Reações de Substituição

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REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO 
Questão 01 - (USF SP) 
 
Na primavera e no início do verão, uma significativa parte da 
população é acometida por alergias e problemas respiratórios. 
Isso ocorre principalmente em virtude da grande liberação de pó-
len, que acaba por excitar o metabolismo para a produção de ex-
cesso de substâncias histamínicas. Dessa forma, secreções são 
produzidas em grande quantidade pelo sistema respiratório e 
pelo globo ocular, levando ao mal-estar clássico das pessoas que 
sofrem com esse tipo de problema. Os remédios para as alergias 
são os anti-histamínicos, que atuam no desaceleramento do me-
tabolismo, trazendo como consequência a sonolência. A cetiri-
zina é um anti-histamínico de segunda classe que apresenta os 
mesmos benefícios de outros fármacos, mas sem aumentar de 
maneira significativa a sonolência das pessoas que utilizam esse 
medicamento. A estrutura molecular da cetirizina é apresentada 
a seguir. 
 
N
N
O
OH
O
H
Cl
 
 
 
 
Considerando a estrutura apresentada, avalie as afirmações. 
I. É possível que a cetirizina interaja com as moléculas de 
água do organismo por meio de ligações de hidrogênio. 
II. A cetirizina apresenta em sua estrutura três anéis aromáti-
cos. 
III. A cetirizina se apresenta como um par de isômeros optica-
mente ativos. 
IV. Um dos anéis aromáticos da cetirizina é parassubstituído. 
V. Dentre outras funções orgânicas, a cetirizina é também um 
éster. 
 
Das afirmações apresentadas, são corretas apenas 
a) I, II e III. b) I, III e IV. c)II, III e V. 
d) I, III e V. e) II, III e IV. 
 
Questão 02 - (UERJ) 
 
O m-cloronitrobenzeno é utilizado como matéria-prima para fa-
bricação de antioxidantes na produção de borrachas. Em labora-
tório, esse composto pode ser sintetizado a partir do benzeno 
através de uma sequência de duas reações químicas. 
Utilizando as fórmulas estruturais, apresente a sequência de rea-
ções envolvidas na obtenção do m-cloronitrobenzeno. Apre-
sente, também, as fórmulas estruturais dos isômeros planos de 
posição desse composto. 
 
Gab: 
 
 
 
 
Questão 03 - (IME RJ) 
 
O benzeno sofre acilação de Friedel-Crafts, com AlCl3 a 80°C, 
produzindo a fenil metil cetona com rendimento acima de 80%. 
Para que esta reação ocorra, é necessária a presença de um outro 
reagente. 
Dois exemplos possíveis deste outro reagente são: 
a) cloreto de etanoíla e etanoato de etanoíla. 
b) propanona e ácido etanoico. 
c) brometo de etanoíla e metanal. 
d) brometo de propanoíla e etanoato de etila. 
e) etanol e etanal. 
 
Questão 04 - (UniRV GO) 
 
O anisol (metoxibenzeno) é uma substância de odor agradável e 
adocicada usada em perfumes além de ser matéria prima na sín-
tese de alguns medicamentos. Analise as alternativas e marque 
V para verdadeiras ou F para falsas. 
a) Na reação do anisol com bromo em quantidades equimola-
res, usando o brometo de alumínio como catalisador, ob-
serva-se a formação dos isômeros orto e para substituídos. 
b) O anisol, quando está na temperatura ambiente, assume o 
estado físico sólido devido a ligações de hidrogênio. 
c) O anisol pode ser formado pela reação de dois álcoois em 
meio de ácido sulfúrico e aquecimento de 140 ºC. 
d) O anisol é um composto que sofre ionização e gera uma 
solução com pH ácido. 
 
Questão 05 - (UniRV GO) 
 
O dióxido de enxofre é utilizado na indústria como agente desin-
fetante, conservante de alimentos entre outros. Mas quando libe-
rado na atmosfera pode contribuir para a formação da chuva 
ácida ou pode ser inalado, prejudicando a saúde de um indivíduo, 
pois é altamente tóxico e irritante. 
 Algumas indústrias, que usam caldeiras, podem gerar este gás 
pela queima da madeira ou combustíveis que contém enxofre. 
Assim, uma maneira de captar o dióxido de enxofre é usando o 
carbonato de cálcio como descrito na reação 1. 
 
 
 
 
Para verificar se o carbonato está absorvendo todo o dióxido de 
enxofre, uma amostra do gás é borbulhada numa solução de pe-
róxido de hidrogênio a 3% em massa, de acordo com a reação 2. 
 
