Funções orgânicas (exercícios e gabarito)

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APOSTILA DE QUÍMICA – PISM II - 
CONTEÚDO: FUNÇÕES ORGÂNICAS – AULA 15 
PROFESSOR: ALEXANDRE FIDELIS 
 
 
 
3.2) Função: ÁLCOOL (R – OH): 
 
 Os compostos desta função apresentam a hidroxila 
ligada a um carbono saturado. 
 Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila. 
 
Classificação de álcoois: 
 
a) Quanto à posição da hidroxila: 
 
Álcool primário: OH ligado à carbono primário. 
Álcool secundário: OH ligado à carbono secundário. 
Álcool terciário: OH ligado à carbo terciário. 
 
 
b) Quanto ao número de hidroxilas: 
 
Monol ou monoálcool: somente uma hidroxila. 
Diol ou diálcool: duas hidroxilas. 
Triol ou triálcool: três hidroxilas. 
Poliol ou poliálcool: a partir de 4 hidroxilas. 
 
Fórmula Geral: CnH2n + 2O ou CnH2n+1OH 
 
Nomenclatura oficial (IUPAC): 
 
hidrocarboneto + terminação OL 
 
Nomenclatura usual 1: 
 
álcool + nome do radical + ico 
 
Nomenclatura usual 2: 
 
nome dos radicais + carbinol 
(C – OH) 
Obs: ordem de prioridade para numeração da cadeia 
carbônica: grupo funcional  insaturação  radical. 
 OH 
  
Exemplo: H3C  CHCH2 CH3 Butanol –2 ou Álcool 
s – butílico ou metil – etil –carbinol. 
 
 
EXERCÍCIO 1 - Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) 
dos seguintes álcoois: 
 
a) CH3–OH _____________________ 
 
 
b) CH3 – CH2 –OH ________________ 
 
 
c) CH3 –CH2–CH2 OH 
 _________________________________ 
 
 
d) CH3 – CH – OH ________________ 
  ________________ 
 CH3 ________________ 
 
 
e) H3C – CH2 – CHOH – CH3 
 
_________________________________ 
 
f) 
 OH ___________________ 
 
g) 
 
HO OH 
 
_________________________________ 
 
 OH 
  
h) CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3 
 
_________________________________ 
 
 
i) CH2OH 
 
 
_________________________________ 
EXERCÍCIO 2 - Dê as nomenclaturas usuais dos 
seguintes álcoois: 
 
a) CH3–OH 
___________________________________________
_______________________ 
 
b) CH3 – CH2 –OH 
___________________________________________
_______________________ 
 
c) CH3 – CH2 – CH2  OH 
___________________________________________
_______________________ 
 
d) CH3 – CH – OH _________________ 
  _________________ 
 CH3 _________________ 
 
e) 
 CH2OH 
 
___________________________________________
___________________________________________
_____________ 
 
 
3.3) Função: ENOL (R – OH): 
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 Os compostos desta função apresentam a hidroxila 
ligada a carbono insaturado(ligação dupla). 
 Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila. 
 
Fórmula Geral: CnH2nO ou 
 CnH 2n-1OH 
 
Nomenclatura oficial (IUPAC): 
 
hidrocarboneto + terminação OL 
 
Obs: ordem de prioridade para numeração da cadeia 
carbônica: grupo funcional  insaturação  radical. 
 
 OH 
  
Exemplo: H3C  C = CH  CH3  
2 – Butenol – 2 
 
 
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura dos seguintes enóis: 
 OH 
  
a) H2C = C H ___________________ 
 
 OH 
  
b) CH3 – C = CH2 __________________ 
 
 OH 
 
 
c) 
_________________________________ 
 
 OH 
  
d) HC = CH – CH2 – CH3 
 
_________________________________ 
 
 
3.4) Função: ALDEÍDO (R – CHO) 
 
 Os compostos desta função apresentam a 
carbonila (C=O) na extremidade da cadeia. 
 O grupo funcional CHO é chamado aldoxila ou 
carbonila aldeídica. 
 
Fórmula Geral: CnH2n O 
 
Nomenclatura oficial: 
 
hidrocarboneto + terminação AL 
 
Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia 
carbônica : grupo funcional  insaturação  radical. 
 
