Material05-SPERANDIO

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Q U Í M I C A Material nº 5 
 
 
Prof. SPERANDIO 
 
Valério – Química – 2010 1 
FUNÇÕES ORGÂNICAS 
01 - (UFMA) 
Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo 
bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no 
reflexo da tosse, alterando a quantidade e 
viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior 
parte dos narcóticos são potentes supressores 
desse reflexo. Entre eles se encontra o 
antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina 
que apresenta atividade específica. 
 
N
CH
OH
3
¨
 
 
Assinale a opção que apresenta as funções e o 
número de carbonos terciários e quaternários na 
estrutura acima. 
a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 
quaternário 
b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 
quaternário 
c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 
quaternários 
d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 
quaternários 
e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 
quaternário 
 
Gab: E 
 
02 - (UFG GO) 
Leia os textos: 
 
I. O metano pode ser convertido em monóxido de 
carbono e hidrogênio. Essa mistura pode ser 
transformada, facilmente, em metanol. O 
metanol pode reagir com oxigênio, produzindo 
dióxido de carbono e água. 
II. Ao realizarmos exercícios, nosso organismo 
utiliza a glicose como fonte de energia. No 
metabolismo da glicose é pro-duzido ácido 
pirúvico (CH3COCOOH), que é queimado 
aerobicamente (na presença de O2 ), 
produzindo dióxido de carbono e água. 
 
Nos No Textos I e II, 
01. estão descritas a combustão do hidrogênio e a 
do ácido pirúvico. 
02. são citadas cinco substâncias polares e quatro 
apolares. 
03. são citadas substâncias que possuem funções 
ácido carboxílico, alcano, álcool e óxido. 
04. são citadas substâncias que podem reagir 
produzindo um éster. 
 
Gab: 01-E; 02-C; 03-C; 04-C 
 
03 - (UFOP MG) 
O acebutolol pertence a uma classe de fármacos 
utilizada no tratamento da hipertensão. 
 
O CH3
O
OH
N
H
CH3
CH3
N
H
O
H3C
Acebutolol 
 
Estão presentes na estrutura do acebutolol as 
seguintes funções: 
a) éster, álcool, amina, amida, alqueno. 
b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol. 
c) amina, fenol, aldeído, éter, álcool. 
d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno. 
e) amida, cetona, éter, álcool, amina. 
 
E 
 
04 - (UERJ) 
Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque 
argentino Armando Diego Maradona foi punido pela 
FIFA por utilizar um descongestionante nasal à base 
da substância efedrina (considerada como dopping), 
cuja fórmula estrutural é representada por: 
 
3
_ _ _
_ _
_
_ _
CH CH C
HH
H
OHN
 
 
Com relação a esta molécula , podemos afirmar que 
os grupos funcionais presentes correspondem à 
quais funções orgânicas? 
 
Gab: 
Álcool e amina 
 
05 - (INTEGRADO RJ) 
Abaixo é apresentada uma reação química, onde 
compostos de diferentes funções orgânicas tomam 
parte. Os compostos orgânicos I, II, III pertencem, 
respectivamente, às seguintes funções orgânicas: 
H C CH C + CH CH OH H C CH C + H O2 2
2 3
23 23 3
_ _
_
_ _
_
_ __ __ _
_ _
O O
OH O CH CH
I II III 
 
Gab: ácido carboxílico, álcool, éster 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Q U Í M I C A Material nº 5 
 
 
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Valério – Química – 2010 2 
06 - (UNIMEP SP) 
Na estrutura 
 
 
 
encontramos o grupo funcional de um: 
a) fenol 
b) éter 
c) aldeído 
d) cetona 
e) álcool 
 
Gab: E 
 
07 - (MACK SP) 
Alguns confeitos e balas contêm um flavorizante 
que dá sabor e aroma de uva, de fórmula estrutural 
 
NH
C
O
O CH3
2
 
 
As funções químicas presentes nessa molécula são: 
a) éster e amina. 
b) ácido carboxílico e fenol. 
c) éter e amina. 
d) aldeído e éster. 
e) éster e nitrocomposto. 
 
