Reações Orgânicas - Oxidação e Redução (139)

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01 - (ITA SP/1998) 
Assinale a opção ERRADA dentre as relacionadas a seguir: 
a) A transformação do vinho em vinagre é devida a uma fermentação 
anaeróbica. 
b) A transformação do suco de uva em vinho é devida a uma fermentação 
anaeróbica. 
c) A transformação de glicose em álcool e gás carbônico pode ser obtida 
com extrato das células de levedura dilaceradas. 
d) Grãos de cereais em fase de germinação são ricos em enzimas capazes 
de despolimerizar o amido transformando-o em glicose. 
e) A reação química responsável pelo crescimento da massa de pão, 
enquanto ela descansa antes de ir ao forno, é essencialmente a mesma que 
ocorre na transformação do suco de uva em vinho. 
 
Gab: A 
 
RESOLUÇÃO 
A fermentação é do tipo aeróbica. 
CH3 – CH2 – OH + O2  CH3 – COOH + H2O 
 vinho vinagre 
 
02 - (Uepa PA/2002) 
O metanol e o metanal são duas substâncias que apresentam importantes 
aplicações. A primeira, entre outras aplicações, é utilizada como combustível 
dos carros de corrida da Fórmula Indy e a segunda, em solução aquosa 
(conhecida como formol) na conservação de pequenos animais e órgãos do 
corpo humano. 
Com relação às duas substâncias assinale a alternativa correta. 
a) O metanal apresenta maior solubilidade em água. 
b) O metanol é a substância com maior polaridade. 
c) Ambas as substâncias pertencem à função aldeído. 
d) A oxidação do metanal leva à formação do metanol. 
e) O metanol possui dois carbonos em sua estrutura. 
 
Gab: B 
 
03 - (Unesp SP/2004/Exatas) 
Cetonas são compostos orgânicos que possuem grupo carbonila ligado a 
outros dois grupos orgânicos. A cetona mais comum é a dimetil-cetona (nome 
usual) ou acetona (nome comercial), que é um líquido incolor, inflamável e de 
cheiro agradável. Antigamente, a dimetil-cetona era preparada industrialmente, 
por hidratação do propino na presença de ácido sulfúrico (H2SO4) e sulfato de 
mercúrio(II) (HgSO4). A dimetil-cetona, atualmente, é produzida industrialmente 
a partir da oxidação do cumeno (isopropilbenzeno), processo industrial 
moderno, que produz também fenol, composto orgânico de grande importância 
industrial. 
 
Com base nas informações do texto, escreva: 
a) o nome oficial da dimetil-cetona (IUPAC) e sua fórmula estrutural; 
b) a equação química da reação de obtenção da dimetilcetona, a partir da 
oxidação do cumeno (isopropilbenzeno) pelo oxigênio do ar. 
 
Gab: 
a) Propanona CH3COCH3 
b) 
CH3 CH CH3 OH
CH3 C
O
CH32[O]
 
 
 
 
04 - (Unicamp SP/1993) 
Considere os álcoois 1-butanol e 2-butanol, ambos de fórmula molecular 
C4H9OH . 
a) Qual deles produzirá , por oxidação , butanal (um aldeído) e butanona 
(uma cetona)? 
b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos orgânicos 
mencionados, colocando os respectivos nomes. 
 
Gab: 
a) 1-Butanol ..........produzirá aldeído 
 2-Butanol...........produzirá cetona 
b) CH3CH2CH2CH2OH...........1-Butanol 
 CH3CH2CH2OHCH3..........2-Butanol 
 CH3CH2CH2COH…...........Butanal 
 CH3CH2COCH3…….......... 
05 - (Ufpe PE/2001) 
A ingestão de metanol causa fortes efeitos colaterais, podendo inclusive levar à 
morte. Um pesquisador propôs que: “a toxicidade é devida ao fato de que o 
metanol é metabolizado por enzimas no fígado produzindo formaldeído 
(metanal), que reage com as proteínas tornando-as inativas”. Do ponto de vista 
químico podemos afirmar que esta proposta é: 
a) incorreta, pois o metanol sofre redução seletiva ao ácido metanóico 
(ácido fórmico). 
b) correta, pois o metanol sofre redução seletiva ao metanal. 
c) incorreta, pois o metanol sofre reação de racemização em meio ácido 
(estômago), e o produto desta reação é responsável pela toxicidade. 
d) correta, pois o metanol sofre oxidação seletiva ao metanal. 
e) incorreta, pois o metanol sofre reação de adição de água em meio ácido 
(estômago), e o produto desta reação é responsável pela toxicidade. 
 
Gab: D 
 
Justificativa: 
Correta, pois é possível oxidar metanol seletivamente ao metanal. 
 
06 - (Ufop MG/1999/2ªFase) 
Dois alquenos A e B, de fórmula C6H12, foram oxidados sob condições 
enérgicas, na presença de KMnO4, fornecendo diferentes produtos, conforme 
representação abaixo: 
 
A 2H C - C - CH
B CH (CH )-C -OH 
O
O
O
33
3 2 2
CH -C -OH
+
[O]
[O]
 
 
a) Qual é a estrutura de A Estrutura de B? 
b) Represente um composto de fórmula molecular C6H12 que não reagiria 
sob as mesmas condições de oxidação apresentadas. 
 
Gab: 
a) CH3C(CH3) = C(CH3)CH3……2,3-Dimetil-2-buteno 
 CH3(CH2)2CH = CHCH3……..2-Hexeno 
b) O ciclo-hexano, que devido às diferentes conformações (barco e cadeira) 
dificilmente apresentaria oxidação nas mesmas condições dos alcenos . 
 
07 - (Fuvest SP/2006/1ªFase) 
O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e 
identidade da cachaça brasileira, definindo limites para determinadas 
substâncias formadas na sua fabricação. Algumas dessas substâncias são 
ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos voláteis, conforme o caderno Agrícola 
de 08 de junho de 2005, do jornal O Estado de S. Paulo. Nesse processo de 
fabricação, pode ter ocorrido a formação de: 
 
I ácido carboxílico pela oxidação de aldeído. 
II éster pela reação de álcool com ácido carboxílico. 
III aldeído pela oxidação de álcool. 
 
É correto o que se afirma em 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) I e II, apenas. 
d) II e III, apenas. 
e) I, II e III. 
 
Gab: E 
 
08 - (Uerj RJ/1995/2ªFase) 
Na reação: 
3 3
3
2 2
4_ _ _ ____CH CH C CH CH CH PRODUTOS,
CH
KMnO
NaOH 
 
qual é a nomenclatura IUPAC do composto orgânico formado? 
 
Gab: 
3-metil-3,4-hexanodiol 
 
09 - (ITA SP/1999) 
Qual opção se refere ao(s) produto(s) da reação entre 2-butanona e o hidreto 
metálico LiAlH4? 
a) Butano. 
b) 1-Butanol. 
c) Ácido butanóico. 
d) Mistura racêmica de 2-butanol. 
e) Ácido propanóico e ácido etanóico. 
 
Gab: D 
 
RESOLUÇÃO: 
O hidreto de alumínio e lítio é um excelente redutor de aldeídos e cetonas a 
álcoois correspondentes. Porém o uso em larga escala deve ser evitado devido 
o elevado custo. 
_ __ __ __ __
_
CH CH C CH CH CH C CH3 33 3
4
2 2
O OH
LiAlH
H 
Como o 2-butanol apresenta atividade óptica, haverá uma mistura racêmica 
dos isômeros d e L. 
 
Mecanismos: 
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
CH CH C CH + LiAlH
CH CH C CH + LiAlH
CH CH C CH + LiAl(OH)
CH CH C CH + LiAl(OH)
CH CH C O AlLi
CH CH C O AlLi
3
3
3
3
3
3
3
3
4
4
4
4
3
3
3
3
2
2
+
+
2
2
2
2
2
2
O
O
OH
OH
H O
H O
H 
H 
H
H
CH
CH
4
4
4
4
44
 
 
10 - (Ufop MG/2000/2ªFase) 
As estruturas abaixo (I, II e III) representam algumas substâncias utilizadas em 
perfumaria devido às suas fragrâncias. 
 
( III )( II )( I )
Citronelal
H3C CH3
CH3
O
H
Linalol
H3C CH3
CH3
OH
Mentol
CH3
CH3H3C
OH
 
 
Mentol: Essência de menta 
Linalol: Essência de lavanda 
Citronelal: Essência de eucalipto 
 
Represente a estrutura do produto de oxidação de I com KMnO4, em meio 
ácido. 
 
Gab: 
 
C
C
O
OO
O O
H
H
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
11 - (Uerj RJ/1994/1ªFase) 
Considere o esquema abaixo. 
 
 
 
As substâncias indicadas pelos números I, II e III são, respectivamente: 
a) etanoato de etila / ácido etanóico / eteno 
b) eteno / etanoato de etila / ácido etanóico 
c) ácido etanóico / eteno / etanoato de etila 
d) eteno / ácido etanóico / etanoato de etila 
e) ácido etanóico / etanoato de etila / eteno 
 
Gab: C 
 
12 - (Ufrj RJ/1994) 
Alguns aldeídos apresentam odor agradável e são freqüentemente usados 
como base de fragrâncias. Mas produzir aldeído não é uma tarefa simples pois 
a maioria dos agentes oxidantes que converte álcool em aldeido, continua a 
oxidação convertendo o aldeido em ácido. 
Paraevitar isso pode-se utilizar, como agente oxidante, o clorocromato de 
piridínio (PCC), um reagente específico para oxidar álcool primário a aideido. 
a) Qual a fórmula estrutural do principal produto da oxidação do propanol 
pelo PCC? 
b) O ponto de ebulição do propanal é 50ºC e o do propanol é 97ºC. 
Justifique essa diferença. 
 
Gab: 
a) CH3CH2COH 
b) devido à presença de pontes de hidrogênio no propanol. 
 
13 - (Uni-Rio RJ/1992) 
Na seqüência: 
 
CH3 - CH3   CH2 = CH2   CH3CH2OH   
CH3CHO  CH3CO2H 
 
Estão presentes: 
a) Quatro reações de redução. 
b) Duas reações de redução e duas reações de oxidação. 
c) Uma reação de redução e três reações de oxidação. 
d) Quatro reações de oxidação. 
e) Três reações de oxidação e uma reação de redução. 
 
Gab: D 
 
14 - (Uel PR/1990) 
A oxidação do etanol pode produzir 
a) propanona 
b) metanol 
c) etileno 
d) cloreto de etila 
e) ácido etanóico 
 
Gab: E 
 
15 - (Uel PR/1994) 
Na oxidação enérgica dos álcoois, com KMnO4 ou K2Cr2O7 em meio ácido, 
obtêm-se diferentes produtos em função do carbono ao qual está ligada a 
hidroxila. Assim sendo, é CORRETO afirmar que, ao oxidar-se... 
01. o etanol, obter-se-á, inicialmente, a etanona. 
02. o 2-propanol, obter-se-á a propanona. 
04. o 1-butanol, obter-se-á, inicialmente, o butanal. 
08. um álcool terciário, obter-se-á o ácido correspondente. 
16. o 1-propanol, obter-se-á, como produto final, o ácido propanóico. 
 
Gab: 02-04-16 
 
16 - (Puc MG/1994) 
Por oxidação enérgica, certo composto orgânico produz somente propanona. 
O composto é: 
a) 1 - propeno. 
b) dimetil - 2 - buteno. 
c) 2 - buteno. 
d) 2 - penteno. 
e) 3 - hexeno. 
 
Gab: B 
 
17 - (Unicamp SP/1988) 
Propanol, CH3CH2CH2OH, ao ser oxidado cuidadosamente produz aldeído 
propiônico e a oxidação mais vigorosa produz ácido propiônico. 
a) Escreva as fórmulas dos dois produtos obtidos nas oxidações. 
b) Escreva a equação da reação do ácido propiônico com etanol, 
CH3CH2OH. 
 
