Isomeria Plana - Cadeia - 17 questões

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Isomeria Plana - Cadeia - 17 quest?es.doc
01 - (Ufg GO/1993/2ªFase) 
Com relação ao composto representado pela fórmula H3C(CH2)3COOH, pergunta-se:
a)
quais as estruturas dos possíveis isômeros de cadeia e suas nomenclaturas oficiais (IUPAC)?
b)
se aumentarmos o número de grupamentos (CH2) nesse composto ele se tornaria mais ou menos solúvel em H2O? por quê?
c)
substituindo-se um átomo de hidrogênio do carbono ( (alfa) por um grupamento amino no isômero de cadeia normal, qual seria a estrutura do composto?
Gab:
a)
CH3 – CH2 – CH(CH3) – COOH ácido 2-Metil-butanóico
 
CH3– CH(CH3) – CH2 – COOH ácido 3-Metil-butanóico
 
CH3 –C(CH3)2 – COOH ácido 2,2-Dimetil-butanóico
b)
se tornaria menos solúvel em água, pois os grupos metilenos (CH2) são grupos apolares que diminuem a solubilidade dos compostos em água que é um solvente polar.
c)
CH3 – CH2 – CH2– CHNH2 – COOH ácido 2-Amino-butanóico
02 - (Uff RJ/1996/1ªFase) 
Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre os compostos CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3:
a)
geométrica
b)
tautomeria
c)
ótica
d)
cadeia
e)
funcional
Gab: D
03 - (Uni-Rio RJ/1995) 
O número de compostos possíveis para um hidrocarboneto de peso molecular 56, que apresenta somente ligações sigma, é:
a)
5
b)
4
c)
3
d)
2
e)
1
Gab: D
04 - (Uel PR/1990) 
O 2,3-dimetil-2-buteno é isômero do:
a)
2,3-dimetil butano
b)
2-hexino
c)
ciclo hexano
d)
ciclo hexeno
e)
1,3-hexadieno
Gab: C
05 - (Ufrj RJ/1997) 
O ciclopropano e o éter etílico (etoxi etano) foram muito utilizados, no passado, como anestésicos de inalação.
a)
Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do ciclopropano.
b)
Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero do éter etílico.
Gab:
a) propeno
b) metil propanol-2
06 - (Puc RJ/1998) 
O ciclopentano é isômero do:
a)
1-penteno
b)
3-metil-propano
c)
dimetil-propano
d)
2-pentino
e)
nenhuma das alternativas anteriores
Gab: A
07 - (Ufrj RJ/1998) 
As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos. 
a)
Represente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona. 
b)
As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. Escreva a fórmula estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero. 
Gab:
a) CH3COCHCH3CH3
b) CH3COCH3
08 - (Ufla MG/2002/1ªFase) 
O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são:
a)
Pentano e propanol.
b)
Etano e propanol.
c)
Butano e propanol.
d)
Butano e etanol.
e)
Propano e etanol.
Gab: D
09 - (Ufv MG/2003) 
Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
I.
2,2-dimetilbutano
II.
3-metilexano
III.
1,2-dimetilciclobutano
IV.
cicloexano
V.
hex-1-eno
A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é: 
a)
IV e V.
b)
II e IV.
c)
I e III.
d)
I e IV.
e)
II e V.
Gab: A
10 - (Ufpel RS/2003/2ªFase) 
Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, ocorrem em quase todos os tipos de alimentos, principalmente na forma de triacilgliceróis. As reações de oxidação de um triacilglicerol são comuns em alimentos, sendo causadas pelo oxigênio, em menor freqüência, pelo ozônio, e também por peróxidos, metais e outros agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma, textura, cor e valor nutricional desses alimentos, sobretudo pela presença dos ácidos graxos, principais produtos da decomposição dos triacilgliceróis.
Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2-octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da decomposição do ácido linoléico.
Com base no exposto acima e em seus conhecimentos, dê a fórmula estrutural e a nomenclatura oficial para um isômero de cadeia do hexanal, com quatro (4) carbonos na cadeia principal.
Gab: CH3C(CH3)​2CHO
11 - (Uem PR/2003/Julho) 
Dados os compostos abaixo, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
I
)
 
 
 
 
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
O
O
H
I
I
)
 
 
 
 
C
H
3
C
H
2
C
H
C
O
O
H
C
H
3
I
 
I
I
)
 
 
C
H
3
C
C
O
O
H
 
C
H
3
C
H
3
 
I
V
)
 
 
 
 
O
H
O
H
 
 
V
)
 
 
 
 
O
H
O
H
 
 
 
V
I
)
 
 
 
 
C
H
2
O
H
 
 
V
I
I
)
 
 
 