Nomenclaturas Especiais: 
 
a) aldeído fórmico ou formol ou formaldeído 
(CH2O) 
 
aldeído acético ou acetaldeído (C2H4O) 
 
aldeído propiônico ou propionaldeído (C3H6O) 
 
aldeído butírico (C4H8O) 
 
aldeído valérico (C5H10O) 
 
aldeído benzóico ou benzaldeído (C6H5CHO) 
 
Exemplo: H3CCH2CH2CH2CH2–CHO  
hexanal. 
 
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) 
dos seguintes aldeídos: 
 
a) H3C–CH2–CH2–CH2–CHO 
 
_________________________________ 
 
 O 
  
b) H – C – CH2 – CH2 – CH3 
 
________________________________ 
 
 O O 
   
c) H – C – CH2 – C – H 
 
________________________________ 
 O 
  
d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – C – H 
 
________________________________ 
 
 
e) 
 CHO 
 
________________________________ 
 
 
3.5) Função: CETONA (R – CO – R): 
 
 Os compostos apresentam a carbonila no interior 
da cadeia. 
 O grupo funcional é chamado carbonila cetônica. 
Fórmula Geral: CnH2nO 
 
Nomenclatura oficial: 
 
hidrocarboneto + ONA 
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Nomenclatura usual: 
 
nomes dos radicais + cetona 
Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia 
carbônica : grupo funcional  insaturação  radical. 
 
Exemplo: H3C–CH2–CH2–CO–CH3  
2 – pentanona ou pentan-2- ona. 
 
 
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) 
das seguintes cetonas: 
 
a) CH3 – CO – CH3 ________________ 
 
b) CH3 – CH2 – CO – CH3 
 
_________________________________ 
 O 
  
c) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 -– CH3 
 
_________________________________ 
 
 O O 
   
d) CH3 – C – C – CH2 – CH3 
 
_________________________________ 
 
e) CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH3 
 
_________________________________ 
 
f) 
 
 O 
_________________________________ 
 
 
EXERCÍCIO 2 - Dê a nomenclatura usual das 
seguintes cetonas: 
 
 
a) CH3 – CO – CH3 
 
________________________________ 
 
b) CH3 – CH2 – CO – CH3 
 
_________________________________ 
 
 
 
 
3.6) Função: ÁCIDO CARBOXÍLICO 
 
(R – COOH) 
 
 Caracteriza-se pela presença do grupo funcional 
carboxila (COOH). 
 
Fórmula Geral: CnH2nO2 
 
Nomenclatura oficial: 
 
Ácido + hidrocarboneto + ÓICO 
 
Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia 
carbônica: grupo funcional  insaturação  radical. 
 
Exemplo: CH3 – CH2 – COOH  ácido propanóico 
 
Nomenclaturas Especiais: 
 
Ácidos Monocarboxílicos: 
 
Ácido fórmico (CH2O2) 
Ácido acético (C2H4O2) 
Ácido propriônico (C3H6O2 ) 
Ácido butírico (C4H8O2 ) 
Ácido valérico (C5H10 O2 ) 
Ácido benzóico (C6H5 COOH ) 
 
Ácidos Dicarboxílicos: 
 
Ácido Oxálico ( C2H2O4 ) 
Ácido Malônico ( C3H4O4 ) 
Ácido Succínico ( C4H6O4 ) 
Ácido Glutárico ( C5H8O4 ) 
 
NOTA: As funções: aldeído, amida, éster, haleto de 
ácido , anidrido , sal de ácido carboxílico são 
consideradas como derivadas dos ácidos carboxílicos.Importante: Podemos substituir a indicação dos 
radicais nos carbonos 2, 3 e 4 por ,  e . 
 
    
 C – C – C – COOH 
 R3 R2 R1 
    
 R3 R2 R1 
 
Exemplo1: CH3 – CH – COOH  
  
 NH2 
ácido 2 – amino – propanóico ou ácido  - 
aminopropanóico. 
 
 
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos 
seguintes ácidos carboxílicos: 
 O 
  
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2– C – OH 
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_________________________________ 
 
b) H C  C – CH2 – COOH 
 
_________________________________ 
 
c) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2– CH3 
 
_________________________________ 
 
d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH 
 
_________________________________ 
 
e) HOOC – CH = CH – COOH 
 
_________________________________ 
 
f) 
 COOH 
 
_________________________________ 
 
 
3.7) Função: ANIDRIDO 
 
(R – CO – O – CO – R) 
 
 Os anidridos caracterizam-se pelo grupo  CO – 
O – CO – . 
 