Gab: 
a) CH3CH2COH; CH3CH2COOH 
b) CH3CH2COOH + H OCH2CH3  CH3CH2COO CH2CH3 + H2O 
 
18 - (Ufu MG/2001/1ªFase) 
O retinol ou vitamina A, cuja estrutura é mostrada abaixo, desempenha um 
importante papel no nosso organismo, pois favorece a visão, o crescimento, e 
participa ativamente do metabolismo de diversos hormônios. 
 
H C
CH OH
CH CH CH
CH
2
3
3 3 3 3
 
 
Dentre os reagentes químicos abaixo, aquele que NÃO reage com o retinol é 
a) solução aquosa de permanganato de potássio (KmnO4). 
b) ácido sulfúrico concentrado (H2SO4). 
c) solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH). 
d) solução de bromo (Br2) em tetracloreto de carbono (CCl4). 
 
Gab: C 
 
19 - (Unesp SP/2004/Exatas) 
Os esquemas a seguir representam as condições em que ocorrem algumas 
reações com o etanol e que conduzem à formação de produtos distintos. 
 
I. CHOCHOHCHCH 3
OCrK
23
722   
II. COOHCHOHCHCH 3
KMnO
23
4  
III. YO]CHCH[OHCHCH 2 223
SOH
23
42   
 
a) Os esquemas I e II representam reações de oxidação do etanol. Para 
cada uma delas, escreva o nome do produto e o nome da respectiva função 
orgânica. 
b) Na reação III, são formados dois produtos, um orgânico e outro 
inorgânico, identificado por Y. Forneça os nomes desses dois compostos. 
 
Gab: 
a) 
I  etanol; álcool 
II ácido etanóico; ácido carboxílico 
b) etóxi–etano; água 
 
20 - (Ufv MG/1999) 
A medida do teor alcoólico no sangue humano pode ser efetuada pela 
utilização de instrumentos conhecidos como "bafômetros". O funcionamento de 
um bafômetro portátil baseia-se na reação do etanol com dicromato de 
potássio, em meio ácido, conforme a equação abaixo: 
 
K2Cr2O7(aq) + 4H2SO4(aq) + 3CH3CH2OH(g)  Cr2(SO4)3(aq) + 7H2O(l) + 
3CH3CHO(g) + K2SO4(aq) 
 (alaranjado) (verde) 
 
a) Segundo a equação acima, o agente oxidante é o: 
b) Segundo a equação acima, o agente redutor é o : 
c) O nome IUPAC do produto orgânico formado é : 
 
 
Gab: 
a) K2Cr2O7 
b) CH3CH2OH 
c) Etanal 
 
21 - (ITA SP/1998) 
Assinale a opção ERRADA dentre as relacionadas a seguir: 
a) A transformação do vinho em vinagre é devida a uma fermentação 
anaeróbica. 
b) A transformação do suco de uva em vinho é devida a uma fermentação 
anaeróbica. 
c) A transformação de glicose em álcool e gás carbônico pode ser obtida 
com extrato das células de levedura dilaceradas. 
d) Grãos de cereais em fase de germinação são ricos em enzimas capazes 
de despolimerizar o amido transformando-o em glicose. 
e) A reação química responsável pelo crescimento da massa de pão, 
enquanto ela descansa antes de ir ao forno, é essencialmente a mesma que 
ocorre na transformação do suco de uva em vinho. 
 
Gab: A 
 
RESOLUÇÃO 
A fermentação é do tipo aeróbica. 
CH3 – CH2 – OH + O2  CH3 – COOH + H2O 
 vinho vinagre 
 
22 - (IME RJ/2001) 
Dada a seqüência de reações abaixo determine: 
a) os reagentes e/ou catalisadores necessários para promover, de modo 
eficiente, as transformações representadas pelas etapas A, B e C; 
b) o nome da substância 1; 
c) a fórmula estrutural do produto 4. 
 
 
 
GAB: 
a) 
 
Os alquenos são oxidados por perácidos, no caso pode ser o composto acima. 
B = ácido acético + calor 
C = H2O 
b) ciclo-hexeno 
c) 
 
 
 
 
 
 
23 - (Vunesp SP/2000) 
Considere o seguinte arranjo experimental: 
 
 
 
Após forte aquecimento inicial, a espiral de cobre permanece incandescente, 
mesmo após a interrupção do aquecimento. A mistura de gases formados na 
reação contém vapor de água e um composto de cheiro penetrante. 
a) Escreva a fórmula estrutural e o nome do produto de cheiro penetrante, 
formado na oxidação parcial do metanol pelo oxigênio do ar. 
b) Explique o papel do cobre metálico e a necessidade do seu aquecimento 
para iniciar a reação. 
 
Gab: 
a) A oxidação parcial do metanol forma o metanal ou formaldeído de odor 
penetrante: 
 
b) O cobre metálico age como catalisador e o aquecimento é necessário para 
que as moléculas dos reagentes adquiram uma energia igual ou superior à 
energia de ativação. A espiral de cobre permanece incandescente, mesmo 
após a interrupção do aquecimento, porque a reação é exotérmica e ocorre na 
superfície do metal. 
 
24 - (Uff RJ/2001/1ªFase) 
Cetonas são compostos orgânicos ternários (C, H, O) que apresentam o grupo 
funcional carbonila. Propanona, cânfora e butanodiona são exemplos destes 
compostos, e podem ser obtidos por meio de várias reações. 
Considere as seguintes reações: 
 
I. hidratação de alquenos que possuem mais de dois átomos de carbono 
II. oxidação de um álcool secundário 
III. hidrólise de ésteres 
IV. hidratação de alquinos que possuem mais de dois átomos de carbono 
 
As reações que permitem a obtenção de cetonas são as indicadas por: 
a) I e II 
b) I, II e III 
c) I, II e IV 
d) II e III 
e) II e IV 
 
Gab: E 
 
25 - (ITA SP/1995) 
Qual das opções abaixo contém a afirmação CORRETA? 
a) A oxidação de álcool a aldeído é mais fácil do que a redução de ácido 
carboxílico a aldeído. 
b) É tão fácil oxidar álcool a aldeído como reduzir ácido carboxílico a 
aldeído. 
c) Tanto ácido carboxílico como aldeído podem ser obtidos a partir da 
oxidação de álcool terciário. 
d) Reações entre álcoois e ácidos carboxílicos não são catalisadas por 
ácidos fortes. 
e) É mais fácil oxidar benzeno do que oxidar ciclo-hexano. 
 
Gab: A 
 
RESOLUÇÃO 
Obs.: A redução de ácidos carboxílicos é, de longe, a mais difícil.Porém, pode 
ser realizada utilizando o hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4) um poderoso 
agente redutor. 
 
26 - (Furg RS/2005) 
Assinale a alternativa que apresenta os produtos corretos esperados na 
oxidação enérgica (solução ácida concentrada de KMnO4 sob aquecimento), 
do 2,4-dimetil-1-penteno. 
a) ácido 2-metilpropanóico, gás carbônico e etanal 
b) 4-metil-2-pentanonae formaldeído 
c) 2-metil-4-pentanona e água 
d) propanona e ácido 2-metilpropanóico 
e) gás carbônico, 4-metil-2-pentanona e água 
 
Gab: E 
 
27 - (ITA SP/1994) 
Na preparação da anilina a partir do nitrobenzeno pode-se empregar: 
a) Ácido nítrico 
b) Permanganato de potássio 
c) Amônia 
d) Um composto de Grignard 
e) Hidrogênio nascente 
 
Gab: E 
 
28 - (Efoa MG/2005/1ªFase) 
Muitos insetos se comunicam por meio de compostos denominados 
feromônios. A muscalura, por exemplo, é um feromônio sexual produzido pelas 
fêmeas da mosca doméstica, para atrair os machos com vistas ao 
acasalamento. Esse composto, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é 
sintetizado em laboratório e utilizado em iscas contendo veneno para atrair e 
matar moscas em ambientes domésticos. 
 
 
 
 
 
 
 
Com relação à muscalura é INCORRETO afirmar que: 
a) quando submetida à ozonólise pode ser convertida em nonanal e 
tetradecanal. 
b) quando submetida à hidrogenação catalítica é transformada em um 
alcano. 
c) o isômero apresentado é o trans. 
d) sua fórmula molecular é C23H46. 
e) quando tratada com água, na presença de ácido, é transformada em um 
epóxido. 
 
Gab: E 
 
29 - (Uerj RJ/1997/1ªFase) 
Sejam as equações químicas incompletas, representadas pelas fórmulas 
gerais: 
1. R  CH  CHR + H2O 
H 
2. R  CH  R 
H
KMnO 4 
 
Os produtos orgânicos destas equações pertencem, respectivamente, às 
seguintes funções: 
a) aldeído e ácido carboxílico 
b) cetona e ácido carboxílico 
c) álcool e cetona 
d) éter e cetona 
 
Gab: C 
 
30 - (Unificado RJ/1997) 
Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura sulfomangânica (KmnO4 + 
H2SO4). Os produtos da reação foram butanona e ácido metilpropanóico. Logo, 
o alceno X é: 
a) 2-metil, 3-hexeno. 
b) 3-metil, 3-hexeno. 
c) 2,4 dimetil, 3-hexeno. 
d) 2,5 dimetil, 3-hexeno. 
e) 3,5 dimetil, 3-hexeno. 
 
Gab: C 
 
31 - (Ufrj RJ/1995) 
A e B são dois compostos orgânicos de mesmo peso molecular que, por 
oxidação com permanganato de potássio em meio ácido, geram como 
produtos, respectivamente, a butanona e o ácido butanóico. 
a) Qual o tipo de isomeria existente entre os compostos A e B? Justifique 
sua resposta. 
b) Qual o produto orgânico resultante da desidratação do composto B? 
 
Gab: 
a) Composto –A 2-Butanol 
 Composto – B 1-butanol 
Assim a isomeria que ocorre entre eles é do tipo de posição. 
b) But-1-eno 
 
32 - (Ufrj RJ/1993) 
Algumas espécies de moscas desenvolveram uma enzima que converte DDT 
em DDE, atenuando muito o efeito tóxico do primeiro. O mesmo DDE tem, 
entretanto, para outros organismos, maior toxidez e, o que é pior, degrada-se 
no meio ambiente mais dificilmente do que o DDT. Veja a seguir as fórmulas 
estruturais das duas substâncias: 
Cl
CH
Cl
CCl3
DDT
 
Cl
C
Cl
C
Cl
Cl
DDE
 
a) Classifique a reação de transformação do DDT em DDE. 
OH 
b) Escreva a reação de oxidação do DDE com reagente de Bayer (solução 
de KMnO4 em meio básico) a frio. 
 
Gab: 
a) reação de eliminação; 
b) 
 
Cl
C
Cl
C
Cl
Cl
DDE
KMnO4
a frio
Cl
C
Cl
C Cl
Cl
OHOH
 
 
33 - (Ufrj RJ/1996) 
Os haletos orgânicos sofrem diversas reações de substituição, como por 
exemplo, com o hidróxido de sódio em solução aquosa: 
CH CH CHCH2 3
I
3 + NaOH(aq) A NaI+ 
 
O composto A, por sua vez, sofre oxidação em presença de permanganato de 
potássio em meio ácido: 
A B
H
KMnO
+
4
 
onde B é o produto orgânico formado. 
a) Qual o nome do composto A? 
b) Qual a função química do composto B? 
 
Gab: 
a) 2-Butanol 
b) cetona 
 
34 - (Ufrj RJ/2000) 
O esquema a seguir mostra compostos que podem ser obtidos a partir de um 
alceno de fórmula molecular C4H8. 
 
