Prévia do material em texto

FUNDAÇÃO ESCOLA TÉCNICA 
LIBERATO SALZANO VIEIRA DA CUNHA 
 
CURSO TÉCNICO DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Prof. LUIZ MELLO DA ROSA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fevereiro de 2021 
 
 
2 
 
SUMÁRIO 
 
1. INTRODUÇÃO 
1.1. Histórico...........................................................................................................................................5 
1.2. Elementos organógenos...................................................................................................................5 
1.3. Os postulados de Kekulé..................................................................................................................5 
1.4. O átomo de carbono.........................................................................................................................6 
1.4.1. Hibridação tetraédrica ou sp3................................................................................................6 
1.4.2. Hibridação trigonal ou sp2 ...................................................................................................7 
1.4.3. Hibridação linear ou sp.........................................................................................................8 
1.4.4. As ligações do carbono.........................................................................................................8 
1.5. Fórmulas químicas...........................................................................................................................9 
1.5.1. Fórmula molecular................................................................................................................9 
1.5.2. Fórmula eletrônica................................................................................................................9 
1.5.3. Fórmula estrutural plana.......................................................................................................9 
1.5.4. Fórmula de linha de ligação................................................................................................10 
1.5.5. Fórmula tridimensional.......................................................................................................10 
1.6. Cadeias carbônicas.........................................................................................................................11 
1.6.1. Classificação dos carbonos na cadeia.................................................................................11 
1.6.2. Classificação das cadeias carbônicas..................................................................................11 
1.6.3. Quadro resumo....................................................................................................................13 
 
2. NOMENCLATURA OFICIAL DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS – IUPAC 
2.1. Compostos orgânicos de cadeia normal.......................................................................................14 
2.1.1. Localização do grupo funcional e das insaturações.............................................................15 
2.2. Compostos orgânicos de cadeia ramificada..................................................................................16 
2.2.1. Cadeia principal....................................................................................................................16 
2.2.2. Ramificações........................................................................................................................16 
2.2.3. Localização dos grupos substituintes orgânicos na cadeia principal...................................19 
 
3. FUNÇÕES ORGÂNICAS 
3.1. Hidrocarbonetos............................................................................................................................20 
3.1.1. Alcanos ou parafinas..........................................................................................................20 
3.1.2. Alcenos, alquenos ou olefinas............................................................................................21 
3.1.3. Alcadienos ou dienos..........................................................................................................21 
3.1.4. Alcinos ou alquinos............................................................................................................22 
3.1.5. Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas............................................................................23 
3.1.6. Cicloalcenos, ciclenos ou ciclolefinas................................................................................24 
3.1.7. Aromáticos.........................................................................................................................24 
3.2. Haletos orgânicos...........................................................................................................................27 
3.3. Álcoois...........................................................................................................................................28 
3.4. Enóis..............................................................................................................................................30 
3.5. Fenóis............................................................................................................... ..............................30 
3.6. Éteres..............................................................................................................................................31 
3.7. Peróxidos orgânicos.......................................................................................................................32 
3.8. Aldeídos.........................................................................................................................................32 
3.9. Cetonas...........................................................................................................................................33 
3.10. Ácidos carboxílicos.....................................................................................................................34 
3.11. Halogenetos de acila...................................................................................................................37 
3.12. Sais orgânicos.............................................................................................................................37 
3.13. Ésteres.........................................................................................................................................37 
3.14. Anidridos....................................................................................................................................38 
3.15. Aminas........................................................................................................................................39 
3.16. Amidas........................................................................................................................................41 
3.17. Nitrocompostos...........................................................................................................................42 
3.18. Nitrilas ou cianetos de alquila....................................................................................................43 
3.19. Isonitrilas ou isocianetos ou carbilaminas..................................................................................43 
3.20. Azocompostos............................................................................................................................43 
3 
 
3.21. Tioálcoois ou mercaptanas.........................................................................................................44 
3.22. Tioamidas...................................................................................................................................44 
3.23. Tioéteres ou sulfetos...................................................................................................................443.24. Ácidos sulfônicos.......................................................................................................................44 
3.25. Compostos de Grignard..............................................................................................................45 
3.26. Compostos de Frankland............................................................................................................45 
3.27. Compostos plúmbicos................................................................................................................45 
3.28. Compostos com funções mistas.................................................................................................45 
3.29. Séries orgânicas.........................................................................................................................46 
3.29.1. Séries homólogas............................................................................................................46 
3.29.2. Séries isólogas.................................................................................................................46 
3.29.3. Séries heterólogas............................................................................................................47 
 
4. ISOMERIA 
4.1. Isomeria plana................................................................................................................................48 
4.1.1. Isomeria de esqueleto.........................................................................................................48 
4.1.2. Isomeria de posição............................................................................................................49 
4.1.3. Isomeria de função ou funcional........................................................................................50 
4.1.4. Isomeria de compensação ou metameria............................................................................50 
4.1.5. Isomeria dinâmica ou tautomeria.......................................................................................51 
4.2. Isomeria espacial ou estereoisomeria............................................................................................51 
4.2.1. Isomeria espacial geométrica.............................................................................................51 
4.2.1.1. Isomeria CIS/TRANS.............................................................................................51 
4.2.1.2. Isomeria E e Z.........................................................................................................53 
4.2.2. Isomeria óptica...................................................................................................................54 
4.2.2.1. Luz natural...............................................................................................................54 
4.2.2.2. Polarização da luz......................................................................................................55 
4.2.2.3. Atividade óptica.........................................................................................................55 
4.2.2.4. Sistema R-S, ou sistema Cohn-Ingold-Prelog...........................................................58 
4.2.3. Principais conceitos referentes à isomeria óptica...............................................................58 
 
5. PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
5.1. Ponto de fusão e ponto de ebulição..............................................................................................60 
5.2. Solubilidade..................................................................................................................................61 
5.3. Densidade......................................................................................................................................61 
 
6. REAÇÕES ORGÂNICAS 
6.1. Reações de adição.........................................................................................................................62 
6.2. Reações de substituição.................................................................................................................62 
6.3. Reações de eliminação..................................................................................................................62 
 
7. OBTENÇÕES E PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS HIDROCARBONETOS 
7.1. Alcanos..........................................................................................................................................63 
7.1.1. Processos de obtenção........................................................................................................63 
7.1.1.1. Método de SABATIER-SENDERENS...................................................................63 
7.1.1.2. Método de BERTHELOT........................................................................................63 
7.1.1.3. Método de GRIGNARD..........................................................................................63 
7.1.1.4. Síntese de GRIGNARD...........................................................................................64 
7.1.1.5. Síntese de WURTZ..................................................................................................64 
7.1.1.6. Síntese de KOLBE...................................................................................................64 
7.1.1.7. Método de DUMAS.................................................................................................65 
7.1.1.8. Obtenção de matérias primas...................................................................................65 
7.1.2. Propriedades químicas.........................................................................................................65 
7.1.2.1. Combustão................................................................................................................65 
7.1.2.2. Halogenação.............................................................................................................66 
4 
 
7.1.2.3. Nitração....................................................................................................................66 
7.1.2.4. Sulfonação................................................................................................................66 
7.1.2.5. Craqueamento ou “Craking” ...................................................................................67 
7.2. Alcenos...........................................................................................................................................67 
7.2.1. Processos de obtenção.........................................................................................................67 
7.2.1.1. Craqueamento de alcanos.........................................................................................67 
7.2.1.2. Desidratação de alcoóis............................................................................................68 
7.2.1.3. Desalogenação de haletos de alquila........................................................................68 
7.2.1.4. Método de Frankland................................................................................................68 
7.2.1.5. Método de Sabatier-Senderens.................................................................................68 
7.2.1.6. Síntese de Grignard..................................................................................................68 
7.2.2. Propriedades químicas.........................................................................................................68 
7.2.2.1. Reações de adição....................................................................................................69 
7.2.2.1.1. Adição de Hidrogênio (Método de Sabatier-Senderens) .............................69 
7.2.2.1.2. Adição de halogênios (X2) ...........................................................................697.2.2.1.3. Adição de ácidos halogenídricos (HX).........................................................69 
7.2.2.1.4. Adição de água.............................................................................................70 
7.2.2.2. Reações de oxidação................................................................................................70 
7.2.2.2.1. Combustão....................................................................................................70 
7.2.2.2.2. Oxidação com KMnO4.................................................................................70 
7.2.2.2.3. Ozonólise.....................................................................................................71 
7.2.2.3. Polimerização..........................................................................................................72 
7.3. Alcinos...........................................................................................................................................73 
7.3.1. Processos de obtenção........................................................................................................73 
7.3.1.1. Desalogenação de dialetos......................................................................................73 
7.3.1.2. Desalogenação de tetraletos....................................................................................73 
7.3.1.3. Desidratação de diálcoois........................................................................................73 
7.3.1.4. Síntese de Grignard.................................................................................................73 
7.3.1.5. Reação de alcinetos de Na ou K e halogenetos de alcoíla.......................................73 
7.3.1.6. Hidrólise do carbureto de cálcio..............................................................................73 
7.3.2. Propriedades químicas........................................................................................................74 
7.3.2.1. Reações de adição...................................................................................................74 
7.3.2.1.1. Adição de Hidrogênio (Método de Sabatier-Senderens) ............................74 
7.3.2.1.2. Adição de halogênios (X2) ..........................................................................74 
7.3.2.1.3. Adição de ácidos halogenídricos (HX)........................................................74 
7.3.2.1.4. Adição de ácido cianídrico (HCN)..............................................................75 
7.3.2.1.5. Adição de água............................................................................................75 
7.3.2.2. Reações de oxidação...............................................................................................75 
7.3.2.2.1. Combustão...................................................................................................75 
7.3.2.2.2. Oxidação com KMnO4................................................................................75 
7.3.2.3. Polimerização.........................................................................................................77 
7.3.2.4. Reação com metais leves........................................................................................77 
7.3.2.5. Reação com sais de metais pesados........................................................................77 
 
8. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................................................................78 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 
 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
 
1.1. Histórico 
O conhecimento, a respeito dos compostos orgânicos, data de há muito tempo em virtude de 
seu emprego na vida prática. Os povos antigos já sabiam fermentar o suco da uva e produzir o 
vinho; produziam o vinagre pela fermentação do vinho, extraíam a gordura e o azeite dos animais 
e vegetais, utilizavam corantes, etc. 
Em 1777 o químico sueco Torben Olof Bergman (1735-1784) classificou os compostos em or-
gânicos e inorgânicos. Os compostos orgânicos eram aqueles obtidos direta ou indiretamente dos 
seres vivos e os inorgânicos eram de origem mineral. 
No início do século XIX nascia uma idéia errada, segundo a qual as substâncias extraídas de 
organismos vivos não podiam ser produzidas em laboratório, pois só poderiam ser formadas com 
a interferência de uma força vital, existente apenas nos organismos vivos. Isto justificava, na épo-
ca, a incapacidade de produzir compostos orgânicos a partir de compostos inorgânicos. Essa idéia 
ficou conhecida como Teoria da Força Vital, defendida ardorosamente pelo célebre químico sue-
co Jöns Jakob Berzelius (1779-1848). 
Não concordando com a Teoria da Força Vital, o químico alemão Friedrich Wöhler (1800-
1882), que era discípulo de Berzélius, conseguiu, em laboratório, sintetizar um composto orgâni-
co a partir de um composto inorgânico. Foi a famosa síntese da uréia, obtida pelo aquecimento do 
cianato de amônio. 
 
