farmacognosia pura I Heterosideos cianogenéticos

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Farmacognosia pura I
1 Os heterosídeos cianogenéticos também são conhecidos como glicosídeos cianogenéticos ou cianogênicos. Estes compostos são responsáveis por diversas intoxicações de animais no campo, isso porque produzem uma substância tóxica, a qual é liberada após ação enzimática na planta. No entanto, a intoxicação depende também da concentração de glicosídeos cianogênicos na planta.
Baseado no teor desses compostos, o que pode influenciar sua síntese na planta? ​​​​​​
Você acertou!
B. 
A cianogênese é aumentada quando as plantas estão em desenvolvimento, principalmente quando está sobre condições de adubação nitrogenada.
Por que esta resposta é a correta?
A expressão de cianogênese geralmente é influenciada pelo estresse e outros fatores ambientais, como variação climática, adubação nitrogenada, deficiência de água e idade da planta. Logo, quanto mais nova a planta e de crescimento rápido, maior será o teor de glicosídeos cianogênicos. Isso ocorre devido à intensa atividade celular, principalmente observada nas folhas e sementes em germinação. Além disso, durante períodos prolongados de seca, seguidos por um curto período chuvoso, quando a brotação é intensa, o teor de glicosídeos cianogênicos pode aumentar.
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2. 
Os glicosídeos cianogênicos são encontrados primariamente em frutos da Rosaceae, sementes de lucumina da famílica Sapotaceae, epelucumina, em frutos de Anthemis cairica (Asteraceae) e vicianina e em sementes de Vicia (Fabaceae). No entanto, a presença de compostos cianogênicos em alimentos e plantas de forragem como a cassava e sorgo, cria importantes problemas de saúde em muitos países tropicais.
Por que isso acontece?​​​​​​​
Você acertou!E. 
Isso ocorre devido à presença do componente tóxico cianeto, liberado por ação enzimática e capaz de atuar na respiração celular, causando asfixia ou até mesmo a morte.
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3. 
A maioria dos compostos cianogênicos têm como precursores a L-tirosina, L-fenilalanina, vanilina, isoleucina e L-leucina. Dessa forma, pode-se dividir os glicosídeos cianogênicos de acordo com a origem biossintética. Entre os cianogênicos derivados da tirosina, o mais conhecido é a dhurrina, encontrada no sorgo. A toxicidade dos glicosídeos cianogênicos está relacionada com a ação da enzima que hidrolisa esses compostos, liberando o cianeto.
Baseado em sua localização, onde são encontradas a dhurrina e a dhurrina β-glicosidase no sorgo?
Você acertou!C. 
Podemos encontrar a dhurrina em tecidos da epiderme, enquanto a β-glicosidase está presente em tecidos do mesofilo.
Por que esta resposta é a correta?
Na planta, os compostos cianogênicos e a enzima correspondente são compartimentalizados. Estudos com mudas de sorgo estiolado demonstraram a presença de dhurrina em tecidos da epiderme; na β-glicosidase correspondente ocorreu em tecidos do mesofilo. A localização subcelular demostrou a presença de dhurrina β-glicosidase e hidronitrila liase no mesofilo e a cianohidrinas aldeído β-glicosil transferase em plastídeos da epiderme de lâminas de folhas de sorgo.
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4. 
Os ensaios qualitativos são muito utilizados em screening de um grande número de amostras para identificação da presença de compostos cianogênicos, pois são técnicas simples, que não requerem equipamentos específicos.
Entre essas técnicas qualitativas, qual a mais sensível na identificação de glicosídeos cianogênicos?
Resposta corretaE. 
A técnica mais sensível é o ensaio com tetrabase e cobre etilacetoacetato.
Por que esta resposta é a correta?
Para análise qualitativa (presença ou ausência) ou semiquantitativa de glicosídeos cianogênicos, o ensaio de Feigl-Anger, feito pela mistura de tetrabase 4,4'-tetrametildiaminodifenilmetanol e cobre etilacetoacetato, é um pouco mais sensível que o ensaio do papel picrato. O ensaio com papel de picrato de sódio é preparado mergulhando um papel filtro em uma solução aquosa de 0,5% de ácido pícrico e 5% de carbonato de sódio e, posteriormente, levado à secura. O limite de detecção do ensaio em plantas é de 0,001-0,002% HCN por peso, o que corresponde a cerca de 0,01-0,02% prunasina.
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5. 
Apesar de sua toxicidade, os glicosídeos cianogênicos podem ser detoxificados em muitos animais quando ingeridos em pequenas quantidades. Porém, sugere-se que os glicosídeos cianogênicos sirvam como mecanismos de defesa das plantas contra herbívoros; quando ingeridos isoladamente pelo organismo humano esses compostos não apresentam toxicidade.Por que isso ocorre?​​​​​​​
Resposta correta
Para causar toxicidade os glicosídeos cianogênicos devem ser ingeridos juntamente com a β-glicosidase.
Por que esta resposta é a correta?
Os glicosídeos cianogênicos, aparentemente, não são tóxicos para mamíferos, quando injetados na sua forma íntegra. Estes compostos são excretados rapidamente via urina, e não tóxicos na ingestão via oral em conjunto com a enzima correspondente β-glicosidase, que precisa ser ingerida ao mesmo tempo. Dessa forma, para causar toxicidade no organismo, os glicosídeos cianogênicos precisam liberar o cianeto, o que ocorre por meio da ação de enzimas endógenas da planta. Primeiramente, a enzima β-glicosidase catalisa a quebra dos hidratos de carbono e as porções cianohidrina ou aglicona, que não têm toxicidade. Em seguida, a cianohidrina é dissociada pela enzima hidroxinitrila-liase, em ácido cianídrico (cianeto). Portanto, o cianeto liberado é o responsável pela toxicidade da planta, o que só é obtido após a ação enzimática.