C H 4 8
Alceno
Oxidação
Hidratação
C H O
Álcool
Ácido
Cetona
4 10
C H O2 4 2
C H O4 8
2
 
a) Dê o nome do álcool C4H10O. 
b) Calcule a massa, em gramas, de alceno C4H8 necessária para produzir 
30g de ácido C2H4O2. 
 
Gab: 
a) 2-Butano 
b)14g 
 
35 - (Ufrj RJ/1999) 
Segundo o Código Nacional de Trânsito, dirigir embriagado é crime, e o 
motorista flagrado neste delito está sujeito a graves punições. Para avaliar o 
nível de embriaguez dos motoristas, a polícia utiliza um aparelho - o bafômetro 
-que mede a concentração de etanol ( álcool etílico ) no ar expirado pelo 
motorista. 
Os bafômetros mais simples consistem de um tubo transparente recheado de 
dicromato de potássio em meio ácido que, ao ser soprado, muda de cor, e, de 
acordo com uma escala comparativa, indica o nível de álcool ingerido pelo 
motorista. Esta mudança de cor resulta da oxidação do etanol pelo dicromato, 
na qual o Cr+7 , de cor alaranjada, é reduzido até Cr+3, de coloração verde. A 
reação de oxidação do etanol acontece em duas etapas, segundo o esquema a 
seguir: 
C2H6 + [O]  C2H4O + [O]  C2H4O2 
a) Dê o nome dos compostos C2H4O e C2H4O2 . 
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do isômero funcional do 
etanol. 
 
Gab: 
a) etanal e ácido etanóico 
b) metóximetano 
 
36 - (Fepcs DF/2006) 
A aromaterapia estuda os efeitos do que cada diferente cheiro pode provocar, 
cheiros esses que ficam guardados de forma concentrada em óleos. Esses 
óleos são acrescentados a cremes de massagem, a banhos de imersão e são 
usados até mesmo para perfumar ambientes. Cada essência produz um efeito 
diferente. Uma das substâncias utilizadas na aromaterapia é o óleo de menta, 
cuja fórmula estrutural está representada a seguir: 
OH
 
 
 
O produto principal de sua oxidação é: 
a)
O
 
 
 
b)
CHO
 
 
 
c)
COOH
 
 
 
d)
OCH3
 
 
 
e)
OH
 
 
 
 
Gab: A 
 
37 - (Uff RJ/1995/2ªFase) 
Um composto X, de fórmula C4H10O reage com dicromato de potássio em meio 
ácido produzindo um composto orgânico Y, com cadeia normal, características 
ácidas e cheiro de manteiga rançosa. A reação Y com o 1 - pentanol, 
catalisada por ácido, fornece água e um composto Z, responsável pelo odor de 
damasco. Determine as estruturas X, Y e Z, bem como as duas reações 
envolvidas. 
 
Gab: 
CH CH CH CH OH CH CH CH C3 2 22
K Cr O
+
2 2 7
H 3 2 2
___
O
OH
CH CH CH CH CH OH23 2 2 2
X Y
 
 CH CH CH C3 2 2
___
O
OCH CH CH CH CH2 2 2 2 3
Z
H O +2
 
 
38 - (Uerj RJ/1999/2ªFase) 
Um dos métodos de identificação de estruturas de hidrocarbonetos contendo 
ligações duplas ou triplas é feito a partir da análise dos produtos ou 
fragmentos, obtidos da reação de oxidação enérgica. Observe os produtos 
orgânicos da reação de oxidação enérgica de um hidrocarboneto insaturado: 
+Hidrocarboneto
insaturado
K Cr O2 2 7
H+
CH COCH3 3 + CH COOH3
W T 
a) Em relação ao hidrocarboneto insaturado, indique as fórmulas mínima e 
estrutural plana. 
b) Cite a nomenclatura oficial do composto W e determine a percentagem 
de carbono, em número de átomos, na substância T. 
 
Gab: 
a) CH2; 
3
CH C=CHCH
CH
3 3
 
b) Propanona; como a fórmula molecular do composto T é C2H4O2, temos que 
o número total de átomos é 10, logo, o a porcentagem de carbono é 20% 
 
39 - (Ufrj RJ/2002) 
Algumas reações químicas podem ser acompanhadas pela mudança de cor do 
meio reacional. Por exemplo, na figura ao lado, a adição de 2-propanol a uma 
solução aquosa ácida de Na2Cr2O7 (solução alaranjada) produz uma solução 
de coloração verde, característica da presença de íons Cr3+. 
H C CH3 3
OH
Cr+3 
Esta reação se passa conforme a seguinte equação: 
3C3H8O + Na2Cr2O7 + 4H2SO4 3X + Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O 
Dê a nomenclatura IUPAC do produto orgânico (X) formado e escreva a 
equação da semi-reação de redução. 
 
Gab: 
Propanona 
Cr6+ + 6e- → Cr3+ + 7H2O 
ou 
Cr2O72- + 6e- + 14H+ → 2Cr3+ + 7H2O 
 
40 - (Ufms MS/2002/Exatas) 
No Brasil, dirigir alcoolizado, ou seja, com nível de álcool no sangue superior a 
0,6g/L, é crime. O bafômetro é uma aparelhagem usada na detecção de 
vapores de álcool, quando presentes no ar expirado por um indivíduo 
alcoolizado. Basicamente, o ar expirado é coletado através de umtubo de vidro 
adaptado à boca e a uma proveta com solução aquosa ácida padronizada de 
dicromato, alaranjada, que passa para verde, após a reação com álcool. 
Considerando a reação global do processo: 
C2H6O(aq) + Cr2O72-(aq) + H+(aq)  Cr3+(aq) + C2H4O(aq) + H2O(l) , é 
correto afirmar que: 
01. a soma dos menores coeficientes inteiros da equação balanceada é 24. 
02. o número de oxidação do cromo , no íon dicromato, é +12. 
04. o número de oxidação médio do carbono, no etanol e no etanal é -1 
e -2, respectivamente. 
08. o agente oxidante é o etanol. 
16. o agente redutor é o íon dicromato. 
32. o álcool será oxidado pelo dicromato. 
 
GAB: 01-32 
 
41 - (Ufba BA/2000) 
Com base nos conhecimentos sobre funções e reações orgânicas, pode-se 
afirmar: 
01. O ponto de ebulição e a solubilidade em água do éter dimetílico são 
superiores aos do etanol. 
02. Nas interações, com a água, das moléculas do 2 – propanol e do 
propano as do 2 – propanol são mais intensas que as do propano. 
04. H2N(CH2)6NH2 representa uma diamina alifática primária. 
08. Na equação CH3(CH2)14COOH(s)  NaOH(aq) 

 CH3(CH2)14COONa(aq) 
 H2O(l) , um dos reagentes é um ácido graxo. 
16. O hexano apresenta ponto de ebulição superior ao do 1– hexanol, a 1 
atm. 
32. A equação CH3COCH2CH3 + H2 
Pt
CH3CHOHCH2CH3 representa 
uma reação de substituição. 
64. De acordo com a IUPAC, o nome do composto representado pela 
fórmula CH3C(CH3)2CH  C(CH3)CH3 é 2,2,4 trimetil –3– penteno. 
 
Gab: 02-V + 04-V + 08-V 
 
42 - (Uem PR/2006/Janeiro) 
Assinale o que for correto. 
a) Os alcenos apresentam fórmula geral CnH2n+2. 
b) O propeno apresenta maior ponto de ebulição do que 1-penteno. 
c) O composto 3,3-dimetil-1-pentino apresenta fórmula molecular C7H11. 
d) O 2-buteno não apresenta isomeria geométrica ou cis-trans. 
e) Os álcoois primários podem ser oxidados a ácidos carboxílicos. 
 
Gab: E 
 
43 - (Fatec SP/2003) 
A vitamina E é uma substância que tem sido considerada importante em nossa 
dieta, por ter características antioxidantes. Observe sua fórmula estrutural: 
O
OH
OH
OH H
H
H
Alfa-Tocoferol (Vitamina-E) 
Analisando as fórmulas estruturais abaixo, outra substância cuja cadeia 
carbônica sugere que também deva ter características antioxidantes é: 
O
OH
Ácido palmítico
a.
 
C C
C
||
O
C
C
||
O
C
||
O
O
O
OH
H
2 (CH )2
(CH )2
(CH )2
triestearina
16
16 CH 3
CH 3
CH 3
H2
16
b.
 
OH H
O
OHOHOH
OH
c.
 
O
CH
C
3
OH
CO
O
Ácido acetilssalicílico
d.
 
-Caroteno
e.
 
 
Gab: E 
 
44 - (Puc SP/2003) 
Em dois balões distintos, as substâncias A e B foram colocadas em contato 
com dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio ácido, à temperatura ambiente. 
Nessas condições, o dicromato é um oxidante brando. No balão contendo a 
substância A foi observada a formação do ácido propiônico (ácido propanóico), 
enquanto que no balão que continha a substância B formou-se acetona 
(propanona). As substâncias A e B são, respectivamente, 
a) ácido acético e etanal. 
b) propanal e 2-propanol. 
c) butano e metil-propano. 
d) propanal e 1-propanol. 
e) propano e propanal. 
 
Gab: B 
 
45 - (Acafe SC/2002/Janeiro) 
O vinho, bebida alcoólica proveniente da uva, quando guardado em garrafa 
aberta, após certo tempo, “azeda”, transformando-se em vinagre. Esse 
fenômeno ocorre porque o álcool contido no vinho sofre uma: 
a) redução 
b) oxidação 
c) destilação 
d) evaporação 
e) desidratação 
 
Gab: B 
 
46 - (Uerj RJ/2003/2ªFase) 
O ácido benzóico (benzeno carboxílico), ou ácido “fenil–metanóico”, é um 
composto orgânico muito empregado como conservante de alimentos, pois 
impede o crescimento de microrganismos. Considere a seqüência de reações a 
seguir. 
X  ]O[ Y  ]O[ ácido benzóico   ]NaOH[ Z 
Este ácido pode ser obtido por meio da oxidação do composto orgânico 
oxigenado X, cujo oxidante é representado por [O], passando por uma etapa 
intermediária que forma o composto Y. Entretanto, em algumas aplicações, dá-
se preferência a um derivado do ácido benzóico - composto Z-, obtido através 
de sua reação com o hidróxido de sódio em solução aquosa, por apresentar 
maior solubilidade em água e não interferir na coloração do alimento. 
Nomeie os compostos Y e Z e escreva as fórmulas estruturais do ácido 
benzóico e do composto X. 
 
Gab: 
Y – Benzenocarbaldeído ou FenilMetanal 
Z Benzenocarboxilato de sódio ou benzoato de sódio 
C
OHO
Ácido benzóico 
2CH OH
Composto X 
 
47 - (Ufg GO/2003/2ªFase) 
No Parque Nacional da Serra de Caldas encontram-se inúmeros buritis e 
pequizeiros, que são fontes de -caroteno. O -caroteno sofre uma reação 
representada pela equação: 
-caroteno
2[O]
CHO
retinal
 2
B
 2
vitamina A
CH2OH
 
Considerando que a formação do retinal envolve a quebra de uma ligação 
dupla, que confere à molécula de -caroteno isomeria trans, responda: 
a) Qual a estrutura do -caroteno? 
b) A que classe(s) de substância(s) orgânica(s) pertencem o -caroteno, o 
retinal e a vitamina A? 
c) Qual o tipo de reação que ocorre em B? 
 