NH4CNO CO
NH2
NH2
 
A partir dessa reação histórica iniciou-se uma verdadeira corrida às sínteses orgânicas. Hoje 
cada dia que passa, novas sínteses e novos compostos orgânicos são descobertos. 
As análises dos compostos orgânicos revelam a presença do elemento carbono. Por isso, em 
1848, Leopold Gmelin (1788-1853) reconheceu que o carbono é o elemento fundamental dos 
compostos orgânicos, e em 1858, Friedrich August Kekulé (1829-1896) definiu a Química Orgâ-
nica como sendo a química dos compostos de carbono, o que se conserva até hoje, pois atualmen-
te a Química Orgânica é definida como o ramo da Química que estuda os compostos do carbono. 
Embora a crosta terrestre, os oceanos e a atmosfera contenham menos de 0,1% de carbono, 
sendo este elemento o 12º na lista dos mais abundantes, o número de compostos orgânicos co-
nhecidos excede em muito ao número de todos os compostos inorgânicos. 
 
1.2. Elementos organógenos 
Elementos organógenos são os elementos químicos que podem ser encontrados em compostos 
orgânicos. Os principais são: C (carbono), H (hidrogênio), O (oxigênio) e N (nitrogênio). 
Também aparecem com bem menos frequência, os elementos S (enxofre) e P (fósforo), e todos 
os elementos da família 17: F (flúor), Cl (cloro), Br (bromo), I (iodo) e At (astato). 
 
1.3. Postulados de Kekulé 
Estudando o átomo do carbono, August Kekulé, em 1858, lançou três postulados que constitu-
em as bases fundamentais da Química Orgânica. 
1º postulado: O carbono é tetravalente. 
2º postulado: As valências do carbono são iguais entre si. 
3º postulado: Os átomos de carbono podem ligar-se entre si formando cadeias. 
http://www.infoescola.com/elementos-quimicos/fosforo/
http://www.infoescola.com/elementos-quimicos/iodo/
http://www.infoescola.com/elementos-quimicos/astato/
6 
 
 
1.4. O átomo de carbono 
O elemento carbono (C) tem número atômico igual a seis e está localizado no grupo 14 e no 2º 
período da Tabela Periódica. Pela sua posição na Tabela Periódica, conclui-se que ele é um ele-
mento de caráter eletropositivo e eletronegativo pouco acentuado. Conseqüentemente, ele não 
forma cátion e nem ânion, sendo suas ligações essencialmente covalentes. 
Nos compostos orgânicos, a valência observada para o carbono é 4, devendo este átomo apre-
sentar 4 elétrons desemparelhados para a formação destes compostos. Isto acontece porque o car-
bono ao reagir quimicamente, passa do estado fundamental (1s2 2s2 2px
1 2py
1 2pz
0) para o estado 
excitado, energeticamente mais rico (1s2 2s1 2px
1 2py
1 2pz
1). 
 
Se a excitação do átomo de carbono explica a sua tetravalência, mostra, ao mesmo tempo, que 
estas valências, por se situarem em níveis energéticos diferentes (2s1 e 2p3) devem ter capacidade 
energética diferente, isto é, as 4 valências não têm a mesma energia de ligação. Isto, no entanto, 
contraria a experiência, pois se sabe que no CH4 as 4 ligações são todas idênticas, apresentando a 
mesma energiae o mesmo comprimento. Para explicar este e outros fatos semelhantes, Linus 
Pauling e Slater introduziram na Química o conceito de hibridização (hibridação). 
A hibridação consiste em uma mistura de orbitais de um mesmo átomo, com energias muito 
próximas, produzindo novos orbitais de mesma energia e comprimento e com estabilidade maior 
do que a daqueles que lhes deram origem. 
 
Existem três estados híbridos do átomo de carbono. 
 
1.4.1. Hibridação tetraédrica ou sp3 
A mistura do orbital 2s do átomo de carbono com seus três orbitais 2p origina quatro novos 
orbitais híbridos sp3 (s + px + py + pz = sp
3 sp3 sp3 sp3 ). 
 
 
 
 
 
 
2p   
 
2s  
 
 
1s  
 
Carbono no estado normal 
 
 2p    
 
 2s  
 
 
 1s  
 
 Carbono no estado ativado 
 
2p   
 
2s  
 
1s  
 
Carbono no estado normal 
 
 2p    
 
 2s  
 
 1s  
 
Carbono no estado ativado 
 
 
2sp3     
 
 
 1s  
 
Carbono no estado híbrido sp3 
7 
 
Os quatro orbitais híbridos sp3, energeticamente, são iguais entre si. Apresentam forma geomé-
trica diferente dos orbitais que os originaram, estando dirigidos aos vértices de um tetraedro regu-
lar, com ângulo de 109° e 28’ entre si. 
 
 
1.4.2. Hibridação trigonal ou sp2 
O orbital 2s e dois orbitais 2p do carbono formam três novos orbitais híbridos sp2 
(s + px + py = sp
2 sp2 sp2 ). 
 
O orbital p puro que não participa da hibridização trigonal coloca-se perpendicularmente ao 
plano formado pelos três orbitais híbridos sp2. Os três orbitais sp2 são equivalentes em energia e 
em forma, formando entre si ângulos de 120°. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2p   
 
2s  
 
 
1s  
 
Carbono no estado normal 
 
 2p    
 
 2s  
 
 
 1s  
 
Carbono no estado ativado 
2p 
  
2sp2    
 
 
1s 
  
 
Carbono no estado híbrido sp2 
8 
 
1.4.3. Hibridação linear ou sp 
O orbital 2s e um orbital 2p do carbono formam dois novos orbitais híbridos sp(s + px = sp sp). 
 
Os orbitais híbridos situam-se sobre um mesmo eixo, apresentando um ângulo de 180° entre si. 
O átomo de carbono ficará, então, com dois orbitais atômicos p puros, não hibridizados, que são 
perpendiculares entre si e perpendiculares ao eixo formado pelos dois orbitais híbridos sp. 
 
1.4.4. As ligações do carbono 
O carbono pode estabelecer ligações de três maneiras diferentes: 
a) O carbono pode fazer 4 ligações simples do tipo  (sigma). 
 
b) O carbono pode fazer duas ligações simples e uma ligação dupla, 3 e 1. 
Neste caso, teremos: 
- hibridação: sp2 
- ângulo entre as ligações: 120° 
- geometria: trigonal plana 
Ex.: CH2 = CH2 



 C
 
 
 
 2p    
 
 2s  
 
 1s  
 
Carbono no estado ativado 
 
 
 2p   
 
 2sp   
 
 1s  
 
Carbono no estado híbrido sp 




C
 
 Neste caso teremos: 
- hibridação: sp3 
- ângulo entre as ligações: 109°28’ 
- geometria: tetraédrica 
Ex.: CH4, CH3 ⎯ CH3, CH3Cl 
 
 
 
2p   
 
2s  
 
1s  
 
Carbono no estado normal 
9 
 
c) O carbono pode fazer 2 ligações duplas ou 1 ligação simples e uma ligação tripla, 2 e 2. 
ou C 


 
 
C 
 
 
 
 
Ex.: CH2 = C = CH2 HC  CH 
 
 
1.5. Fórmulas químicas 
A representação do número e dos tipos de átomos que formam uma molécula é feita através de 
uma fórmula química. Existem diferentes tipos de fórmulas: molecular, eletrônica, estrutural pla-
na, etc. 
 
1.5.1. Fórmula molecular 
É a representação mais simples e indica apenas quantos átomos de cada elemento químico 
formam a molécula. 
Ex.: CH4 C2H6 C2H6O 
 
 
 
1.5.2. Fórmula eletrônica 
Também conhecida por fórmula de Lewis, mostra, além dos elementos e da atomicidade, os 
elétrons da camada de valência de cada átomo e a formação dos pares eletrônicos. 
Ex.: H H H H H 
 : : : : : · · 
 H · ·C · · H H · · C · · C · · C · · C · · O · · H 
 : : : : : · · 
 H H H H H 
 
 
 
1.5.3. Fórmula estrutural plana 
Também conhecida por fórmula estrutural de Couper, mostra as ligações entre os elementos, 
sendo que cada par de elétrons entre dois átomos é representado por um traço. 
 Ex.: H H H H H 
      
 H ⎯ C ⎯ H H ⎯ C ⎯ C⎯ C ⎯ C ⎯ O ⎯ H 
     
 H H H H H 
 
Neste caso, teremos: 
- hibridação: sp 
- ângulo entre as ligações: 180° 
- geometria: linear 
 
10 
 
Às vezes a fórmula estrutural plana de um composto orgânico pode se tornar muito grande 
e complexa se representadas todas as ligações entre os átomos. Por essa razão, é comum não re-
presentar algumas ligações, colocando-se apenas um átomo ao lado do outro. 
Ex.: H3C ⎯ CH2⎯ CH3 H3C ⎯ CH2⎯ CH2⎯ CH2 ⎯ OH ou 
 
 
 H3C ⎯ C ⎯ CH3 H3C ⎯ C ⎯ C⎯ C ⎯ OH ou 
 H2 H2 H2 H2 
 
 
 H3CCH2CH3 H3CCH2CH2CH2OH ou H3C(CH2)3OH 
 
 
 
1.5.4. Fórmula de linha de ligação 
Também é possível representar a cadeia carbônica por linhas em zigue-zague formando vérti-
ces. Cada vértice indica um átomo de carbono. Apenas os átomos diferentes de carbono e hidro-
gênio são representados pelos seus símbolos e são ligados à cadeia carbônica por uma linha me-
nor do que aquela que forma o zigue-zague. Os átomos de hidrogênio que se encontram ligados 
aos átomos de carbono não são representados, pois fica implícito que as ligações do carbono que 
estiverem faltando estão sendo feitas com hidrogênio. 
Ex.: 
OH 
 
 
 
Em compostos cuja molécula apresenta cadeia cíclica (fechada), pode-se desenhar apenas 
a forma geométrica da cadeia, representando-se os átomos ou grupos de átomos diferentes de 
carbono e hidrogênio por suas respectivas ligações. 
 