Reação 1) SO2(g) + CaCO3(s) + O2(g)  CaSO4(s) + CO2(g) 
Reação 2) SO2(g) + H2O2(aq)  H2SO4(aq) 
Analise as alternativas e marque V para as verdadeiras e F para 
as falsas. (Dados: admita que a reação ocorra a 110 ºC, R = 0,082 atm.L.mol–1.K–1). 
a) A reação 1 é de oxidorredução assim como a reação 2. 
b) A somatória dos coeficientes de balanceamento dos produ-
tos da reação 1 é um número par. 
c) Se a eficiência de absorção do carbonato de cálcio for de 
95 %, serão necessários 2,5 mols de dióxido de enxofre 
para formar 0,5 mol de ácido sulfúrico. 
d) Serão necessários 50,0 litros de dióxido de enxofre para re-
agir totalmente 100,0 litros de gás oxigênio. 
 
Questão 06 - (UniRV GO) 
 
O metilbenzeno é um dos substitutos para o benzeno como sol-
vente de tintas, pois é menos tóxico. Além deste uso, ele pode 
ser usado em reações orgânicas. Analise as alternativas e marque 
V para as verdadeiras e F para as falsas. 
a) Na reação do metilbenzeno com cloro usando o cloreto de 
alumínio como catalisador, o produto principal será o m-
clorometilbenzeno. 
b) Na reação do metilbenzeno com cloro na presença de luz 
UV, o produto principal será o oclorometilbenzeno. 
c) O metilbenzeno apresenta o mesmo número de carbonos 
sp2 que o benzeno. 
d) O metilbenzeno possui três isômeros planos de posição. 
 
Questão 07 - (UniRV GO) 
 
O processo de síntese orgânica possibilitou uma melhoria na ex-
pectativa de vida da humanidade, com a possibilidade de gerar 
medicamentos, conservantes e outros produtos de uso cotidiano. 
Nas alternativas abaixo, são apresentadas algumas reações. Ana-
lise-as e marque V para verdadeiro e F para falso. 
 
Cl
O
+ "A" Produto
 
 
a) Se “A” for a anilina em meio alcalino, o produto principal 
terá uma função orgânica amina. 
b) Se “A” for o benzeno em meio de brometo de alumínio, o 
produto principal será a dibenzilmetanona. 
c) Se ”A” for o ácido metanoico, os produtos serão ácido fe-
nilmetanoico e cloreto de metanoíla. 
d) Se “A” for a água, o produto principal será o ácido ben-
zoico. 
 
Questão 08 - (UERJ) 
 
A sequência de reações abaixo é um exemplo de síntese orgâ-
nica, na qual os principais produtos formados são indicados por 
A e B. 
 
I. but-2-eno + HCl  A 
II. A + NaOH 
OH2 B + NaCl 
Apresente as fórmulas estruturais planas dos produtos A e B. 
Identifique, ainda, o mecanismo ocorrido na reação I em função 
das espécies reagentes. 
 
Gab: 
 
 
Adição eletrofílica 
 
Questão 09 - (UFJF MG) 
 
Um composto análogo do BMS-817399, representado pela es-
trutura química abaixo, vem sendo reconhecido como candidato 
para tratamento de artrite. 
Cl
N
N
H
O
OH
O
Análogo do BMS-817399
 
 
 
Considerando a estrutura química e as possíveis reações desse 
composto, responda às questões a seguir. 
 
a) A reação química do composto com uma solução aquosa 
ácida produz, preferencialmente, uma mistura de isômeros 
geométricos. Escreva o nome da reação química e a estru-
tura de um dos isômeros. 
b) Forneça a estrutura química do produto de maior massa 
molar, obtido pela reação da mistura de compostos gerados 
no item acima com o ozônio. 
c) Uma das etapas de síntese do análogo do BMS-817399 é a 
reação de cloração do anel aromático. Considerando esse 
tipo de reação orgânica, represente a equação química para 
a cloração do tolueno (metilbenzeno). Informe as posições 
preferenciais para a cloração e justifique a sua resposta. 
Gab: 
a) Eliminação ou Desidratação 
 
b) 
 
 
 
 
ou 
 
ou 
 
c) Posições: orto; para 
Justificativa: o radical (CH3) é orto/para dirigente. 
 