Gab: 
a) 
 
 
 
b) –Caroteno: Hidrocarboneto poliinsaturado 
 Retinal: Aldeído poliinsaturado (Polieno) 
 Vitamina A: álcool poliinsaturado (polieno) 
c) Redução do Retinal a Retinol 
 
48 - (Ufla MG/2002/1ªFase) 
As moléculas abaixo são oxidáveis, EXCETO: 
a) CH3OH (metanol) 
b) HCHO (metanal) 
c) HCOOH (ácido metanóico) 
d) CO2 (dióxido de carbono) 
e) CH4 ( metano) 
 
Gab: D 
 
49 - (Ufms MS/2003/Biológicas) 
As reações orgânicas podem ocorrer em uma ou em várias etapas. Dadas as 
reações hipotéticas abaixo 
I. CH3CH2CH2OH  CH3CHOHCH3 
II. CH3CHBrCH3  CH3CH2CH2Br 
III. CH3CHOHCH3  CH3COOH + HCOOH 
e desconsiderando quaisquer produtos que não sejam orgânicos, é correto 
afirmar que: 
01. I é uma reação impossível de ocorrer, em quaisquer condições. 
02. II é uma reação de conversão intramolecular do haleto secundário em 
haleto primário em baixas 
temperaturas. 
04. III é uma reação de oxidação direta com KMnO4(aq)/ H3O+. 
08. II ocorre em duas etapas, ou seja, reação com KOH/alcool. , com 
aquecimento, seguido de adição de HBr/peróxido orgânico. 
16. I e III ocorrem através de uma desidratação, numa primeira etapa, 
seguida, respectivamente, de reação de adição de H2O/H3O+ e oxidação com 
KMnO4(aq)/H3O+. 
 
Gab: F; F; F ; V; F 
 
50 - (Ufms MS/2003/Exatas) 
Conhecendo-se as possibilidades dos diferentes grupos funcionais orgânicos 
em participar de reações químicas, é correto afirmar que: 
01. aldeídos, mas não cetonas, podem ser oxidados a ácidos carboxílicos. 
02. álcool etílico com H2SO4 concentrado, em quaisquer condições, leva à 
formação de éteres. 
04. ácido carboxílico pode ser obtido da reação de alcenos com ozona, 
O3(g) , seguido de hidrólise. 
08. alcanos podem ser obtidos de alcinos por meio de hidrogenação 
catalítica com aquecimento. 
16. haletos de alquila produzem alcenos quando submetidos a uma reação 
com KOH alcoólico e aquecimento. 
 
Gab:V–F–F–V–V 
 
51 - (Ufu MG/2003/1ªFase) 
Analise a equação química abaixo. 
O + 2 H2O + 2 CO2
O
O
+ 9/2 O2
V2O5
400ºC
 
Pode-se afirmar que nesta reação química ocorreu, principalmente, a 
transformação de um: 
a) hidrocarboneto aromático para um anidrido de ácido dicarboxílico. 
b) alceno para uma dicetona. 
c) hidrocarboneto aromático para uma dicetona. 
d) hidrocarboneto aromático para um éter. 
 
Gab: A 
 
52 - (Ufv MG/2003) 
Considere os compostos I, II, III e IV: 
OH C
O
OH
NH2
I II III IV 
Assinale a opção INCORRETA: 
a) III reage com Br2 produzindo um composto saturado. 
b) I reage com uma amina produzindo uma amida. 
c) I reage com KMnO4, em meio ácido, produzindo uma cetona. 
d) IV reage com HCl produzindo um sal. 
e) II reage com NaOH produzindo um sal. 
 
Gab: B 
 
53 - (UnB DF/2003) 
Texto II 
 A produção de cachaçano Brasil iniciou-se com a produção de açúcar 
nos primeiros engenhos construídos, destacando-se o engenho de Martim 
Afonso de Souza, em São Paulo, construído em 1534. Atualmente, o estado de 
Minas Gerais é o maior produtor artesanal de cachaça, alambicando mais de 
180 milhões de litros por ano. A cachaça é uma mistura de água, etanol (cerca 
de 33 g/L) e várias outras substâncias. O metabolismo do etanol no organismo 
humano produz CO2, gerando energia biologicamente disponível na forma de 
ATP – cerca de 29,7 kJ/g de etanol. Por isso, o álcool é considerado alimento. 
 O processo metabólico do etanol pode ser representado pelo esquema 
abaixo, em que o etanol, indicado por I, é transformado no composto indicado 
por II, processo que ocorre no citossol das células do fígado. O composto II é 
convertido no íon indicado por III por uma enzima mitocondrial, sendo, então, 
ativado enzimaticamente para transformar-se no composto indicado por IV, 
denominado acetilcoenzima A, que é finalmente convertido em CO2 nas 
mitocôndrias. 
V
2
IV
3
III
3
II
3
I
23
COCoA-S-COCH
COOCHCHOCHOHCHCH

 
 
 O álcool é freqüentemente mencionado nos meios de comunicação 
como uma substância que contém “calorias vazias”. Esse termo é confuso, pois 
pode parecer que a energia produzida a partir do seu metabolismo não é 
aproveitada pelo organismo. No entanto, a ingestão freqüente de bebidas 
alcoólicas como a cachaça interfere na capacidade das células de absorver e 
usar nutrientes de outros alimentos, prejudicando a absorção de vitaminas e 
aminoácidos no trato gastrointestinal e aumentando a perda de vitaminas 
(como a tiamina, a piridoxina e o ácido pantotênico) na urina. Ainda que o 
alcoólatra coma bem, o álcool lhe retira o pleno benefício nutritivo do que ele 
come. Dessa forma, os alcoólatras sempre desenvolvem desnutrição. 
Com base no texto II, julgue os itens abaixo. 
01. O esquema representativo do metabolismo do etanol mostrado no texto 
é uma seqüência oxidativa. 
02. O metabolismo completo de 100g de álcool gera 2,97 x 103 joules de 
energia. 
03. É possível que a enzima mitocondrial citada no texto não seja codificada 
por um gene nuclear. 
04. O íon III é o ânion acetato. 
05. Os primeiros engenhos de açúcar no Brasil remontam à época das 
capitanias hereditárias. 
 
Gab: C–E–C–C–C 
 
54 - (Unicamp SP/2003) 
Em um jantar de Natal oferecido a amigos, o anfitrião abriu duas garrafas de 
um mesmo vinho. O conteúdo de uma delas permaneceu intacto enquanto o da 
outra foi consumido em cerca de 90%. As duas garrafas foram tampadas. A 
cheia foi guardada na geladeira e a outra num armário da cozinha. Uma 
semana mais tarde, na ceia de Ano Novo, o conteúdo desta última garrafa foi 
usado para temperar a salada. 
a) O que aconteceu com este vinho para poder ser usado como tempero de 
salada? Justifique usando uma equação química. 
b) Cite dois fatores físicos e/ou químicos que favoreceram a transformação 
no conteúdo de uma garrafa e não no da outra. 
 
Gab: 
a) O etanol, álcool componente do vinho, sofreu oxidação em presença do gás 
oxigênio da atmosfera formando ácido etanóico (acético). Este ácido é o 
responsável pela acidez do vinagre. A equação que representa o processo é: 
CH3 – CH2OH(aq) + O2(g)  CH3 – COOH(aq) + H2O(l) 
Etanol ácido etanóico 
b) Dois fatores favoreceram a formação de ácido acético na garrafa consumida 
e guardada no armário: 
– a maior quantidade de oxigênio atmosférico em contato com o etanol do 
vinho; 
– a maior temperatura (a garrafa cheia permaneceu em baixa temperatura. 
Estes fatores aumentam a velocidade da reação de oxidação do etanol. 
 
55 - (Unifor CE/2003/Julho) 
Considere a tabela, que fornece características sobre a composição de 
determinado xampu transparente. 
 
Água purificada
H O2
Laurilssulfato de trietanolamina
[(HOCH CH ) NH] [CH (CH ) CH O SO )]3 3 2 10
+
2 3

2 2
Ácido mirístico
CH (CH ) COOH3 2 12
Álcool oleilico
CH (CH ) CH=CH(CH ) CH OH3 2 7 2 7 2
Fragância
Formaldeído
CH O2
Outros aditivos
Ingrediente
% em
massa Função
60
32
4
2
1
0,5
0,5
Solvente/dispersante
Tensoativo
Ajustador de pH
Condicionador
Perfume
Preservador
Corantes e outros 
(Snyder, C. H. The extraordinary chemistry of ordinary things. New York: 
John Wiley & Sons, 1988) 
 
Se a esse xampu for adicionado um agente oxidante, tal como o permanganato 
de potássio em condições apropriadas, deverão se formar: 
a) álcoois, a partir de aldeídos. 
b) aldeídos, a partir de ácidos carboxílicos. 
c) álcoois, a partir de éteres. 
d) ácidos carboxílicos, a partir de álcoois. 
e) ácidos carboxílicos, a partir de cetonas. 
 
Gab: D 
 
56 - (Unifesp SP/2004/1ªFase) 
O composto A, um álcool de fórmula molecular C3H8O, quando aquecido 
fortemente na presença de H2SO4 concentrado, se transforma no composto B. 
A adição de água em B, catalisada por ácido, dá o composto C, que é um 
isômero de A. Quando C é oxidado, se transforma em D. 
Os nomes dos compostos B, C e D devem ser, respectivamente, 
a) propeno, 2-propanol e propanona. 
b) propeno, 1-propanol e propanona. 
c) propeno, 2-propanol e ácido propiônico. 
d) propino, 2-propanol e propanal. 
e) propino, 1-propanol e propanal. 
 
Gab: A 
 
57 - (ITA SP/2003) 
Qual das opções apresenta uma substância que ao reagir com um agente 
oxidante ([O]), em excesso, produz um ácido carboxílico? 
a) 2-propanol. 
b) 2-metil-2-propanol. 
c) ciclobutano. 
d) propanona. 
e) etanol. 
 
Gab: E 
 
58 - (Unifesp SP/2004/2ªFase) 
As vitaminas C e E, cujas formas estruturais são apresentadas a seguir, são 
consideradas antioxidantes, pois impedem que outras substâncias sofram 
destruição oxidativa, oxidando-se em seu lugar. Por isso, são muito utilizadas 
na preservação de alimentos. 
O O HCOH
CH2OH
HO OH
Vitamina C 
CH3
HO
H3C
CH3
O
CH3
CH3 CH3 CH3
Vitamina E
 
 
A vitamina E impede que as moléculas de lipídios sofram oxidação dentro das 
membranas da célula, oxidando-se em seu lugar. A sua forma oxidada, por sua 
vez, é reduzida na superfície da membrana por outros agentes redutores, como 
a vitamina C, a qual apresenta, portanto, a capacidade de regenerar a vitamina 
E. 
a) Explique, considerando as fórmulas estruturais, por que a vitamina E é 
um antioxidante adequado na preservação de óleos e gorduras (por exemplo, a 
margarina), mas não o é para sucos concentrados de frutas. 
b) Com base no texto, responda e justifique: 
– qual das duas semi-reações seguintes, I ou II, deve apresentar maior 
potencial de redução? 
I. Vit. C (oxidada) + ne–  Vit. C 
II. Vit. E (oxidada) + ne–  Vit. E 
– qual vitamina, C ou E, é melhor antioxidante (redutor)? 
 
Gab: 
 
59 - (Uepg PR/2003/Janeiro) 
Os agentes antioxidantes protegem o organismo contra os radicais livres, 
intermediários reativos de oxigênio, que participam em muitos processos 
degenerativos e patológicos. Entre esses agentes oxidantes figuram o retinol (I), 
o tocoferol (II) e também o ácido ascórbico (III), que se transforma no ácido 
dehidroascórbico (IV), conforme as estruturas abaixo. Com relação a este 
assunto, assinale o que for correto. 
 
 
 
01. O ácido ascórbico sofre redução ao se transformar em ácido 
dehidroascórbico. 
02. O ácido ascórbico apresenta as funções químicas álcool, éter, cetona e 
enol. 
04. Em virtude de sua solubilidade, o ácido ascórbico pode ser adicionado a 
sucos. 
08. O retinol tem um sistema conjugado que apresenta ressonância 
eletrônica. 
16. O retinol e o tocoferol solubilizam-se em margarina. 
 
