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Identificação das funções orgânicas e grupos funcionais CURSO FARMÁCIA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL Professora Dra. Thamyres Vanessa Nascimento da Silva MAR/2023 CASTANHAL-PA TÓPICO 1 – AULA 02 - Funções Orgânicas e Grupos Funcionais # REVISÃO O que é grupo funcional? É o átomo ou grupo que - em uma molécula - é o principal responsável pela reação a que é submetido o composto sob um conjunto pré-definido de condições. O que é mecanismo de reação? É como a estrutura do reagente é transformada na estrutura do produto. A + B → AB Agrupamentos dos compostos orgânicos FUNÇÕES ORGÂNICAS 2 # REVISÃO Vejamos alguns exemplos... 3 FU N Ç Õ ES O R G Â N IC A S HIDROCARBONETOS OXIGENADAS NITROGENADAS COMPOSTOS SULFURADOS (S) TERPENOS COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS ÁLCOOL FENOL ALDEÍDO CETONA ÉTER ÉSTER ÁC. CARBOXÍLICO AMINA AMIDA NITROCOMPOSTOS ACÍCLICOS MONOCÍCLICOS BICÍCLICOS PIRIDINA PIRROL TIOFENO FURANO 4 Hidrocarbonetos (Cx Hy) Está entre os compostos orgânicos mais simples, pois contêm somente carbono (C) e hidrogênio (H) em sua estrutura química. HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS CADEIA ABERTA CADEIA FECHADA AROMÁTICOS ALCANOS (C – C) ALCENOS (C = C) ALCINOS (C ≡ C) CICLO-ALCANOS CICLO-ALCENOS ALCDIENOS (C = C = C) 5 Hidrocarbonetos (Cx Hy) alifáticos de cadeia aberta Alguns exemplos de três classes de HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS são os compostos de dois carbonos (etano, etileno e acetileno). Metano (CH4) Etano (C2H6) ALCANO Etileno ou eteno (C2H4) ALCENO Etino ou acetileno (C2H2) ALCINO PREFIXO (Qtd. ‘C’) + INFIXO + “O” 6 Hidrocarbonetos (Cx Hy) alifáticos de cadeia aberta - apresentam duas ligações duplas entre átomos de carbono. Fonte: https://todoestudo.com.br/ 7 ALCADIENOS Numerar os ‘C’ a partir da = + prefixo da ramificação + PREFIXO (Qtd. ‘C’) + Posição das = + DIEN + “O” Aplicações dos hidrocarbonetos ALIFÁTICOS de cadeia aberta METANO (CH4) O metano é utilizado principalmente como fonte de energia. ETILENO ou ETENO (C2H4) Aplicação industrial, sendo um dos mais produzidos mundialmente (por meio do craqueamento do petróleo). 8 Aplicações dos hidrocarbonetos ALIFÁTICOS de cadeia aberta ACETILENO ou ETINO (C2H2) É um gás incolor, instável, altamente inflamável, e produz uma chama de elevada temperatura (mais de 3000° C ou 5400°F) na presença de oxigênio. Também pode ser aplicado para a síntese de ác. acético e álcool etílico. ISOPRENO (2-metil-buta-1,3-dieno) Líquido volátil e incolor, produzido por organismos animais e vegetais. • Podem formar terpenos - um dos constituintes de óleos essenciais. • Unidades polimerizadas (cadeias longas) – látex. 9 Hidrocarbonetos (Cx Hy) ALIFÁTICOS de cadeia fechada CICLO-ALCANO CICLO-ALCENO Ciclo + PREFIXO (Qtd. ‘C’) + ANO Ciclo + PREFIXO (Qtd. ‘C’) + ENO CICLO-ALCENO Com ramificação Numerar os ‘C’ a partir da = + prefixo da ramificação + regra geral *Regra geral Ciclobuteno (C4H6)Ciclopropano (C3H6) 1-etil-2-metilciclobuteno (C7H12) 2 14 3 10 11 CICLO-ALCENO Com ramificação Numerar os ‘C’ a partir da = + prefixo da ramificação + regra geral 1-etil-2-metilciclobuteno (C7H12) 2 14 3 RETIFICAÇÃO!!! A ramificação deve ser informada em ordem alfabética. Por isso, neste caso o etil deve ser escrito primeiro e, o carbono a que está ligado recebe o número 1. Para proporcionar o menor número possível para o carbono da ramificação metil, deve-se realizar a numeração dos demais carbonos no sentido anti-horário. RETIFICAÇÃO DA NOMENCLATURA DO CICLO-ALCENO COM RAMIFICAÇÃO Aplicações dos hidrocarbonetos ALIFÁTICOS de cadeia fechada CICLOPROPANO (C3H6) • Possui aplicação limitada, mas possui propriedades anestésicas (por inalação) e pode ser utilizado em sínteses orgânicas. • Importância biológica. Ex.: forma o esqualeno, um precursor bioquímico de vários esteroides como colesterol e hormônios esteroidais. CICLOBUTENO (C4H6) É usado na indústria química como um monômero para a síntese de alguns polímeros e para um grande número de sínteses orgânicas. 