Experimento Solubilidade de Compostos Orgânicos

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MANAUS 
2017 
UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAZONAS 
ESCOLA SUPERIOR DE TECNOLOGIA 
ENGENHARIA QUÍMICA 
 
 
DANIELLA SARANNE BENTES CARDOSO 
MARESSA MARTINS DE PINHO 
THATIERLEN DA COSTA REIS 
 
 
 
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 
Relatório solicitado para obtenção de nota 
parcial referente à 1ª aula prática da disciplina 
de Química Orgânica e Bioquímica 
Experimental. 
 
Prof. Responsável: Dr. Geverson Façanha da Silva. 
 
 
2 
 
 
LISTA DE FIGURAS 
 
Figura 1 - Curvas de Solubilidade. ........................................................................................................... 9 
Figura 2 - Compostos orgânicos e suas respectivas classes de solubilidade ........................................ 10 
Figura 3- Quadro das possíveis amostras desconhecidas ..................................................................... 12 
Figura 4- Esquema da classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade ................................. 13 
 
 
 
3 
 
 
LISTA DE TABELA 
 
Tabela 1- Sequência do experimento realizado em cada amostra ....................................................... 14 
Tabela 2 - Amostras com suas respectivas classes de solubilidade e identificação do composto ....... 15 
 
 
 
 
4 
 
 
SUMÁRIO 
1 INTRODUÇÃO........................................................................................................................... 6 
1.1 FORÇAS INTERMOLECULARES .................................................................................. 6 
1.2 SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTES ............................................................. 7 
1.3 LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO ........................................................................................ 7 
1.4 SATURAÇÃO E SOLUBILIDADE ................................................................................. 8 
1.5 ENTALPIA DE SOLUÇÃO ............................................................................................... 8 
1.6 SOLUBILIDADE E TEMPERATURA ............................................................................ 8 
1.7 SOLUBILIDADE E PRESSÃO ......................................................................................... 9 
1.8 CLASSIFICAÇÃO A PARTIR DA SOLUBILIDADE ................................................ 10 
2 METODOLOGIA .................................................................................................................... 11 
2.1 MATERIAIS E MÉTODOS ............................................................................................. 11 
2.1.1 Materiais Utilizados ..................................................................................................... 11 
2.1.2 Reagentes Utilizados .................................................................................................... 11 
2.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ...................................................................... 12 
3 RESULTADOS E DISCUSSÃO ........................................................................................... 14 
3.1 AMOSTRA 1 ...................................................................................................................... 15 
3.2 AMOSTRA 2 ...................................................................................................................... 15 
3.3 AMOSTRA 3 ...................................................................................................................... 16 
3.4 AMOSTRA 4 ...................................................................................................................... 16 
3.5 AMOSTRA 5 ...................................................................................................................... 16 
3.6 AMOSTRA 6 (DESCONHECIDA) ................................................................................ 17 
REFERÊNCIAS................................................................................................................................ 19 
ANEXOS ............................................................................................................................................. 21 
ANEXO 1 – QUESTIONÁRIO RESPONDIDO DURANTE A PRÁTICA ............................. 21 
 
5 
 
 
ANEXO 2 – QUESTIONÁRIO ....................................................................................................... 23 
 
 
 
6 
 
 
1 INTRODUÇÃO 
 
A solubilidade é uma propriedade física, demasiadamente importante, das 
substâncias. Através dela podem-se realizar outras atividades, dentre quais estão à 
separação de misturas, identificação de grupos funcionais e na determinação dos 
solventes adequados para as reações químicas. O que faz com que seja utilizada 
em diversos métodos que são aplicados nas indústrias como: de produtos de 
limpeza, de polímeros, de perfumaria e farmacêutica. (MARTINS, C.R.; LOPES, 
W.A.; ANDRADE, J.B., 2013) 
A solubilidade de uma substância é a propriedade que determina se ela irá ser 
dissolvida ao ser combinada com outra substância, assim, formando uma solução. 
Quanto maior for à solubilidade, maior será a facilidade disto ocorrer. Existem fatores 
como a pressão e a temperatura que podem influenciar no grau de solubilidade. 
(PEREIRA, 2013) 
Além dos fatores já citados, outros também devem ser levados em 
consideração, como as forças intermoleculares. Elas são mais fortes em compostos 
polares do que nos apolares (CONSTANTINO M. , 2008). Considera-se, como 
exemplo, para melhor visualização do efeito da solubilidade, um soluto sólido e um 
solvente líquido. Neste sólido existem as forças soluto-soluto, e no líquido forças 
solvente-solvente. Ao serem misturados a alta solubilidade acontece devido ao fato 
das forças soluto-solvente serem mais fortes que as forças soluto-soluto. É provável 
também, que as duas substâncias possuam propriedades parecidas, o que nos leva 
a expressão usualmente utilizada: “semelhante dissolve semelhante”. (RUSSEL, 
1994) 
1.1 FORÇAS INTERMOLECULARES 
 