Gab: A 
 
08 - (UFF RJ) 
A adrenalina é um hormônio liberado na corrente 
sangüínea dos seres humanos quando em situação 
de perigo eminente. Sua fórmula estrutural é: 
 
 
 
Os grupos funcionais I, II e III são, respectivamente: 
a) álcool, amida, álcool 
b) álcool, amina, álcool 
c) fenol, amina, álcool 
d) fenol, amida, álcool 
e) álcool, amina, fenol 
 
Gab: C 
 
 
 
09 - (UNIFICADO RJ) 
Em relação à molécula da vanilina, é correto afirmar 
que as funções químicas encontradas são: 
 
HO
O - CH
C = O
H
3 
 
a) álcool, éter e éster 
b) álcool, ácido e fenol 
c) aldeído, álcool e éter 
d) aldeído, éster e álcool 
e) aldeído, éter e fenol 
 
Gab: E 
 
10 - (UNIRIO RJ) 
A procaína utilizada como um anestésico de ação 
local apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
 
-C - O -CH -CH -N
 
 CH -CH
CH -CH
O
2 2
2
23
3
2H N-
 
 
Com base nessa fórmula estrutural, pode-se afirmar 
que as funções orgânicas presentes nessa 
substância são: 
a) amina primária, cetona e éter 
b) amina primária, amina terciária e éster 
c) amina terciária, amida e éster 
d) amida, cetona e éter 
e) amida, éter e éster 
 
Gab: B 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Q U Í M I C A Material nº 5 
 
 
Prof. SPERANDIO 
 
Valério – Química – 2010 3 
11 - (UERJ) 
Um dos episódios da final da Copa da França de 
1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi “o 
caso Ronaldinho”. Especialistas apontaram: 
estresse, depressão, ansiedade e pânico podem Ter 
provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na 
confirmação da hipótese de estresse, teriam sido 
alteradas as quantidades de três substâncias 
químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a 
serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão 
abaixo representadas: 
 
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_ 2
22
2
2
HO
HO
OH
HO 
HO 
CH CH NH
CH CH NH
HO
2 2 2
_
_
_
_ _
N
CH CH NH
H
noradrenalina
serotonina
dopamina
 
 
Essas substâncias têm em comum as seguintes 
funções químicas: 
a) amida e fenol 
b) amina e fenol 
c) amida e álcool 
d) amina e álcool 
 
Gab: B 
 
12 - (UNESP SP) 
A asparagina, de fórmula estrutural: 
 
H N - C - C - C - C -OH
NHH
H H OO
2
2
 
 
apresenta o(s) grupo(s) funcional(is): 
a) álcool 
b) éster 
c) éter e éster 
d) amida, amina e ácido carboxílico 
e) éter, amida e ácido carboxílico 
 
Gab: D 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
13 - (UEL PR) 
Assinale as funções orgânicas presentes nas 
estruturas abaixo: 
 
CH3CHOHCOOH CH3CHNH2COH 
 
01. ácido carboxílico 
02. cetona 
04. amina 
08. éster 
16. álcool 
32. aldeído 
64. fenol 
 
Gab: 01-04-16-32 
 
14 - (PUC MG) 
Considere as substâncias representadas pelas 
seguintes fórmulas: 
 
-CH -CH-CH
-CH -CH -NH-CH
-CH -CH-CH OH
NH
2
2
2
2
3
3
2NHOH
OH
OH
HO
(anfetamina: antidepressor)
(adrenalina: acelera o 
batimento cardíaco)
(corafenicol: antibiótico)
 
 
Em relação às substâncias, todas as afirmativas são 
corretas, EXCETO: 
a) Todas possuem anel aromático. 
b) Todas apresentam função amina. 
c) Duas têm função fenol. 
d) Uma tem função fenol. 
e) Todas descoram solução de bromo em 
tetracloreto de carbono. 
 
Gab: E 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Valério – Química – 2010 4 
15 - (ITA SP) 
Em relação ao paracetamol, que é um analgésico 
muito consumido, cuja fórmula é: 
 
__
__
__
__
____ __
__
__
C
C C CC
C
C
C
NO
O
H
H
H H
H
H H
H
H
__ _ _ _ _
_
_
_
_ _
_
_
_
_
 
 
a) Qual os grupos funcionais presentes no 
paracetamol? 
b) Quais os tipos de hibridização de cada um dos 
oito átomos de carbono do paracetamol? 
c) Quantas e quais são as ligações sigma e pi 
presentes no paracetamol? 
 
Sugestão: Suas respostas ficarão mais apropriadas 
se você redesenhar a fórmula, numerar os 
carbonos, etc. 
 
