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QUÍMICA DE CARBOIDRATOS (CHO) PARTE 1 FUNÇÕES & CLASSIFICAÇÃO DE CHO ESRUTURAS ACÍCLICAS & CICLIZAÇÃO DE MONOSSACARIDEOS Profa. Maria Santos Reis Bonorino Figueiredo Disciplina: Bioquímica 1. INTRODUÇÃO São as biomoléculas mais abundantes na natureza. São também chamadas de hidratos de carbono, formados fundamentalmente por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio. 2. FUNÇÕES/IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA • Energética ex. glicose • Reserva energética nos animais (glicogênio) • Reserva energética nos vegetais (amido) • Estrutural: - na parede celular vegetal (celulose e outros) - na parede celular bacteriana (peptidoglicana) - no tecido conjuntivo e ossos (glicosaminoglicanos) - lubrificante das articulações - componente dos grupos sanguíneos ABO 3. Classificação dos carboidratos Monossacarídeos (são as menores unidades). Oligossacarídeos (2 a 10 unidades de monossacarídeos). Polissacarídeos (polímeros com dezenas, centenas ou milhares de unidades de monossacarídeos). 4. MONOSSACARÍDEOS • O termo ‘sacarídeo’ é derivado do grego sakcharon = açúcar, embora nem todos apresentam sabor doce; • Quimicamente são polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas; • Também chamados de açúcares simples, dos quais derivam todas as outras classes; • O mais abundante é a D-glicose, o monossacarídeo fundamental de onde muitos outros são derivados; • Mais da 1/2 do carbono orgânico do planeta está armazenado em apenas duas moléculas de carboidratos: amido e celulose. 4 – Classificação dos monossacarídeos Quanto ao grupo funcional carbonila Aldose (um grupo aldeído) Cetose (um grupo cetona) Quanto ao n de carbono Triose (3 carbonos) Tetrose (4 carbonos) Pentose (5 carbonos) Hexose (6 carbonos) Heptose (7 carbonos) • As trioses são os monossacarídeos + simples; • Os monossacarídeos + importantes são as pentoses (ribose), e hexoses ( Glicose, Galactose, Frutose, Manose ). (Fonte: Nelson, Cox e Lehninger 2006). Ex. de monossacarídeos com suas estruturas Estruturas Cíclicas dos Açúcares Os monossacarídeos com 5 ou + carbonos formam estruturas cíclica semelhante ao pirano (piranose) e/ou ao furano (furanose). Isto ocorre devido a reatividade entre o C aldeídico/cetona e a OH do C assimétrico mais distante destes grupos, tornando-os mais estáveis. (Fonte: Nelson, Cox e Lehninger 2006) - Ciclização da Glicose Nas aldoses: C1 reage com a OH do C5, C assimétrico + distante do grupo aldeídoPiranose Como o C1, na estrutura cíclica torna-se assimétrico (carbono anômero), formam-se 2 novos isômeros em relação a este carbono, chamados anômeros: OH para baixo OH para cima (Fonte: Nelson, Cox e Lehninger 2006). (Fonte modificada: Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ciclizacao-das-oses.htm. Acesso: 2020. https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ciclizacao-das-oses.htm - Ciclização da Frutose (Cetose) Nas cetoses: C2 reage com a OH do C5, C assimétrico + distante do grupo aldeído Furanose Como o C2, na estrutura cíclica torna-se assimétrico (carbono anômero) formam- se 2 novos isômeros em relação a este carbono, chamados anômeros: OH para baixo OH para cima (Fonte: Nelson, Cox e Lehninger 2006).
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