Gab: 28 
 
60 - (Uepg PR/2003/Julho) 
Com relação às equações químicas abaixo, assinale as alternativas que 
apresentam os reagentes e as condições adequadas para se obter as reações. 
 
 
 
 
 
01. Em I: HBr na presença de peróxido 
02. Em II: K2Cr2O7 em meio ácido 
04.Em III: KMnO4 em meio ácido, a quente 
08. Em IV: CH3Br na presença de FeBr3 
16. Em V: hidratação em meio ácido 
 
Gab: 27 
 
61 - (Ufma MA/2003/1ªFase) 
Considere as seguintes proposições: 
I. Os alcanos não são muito reativos, mas podem sofrer reações de 
substituição e oxidação. 
II. Alcenos e alcinos sofrem reações de adição na ligação múltipla. 
III. Assim como a água, os álcoois formam pontes de hidrogênio 
intermoleculares. 
IV. Os éteres são mais voláteis e menos reativos que os álcoois 
correspondentes. 
V. Estereoisômeros possuem a mesma fórmula molecular e estrutural, mas 
os átomos apresentam diferentes arranjos no espaço. 
As verdadeiras são: 
a) II, III e V 
b) I, II e IV 
c) III, IV e V 
d) I, IV e V 
e) I, II, III, IV e V 
 
Gab: E 
 
62 - (Ufma MA/2003/2ªFase) 
A oxidação de álcoois primários e secundários origina aldeídos e cetonas, 
respectivamente. Escreva as reações, as fórmulas estruturais e os nomes dos 
compostos que devem ser utilizados na preparação do butanal e da butanona. 
 
Gab: 
reações: 
CH3CH2CH2CH2OH + [O]  CH3CH2CH2CHO 
 1 – Butanol Butanal 
CH3CH2CHOHCH3 + [O]  CH3CH2COCH3 
 2 – Butanol Butanona 
fórmulas: 
CH3CH2CH2CH2OH 
CH3CH2CHOHCH3 
nomes 
1 – Butanol 
2 – Butanol 
 
63 - (Ufmt MT/2004/1ªFase) 
Quando a alimentação humana é deficiente em vitamina C, pode ocorrer uma 
séria doença cujos sintomas são gengivas inchadas e com sangramento fácil, 
dentes abalados e suscetíveis a queda, sangramentos subcutâneos e 
cicatrização lenta. Por séculos essa doença foi comum, principalmente no meio 
dos navegantes, que não dispunham de frutas cítricas ou verduras frescas em 
suas viagens. Não era incomum perder grande parte de uma tripulação numa 
jornada marítima. Essa trágica doença é descrita por Luiz de Camões em sua 
obra clássica Os Lusíadas: 
E foi que, de doença crua e feia/ A mais que eu nunca vi, desempararam Muito 
a vida, e em terra estranha e alheia / os ossos para sempre sepultaram Quem 
haverá que, sem o ver, o creia / que tão disformemente ali lhe incharam As 
gengivas na boca, que crescia / a carne e juntamente apodrecia? 
Há 70 anos, foi realizada a primeira síntese em laboratório da vitamina C, 
conforme a reação química abaixo: 
CHO
CHO H
C OHH
C HHO
CH2OH
fenilhidrazina
KCN
CN
CH OH
C O
C OHH
C HHO
CH2OH
H2O
CO2H
CH OH
C O
C OHH
C HHO
CH2OH
H2O
CH
C C
C
O
O 
OHHO
C
H
HO
CH2OH
L-xilose Àc. Ascórbico
 
(vitamina C) 
Apesar de presentes no leite e no fígado, as melhores fontes de vitamina C são 
frutas frescas, batata assada e verduras. Como exemplo, temos limão (50 mg 
/100 g), laranja (47 mg/100 g), goiaba (302 mg /100 g), brócolis (109 mg/ 100 
g), pimentão verde (720 mg/100 g). 
A ingestão diária de ácido ascórbico deve ser igual à quantidade excretada ou 
destruída por oxidação. Um adulto sadio perde 3% a 4% de sua reserva 
corporal diariamente. Para um adulto não fumante manter uma reserva mínima 
de 1.500 mg de vitamina C, é necessária a absorção de 60 mg ao dia; para o 
fumante, são necessários 67% a mais. 
(Adaptação do artigo: A importância da Vitamina C – Química Nova na Escola 
– Maio/2003 - SBQ/ Divisão de Ensino) 
 
Com base no texto, assinale a afirmativa correta. 
a) A L-xilose no teste de Tollens reduz o íon prata (I) à prata metálica. 
b) O ácido ascórbico é oticamente inativo. 
c) O ácido ascórbico é um ácido carboxílico. 
d) O composto L-xilose, usado na síntese do ácido ascórbico, é um 
dissacarídeo. 
e) A fenilhidrazina não interfere na velocidade de reação da síntese do 
ácido ascórbico. 
 
Gab: A 
 
64 - (Unicamp SP/2004) 
É voz corrente que, na Terra, tudo nasce, cresce e morre dando a impressão 
de um processo limitado a um início e a um fim. No entanto, a vida é 
permanente transformação. Após a morte de organismos vivos, a 
decomposição microbiológica é manifestação de ampla atividade vital. As 
plantas, por exemplo, contêm lignina, que é um complexo polimérico altamente 
hidroxilado e metoxilado, multi-ramificado. Após a morte do vegetal, ela se 
transforma pela ação microbiológica. 
A substância I, cuja fórmula estrutural é mostrada no esquema abaixo, pode 
ser considerada como um dos fragmentos de lignina. 
H
COH
COH
COH
OH
H
H
H
OCH3
OH
COOH
CO
CH2
I II
 
 
OCH3
 
Esse fragmento pode ser metabolizado por certos microorganismos, que o 
transformam na substância II. 
a) Reproduza a fórmula estrutural da substância II no caderno de 
respostas, identifique e dê os nomes de três grupos funcionais nela presentes. 
b) Considerando as transformações que ocorrem de I para II, identifique um 
processo de oxidação e um de redução, se houver. 
 
Gab: 
a) 
 
 
OCH3
OH
COOH
CO
CH2
II
 Ácido carboxílico
Cetona
Éter
Fenol
 
b) 
 
 
OCH3
H
COH
COH
COH
OH
H
H
H
OCH3
OH
COOH
CO
CH2
I II
oxidação
redução
oxidação
 
 
65 - (Ufg GO/2005/1ªFase) 
A butanona, ao ser reduzida cataliticamente, produz um racemato em que um 
dos isômeros pode ser representado por: 
H C
OH
CH3
CH2CH3
a. 
 
 
b.
H C
H
CH3
CH2CH3
 
 
 
c.
C
O
CH3
CH2CH3
 
 
d.
H C
H
C
CH2CH3
O
H
 
 
 
e. H C
H
CH2 OH
CH2CH3
 
 
 
Gab: A 
 
66 - (Uem PR/2003/Julho) 
Considerando as reações abaixo, assinale o que for correto. 
I. CH3CHO + H2   /Ni A 
II. CH3CHO + H2  
OH/Cu B 
III. B + A 


H
 D + H2O 
IV. CH3CH=CH2  
 excesso.concH E 
V. E + H2O  G + H2SO4 
01. A reação I é uma reação de redução e o produto A é um álcool. 
02. A reação II é uma reação de oxidação e o produto B é uma cetona. 
04. A reação III é uma esterificação e o composto D é o acetato de etila. 
08. O composto E é o hidrogeno-sulfato de isopropila. 
16. O composto G é o isopropanol. 
 
Gab: 29 
 
67 - (Uepg PR/2001/Janeiro) 
Quando 1 mol de _______________ é submetido a oxidação total, ele 
consome 128 g de oxigênio e produz 132 g de gás carbônico e 54 g de água. 
Dentre os compostos orgânicos abaixo, assinale os que completam 
corretamente esta afirmação. 
01. propanal 
02. ácido propanóico 
04. propanol 
08. propanona 
16. propano 
 
Gab: 09 
 
68 - (Uftm MG/2003/1ªFase) 
Uma maneira de identificar álcoois primários, secundários e terciários é a 
oxidação com solução de dicromato de potássio (K2Cr2O7) na presença de 
solução de ácido sulfúrico (H2SO4). Na reação de oxidação, além da produção 
de outros compostos orgânicos, são produzidos água, sulfato de potássio 
(K2SO4) e sulfato de crômio(III) (Cr2(SO4)3). 
Quanto ao teste mencionado, é correto afirmar que a oxidação do: 
a) metil-2-propanol pode produzir uma cetona. 
b) 2-propanol pode produzir um ácido carboxílico. 
c) 2-propanol pode produzir um aldeído. 
d) 1-propanol pode produzir uma cetona. 
e) 1-propanol pode produzir um aldeído. 
 
Gab: E 
 
69 - (Uec CE/2004/Julho) 
A reação de oxidação dos álcoois secundários produz compostos oxigenados, 
conforme a reação: 
 
H
CR OH
R'
oxidação
X
Álcool secundário
 
 
O composto X é um(a) 
a) Ácido carboxílico 
b) Aldeído 
c) Cetona 
d) Éter 
 
Gab: C 
 
70 - (Ueg GO/2004/Janeiro) 
Alcenos são hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla entre átomos de 
carbono. São chamados de olefinas, palavra que significa “gerador de óleos”, 
em razão do aspecto oleoso dos que têm mais de cinco carbonos. 
 
H3C
C
CH3
C
H
CH2CH3
Alceno
 
 
 
Com base na fórmula química do alceno apresentada acima, considere as 
seguintes afirmativas: 
I. De acordo com a nomenclatura IUPAC, o composto é o 2-metil-2-
penteno. 
II. Alcenos são mais reativos do que alcanos por causa da ligação duplaentre átomos de carbono. 
III. Na adição iônica de HBr, o átomo de bromo se ligará ao carbono menos 
hidrogenado da dupla ligação. 
IV. Esse composto apresenta isomeria cis-trans. 
V. Sob condições reacionais adequadas, na reação de ozonólise, podem 
ser obtidos como produtos a propanona e o propanal. 
Marque a alternativa CORRETA: 
a) As afirmativas I, II e III são falsas. 
b) As afirmativas II e IV são falsas. 
c) As afirmativas III e IV são falsas. 
d) As afirmativas III, IV e V são falsas. 
e) Apenas a afirmativa IV é falsa. 
 
Gab: E 
 
71 - (Uem PR/200/Julho) 
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 
01. O eteno pode reagir com o ácido clorídrico e formar o cloro etano. 
02. Um álcool secundário pode ser oxidado e formar uma cetona. 
04. O etanol pode ser oxidado e formar o etanal. 
08. No Brasil, à temperatura ambiente, os alcanos que possuem de 1 a 3 
átomos de carbono são líquidos. 
16. Álcoois terciários podem ser facilmente oxidados. 
32. O benzeno, em condições normais, sofre facilmente reação de adição. 
64. O eteno na presença de hidrogênio gasoso e catalisador pode formar o 
etano. 
 
Gab: 71 
 
72 - (Uem PR/2005/Janeiro) 
Assinale o que for correto. 
01. Série homóloga é uma seqüência de compostos pertencentes à mesma 
função orgânica e que diferem entre si por um ou por mais grupos CH2. 
02. Uma substância polar tende a se dissolver em um solvente polar e uma 
substância apolar em um solvente apolar. 
04. Reações de redução em moléculas orgânicas são, em geral, reações de 
eliminação de oxigênio ou de adição de hidrogênio. 
08. A reação do etanal com oxigênio gasoso, transformando-se em um ácido 
carboxílico, é uma reação de oxidação. 
16. Ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio) ocorrem quando o 
hidrogênio se encontra ligado a um elemento fortemente eletronegativo (flúor, 
oxigênio e nitrogênio). Pode-se verificar a existência dessa ligação entre duas 
moléculas de etanal. 
32. O metano apresenta geometria molecular tetraédrica e, pela cisão 
homolítica (quebra da ligação), pode formar o radical metil. 
 