O
 
 
 
 
 
1.5.5. Fórmula tridimensional 
Nessa representação, as ligações que se projetam para cima e para fora do plano do papel são 
indicadas por uma cunha, aquelas que estão atrás do plano são indicadas por cunhas tracejadas e 
aquelas ligações que estão no plano da página são indicadas por uma linha. 
 
ou
C
H
H
H
H
C
H
H H
H
metano
 
C
Br
H
H
H
C
Br
HH
H
C
H H
H
Br
ou ou
 
 bromometano 
 
 
 
As ligações duplas e triplas são 
representadas normalmente. 
↔ 
 ou 
Estruturas de ressonância. Representação do 
híbrido de ressonância. 
 11 
1.6. Cadeias carbônicas 
 
1.6.1. Classificação dos carbonos na cadeia 
Uma das propriedades mais importantes do carbono, senão a principal, é a de que um átomo de 
carbono é capaz de se combinar com outros átomos de carbono, formando cadeias. Assim, um 
átomo de carbono pode se ligar a 1, 2, 3 ou 4 outros átomos de carbono. 
Conforme a posição em que se encontram na cadeia, os carbonos classificam-se em: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1.6.2. Classificação das cadeias carbônicas 
A existência de uma grande variedade de cadeias carbônicas faz com que as mesmas sejam 
classificadas de acordo com vários critérios: 
a) Quanto ao fechamento da cadeia:• carbono primário: quando está ligado 
a um outro átomo de carbono. 
     
 ⎯ C1 ⎯ C2 ⎯ C3 ⎯ C4 ⎯ 
     
Ex.: carbonos 1 e 4 
• carbono secundário: quando está ligado 
a dois outros átomos de carbono. 
     
 ⎯ C1 ⎯ C2 ⎯ C3 ⎯ C4 ⎯ 
     
Ex.: carbonos 2 e 3 
 
• carbono terciário: quando está ligado 
a três outros átomos de carbono. 
    
 ⎯ C1 ⎯ C2 ⎯ C3 ⎯ 
    
 ⎯ C4 ⎯ 
  
Ex.: carbono 2 
 
 
 
• carbono quaternário: quando está liga-
do a quatro outros átomos de carbono.
  
 ⎯ C4 ⎯ 
    
 ⎯ C1 ⎯ C2 ⎯ C3 ⎯ 
    
 ⎯ C5 ⎯ Ex.: carbono 2 
  
 
CADEIAS ABERTAS, ACÍCLICAS ou 
ALIFÁTICAS: São aquelas que apresentam 
os átomos de carbono ligados entre si em 
seqüência ininterrupta, tendo as extremida-
des livres. 
     
 ⎯ C ⎯ C ⎯ C ⎯ C ⎯ 
     
CADEIAS FECHADAS ou CÍCLICAS: 
São aquelas em que os átomos de carbo-
no se unem formando um ciclo. 
 
C
CC
C
 
CADEIAS MISTAS: São aquelas que apresentam uma parte fechada e outra parte aberta. 
 
C
C
C
C C C 
 
 
 12 
b) Quanto à disposição dos átomos de carbono: 
 
 
 
 
 
 
 
 
c) Quanto aos tipos de ligações entre os átomos de carbono: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
d) à natureza dos átomos componentes da cadeia: 
 
 
 
 
 
 
 
 
As cadeias fechadas ou cíclicas classificam-se em AROMÁTICAS e ALICÍCLICAS: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
As cadeias aromáticas podem ser mononucleadas ou polinucleadas: 
 
 
 
 
 
 
 
 
CADEIAS NORMAIS: São aquelas cadeias 
que apresentam somente duas extremidades 
com átomos de carbono. 
 
C C C C
 
CADEIAS RAMIFICADAS: São cadeias 
que apresentam mais de duas extremidades 
com átomos de carbono. 
 
C C C C
C
 
CADEIAS SATURADAS: Apresentam 
somente ligações simples entre todos os 
átomos de carbono da cadeia. 
 
 
C C C C
C
 
 
CADEIAS INSATURADAS: Apresentam, pelo 
menos uma, dupla ou tripla ligação entre dois 
átomos de carbono da cadeia. 
C CCC
ou
C C C C
 
CADEIAS HOMOGÊNEAS (quando ca-
deias abertas) ou HOMOCÍCLICAS 
(quando cadeias fechadas): São aquelas 
que apresentam somente átomos de carbo-
no entre átomos de carbono. 
C C C C
 
CADEIAS HETEROGÊNEAS (quando cadeias 
abertas) ou HETEROCÍCLICAS (quando ca-
deias fechadas): São aquelas que apresentam 
pelo menos um átomo diferente de carbono 
(apresentam heteroátomo) entre os átomos de 
carbono da cadeia. 
C C S C
 ou 
C
C C
S
 
AROMÁTICAS: São aquelas que apresentam anel 
benzênico, ou anel aromático (6 átomos de carbono 
unidos entre si por 3 ligações simples e 3 ligações 
duplas alternadamente). 
 
C
C
C
C
C
C
 
ALICÍCLICAS: São todas as 
cadeias homocíclicas não aro-
máticas. 
 
 
Mononucleadas: apresentam 
apenas um anel benzênico. 
 
 
 
 
 
Polinucleadas: apresentam mais de um anel benzênico, 
podendo ser de núcleos isolados ou de núcleos condensa-
dos. 
 
núcleos condensados núcleos isolados 
 
 
 
 13 
1.6.3. Quadro resumo 
 Quanto à NORMAIS 
 disposição 
 dos átomos RAMIFICADAS 
 
 ABERTAS Quanto aos SATURADAS 
 ACÍCLICAS OU Tipos de 
 ALIFÁTICAS ligações INSATURADAS 
 
 Quanto à HOMOGÊNEAS 
 natureza 
 dos átomos HETEROGÊNEAS 
 
 Quanto aos SATURADAS 
 tipos de 
 ligações INSATURADAS 
CADEIAS 
CARBÔ- ALICÍCLICAS Quanto à natureza HOMOCÍCLICAS 
NICAS dos 
 átomos HETEROCÍCLICAS 
 FECHADAS 
 OU 
 CÍCLICAS 
 
 MONONUCLEADAS 
 AROMÁTICAS 
 COM NÚCLEOS 
ISOLADOS 
 POLINUCLEADAS 
 COM NÚCLEOS 
CONDENSADOS 
 
 MISTAS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 14 
2. NOMENCLATURA OFICIAL DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS - IUPAC 
 
 A IUPAC vem aperfeiçoando um sistema de nomenclatura para compostos orgânicos des-
de 1892. 
A proposta atual tem o mesmo princípio básico do início, que se resume em 2 pontos: 
• Cada composto orgânico deve ter um nome diferente. 
• A partir do nome deve ser possível desenhar a fórmula estrutural do composto orgânico e vi-
ce-versa. 
Para atingir esses objetivos, criou-se uma série de regras básicas, que, para serem funcionais, 
precisavam satisfazer às seguintes exigências: serem simples, de fácil memorização e o mais 
abrangente possível. 
Com essas regras pode ser dado nome, relacionado à fórmula estrutural, a um número muito 
grande de compostos orgânicos. 
 
2.1. Compostos orgânicos de cadeia normal 
O nome do composto orgânico é dividido em três partes: 
Prefixo infixo sufixo 
1ª 2ª 3ª 
 
Prefixo: O prefixo indica o número de átomos de carbono presentes na cadeia principal. 
Número de 
átomos de C 
Prefixo Número de 
átomos de C 
Prefixo 
1 met 14 tetradec 
2 et prefixos 15 pentadec 
3 prop empíricos 16 hexadec 
4 but 17 heptadec prefixos 
5 pent 18 octadec gregos 
6 hex 19 nonadec 
7 hept 20 eicos 
8 oct 21 heneicos 
9 non 30 triacont 
10 dec prefixos 31 heneitriacont 
11 undec gregos 40 tetracont 
12 dodec 100 hect 
 
Infixo: O infixo indica o tipo de ligação entre os carbonos. 
Cadeia carbônica com: Exemplo Infixo 
 
apenas ligações simples entre carbonos C C C C
 
 
 an 
 
1 única ligação dupla entre carbonos C C C C
 
 
en 
 
1 única ligação tripla entre carbonos C C C C
 
 
in 
 
2 ligações duplas entre carbonos 
 
      
 ⎯ C ⎯ C = C ⎯ C = C ⎯ 
  
 
dien 
 
1 ligação dupla e uma ligação tripla 
    
 ⎯ C  C ⎯ C ⎯ C = C ⎯ 
  
 
enin 
 15 
Sufixo: O sufixo indica o grupo funcional a que pertence o composto orgânico. 
Função Grupo funcional Exemplo Sufixo 
 
Hidrocar-
boneto 
 
Constituído exclusivamente por átomos de carbono 
e de hidrogênio (C e H). 
C C
 
 
o 
 
Álcool 
 
Grupo hidroxila (OH) ligado a carbono saturado. C C OH
 
 
ol 
 
 
Aldeído Grupo carbonila (
C
O
H) na extremidade da 
cadeia carbônica, ligado a hidrogênio. 
 
C
O
H 
 
 
al 
 
 
Cetona Grupo carbonila (
C
O
) entre dois carbonos. 
C
O
C C
 
 
ona 
Ácido 
carboxílico 
Grupo carboxílico ( C 
O
OH). C 
O
OH 
 
óico 
Haleto de 
ácido 
Derivado do ácido carboxílico, onde o grupo OH foi 
substituído por um halogênio X (F, Cl, Br ou I). 
C 
O
X 
 
oíla 
Anidrido 
de 
ácido 
carboxílico 
Obtido pela retirada de 1 molécula de água de dois 
grupos carboxilas, com simultânea união desses 
grupos. 
 
