isomeria

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ISOMERIA
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carbonos
hidrogênios
oxigênio
C2H6O
C2H6O
C
C
H
H
H
H
H
O
H
C
C
H
H
H
H
H
O
H
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Os compostos
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3 
são ISÔMEROS
ISÔMEROS
são compostos diferentes 
que possuem a mesma fórmula molecular
A este fenômeno damos o nome de
ISOMERIA
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	 Isomeria de cadeia.
	 Isomeria de posição.
	 Isomeria de compensação.
	 Isomeria de função.
	 Isomeria de tautomeria
	 Geométrica.
	 Óptica.
ISOMERIA
pode ser
Plana ou Constitucional
Espacial ou estereoisomeria
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ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas possuem cadeias carbônicas diferentes.
H3C CH2 CH2 CH3
H3C CH CH3
CH3
Ambos são hidrocarbonetos e possuem 
cadeias carbônicas diferentes
H3C CH CH CH3
H2C CH2
H2C CH2
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ISOMERIA DE POSIÇÃO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um
substituinte ou insaturação
Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação
H2C CH CH2 CH3
H3C CH CH CH3
H3C CH CH2 CH3
OH
H2C CH2 CH2 CH3
OH
Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila
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ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um heteroátomo
Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
H3C CH2 O CH2 CH3
H3C O CH2 CH2 CH3
H3C CH2 C
O
O
CH3
H3C C
O
O
CH2 CH3
Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
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ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes
H3C CH2 O CH2 CH3
éter
álcool
H3C CH CH2 CH3
OH
ácido carboxílico
éster
H3C CH2 C
O
OH
H3C C
O
O
CH3
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ISOMERIA DE TAUTOMERIA
É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico
ceto - enol
enol
cetona
aldo - enol
enol
aldeído
H3C CH CH
OH
H3C CH2 C
O
H
H2C C CH3
OH
O
H3C C CH3
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01) (Unifor-CE) Um dos isômeros do ciclobutano é o:
	but – 1 – ino.
	but – 2 – ino.
	metil propano.
	butano.
	metil ciclopropano.
1 – butino : HC Ξ C – CH2 – CH3  C4H6
H2C
CH2
H2C
CH2
C4H8
2 – butino : H3C – C Ξ C – CH3  C4H6
metil propano : H3C – CH – CH3  C4H10
CH3
butano : H3C – CH2 – CH2 – CH3  C4H10
H2C
CH
CH3
CH2
metil propano C4H8 
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Pág. 252
Ex.04
02)(PUC-RS) Considerando os compostos orgânicos numerados de I a
 IV: 
I. CH2 = CH – CH2 – CH3. II. CH3 – CH = CH – CH3.
NÃO é correto afirmar que __________ são isômeros de ___________ .
	I e II		posição.
	I e III		cadeia.
	II e III		função.
	II e IV		cadeia.
	I, III e IV		cadeia.
III.
IV.
CH3
Pág. 259
Ex.22
II e III
função
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03)(UECE) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é:
Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares:
	metóxi – butano e etóxi – propano.
	3 – metil – butan – 2 – ol e etóxi – isopropano.
Os pares I e II são, respectivamente:
	Isômeros de cadeia e tautômeros.
	Tautômeros e isômeros funcionais.
	Isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros).
	Isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais.
Pág. 259
Ex.25
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CH3
CH3
CH3
CH3
O
C
É quando os isômeros apresentam 
as ligações entre seus átomos 
dispostas de maneira diferente no espaço 
Existem dois tipos de isomeria espacial
	 Isomeria geométrica ou cis-trans.
	 Isomeria óptica.
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Pode ocorrer em dois casos principais:
	 Em compostos com duplas ligações.
	 Em compostos cíclicos.