As propriedades físicas, como a solubilidade, são associadas com as forças 
intermoleculares, que é responsável por manter as moléculas unidas com outras e 
possui uma natureza elétrica. Elas ocorrem de maneiras diferentes dependendo da 
 
7 
 
 
situação. (CONSTANTINO M. , 2008) 
Em uma substância completamente iônica, a força intermolecular se confunde 
com a força da ligação química. O que é de extrema importância, pois geralmente as 
ligações químicas são mais fortes, o que não ocorre em substâncias iônicas. 
(CONSTANTINO M. , 2008) 
Nas moléculas polares onde existe um dipolo permanente, apesar das forças 
intermoleculares serem fortes as forças das ligações químicas são mais. Já nas 
moléculas apolares existem elétrons em movimentos constantes, que em um curto 
momento há uma indução de dipolos, neste caso as forças intermoleculares são 
bem menores (CONSTANTINO M. , 2008). Solventes polares dissolvem compostos 
iônicos através da hidratação ou solvatação dos íons. Íons com moléculas polares 
possuem uma atração bem forte. (SOLOMONS & FRYHLE, 2005) 
1.2 SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTES 
 
“Semelhante dissolve semelhante” é uma regra bastante útil. Solventes polares 
dissolvem solutos polares e iônicos, mas são insolúveis em compostos apolares. Os 
sólidos apolares são solúveis em solventes apolares, no entanto são insolúveis em 
solventes polares. Substâncias polares são miscíveis entre si, e os insolúveis 
também são. (SOLOMONS & FRYHLE, 2005) 
O álcool é solúvel em água, mas quanto maior for à cadeia carbônica menos 
solúvel será. O grupo hidroxila (OH) é uma parte hidrofílica, a parte constituída de 
carbono é hidrofóbica (SOLOMONS & FRYHLE, 2005). Os alcoóis, ácidos 
carboxílicos e demais substâncias polares que possuem uma cadeia carbônica 
muito extensa são mais solúveis em solventes apolares. (CONSTANTINO M. , 2008) 
1.3 LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO 
 
As ligaçõesde hidrogênio são muito relevantes, pois podem influenciar as 
energias durante o processo que ocorre entre as moléculas de soluto, de solvente 
 
8 
 
 
ou entre os dois. Por exemplo, a maioria dos solventes orgânicos são miscíveis 
entre si, no entanto existem exceções devido a possível formação de ligação de 
hidrogênio. Como o etileno-glicol não é tão solúvel em benzeno, devido a este fato. 
(CONSTANTINO M. , 2008) 
A ligação de hidrogênio consiste em uma atração intermolecular forte, entre as 
moléculas que possuem átomos de hidrogênio que são ligadas a outros átomos 
bastante eletronegativos, como nitrogênio, oxigênio e flúor (ATKINS & JONES, 
2012). 
1.4 SATURAÇÃO E SOLUBILIDADE 
 
Ao adicionar-se uma quantidade de soluto sólido a um determinado solvente 
líquido em que ele seja solúvel, após um movimento de agitação ela se tornará uma 
mistura homogênea. Ao adicionar mais e mais o sólido no líquido haverá um limite 
de solubilidade, enquanto este limite não for ultrapassado diz-se que esta é uma 
solução saturada (CONSTANTINO, SILVA, & DONATE, 2010). Já a solução 
insaturada possui menor concentração de soluto do que a solução saturada. Na 
solução supersaturada já é o oposto, possuindo maior concentração de soluto que a 
saturada. (RUSSEL, 1994) 
1.5 ENTALPIA DE SOLUÇÃO 
 
