TD de Funções Oxigenadas Cícero Teixeira

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TD de Funções Oxigenadas Cícero Teixeira
1-Verificando-se a estrutura do aspartame apresentada na figura abaixo, quais funções orgânicas podem ser identificadas?
a)Acido carboxílico e anidrido.
b)Acido carboxílico e éter.
c)Acido carboxílico e amina.
d)Aldeído e amina.
e)Aldeído e amida.
2- Com base nas fórmulas estruturais apresentadas abaixo,
Julgue as assertivas:
I. O composto I chama-se butanal e o composto II, butanona.
II. O composto III chama-se ácido Butanoico e o composto IV, butano.
III. O composto I e o composto II apresentam isomeria de função.
IV. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal,homogênea e saturada.
V. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta, ramificada,heterogênea e insaturada.
Está(ão) correta(s):
a)apenas I.
b)apenas I, II, III e IV.
c)apenas II.
d)apenas I e II.
e)todas.
3- Esportista brasileiro fez exame em sua urina e foi detectada a presença de furosemida, que tem forte ação diurética, atuando como anti-hipertensivo, e cuja estrutura molecular é apresentada abaixo.
Esta substância pode ser quantificada por meio de uma titulação de neutralização com hidróxido de sódio. Qual das alternativas abaixo apresenta grupo funcional presente na molécula de furosemida que pode ser a responsável pela reação com o hidróxido de sódio?
a)Sulfonamida 
b)Amina 
c)Amida 
d)Carboxila 
e)Éter
4- A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC – sigla em inglês) disponibiliza orientações sobre a sistemática de nomenclatura para compostos orgânicos. Apesar de muitos compostos serem conhecidos por nomes usuais, a nomenclatura oficial garante uma padronização em todo mundo. Assinale a única opção que indica os nomes dos compostos abaixo segundo a nomenclatura sistemática da IUPAC. a ) I - 3-etil-fenol;
II - 3-metil-ciclo-pentan-1-ona;
III - 3-cloro-2-metil-propanol;
IV - 3-metil-fenol; e
V - 2-metil-hepta-3,5-dieno.
b ) I- 3-etil-ciclo-hexa-2,4-dien-1-ol;
II- 3-metil-ciclo-pentan-1-ona;
III- 3-cloro-2-metil-propanal;
IV - 1-hidróxi-3-metil-benzeno; e
V - 6-metil-hepta-2,4-dieno.
c ) I - 3-etil-fenol;
II - 3-metil-ciclo-pentanóico;
III - 3-cloro-2-metil-propanol;
IV - 3-metil-fenol; e
V - 2-metil-hepta-3,5-dieno.
d ) I - 3-etil-ciclo-hexa-2,4-dien-1-ol;
II - 3-metil-ciclo-pentan-1-ona;
III - 3-cloro-2-metil-propanal;
IV - 3-metil-fenol; e
V - 6-metil-hepta-2,4-dieno.
e ) I - 3-etil-fenol;
II - 3-metil-ciclo-pentan-1-ona;
III - 3-cloro-2-metil-propanal;
IV - 3-metil-fenol; e
V - 2-metil-hepta-3,5-dieno.
5- A engenharia de materiais ocupa-se em descobrir, otimizar processos, desenvolver técnicas de obtenção de novos produtos sejam orgânicos ou inorgânicos, de modo a diminuir o emprego das plantas e preservar animais e a natureza de um modo geral, sempre buscando tornar mais fácil a vida moderna. Polímeros que substituem a borracha natural, ligas metálicas cada vez mais sofisticadas com características próprias para a aplicação necessária em substituição a metais raros, síntese de fármacos em laboratório a partir do estudo de plantas. Assim, o linalol que é o principal componente do óleo essencial da flor da laranjeira (cerca de 51% em sua composição) é substituído em muitos produtos de perfumaria pelo ácido fenilacético, sintetizado em laboratório, que apresenta aroma similar. As estruturas destes compostos estão representadas abaixo:
 
Com relação às estruturas, assinale a alternativa correta. 
a) A nomenclatura oficial (IUPAC) do linalol é 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol. 
b) O ácido fenilacético possui 4 orbitais moleculares pi e 10 orbitais moleculares sigma. 
c) Em um mol do ácido carboxílico feniletanóico existem 19% em massa de oxigênio. 
d) O linalol é um dieno com cadeia mista, apresenta quatro carbonos primários, quatro secundários e dois terciários. 
e) O ácido fenilacético apresenta massa molecular de 168 g/mol. 