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e
Nos compostos com duplas ligações 
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = C
R2
R1
R4
R3
R1
R2
R3
R4
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H
H3C
H
CH3
H
H3C
H
CH3
A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio no mesmo lado do plano é a forma CIS 
A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio em lados opostos do plano é a forma TRANS 
CIS
TRANS
 C = C
 C = C
H3C – CH = CH – CH3
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H
CH3
H
H3C
H
CH3
H
H3C
Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é 
observada quando aparecerem 
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo 
TRANS
CIS
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No caso de não existirem dois
átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação 
A IUPAC recomenda a utilização dos
prefixos Z e E
Z: zusammen (juntos)
E: entgegen (opostos)
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C
Cl
CH3
C
H3C
H
Z = 6
Z = 6
Z = 17
Z = 1
C
Cl
CH3
C
H3C
H
C
Cl
CH3
C
H3C
H
Z-2-clorobut-2-eno
E-2-clorobut-2-eno
O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes do carbono 
com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z” 
o outro será o “E”
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01) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno 
b) 1 – penteno 
c) 3 – metil – 3 – hexeno 
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno 
CH3 
CH3 
H3C – C = C – CH2 – CH2 – CH3 
2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
ligantes iguais
ligantes iguais
1 – penteno
H
H
H – C = C – CH2 – CH2 – CH3 
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
H
H3C – CH2 – C = C – CH2 – CH3 
ligantes diferentes
ligantes diferentes
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02) Apresenta isomeria cis - trans:
a) 1 – buteno. 
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.
1 – buteno
H
C
H
CH3
CH2
H
C
2 – metil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
H
C
H3C
2, 3 – dimetil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
CH3
C
H3C
1, 1 – dimetil – ciclobutano
C
C
CH3
C
H2
H3C
C
H2
H2
1, 2 – dimetil – ciclobutano
C
C
CH3
C
H2
H
C
H2
CH3
H
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LUZ NATURAL
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram em vários planos, perpendiculares à direção 
de propagação do feixe luminoso 
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representação
de Fresnell
LUZ POLARIZADA
É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano 
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representação
de Fresnell
A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
prisma de Nicol
bálsamo – do – canadá
raio
extraordinário
raio
ordinário
LUZ 
POLARIZADA
lâmpada
luz natural
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luz polarizada
substância
Algumas substâncias são capazes de provocar um 
desvio no plano da luz polarizada 
Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas)
dextrógira
levógira
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luz natural
Algumas substâncias são capazes de provocar um 
desvio no plano da luz polarizada 
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espelho
COOH
C
CH3
H
OH
C
COOH
CH3
H
OH
As formas dextrógira e levógira, que correspondem 
uma a imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)
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A mistura em partes iguais 
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um conjunto OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado 
MISTURA RACÊMICA 
As substâncias assimétricas possuem atividade óptica 
A estrutura orgânica que tem CARBONO ASSIMÉTRICO 
possuirá atividade óptica (opticamente ativa) 
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Carbono assimétrico ou quiral
É o átomo de carbono que 
possui quatro ligantes diferentes entre si
C
C
H
H
Cl
H
H
OH
H
Cl
OH
C
H
H
H
 como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
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Carbono assimétrico ou quiral no CICLO
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01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns
 radicais, o composto adquire atividade óptica.
 Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
C
H3C
R
COOH
R
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
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02. Em dois frascos têm-se duas substâncias cujas moléculas
são representadas pelas estruturas A e B .
Essas estruturas representam enantiômeros?
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03. Em dois frascos têm-se duas substâncias cujas moléculas
são representadas pelas estruturas C e D .
Essas estruturas representam enantiômeros?
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04. (Ufes) A utilização de novas técnicas no controle de pragas, como os feromônios, visa minimizar os efeitos nocivos à natureza causados pelo uso indiscriminado de agrotóxicos. Abaixo está descrita a estrutura química do feromônio sexual da mariposa Cydia pomonella, a traça da maçã, que vem sendo utilizado em armadilhas do tipo atrai-mata nos pomares do sul do Brasil.