Quando uma substância se dissolve ocorre uma variação da entalpia por mol 
que é denominada entalpia de solução (ΔH) (ATKINS & JONES, 2012). Quando o 
ΔH < 0 há desprendimento de calor (exotérmico), já quando o ΔH > 0 ocorre 
absorção de calor (endotérmico). O calor liberado quando um soluto é dissolvido é 
definido como calor de solução. (RUSSEL, 1994) 
1.6 SOLUBILIDADE E TEMPERATURA 
 
A partir do princípio de Le Châtelier, o equilíbrio das equações a seguir pode 
 
9 
 
 
ser alterado mudando a temperatura. Na primeira equação se a temperatura for 
aumentada a solução é favorecida, fazendo com que a solubilidade também 
aumente. Já na segunda, o soluto é favorecido assim a solubilidade diminui. 
(RUSSEL, 1994) 
𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟 + 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 + 𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 ⇌ 𝑠𝑜𝑙𝑢çã𝑜 (𝑒𝑛𝑑𝑜𝑡é𝑟𝑚𝑖𝑐𝑜) 
𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 + 𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 ⇌ 𝑠𝑜𝑙𝑢çã𝑜 + 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟 (𝑒𝑥𝑜𝑡é𝑟𝑚𝑖𝑐𝑜) 
A figura 1 a seguir mostra como a solubilidade, em gramas de soluto por 100 
gramas de solvente (água), de algumas substâncias podem variar com a mudança 
de temperatura. 
Figura 1 - Curvas de Solubilidade. 
 
Fonte: (CONSTANTINO, SILVA, & DONATE, 2010) 
1.7 SOLUBILIDADE E PRESSÃO 
 
A partir do princípio de Le Châtelier a pressão poderia favorecer a solubilidade 
se o volume da solução for menor do que o volume do soluto e do solvente, antes da 
mistura. (RUSSEL, 1994) 
 
10 
 
 
 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 (𝑔) + 𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 (𝑙) ⇌ 𝑠𝑜𝑙𝑢çã𝑜(𝑙) 
1.8 CLASSIFICAÇÃO A PARTIR DA SOLUBILIDADE 
 
Os compostos orgânicos são separados em classes conforme sua solubilidade, 
como mostra a figura 2 a seguir. 
Figura 2 - Compostos orgânicos e suas respectivas classes de solubilidade 
Fonte: (SILVA, 2017) 
 
11 
 
 
2 METODOLOGIA 
2.1 MATERIAIS E REAGENTES 
2.1.1 Materiais Utilizados 
 Proveta de 10 ml; 
 Duas estantes com 10 tubos de ensaio pequenos; 
 Espátulas comunitárias; 
 5 pipetas comunitárias 5mL com pera; 
 Papel indicador pH; 
 Agitador vortex. 
2.1.2 Reagentes Utilizados 
 Água destilada (H2O); 
 Éter etílico [(C2H5)2O]; 
 Solução de NaHCO3a 5%; 
 Solução de NaOH a 5%; 
 Solução de HCl a 5%; 
 Ácido sulfúrico concentrado (H2S O4); 
 Acetato de Etila (C4H8O2); 
 Glicerol (C3H8O3); 
 p-metilanilina ou p-toluidina (C7H9N); 
 Ácido benzóico (C7H6O2); 
 Naftaleno (C10H8); 
 Amostra desconhecida. 
 