Fórmula Geral: CnH2n -2 O3 
 
Nomenclatura oficial: 
 
Anidrido + nome oficial do ácido carboxílico 
 
 
Nomenclatura usual: 
 
Anidrido + nome usual do ácido carboxílico 
 
Obs: Ainda utiliza-se a ordem de complexidade para 
nomear os anidridos. 
 
Exemplo: 
 
H3C – CO – O – CO – CH2 – CH3 Anidrido – etanóico 
– propanóico ou 
Anidrido – acético – propiônico. 
 
 
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) 
dos anidridos abaixo: 
 
a) H – CO – O – CO – CH3 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
b) H3C – CO – O – CO – CH3 
 _________________________________ 
 
_________________________________ 
 
c) H3C–CH2–CH2–CO–O–CO–CH2–CH3 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
d) C6H5 – CO – O – CO – C6H5 
 _________________________________ 
 
_________________________________ 
 
 
3.8) Função: SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO 
 
(R – COOMetal) 
 
 Os sais de ácidos carboxílicos possuem o 
grupamento R – COOMetal. 
 
Fórmula Geral: CnH2n –1 O2Metal 
 
Nomenclatura oficial: 
 
Nome do hidrocarboneto + ato + nome do metal 
 
Nomenclatura usual: 
 
ver usual de ácido carboxílico  nome usual do 
ácido – ICO + ATO + nome do metal. 
 
 O 
  
Exemplo: CH3 – CH2 – C – ONa  Propanoato de 
sódio ou Propionato de sódio 
 
 
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) 
dos seguintes sais de ácidos carboxílicos: 
 
a) CH3 – COOLi 
 
_________________________________ 
 
b) CH3 – CH2 – CH2 – COONa 
 
______________________________ 
 
c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2–COOK 
 
______________________________ 
 
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d) (CH3 – CH2 – CH2 – CH2– COO) 2 Ca 
 
_________________________________ 
 
e) C6H5 – COOAg 
 
_________________________________ 
 
 
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual dos 
seguintes sais de ácidos carboxílicos 
 
 
a) CH3 – COOLi 
 
_________________________________ 
 
b) (H–COO) 2 Ca 
 
_________________________________ 
c) C6H5 – COOAg 
 
_________________________________ 
 
 
3.9) Função: ÉTER (R – O – R): 
 
 Os éteres apresentam o átomo de oxigênio como 
heteroátomo. 
 
Fórmula Geral: CnH2n + 2 O 
 
Nomenclatura oficial: 
 
Prefixo (cadeia menor) + Oxi + hidrocarboneto 
(cadeia maior) 
 
Nomenclatura usual: 
 
 Éter + nomes dos radicais (menor/ maior) + 
ico 
 
Exemplo: 
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3  Etóxi – 
propano ou Éter- etil-propílico. 
 
 
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) 
dos éteres abaixo: 
 
a) H3C – O – CH2 – CH3 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
b) H3C – O – CH3 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
d) C6H5 – O – CH3 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
3.10) Função: ÉSTER (R – COO – R): 
 
 É caracterizada pelo grupo funcional carboxilato (– 
COO – ). 
 
Fórmula Geral: CnH2n O2 
 
Nomenclatura oficial: 
 
hidrocarboneto + ATO + nome do radical (ila) 
 
Nomenclatura usual: 
 
ver usual de ácido carboxílico  nome do ácido – 
ICO + ATO + radical 
 
Exemplo: O 
  
H3C – CH2 – C  O – CH2 – CH3  Propanoato de 
etila ou Propionato de etila 
 
 
EXERCÍCIO1: Dê a nomenclatura IUPAC para os 
ésteres abaixo: 
 
a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 
 
_________________________________ 
 
b) CH3 – COO – CH3 
 
_________________________________ 
 
c) CH3 – CH2 – COO – C6H5 
 
_________________________________ 
 
 
d) C6H5– COO – CH2 – CH3 
 
_________________________________ 
 
 
e) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH – CH3 
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  
 CH3 
 
_________________________________ 
 
 
 
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual para os 
ésteres abaixo: 
 
a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 
 
_________________________________ 
 
b) CH3 – COO – CH3 
 
_________________________________ 
 
c) C6H5– COO – CH2 – CH3 
 
_________________________________ 
 
 
3.11) Função: FENOL (Ar – OH): 
 
 Presença de hidroxila ligada diretamente a um 
carbono que faz parte do anel aromático. 
 