6- A vanilina é um composto presente em uma orquídea tropical denominada de Vanilla planifolia. É um dos aromatizantes mais importantes, de baunilha, e é utilizado em alimentos, bebidas, perfumes e fármacos, além de ser antimicrobiano e antioxidante. Sua estrutura química é apresentada abaixo.
Baseando-se nesta estrutura, qual das alternativas abaixo apresenta o nome do composto seguindo as regras da IUPAC? 
a)2-metoxi-4-hidroxibenzaldeído 
b)4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído 
c)2-hidroxi-5-metoxibenzaldeído 
d)4-hidroxi-3-metoxibenzona 
e)2-metoxi-4-hidroxibenzona
7- No mundo dos insetos, fugir de inimigos é uma façanha. Algumas espécies possuem estratégias incríveis capazes de “detonar” um inimigo em minutos. O besouro bombardeiro, um coleóptero da família carabidae, é um famoso conhecido por ser capaz de produzir uma bomba no abdome. Esses besouros possuem duas glândulas iguais dispostas lado a lado, que abrem na extremidade da cavidade abdominal. Essas glândulas são preenchidas com substâncias como o peróxido de hidrogênio e hidroquinona, além de um compartimento externo contendo catalase e peroxidas. O vapor resultante dessa substância irritante é conhecido como p-benzoquinona que explode embaixo do abdome fazendo um barulho tão poderoso que pode ser ouvido pelos humanos. O resultado é uma substância com uma temperatura tão alta que é capaz de escaldar possível predador, ou causar queimaduras nos animais maiores. 
 a) Sua fórmula molecular é C6H3O2
 b) O nome oficial, segundo a IUPAC, da p-benzoquinona é ciclo-hexa-2,5-dien-1,4-diona.
 c) Pertence à função fenol 
 d) Pertence à função álcool
8- Um estudante, ao visitar o laboratório de anatomia de uma Universidade, foi informado de que os cadáveres para estudo ficam mergulhados em uma solução aquosa denominada de formol porque tem ação preservativa e esterilizadora. Com relação ao formol, pode-se afirmar que o composto orgânico dissolvido em água é um: 
a) Álcool 
b) Cetona 
c) Aldeído 
d) Ácido carboxílico
9- A grande maioria dos importantes fármacos e produtos naturais consiste em compostos orgânicos conhecidos como heterocíclicos. As bases purina e pirimidina, dois compostos heterocíclicos nitrogenados, são unidades de RNA e DNA. A serotonina, um neurotransmissor encontrado no organismo, é responsável por várias funções corporais. 
 Em relação à serotonina são feitas as afirmações a seguir: 
I. Pode atuar como ácido, ao doar um próton do grupo fenólico e, também, como base, ao receber um próton no grupo amina. 
II. As aminas presentes na estrutura são classificadas como primária. 
III. Quanto a sua cadeia é classificada em fechada, aromática, saturada e heterogênea. 
IV. Apresenta fórmula molecular: C10H12N2O 
Verifica-se que estão corretas apenas: 
a) II e IV 
b) II e III 
c) I, II e III 
d) I e IV
10- Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas, inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o ar condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e deixá-las abertas por um tempo de dois minutos. 
Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta. 
a) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do que 75 g/mol. 
b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp3. 
c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil. 
d) Apresenta , em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea. 
11- Uma indústria de bebidas desenvolveu uma linha de refrigerantes com odores específicos de canela e menta, sendo o cinamaldeído (C9H8O) e a mentona (C10H18O), respectivamente, os responsáveis por esses odores. Em um teste para saber qual dessas substâncias seria primeiro identificadapelos consumidores, abriram-se, simultaneamente, dois frascos de refrigerantes distintos, para detecção por um sensor. Sobre isso, assinale a alternativa CORRETA. 
a) A mentona é detectada primeiro porque tem massa molar maior que a do cinamaldeído. 
b) A mentona é detectada primeiro porque se difunde mais lentamente que o cinamaldeído. 
c) O cinamaldeído é detectado primeiro porque se difunde mais lentamente que a mentona. 
d) O cinamaldeído é detectado primeiro, pois tem massa molar menor que a da mentona. 
e) As duas substâncias são detectadas simultaneamente, pois se difundem com a mesma velocidade.