12 
 
 
 
2.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
Adicionou- se 5 gotas dos três líquidos desconhecidos cada um em tubos de 
ensaio diferentes marcados anteriormente com um número para posterior 
identificação. Primeiro verificou- se se eram miscíveis ou não em água, adicionando-
se 3 mL de água destilada nos respectivos tubos de ensaio. Após verificar a 
solubilidade de cada substância, a solução foi descartada e em um novo tubo 
colocou- se novamente 5 gotas da substância desconhecida e a mesma quantidade 
de solvente até que se obteve a classe de solubilidade a qual a substância 
pertencia. Os passos seguintes foram orientados pelo esquema mostrado na figura 4 
a seguir. 
Fonte: (SILVA, 2017) 
Figura 3- Quadro das possíveis amostras desconhecidas 
 
13 
 
 
Figura 4- Esquema da classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade 
 
Fonte: (SILVA, 2017) 
 
O mesmo procedimento foi realizado com a substância sólida, neste caso, colocou- 
se apenas uma ponta de espátula. Em ambos os casos, quando a substância era 
difícil de ser dissolvida colocou- se no agitador vortex para garantir se a substância 
era mesmo insolúvel. 
 
 
14 
 
 
3 RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
A solubilidade está intimamente relacionada à polaridade da molécula - o 
caráter polar ou apolar da substância influencia muito, já que, devido à polaridade 
das substâncias, estas serão mais ou menos solúveis. (VOGEL, 1981) 
Por outro lado, a miscibilidade caracteriza a capacidade que uma substância 
líquida tem de se misturar, formando um sistema homogêneo, ou se dissolver em 
outro líquido. Nesse caso, geralmente considera-se a miscibilidade como uma 
propriedade mútua entre os dois líquidos do sistema. Os líquidos que formam duas 
camadas distintas são imiscíveis. (BESSLER, 2009) 
Com essa ideia de miscibilidade e solubilidade realizou-se o experimento e 
obtemos o resultado mostrado a seguir na Tabela 1, 
Tabela 1- Sequência do experimento realizado em cada amostra 
AMOSTRA H2O 
NaOH 
 (5%) 
NaHCO3 
(5%) 
HCl 
(5%) 
H2SO4 
(conc.) 
Éter 
1 X  X - - - 
2 X X -  - - 
3 X X - X X - 
4  - - - -  
5  - - - - X 
6  - - - -  
 
Constatou-se assim que a amostra 1 faz parte do grupo A2 (ácidos orgânicos 
fracos), a amostra 2 faz parte do grupo B (aminas aromáticas, anilinas e alguns 
oxiéteres), a amostra 3 faz parte do grupo I ( hidrocarbonetos saturados, compostos 
aromáticos desativados, alcanoshalogenados, haletos de arila e éteresdiarílicos), a 
amostra 4 faz parte do grupo S1 ( ésteres, nitrilas, álcoois , aldeídos, cetonas e 
amidas monofuncionais com cinco átomos de carbono), a amostra 5 faz parte do 
grupo S2( sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, 
 
15 
 
 
compostos polifuncionais) e a amostra 6 faz parte do grupo Sa (ácidos 
monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos 
arenossulfônicos). 
Desta maneira, comparando os resultados, as classes e as possíveis 
substâncias que poderiam ter sidos utilizados na prática (Naftaleno, Ácido Benzóico, 
Acetato de Etila, p-metilanilina e Glicerol) tem-se a seguinte tabela mostrando os 
compostos que determinam as amostras: 
Tabela 2 — Amostras com suas respectivas classes de solubilidade e identificação do 
composto 
Amostra Classe de solubilidade N(º) Composto 
1 A 2 Ácido benzóico 
2 B - p-metilanilina 
3 I - Naftaleno 
4 S 1 Acetato de etila 
5 S 2 Glicerol 
6 S A Ácido acético 
3.1 AMOSTRA 1 
 
Foi constatado que a amostra era o ácido benzóico. Uma reação ácido-base de 
Bronsted –Lowry, que é muito utilizada em testes de solubilidade, para diferenciar 
ácidos carboxílicos, álcoois e fenóis. Ácidos carboxílicos insolúveis em água, como o 
ácido benzóico, dissolvem-se em hidróxido de sódio e água ou bicarbonato de sódio 
aquoso. (SOLOMONS & FRYHLE, 2009) 
3.2 AMOSTRA 2 
 
Foi constatado que a amostra era p-metilanilina. pois essa amostra era 
insolúvel em água e em NaOH 5%, todavia mostrou-se solúvel em HCl 5%, o que 
determina agrupá-la na classe B de solubilidade, a qual está incluída as anilinas. 
 