Gab: 
 
a) Fenol 
 Amida 
b) Todos apresentam hibridização sp2, exceto o da 
extremidade da direita que está hibridizado de forma 
sp3. 
c) toda ligação simples é do tipo sigma. 
 Total = 20 sigma 
 Toda ligação dupla contém 1 ligação Pi 
 Total = 4 Pi 
 
16 - (UNIUBE MG)A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada 
está mostrada abaixo, é uma das responsáveis pela 
sensação picante provocada pelos frutos e 
sementes da pimenta-malagueta. (Capsicum sp.). 
 
 
 
Na estrutura da capsaicina, encontram-se as 
seguintes funções orgânicas: 
a) amina, cetona e éter. 
b) amida, fenol e éter. 
c) amida, álcool e éster. 
d) amina, fenol e éster. 
 
Gab: B 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
17 - (ITA SP) 
Sabemos que o analgésico sintetizado por A. Bayer 
tem a fórmula estrutural mostrado abaixo: 
 
_
__
_
_ _
_ _ _C
C CO
O
O
O
3
H
H
 
 
Em relação à constituição deste composto, qual das 
opções abaixo contém a afirmação ERRADA? Este 
composto contém: 
a) Um grupo carboxila. 
b) Um anel aromático e um grupo carboxila. 
c) Um grupo éter e um anel aromático. 
d) Um grupo éster e um grupo carboxila. 
e) Um anel aromático, um grupo éster e um grupo 
carboxila. 
 
Gab: C 
 
18 - (UFF RJ) 
As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua 
estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes 
conferem propriedades físicas e químicas 
características. 
 
 OH 
O 
O 
 
Na estrutura representada acima, os grupos 
funcionais presentes são: 
a) éter, cetona e alqueno 
b) alquino, ácido e álcool 
c) alquino, éster e álcool 
d) alqueno, álcool e ácido 
e) alqueno, álcool e éster 
 
Gab: E 
 
19 - (ITA SP) 
Considere: 
 
I. H2C = CH - CH2OH 
II. H3C - CO - CH = CH2 
III. H3C - O - CH2 - CH = CH2 
 
Os compostos I, II, III são respectivamente 
exemplos de: 
a) hidrocarboneto, éter, cetona. 
b) álcool, cetona, éter. 
c) hidrocarboneto, cetona, éster. 
d) álcool, éster, hidrocarboneto. 
e) hidrocarboneto, éster, éter. 
 
Gab: B 
 
 
 
 
O 
CH3 
CH3 
H3CO 
HO 
N 
H 
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Valério – Química – 2010 5 
20 - (UFJF MG) 
A adrenalina, hormônio secretado pelas glândulas 
supra-renais e que promove o equilíbrio de várias 
funções no organismo humano, apresenta a 
estrutura molecular abaixo representada: 
 
Quais as funções orgânicas presentes neste 
composto: 
a) álcool, amida, cetona; 
b) fenol, amida, cetona; 
c) fenol, álcool, amina; 
d) éter, amina, álcool; 
e) éter, amima, fenol. 
 
Gab: C 
 
21 - (PUC RJ) 
Observe as fórmulas abaixo: 
 
C8H16 C6H6 C4H10O 
 (I) (II) (III) 
 
 
Assinale a única alternativa que as correlaciona 
corretamente com funções orgânicas que podem 
ser por elas representadas: 
a) I, alcano; II, alceno; III, álcool 
b) I, alcano; II, alcino; III, álcool 
c) I, alceno; II, alcino; III, éter 
d) I, alceno; II, composto aromático; III, éter 
e) I, alcino; II, composto aromático; III, aldeído 
 
Gab: D 
 
22 - (ITA SP) 
Considere as seguintes substâncias: 
H H
H H
H
H H
H H
H H
HC C 
C C 
C C 
C 
C 
C C 
C C 
C C 
O O
O
O
O
_ _
_
_ _
_ _
_ _
_ _
_ _
_ _ _
_ _
_
3 3
3 3
3
3 3
2 2
2 2
I- II-
III- IV- 
 
e as seguintes funções químicas: 
a. ácido carboxílico; 
 d. cetona; 
b. álcool; 
 e. éster; 
c. aldeído; 
 f. éter. 
 
A opção que associa CORRETAMENTE as 
substâncias com as funções químicas é: 
a) Id; IIc; IIIe; IVf. 
b) Ic; IId; IIIe; IVa. 
c) Ic; IId; IIIf; IVe. 
d) Id; IIc; IIIf; IVe. 
e) Ia; IIc; IIIe; IVd. 
 
