Planejamento e Síntese Molecular 2020

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FACULDADE MAURICIO DE NASSAU 
CURSO DE GRADUAÇÃO EM 
DISCIPLINA 
 
ALUNO 
DISCIPLINA Planejamento e Síntese Molecular / Biotecnologia
PROFESSOR Augusto Aleluia 
TURMA 7° semestre 
CÓDIGO DA 
TURMA
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. Uma reação característica dos compostos com ligação dupla carbono
adição. A obtenção de um álcool saturado, a partir do 3
reação de: 
 
a. oxidação. 
b. redução de carbonila. 
c. hidrogenação. 
d. esterificação. 
e. substituição por halogênio 
 
 
2. A síntese de fármacos é uma das áreas da Química Medicinal responsável pelo desenvolvimento 
de novas moléculas com propriedades bioativas que podem ser 
Dentre os medicamentos disponíveis na terapêutica dos distúrbios do sistema nervoso central, 
observa-se que os compostos N
representantes. Estes distúrbios têm mecanismos mu
envolvendo diversos neurotransmissores. Portanto, drogas não
mais eficazes e com efeitos secundários mais baixos. A síntese das piridobenzodiazepinas podem ser 
planejadas de forma a se obter análogos estruturais da olanzapina, onde a piridina substitui o 
benzeno. O benzeno, produto altamente tóxico, pode ser transformado em outro composto menos 
tóxico que é o ciclohexano, através da reação de
 
a. oxidação. 
b. hidrogenação. 
c. nitração. 
d. sulfonação. 
 
FACULDADE MAURICIO DE NASSAU 
CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA 
 PLANEJAMENTO E SÍNTESE MOLECULAR 
/ BIOTECNOLOGIA 
1ª avaliação 
 
MATRÍCULA 
Planejamento e Síntese Molecular / Biotecnologia DATA DA PROVA
TIPO DE PROVA
CÓDIGO DA 
TURMA MER0080107NMA NOTA 
Uma reação característica dos compostos com ligação dupla carbono-carbono é uma reação de 
adição. A obtenção de um álcool saturado, a partir do 3-cis-hexenol, é possível através de uma 
A síntese de fármacos é uma das áreas da Química Medicinal responsável pelo desenvolvimento 
de novas moléculas com propriedades bioativas que podem ser utilizadas como medicamentos. 
Dentre os medicamentos disponíveis na terapêutica dos distúrbios do sistema nervoso central, 
se que os compostos N-heterocíclicos são os que apresentam maior número de 
representantes. Estes distúrbios têm mecanismos muito complexos entre os circuitos neurais, 
envolvendo diversos neurotransmissores. Portanto, drogas não-específicas, têm demonstrado ser 
mais eficazes e com efeitos secundários mais baixos. A síntese das piridobenzodiazepinas podem ser 
se obter análogos estruturais da olanzapina, onde a piridina substitui o 
benzeno. O benzeno, produto altamente tóxico, pode ser transformado em outro composto menos 
tóxico que é o ciclohexano, através da reação de: 
FACULDADE MAURICIO DE NASSAU 
 
DATA DA PROVA 24-04-2020 
TIPO DE PROVA 1 
 
carbono é uma reação de 
hexenol, é possível através de uma 
A síntese de fármacos é uma das áreas da Química Medicinal responsável pelo desenvolvimento 
utilizadas como medicamentos. 
Dentre os medicamentos disponíveis na terapêutica dos distúrbios do sistema nervoso central, 
heterocíclicos são os que apresentam maior número de 
ito complexos entre os circuitos neurais, 
específicas, têm demonstrado ser 
mais eficazes e com efeitos secundários mais baixos. A síntese das piridobenzodiazepinas podem ser 
se obter análogos estruturais da olanzapina, onde a piridina substitui o 
benzeno. O benzeno, produto altamente tóxico, pode ser transformado em outro composto menos 
 
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e. polimerização. 
 