16 
 
 
Como é insolúvel em H2O e NaOH porque não reage com essas substâncias e nem 
tem estrutura parecida, para miscibilidade. Era solúvel em HCl porque reagiucom 
ele formando um sal solúvel. Determinados compostos são solúveis em soluções 
ácidas porque “contém, pelo menos, um átomo de caráter básico na molécula, por 
isso reagem com ácidos formando sais e, consequentemente, se dissolvendo”. 
(VOGEL, 1981) 
3.3 AMOSTRA 3 
 
Como o composto não se mostrou solúvel em nenhum dos testes realizados 
(em água, em hidróxido de sódio (5%), em ácido clorídrico (5%) e ácido sulfúrico 
96%) e analisando as classes de substâncias determinadas pelos testes de 
solubilidade como I, assim constatou-se que era o naftaleno, além do aspecto sólido 
que também o caracterizava. (CETESB, Ficha de Informação de Produto Químico) 
3.4 AMOSTRA 4 
 
Tem-se a insolubilidade em água, ficando então entre o naftaleno e o acetato 
de etila, no entanto percorrendo todo o teste de solubilidade feito, a amostra 4 se 
mostrou solúvel quando tratado com ácido sulfúrico, entretanto o naftaleno tem por 
característica não sofrer reação, solubilizar quando misturado com ácido sulfúrico, 
assim a amostra 4 é determinada pelo acetato de etila. 
3.5 AMOSTRA 5 
 
Como “Esta substância é incolor, viscosa, higroscópica (absorve umidade), 
oleosa, de sabor doce, solúvel em água e álcool, pouca solubilidade em éter, acetato 
de etila e dioxano e insolúvel em hidrocarboneto” chegou-se ao resultado que era 
glicerol. (BARROS) 
 
17 
 
 
3.6 AMOSTRA 6 (DESCONHECIDA) 
 
Através das características como ácido fraco, solúvel em água e éter etílico, 
pode notar que se tratava do ácido acético. (CETESB, Ficha de Informação de 
Produto Químico) 
 
 
18 
 
 
4 CONCLUSÕES 
 
Existem vários fatores que influenciam na solubilidade dos compostos como a 
concentração, temperatura e pressão. 
O termo solubilidade indica a concentração da solução saturada e é medida em 
gramas de soluto por 100 gramas de solvente. Neste experimento, não mediu- se a 
quantidade de soluto necessários para os 3 ml de solvente utilizados. Sendo assim, 
não se pode saber se a solução estava insaturada, saturada ou supersaturada. 
Uma solução supersaturada não indica se o soluto é solúvel em um 
determinado solvente, visto que a solução pode estar em um equilíbrio dinâmico. 
Esse estado de equilíbrio pode ser percebido a olho nu, porém ocorrem duas 
transformações na matéria simultaneamente e a mesma velocidade, a solubilização 
do sólido seguida de sua recristalização no caso da mistura de um sólido e um 
líquido. No entanto, o equilíbrio dinâmico pode demorar a ser atingido porque a 
dissolução pode ocorrer lentamente. 
Numa mistura líquida- líquido, além da difícil visualização da solução bifásica 
por causa da transparência da substância não é possível determinar a solubilidade 
da espécie química com convicção sem o conhecimento da concentração e 
proporção do soluto – solvente. Um exemplo disso é a mistura água- óleo. Muitos 
acreditam que o óleo uma substância apolar não é solúvel em água que é polar. 
Toda via, o grau de solubilidade desse composto é muito pequeno. 
Outro coeficiente importante é a agitação mecânica. Algumas das amostras 
foram agitadas. Porém, não se considerou o nível de agitação muito menos a 
influência da formação de vórtice que forma um regime laminar e uma mistura não 
uniforme. Todos os experimentos foram realizados desconsiderando a temperatura. 
Contudo o grau de solubilidade sofre alterações conforme a temperatura. Em 
experimentos laboratoriais a pressão não possui tanta relevância, pois trabalha- se 
com a pressão atmosférica. Por essas razões não se pode identificar as amostras 
com segurança. 
 