Gab: C 
 
23 - (UFRJ) 
O paladar humano possui quatro sabores 
reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado. Os 
sabores azedo e salgado são claramente 
associados a ácidos e sais, respectivamente, porém 
os sabores amargo e doce são detectados em um 
grande número de substâncias com diferentes 
estruturas químicas. 
 
As três substâncias apresentadas a seguir, por 
exemplo, apresentam um acentuado sabor doce. 
I - Hernandulcina
CH
O
3
CHCH CH CH CCH
OH
2 2 3
CH3
 
II - D-Fenilalanina
CH2 CH C
O
OH
NH2
 
III – Sulfato de berílio 
a) Identifique os grupos funcionais presentes nos 
compostos I e II. 
b) O composto III, mesmo sendo doce, não pode 
ser utilizado como adoçante, por ser altamente 
tóxico. Escreva a fórmula desse composto. 
 
Gab: 
a) I Cetona e Álcool; II - Ácido carboxílico e Amina 
b) BeSO4 
 
24 - (CESJF MG) 
Dentre os compostos abaixo, apresenta o grupo 
carbonila: 
a) CH3Cl 
b) CH3CHO 
c) C2H6 
d) CH3NH2 
e) nenhum 
 
Gab: B 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
HO 
HO 
C CH2 N 
CH3 
OH 
H 
H 
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Valério – Química – 2010 6 
25 - (ITA SP) 
Um produto natural encontrado em algumas plantas 
leguminosas apresenta a seguinte estrutura: 
 
HHO
N CH
NH
CO H
HH
 O CH1
2
4
5
3
6 7 8
2
2
2
 
 
a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse 
produto? 
b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos 
átomos de carbono desta estrutura? 
c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes 
nesta substância? 
 
Gab: 
a) Cetona , Enol , amina terciária , amina primária , 
ácido carboxílico 
b) C1 
2
; C2
2
; C3 
2 
C4 
2
; C5 
2
; C6 
3
 
C7 
3
; C8 
2
 
c) 24 Sigma; 4 Pi 
 
26 - (UnB DF) 
A glândula tireóide acumula a maior parte do iodo 
que é ingerido por um ser humano. No organismo, o 
iodo interage com uma proteína denominada 
tiroglobulina e os anéis aromáticos dessa proteína 
tornam-se iodados. Duas moléculas de tiroglobulina 
iodadas interagem, formando uma molécula de 
tiroxina, ainda ligada à proteína, como mostrado na 
reação I, abaixo. A tiroxina, hormônio tireoidiano, é 
então liberada pela quebra da cadeia protéica, 
conforme mostrado na reação II. 
C CH
 CH
NH
O
I
OH
I
+
I
OH
I
I
I
O
CH
CH
NH
C
O
2
2
C CH
 CH
NH
O
I
OH
I
2
REAÇÃO - I
 
I
I
O
CH
CH
NH
C
O
2
OH
I
I
I
I
O
CH
CH
NH
CO H2
OH
I
I
2
2
tiroxina
REAÇÃO - II
 
A deficiência de iodo no organismo pode ocasionar 
o desenvolvimento anormal da glândula tireóide, o 
que é conhecido como bócio. Como medida 
preventiva a esse problema, tem sido recomendada 
a adição de um composto de iodo ao sal de cozinha, 
material conhecido comercialmente como sal 
iodado. Imagens de tireóide para diagnóstico de 
doenças podem ser geradas, usando-se detectores 
da radiação emitida por um determinado 
radioisótopo. Para esse fim, o iodo-131 (53I
131
) tem 
sido largamente utilizado, geralmente introduzido no 
organismo como uma solução aquosa de NaI. Esse 
radioisótopo, cujo decaimento produz um elemento 
54X
131
, possui meia-vida de oito dias. 
Com base no texto, julgue os itens que se seguem. 
01. Os hormônios produzidos pela tireóide são 
denominados tireoidotrópicos. 
02. Na tiroglobulina, o carbono em que se liga o 
átomo de iodo é secundário. 
03. Segundo a teoria da repulsão dos pares de 
elétrons da camada de valência, a ligação 
carbono-oxigênio-carbono existente na tiroxina 
apresenta geometria similar à da ligação 
hidrogênio-oxigênio-hidrogènio existente na 
molécula de água. 
04. A função éter é encontrada na tiroxina. 
 