Sobre a estrutura desse feromônio, é CORRETO afirmar que
a) possui carbono quiral.
b) é um álcool secundário.
c) apresenta a fórmula C12H20O.
d) possui o nome sistemático de dodeca-8,10-en--1-ol.
e) possui duas ligações duplas carbono-carbono com isomeria trans.
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05, (Vunesp) Durante a produção do anti-inflamatório Naproxen, um isômero inativo pode ser obtido, conforme se observa nas seguintes estruturas:
O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa à forma bioativa no Naproxen é a:
	óptica.
	Geométrica.
	Funcional.
	De cadeia.
	De compensação.
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06)(Unifor-CE) Uma estrutura molecular “quiral” contém carbono assimétrico, ou seja, admite enantiômeros. Analise os compostos representados a seguir quanto à existência de enantiômeros.
Possibilitam a existência de enantiômeros SOMENTE as estruturas:
	I e II.
	II e IV.
	I, III e V.
	II, III e IV.
	III, IV e V.
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07) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais
 estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:
a) Possui átomo de carbono assimétrico.
b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas não são superponíveis.
OH
H
COOH
CH3
H
HO
COOH
CH3
HO
H
COOH
CH3
OH
H
COOH
CH3
espelho
espelho
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico
( I )
( II )
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08) (Covest-2007) A partir das estruturas
 moleculares ao lado podemos afirmar
 que:
	 Os compostos representados em (I),
 geranial e heral, apresentam isomeria
 cis/trans.
2) Os compostos representados em (II) 
 são exatamente iguais; portanto não 
 apresentam nenhum tipo de isomeria.
	Os ácidos representados em (III) são
 diferentes; portanto, não apresentam
 nenhum tipo de isomeria.
Está(ão) correta(s):
a) 1 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1 e 3 apenas
d) 1, 2 e 3
e) 3 apenas
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16.unknown
17.unknown
18.unknown
2
n
2
n – 1
“n”
é o número de carbonos assimétricos
Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico, 
o número de isômeros ativos e inativos 
é dado pelas expressões:
número de isômeros ativos
número de isômeros inativos
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2
n
1
= 2 isômeros ativos
2
=
2
1 – 1
=
n – 1
2
0
= 1 isômero inativo
C
C
H
H
Cl
H
H
OH
tem um carbono assimétricos  n = 1.
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C
H3C –
H
I
–
–
C
NH2
 I
Cl
 I
Cl
H
I
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, 
portanto n = 2 
2
n
=
2
2
=
4 isômeros ativos
2
=
2
2 – 1
=
n – 1
2
1
=
2 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
 abaixo é:
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
total de isômeros:
4 ativos
2 inativos
+
=
6 isômeros
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02) (FESP-PE) Considere o composto: 
 ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico 
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
	 um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
	 um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
2
n
2
= 4 isômeros ativos
2
=
2
2 – 1
=
n – 1
2
1
= 2 isômeros inativos
Tem dois carbonos assimétricos  n = 2
Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros
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03) O ácido cloromático 
 
 
 apresenta: 
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
HOOC – CHCl – CHOH – COOH
C
H
O
HO
C
C
H
C
OH
O
Cl
OH
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2 
2
n
2
= 4 isômeros ativos
2
= 2 isômeros racêmicos
1
2
n
– 1
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04) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH
(I)
CH3
H
OH
CH2OH
(II)
CH3
H
OH
CH2OH
(III)
H
OH
CH2OH
(IV)
H
OH
CH2OH
CH2OH
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
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04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo
 odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma
 da canela, é 3 – fenilpropanal. 
1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). 
	2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta
 uma função éter. 
	 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as
 funções fenol, aldeído e éter. 
	4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar
 isomeria cis - trans. 
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06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos
 compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as
 devidamente.