12- Analise a charge a seguir:
Um dos principais enfoques retratados na imagem se relaciona à necessidade de:
a) adição de novos compostos às misturas combustíveis de origem fóssil. 
b) substituição do acetato de etila pelo etanol como um solvente comercial.
c) fiscalização mais rígida quanto à presença de substâncias oxigenadas nos combustíveis. 
d) consolidação do etanol no mercado de combustíveis para substituir os derivados do petróleo.
e) eliminação do uso de alguns hidrocarbonetos aromáticos, como o benzeno e seus derivados.
13- A regularidade da estrutura dos alcanos sugere que suas constantes físicas devem ter um comportamento regular. Assim, por exemplo, os homólogos inferiores doa alcanos são gases ou líquidos à temperatura normal (25 °C) e os homólogos superiores são sólidos pastosos. Entre o pentano e o pentadecano, cada grupo CH2 adicional provoca um aumento de 20 a 30 °C no ponto de ebulição. Qual dos seguintes hidrocarbonetos apresenta maior ponto de ebulição: 
a) metano
b) propano 
c) 2-metil-propano
d) n-octano 
e) 2,3-dimetilbutano
14- O homem tem buscado a melhoria da qualidade de vida, não somente no âmbito alimentar, mas também no que tange à produção de novos materiais. A questão da saúde tem sido preocupação constante da Ciência. Muitos dos fármacos hoje comercializados tiveram sua origem na natureza, como é o caso da Aspirina.
Tudo iniciou com Hipócrates, em 400 a.C., que receitava o uso da casca do salgueiro para o tratamento de dores. Em 1826, graças aos avanços tecnológicos, Brugnatelli e Fontana elucidaram que o princípio ativo da casca do salgueiro era a salicina, embora apenas em 1859 Kolbe consiga obter em laboratório um derivado da salicina: o ácido salicílico.
O medicamento foi muito utilizado no combate à febre, no entanto, sua acidez prejudicava o estômago ocasionando úlceras. Assim, em 1893, Hoffmann, preocupado com a artrite de seu pai, sintetizou o ácido acetilsalicílico, princípio ativo da Aspirina, que apresentava menor irritabilidade para a mucosa estomacal.
Grande parte do conforto do mundo moderno é consequência do esforço científico em busca de novas descobertas.
 Fonte: CISCATO, Carlos A. M.; PEREIRA, Luís F. Planeta Química. Vol. único.
São Paulo: Ática, 2008. p.671-673. (adaptado)
Observe a reação de síntese da Aspirina:
Analise as afirmativas:
I. A molécula da aspirina possui cadeia cíclica heterogênea e saturada.
II. A molécula do ácido salicílico apresenta função álcool e função ácido carboxílico, enquanto a do ácido acetilsalicílico apresenta funções éster e ácido carboxílico.
III. A reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético pode ser considerada uma reação ácido-base de Lewis.
IV. A molécula do ácido acetil salicílico possui átomos de carbono hibridizados e hibridizado 
Estão corretas 
a) apenas I e II. 
b) apenas II e III. 
c) apenas I e IV. 
d) apenas II e IV. 
e) apenas III e IV. 
 
15- Com relação às funções orgânicas, assinale a afirmação verdadeira. 
a) Os álcoois são compostos que apresentam grupos oxidrila ligados a átomos de carbono saturados com hibridização enquanto os fenóis são compostos que apresentam grupos oxidrila ligados ao anel aromático. 
b) O éter é uma substância que tem dois grupos orgânicos ligados ao mesmo átomo de oxigênio, Os grupos orgânicos podem ser alquila ou arila, e o átomo de oxigênio só pode fazer parte de uma cadeia fechada. 
c) Os tióis e os sulfetos são análogos sulfurados de álcoois e ésteres. 
d) Os ésteres são compostos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo alquila ou arila. 
Gabarito: 1)C 2)B 3)D 4)D 5)A 6)B 7)B 8)C 9)D 10)C 11)D 12)E 13)D 14)E 15)D 
8
2
sp
1
3
sp.
(OH)
2
sp,
1
ROR.
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(RSH)
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1
(RSR)
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