Aula 16

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FRENTE: QUÍMICA 
 
 
 
PROFESSOR: JOÃO FAÇANHA 
 
 
 
 
 
 
ASSUNTO: OS COMPOSTOS ORGÂNICOS E AS REPRESENTAÇÕES DE CADEIA 
 
 
020.842 - 145895/19
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NÚCLEO ALDEOTA
(85) 3486.9000
NÚCLEO CENTRAL
(85) 3464.7788 (85) 3064.2850
NÚCLEO SUL
(85) 3260.6164
NÚCLEO EUSÉBIO
(88) 3677.8000
NÚCLEO SOBRAL
CIÊNCIAS DA NATUREZA 
E SUAS TECNOLOGIAS 
FUNDAMENTOS 
AULA 16 
 
 
Como já foi falado na aula anterior, os compostos 
orgânicos são formados basicamente pelos elementos 
Carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo e enxofre 
(CHONPS). Porém o elemento principal dos compostos 
orgânicos é o carbono. As cadeias carbônicas podem ser 
representadas de várias formas e para o entendimento das 
questões envolvendo química orgânica é interessante que o 
aluno domine essa parte. 
1. Representação de Cadeias 
a) Fórmula Estrutural Plana: 
 Essa é a representação mais completa de uma cadeia 
carbônica onde são representados todos os elementos 
da molécula e todas as ligações. 
 
Exemplo: 
 
C C OH C C H
H
H
H
H
H
H
H
H
 
 
É a representação estrutural plana do etoxietano 
(C4H6O). 
Podemos simplificar essa representação utilizando 
índices para indicar a quantidade de hidrogênios ligados aos 
átomos de carbono. Dessa forma, a molécula do etoxietano 
poderia ser representada também por: 
 
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 
 
b) Fórmula Estrutural Condensada: 
 Podemos simplificar a representação escondendo as 
ligações que ocorrem entre os carbonos. Dessa forma, 
representa-se o etoxietano como: 
 
H3CCH2OCH2CH3 
c) Fórmula Estrutural em Bastão: 
 Essa forma é a mais utilizada em questões por 
simplificar de forma eficiente a representação da 
molécula. São realizados traços em zigue zague: os 
carbonos estão nas pontas de cada traço e o traço 
representa a ligação entre carbonos. Os hidrogênios 
ligados aos carbonos estão ocultos e o aluno deve 
lembrar que cada carbono necessita fazer 4 ligações 
para se estabilizar. Dessa forma, é possível saber 
quantos hidrogênios existem em cada carbono da 
representação. 
 Utilizando a representação em bastão o etoxietano pode 
ser visto assim: 
 
O 
 
2. Classificação de Cadeias carbônicas: 
a) Cadeias Abertas, acíclicas ou alifáticas: Nesse tipo de 
cadeia não há um ciclo entre os átomos de carbono, a 
cadeia apresenta extremidades (início e fim). 
 
O 
 
OH
 
OH
O
 
 
 
• As cadeias abertas podem ser classificadas em: 
a.1) Saturadas e Insaturadas 
 Cadeias Saturadas são aquelas que são formadas 
por apenas ligações simples entre carbonos. 
 Cadeias Insaturadas são aquelas que possuem 
pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre 
carbonos. 
 
 
 
 
 
 
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MÓDULO DE ESTUDO 
Exemplos: 
 
 
Cadeia Aberta Saturada 
 
OH
O
 
Cadeia Aberta Saturada (A dupla não é entre carbonos) 
 
 
 
Cadeias Abertas Insaturadas 
 
a.2) Normais e Ramificadas 
 Cadeias normais ou lineares não apresentam 
ramificações com carbono (apresentam apenas 
carbonos primários e secundários). 
 Cadeias ramificadas apresentam ramificações com 
carbono (apresentam pelo menos um carbono 
terciário ou quaternário). 
 
 
 Cadeia aberta, insaturada, normal. 
 
 
 Cadeia aberta, saturada e ramificada 
 
a.3) Homogênea e Heterogênea 
 Cadeias homogênea não apresentam heteroátomo 
(átomos de elementos diferentes de carbono e 
hidrogênio) entre carbonos. 
 Cadeias heterogêneas apresentam heteroátomo 
entre carbonos. 
 
 
 Cadeia aberta, saturada e homogênea. 
 
 
OH
 
 Cadeia aberta, saturada e homogênea (o 
heteroátomo não está entre carbonos). 
 
 O 
 Cadeia aberta, saturada e heterogênea (o 
heteroátomo está entre carbonos. 
 
b) Cadeias Fechadas ou Cíclicas 
 São cadeias que apresentam ligações entre carbonos 
fechando um ciclo. Pode-se classificar essas cadeias em 
aromáticas e alicíclicas. 
b.1) Cadeias Aromáticas: Aprensentam aromaticidade, 
visualmente identificada pela presença do anel 
benzênico na maioria das vezes. 
 Anel benzênico: ou 
 
Ainda pode-se classificar esse tipo de cadeia em: 
Mononuclear: apenas um anel benzênico na estrutura. 
Polinuclear isolada: quando existem 2 ou mais aneis 
benzenicos separados por outros carbonos. 
Polinuclear condensada: quando existem 2 ou mais 
aneis benzenicos unidos, compartilhando carbonos de sua 
estrutura. 
 