Gab: 47 
 
73 - (Ufms MS/2004/Conh. Gerais) 
Os seguintes experimentos foram conduzidos num Laboratório de Química 
Orgânica para a identificação de alguns compostos. 
 
Experimento I- 
A um frasco, que podia conter um dos dois álcoois, A ou B, foram adicionadas 
gotas de solução aquosa de KMnO4, observando–se o desaparecimento da cor 
púrpura do permanganato de potássio e a formação de um precipitado marrom. 
 
OHH3C
OH
 
 
A B
 
Experimento II- 
A um frasco, que podia conter um dos dois compostos, C ou D, adicionou-se 
solução aquosa ácida de Na2Cr2O7, observando-se que a cor alaranjada do 
dicromato de sódio não se modificou. 
C D
 
 
OH CH3
 
 
Experimento III- 
A um frasco, que podia conter um dos dois compostos, E ou F, foi adicionado 
NaOH aquoso, observando-se a solubilização do composto. 
OH
Br
OHE
F
 
 
Considerando os experimentos I, II e III, é correto afirmar que os frascos 
analisados continham, respectivamente, os compostos 
a) A, C e E. 
b) A, D e F. 
c) B, C e F. 
d) B, D e E. 
e) B, C e E. 
 
Gab: D 
 
74 - (Puc PR/2005) 
Dada a reação: 
H3C CH2 CH CH
CH3
CH2 CH3 + [O]
KMnO4
H+/
 
 
 
 
 
obteremos como produtos: 
 
I. Propanal 
II. 2-Butanona 
III. 4-metil-3-hexanol 
IV. Ácido propanóico 
 
Estão corretas as afirmações: 
a) I e III 
b) I e IV 
c) II e III 
d) I e II 
e) II e IV 
 
Gab: E 
 
75 - (Upe PE/2004) 
O álcool 2 – propanol pode ser obtido por: 
a) redução da propanona. 
b) redução do propanal. 
c) oxidação do propanal. 
d) redução do ácido propanóico. 
e) desidratação do ácido propanóico. 
 
Gab: A 
 
76 - (Uepb PB/2005) 
Os alcenos são importantes compostos nas sínteses orgânicas. O esquema a 
seguir, mostra compostos que podem ser obtidos a partir do alceno de fórmula 
molecular C4H8. 
hidratação
oxidação
C4H10O
C2H4O22
(ácido)
(álcool)
oxidação
(cetona)
C4H8O
C4H8
(alceno) 
 
 
 
Assinale a alternativa que corresponde ao nome do álcool formado e a massa 
(em gramas) do alceno C4H8 necessária para produzir 60 gramas do ácido 
C2H4O2. 
Dados: Massas moleculares em g/mol: C = 12,0 ; H = 1,0 ; O = 16,0 
a) 1-butanol; 30g. 
b) 2-butanol; 28g. 
c) 1,2-butanodiol; 56g. 
d) 1,2-butanodiol; 14g. 
e) 2-butanol; 14g. 
 
Gab: B 
 
77 - (Uepg PR/2005/Janeiro) 
Deduza a fórmula estrutural de um composto de fórmula C6H10, a partir das 
informações seguintes: 
 
I. Em reação de higrogenação catalítica, 2 mols de H2 são adicionados ao 
composto, para formar 2-metilpentano. 
II. Não reage com solução amoniacal de nitrato de prata [Ag(NH3)2]+ NO3–. 
III. Por tratamento com solução concentrada de KMnO4 em meio ácido, a 
quente, forma dois produtos, sendo um deles, o ácido acético. 
IV. Sofre hidratação, em meio ácido, produzindo um composto carbonílico. 
 
Analise as afirmações e assinale o que for correto. 
01. A informação IV indica a presença de tripla ligação. 
02. A informação III indica a posição das insaturações. 
04. A informação II indica o número de insaturações. 
08. A informação I indica que o composto é cíclico. 
16. O composto apresenta 2 ligações. 
 
Gab: 19 
 
78 - (Uepg PR/2005/Janeiro) 
Com relação à estrutura abaixo que representa o ácido linolênico, presente em 
alguns óleos vegetais e pertencente ao grupo dos óleos ômega-3, assinale o 
que for correto. 
CH3
O
OH
 
 
 
 
 
01. A molécula apresenta uma região polar e outra apolar. 
02. O composto apresenta um sistema em ressonância constituído por 6 
elétrons p. 
04. O diastereoisômero, representado na estrutura, apresenta tanto a 
configuração cis como a trans. 
08. O composto permite a adição de I2, na proporção de 3 moléculas de iodo 
para 1 de ácido. 
16. Tratando o composto por ozônio, seguido de hidrólise, em presença de 
zinco, o produto obtido em maior concentração é o propanodial. 
 
Gab: 25 
 
79 - (Uepg PR/200/Julho) 
Considere a seguinte seqüência de equações químicas: 
 
C4H9Br 
KOH alcoólico
calor(A)
B
(C)
Etanal
O3
Zn, H2O
 
 
 
Assinale o que for correto. 
01. A reação que resulta no composto C é de oxidação. 
02. O composto B apresenta fórmula C4H8 
04. A reação que resulta no composto B é de eliminação. 
08. O composto A é solúvel em água. 
16. O composto A é o CH3CH2CH2CH2Br 
 
Gab: 07 
 
80 - (Uff RJ/2005/2ªFase) 
As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e 
diminuição da gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas substâncias, 
porém, pode provocar efeitos colaterais sérios. Observe as estruturas. 
 
OHCH3
O
a
b
Nandiolone
(1)
 
 
 
 
Dianabol OHCH3
O
CH3
CH3c
d
(2)
 
 
 
 
Quais os produtos da oxidação da função álcool das substâncias cujas 
estruturas são apresentadas acima? 
 
Gab: Cetona (oxidação de álcool secundário) e, no caso da segunda estrutura, 
não há reação uma vez que o álcool é terciário. 
 
 
81 - (Ufscar SP/2005/1ªFase) 
Pesquisas na área médica têm associado o câncer de próstata e a calvície ao 
hormônio DHT, um subproduto da testosterona, o principal hormônio 
masculino. Algumas drogas desenvolvidas nos últimos anos têm como função 
combater o DHT. No entanto, essas drogas têm efeitos colaterais. Uma 
substância produzida na digestão da soja combate o DHT. Por isso, alimentos 
à base de soja podem auxiliar no combate ao DHT. A figura a seguir apresenta 
a fórmula estrutural da testosterona. 
OH
O 
 
 
 
 
Na estrutura da testosterona, o número de átomos de carbono ligados a quatro 
grupos diferentes e o grupo funcional resultante da oxidação do carbono ligado 
à hidroxila são, respectivamente, 
a) 4 e ácido carboxílico. 
b) 5 e aldeído. 
c) 3 e aldeído. 
d) 6 e cetona. 
e) 5 e cetona. 
 
Gab: D 
 
82 - (Puc camp SP/2004) 
A vitamina C, também conhecida como ácido ascórbico, foi a primeira vitamina 
a ser isolada, a ser conhecida estruturalmente e a ser sintetizada em 
laboratório. Por apresentarcomportamento químico fortemente redutor, atua, 
numa função protetora como antioxidante de compostos. Atualmente é obtida 
industrialmente a partir da glicose, através de processo envolvendo várias 
etapas e vários compostos intermediários (figura 1). 
Dependendo da conveniência, a glicose pode ser representada de diferentes 
maneiras (figura 2). 
Na primeira etapa do processo industrial de produção de vitamina C ocorre a 
transformação da glicose no sorbitol cuja fórmula estrutural está representada 
adiante (figura 3). 
 
 
 
Examinando-se as estruturas correspondentes conclui-se que na primeira 
etapa do processo ocorre 
a) oxidação da glicose. 
b) redução da glicose. 
c) esterificação da glicose. 
d) transformação de composto "cis" em composto "trans". 
e) transformação de composto "trans" em composto "cis". 
 
Gab: B 
 
83 - (Ufms MS/2005/Conh. Gerais) 
Na tabela 1 são apresentados diversos compostos usualmente utilizados em 
nossa vida cotidiana e, na tabela 2, reações químicas que caracterizam ou 
produzem tais substâncias. 
 
Tabela 1- Compostos usualmente utilizados em nossa vida cotidiana 
 
I. Propanona (solvente para esmaltes, tintas e vernizes). 
O
CH3
CH3
 
 
II. Fenol (usado na produção de desinfetantes, plásticos e explosivos). 
OH
 
 
III. Etanal (usado na obtenção de resinas, inseticidas e espelhos). 
O
H3C H 
IV. Anidrido etanóico (utilizado na fabricação de fibras e filmes). 
H3C O
O
CH3
O
 
 
V. Benzamida (utilizada na preparação de medicamentos). 
O
NH2 
 
VI. Brometo de terc-butila (usado em síntese orgânica). 
Br
H3C
CH3
CH3
 
 
 
 
Tabela 2- Reações químicas que caracterizam ou produzem tais substâncias. 
a) Composto que pode ser produzido pela oxidação do 2-propanol com 
solução aquosa de permanganato de potássio em meio ácido. 
b) Composto que reage com água para produzir um único ácido 
carboxílico. 
c) Composto que pode ser obtido pela oxidação do etanol e que produz, 
por oxidação, ácido acético. 
d) Composto produzido pela reação de substituição nucleofílica entre 
cloreto de benzoíla e amônia. 
e) Composto que pode sofrer reação de eliminação com a produção do 2-
metilpropeno, e de substituição, com a obtenção do álcool terc-butílico. 
f) Composto que reage com NaOH produzindo sal e água. 
 
Após correlacionar os dados da tabela 1 com os da tabela 2, assinale a opção 
que apresenta a numeração correta. 
 
a) I-b; II-a; III-c; IV-d; V-e; VI-f. 
b) I-a; II-b; III-c; IV-f; V-d; VI-e. 
c) I-e; II-a; III-d; IV-b; V-c; VI-f. 
d) I-c; II-f; III-a; IV-b; V-d; VI-e. 
e) I-a; II-f; III-c; IV-b; V-d; VI-e. 
 
Gab: E 
 
84 - (Ufms MS/2005/Biológicas) 
O conhecimento das reações orgânicas e das características das diferentes 
funções orgânicas é de fundamental importância para os químicos 
compreenderem os processos orgânicos e metabólicos dos organismos vivos. 
 
A respeito das reações orgânicas, é correto afirmar que 
 
01. as aminas podem ser formadas pela oxidação de nitrocompostos, 
R NO2 + 3H2 R NH2 + 2H2O
Pt 
02. os aminoácidos reagem tanto com ácidos como com bases, pois são 
compostos anfóteros. 
04. a hidrólise ácida de ésteres produz ácido carboxílico e cetona. 
08. a desidratação intermolecular, a partir de duas moléculas de ácido 
carboxílico, produz um éster. 
16. o fenol raramente é encontrado em sua forma pura, tornando-se colorido 
devido à sua rápida oxidação a quinonas, por meio de luz e do oxigênio 
atmosférico. 
 
Gab: 18 
 
85 - (ITA SP/2005) 
Certa substância Y é obtida pela oxidação de uma substância X com solução 
aquosa de permanganato de potássio. A substância Y reage tanto com o 
bicarbonato presente numa solução aquosa de bicarbonato de sódio como com 
álcool etílico. Com base nestas informações, é CORRETO afirmar que: 
a) X é um éter. 
b) X é um álcool. 
c) Y é um éster. 
d) Y é uma cetona. 
e) Y é um aldeído. 
 