Gab: E-C-C-C 
 
27 - (UFRJ) 
Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados 
para o controle da concentração de colesterol no sangue. 
Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato: 
O
HO
Cl
O
Cl
Ciprofibrato
 
Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes 
no ciprofibrato. 
 
Gab:: 
Ácido Carboxílico 
Éter 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Valério – Química – 2010 7 
28 - (UEPB) 
Observe a estrutura da muscona: 
H C O3
 
Esta substância é utilizada em indústrias 
farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo sua 
maior aplicação em perfumaria. É o princípio ativo 
de uma secreção glandular externa produzida por 
uma espécie de veado que habita a Ásia Central: os 
almiscareiros . Os machos dessa espécie produzem 
a muscona (almíscar), com a finalidade de atrair as 
fêmeas na época do acasalamento. Em perfumaria, 
a sua principal aplicação é como fixador de 
essências. Marque a alternativa que corresponde à 
funçãoorgânica que caracteriza a muscona: 
a) Ácido carboxílico 
b) Aldeído 
c) Cetona 
d) Éter 
e) Fenol 
 
Gab: C 
 
29 - (ACAFE SC) 
Os xampus, muito utilizados para limpar e 
embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em 
sua constituição, no mínimo, as seguintes 
substâncias: detergente, corante, bactericida, 
essência e ácido cítrico (regula o pH). 
COOHC
COOH
CH2CH2HOOC
OH
 
As funções orgânicas, presentes na fórmula 
estrutural do ácido mencionado, são: 
a) cetona e álcool 
b) álcool e aldeído 
c) ácido carboxílico e álcool 
d) ácido carboxílico e aldeído 
e) cetona e éster 
 
Gab: C 
 
30 - (UFPI) 
Assinale a função química que seguramente tem 
enxofre. 
a) amidas; 
b) mercaptanas; 
c) éteres; 
d) cetonas; 
e) cianetos. 
 
Gab: B 
 
 
 
 
 
31 - (UFTM MG) 
Em 1998, o lançamento de um remédio para 
disfunção erétil causou revolução no tratamento 
para impotência. O medicamento em questão era o 
Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o citrato de 
sildenafil, cuja estrutura é representada na figura: 
CH3CH2O
N
HN
N
N
O
CH3
CH2CH2CH3
O2S
N
N
CH3
I
II
HOOC
CO2H
OH
CO2H
 
 
As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura 
do citrato de sildenafil, são: 
a) cetona e amina. 
b) cetona e amida. 
c) éter e amina. 
d) éter e amida. 
e) éster e amida. 
Gab: C 
 
32 - (ITA SP) 
Considere as seguintes afirmações a respeito da 
aplicação do fenol: Fenol é utilizado 
I. na síntese da baquelite 
II. na produção de tintas 
III. como agente bactericida 
IV. na obtenção de explosivos 
V. na síntese de ácido acetilsalicílico 
 
Das afirmações feitas, estão CORRETAS 
a) apenas I e II 
b) apenas I, II, III e V 
c) apenas II e III 
d) apenas III e IV 
e) todas 
 
Gab: E 
RESOLUÇÃO 
I – Verdadeiro a baquelite é obtida na reação do 
fenol com o metanal 
II – Verdaeiro as tintas fenólicas são fabricadas com 
a participação do fenol 
III – Verdadeiro os fenóis têm ação antisséptico. Um 
produto que pode ser citado são os cresolatos de sódio 
(creolina) que tem ação bactericida. 
IV – Verdadeiro o 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico) 
tem ação explosiva. 
V – Verdadeiro 
OH OH
COOH
HOOC
O - C-CH
O
3
2
NaOH
CO ,H+
Anidrido
Acético
 Aspirina 
ácido acetilsalicílico 
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Valério – Química – 2010 8 
33 - (UFPR) 
Na figura abaixo estão representadas as quatro 
bases constituintes do DNA. São estruturas 
essencialmente planas que ligam as duas hélices da 
molécula do DNA através de interações do tipo 
ligação de hidrogênio. A adenina liga-se somente à 
timina, e a citosina somente à guanina. 
 