 
Questão 10 - (UFES) 
 
Os esquemas reacionais I e II exemplificam reações químicas 
que podem ser desenvolvidas em laboratórios de química orgâ-
nica: 
 
I 
OH O
H
H
+
1
2
HBr -H2O
Br--H2O
3
Br
+
 
 
 
 
IIHO
O
SOCl2, 0 ºC
Cl
O
4 5
2
3 
 
 
 
a) Identifique o tipo de reação química que ocorre na forma-
ção do composto 3 a partir do composto 1 na presença do 
composto 2 (HBr). 
b) Indique quantos carbonos com hibridização do tipo sp2 há 
no composto de número 5. 
c) Escreva o nome sistemático (IUPAC) para os compostos 2 
e 3. 
d) Escreva a fórmula molecular e calcule a massa molecular 
do composto 4. 
Gab: 
a) Substituição ou Substituição Nucleofílica ou Substituição Nucleofílica unimo-
lecular ou SN1. 
b) 3 (três). 
c) Nome sistemático (IUPAC) para o composto 2: Brometo de hidrogênio ou ácido 
bromídrico. Nome sistemático (IUPAC) para o composto 3: 1-Bromo-1-metil-
cicloexano ou 1-Bromo-1-metilciclo-hexano. 
d) Fórmula molecular do composto 4: C7H10O2. Considerando os dados de massa 
molecular fornecidos na tabela periódica disponibilizada no caderno de prova 
tem-se para o Carbono = 12,01, para o Hidrogênio = 1,01 e para o Oxigênio = 
16,00, portanto a massa molecular do composto 4 é 126,17. 
 
Questão 11 - (UNESP SP) 
 
Organismos vivos destoxificam compostos orgânicos halogena-
dos, obtidos do meio ambiente, através de reações de substitui-
ção nucleofílica (SN). 
 
R – L + Nu:  R – Nu + L: 
 
Numa reação de SN, o 2-cloropentano reage com hidróxido de 
sódio em solução aquosa. O produto orgânico (A) dessa reação 
sofre oxidação na presença de permanganato de potássio em 
meio ácido, produzindo o produto orgânico (B). Escreva as equa-
ções simplificadas (não balanceadas) das duas reações, o nome 
do composto (A) e a função química do composto (B). 
Gab: 
CH3 CH2 CH2 CH CH3 + OH
-
Cl
CH3 CH2 CH2 CH CH3 + Cl
-
OH
(A)
 
CH3 CH2 CH2 CH CH3
OH
KMnO4
H+
CH3 CH2 CH2 C CH3 + H2O
O
(B) 
(A)  pentan-2-ol 
(B)  cetona 
Gab: 
 
 
 
 
CH3 CH2 CH2 CH CH3 + OH
-
Cl
CH3 CH2 CH2 CH CH3 + Cl
-
OH
(A)
 
CH3 CH2 CH2 CH CH3
OH
KMnO4
H+
CH3 CH2 CH2 C CH3 + H2O
O
(B) 
 
(A)  pentan-2-ol 
(B)  cetona 
 
Questão 12 - (UEG GO) 
 
O cloreto de t-butila pode ser obtido em laboratório a partir da 
reação do álcool t-butílico com ácido clorídrico concentrado, 
sendo ao final o produto separado do meio reacional por decan-
tação e, em seguida, purificado por destilação fracionada. A 
equação química que descreve as etapas envolvidas no processo 
está descrita na figura abaixo. 
 
HCl
H3C C
H3C
OH
H3C
H3C C
CH3
CH3
+ Cl + H2O
H3C C Cl
H3C
H3C
+ H2O
Etapa I
 Etapa II
Etapa III
Cloreto de t-butila
Álcool t-butílico
+ ClC OH2
H3C
H3C
H3C
 
 
A análise da figura permite perceber que, na etapa 
 
a) I, têm-se uma reação ácido-base de Brönsted. 
b) II, têm-se uma clivagem homolítica de ligação química. 
c) III, o carbocátion atua como um nucleófilo. 
d) III, forma-se um produto menos volátil do que o álcool t-
butílico. 
 
Questão 13 - (UFG GO) 
 
Muitas reações químicas ocorrem de modo similar. A substitui-
ção de uma molécula reagente por outra, em face de uma mesma 
molécula, altera as condições das reações, mas os produtos obti-
dos seguem o mesmo padrão de reação. 2-(trimetilsilil)aril trifla-
tos, 2-TMSTf, por exemplo, reagem, dentre outras formas, con-
forme dois modelos: 
modelo 1:
 
OTf
TMS
S
Sn(C4H7)3
 +
Sn(C4H7)3
S
2-TMSTf
 
modelo 2: 
2-TMSTf
 +
NH2OTf
TMS
NH
 
Considerando essas informações, 
 
a) se o produto de uma reação com 2-TMSTf segue o modelo 
1 e forma o produto abaixo, qual é o outro 
reagente? 
 
C
SnBu3
C
 
 
b) se a reação do fenol com 2-TMSTf segue o modelo 2, qual 
é o produto dessa reação? 
Gab: 
a) 
C C SnBu3
 
b) 
O
 
 
Questão 14 - (UERN) 
 
A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em pre-
sença de luz ultravioleta, resulta como produto principal, o com-
posto: 
a) 1-cloropropeno. b) 2-cloropropano. 
c) 1-cloropropano. d) 2-cloropropeno. 
 