3. Umas das principais formas de eliminação de fármacos é através de reações orgânicas que 
aumentam a polaridade dos princípios ativos para que possam ser eliminados pela urina. Quais são 
as reações que estão ocorrendo na reação I e II respectivamente? 
 
 
a. Reações de hidrólise e oxidação 
b. Reações de hidrólise e redução 
c. Reações de hidrólise e aminação 
d. Reações de hidrólise e sulfonação 
e. Reações de oxidação e redução 
 
 
4. O paracetamol reduz a febre atuando no centro regulador da temperatura no Sistema Nervoso 
Central (SNC) e diminui a sensibilidade para a dor. O paracetamol é um dos fármacos mais 
vendidos mundialmente e a obtenção do princípio ativo é oriundo de síntese orgânica. Abaixo está 
descrito a última etapa reacional que envolve uma reação de: 
 
 
a. Aminação 
b. Esterificação 
c. Hidrólise 
d. Alquilação 
e. Oxidação 
 
 
5. Os pró-fármacos são fármacos que são administrados em forma inativa, sendo ativados somente 
após biotransformação (metabolismo normal). Estes podem melhorar a absorção ou a ação. A 
sultamicilina é uma associação de um antibiótico e um inibidor de β-lactamase que após sofrer 
 
reações de biotransformação no organismo ira ter sua ação antibacteriana. Sabendo disso, qual o 
tipo da reação I? 
N
S
H
N
O
NH2
O
O
O
O
N
S
O
O
O
O
N
S
H
N
O
NH2
O
O
O
HO
N
S
O
O
O
O
N
S
H
N
O
NH2
O
OH
O
SULTAMICILINA
AMPICILINA
SULBACTAMA
+Reação I
Reação II
OH
 
a. Oxidação 
b. Redução 
c. Sulfonação 
d. Halogenação 
e. Hidrólise 
 
 
6. A síntese de fármacos é uma importante etapa para a produção do medicamento. Ela se inicia 
com substâncias relativamente mais simples e a partir delas são obtidos os princípios ativos. A 
síntese da sulfanilamida, um antibiótico, passa inicialmente pela produção da acetanilida a partir da 
anilina de acordo com o mecanismo abaixo. Qual reação está demonstrada por esse mecanismo? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Anilina 
Acetanilida 
 
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7. Analise o texto abaixo: 
 
Ao longo das últimas décadas, as reações de ________________ têm possibilitado a exploração de 
um novo patamar de pesquisas, principalmente nas áreas de Síntese Total de Produtos Naturais, 
Química Medicinal e Nanotecnologia. O mecanismo pelo qual as reações de _________________ 
catalisadas por metais de transição ocorre, pode ser generalizado através de três etapas consecutivas 
no ciclo catalítico: adição oxidativa entre o catalisador e o eletrófilo, transmetalação com o 
organometálico em questão e, por fim, eliminação redutiva levando à formação de uma molécula 
orgânica contendo a ligação C-C recém-formada e à regeneração da espécie catalítica. O Esquema 
abaixo generaliza estas etapas, para uma reação catalisada por paládio (0). 
 
 
 
Assinale a alternativa que contém as palavras que completam o texto acima: 
 
a. alquilação; metálicas 
b. acoplamento; acoplamento 
c. alquilação; acoplamento 
d. acoplamento; alquilação 
e. metálicas; acoplamento 
 
 
8. Na aplicação de estratégias de planejamento de fármacos, os estudos dos processos evolutivos de 
reconhecimento molecular em sistemas biológicos assumem grande importância, pois constituem as 
bases fundamentais para o entendimento de propriedades como potência, afinidade e seletividade. 
diante desse complexo paradigma, as ferramentas biotecnológicas associadas aos métodos de 
química medicinal ganham papel destacado no desenvolvimento de novas moléculas com atividade 
biológica. Considerando as possibilidades de descoberta de novos fármacos, comente sobre o fluxo 
de desenvolvimento de um novo fármaco, desde sua descoberta, até sua utilização para fins 
terapêuticos. 
 
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