N
N
N
NH2N
N
N
N
NO
H2N
N
N
NH2
O
N
N
O
O
H3C
H
H
H
H
Adenina
Guanina
Timina
Citosina
H
HH
H
 
 
 
 Dados: 1H; 6C; 7N; 8O 
Com relação às estruturas das bases, é correto 
afirmar: 
01. Os átomos de carbono da timina estão 
hibridados sp
2
. 
02. Os átomos de oxigênio e nitrogênio apresentam 
pares de elétrons não ligantes (não 
compartilhados) e podem funcionar como bases 
de Bronsted e Lewis. 
04. A função amina pode ser identificada na 
adenina, na citosina e na guanina. 
08. Na formação do par citosina-guanina podem 
ocorrer até três ligações de hidrogênio. 
16. A adenina apresenta a função cetona. 
32. Na formação do par adenina-timina ocorrem no 
máximo duas ligações de hidrogênio. 
 
Gab: F-V-V-V-F-V 
 
34 - (GF RJ) 
O efeito destrutivo dos CFC sobre a camada de 
ozônio tem sido matéria muito discutida 
ultimamente. A sigla CFC designa um grupo de 
compostos formados por carbono, flúor e cloro, 
usados em aerossóis e refrigeração. O mais usado, 
o freon -12, apresenta fórmula molecular CF2Cl2. 
Em relação às funções orgânicas, o freon -12 é um : 
a) hidrocarboneto 
b) haleto 
c) fenol 
d) aldeído 
e) cloreto de ácido 
 
Gab: B 
 
 
35 - (UFPI) 
Sobre os compostos: 
 
I. H2C = CH - CONH2 
II. CH3 - CH2 - CHO 
III. H2C = CH - NH - CH2 - CH3 
IV. O = N - O - CH2 - CH3 
 
 O 
V. CH3 - CH2 - CH2OH 
 
São feitas as afirmações abaixo. Assinale a única 
falsa: 
a) I é amida 
b) IV é nitrocomposto 
c) V é álcool 
d) II é aldeído 
e) III é amina 
 
Gab: B 
 
36 - (UFRJ) 
A banana e a maçã escurecem quando são 
descascadas e guardam por algum tempo. A laranja 
e o tomate não escurecem, por não possuírem a 
substância orto-hidroquinona. Para evitar o 
escurecimento a sabedoria popular manda colocar 
gotas de laranja sobre as bananas e maçãs 
cortadas, pois o ácido cítrico, contido no limão, inibe 
a ação da enzima, diminuindo a velocidade da 
reação: 
 
OH
OH O
O
+ 1/2 O2
Enzima
+ H O2
Orto-Hidroquinona
 cor clara
Orto-Benzoquinona
 cor escura 
 
a) Explique porque a salada de frutas não 
escurece quando contém laranja. 
b) Diga a que função química pertence a orto-
hidroquinona. 
 
Gab: 
a) porque a laranja contém o ácido 
b) fenol 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Q U Í M I C A Material nº 5 
 
 
Prof. SPERANDIO 
 
Valério – Química – 2010 9 
37 - (UnB DF) 
Ao se administrar um medicamento ao organismo, 
deseja-se que o mesmo permaneça estável, sendo 
liberado de forma programada, de modo a atingir 
principalmente os tecidos ou órgãos doentes e 
reduzir os efeitos colaterais. Nesse sentido, estudos 
revelam que lipossomas mostram-se adequados a 
essa finalidade. Lipossomas são materiais 
constituídos predominantemente por fosfolipídios, 
organizados em dupla camada lipídica, formando 
vesículas coloidais. Tal padrão estrutural, ilustrado 
na figura abaixo, assemelha-se ao da membrana 
celular. 
No interior dos lipossomas, pode-se encapsular os 
princípios ativos de medicamentos como as 
proteínas, sendo que a microcápsula formada – 
lipossoma mais medicamentos – interage 
intimamente com as células e se aloja, por exemplo, 
na área atingida por um tumor. A camada dupla de 
lipídios funciona como uma membrana, através da 
qual a substância encapsulada passa 
gradativamente para o meio externo. Existem 
algumas estratégias para que o fármaco só seja 
liberado quando atingir o alvo. Uma delas é projetar 
cápsulas sensíveis à acidez ou à alcalinidade do 
meio, de forma que, ao atingir determinado pH, a 
membrana se modifique e libere a substância 
encapsulada. 
cadeia
alifática grupo
éster
interior do
lipossoma
 
As estruturas abaixo correspondem à tirosina, um 
tipo de aminoácido encontrado nas proteínas, e a 
um fosfolipídio. 
 