19 
 
 
REFERÊNCIAS 
 
ATKINS, P., & JONES, L. (2012). Princípio de química: questionando a vida 
moderna e o meio ambiente. Porto Alegre: Bookman. 
BARROS, T. D. (s.d.). Ageitec - Agência Embrapa de Informação Tecnológica, 
disponível em: 
<http://www.agencia.cnptia.embrapa.br/gestor/agroenergia/arvore/CONT000fj1mqgo
602wyiv802hvm3j818huet.html. >Acesso em 03 de 2017 
CETESB - Companhia Ambiental do Estado de São Paulo (s.d.). Ficha de 
Informação de Produto Químico, disponível em: 
<http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=NAFT
ALENO> Acesso em 03 de 2017 
CETESB - Companhia Ambiental do Estado de São Paulo (s.d.). Ficha de 
Informação de Produto Químico, disponível em: 
<http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%C1
CIDO%20AC%C9TICO> Acesso em 03 de 2017. 
CONSTANTINO, M. G., SILVA, G. V., & DONATE, P. M. Fundamentos de Química 
Experimental. Ribeirão Preto: Universidade de São Paulo, 2010. 
CONSTANTINO, M. Química orgânica (Vol. I). Rio de Janeiro: LTC, 2008. 
MARTINS, C.R.; LOPES, W.A.; ANDRADE, J.B. Solubilidade das substâncias 
orgânicas. Química Nova , 36, 1248-1255, 2013. 
PEREIRA, A. A. Formation of submicron particles of PMMA by thermal 
crystallization of the polymer solution. Natal: Universidade Federal do Rio Grande 
do Norte, 2013. 
RUSSEL, J. Química Geral (Vol. I). São Paulo: Pearson Makron Books, 1994. 
SILVA, G. F. Apostila de Química Geral e Bioquímica Experimental. Manaus: 
Universidade do Estado do Amazonas, 2017. 
 
20 
 
 
SOLOMONS, T. W., & FRYHLE, C. B. Química Orgânica (Vol. I). Rio de Janeiro: 
LTC, 2009. 
SOLOMONS, T., & FRYHLE, C. Química Orgânica (Vol. I). Rio de Janeiro: LTC, 
2005. 
VOGEL, A. I. Química Orgânica: análise orgânica qualitativa. (Vol. III). Rio de 
Janeiro: Ao livro técnico, S. A. 1981. 
 
 
 
21 
 
 
ANEXOS 
 
ANEXO 1 – QUESTIONÁRIO RESPONDIDO DURANTE A PRÁTICA 
 
1. Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem, 
baseando-se apenas em suas características estruturais e no Esquema 1. 
a) 3-metoxifenol: Grupo A2, cicloexanona: Grupo N1, propionato de sódio: 
Grupo S2. 
b) 3-metileptanal: Grupo S1, ácido oxálico: Grupo S2, 2-bromooctano: Grupo I. 
2. Um composto desconhecido é solúvel em água e em cloreto de metileno. O teste 
com papel detonassol indicou coloração azul. Qual(is) do(s) composto(s) abaixo 
poderia ser o desconhecido? Quais seriam solúveis em H2SO4 95%? 
a) 2,3-dibromopentano; 
b) Dietilamina; 
c) 3-etilfenol; 
d) 2,4-dimetiloctano; 
e) 4-etilanilina 
De acordo com o diagrama, um composto que é solúvel em água, cloreto de 
metileno e que apresenta a coloração azul no teste com o papel de tornassol indica 
o grupo SB. Este grupo contem aminas monofuncionais com seis átomos de 
carbono ou menos. O composto que se enquadra nestas características é a 
dietialmina. 
3. Se um composto desconhecido fosse insolúvel em água e HCl 5%, quais teste 
ainda seriam necessários para identificá-lo? Existe alguma substância do exercício 2 
que apresentaria estas características de solubilidade? 
Seria necessário fazer teste com H2SO4, se caso fosse insolúvel nesta 
substância se enquadraria no grupo I. Ao contrário, ainda deve ser feito teste com 
 
22 
 
 
H3PO4, caso seja solúvel grupo N1 se não grupo N2. Se for do grupo I seria 2,3-
dibromopentano por ser um alcanoalogenado, e 2,4-dimetiloctano por se um 
hidrocarbonetosaturado. 
 