C 
O
O
C
O 
 
 
óico 
 
 
2.1.1. Localização do grupo funcional e das insaturações 
Sempre que a cadeia carbônica permitir mais de uma possibilidade para a localização do grupo 
funcional e/ou das insaturações, será necessário numerar os carbonos para indicar a posição exata 
do grupo funcional e/ou insaturações na cadeia. 
Essa numeração deve ser feita de acordo com as regras básicas seguintes: 
a) A numeração deve começar pela extremidade da cadeia carbônica mais próxima do grupo fun-
cional ou da insaturação (grupo funcional  insaturação). 
b) A numeração deve seguir a regra dos menores números. 
A soma dos números dos carbonos que efetivamente indicam a localização do grupo funcional 
e/ou das insaturações deve ser a menor possível. 
A IUPAC recomenda a seguinte padronização na maneira de escrever esses números: 
• Escrever o número preferencialmente antes daquiloque ele indica. 
• Separar os números entre si por vírgulas e os números das palavras por hífens. 
Exemplos: 
H3C CH2 CH2 CH2 OH 
 butan-1-ol 
H2C CH CH2 CH2 CH2 OH 
 pent-4-en-1-ol 
H3C CH2 CH2 Cl 
 1-cloropropano 
H3C C
O
CH2 CH2 CH3 
 pentan-2-ona 
 16 
2.2. Compostos orgânicos de cadeia ramificada 
Se a cadeia possuir pelo menos 1 carbono terciário ou quaternário, ela será ramificada (uma 
cadeia principal e uma ou mais cadeias secundárias). 
 
2.2.1. Cadeia principal 
•A cadeia principal deve possuir: 
- o grupo funcional; 
- o maior número de insaturações; 
- a seqüência mais longa de átomos de carbono. 
• Caso no composto orgânico haja duas ou mais possibilidades de escolha de cadeia principal 
com o mesmo número de carbonos, deve ser escolhida como principal aquela que tiver o maior 
número de ramificações. 
• Quando a cadeia é mista, considera-se preferencialmente como principal a parte alicíclica ou 
aromática. 
 
2.2.2. Ramificações 
Uma vez escolhida a cadeia principal, as demais cadeias secundárias serão consideradas rami-
ficações. 
As ramificações são grupos substituintes orgânicos ou simplesmente grupos orgânicos ou 
apenas substituintes, que se constituem de átomos ou agrupamentos de átomos eletricamente 
neutros que apresentam pelo menos um elétron não-emparelhado (valência livre); podem ser re-
presentados genericamente por R⎯. 
 Grupos substituintes alquilas ou alcoílas: São grupos monovalentes (possuem uma única va-
lência livre) e saturados. 
Derivam dos alcanos. 
 Nome Grupo orgânico (Substituinte) Localização da valência livre 
metil(a) H3C 
etil(a) H3C CH2 
propil(a) H3C CH2 CH2 
 Valência livre localizada no carbono 
primário. 
sec-propil(a), 
s-propil(a) ou 
isopropil(a) 
H3C CH CH3
 
 
 Valência livre localizada no carbono 
secundário. (sec = secundário) 
butil(a) H3C CH2 CH2 CH2 
Valência livre localizada no carbono 
primário da cadeia normal. 
sec-butil(a) ou 
s-butil(a) 
CHH3C CH2 CH3
 
Valência livre localizada no carbono 
secundário. 
tercio-butil(a) ou 
terc-butil(a) ou 
t-butil(a) 
CH3C
CH3
CH3
 
Valência livre localizada no carbono 
terciário. (tércio = terciário) 
isobutil(a) H3C CH
CH3
CH2
 
Valência livre localizada no carbono 
primário da cadeia ramificada. 
pentil(a) ou 
amil(a) 
H3C CH2 CH2 CH2 CH2
 
Valência livre localizada no carbono 
primário da cadeia normal. 
isopentil(a) ou 
isoamil(a) 
H3C CH CH2 CH2
CH3 
Valência livre localizada no carbono 
primário da cadeia ramificada. 
 17 
neopentil(a) 
H3C C
CH3
CH3
CH2
 
Valência livre localizada no carbono 
primário da cadeia ramificada. 
 
Grupos substituintes alquenilas: São substituintes monovalentes com o elétron livre em carbono 
que apresenta uma ligação dupla. 
Nome Grupo orgânico (Substituinte) Localização da valência livre 
etenil(a) ou vinil(a) CHH2C 
 
1-propenil(a) H3C CH CH 
Valência livre no carbono da ponta da 
insaturação 
2-propenil(a) ou 
isopropenil(a) 
C CH2H3C 
 
Valência livre no carbono central 
3-propenil(a) ou 
alil(a) 
H2C CH CH2
 
Valência livre no carbono da ponta 
oposta à insaturação 
 
 
Grupos substituintes alquinilas: São substituintes monovalentes com o elétron livre em carbono 
que apresenta uma ligação tripla. 
Nome Grupo orgânico (Substituinte) Localização da valência livre 
etinil(a) HC C
 
 
1-propinil(a) C CH3C
 
Valência livre no carbono da ligação 
tripla 
3-propinil(a) ou 
propargil(a) 
HC C CH2
 
Valência livre no carbono da ponta 
oposta à ligação tripla 
 
 
Grupos substituintes alquilenos: São substituintes bivalentes com os elétrons livres em carbonos 
distintos e saturados. 
Nome Grupo orgânico (Substituinte) Localização da valência livre 
etileno CH2H2C 
 
 
1,2-propileno CH3H2C CH 
 
Valências livres nos carbonos 1 e 2 
1,3-propileno H2C CH2 CH2
 
Valência livre nos carbonos 1 e 3 
 
 
Grupos substituintes alquilidenos: São substituintes bivalentes com os elétrons livres em um 
mesmo carbono. 
Nome Grupo orgânico (Substituinte) Localização da valência livre 
etilideno H3C CH
 
 
propilideno CH2H3C CH
 
Valências livres no carbono da ponta 
isopropilideno 
CH3CH3C 
 
Valências livres no carbono do meio 
 
 
 
 
 
 18 
Grupos substituintes arilas: São substituintes monovalentes, cuja valência livre encontra-se 
num carbono pertencente a um núcleo aromático. 
Nome Grupo orgânico (Substituinte) Localização da valência livre 
fenil(a) (o nome fenil 
deriva de feno = benzeno 
em alemão) 
Valência livre localizada em qual-
quer um dos carbonos do núcleo 
aromático. 
 
orto-toluil(a) 
 
CH3
 
Valência livre localizada no carbono 
2 em relação ao substituinte metil. 
 
meta-toluil(a) 
 
CH3 
 
Valência livre localizada no carbono 
3 em relação ao substituinte metil. 
 
para-toluil(a) 
 
CH3 
 
Valência livre localizada no carbono 
4 em relação ao substituinte metil. 
 
-naftil(a) 
 
Valência livre localizada em uma das 
posições alfa. 
 
-naftil(a) 
 
Valência livre localizada em uma das 
posições beta. 
 
 
Grupos substituintes arilenos: São substituintes bivalentes com os elétrons livres em carbonos 
distintos do núcleo benzênico. 
Nome Grupo orgânico (Substituinte) Localização da valência livre 
orto-fenileno ou 
o-fenileno 
 
Valências livres nos carbonos 1 e 2 
meta-fenileno ou 
m-fenileno 
 
Valências livres nos carbonos 1 e 3 
para-fenileno ou 
p-fenileno 
 
Valências livres nos carbonos 1 e 4 
 
Um grupo orgânico muito importante é o benzil(a), que não se enquadra em nenhum dos gru-
pos vistos, devido a suas características especiais, ou seja, possui um núcleo aromático ligado a 
um carbono, no qual se localiza a valência livre. 
CH2
 benzil(a) 
 
São importantes, também, os grupos orgânicos: 
H2C
 
CH
 
metileno benzilideno 
 
 
 
 19 
2.2.3. Localização dos grupos substituintes orgânicos na cadeia principal 
A localização dos grupos orgânicos deve ser dada pela numeração dos carbonos da cadeia 
principal, segundo as regras já estudadas. 
a) Iniciar pela extremidade mais próxima do grupo funcional ou da insaturação ou do grupo or-
gânico (grupo funcional  insaturação  grupo orgânico). 
b) A numeração deve seguir a regra dos menores números possíveis. 
c) Se, após as regras anteriores, ainda restar mais de uma possibilidade, iniciar a numeração pela 
extremidade mais próxima do grupo orgânico que vier primeiro na ordem alfabética. 
d) Em caso de dois ou mais grupos orgânicos iguais na mesma cadeia, usar os seguintes prefixos 
multiplicadores para indicar a quantidade, ligados ao nome dos grupos substituintes orgâni-
cos: di (2 grupos orgânicos iguais), tri (3 grupos orgânicos iguais), tetra (4 grupos orgânicos 
iguais). 
e) Os grupos substituintes orgânicos devem ser mencionados em ordem alfabética. Não conside-
rar para efeito da ordem alfabética os prefixos multiplicadores como di, tri, etc., nem os prefi-
xos definidores da estrutura, que estão separados dos nomes por hífen como sec, terc, etc. 
OBS.: O prefixo iso é considerado na ordem alfabética. 
 
Para dar nome a um composto com cadeia ramificada seguem-se os seguintes passos: 
1. Determinar cadeia principal e seu nome. 
2. Numerar os carbonos da cadeia principal. 
3. Identificar o(s) grupo(s) substituinte(s) orgânico(s) e sua(s) localização(ões). 
 
OBS.: Quando a cadeia principal tem um substituinte halo e um substituinte alquila ligados a ela, numerar a ca-
deia a partir da extremidade mais próxima do primeiro substituinte, independentemente de ele ser o halo ou o alqui-
la. 
 
 Exemplos: 
654321
CHCH
CH3
CH3
CH3CH2 CH2H3C
CH2
 
 
5 4 3 2
1
CH
CH3
CH3
C
OH
CH3CH2H3C 
 
4–etil–2–metil–hexano 4,4-dimetil-pentan-2-ol 
 
 
5 4 3 2 1
CHCH
CH3
CH3H3C CH25 4 3 2 1
CHCH
CH3CH3
C OHCH2H3C 
 
 4-metil-pent-2-eno 3,4–dimetil-pent-2-en-1-ol 
 
 
 
4 3 2 1
CH3
CH3C C CH3
Cl
 
 
21
CHCH
CH3
CH3CH2H3C
Cl
3 4 5
 
 
2-cloro-3-metil-but-2-eno 3-cloro-2-metil-pentano 
 
 
 
 
 
 20 
3. FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
Função química é o conjunto de compostos que apresentam comportamento químico seme-
lhante, em conseqüência da existência de um grupo funcional. 
Os compostos orgânicos, de acordo com a suas estruturas e, conseqüentemente, seus compor-
tamentos químicos, são agrupados em muitas funções. 
 