NO2
NO2O2N
 
Cadeia aromática e mononuclear 
 
 
Cadeia aromática, polinuclear e isolada 
 
 
Cadeia aromática, polinuclear e condensada 
 
b.2) Cadeias Alicíclicas: Não apresentam anel 
aromático e podem ainda serem classificadas em: 
 Homocíclica: Cadeia fechada sem heteroátomo 
entre carbonos. 
 Heterocíclica: Cadeia fechada com heteroátomo 
entre carbonos. 
 Saturada: Cadeia fechada com apenas ligações 
simples entre carbonos. 
 Insaturada: Cadeia fechada com pelo menos uma 
ligação dupla ou tripla entre carbonos. 
 
 
Cadeia alicíclica, homocíclica e insaturada 
 
O
 
Cadeia alicíclica, heterogênea e saturada. 
 
 
 
 
 
 
 
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MÓDULO DE ESTUDO 
c) Cadeias Mistas: São cadeias que contém parte cíclica e 
parte acíclica. Pode ser chamada também de cadeia 
cíclica ramificada. 
 
RESUMO DA CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS: 
 
 
01. (UFV-MG) Considerando os compostos a seguir: 
I. H3C(CH2)3CH3 
II. C(CH3)3CH2CH3 
III. H3CCH2CH(CH3)2 
IV.CH3CH2CH(OH)CH3 
V. H3CCHBrCHBrCH3 
 
São cadeias carbônicas ramificadas: 
A) I e II 
B) II e IV 
C) II e III 
D) I, IV e V 
E) II, III, IV e V 
 
02. O óleo de citronela é muito utilizado na produção de velas e 
repelentes. Na composição desse óleo, a substância 
representada a seguir está presente em grande 
quantidade, sendo, dentre outras, uma das responsáveis 
pela ação repelente do óleo. 
 
OH
 
 
 A cadeia carbônica dessa substância é classificada como 
aberta, 
A) saturada, homogênea e normal. 
B) saturada, heterogênea e ramificada. 
C) insaturada, ramificada e homogênea. 
D) insaturada, aromática e homogênea. 
E) insaturada, normal e heterogênea. 
 
03. A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico. 
 
O
OH
OH
O
 
 
A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui 
A) somente átomos de carbono secundários e cadeia 
carbônica normal. 
B) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia 
carbônica ramificada. 
C) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia 
carbônica insaturada. 
D) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia 
carbônica saturada. 
E) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia 
carbônica ramificada. 
 
Texto para a próxima questão. 
 
 
 
O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte 
encontrada na região da Floresta Amazônica, tem aplicações 
medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. 
Um dos principais constituintes desse óleo é a oleína, cuja 
estrutura química está representada a seguir. 
 
04. O número de átomos de carbono na estrutura da oleína é 
igual a 
A) 16. 
B) 18. 
C) 19. 
D) 20. 
E) 17. 
 
05. A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por 
transformar o caldo de cana em etanol. Modificações 
genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma 
substância chamada farneseno, em vez de etanol. O 
processo produz, então, um combustível derivado da cana-
de-açúcar, com todas as propriedades essenciais do diesel 
de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não 
conter enxofre. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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MÓDULO DE ESTUDO 
 Considere as seguintes afirmações a respeito do 
farneseno. 
I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24. 
II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado. 
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono 
secundário. 
 
Quais estão corretas? 
A) Apenas I. 
B) Apenas II. 
C) Apenas III. 
D) Apenas Ie II. 
E) I, II e III. 
 
06. A biodiversidade do Brasil é considerada uma fonte de 
substâncias biologicamente ativas. Sua preservação é 
fundamental tanto pelo valor intrínseco dessa imensa 
riqueza biológica quanto pelo seu enorme potencial como 
fonte de novos fármacos. Plantas, animais, micro-
organismos terrestres e marinhos têm sido a fonte de 
substâncias com atividade farmacológica. A maioria dos 
fármacos em uso clínico ou são de origem natural ou foram 
desenvolvidos por síntese química planejada a partir de 
produtos naturais. Por exemplo, o sildenafil usado no 
tratamento da disfunção erétil foi desenvolvido a partir do 
alcaloide papaverina. 
 
 
papaverina 
 
 Quanto à estrutura molecular da papaverina, é correto 
afirmar que possui 
A) cadeias alicíclicas heterogêneas. 
B) ligações sigma entre carbono sp e carbono sp2. 
C) anéis aromáticos. 
D) ligação pi entre carbonos sp3. 
E) anéis saturados e função amida. 
 
