Reações de Adição e Eliminação em Química Orgânica

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REAÇÕES DE ADIÇÃO
01) A respeito de um alceno que, quando
submetido a hidrogenação catalítica, produz o
composto 2-metil-butano, e que, quando tratado
com solução concentrada de KMnO4 em meio
ácido, a quente, produz acetona e ácido acético
na proporção 1:1, assinale o que for correto.
01. Sua fórmula geral é CnH2n.
02. Apresenta isomeria geométrica.
04. Quando tratado por HCl, produz o
composto 2-Cloro-2-metil-butano.
08. Em condições adequadas, realiza reações
de polimerização.
16. Quando hidratado em meio ácido, produz
um álcool terciário.
SOMA: 23
02) Observe o esquema reacional abaixo:
Sobre estes compostos, é correto afirmar que
todas as reações são de:
a) adição, sendo os produtos
respectivamente: A=1-propanol;
B=1-cloro-propano e C=propano.
b) substituição, sendo os produtos
respectivamente: A=1-butanol;
B=2-cloropropano e C=propano.
c) substituição, sendo os produtos
respectivamente: A=1-hidróxi-2-propeno; B=2-
cloro-1-propeno e C=propeno.
d) adição, sendo os produtos
respectivamente: A=1,2-propanodiol;
B=1,2-dicloropropano e C=propano.
e) adição, sendo os produtos
respectivamente: A=2-propanol;
B=2-cloro-propano e C=propano.
03) Dois compostos A e B, quando submetidos
a uma reação com HBr na presença de luz e
peróxido orgânico, dão origem a 2-bromo-3-metil
pentano e 1-bromo-2-metil propano,
respectivamente.
Assinale a(s) alternativa(s) que indique(m) quais
são os compostos de partida, A e B.
01. A é o 3-metil-1-penteno.
02. A é o 3-metil-2-penteno.
04. A é o 3-metil-3-penteno.
08. B é o 2-metil-2-propeno.
16. B é o 2-metil propeno.
SOMA: 18
04) A respeito da reação orgânica e do(s)
produto(s) obtido(s), são feitas as seguintes
afirmações:
I. Trata-se de uma reação de adição, com a
formação de um álcool.
II. Há ocorrência de tautomeria no produto
formado.
III. O produto possui isômeros ópticos.
IV. Essa reação pode ser utilizada para
obtenção da propanona.
Estão corretas as afirmações
a) I e IV, somente.
b) I e II, somente.
c) II e IV, somente.
d) II, III e IV, somente.
e) I, II e III, somente.
05) Uma reação típica de alquenos é a de
adição à ligação dupla C=C. Em relação a essa
classe de reações, podemos afirmar o que segue.
01. O propeno sofre reação de adição de HBr
gerando 2-bromopropano.
02. O 2-metil-2-buteno sofre reação de adição
de Br2 gerando o 2,3-dibromo-2-metilpropano.
04. O 2-pentanol pode ser obtido a partir da
reação de hidratação (adição de água em meio
ácido) do 1-penteno.
08. A reação de adição de HBr ao
2-metil-2-buteno gera um composto que
apresenta um carbono assimétrico.
16. A reação de adição de Br2 ao
2-metil-2-buteno gera produtos sem carbono
assimétrico (quiral).
SOMA: 5
06) Na reação entre o ácido clorídrico e o
3-metil-2-penteno, o produto que
predominantemente irá se formar será o:
a) 3-metil-1-cloro-pentano.
b) 3-metil-3-cloro-pentano.
c) 3-metil-2-cloro-pentano.
d) 3-metil-4-cloro-pentano.
e) 3-metil-1-cloro-2-penteno.
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
07) Quando o etanol é posto em contato com o
ácido sulfúrico, a quente, ocorre uma reação de
desidratação, e os produtos formados estão
relacionados à temperatura de reação. A
desidratação intramolecular ocorre a 170ºC e a
desidratação intermolecular a 140ºC. Os
produtos da desidratação intramolecular e da
intermolecular do etanol são, respectivamente,
a) etano e etoxieteno.
b) eteno e etoxietano.
c) etoxieteno e eteno.
d) etoxietano e eteno.
e) etoxieteno e etano.
08) Dado o conjunto de reações:
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s),
considerando apenas os produtos orgânicos.
01. A pode ser apenas 1,2-dibromo-2-metil
propano.
02. B pode ser 2-cloro-2-metil propano.
04. B pode ser apenas 1-cloro-2-metil propano.
08. B pode ser uma mistura de 2-cloro-2-metil
propano e 1-cloro-2-metil propano.
16. C pode ser apenas 2-buteno.
32. C pode ser 1-buteno.
SOMA:35
09) Um álcool secundário, de fórmula
molecular C4H10O, quando aquecido na presença
de alumina (Al2O3) sofre desidratação, dando
origem ao composto orgânico A que, por sua vez,
é tratado com um ácido halogenídrico (HX),
produzindo o composto orgânico B. Considere
que os produtos A e B são aqueles que se
formam em maior quantidade.