Gab: B 
 
86 - (Puc SP/2006) 
A pessoa alcoolizada não está apta a dirigir ou operar máquinas industriais, 
podendo causar graves acidentes. É possível determinar a concentração de 
etanol no sangue a partir da quantidade dessa substância presente no ar 
expirado. Os aparelhos desenvolvidos com essa finalidade são conhecidos 
como bafômetros. 
O bafômetro mais simples e descartável é baseado na reação entre o etanol e 
o dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio ácido, representada pela equação 
a seguir: 
 
Cr2O 27 (aq) + 8H
+(aq) + 3H3CCH2OH(g)  
 laranja etanol 
 (álcool etílico) 
 2Cr3+(aq) + 3H3CCHO(g) + 7H2O(l) 
 verde etanal 
 (acetaldeído) 
 
Sobre o funcionamento desse bafômetro foram feitas algumas considerações: 
I) Quanto maior a intensidade da cor verde, maior a concentração de 
álcool no sangue da pessoa testada. 
II) A oxidação de um mol de etanol a acetaldeído envolve 2 mol de 
elétrons. 
III) O ânion dicromato age com agente oxidante no processo. 
Está correto o que se afirma apenas em 
a) I e II 
b) I e III 
c) II e III 
d) I 
e) I, II e III 
 
Gab: E 
 
87 - (Ufrr RR/2006) 
Os álcoois são compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos. Na 
presença de alguns compostos, os álcoois podem sofrer reações de oxidação 
como, por exemplo, a transformação de vinho em vinagre. 
Considerando a oxidação de um álcool primário saturado, de um álcool 
secundário saturado e de um álcool terciário saturado, os produtos dessa 
reação poderão ser, respectivamente: 
a) Cetona, ácido e aldeído. 
b) Aldeído, cetona e não reage. 
c) Aldeído, cetona e amida. 
d) Cetona, aldeído e amida. 
e) Cetona, ácido e não reage. 
 
Gab: B 
 
88 - (Unifesp SP/2006/1ªFase) 
Reações de óxido-redução são aquelas que ocorrem com transferência de 
elétrons. Essas reações nos acompanham a todo o momento, fazendo parte de 
muitos mecanismos do nosso organismo e até quando deixamos exposta ao ar 
uma fruta cortada. Para compreender melhor esse fenômeno, um aluno 
misturou etanol e soluções aquosas de dicromato de potássio e ácido sulfúrico 
em um tubo de ensaio. Com os dados coletados do experimento e após 
consulta a livros de química, o aluno montou a seguinte tabela: 
 
 
A soma dos índices estequiométricos da equação da reação devidamente 
balanceada e a classificação desta reação quanto ao calor envolvido são, 
respectivamente, 
a) 29 e endotérmica. 
b) 31 e endotérmica. 
c) 29 e exotérmica. 
d) 31 e exotérmica. 
e) 33 e exotérmica. 
 
Gab: D 
 
89 - (Unifesp SP/2006/1ªFase) 
Compostos orgânicos com enxofre, chamados tióis, ou mercaptanas, compõem 
uma classe de compostos químicos que possuem odores altamente 
desagradáveis. Eles podem ser percebidos mesmo quando se encontram em 
concentrações de até uma parte de tiol em 400 milhões de partes de ar. A 
síntese de um tiol pode ser feita de acordo com a reação: 
CH3 C
H
CH2 H2S
H2SO4 H3C C SH
CH3
H
+ 
 
 
 (I) (II) 
 
O ângulo de ligação C–C–C em I e o produto da oxidação com permanganato 
de potássio do álcool análogo a II são, respectivamente, 
a) 120º e cetona. 
b) 120º e aldeído. 
c) 120º e ácido carboxílico. 
d) 109,5º e ácido carboxílico. 
e) 109,5º e cetona. 
 
Gab: A 
 
90 - (Puc MG/2005) 
O SO2 e o ácido sórbico são utilizados como conservantes em vinhos e têm 
ação complementar. Enquanto o SO2 tem ação antibacteriana , o ácido sórbico 
é um fungicida. Sem o SO2, o ácido sórbico I é tranformado por bactérias em 
álcool sórbico II e este, na presença do etanol do vinho, se converte no 
composto III, que dá um gosto muito ruim à bebida. 
 
OH
O
ácido sórbico I
bactérias
CH3CH2OH
 
 
OH
álcool sórbico II
OCH2CH3
III 
 
Sobre essas reações, é CORRETO afirmar que: 
a) a transformação do ácido sórbico em álcool sórbico é uma reação de 
oxidação. 
b) o composto III é um éster. 
c) o álcool sórbico representado acima é um álcool insaturado.d) o tratamento do composto III com excesso de hidrogênio, na presença 
de um catalisador, como paládio/carvão, levaria à formação de uma substância 
saturada de fórmula C8H12O. 
 
Gab: C 
 
91 - (Uff RJ/2006/2ªFase) 
Uma amostra de 14,0 g de um hidrocarboneto gasoso ocupa um volume de 2,8 
L quando medidos a 2,0 atm de pressão à temperatura de 0 ºC. 
a) Determine sua fórmula molecular. 
b) Represente a estrutura dos isômeros que reagem com o KMnO4 (reativo 
de Bayer). 
c) Dê o nome IUPAC dos isômeros representados no item anterior. 
 
Gab: 
a) C4H8 
b) 
 
 
; 
 
; e 
 
 
c) But-1-eno; (trans)-but-2-eno; (cis)-but-2-eno e 2-metilpropeno 
 
92 - (Ufg GO/2006/2ªFase) 
Três álcoois, contidos em recipientes diferentes, apresentam as seguintes 
características: os dos frascos A e C são isômeros de cadeia; o do frasco B 
possui massa molar 14 g/mol menor que o do frasco C; quando submetidos ao 
dicromato de potássio em meio ácido, o álcool do frasco A, que é aquele de 
menor massa molar que não sofre reação de oxidação nessas condições, 
permanece inerte, enquanto os dos frascos B e C produzem, respectivamente, 
uma cetona e um ácido carboxílico. Escreva as fórmulas estruturais planas que 
representam os álcoois contidos nos frascos. 
Justifique sua resposta. 
 
Gab: 
FRASCO A
CH3
CH3C CH3
OH
 
 
O álcool terciário de menor massa molar possível, que não sofre oxidação nas 
condições apresentadas no suporte da questão, é o 2-metil-propan-2-ol. 
FRASCO B
OH
H [O]
O
 
 
Como a massa dessa substância é 14 g mol1 menor que a do frasco C (ou A), 
conclui-se que essa substância possui um grupo CH2 a menos que a 
substância do frasco C. Assim, pelo fato de o produto da oxidação ser uma 
cetona, apenas o 2-propanol atende aos dados do suporte da questão. 
FRASCO
OH
O
OH
H+ [O] 
 
Como o álcool do frasco C é isômero do álcool do frasco A, e produz um ácido 
carboxílico por oxidação, ele tem de ser um álcool primário. Assim, apenas o n-
butanol atende aos dados do suporte da questão. 
 
93 - (Puc MG/2007) 
Ao deixarmos as garrafas deitadas, as rolhas umedecem, havendo menor 
possibilidade de deterioração do vinho. O procedimento evita a transformação 
do álcool do vinho em: 
a) acetona. 
b) ácido acético. 
c) acetato de etila. 
d) metanal. 
 
Gab: B 
 
94 - (Uerj RJ/2006/2ªFase) 
Os alcenos, ao sofrerem reação de oxidação enérgica com solução de 
permanganato de potássio, aquecida e acidulada, produzem diferentes 
compostos de carbono, como gás carbônico, cetonas e ácidos carboxílicos. 
Analisando os produtos dessa reação, pode-se identificar o alceno reagente e 
determinar a posição de sua insaturação. 
Considere que a oxidação de 3,50g de um alceno tenha produzido uma cetona 
e 1,12 L de gás carbônico, medidos nas CNTP. 
Em relação ao alceno reagente, 
a) classifique seus átomos de carbono insaturados como primário, 
secundário ou terciário; 
b) apresente sua fórmula estrutural plana e indique o nome oficial do 
aldeído de cadeia normal isômero da cetona produzida. 
 
Gab: 
a) 
 
 
 
 
 
H3C CH2 C CH2
CH3
terciário
primário
 
b) 
H3C CH2 CH2 C
H
O
 
 
 
 
Butanal
 
 
95 - (Ucs RS/2006/Janeiro) 
O teste do bafômetro é utilizado na determinação preliminar de níveis de etanol 
na respiração e, portanto, no sangue de pessoas suspeitas de intoxicação com 
etanol, especialmente motoristas. Na versão mais simples do teste, pede-se à 
pessoa que sopre, por 10 a 20 segundos, em um tubo que contém dicromato 
de potássio e ácido sulfúrico suportados em sílica gel (SiO2). A reação é 
sinalizada pela mudança progressiva da cor, de laranja para verde, ao longo do 
tubo, conforme a seguinte reação balanceada: 
 
OH11COOHCH3SOK2)SO(Cr2
OHCHCH3SOH8OCrK2
2342342
2342722


 
 
Com base na equação química, o etanol presente no ar expirado pela pessoa 
a) é reduzido a ácido acético. 
b) promove a oxidação do Cr(VI) para Cr(III). 
c) é oxidado a ácido acético. 
d) é o agente oxidante da reação. 
e) promove a redução do (SO4)2– para (SO4)3–. 
 
Gab: C 
 
96 - (Uem PR/2006/Julho) 
Um composto orgânico de fórmula molecular C3H8O (composto A) é oxidado 
pelo KMnO4 em meio ácido, formando o composto B, que, por sua vez, é 
novamente oxidado, formando o composto C. Escreva as estruturas dos 
compostos A, B e C, sabendo que o composto C é o ácido propanóico. Indique 
todos os átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (ligações 
simples, ligações duplas ou ligações triplas) e dê o nome (usual ou IUPAC) aos 
compostos A e B. 
 
Gab: 
A = H3C CH2 CH2 CH2 OH
propan-1-ol
 
 
B = H3C CH2 C
O
H
propanol
 
 
 
97 - (Ufla MG/2006/1ªFase) 
Um álcool de fórmula molecular C4H10O, quando oxidado, fornece uma cetona. 
Quando o álcool é desidratado e o alceno resultante é oxidado, o resultado são 
duas moléculas de ácido carboxílico. O álcool tem sua estrutura representada 
por 
a) CH3CH2OCH2CH3 
b) CH3CH2CH2CH2OH 
c) C(CH3)3OH 
d) CH3CH(OH)CH2CH3 
 
Gab: D 
 
98 - (Ufla MG/2006/2ªFase) 
Baseando-se nas equações 1, 2 e 3, que apresentam reações de síntese de 
diversos compostos de interesse, responda aos itens a, b e c. 
Para as substâncias I, III e V as fórmulas moleculares são C2H4, C3H6 e 
C3H6O2, respectivamente. 
 
1. IIHBrI  
2. 2
/H
KMnO COIVIII 4  

 
3. OH)éster( VIV 2OHCH3   
 
a) Identifique os compostos I e II. 
b) Escreva a equação da reação 2 apresentando as fórmulas estruturais 
dos compostos III e IV. 
c) Forneça as fórmulas estruturais dos compostos V e VI. 
 
Gab: 
a) 22 CHCHI  
 BrCH3CHII 2 
b) 
IV
23
KMnO
/H
III
23 COOHCOCHCHCHCH
4
 

 
c) 
V
23 OHCOCHCH  CH3CH2C
O
O CH3
VI
 
 
 
99 - (Ufu MG/2006/1ªFase) 
O ácido vanilmandélico é um produto do metabolismo da adrenalina e outras 
catecolaminas. A constatação do excesso deste ácido no organismo pode ser 
verificada no exame de urina. Este é um diagnóstico chamado de 
feocromocitoma (tumor produtor de catecolaminas). 
 