07. A celulose é um polímero orgânico presente nas paredes 
das células vegetais, mais especificamente um 
polissacarídeo da glicose, conforme mostra a figura abaixo. 
 
 
 
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como: 
A) fechada, homogênea, ramificada e saturada. 
B) aberta, heterogênea, simples e insaturada. 
C) fechada, heterogênea, ramificada e saturada. 
D) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada. 
E) aberta, homogênea, ramificada e saturada. 
08. Um tema de discussão atual tem sido o uso de sementes 
transgênicas voltado aos supostos aumento da produção 
de alimentos e diminuição do uso de pesticidas, tais como 
o carbofurano (I), o tralometrin (II), o clordano (III) e a 
atrazina (IV). 
 
 
 
Dentre esses pesticidas, quais apresentam anel aromático? 
A) Carbofurano, Tralometrin e Atrazina. 
B) Carbofurano e Clordano. 
C) Atrazina, Clordano e Tralometrin. 
D) Carbofurano, Tralometrin, Clordano e Atrazina. 
E) Clordano e Tralometrin. 
 
09. A ( - )-serricornina, utilizada no controle do caruncho-do-
fumo, é o feromônio sexual da 'Lasioderma serricorne'. 
Considere a estrutura química desse feromônio. 
 
OH O
Me Me
 
 
A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como 
A) acíclica, normal, heterogênea e saturada. 
B) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. 
C) alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada. 
D) acíclica, ramificada, homogênea e saturada. 
E) alifática, normal, homogênea e saturada. 
 
10. Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, 
constitui a mais importante fonte de energia na dieta do 
Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente 
no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: 
 
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH 
 
Sua cadeia carbônica é classificada como: 
A) Aberta, normal, saturada e homogênea. 
B) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. 
C) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. 
D) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. 
E) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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MÓDULO DE ESTUDO 
Resoluções 
 
1. Redesenhando as moléculas para a forma de bastão, nota-
se a presença de ramificação apenas nas moléculas 
indicadas pelos números II e III. 
Resposta: C 
2. A cadeia principal é classificada como insaturada, pois 
apresenta dupla ligação entre os átomos de carbono; 
apresenta 2 ramificações e não apresenta heteroátomo 
entre carbonos. Sendo, portanto, homogênea. 
Resposta: C 
 
3. A estrutura do ácido fumárico possui cadeia carbônica 
insaturada. O número de carbonos primários e secundários 
é ilustrado abaixo: 
 
 
Resposta: C 
 
4. O número de átomos de carbono na estrutura da oleína é 
igual a 18. 
Resposta: B 
 
 
 
5. 
I. A fórmula molecular do farneseno é C15H24. 
 
 
 
II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico (cadeia 
aberta) insaturado (apresenta ligações duplas). 
 
III. O farneseno apresenta sete carbonos secundários 
(ligados a outros dois átomos de carbono). 
Resposta: B 
 
6. Comentários sobre as alternativas: 
A) A cadeia não é alicíclica, mas sim aromática, pois 
apresenta núcleos benzênicos. 
B) Não há carbonos sp. 
C) Observe a figura a seguir: 
 
 
papaverina 
 
D) Carbonos sp3 não realizam ligações pi, somente sigma 
devido à sobreposição frontal dos orbitais ligantes. 
E) Não há anéis saturados nem função amida. 
Resposta: C 
 
7. A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como 
fechada (o início coincide com o fim da cadeia), 
heterogênea (possui heteroátomo), ramificada (a cadeia 
fechada apresenta radicais) e saturada (apresenta ligações 
simples entre os carbonos do anel). 
Resposta: C 
 
8. Os pesticidas Carbofurano, Tralometrin e Atrazina 
apresentam anel aromático. Observe a figura a seguir. 
 
 
 
 Para se dizer se uma cadeia homocíclica (cadeia fechada 
formada apenas por átomos de carbono) contendo duplas 
ligações é ou não aromática devemos usar a regra de 
Hunckel, que diz: 
 “O CARÁTER AROMÁTICO DE UMA CADEIA 
HOMOCÍCLICA COM (4n + 2) ELÉTRONS  (Pi) SERÁ 
DETECTADO SE n FOR UM NÚMERO INTEIRO”. 
 A cadeia fechada contendo três átomos de nitrogênio no 
composto IV (atrasina) apresenta ressonância e também 
pode ser considerada aromática. 
Resposta: A 
 
 
 
 
 
 
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MÓDULO DE ESTUDO 
9. 
 [D] acíclica, ramificada, homogênea e saturada. 
 Pois a cadeia possui extremidades (aberta), possui 
ramificações (Me= grupo metil = CH3), homogênea pois não 
apresenta heteroátomo entre carbonos e saturada pois não 
apresenta ligação dupla ou tripla entre carbonos. 
Resposta: D 
 
10. A molécula na forma bastão fica representada por: 
 
 
Resposta: E 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SUPERVISOR/DIRETOR: Dawison Sampaio – AUTOR: João Façanha 
DIG.: Cl@udi@ – REV.: Lícia