Como as informações acima são verdadeiras,
assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S):
01. a estrutura do álcool secundário admite
isomeria ótica.
02. o álcool secundário é denominado
oficialmente 2-butanol.
04. o composto A formado admite isomeria
geométrica ou cis-trans.
08. o composto A formado é o 1-buteno.
16. o composto B formado admite
simultaneamente isomeria geométrica e isomeria
ótica.
32. o composto B formado admite isomeria
ótica.
SOMA: 39
10) Analise as seguintes equações químicas:
I. CH2 = CH – CH3 + HBr → CH3- CHBr – CH3
II. C2H5Cl + OH- → C2H5OH + Cl–
III. C6H5CH3 + Cl2 C6H5CH2Cl + HCl
Marque a alternativa que corresponde, ao
mecanismo de reação representada pelas
equações I, II e III, respectivamente:
a) Adição eletrofílica, substituição nucleofílica,
substituição via radical livre.
b) Substituição nucleofílica, substituição via
radical livre, adição eletrofílica.
c) Substituição via radical livre, adição
eletrofílica, substituição nucleofílica SN1.
d) Adição eletrofílica, substituição via radical
livre, substituição nucleofílica SN2.
e) Eliminação nucleofílica, eliminação,
substituição eletrofílica.
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
11) Dadas as reações abaixo
Assinale o que for correto.
01. O produto da reação II é somente o
para–dinitrobenzeno.
02. A reação I ocorre mais facilmente do que
as reações II e III, devido à presença, em I, de
um substituinte ativante do anel aromático.
04. A reação III origina uma mistura de
produtos majoritários com os substituintes
ligados nas posições "orto" e "para" do anel
aromático.
08. Na reação I, a nitração da posição "meta"
do anel não será favorecida, pois essa posição
não é ativada pelo efeito do substituinte.
16. Na reação III, a nitração é dirigida para a
posição "meta" do anel aromático, por essa ser a
posição menos desativada pelo efeito do
substituinte.
SOMA:26
12) Considerando a equação química abaixo,
assinale a alternativa incorreta.
a) FeBr3 não é consumido neste processo.
b) O produto orgânico formado, uma mistura de
2-bromo-metoxi-benzeno e
4-bromo-metoxibenzeno, é uma conseqüência do
maior efeito indutivo ativante do grupo metóxi,
comparado ao seu pequeno efeito de ressonância
desativante.
c) O grupo metóxi é orto para dirigente.
d) Substâncias com anéis benzênicos em suas
estruturas podem sofrer reações de substituição
eletrofílica.
e) O eletrófilo da reação acima é o Br+ (formado
pela interação do catalisador FeBr3 com Br2) que
substitui um hidrogênio aromático.
13) A reação: C4H9Br + NaOH ⎯→ C4H9OH +
NaBr é do tipo:
a) substituição eletrófila;
b) adição nucleófila;
c) adição eletrófila;
d) eliminação nucleófila;
e) substituição nucleófila.
14) Quanto à obtenção de um dos possíveis
produtos nas reações de substituição de
compostos orgânicos, em condições
experimentais adequadas, é correto afirmar que
a:
a) monocloração do nitro-benzeno produz o
orto-cloronitro- benzeno.
b) monocloração do nitro-benzeno produz o
clorobenzeno.
c) nitração do ácido benzóico produz o ácido
metanitrobenzóico.
d) nitração do tolueno produz o
meta-nitro-tolueno.
e) nitração do etil-benzeno produz o
meta-nitro-etilbenzeno.
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO
15) A ozonólise é uma reação de oxidação de
alcenos, em que o agente oxidante é o gás
ozônio. Essa reação ocorre na presença de água
e zinco metálico, como indica o exemplo:
Considere a ozonólise em presença de zinco e
água, do dieno representado na figura 1.
Assinale a alternativa que apresenta os
compostos orgânicos formados durante essa
reação.
a) Metilpropanal, metanal, propanona e etanal.
b) Metilpropanona, metano e 2,4-pentanodiona.
c) Metilpropanol, metanol e ácido
2,4-pentanodióico.
d) Metilpropanal, ácido metanóico e
2,4-pentanodiol.
e) Metilpropanal, metanal e 2,4-pentanodiona.
16) Na oxidação exaustiva (KMnO„(aq)/H+) de
um composto, foram obtidos ácido propanóico e
propanona. O compostoconsiderado tem nome:
a) 2 - penteno
b) 2 - metil - 2 - penteno
c) 2 - metil - 3 - penteno
d) 3 - metil - 2 penteno
e) 3 – hexeno
17) Qual opção se refere ao(s) produto(s) da
reação entre 2-butanona e o hidreto metálico
LiAlH4?
a) Butano.
b) 1-Butanol.
c) Ácido butanóico.
d) Mistura racêmica de 2-butanol.
e) Ácido propanóico e ácido etanóico.
