Exercícios Lista 1

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO
Curso de Engenharia Florestal - ICAA
Disciplina de Química Orgânica - ICNHS
1
Exercícios – Química Orgânica – Lista 1
1- Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) Fluoreto de sódio b) Hidróxido de Magnésio c) Nitrato de sódio d) nitrito de sódio e)
sulfato de cálcio f) bicarbonato de sódio g) carbonato de lítio h) Cloreto de cálcio
2- Escreva as fórmulas estruturais de cada molécula ou íon a seguir, representando quando for o
caso, os elétrons não ligantes (estruturas de Lewis).
3- Preveja as geometrias (tetraédrica, trigonal plana, piramidal, linear ou angular) das seguintes
moléculas ou íons. Para as moléculas, indique os momentos de dipolo de cada ligação e a
direção do vetor de dipolo resultante.
a) SiH4 b) BF4- c) CCl4 d) BeCl2 e) CH3- f) CH3+ g) H2S h) NH2- i) BF3 j) CH2Cl2 k) NH4+
l) Cl2
4- Escreva as fórmulas estruturais de todos os possíveis isômeros constitucionais que possuem
as seguintes fórmulas moleculares.
a) C3H8O b) C2H6O c) C4H10 d) C3H6 e) C4H9Br f) C5H12 g) C3H9Cl2 h) C2H3Cl3 i)
C2H4BrCl
5- Das fórmulas moleculares a seguir, algumas apresentam erros. Identifique e comente os erros.
a) CH2Cl b) C2H7Cl c) C4H7Cl d) C3H8 e) C4H8F f) C2H3 g) C2H2 h) CH2F2O i) CH4O2
j) CO3 k) H3O l) NH4
6- Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligação de hidrogênio com outras da
mesma espécie?
a) CH3OH b) CH3OCH3 c) CH3CH2Cl d) CH3OCH2CH3 e) CH3NH2 f) (CH3)2NH g)
(CH3)3N h) HOCH2CH2OH
Oi)
CH3
S
H3C
Oj) NH2k) Nl)
7- Indique a hibridização (sp, sp2, sp3) de cada carbono e oxigênio das seguintes moléculas.
NH
OO
a) b) c) d) e)
8- Organize cada grupo de compostos em ordem crescente de temperatura de ebulição.
a)
(I) (II) (III)
OH O
OH
(I) (II) (III)
b)
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Disciplina de Química Orgânica - ICNHS
2
OH NH2F
(I) (II) (III)
c)
(I) (II) (III)
d)
OH
O
(I) (II) (III)
e)
O
OH
9- Coloque cada grupo de substâncias em ordem crescente de solubilidade em água.
a) CH3CH2OH (I) CH3CH2OCH2CH3 (II) CH3[CH2]3CH3 (III)
b) CH3CH2OH (I) CH3CH2CH2CH2OH (II) CH3CH2CH2Cl (III)
c) CH3CH2OH (I) HOCH2CH(OH)CH2OH (II) HOCH2CH2OH (II)
d) CH3NH2 (I) CH3CH3 (II) CH3[CH2]2CH2NH2 (III)
e) PhCOOH (I) PhCOONa (II) PCH3( III)
10- Coloque os seguintes ânions em ordem decrescente de basicidade.
a) -CH2NO2 b) HCΞC- c) PhO- d) NH2- e) CH3CH2CH2CH2- f) CH3COO- g) Cl- h) Br-
11- Esquematize a reação de um ácido HA diante dos seguintes compostos que agem como base.
a) (CH3)3N b) CH3Li c) CH3CHO d) CH3COONa e) NaCN f) (CH3CH2)2O g)
CH3CH3OH h) H2O
12- Explique a observação de que o éter dietílico (CH3CH2OCH2CH3) é facilmente solúvel em
ácido sulfúrico concentrado a frio, enquanto o pentano (CH3CH2CH2CH2CH3) é praticamente
insolúvel nas mesmas condições.
13- Indique em cada par, o ácido mais forte. Qual a relação entre a carga e a acidez?
a) H3O+ ou H2O b) NH4+ ou NH3 c) H2S ou HS- d) H2O ou OH-
14- Explique porque a temperatura de ebulição do 2-metilpirrolidina (A) é maior (100 oC) que a
N-metilpirrolidina (B) (79 oC).
N CH3
H
N
CH3(A) (B)
15- O álcool etílico (CH3CH2OH) e o éter dimetílico (CH3OCH3) são isômeros cosntitucionais,
com propriedades físicas e químicas bem distintas. Observe a seguir a variação da
temperatura de ebulição: CH3CH2OH: 78,3 oC; CH3OCH3:-24,8 oC. Explique a diferença
verificada.