Nomenclatura IUPAC: 
 
Hidroxi + radical + nome do aromático 
 
Nomenclatura Usual: 
 
Radical + Fenol 
 
Exemplo: 
 OH 
  
 CH2CH2CH3 
  1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC) ou orto-
hidroxi -propil – benzeno (IUPAC) ou orto – propil 
–fenol. 
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas, Iupac e Usual, 
para os fenóis abaixo: 
 
 OH 
a)  
 
 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
 
 
b) OH 
  
 
 
  
 CH3 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
c) HO CH2 CH3 
   
 CH2 CH2CH3 
 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
d) HO 
  
 
 
 
 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
e) HO CH3 
   
 
 
 
 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
 
3.12) Função: HALETO DE ACILA 
( HALETO DE ÁCIDO) (R - COX): 
 
 Os compostos são denominados derivados 
halogenados. 
 Apresentam o grupo funcional: 
 R – COX , onde X = halogênio (7 A). 
 
Fórmula Geral: CnH2n –1 OX 
 
 
Nomenclatura IUPAC: 
 
Haleto de + nome do hidrocarboneto+ ila 
 
Nomenclatura Usual: 
 
Haleto de + nome usual do ácido – ico + ila 
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 O 
  
Exemplo: CH3 – CH2 – C – Cl  Cloreto de 
propanoíla ou Cloreto de propionila. 
 
 
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura IUPAC para os 
haletos de acila abaixo: 
 
a) CH3 – COCl 
 
________________________________ 
 
b) H – COBr 
 
________________________________ 
 
c) CH3 – CH2 – COCl 
 
________________________________ 
 
 
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual para os 
haletos de acila abaixo: 
 
 
a) CH3 – COCl 
 
________________________________ 
 
b) C6H5 – COF 
 _________________________________ 
 
 
3.13) Função: HALETO ORGÂNICO 
 
(R - X) 
 
 Os compostos são denominados derivados 
halogenados. A função pode ser identificada conforme 
o radical (R), como haletos de alquila e arila. Se R for 
um radical alquila (alcano), o chamamos de haleto de 
alquila, por exemplo o cloro – metano ou cloreto de 
metila,CH3 – Cl e, sendo R um radical arila 
(aromático), o chamamos de haleto de arila, como por 
exemplo o cloro – benzeno ou cloreto de fenila, C6H5 
– Cl. 
 São compostos resultantes da substituição de um 
ou mais hidrogênios dos hidrocarbonetos por um ou 
mais halogênios (X). 
 
Fórmula Geral: CnH2n +1 X 
 
Nomenclatura IUPAC: 
 
nome do halogênio + nome do hidrocarboneto 
 
Nomenclatura Usual: 
 
haleto + nome do radical (ila) 
 
Exemplo: 
 
CH3 – CH2 – CH2 – Cl  
1 – cloro – propano ou cloreto de propila 
 
 
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas oficial e usual dos 
compostos para abaixo: 
 
a) CH3  F 
 _________________________________ 
 
_________________________________ 
 
b) CH3 – CH2 – Cl 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
c) CH3 – CH2 – CH2 – Br 
 
_________________________________ 
 
_________________________________ 
 
d) CH3 – CH (I) CH2 – CH3 
 
_________________________________ 
 
_______________________________ 
 
 
GABARITO: 
 
3.2) ÁLCOOL 
 
EXERCÍCIO 1 
 
a) metanol 
 
b) etanol 
 
c) 1 – propanol ou propanol -1 
 
d) 2 – propanol ou propanol – 2 ou isopropanol. 
 
e) butanol – 2 ou 2 – butanol ou butan – 2 – ol 
 
f) ciclobutanol ou ciclo – butanol 
 
g) cicloexanodiol –1,3 ou ciclo – hexanodiol – 1,3 
ou cicloexano – 1,3 – diol 
 
h) 4 – hexenol – 2 ou hexen – 4 – ol – 2 ou hex – 4 
– en – 2 – ol 
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i) fenil – metanol 
 
