é formado a partir 
do cloreto de metila + magnésio em um éter
 anidro como solvente. Esse composto atua em diversas sínteses orgânicas, provendo a formação de alcoóis
 e entre outros compostos. 
Abstract: 
This article reflects the characteristics of an organometallic compound, which are metals or semi-metals bonded directly to carbon, being a Gringnard reagent, where the metal is the magnesium atom. Methyl magnesium chloride is formed from methyl chloride + magnesium in an anhydrous ether as a solvent. This compound acts in several organic syntheses, providing the formation of alcohols and among other compounds.
Keywords: Compounds; Organometallic; Gringnard Reagents; Methyl magnesium chloride; 
)
REVISTA QUÍMICA FASCINANTE
 (
1
)Divulgação de textos científicos
LUCAS, R. B; MONTEIRO, D.S; Compostos Organometalicos – “Cloreto de mil-magnéseio”.Revista Química Fascinante 1, (2019.)
1. HISTÓRICO
Dentre os compostos organometálicos, têm-se os compostos de Grignard ou Haletos de organomagnésio, os quais contêm pelo menos uma ligação carbono-metal. Os compostos de Grignard foram descobertos pelo francês François Auguste Victor Grignard em 1900, que foi um dos ganhadores do premio Nobel de Química em 1912, em função de uma descoberta que permitiu proporcionar a química orgânica um novo método de síntese, devido as suas altas reatividades químicas. Logo os haletos de orgnomagnésio são denominados Reagentes de Grignard. 
2. NOMENCLATURA
A regra de nomenclatura estabelecida pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) para os reagentes de Gringnard é a seguinte:
Cloreto, Brometo, Iodeto ou Fluoreto (nome anion do halogênio) + de + nome do radical orgânico + magnésio
Para o composto de Grignard “Cloreto de metilmagnésio” com o cloro em sua composição, tem-se: 
na fórmula temos o átomo de cloro, logo seu anion será o Cloreto, ligado ao radical orgânico com um radical carbono que será o Metil, ligados ao Magnésio dessa forma teremos: Cloreto de metilmagnésio.
3. FORMAS DE SÍNTESE
Conforme Solomons (2013, pág. 566), os reagentes de Gringnard são preparados pela reação de um haleto orgânico com magnésio metálico em um éter anidro como solvente. 
 Et2O
RX + Mg → RMgX
 
Esses compostos organometálicos são obtidos através da reação entre um haleto de alquila ou arila com o magnésio em pó ou em fitas, estando ambos secos, isentos de água e na presença de éter. Nessas condições, o magnésio consegue se introduzir entre o carbono e o halogênio do haleto orgânico.
4. ESTRUTURA GEOMÉTRICA
Figura 1 – Estrutura geométrica do Cloreto de Metil-Magnésio
Fonte: Elaborado pelo autor.
Nessa estrutura o grupo MgCl entrou no lugar do hidrogênio do radical orgânico. 
O cloreto de metil-magnésio tem uma estrutura geométrica tetraédrica.
4. APLICAÇÕES
Os reagentes de Grignard são utilizados em sua maioria em diversas reações de síntese orgânica produzindo alcoóis, para a produção esses reagentes podem reagir com, acetonas, carbonilas e aldeídos. 
É de suma importância mencionar a atuação dos reagentes de Gringnard na preparação de compostos de diversos metais tais como chumbo, arsênio, silício, boro, alumínio, estanho, prata, ouro, mercúrio, fósforo e platina. Esses reagentes também estão inseridos nos processos de reações de hidrólise de haletos de alquil-magnésio na síntese de hidrocarbonetos parafínicos e olefinas, e na produção de aldeídos através de reações com ésteres de ácido, ou síntese de ácidos carboxílicos através da reação com gás carbônico em meio de éter.
Segundo Solomons (2013), as formas de aplicações dos reagentes de Gringnard, são as seguintes: 
· Reações do reagente de Gringnard com Epóxidos (Oxiranos). 
Os reagentes de Gringnard reagem com Epóxidos (Oxiranos), proporcionando uma conveniente síntese de alcoóis.
 
· Reações do reagente de Gringnard com Compostos Carbonilicos. 
As reações sintéticas mais importantes com os reagentes de Gringnard e compostos organolítio são aquelas em que eles reagem como nucleófilos e atacam um cabono insaturado – especialmente o carbono de um grupo carbonila. 
· Reagentes de Gringnard reagem com Formaldeído para dar um álcool primário. 
· Reagentes de Gringnard reagem com todos os outros aldeídos para dar uns alcoóis secundários. 
· Reagentes de Gringnard reagem com cetonas para dar uns alcoóis terciários. 
· Ésteres reagem com dois equivalentes molar de um reagente de Gringnard para formar alcoóis terciários.
O simples reagente de Gringnard cloreto de metil magnésio (MeMgCl) pode ser encontrado comercialmente.
5. REATIVIDADES DOS HALETOS COM MAGNÉSIO
A ordem de reatividade dos haletos com magnésio é:
RI ˃ RBr ˃ RCl
Esses haletos de organomagnésio quando envolvem arila, tem mais facilidade de preparação, a partir de brometos de arila e iodetos de arila. Os cloretos de arila reagem mais lentamente, como por exemplo: Cloreto de Metil-magnésio. 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SOLOMONS, T. W. Graham, 1934- Química orgânica, volume 1/T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle; tradução e revisão técnica Julio Carlos Afonso [et Al.]. – Rio de Janeiro: LTC, 2013.2v : il.