C O C CH CH CHCH (CH ) CH
C O C CH (CH ) CH
C O P O CH CH NH CH CH CH
O
2
2
112 3
22222 3
2 2 11 3
O
O
O-
+
H
H
fosfolipídio
 
Ao se adicionar um solvente orgânico apolar a um 
meio aquoso que contém um lipossoma, em cujo 
interior encontra-se uma solução aquosa de tirosina, 
verifica-se o rompimento da vesícula, com a 
formação de duas fases. Com base nessa 
informação e no texto, julgue os itens abaixo. 
01. As funções orgânicas amina, ácido carboxílico e 
fenol podem ser encontradas na estrutura da 
tirosina. 
02. Em uma das cadeias alifáticas do fosfolipídio, 
são encontradas insaturações. 
03. O rompimento da vesícula por adição do 
solvente orgânico evidencia que a mesma 
possui grupos apolares. 
04. Após o rompimento da vesícula pelo so 
 
Gab: C-C-C 
 
38 - (UEPB) 
Considere as estruturas abaixo: 
CH3 CH
NH2
CH2 COOH
A
B 
 
CH3 CH
OH
CH2 C
O
NH2
C D 
OH
O CH3
CH2 CH CH2
E
F
 
Os grupos A, B, C, D, E e F são, respectivamente, 
característicos das funções: 
a) amina, aldeído, enol, amida, fenol, cetona 
b) nitrocomposto, cetona, álcool, amida, álcool, 
éter 
c) amida, anidrido de ácido, fenol, nitrocomposto, 
aldeído, éster 
d) amina, ácido carboxílico, álcool, amida, fenol, 
éter 
e) nitrocomposto, ácido carboxílico, álcool, amina, 
enol, fenol. 
 
Gab: D 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Q U Í M I C A Material nº 5 
 
 
Prof. SPERANDIO 
 
Valério – Química – 2010 10 
39 -(UFSCAR SP) 
O aspartame, estrutura representada a seguir, é 
uma substância que tem sabor doce ao paladar. 
Pequenas quantidades dessa substância são 
suficientes para causar a doçura aos alimentos 
preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes 
mais doce do que a sacarose. 
O
NH OH
OO
O
N
H
aspartame
 
As funções orgânicas presentes na molécula desse 
adoçante são, apenas, 
a) éter, amida, amina e cetona. 
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. 
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. 
d) éster, amida, amina e cetona. 
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 
 
Gab: E 
 
40 - (UEG GO) 
A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é 
necessária ao desenvolvimento do sistema nervoso 
central, bem como na transformação de açúcares e 
gorduras em energia. Regula o funcionamento das 
supra-renais. A carência dessa vitamina causa 
dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos do 
sistema nervoso. 
 
HO CH2 C
CH3
CH3
C
OH
H
C
O
N CH2
H
CH2 C
O
OH
Vitamina B5
 
 
 
Marque a alternativa que contém os grupos 
funcionais presentes na molécula da vitamina B5: 
a) Ácido carboxílico, álcool e amida. 
b) Álcool, amina e ácido carboxílico. 
c) Álcool, amina e cetona. 
d) Ácido carboxílico, amina e cetona. 
e) Álcool, aldeído e amina. 
 
Gab: A 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
41 - (EFOA MG) 
As estruturas abaixo representam algumas 
substâncias usadas em protetores solares. 
 
CO2H
NH2
 
 
O OH
OCH3
 
 
 
OCH3
CH CHCO2CH2CH(CH2)3CH3
CH2CH3
 
 
 
 
A função que NÃO está presente em nenhuma 
dessas estruturas é: 
a) cetona. 
b) éter. 
c) éster. 
d) amina. 
e) álcool. 
 
Gab: E 
 
42 - (UFV MG) 
O ácido pteroil-monoglutâmico é um ácido fólico, 
substância bastante utilizada no tratamento de 
vários tipos de anemia. Recebeu este nome comum 
por ter sido originalmente isolado das folhas do 
espinafre. 
 