 
EXERCÍCIO 2 
 
a) álcool metílico ou carbinol 
 
b) álcool etílico ou metil  carbinol 
 
c) álcool propílico ou etil  carbinol 
 
d) álcool isopropílico ou dimetil  carbinol 
 
 
 
3.3) ENOL 
 
a) etenol 
 
b) 1 – propenol – 2 
 
c) 1-ciclohexenol 
 
d) 1 – butenol – 1 
 
 
 
3.4) ALDEÍDO 
 
a) pentanal 
 
b) butanal 
 
c) propanodial 
 
d) 4 – pentenal ou pent – 4 – enal ou penten – 4 – 
al 
 
e) fenil – metanal 
 
 
 
3.5) CETONA 
 
EXERCÍCIO 1 
 
a) propanona 
 
b) butanona 
 
c) hexanona – 2 
 
d) pentanodiona – 2,3 ou pentano – 2,3 – diona 
 
e) 4 – hexenona – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ona ou 
hexen – 4 – ona –2 
 
f) ciclobutanona 
 
 
EXERCÍCIO 2 
 
a) dimentil – cetona ou acetona 
 
b) etil – metil – cetona. 
 
 
 
3.6) ÁCIDO CARBOXÍLICO 
 
a) ácido pentanóico 
 
b) ácido 3 – butinóico ou ácido but – 3 – inóico ou 
ácido butin – 3 – óico 
 
c) ácido hexanóico 
 
d) ácido pentanodióico 
 
e) ácido butenodióico ou ácido 2 – butenodióico ou 
ácido buten – 2 – dióico. 
 
f) ácido fenil – metanóico 
 
 
3.7) ANIDRIDO 
 
a) anidrido metanóico – etanóico 
 anidrido fórmico – acético 
 
b) anidrido etanóico 
 anidrido acético 
 
c) anidrido propanóico – butanóico 
 anidrido propiônico – butírico 
 
d) anidrido fenil – metanóico 
 anidrido benzóico 
 
 
3.8) SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO 
 
EXERCÍCIO 1 
 
a) etanoato de lítio 
 
b) butanoato de sódio 
 
c) hexanoato de potássio 
 
d) pentanoato de cálcio 
e) fenil – metanoato de prata 
 
 
EXERCÍCIO 2 
 
a) acetato de lítio 
 
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b) formiato de cálcio 
 
c) benzoato de prata 
 
 
3.9) Função: ÉTER 
 
a) metóxi – etano 
 éter – metil – etílico 
 
b) metóxi – metano 
 éter – dimetílico ou metílico 
 
c) etóxi – etano 
 éter – dietílico ou etílico 
 
d) metóxi – benzeno 
 éter – metil – fenílico 
 
 
3.10) Função: ÉSTER 
 
EXERCÍCIO 1 
 
a) metanoato de propila 
 
b) etanoato de metila 
 
c) propanoato de fenila 
 
d) fenil-metanoato de etila 
 
e) butanoato de isopropila 
 
 
EXERCÍCIO 2 
 
a) formiato de propila 
 
b) acetato de metila 
 
c) benzoato de etila 
 
 
3.11) FENOL 
 
a) hidroxi-benzeno 
 fenol 
 
b) 1,3 – hidroxi – metil – benzeno ou 3 – metil – 
hidroxi – benzeno ou m – metil – hidroxi – benzeno ou 
m – metil – fenol. 
c) 2 – metil – 3 – propil – hidroxi – benzeno ou 2 – 
metil – 3 – propil – fenol. 
 
d) β – hidroxi – naftaleno 
 β – naftol 
 
e) β, β – metil – hidroxi – naftaleno 
 β – metil – naftol 
 
 
3.12) HALETO DE ACILA 
 
EXERCÍCIO 1 
 
a) cloreto de etanoíla 
 
b) brometo de metanoíla 
 
c) cloreto de propanoíla 
 
EXERCÍCIO 2 
 
a) cloreto de acetila 
 
b) fluoreto de benzoíla 
 
3.13) HALETO ORGÂNICO 
 
a) flúor - metano 
 fluoreto de metila 
 
b) cloro – etano 
 cloreto de etila 
 
c) 1 – bromo – propano ou n – bromo – propano 
 brometo de n – propila 
 
d) 2 – iodo – butano 
 iodeto de s – butila