3.1. Hidrocarbonetos 
 São compostos orgânicos cujas moléculas são formadas exclusivamente por átomos de carbo-
no e de hidrogênio. 
Esta função é considerada, na Química Orgânica, a função fundamental, pois a partir dela são, 
teoricamente, derivadas todas as outras funções. 
Costuma-se subdividir a função hidrocarbonetos em sub-funções, de acordo com o tipo de ca-
deia, aberta ou fechada, e quanto ao tipo de ligação entre carbonos, em: 
 
3.1.1. Alcanos ou parafinas 
São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples liga-
ções apenas. 
O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e significa, então, 
pouco reativas. 
Fórmula geral: Cn H2n + 2 
Nomenclatura: Os alcanos têm seus nomes constituídos pelas três partes sugeridas pelas re-
gras básicas propostas pela IUPAC, que são: prefixos MET, ET, PROP, BUT, PENT, etc. (indi-
cando o n° de átomos de carbono), infixo AN (indicando a existência de apenas ligações simples 
entre os carbonos) e sufixo O (característico dos hidrocarbonetos). 
CH4 ; 
CH3H3C ; 
CH3CH2H3C ; 
CH3CH2CH2H3C 
; 
metano etano propano butano; 
 
CH3
CH CH3H3C 
; 
CH3
CH CH3CH2H3C 
; 
CH3CH3
CHCH CH3H3C ; 
 metilpropano metilbutano; 2,3-dimetilbutano 
 
CH3
CH CH3CH2
CH2
CH2H3C 
 
etilpentano 
 
Ocorrência: Os alcanos ocorrem, em grandes quantidades no gás natural, no petróleo e no xis-
to betuminoso. 
Características: Os alcanos são incolores, menos densos que a água, insolúveis nesta, mas so-
lúveis entre si e nos solventes orgânicos (álcool, éter, etc.) Em condições ambientes os alcanos de 
1 a 4 C são gasosos; de 5 a 17 C são líquidos e acima de 17 C são sólidos. Quanto maior o seu 
peso molecular maior será o seu ponto de ebulição. 
Empregos: Um dos empregos mais importantes dos alcanos é como combustível (gasolina, 
querosene, óleo diesel, gás de cozinha, etc.) 
 
 
 
 21 
3.1.2. Alcenos, alquenos ou olefinas 
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. 
O termo olefinas vem do latim oleum = óleo + affins = afinidade, pois eles originam substân-
cias com aspecto oleoso. 
Fórmula geral: Cn H2n 
Nomenclatura: Como os alcanos, os alcenos têm seus nomes constituídos pelas três partes su-
geridas pelas regras básicas propostas pela IUPAC, que são: prefixos ET, PROP, BUT, PENT, 
etc. (indicando o n° de átomos de carbono), infixo EN (indicando a existência de uma dupla liga-
ção entre os carbonos) e sufixo O (característico dos hidrocarbonetos). 
CH2CH2 
CH CH3CH2 
 
 eteno (etileno); propeno (propileno); 
 
CH CH3CH2CH2 
 
CH CH CH3H3C 
 but-1-eno (butileno); but-2-eno; 
C
CH3
CH3CH2 
 
C
CH3
CH3CH2CH2 
 
CH2
CH2 CH2 CH3
CH3
C 
metilpropeno (isobutileno); 2-metilbut-1-eno; etilbut-1-eno 
 
Ocorrência: Os alcenos, ao contrário dos alcanos, são muito raros na natureza. 
Características: São praticamente insolúveis em água e facilmente solúveis nos solventes or-
gânicos. Os três primeiros termos são gasosos nas condições ambiente; o estado físico de C4 de-
pende da forma isomérica; do penteno ao pentadeceno são líquidos e os demais são sólidos. 
Empregos: São empregados na indústria petroquímica. A partir deles são obtidos plásticos, 
borrachas sintéticas, corantes, explosivos, tecidos sintéticos, etc. 
 
 
3.1.3. Alcadienos ou dienos 
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. 
Fórmula geral: Cn H2n – 2 
Nomenclatura: Os alcadienos têm seus nomes constituídos pelas três partes sugeridas pelas 
regras básicas propostas pela IUPAC, que são: prefixos ET, PROP, BUT, PENT, etc. (indicando 
o n° de átomos de carbono), infixo DIEN (indicando a existência de duas duplas ligações entre os 
carbonos) e sufixo O (característico dos hidrocarbonetos). 
Classificação: Conforme a localização das ligações duplas na cadeia, os alcadienos classifi-
cam-se em: acumulados, isolados e conjugados. 
Acumulados ou alênicos: quando as ligações duplas estão em carbonos vizinhos (carbonos 
vicinais). 
 
Exemplos: 
C CH2CH2 
 
C CH CH3CH2 
 propadieno (aleno) buta-1,2-dieno 
C CH CH3CH2CH2 CCH3 CH CH
CH3 
 penta-1,2-dieno penta-2,3-dieno 
 
 
 22 
Conjugados ou eritrênicos: quando as ligações duplas estão alternadas, isto é, separadas por 
apenas uma ligação simples entre carbonos. 
Exemplos: 
CHCH CH2CH2 
CCH2 CH2CH
CH3
 
 
buta-1,3-dieno (eritreno) 2-metil-buta-1,3-dieno (isopreno) 
 
Isolados: quando as ligações duplas estão separadas entre si por pelo menos um carbono satu-
rado (ou duas ligações simples). 
Exemplos: 
CHCH CH2CH2 CH2 
 
 penta-1,4-dieno 
 
Ocorência: Os hidrocarbonetos com duas duplas ligações não são comuns na natureza. 
Empregos: A maior importância industrial dos dienos reside na produção de borrachas sintéti-
cas. 
 
 
3.1.4. Alcinos ou alquinos 
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. 
Fórmula geral: Cn H2n – 2 
 
Nomenclatura: Como os alcanos e os alcenos, os alcinos têm seus nomes constituídos pelas 
três partes sugeridas pelas regras básicas propostas pela IUPAC, que são: prefixos ET, PROP, 
BUT, PENT, etc. (indicando o n° de átomos de carbono), infixo IN (indicando a existência de 
uma tripla ligação entre os carbonos) e sufixo O (característico dos hidrocarbonetos). 
 
HC CH 
; 
HC C CH3 ; 
HC C CH3CH2 
 
 etino (acetileno); propino (alileno); but-1-ino; 
 
 
HC C CH3
CH3
CH 
 
HC C CH3
CH3
CH CH2 
 3-metil-but-1-ino; 3-metil-pent-1-ino 
 
Classificação: A presença de H no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham 
propriedades diferentes dos que não apresentam H no carbono da tripla ligação. 
Alcinos verdadeiros: apresentam H no carbono da tripla ligação. 
Exemplo: 
HC C CH3 propino (alileno) 
 
Alcinos falsos: não possuem H no carbono da ligação tripla. 
Exemplo: 
H3C C CH3C but-2-ino 
 
Ocorrência: Os alcinos não são encontrados na natureza. 
 
 23 
Características: São pouco solúveis em água, porém são solúveis nos solventes orgânicos 
(especialmente em acetona). 
Os três primeiros termos são gasosos à temperatura ambiente. De 4 a 14 C são líquidos, e os 
demais são sólidos. 
 
Empregos: Do ponto de vista industrial, a importância dos alcinos se concentra no etino, a 
partir do qual obtém-se solventes não inflamáveis, borrachas sintéticas, plásticos (PVC, PVA), 
fios têxteis, etc. 
 
 
3.1.5. Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas 
São hidrocarbonetos cíclicos saturados, ou seja, sua estrutura apresenta uma cadeia fechada 
com simples ligações apenas. 
Fórmula geral: CnH2n 
 
Nomenclatura: Os nomes dos cicloalcanos são feitos de forma idêntica aos dos alcanos, 
acrescentando-se o termo ciclo (que indica a cadeia cíclica) ao nome do composto. 
H2C
CH2
CH2 
 
H2C CH CH3
CH2
 
ciclopropano; metilciclopropano; 
 
H2C
H2C
CH2
CH2 
 
ciclo-butano; ciclopentano; ciclo-hexano 
 
CH3CH2 
 
CH3CH2
CH3
 
 
etil-ciclo-hexano; 1-etil-2-metilciclopentano 
 
 
Ocorrência: Ciclopentano, ciclo-hexanoe sues derivados ramificados são encontrados em cer-
tos petróleos, chamados de petróleos de base naftênica. 
 
Características: Os ciclanos são insolúveis em água (solvente polar), mas, dissolvem-se em 
solventes apolares ou fracamente polares como o tetracloreto de carbono e o éter. 
Os pontos de ebulição dos ciclanos são ligeiramente mais altos (10° C a 20° C) que os dos al-
canos normais com igual número de átomos de carbono. Os dois primeiros termos da série (C3 e 
C4) são gasosos. Do C5 ao C9 são líquidos, e do C10 em diante são sólidos. 
 
Empregos: O ciclo-hexano é usado como solvente para tintas e vernizes, na extração de óleos 
essenciais dos vegetais e, principalmente, na produção de ácido adípico 
CH2CH2CH2 COOHHOOC CH2 
, e da hexametilenodiamina 
NH2H2N CH2CH2CH2 CH2 CH2CH2 
 que são matérias-primas na fabricação do nái-
lon. 
 
 
 24 
3.1.6. Cicloalcenos, ciclenos ou ciclolefinas 
São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. 
Fórmula geral: CnH2n – 2 
 
Nomenclatura: Os nomes dos cicloalcenos são feitos de forma idêntica aos dos alcenos, 
acrescentando-se o termo ciclo (que indica a cadeia cíclica) ao nome do composto. 
HC CH
CH2
 HC
H2C
CH
CH2 
 
HC
H2C
C CH3
CH2
 
 
 ciclopropeno; ciclobuteno; 1-metilciclobuteno; 
 
HC
H2C
CH
CH CH3 
 
CH3CH2
CH3
 
 
3-metilciclobuteno; ciclopenteno; 3-etil-4-metilciclopenteno 
 
Características: Os ciclenos de 3 a 5 carbonos são compostos instáveis devido à elevada ten-
são no ângulo de ligação entre os átomos de carbono. 
Já os ciclenos com 6 ou mais átomos de carbono não possuem estrutura plana, mas sim espaci-
al, tendo molécula estável. 
 