N
N
NNH N
C-NH-CHCH CH COOH
O
2 2
2
2
OH
|
COOH
HNCH
 
 
São funções presentes no ácido fólico: 
a) amina, alqueno, éter 
b) cetona, ácido carboxílico, amida 
c) amina, éster, ácido carboxílico 
d) ácido carboxílico, amina, amida 
e) amina, fenol, ácido carboxílico 
 
Gab: D 
 Q U Í M I C A Material nº 5 
 
 
Prof. SPERANDIO 
 
Valério – Química – 2010 11 
43 - (UNIFICADO RJ) 
 
Associe os nomes comerciais de alguns compostos 
orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna 
da esquerda com os nomes oficiais na coluna da 
direita. 
I. Formol (CH2O) 
II. Acetileno (CH CH) 
 
III. Vinagre (CH3 – COOH) 
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH) 
(P) Propanotriol 
(Q) Ácido etanóico 
(R) Metanal 
(S) Fenil amina 
(T) Etino 
A associação correta entre as duas colunas é: 
a) I-P, II-T, II-Q, IV-R 
b) I-Q, II-R, II-T, IV-P 
c) I-Q, II-T, III-P, IV-R 
d) I-R, II-T, III-Q, IV-P 
e) I-S, II-R, III-P, IV-Q 
 
Gab: D
 
 
44 - (UFRJ) 
Algumas bactérias, como os estafilococos, 
precisam, para crescer, de um composto químico 
simples chamado ácido p-aminobenzóico. Elas só 
conseguem crescer e multiplicar-se, dentro do 
organismo humano, por que lá encontram esse 
composto. 
A sulfanilamida, composto semelhante em forma, 
tamanho molecular e em várias propriedades 
químicas ao ácido p-aminobenzóico, “engana” as 
bactérias bloqueando o ponto ativo, matando ou 
paralisando as mesmas. Suas estruturas são: 
NH
C
OHO
2 NH 2
SO 2
NH 2
I II
 
I. Ácido p-amino-benzóico 
II. Sulfanilamina 
a) Quais as funções químicas presentes no ácido 
p-aminobenzóico? 
b) Quantos moles há em 43 g de sulfanilamida? 
 
Gab: 
a) Amina e Ácido carboxílico 
b) 0,25 mol 
 
 
 
 
 
 
45 - (ITA SP) 
Assinale a opção que contém a afirmação 
CORRETA relativa às funções orgânicas 
representadas abaixo, onde R, R’ e R’’ são grupos 
alquila e Ar um grupo aromático. 
R 
R 
R 
R R R R 
R 
R R 
R R 
R 
R C C
C C C
C C CCH
_ _ __
_ _ _ _
_ _ __ _ __ __
__
_
_ _
_ _ _
_
_ _
_ _
_ _ _
_
_ _
_ _
__
_
_
__
Cl
Cl
O
O
O
O O
O
O O
O
Mg Ar
Ar Ar
NH
NH
N
N
N
OR OH
OH
H
,
, ,
,,
SH
2
2
( I ) ( II ) ( III ) ( IV )
( V ) ( VI ) ( VII ) ( VIII )
( IX )
( X ) ( XI ) ( XII )
 
a) IV-éter; X-amida; XI-tioálcool; IX-aminoácido. 
b) VII-amina primária; II-composto de Grignard; V-
éster; VIII-ácido carboxílico. 
c) II-haleto de alquila; V-éster; IX-aminoácido; XI-
tioálcool. 
d) XII-ácido dicarboxílico; V-éster; IV-éter; VIII-
ácido carboxílico. 
e) III-amida; VI-nitrila; XII-anidrído; I-haleto de 
acila. 
 
Gab: E 
 
46 - (FURG RS) 
Acetaminofeno é um antipirético de fórmula 
C8H9NO2. Em função do nome comercial e da 
fórmula, pode-se afirmar que esta substância 
apresenta grupos funcionais ligados a sua cadeia 
carbônica aromática. Dois destes grupos funcionais 
são: 
a) -NHCOCH3 e -OCH3 
b) -NO2 e -COCH3 
c) -NO e -CH2CH3OH 
d) -NHCOCH3 e -OH 
e) -NH3 e -CH2OH 
 
Gab: D 
 
47 - (UFPI) 
O composto antibacteriano ácido oxalínico é 
representado pela fórmula estrutural: 
O
O N
OH
OO
 
e apresenta as seguintes funções: 
a) éster, cetona, amina e éter 
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico 
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico 
d) éster, amina, fenol e cetona 
e) éter, amida, éster e amina 
 
Gab: B 
 Q U Í M I C A Material nº 5 
 
 
Prof. SPERANDIO 
 
Valério – Química – 2010 12 
48 - (UFV MG) 
A aspoxicilina, abaixo representada, é uma 
substância utilizada no tratamento de infecções 
bacterianas. 
 
As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, 
respectivamente: 
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico. 
b) amida, amina, álcool, éster. 
c) amina, fenol, amida, aldeído. 
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. 
e) amida, nitrila, fenol, éster. 
 
Gab: A