 
C
H
3
O
H
 
01. 
Os compostos I, II e III são isômeros de cadeia.
02. 
O composto III reage com NaOH, formando um sal e água.
04. 
Os compostos IV e V são isômeros de posição.
08. 
A hidroquinona (ou 1,4-dihidroxibenzeno) é isômero do composto IV.
16. 
Os compostos VI e VII são isômeros de função.
32. 
O metoxibenzeno não é isômero do composto VI.
Gab: 31
12 - (Upe PE/2004) 
O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H7Br é:
a)
4.
b)
6.
c)
5.
d)
7.
e)
8.
Gab: E
13 - (Mackenzie SP/2006) 
Luvas cirúrgicas, balões e chupetas são feitos de poliisopreno, material obtido na polimerização do isopreno. O isopreno, cujo nome oficial é metil-1,3-butadieno, 
a)
tem fórmula molecular C4H6.
b)
é isômero do ciclopenteno.
c)
é isômero do 3-metil-1-pentino.
d)
possui cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada.
e)
possui dois carbonos terciários.
Gab: B
14 - (Uem PR/2006/Julho) 
Escreva apenas uma das possíveis estruturas para cada fórmula molecular abaixo e atribua o nome (usual ou IUPAC) ao composto. Indique todos os átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (ligações simples, ligações duplas ou ligações triplas).
a) 
C7H6O2
b) 
C3H5ON
Gab:
a)
H
C
C
C
H
C
H
C
H
C
H
C
O
O
H
 
 
b)
H
C
H
C
C
O
H
N
H
H
 
 
15 - (Unesp SP/2007/Exatas) 
Uma das principais frações obtidas nas colunas de destilação de uma refinaria de petróleo é aquela correspondente à gasolina. Essa fração é uma mistura composta de hidrocarbonetos C5 – C10 com faixa de ebulição de 38 a 177 °C. Para assegurar o funcionamento correto do motor de combustão interna, a gasolina tem que ter volatilidade (facilidade de vaporização) adequada, o que é obtido pela mistura de hidrocarbonetos convenientes. Sabe-se que um dos fatores que influi nos pontos de ebulição dos hidrocarbonetos é a massa molar. 
Considere dois componentes da gasolina, hidrocarbonetos (I) e (II), cujas fórmulas estruturais estão representadas a seguir.
(I) 
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
(II) 
H3C-CH2-CH2-CH2-CH3
Identifique o hidrocarboneto que contribui para tornar mais volátil a gasolina, justificando sua resposta, e represente a fórmula estrutural de um isômero de cadeia do hidrocarboneto (II).
Gab:
O hidrocarboneto II, pois apresenta menor massa molar
Isômero: 
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
3
C
H
3
 
 
 
 
16 - (Ufam AM/2007) 
O número de isômeros de cadeia do C5H12, C6H14, C7H16 , são, respectivamente:
a)
3, 5, 9
b)
4, 5, 6
c)
4, 5, 8
d)
3, 6, 7
e)
10, 12, 14
17 - (Ueg GO/2007/Julho) 
Após sofrer combustão a 150 ºC, 0,5 L de um composto gasoso, constituído de H, C e N, produziu 1,5 L de gás carbônico, 2,25 L de água no estado gasoso e 0,25 L de gás nitrogênio. Os volumes foram medidos nas mesmas condições de temperatura e pressão. Com base nessas informações, responda aos itens abaixo.
a)
Determine a fórmula molecular do composto.
b)
Escreva a fórmula estrutural plana de três isômeros constitucionais possíveis para esse composto e dê a nomenclatura IUPAC.
Gab: 
a)
A combustão do composto orgânico pode ser representada pela equação genérica abaixo:
2
2
2
2
N
 
2
/
z
O
H
 
2
/
y
xCO
O
CxHyNz
+
+
®
+
Aplicando-se a hipótese de Avogadro, temos:
Proporções em volume = proporções em mol
As proporções em mols para os produtos
gerados são:
0,25
 
:
 
2,25
 
:
 
1,5
 
 
N
 
(z/2)
 
:
 
O
H
 
(y/2)
 
:
 
CO
x 
2
2
2
=
Portanto,
6
x
=
18
y
9
2
/
y
=
Þ
=
2
y
1
2
/
z
=
Þ
=
Esses resultados levariam a uma fórmula molecular C6H18N2. Entretanto, cada 0,5 L do composto orgânico gera 1,5 L de CO2. Isso significa que só podem existir 3 mols de carbono em cada mol do composto orgânico. Desta forma, sua fórmula molecular é C3H9N.
b)
N
T
r
i
e
t
i
l
a
m
i
n
a
 
 
N
Trietilamina
 
 
N
H
E
t
i
l
m
e
t
i
l
a
m
i
n
a
 
 
N
H
Etilmetilamina
 
 
N
H
2
P
r
o
p
i
l
a
m
i
n
a
 
 
NH
2
Propilamina
 
 
_1137239474.bin
_1228905317.bin
_1230472192.bin
_1250489330.unknown
_1250489390.unknown
_1250489417.unknown
_1250489380.unknown
_1250489178.unknown
_1228905326.bin
_1137239522.bin
_1137239540.bin
_1137239494.bin
_1134306359.bin
_1137239453.bin
_1134305969.bin