 
 
3.1.7. Aromáticos 
São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benzênico ou aromático em sua es-
trutura. 
 benzeno naftaleno 
 (naftalina) 
 
OBS. Os hidrocarbonetos aromáticos que contêm apenas um anel benzênico e cadeia lateral saturada e aberta são 
denominados hidrocarbonetos benzênicos. 
CH3 
metilbenzeno 
CH3
CH3
 
1,2-dimetilbenzeno 
 
 
Classificação: Os hidrocarbonetos aromáticos podem ser classificados, quanto ao número de 
anéis benzênicos na molécula em: 
Mononucleares: 
 
CH3 
 
CH3
CH3
 
 
benzeno metilbenzeno 1,2-dimetilbenzeno 
(benzol) (tolueno) orto-dimetilbenzeno 
 (orto-xileno) 
 
 25 
Polinuclares: 
• Núcleos isolados: 
 
CH2
 
 difenilo difenilmetano 
 
• Núcleos condensados: 
 
naftaleno antraceno fenantreno benzopireno 
(naftalina) (antracenol) (fenantrol) 
 
 
Nomenclatura: 
Compostos com um hidrogênio substituído: Neste caso o nome BENZENO será sempre 
precedido pelo nome do substituinte. 
CH3 
 
CH2 CH3 
 
CH CH2 
 
H3C CH CH3 
 
metilbenzeno etilbenzeno vinilbenzeno isopropilbenzeno 
(tolueno) (estireno) (cumeno) 
 
Vários grupos orgânicos ligados ao anel benzênico: Numera-se o anel aromático a partir do 
grupo referencial, aquele que dará o nome principal do composto; escrevem-se os nomes dos de-
mais grupos em ordem alfabética, indicados pelos menores números possíveis. 
• Quando se tem dois grupos orgânicos ligados ao anel benzênico, a posição 1,2 pode ser de-
signada pelo prefixo orto (o), a posição 1,3 pode ser designada pelo prefixo meta (m) e a po-
sição 1,4 pode ser designada pelo prefixo para (p). 
CH3
CH3 
 
CH3
CH3 
 
CH3
CH3
 
 
1,2-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno 
orto-dimetilbenzeno meta-dimetilbenzeno para-dimetilbenzeno 
o-dimetilbenzeno m-dimetilbenzeno p-dimetilbenzeno 
(orto-xileno) (meta-xileno) (para-xileno) 
 
• Quando se têm três grupos orgânicos ligados ao anel benzênico as posições 1, 2, 3 podem ser 
indicadas pelo prefixo vic (vicinal), as posições 1, 2, 4 pelo prefixo as (assimétrica) e as posi-
ções 1, 3, 5 pelo prefixo sim (simétrica). 
CH3
CH3
CH3
 
 
CH3
CH3
CH3
 
 
H3C
CH3
CH3 
1,2,3-trimetilbenzeno 1,2,4-trimetilbenzeno 1,3,5-trimetilbenzeno 
(vic-trimetilbenzeno) (as-trimetilbenzeno) (sim-trimetilbenzeno) 
 26 
• Quando se tem quatro grupos orgânicos no benzeno, as posições 1,2,3,4 serão vicinais, 
1,2,3,5 assimétricas e 1,2,4,5 simétricas. 
CH3
CH3
CH3
CH3
 
 
H3C
CH3
CH3
CH3
 
 
H3C
H3C
CH3
CH3
 
 
1,2,3,4- tetrametilbenzeno 1,2,3,5-tetrametilbenzeno 1,2,4,5-tetrametilbenzeno 
(vic-tetrametilbenzeno) (as-tetrametilbnezeno) (sim-tetrametilbenzeno) 
 
 Compostos aromáticos com vários anéis benzênicos: Os aromáticos polinucleados possuem 
nomes particulares, tais como: 
 
 naftaleno antraceno fenantreno 
 
 tetraceno pireno benzopireno 
 
Numera-se os átomos de carbono no naftaleno ou usam-se as letras gregas  e : 
8
7
6
5 4
3
2
1
 
 



 



 
Exemplos: 
CH3 
 
CH3 
 
1-metilnaftaleno 2-metilnaftaleno 
-metilnaftaleno -metilnaftaleno 
 
Quando os núcleos aromáticos são isolados eles são considerados grupos orgânicos. 
Exemplos: 
 
CH2
 
CHCH
 
 difenilo difenilmetano 1,2-difenileteno 
 
Ocorrência: Os aromáticos existem na natureza, de onde podem ser extraídos e purificados. 
As principais fontes desses compostos são a hulha e o petróleo. 
Características: Estes hidrocarbonetos podem se apresentar, em condições ambientes, nas fa-
ses líquida e sólida. Assim, os primeiros membros são líquidos e os superiores são sólidos. 
Empregos: São de essencial importância na indústria de inseticidas, corantes, solventes, de-
tergentes, explosivos, etc. 
 
 27 
3.2. Haletos orgânicos 
São compostos que resultam da substituição de um ou mais hidrogênios, de um hidrocarbone-
to, por átomos de halogênios (F, Cl, Br, I). 
Nomenclatura: A nomenclatura oficial (IUPAC) cita o halogênio seguido do nome do hidro-
carboneto. O halogênio é considerado como ramificação e não como grupo funcional para efeito 
de numeração da cadeia. 
Na nomenclatura usual o nome do haleto (fluoreto, cloreto, brometo, iodeto) seguido da prepo-
sição “de” precede o nome do grupo orgânico. 
ClCH2H3C Br
CH3CHH3C 
 
cloroetano 2-bromopropano 
(cloreto de etila) (brometo de isopropila) 
 
CH3
I
C CH3H3C
I
 
 
FCH3 
 2-iodo-metilpropano flúormetano 
(iodeto de terc-butila) (fluoreto de metila) 
 
ClHC
I
Cl
Cl
 
 
H2C ClCH 
triclorometano cloroeteno 
(clorofórmio) (cloreto de vinila) 
 
H2C
Cl
Cl
I
C 
 
I 
 
BrCH2 
 
1,1-dicloroeteno iodobenzeno bromo-fenilmetano 
(cloreto de vinilideno) (iodeto de fenila) (brometo de benzila) 
 
Alguns haletos orgânicos comuns: 
Cl
Cl Cl
Cl
I
C
CH Cl 
 Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
 
 
dicloro-difenil-tricloroetano 1,2,3,4,5,6-hexacloro-ciclo-hexano 
 (DDT) (Benzeno-Hexa-Clorado) 
 (BHC) 
O
O
Cl
Cl
Cl
Cl 
 Dioxina (O clorado mais tóxico que se conhece.) 
 
 
 
 
 28 
Funções oxigenadas 
 
3.3. Álcoois 
São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional hidroxila ou oxidrila (OH−) liga-
do a átomo de carbono saturado. 
Fórmula geral: Cn H2n + 2O 
 
Classificação: Os álcoois podem ser classificados: 
 
Pela posição da hidroxila na molécula: 
• Álcool primário: a hidroxila está ligada a carbono primário. 
CH2H3C OHCH2 CH2 
• Álcool secundário: a hidroxila ligada a carbono secundário. 
CHCH2
OH
H3C CH3 
 
• Álcool terciário: a hidroxila se liga a carbono terciário. 
CCH2
OH
H3C CH3
CH3
 
 
 
Pelo número de hidroxilas presentes na molécula: 
• Monoálcool: tem apenas uma hidroxila na molécula. 
CHCH2
OH
H3C CH3 
 
• Diálcool ou diol: tem duas hidroxilas na molécula. 
CH
OH
CH3CH
OH
H3C 
 
• Triálcool ou triol:tem três hidroxilas na molécula. 
H2C
OH
CH CH2
OHOH
 
 
 
Pela cadeia carbônica: 
• Álcool acíclico saturado: tem cadeia aberta saturada. 
H3C CH2 CH2 CH2 OH 
• Álcool acíclico insaturado: tem cadeia aberta insaturada. 
CH2 CH CH2 OH 
 
• Álcool alicíclico: tem cadeia cíclica saturada. 
OH 
 
• Álcool aromático: tem cadeia aromática. 
OHCH2 
 
 
 
 29 
Nomenclatura oficial (IUPAC): O nome do álcool é formado pelo sufixo OL (que designa o 
grupo funcional –OH) ligado à raiz do nome do hidrocarboneto genitor, isto é, ao nome do 
hidrocarboneto menos o O final. No caso de diálcool, triálcool, etc., acrescenta-se as terminações 
diol, triol, etc., ao nome do hidrocarboneto de origem. 
 
Exemplos: 
OHCH3 
OHCH2CH3 
H3C CH2 CH2 OH 
metanol etanol propan-1-ol 
 
H3C CH
OH
CH3 
 
CH CH2 OH
CH3
H3C 
H3C CH
CH3 
CH
OH
CH3 
 
propan-2-ol metilpropan-1-ol 3-metilbutan-2-ol 
 
OHH2C CH2CH CH2 
 
C CH3H3C C
H3C
CH 
CH3 
OH 
 but-3-en-1-ol 3,4-dimetilpent-3-en-2-ol 
 
H2C
OH
CH2
OH
 
 
H2C CH CH2
OH OHOH
 
 OH
CH3CH2 CH2 CH
OH
CH2 
 
etano-1,2-diol propano-1,2,3-triol pentano-1,3-diol 
 (glicerina) 
 
OH 
 
CH2 OH 
 
ciclopentanol fenilmetanol 
 
 
Nomenclatura usual: Leva-se em consideração o nome do grupo orgânico ao qual está ligado 
o grupo (-OH), de acordo com o seguinte esquema: 
Álcool + nome do grupo orgânico + ico 
Essa nomenclatura é normalmente usada para monoálcoois. 
OHCH3 
 
OHCH2CH3 
H3C CH2 CH2 OH 
 
álcool metílico álcool etílico álcool propílico 
 
H3C CH
OH
CH3 
H3C CH2 CH
OH
CH3 
 
CH2 OH 
 
álcool isopropílico álcool séc-butílico álcool benzílico 
 
 
Nomenclatura de Kolbe (pouco utilizada): Designa-se o grupo (
OHCH3 
) por carbinol e o 
nome do composto é dado pela indicação dos nomes dos grupos orgânicos ligados a esse grupo, 
em ordem crescente de complexidade, seguidos da palavra carbinol. 
OHCH3 
 
OHCH2CH3 
H3C CH2 CH2 OH 
 
 30 
carbinol metilcarbinol etilcarbinol 
H3C CH
OH
CH3 
H3C CH2 CH
OH
CH3 
CH2 OH 
 
dimetilcarbinol metil-etilcarbinol fenilcarbinol 
 
Características: Os álcoois mais simples (metanol, etanol e propanol) são líquidos, incolores, 
voláteis, de cheiro característico, e totalmente solúveis na água. Com o aumento da cadeia carbô-
nica, os álcoois tornam-se mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até chegarem 
a álcoois de massa molecular elevada que são sólidos e insolúveis em água. 
 