0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um
 caso de isomeria espacial 
1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função
 orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre
 si apenas quanto à posição do heteroátomo 
2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um
 hidrocarboneto alifático insaturado 
3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como
 hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, 
 tanto de função como de posição 
4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a
 simetria cristalina ou molecular das substâncias 
H3C
C
O
H
CH2
CH2
H3C
C
O
H
CH3
CH
SÃO ISÔMEROS DE CADEIA
F
ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA
E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO
DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO
F
H2C
CH
CH3
C3H6
e
C3H6
SÃO ISÔMEROS
V
OH
CH3
É UM CRESOL
OH
CH2
É ISÔMERO DE
FUNÇÃO DO
É ISÔMERO DE
POSIÇÃO DO
OH
CH3
V
ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA
F
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EXERCÍCIOS
01. Sobre os compostos orgânicos abaixo afirma-se: 
	São hidrocarbonetos alifáticos e insaturados.
	O propino possui duas ligações “pi” e 6 ligações sigma.
	O propano é um alcano com um átomo de carbono secundário e dois átomos de carbono primários.
O propino reagindo com um mol de H2 produz o propeno
São corretas, apenas as afirmações:
	I, II e III.
	II, III e IV..
	II e III.
	I, III e IV.
	II e IV.
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02. Sobre a cadeia abaixo pode-se afirmar, corretamente, que: 
	É aromática e polinuclear.
	Possui 10 átomos de carbono terciários.
	Apresentacadeia mista e insaturada.
	Tem apenas 4 átomos de carbono secundário.
	Encontramos nesta cadeia as funções hidrocarbonetos, álcool e aldeído.
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03. Observando a imagem abaixo, assinale a afirmação verdadeira:
	O composto de fórmula CH4 é o metano e apresenta geometria piramidal.
	O metanol pertence à função aldeído.
	No metanol o oxigênio da oxidrila é um heteroátomo.
	Todo composto que possui o elemento químico carbono é orgânico.
	No metano a hibridização do carbono é sp3..
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04. (Méd. Pouso Alegre-MG) Cetonas macrocíclicas são usadas em perfumes porque possuem intenso cheiro de almíscar e retardam a evaporação de constituintes mais voláteis:
A identificação correta da(s) estrutura(s) acima que possui(em) cheiro de almíscar é:
	IV.
	V.
	IV e V..
	I, IV e V.
	I, II, III, IV e V.
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19.unknown
05. (UDESC) Analise o composto representado na figura abaixo:
Sobre o composto, é FALSO afirmar que:
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06. (UNAMA-AM) O nylon-66 é um co-polímero do ácido adípico ou hexanodióico com a hexametileno diamina, usado na fabricação de paraquedas e roupas.
A estrutura plana do ácido adípico está corretamente representada na alternativa,
	HOOC – CH = CH – CH2 – CH2 – COOH.
	HOOC – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3.
	HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH.
	HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH..
	HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH.
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07. (ACR-2007) Abaixo se encontra uma reação química, onde vários compostos participam. A respeito das substâncias participantes desta reação assinale a alternativa falsa:
	O composto (I) propanal..
	O composto (II) é um álcool primário.
	A substância (III) é um éster chamado propanoato de etila.
	Segundo a IUPAC, o composto (II) chama-se etanol.
	O ácido propanóico possui um átomo de carbono híbrido sp2.
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08. A transformação do propan – 1 – ol em propileno (propeno), como esquematizado a seguir, constitui reação de:
	hidratação.
	hidrogenação.
	halogenação.
	descarboxilação.
	desidratação.. 
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20.unknown
09. Considere o benzeno monossubstituído, em que “X” poderá ser:
Assinale a alternativa que contém somente orientadores orto – para:
	I, III e V.
	II, III e IV.
	III, IV e V.
	I, II e IV..
	I, IV e V.
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21.unknown
10. O produto principal da reação abaixo é um:
álcool primário.
álcool secundário..
aldeído.
ácido carboxílico.
cetona.
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22.unknown
11) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno.
	0	0	São isômeros.
	1	1	Pertencem à mesma função química.
	2	2	Ambos possuem fórmula molecular C7H8O.
	3	3	Ambos são aromáticos.
	4	4	Ambos são isômeros do álcool benzílico.