Questão 15 - (Mackenzie SP) 
 
A reação de halogenação de alcanos é uma reação radicalar, 
sendo utilizado aquecimento ou uma luz de frequência adequada 
para que a reação ocorra. Essa reação comumente produz uma 
mistura de compostos isoméricos, quando o alcano possui mais 
de uma possibilidade de substituição dos átomos de hidrogênio. 
O exemplo abaixo ilustra uma reação de monocloração de um 
alcano, em presença de luz, formando compostos isoméricos. 
 
 
 
 
Assim, ao realizar a monocloração do 3,3-dimetil-hexano, em 
condições adequadas, é correto afirmar que o número de isôme-
ros planos formados nessa reação é 
a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 
 
Questão 16 - (UFT TO) 
 
Os alcanos são inertes a muitos reagentes devido à forte ligação 
C–H e à pequena diferença de eletronegatividade existente entre 
carbono e hidrogênio. No entanto, eles reagem rapidamente com 
Cl2 ou Br2 (halogenação) na presença de luz para produzir um 
haleto de alquila. Sobre a reação do 2- metilpropano com bromo 
(Br2) é INCORRETO afirmar. 
a) A reação ocorre em três etapas: iniciação, propagação e ter-
minação. 
b) A halogenação de alcanos é um método ruim de preparação 
de haletos de alquila porque resulta em uma mistura de pro-
dutos. 
c) A reação ocorre através da formação de radicais livres, que 
são espécies químicas com um elétron desemparelhado. 
d) O produto principal da reação é o 2-bromo-2- metilpro-
pano. 
e) A reação do 2-metilpropano com cloro é mais seletiva que 
a reação com bromo. 
 
Questão 17 - (IFGO) 
 
A cloração de alcanos é um método sintético para a preparação 
de cloretos de alquila. Desconsiderando a isomeria óptica, o al-
cano de peso molecular 114 que apresenta 4 derivados monoclo-
rados é o: 
a) 2,2,4-trimetil-pentano. b) 2,4-dimetil-pentano. 
c) 2,3-dimetil-butano. d) 3-metil-hexano. 
e) 2-metil-pentano. 
 
Questão 18 - (FGV SP) 
 
A monocloração do composto orgânico de nome químico metil-
butano pode gerar X compostos orgânicos diferentes. 
Considerando que os isômeros ópticos são compostos distintos, 
X é igual a 
a) 3. b) 4. c) 5. d) 6. e) 7. 
 
Questão 19 - (UEL PR) 
 
Resolva as etapas a seguir. 
Etapa 1- Substituir os hidrogênios dos carbonos insaturados do 
but-2-eno por radicais isopropila e etila. 
Etapa 2- Submeter a substância resultante da etapa 1 a uma rea-
ção de hidrogenação catalítica. 
Etapa 3- Submeter a substância resultante da etapa 2 a uma rea-
ção de monocloração. 
 
Considere as afirmativas a seguir. 
I. A substância resultante da etapa 1 é o 2,3,4 trimetil hex-3-
eno. 
II. A substância obtida na etapa 2 é um hidrocarboneto de ca-
deia saturada. 
III. As substâncias resultantes das etapas 1 e 2 são isômeros de 
função. 
IV. Na etapa 3, átomo de cloro substituirá preferencialmente o 
hidrogênio de carbonos primários. 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas I e II são corretas. 
b) Somente as afirmativas I e IV são corretas. 
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas. 
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. 
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas. 
 
Questão 20 - (UFSM RS) 
 
Os alcanos e os cicloalcanos são extraídos do petróleo e têm va-
lor como combustíveis e como matéria-prima industrial. Esses 
substratos passam por processos de transformação para funcio-
nalizá-los e torná-los reativos em outros processos químicos. Um 
exemplo é a reação de halogenação do metano a seguir. 
CH4 + Cl2  
LUZ
 CH3-Cl + HCl 
 Metano Clorometano 
 
No processo de halogenação de alcanos e cicloalcanos, a luz ul-
travioleta desempenha um papel importante, pois causa a 
_________ da molécula de cloro, gerando ___________, inter-
mediários reativos. 
Assinale a afirmativa que completa corretamente as lacunas. 
a) heterólise - íons cloro 
b) cissão homolítica - íons cloro 
c) pirólise - radicais cloro 
d) homólise - radicais cloro 
e) fotólise - ânions cloro 
 
01-
B 
03-
A 
04-
A 
05-
VVFF 
06- 
FFVF 
07- 
FFVV 
12-
A 
14-
B15-
D 
16-
E 
17-
A 
18-D 19-
A 
20-D