Empregos: Os álcoois mais simples são usados como solventes (na indústria e no laboratório); 
em mistura de baixo ponto de solidificação (anti-freezer); como matéria prima no preparo de 
inúmeras outras substâncias orgânicas; como combustível de automóveis. 
Entre os álcoois mais importantes estão o metanol, o etanol e a glicerina. 
 
 
 
3.4. Enóis 
São compostos derivados da substituição de hidrogênio de um carbono que contém dupla liga-
ção (hidrocarboneto insaturado) por OH−. 
Nomenclatura: Os enóis são designados como os alquenos, colocando-se o sufixo OL. 
H2C CH
OH
 
 
CH3C CH2
OH
 
 
CH3CCHH3C
OH
CH2 
 
 etenol propen-2-ol pent-2-en-3-ol 
(álcool vinílico) 
 
Observação: Os enóis são compostos instáveis e facilmente se transformam em aldeídos ou cetonas. Essa instabi-
lidade dos enóis impede que eles sejam amplamente estudados, tanto em nível de propriedades quando em nível de 
aplicações práticas. 
 
 
3.5. Fenóis 
São compostos orgânicos que possuem um ou mais grupos (-OH) hidroxila ou oxidrila ligados 
diretamente a anel aromático. 
 
Nomenclatura: Na nomenclatura oficial (IUPAC), o grupo (OH−) é denominado hidróxi e 
vem seguido do nome do hidrocarboneto aromático. 
OH 
hidróxi-benzeno (fenol comum ou ácido fênico) 
CH3
OH
 
 
CH3
OH
 
OH
CH3 
1-hidróxi-2-metilbenzeno 1-hidróxi-3-metilbenzeno 1-hidróxi-4-metilbenzeno 
orto-hidróxi-metilbenzeno meta-hidróxi-metilbenzeno para-hidróxi-metilbenzeno 
(ortocresol) (metacresol) (paracresol) 
(2-metilfenol) (3-metilfenol) (4-metilfenol) 
(orto-metilfenol) (meta-metilfenol) (para-metilfenol) 
 31 
OH
 
 
OH 
 
1-hidróxi-naftaleno ou 2-hidróxi-naftaleno ou 
α-hidróxi-naftaleno β-hidróxi-naftaleno 
(α-naftol) (β-naftol) 
 
 
Difenóis: 
OH
OH 
 
OH
OH 
OH
OH 
1,2-di-hidróxi-benzeno 1,3-di-hidróxi-benzeno 1,4-di-hidróxi-benzeno 
orto-di-hidróxi-benzeno meta-di-hidróxi-benzeno para-di-hidróxi-benzeno 
 (catecol) (resorcinol) (hidroquinona) 
 
Trifenóis: 
OH
OH
OH
 
 
HO
OH
OH 
 
1,2,3-tri-hidróxi-benzeno 1,3,5-tri-hidróxi-benzeno 
 (pirogalol) (floroglucinol) 
 
 
 
 
 
3.6. Éteres 
 São compostos orgânicos que apresentam um átomo de oxigênio diretamente ligado a dois 
substituintes orgânicos derivados de hidrocarbonetos. 
 
Nomenclatura: A nomenclatura oficial (IUPAC) é obtida segundo o esquema: 
 
 
 
 
H3C O CH3 
 
O CH3H3C CH2 
 
H3C CH2 O CH2 CH3 
metóxi-metano metóxi-etano etóxi-etano 
 
O CH2 CH3
 
OH3C
 
O
 
etóxi-cilclopentano metóxi-benzeno β-fenóxi-naftaleno ou 
 2-fenóxi-naftaleno 
 
 
 
 
Prefixo que indica o 
número de carbonos 
do menor substituinte 
+ OXI + 
Nome do hidrocarboneto 
correspondente ao maior 
substituinte 
 32 
Na nomenclatura usual segue-se o esquema: 
 
 
 
H3C O CH3 
 
O CH3H3C CH2 
 
H3C CH2 O CH2 CH3 
éter dimetílico éter metiletílico éter dietílico 
éter metílico éter etílico 
 
OH3C
 
O
 
éter metilfenílico éter-difenílico 
 éter fenílico 
 
Os éteres cíclicos recebem o nome EPÓXI seguido do nome do hidrocarboneto corresponden-
te. 
O
 
O
 
O
 
epóxi-propano epóxi-butano epóxi-pentano 
 
Os compostos cíclicos que apresentam a estrutura a seguir são denominados epóxidos. 
O
 
O
CH3 
epóxi-etano 1,2-epóxi-propano 
(óxido de etileno) (óxido de propileno) 
 
 
 
3.7. Peróxidos orgânicos 
São compostos que apresentam o grupo funcional peróxido O O(
)
 ligado a dois substi-
tuintes orgânicos. 
Nomenclatura: Na nomenclatura oficial cita-se a palavra peróxido seguida do nome dos substi-
tuintes em ordem alfabética. A nomenclatura usual não obedece regras. 
O OCH3 CH2 CH3 
O OCCH3
CH3
CH3
C CH3
CH3
CH3
 
peróxido de etilmetila peróxido de terc-butila 
 
 
3.8. Aldeídos 
 Os aldeídos apresentam o grupo funcional ( H
O
C
 
) denominado aldoxila, formila ou metano-
íla. 
Nomenclatura: De acordo com a IUPAC o nome do aldeído acrescendo-se o sufixo al ao no-
me do hidrocarboneto respectivo. O nome usual é derivado do ácido que o aldeído produzirá por 
ÉTER + 
Nome do menor 
substituinte 
Nome do maior 
substituinte + + ICO 
 33 
oxidação, citando-se a palavra aldeído antes ou após o nome do produto onde este aldeído se en-
contra ou foi estudado. 
H
O
C
 
H
 H
O
C
 
H3C
 H
O
C
 
CH2H3C
 
metanal etanal propanal 
(aldeído fórmico) (aldeído acético) (aldeído propiônico) 
(formaldeído) (acetaldeído) (propanaldeído) 
CH2 CH
H
O
C
 
 H
O
C
 
 
propenal fenil-metanal 
(aldeído acrílico) (acroleína) (aldeído benzoico) (benzaldeído) 
 
H
O
C
 
CH2H3C
 
CH2
 H
O
C
 
CH2CH
CH3 
H3C
 
butanal 3-metil-butanal 
(aldeído butírico) (butiraldeído) 
H
O
C
 
H
C
O
 
H
C
O
CH2
H
O
C
 
 
etanodial propanodial 
(aldeído oxálico) (oxaldeído) (aldeído malônico) (maloaldeído) 
H
O
C
 
CH2
 
CH2
H
C
O
 
H
O
C
 
CHCH
H
C
O
 
butanodial butenodial 
(aldeído succínico) (aldeído maleico/aldeído fumárico) 
(succinaldeído)3.9. Cetonas: 
As cetonas são substâncias orgânicas que apresentam o grupo carbonila (
O
C
 
) entre car-
bonos. 
 
Nomenclatura: A nomenclatura oficial IUPAC é feita com a terminação ONA. A nomencla-
tura usual é formada pelos nomes dos dois grupos orgânicos que estão ligados à carbonila e mais 
a palavra cetona. Na nomenclatura usual citam-se os substituintes orgânicos em ordem crescente 
de complexidade seguidos da palavra cetona. 
O
CH3C CH3 
 
H3C
O
C CH2 CH3 
 
H3C CH2
O
C CH2 CH3 
 
propanona butanona pentan-3-ona 
(dimetilcetona) (metil-etilcetona) (dietilcetona) 
(acetona) 
 34 
H3C CH CH
O
C CH3 
 
H3C CH2
O
C
O
C CH3 
 
pent-3-en-2-ona pentano-2,3-diona 
(metil-propenilcetona) 
 
O 
 
O 
 
ciclobutanona ciclopentanona 
 
O
C CH3 
 O
C
 O
C CH2 CH2 CH3 
 
feniletanona difenilmetanona fenilbutan-1-ona 
(metil-fenilcetona) (difenilcetona) (propil-fenilcetona) 
 
 
 
3.10. Ácidos carboxílicos 
Os ácidos carboxílicos são compostos que apresentam o grupo carboxila (
O
C
 
OH ) na molé-
cula. 
Classificação: 
De acordo com o número de carboxilas existentes na cadeia. 
• monocarboxílicos: • dicarboxílicos: • tricarboxílicos 
O
C
 
OH 
H3C
 
HO
C
O O
C
 
OH 
 
OHO
CC
CH2C
OHO OH
C
O
CH2
OH
 
ácido etanóico ácido etanodióico ácido 2-hidróxi-propano-tricarboxílico 
 (ácido acético) (ácido oxálico) (ácido cítrico) 
De acordo com a cadeia em que está ligada a carboxila: 
• alifáticos: • alicíclicos: • aromáticos: 
O
C
 
OH 
CH3
 
O
C
 
OH 
 
O
C
 
OH 
 
De acordo com a saturação ou não da cadeia carbônica: 
• saturados: • insaturados: 
O
C
 
OH 
CH3
 
O
C
 
OH 
CHH2C
 
De acordo com a presença ou não de outras funções: 
• simples • de função mista 
O
C
 
OH 
CH3
 
O
C
 
OH 
CHCH2
OH 
 35 
Nomenclatura: De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos ácidos carboxílicos utiliza o su-
fixo ÓICO. A nomenclatura usual procura lembrar os produtos naturais (vegetais ou animais) 
onde os ácidos ou seus derivados são encontrados. 
O
C
 
OH 
H
 
O
C
 
OH 
H3C
 
 ácido metanóico ácido etanóico 
(ácido fórmico, encontrado nas formigas) (ácido acético, acetum = vinagre) 
O
C
 
OH 
CH2H3C
 
O
C
 
OH 
CH2CH2H3C
 
ácido propanóico ácido butanóico 
(ácido propiônico, propion = gordura) (ácido butírico, butter = manteiga) 
O
C
 
OH 
) CH2 3( H3C
 
O
C
 
OH 
CH2CHH3C
CH3 
ácido pentanóico ácido 3-metil-butanóico 
(ácido valérico, obtido de (ácido isovalérico) 
uma planta de gênero valeriana) 
O
C
 