 
23 
 
 
ANEXO 2 – QUESTIONÁRIO 
 
1. Qual o significado da expressão “semelhante dissolve semelhante”? 
A generalização da expressão semelhante dissolve semelhante vem do fato de 
que solventes polares possuem tendência de dissolver solutos polares e iônicos e 
substâncias apolares de se solubilizarem. No entanto, sabe – se que essa afirmação 
não está correta. Além dos fatores já citados, a energia relativa das forças 
intermoleculares entre soluto- soluto e solvente- solvente podem ou não ser 
superadas pela força soluto- solvente determinando assim a solubilidade de um 
determinado soluto em um solvente. 
 
2. Benzeno anilina, querosene, não se dissolvem em água. Por outro lado, ácido 
acético e etanol se dissolvem. Por quê? 
A partir do conceito expresso na questão um, pode-se contatar que compostos 
apolares como benzeno anilina e querosene não se solubilizamcom a água que é 
uma substância polar, por outro lado ácido acético e etanol sim por serem apolares. 
 
3. Por que a anilina é insolúvel em água e solúvel em solução de HCl a 5%? 
A anilina é um composto apolar e a água é polar, seguindo o conceito descrito 
na questão um verifica-se que são insolúveis entre si. 
 
4. O ácido benzóico é solúvel tanto em solução aquosa de NaOH a 5% quanto 
em NaHCO3 a 5%. O p-cresol por sua vez é solúvel apenas na HaOH a 5% 
enquanto que o ciclo-hexanol não é solúvel em NaOH, nem em NaHCO3. Como se 
explicam estes fatos? 
O ácido benzóico pertence ao grupo de solubilidade A1 que contém os ácidos 
orgânicos fortes e são determinados por serem insolúveis em água. Devido as suas 
características de ácido sua solubilidade pode ser alterada ao reagir com uma base. 
O p- cresol está na classe de A2 de solubilidade caracterizada por conter 
compostos orgânicos ácidos fracos. São insolúveis em água e em bicarbonato de 
 
24 
 
 
sódio. O bicarbonato de sódio possui pH próximo ao da água do mar em torno de 8, 
sendo assim, uma base fraca. 
Já o ciclohexanol não é solúvel em hidróxido de sódio, nem em bicarbonato de 
sódio. Pois ele não reage com essas bases. A solubilidade de alcoóis em água 
depende da posição do grupo hidroxila na cadeia e do tamanho da mesma. Ela 
diminui com o aumento da cadeia carbônica. Os alcoóis de carbono saturado são 
solúveis em solventes polares. 
5. Que se entende por calor de solução? 
É a variação de entalpia quando um mol de soluto é dissolvido em uma 
quantidade de solvente. 
	LISTA DE FIGURAS
	LISTA DE TABELA
	SUMÁRIO
	1 INTRODUÇÃO
	1.1 FORÇAS INTERMOLECULARES
	1.2 SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTES
	1.3 LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO
	1.4 SATURAÇÃO E SOLUBILIDADE
	1.5 ENTALPIA DE SOLUÇÃO
	1.6 SOLUBILIDADE E TEMPERATURA
	1.7 SOLUBILIDADE E PRESSÃO
	1.8 CLASSIFICAÇÃO A PARTIR DA SOLUBILIDADE
	2 METODOLOGIA
	2.1 MATERIAIS E REAGENTES
	2.1.1 Materiais Utilizados
	2.1.2 Reagentes Utilizados
	2.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
	3 RESULTADOS E DISCUSSÃO
	3
	3.1 AMOSTRA 1
	3.2 AMOSTRA 2
	3.3 AMOSTRA 3
	3.4 AMOSTRA 4
	3.5 AMOSTRA 5
	3.6 AMOSTRA 6 (DESCONHECIDA)
	4 CONCLUSÕES
	REFERÊNCIAS
	ANEXOS
	ANEXO 1 – QUESTIONÁRIO RESPONDIDO DURANTE A PRÁTICA
	ANEXO 2 – QUESTIONÁRIO