18) Assinale a alternativa que apresenta os
produtos corretos esperados na oxidação
enérgica (solução ácida concentrada de KMnO4
sob aquecimento), do 2,4-dimetil-1-penteno.
a) ácido 2-metilpropanóico, gás carbônico e
etanal
b) 4-metil-2-pentanona e formaldeído
c) 2-metil-4-pentanona e água
d) propanona e ácido 2-metilpropanóico
e) gás carbônico, 4-metil-2-pentanona e água
19) O geraniol (I) e o citronelal (II) são
substâncias voláteis presentes no óleo essencial
de algumas plantas, conferindo-lhes aroma de
rosas e eucalipto, respectivamente. Analise as
estruturas químicas dessas duas substâncias e
assinale o que for correto.
01. Ambos reagem com bromo, consumindo
dois mols de bromo por mol de reagente.
02. Ambos produzem propanona, entre outros
compostos, quando tratados com solução de
KMnO4 a quente, em meio ácido.
04. Ambos reagem com ácidos carboxílicos,
produzindo ésteres.
08. Apenas o composto I apresenta isomeria
geométrica.
16. Apenas o composto II apresenta isomeria
ótica.
SOMA: 26
20) O composto A, um álcool de fórmula
molecular C3H8O, quando aquecido fortemente na
presença de H2SO4 concentrado, se transforma
no composto B. A adição de água em B,
catalisada por ácido, dá o composto C, que é um
isômero de A. Quando C é oxidado, se
transforma em D.
Os nomes dos compostos B, C e D devem ser,
respectivamente,
a) propeno, 2-propanol e propanona.
b) propeno, 1-propanol e propanona.
c) propeno, 2-propanol e ácido propiônico.
d) propino, 2-propanol e propanal.
e) propino, 1-propanol e propanal.
21) Considere a seguinte seqüência de equações
químicas:
Assinale o que for correto.
01. A reação que resulta no composto C é de
oxidação.
02. O composto B apresenta fórmula C4H8
04. A reação que resulta no composto B é de
eliminação.
08. O composto A é solúvel em água.
16. O composto A é o CH3CH2CH2CH2Br
SOMA: 07
REAÇÕES DE ESTERIFICAÇÃO E OUTRAS
22) Um grupo de substâncias orgânicas
apresenta aromas agradáveis, estando presentes
em frutas e flores. Industrialmente, a reação de
esterificação de Fischer é um dos principais
métodos para a síntese destas substâncias
orgânicas empregadas como flavorizantes na
confecção de balas, gelatinas, entre outros
doces.
O flavorizante de morango, denominado etanoato
de isobutila, é obtido em meio ácido a partir dos
reagentes:
a) Ácido 2-metil propanóico e etanol.
b) Ácido etanóico e 2-metil-propan-2-ol.
c) Ácido etanoíco e 2-metil-propanal.
d) Ácido etanóico e 2-metil-propan-1-ol.
e) Ácido 2-metil propanoíco e etanal.
23) Observe a equação a seguir, que representa
uma reação química.
Sobre essa equação é correto afirmar:
01. representa uma reação de esterificação;
02. sendo R = R’ = -CH3 a substância
representada pela estrutura C tem maior ponto
de ebulição que a substância representada pela
estrutura A;
04. aumentando-se a concentração da
substancia representada pela substancia A, o
equilíbrio será deslocado para a direita;
08. a hidrólise alcalina da substância
representada pela estrutura C produz um sal;
16. sendo R = R’ = -CH3, os nomes IUPAC das
substâncias representadas pelas estruturas A, B
e C respectivamente, ácido acético, álcool
metílico e acetato de metila.
24) Por meio da reação de butanona com cloreto
de metilmagnésio, obtém-se o composto X que,
por sua vez, em reação com a água, origina o
composto denominado:
a) 2-metil-2-butanol
b) 2-pentanona
c) pentanal
d) 3-metil-2-butanol
e) 2-pentanol
25) Sobre o propeno, assinale o que for correto.
01) Sofre ozonólise, produzindo metanal e
etanal.
02) Quando submetido a hidrogenação catalítica,
forma um composto que não admite isômeros.
04) Descora a solução de bromo em tetracloreto
de carbono.
08) Sua hidratação em meio ácido produz
I-propanol.
16) Pode ser obtido a partir do tratamento de
2-bromo-propano, a quente, com solução
alcoólica concentrada de KOH.
SOMA: 23
26) O ácido adípico, empregado na fabricação do
náilon, pode ser preparado por um processo
químico, cujas duas últimas etapas estão
representadas a seguir:
Nas etapas I e II ocorrem, respectivamente,
a) oxidação de A e hidrólise de B.
b) redução de A e hidrólise de B.
c) oxidação de A e redução de B.
d) hidrólise de A e oxidação de B.
e) redução de A e oxidação de B.
Gabarito
1. 23
2. E
3. 18
4. C
5. 5
6. B
7. B
8. 35
9. 39
10. A
11. 26
12. B
13. D
14. C
15. E
16. B
17. D
18. E
19. 26
20. A
21. 07
22. D
23. 17
24. A
25. 23
26. A