1-ETIL-2-METILCICLOBUTENO (C7H12) 12 Hidrocarbonetos (Cx Hy) aromáticos (C6H6) Benzeno (C10H8)Naftaleno (C14H10)Antraceno Prefixo da ramificação ou substituintes Isopropilbenzeno (C9H12) OBS: Os compostos aromáticos que possuem mais de um anel aromático condensados apresentam nomes particulares. O composto aromático mais simples recebe o nome de benzeno. *Composto aromático com ramificação 1,3,5 – trimetil – benzeno (C9H12) 13 Aplicações dos hidrocarbonetos aromáticos BENZENO (C6H6) Estireno Composto orgânico que compõem a formulação de plásticos, polímeros etc. Compõem a formulação da gasolina e aditivos para veículos. É encontrado em refrigerantes – particularmente nos light e diet. A formação ocorre pela reação entre o ácido benzoico e a vitamina C. Devido à sua toxicidade, a FDA determinou que o Benzeno não pode ser usado na produção farmacêutica. 14 Aplicações dos hidrocarbonetos aromáticos NAFTALENO (C10H8) É usado no curtimento de couro, aplicações de inseticidas, lubrificantes, antisséptico, corante, resina, solventes e plásticos. Tingimento por anidrido ftálico (subproduto do naftaleno) 15 Derivados halogenados de hidrocarbonetos São compostos que se pode substituir átomos de hidrogênio por um igual número de átomos de halogênios. * HALOGÊNIOS → grupo 7A da tabela periódica (F | Cl | Br | I). Tipos de fórmulas R – X Ar – X Haletos de alquila - radical preferencialmente aberto. Haletos de arila - radical aromático. 16 Nomenclatura Derivados halogenados de hidrocarbonetos Usual Oficial (IUPAC) Flúor, cloro, bromo ou iodo + nome do hidrocarboneto com terminação “o” fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto + de + nome do radical ou grupo orgânico com terminação “ila” Cloreto de etila Brometo de fenila 1234 2-bromo-butano Triclorometano 2-iodo-3-metilexano 17 Haletos de ácido ou haletos de acila HALETOS DE ÁCIDO - pela substituição da hidroxila (OH) presente no ácido carboxílico por um átomo de halogênio. NOMENCLATURA - dá-se o nome em função do ácido carboxílico de origem, de acordo com o esquema a seguir: Fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto + de + (nome do ácido) – ico + ila Usual: ácido acético Oficial: ácido etanóico Usual: cloreto de acetila Oficial: cloreto de etanoíla 18 Aplicações dos derivados halogenados de hidrocarbonetos CLORETO DE ETILA (C2H5Cl) É usado na produção de etilcelulose, como solvente, agente para refrigeração, na fabricação de corantes, produtos farmacêuticos para aliviar a dor associada a queimaduras, picadas de inseto ou lesões musculares. Etilcelulose Anestésico tópico Agrotóxicos BROMETO DE FENILA (C7H7Br) Aplicado na indústria química e farmacêutica. Gás lacrimogêneo Analgésico e tranquilizante de uso veterinário 19 TRICLOROMETANO (CHCl3) Aplicações dos derivados halogenados de hidrocarbonetos Conhecido pelo nome de Clorofórmio, utilizado no passado como anestésico (porém não é seguro). Entretanto, atualmente seu uso se restringe a aplicação como solvente (para substâncias orgânicas e semi-metais), principalmente de borracha e verniz. Também é usado na fabricação de prótese dentária, em fotografia e na eletrotécnica. 20 1853: Charles Gerhardt descobriu a estrutura química do ácido salicílico. Reagindo este ácido com cloreto de acetila ele sintetizou o ácido acetil salicílico - AAS, pela primeira vez. O cloreto de acetila é usado como reagente para acetilação na síntese ou derivação de compostos químicos. Aplicações dos haletos de ácido ou haletos de acila CLORETO DE ACETILA (CH3COCl) 21 Obrigada! Você tem alguma dúvida? “Na vida, não existe nada a temer, mas a entender.” (Marie Curie) 22