OH
OCH3
HO
OH
O
ácido vanilmandélico 
 
 
 
Em relação a este ácido, assinale a alternativa correta. 
a) É um composto de cadeia mista, aromática, insaturada e homogênea. 
b) A oxidação da OH (do álcool) produz uma carbonila. 
c) A ordem de acidez dos grupos ácidos é: OH (do fenol) < COOH < 
OH (do álcool). 
d) É insolúvel em H2O. 
 
Gab: B 
 
100 - (Unifap AP/2006/1ªFase) 
O vinho contém álcool (etanol) em sua composição. Quando a garrafa de vinho 
é deixada aberta por um prolongado período, diz-se que o vinho “azeda”, 
transformando-se em vinagre, que é constituído, entre outras substâncias, de 
ácido acético, resultante da reação ocorrida com o álcool. A reação que ocorre 
nesse processo é de 
a) redução. 
b) substituição. 
c) esterificação. 
d) oxidação. 
e) eliminação. 
 
Gab: D 
 
101 - (Uff RJ/2007/1ªFase) 
As legiões romanas que conquistaram grande parte do mundo eram obrigadas 
a cobrir longas distâncias, marchando em menor tempo possível. Os soldados 
levavam em seus equipamentos um saquinho que continha vinho azedo 
diluído, que era ingerido em pequenos goles durante a marcha. A mistura 
continha um ácido carboxílico (acético) que, como todo ácido, estimula a 
salivação, diminuindo a sensação de sede. 
Com relação ao ácido acético, é correto afirmar que: 
a) seu isômero funcional é o éter dietílico; 
b) é um ácido carboxílico fraco e, por esse motivo, sua dissociação é 
considerada completa; 
c) ao reagir com o hidróxido de sódio, produz um sal cujo cátion sofre 
hidrólise em meio aquoso; 
d) a solução aquosa do seu sal de sódio apresenta pH menor que 7; 
e) a oxidação do etanol é o método mais utilizado para a produção do ácido 
acético. 
 
Gab:E 
 
102 - (Puc SP/2007) 
Um líquido incolor e de odor característico foi analisado. As observações estão 
resumidas a seguir: 
 
I. a substância é bastante solúvel em água; 
II. a combustão completa da substância produz quantidades equimolares 
de gás carbônico e de água; 
III. a redução dasubstância, utilizando-se gás hidrogênio e paládio como 
catalisador, resulta em um álcool de fórmula molecular C3H8O; 
IV. a substância não sofre oxidação na presença de dicromato de potássio 
em meio ácido, em condições brandas. 
 
O líquido em questão é 
a) éter dimetílico 
b) metil-2-propanol 
c) propanal 
d) propanona 
e) butanona 
 
Gab: D 
 
103 - (F. med. Jundiai SP/2007/1ªFase) 
LICOR CASEIRO COM METANOL MATA AO MENOS 26 NA NICARÁGUA 
... A venda de bebidas alcoólicas destiladas feitas em casa é legal na 
Nicarágua e um hábito comum nas regiões rurais. Muitos dos que morreram 
eram pobres, apesar da TV local ter informado que um médico estava entre os 
mortos. O lote de licor havia sido misturado com metanol, um líquido venenoso 
que, quando ingerido, pode causar danos nos órgãos em algumas horas e 
levar à cegueira ou à morte por falha respiratória... 
(Uol Últimas notícias, 08.09.2006) 
 
A grande toxidade do metanol deve-se a sua oxidação parcial e total, que 
produz, respectivamente, 
a) etanal e ácido etanóico. 
b) metanal e ácido metanóico. 
c) ácido metanóico e etanal. 
d) ácido acético e aldeído acético. 
e) acetato de metila e metanal. 
 
Gab: B 
 
104 - (Unifesp SP/2007/2ªFase) 
Depois de voltar a se consolidar no mercado brasileiro de combustíveis, 
motivado pelo lançamento dos carros bicombustíveis, o álcool pode se tornar 
também matéria-prima para a indústria química, para substituir os insumos 
derivados do petróleo, cujos preços do barril alcançam patamares elevados no 
mercado internacional. Algumas empresas não descartam a possibilidade de 
utilizar, no futuro próximo, a alcoolquímica no lugar da petroquímica. As mais 
atrativas aplicações do álcool na indústria química, porém, serão voltadas à 
produção de compostos oxigenados, como o ácido acético, acetato de etila e 
butanol. Na tabela, são apresentadas algumas propriedades do 1-butanol e de 
certo álcool X. Os produtos da oxidação destes álcoois não pertencem à 
mesma classe de compostos orgânicos. 
 
Z
butanóico
ácido
)SO(H ácido meio em (aq)KMnO
com completa oxidação da Produto
7474)(g.molmolar Massa
99118C)( Ebulição aTemperatur
Xbutanol1esPropriedad
424
1


 
 
a) Forneça o tipo de isomeria que ocorre entre 1-butanol e o composto X. 
Dê a fórmula estrutural do composto Z. 
b) Escreva a equação balanceada da reação de oxidação do 1-butanol, 
sabendo-se que são produzidos ainda K2SO4, MnSO4 e H2O. 
 
Gab: 
a) isomeria de posição 
H2C CH CH2 CH3
OH
 
 
 
 
 
b) 2KMnO4 + 3H2SO4 + C4H10O  K2SO4 + 2MnSO4 + 5C4H8O + 8H2O 
 
105 - (Furg RS/2007) 
Assinale a alternativa que completa corretamente a seguinte afirmação: 
“Na oxidação enérgica dos álcoois com KMnO4 ou K2Cr2O7 em meio ácido, 
obtém-se diferentes produtos em função do carbono no qual está ligada a 
hidroxila. Assim, ao oxidar-se_________.” 
a) o 2,3-dimetil-2-butanol, obter-se-á dois moles de propanona. 
b) o 2-butanol, obter-se-á dois moles de ácido etanóico. 
c) um álcool terciário, obter-se-á o ácido correspondente. 
d) o etanol, obter-se-á o ácido acético. 
e) o etanol, obter-se-á o metanal. 
 
Gab: D 
 
106 - (Mackenzie SP/2007) 
Na fermentação do vinho, os açúcares transformam-se em gás carbônico e 
etanol. Este pode oxidar-se por ação de microorganismos, azedando a bebida. 
Além da água, o produto final da oxidação do etanol é o 
a) etano. 
b) eteno. 
c) ácido etanóico. 
d) etoxi-etano. 
e) metanoato de metila. 
 
Gab: C 
 
107 - (Ueg GO/2007/Janeiro) 
No mundo moderno da ciência e da tecnologia, a manipulação dos compostos 
orgânicos a partir de suas reações químicas ocupa um lugar de destaque nas 
mais variadas atividades industriais. 
Sobre esse assunto e considerando a seqüência reacional abaixo, julgue a 
validade das afirmativas a seguir. 
 
C
O CH3
HNO3
H2SO4
C
O CH3
NO2
NaBH4
Metanol
CH
HO CH3
NO2
Reação A Reação B
 
 
 
 
I. A reação A é uma reação de substituição nucleofílica aromática. 
II. A reação B é uma reação de redução. 
III. O produto da reação B apresenta um átomo de carbono assimétrico. 
 
Marque a alternativa CORRETA: 
a) Apenas a afirmativa I é verdadeira. 
b) Apenas as afirmativas I e II são verdadeiras. 
c) Apenas as afirmativas II e III são verdadeiras. 
d) Todas as afirmativas são verdadeiras. 
 
Gab: C 
 
108 - (Uel PR/2007) 
Um processo laboratorial para conversão de alcenos em cetonas de mesma 
cadeia carbônica consiste na prévia conversão do alceno (I) em álcool (II), 
etapa A, e posterior conversão deste último na cetona (III), etapa B, conforme o 
esquema abaixo: 
 
R R
OH
R
O
I II III
A B
 
 
 
 
As reações utilizadas para essas duas conversões devem ser, 
respectivamente: 
a) Oxidação de I e redução de II. 
b) Hidratação de I e redução de II. 
c) Redução de I e hidrogenação de II. 
d) Hidratação de I e oxidação de II 
e) Hidrogenação de I e oxidação de II. 
 
Gab: D 
 
109 - (Uepg PR/2007/Julho) 
O álcool é uma das poucas drogas que tem seu consumo admitido socialmente 
e até mesmo incentivado pela mídia. Apesar disso, a ingestão excessiva de 
bebidas alcoólicas tem se mostrado um grave problema trazendo, como 
conseqüência imediata, o aumento da violência e dos acidentes de trânsito. 
(adaptado do texto de Anselma Levorato, Química SEED, 2006). Sabendo-se 
que o álcool ingerido em bebidas é o álcool etílico, considere as afirmações 
abaixo sobre suas características químicas e assinale o que for correto. 
 
Dados de massa atômica: C = 12 u; H = 1 u; O = 16 u 
 
01. Sua fórmula molecular é representada por C2H5OH. 
02. O composto metóxi-metano é seu isômero de função. 
04. Quando oxidado produz etanal, que também é denominado aldeído 
etílico. 
08. Apresenta ligações do tipo covalente em sua estrutura. 
16. Seu peso molecular é 46 u. 
32. Tem aplicações como combustível devido à sua cadeia insaturada. 
 
Gab: 31 
 
110 - (Ufg GO/2007/2ªFase) 
A síntese do cloranfenicol, um antibiótico de amplo espectro, é realizada 
através de diversas etapas. As duas últimas etapas dessa síntese são uma 
redução do grupo carboxila para álcool, seguida de uma oxidação do grupo 
amino para nitro, na molécula cuja fórmula estrutural plana está representada a 
seguir. 
 
NH2
HO
NH C
O
CHCl2
C
O OH
 
 
 
 
a) Represente a fórmula estrutural da substância obtida a partir da redução 
da carboxila. 
b) Represente a fórmula estrutural do cloranfenicol. 
 
Gab: 
a) 
NH2
HO
NH C
O
CHCl2
OH
 
 
 
b) 
NO2
HO
NH C
O
CHCl2
OH
 
 
 
 
111 - (Ufg GO/2007/2ªFase) 
O 2-butanol é uma substância que possui dois isômeros ópticos, sendo que um 
dos isômeros desvia a luz polarizada para a direita (+) e o outro, para a 
esquerda (−). No entanto, a mistura equimolar desses isômeros não desvia a 
luz polarizada. Esses isômeros são oxidados, produzindo A, e reduzidos, 
produzindo B, conforme o esquema abaixo. 
 
(+)-2-butanol (-)-2-butanol
oxidação
A
redução
B
B
redução
A
oxidação
 
 
 
 
a) Escreva as estruturas das substâncias em A e B, obtidas nas 
conversões mostradas no esquema. 
b) Por que tanto a mistura equimolar quanto a(s) substância(s) em B não 
desvia(m) a luz polarizada? Justifique. 
 
Gab: 
a) A: H3C-COCH2CH3 (2- butanona) 
B: H3CHCOHCH2CH3 2 – butanol 
b) Forma uma mistura racêmica. Nessa mistura há quantidades iguais dos 
enantiômeros, os quais desviam a luz polarizada em valores idênticos, porém 
em sentidos opostos. 
 
112 - (Ufms MS/2007/Exatas) 
A reação química, representada abaixo, reproduz o princípio de funcionamento 
de um equipamento conhecido popularmente como “bafômetro”. Nessa reação, 
o dicromato de potássio (K2Cr2O7), em meio de ácido sulfúrico (H2SO4), é 
usado para testar o teor de etanol (C2H5OH) no hálito de motoristas suspeitos 
de embriaguez: 
 
O7H SOK )(SOCr OH3C
SO4H OHH3C OCrK
24234242
4252722


 
 
01. De acordo com a equação, o C2H5OH sofre um processo de oxidação 
pelo K2Cr2O7. 
02. De acordo com a equação, álcool é oxidado a ácido carboxílico. 
04. Há a