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12)(Ufersa-RN) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono secundário do butano resulta em um isômero do:
	pentano.
	2 – metil – pentano.
	3 – metil – pentano.
	2 – etil – butano.
	hexano.
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13) (Unemat-MT) O composto ácido pentanóico é isômero de cadeia do composto:
 
	Ácido 2, 2 – dimetil – pentanóico.
	Ácido 2 – metil – butanoico.
	Ácido fenil – metanoico.
	Ácido 4 – metil – pentanóico.
	Ácido 3-metil-benzoico.
 
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14) O éter sulfúrico (etóxi-etano), também chamado éter etílico, foi muito empregado como anestésico. Entretanto, em virtude da sua toxidade, ele não é mais utilizado para esse fim. Marque a opção que apresenta um isômero plano de função do éter sulfúrico.
	etanoato de etila.
	1 butanol.
	butanóico.
	butanona.
	butanal.
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15) Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo são, respectivamente:
	posição e cadeia.
	tautomeria e compensação.
	funcional e compensação.
	tautomeria e função.
	cadeia e posição.
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23.unknown
16)(PUC-SP) Sabendo-se que 2,46 L de um hidrocarboneto gasoso, medidos à pressão de 1 atm e 27°C, têm massa igual a 5,6 g e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis - trans, isomeria de cadeia e isomeria de posição, pode-se afirmar que se trata de:
	1-buteno.
	2-buteno.
	propeno.
	ciclobutano.
	metilciclobutano.
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17)(FGV-SP) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3, 5-dimetil-hepta-2-eno.
	A sua fórmula molecular é C9H18.
	Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar.
	Apresenta dois isômeros ópticos.
	Apresenta isomeria geométrica.
São corretas as afirmações contidas apenas em:
	II e III.
	III e IV.
	I, II e III.
	I, II e IV.
	I, III e IV.
Prof. Agamenon Roberto
18)(Ufpr 2010) A asparagina pode ser obtida na forma de dois diferentes isômeros ópticos. Um deles tem sabor doce e é usado como adoçante, enquanto o outro tem sabor azedo. Considere as seguintes afirmativas:
	O pentan-3-ol apresenta um carbono assimétrico.
	O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos porque diferem somente na disposição geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla ligação.
	Carbonos aromáticos podem ser assimétricos.
	Misturas racêmicas são opticamente inativas.
Assinale a alternativa correta. 
	Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
	Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. 
	Somente a afirmativa 4 é verdadeira. 
	As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
	Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. 
Prof. Agamenon Roberto
C
HC
C
C
C
3
HC
3
H
H
H
O
H
H
C
H
C
C
HC
3
H
 geranial
C
H
C
C
C
C
3
H
C
3
H
H
H
O
H
H
C
H
C
C
H
C
3
H
 heral
( I )
( II )
CH
C
HO
H
HOOC
3
HO
H
COOH
C
H
3
C
 ácido lático
COOH
C
C
H
C
3
H
H
H
C
H
3
 ácido 2-metilbutanóico
( III )
COOH
C
C
H
C
3
H
H
H
C
HHH
 ácido pentanóico
H
H
H
2
C
H
C
C
C
3
C
H
3
C
H
O
O
H
2
C
2
C
H
2
C
H
2
C
3
C
H
(I)
O
(II)
O
(III)
(
)
H
2
C
5
O
O
C
C
H
(
)
H
2
C
7
2
(IV)
3
C
H
(
)
12
H
2
C
O
(V)
3
2
OH
C
O
CH
CH
2
CH
3
H
C
+
2
OH
CH
3
H
C
(I)
(II)
2
C
O
CH
3
HC
(III)
O
+H
2
O
OCCCC3322CCHHHHHHHH
HHCCCOOH33NO22NHIIIIIIIVVX
OCC223CHHHH+4HO2S
2
OH
C
H
OH
 e
2
C
H
2
C
H
5
C
H
3
O
3
C
C
H
O
C
H
2
3
C
H
C
H
 e