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Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro 
IQ/DQO – Disciplina: Química Orgânica I – IC 370 
Lista de exercícios niveladores 
1) Escreva as fórmulas estruturais de cada molécula ou íon abaixo, representando, quando 
for o caso, os elétrons não ligantes (estruturas de Lewis): 
a) HNO3 
b) Br2 
c) CO2 
d) C3H8O 
 
 
2) Indique a hibridização (sp, sp2, sp3) de cada carbono das seguintes moléculas: 
a)
b)
c)
H
NH
d)
O
e)
O
 
 
3) Monte a estrutura química dos compostos orgânicos abaixo: 
 
a) 4-metilpenta-1,3-dieno 
b) 2,3-dimetilbut-2-eno 
c) Cicloexeno 
d) 3-etilexa-1,5-diino 
e) But-1-em-3-ino 
f) Cloro-benzeno 
g) p-nitro-tolueno 
h) 2,3-dibromopentano 
i) 5-cloropent-1-eno 
j) 2-(2-bromoetil)-3-metilpenta-1-ol 
 
4) Exercício desafio 
As fórmulas estruturais a seguir foram retiradas do livro Alimentação e Câncer (Lederer, 
1990), exatamente como se encontravam apresentadas. Os compostos Marrón Sudan 
RR e Verde S são corantes que foram utilizados em alimentos, até que suas propriedades 
cancerígenas foram descobertas. A 4-metil-o-benzoquinona é formada a partir da 
oxidação do 4-metil-benzeno-1,2-diol (um fenol). Segundo o livro, a formação dessa e 
outras quinonas em alimentos pode favorecer a formação de nitrosaminas, que são 
compostos altamente cancerígenos. O metilnitróximetanol é um metabólito formado a 
partir da hidrólise da cicasina ou metilnitroximetanol-β-D-glicosídeo. Esse glicosídeo é 
encontrado em grãos e raízes da planta Cycas circinalis, cujas propriedades cancerígenas 
também foram comprovadas. Todas as fórmulas apresentam um ou mais erros. 
Identifique os erros. 
 
 
 
 
 
 
5) Dê o nome da função orgânica e a nomenclatura correta dos compostos abaixo:

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