OH 
CHH2C
 
O
C
 
OH 
CHC
 
ácido propenóico ácido propinóico 
(ácido acrílico) (ácido propargílico) 
O
C
 
OH 
 
COOH
COOH 
 
ácido benzenocarboxílico ácido benzeno-1,2-dicarboxílico 
(ácido benzóico) (ácido orto-ftálico) 
COOH
COOH 
 COOH
COOH
H2C
 
 
ácido etanodióico ácido propanodióico 
(ácido oxálico) (ácido malônico) 
H2C COOH
COOHH2C 
 CH COOH
COOHCH 
 
ácido butanodióico ácido butenodióico 
(ácido succínico) 
COOHCH2
OH
 
 
CH COOH
OH
H3C 
 
ácido hidróxi-etanóico ácido 2-hidróxi-propanóico 
(ácido glicólico) (ácido lático, do leite) 
CH COOHCH2
OH
HOOC 
 
CHHOOC CH COOH
OHOH
 
 
ácido hidróxi-butanodióico ácido di-hidróxi-butanodióico 
(ácido málico, da maçã) (ácido tartárico, da uva) 
 
 36 
COOH
CH2H2C C
HOOC COOH 
OH
 
CH3
COOH
O
O
C
 
ácido 2-hidróxi-propano-tricarboxílico ácido 2-etanoato-benzenocarboxílico 
(ácido cítrico) (ácido acetilsalicílico - aspirina) 
 
Os ácidos monocarboxílicos, alifáticos de cadeia reta (saturados ou não) que apresentam nú-
mero par de carbonos são chamados de ácidos graxos. São os ácidos que aparecem nas gorduras 
animais ou vegetais. 
CH3 ( CH2 ) C2
O
OH 
CH3 ( CH2 ) C
O
OH
4
 
ácido butanóico ácido hexanóico 
(ácido butírico, butter = manteiga) (ácido capróico, produzido pelas 
cabras = caper em Latim) 
CH3 ( CH2 ) C
O
OH
6
 
CH3 ( CH2 ) C
O
OH
8
 
ácido octanóico ácido decanóico 
(ácido caprílico) (ácido cáprico) 
CH3 ( CH2 ) C
O
OH
10
 
CH3 ( CH2 ) C
O
OH
12
 
ácido dodecanóico ácido tetradecanóico 
(ácido láurico, “laur” da planta louro) (ácido mirístico) 
 
CH3 ( CH2 ) C
O
OH
14
 
CH3 ( CH2 ) C
O
OH
16
 
ácido hexadecanóico ácido octadecanóico 
(ácido palmítico, “palm” = planta (ácido esteárico ou estearina, éster: 
da que se faz o óleo de dendê) devido ao aspecto de cera desse ácido) 
CH3 ( CH2 )
7
CH CH CH2( )
7
C
O
OH
 
ácido octadec-9-enóico 
(ácido oleico) 
Os ácidos de cadeia ramificada ou cíclica, os policarboxílicos e os de número ímpar de 
carbonos são denominados de ácidos não graxos. 
O
C
 
OH 
CH2H3C
 
O
C
 
OH 
 
ácido propanóico ácido benzenocarboxílico 
(ácido propiônico) (ácido benzóico) 
CH COOH
COOHCH 
 
O
C
 
OH 
CH2CHH3C
CH3 
ácido butenodióico ácido 3-metilbutanóico (ácido isovalérico) 
 
 
 37 
 
Derivados de ácidos carboxílicos 
 
3.11. Halogenetos de acila 
São compostos que apresentam um halogênio ligado a um substituinte acila. 
R C
O
 X
 X = F, Cl, Br e I 
 
Nomenclatura: Tanto a nomenclatura oficial quanto a usual empregam a terminação ILA para 
o radical 
R C
O . 
Cl
H3C C
O
 
 
C
O
 I
 
cloreto de etanoíla iodeto de fenilmetanoíla 
(cloreto de acetila) (iodeto de benzoíla) 
 
 
 
3.12. Sais orgânicos 
São compostos derivados dos ácidos orgânicos pela substituição de seus hidrogênios ionizá-
veis por igual número de cátions metálicos ou pólo amônio. 
 
Nomenclatura: A nomenclatura oficial dos sais é feita a partir do nome do ácido correspon-
dente, trocando a terminação, seguida da preposição “de” e do nome do cátion. 
Na
H3C
O
O
C
 
 
 2
( )H3C
O
O
C
 
Ca 
 
etanoato de sódio etanoato de cálcio 
(acetato de sódio) (acetato de cálcio) 
O
C
 
ONa
 
CH3 CH
OH
O
C
O
NH4
 
benzenocarboxilato de sódio 2-hidróxi-propanoato de amônio 
(benzoato de sódio) (lactato de amônio) 
 
 
3.13. Ésteres 
Os ésteres são compostos derivados da substituição dos hidrogênios ionizáveis de um ácido, 
por grupos (ou substituintes) orgânicos. 
R'
R
O
O
C
 
 Os grupos R e R' não necessitam ser iguais. 
 
Nomenclatura: A nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ICO do 
nome do ácido de origem por ATO e acrescentando-se o nome do grupo orgânico que substitui o 
hidrogênio ionizável do ácido. 
 38 
Ex. 
CH3
H3C
O
O
C
 
 
CH3
H3C
O
O
C
 
CH2 
etanoato de metila etanoato de etila 
(acetato de metila) (acetato de etila) 
CH2
O
O
C
 
H3C
 
 
CH3
CH2H3C
O
O
C
 
CH2
CH
CH3 
propanoato de fenila 3-metilbutanoato de etila 
(propionato de fenila) (isovaleriato de etila) 
 
OO
O O
C
C
CH3
CH3 
 
etanodioato de dimetila 
(oxalato de dimetila) 
 
 
3.14. Anidridos 
 Os anidridos são compostos que apresentam dois substituintes acilas interligados por um áto-
mo de oxigênio. Resultam da desidratação de ácidos. 
H3C
O
C
 
OH 
O
C
 OH
 
H3C
H3C
O
O
C
 
 
H3C
O
C
 
+ H2O
 
Nomenclatura: Tanto a nomenclatura oficial quanto a usual são idênticas às dos ácidos, tro-
cando-se a palavra “ácido” pela palavra “anidrido”. 
Ex. 
H3C
O
O
C
 
 
H3C
O
C
 
 
 
H3C
O
C
 
O
O
C
 
CH2H3C
 
anidrido etanóico anidrido etanóico-propanóico 
(anidrido acético) (anidrido acético-propiônico) 
O
O
C
 
CH2
 
O
C
 
CH2
 
 
O
C
 
O
C
 O
 
anidrido butanodióico anidrido benzeno-1,2-dicarboxílico(anidrido succínico) (anidrido orto-ftálico) 
 
 
 39 
 
Funções nitrogenadas 
3.15. Aminas 
 São compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de seus hidrogênios por igual 
número de substituintes derivados de hidrocarbonetos. 
Ex. 
H
HNCH3 
 ou 
NH2CH3 metanamina 
 
Classificação: As aminas podem ser classificadas de acordo com os seguintes critérios: 
1º) Quanto ao número de substituintes ligados ao nitrogênio: 
Aminas primárias Aminas secundárias Aminas terciárias 
Apresentam somente um substi-
tuinte ligado ao nitrogênio. 
Apresentam dois substituintes 
ligados ao nitrogênio. 
Apresentam três substituintes 
ligados ao nitrogênio. 
 
 
NH2CH3 
 
NH2 
 
 
CH3
CH3 NH
 
 
CH3
CH3 N CH3 
 
 
 2º) Quanto ao número de grupos funcionais: 
Monoaminas Diaminas Triaminas 
Apresentam um grupo funci-
onal. 
Apresentam dois grupos fun-
cionais. 
Apresentam três grupos fun-
cionais. 
NH2CH3 
 
CH3
CH3 NH
 
 
NH2
CHCH2 CH3
NH2
 
 
 
NH2NH2
CH CH2CH2
NH2
 
 
 
3º) Quanto à cadeia carbônica: 
Amina alifática Amina alicíclica Amina aromática 
Apresentam cadeia aberta. Apresentam cadeia fechada. Apresentam cadeia carbônica 
com anel benzênico. 
NH2CH3 
 
NH2
CHCH2 CH3
NH2
 
 
 
NH2 
 
 
NH2 
 
 
Nomenclatura: A nomenclatura oficial (IUPAC) para as aminas primárias usa-se o nome do 
hidrocarboneto seguido da palavra AMINA, ou a palavra AMINO seguida do nome do hidrocar-
boneto. Na nomenclatura usual cita-se o substituinte seguido da palavra amina. 
NH2CH3 
NH2CH2CH3 
NH2CH2CH2CH3 
metanamina etanamina propan-1-amina 
aminometano aminoetano 1-aminopropano 
 (metilamina) (etilamina) (propilamina) 
 
 40 
NH2 
 
NH2 
 
CH CH3CH CH
CH3
CH3
NH2CH3
 
 
ciclopentanamina benzenamina 3,4-dimetil-pentan-2-amina 
aminociclopentano aminobenzeno 2-amino-3,4-dimetilpentano 
(ciclopentilamina) (fenilamina ou anilina) 
CH3
NH2
 
 
NH2
CH3 
NH2
CH3
 
 
2-metil-benzenamina 3-metil-benzenamina 4-metil-benzenamina 
1-amino-2-metilbenzeno 1-amino-3-metilbenzeno 1-amino-4-metilbenzeno 
(orto-metil-fenilamina) (meta-metil-fenilamina) (para-metil-fenilamina) 
(orto-toluidina) (meta-toluidina) (para-toluidina) 
 
Para as aminas secundárias e terciárias na nomenclatura IUPAC utiliza-se o localizador N 
para designar os substituintes ligados a um átomo de nitrogênio, sendo considerada cadeia princi-
pal a mais longa. Já na nomenclatura usual citam-se os substituintes em ordem alfabética seguido 
da palavra amina. 
CH3
CH3 NH
 CH3
CH3 N CH3 
 
NHCH2H3C
CH3
 
 
metil-metanamina dimetil-metanamina metil-etanamina 
(dimetilamina) (trimetilamina) (etil-metilamina) 
CH3CH
CH3
N
CH3
 
CH2H3C 
 
CH3CH2NH 
 
N-etil-N-metil-propano-2-amina N-etil-benzenamina 
(etil-isopropil-metilamina) (etil-fenilamina) 
 
As aminas são compostos que se fazem presentes nos seres vivos. Elas se formam também na 
decomposição de animais mortos. 
CH3
CH3 N CH3 
 NH2NH2
CH2 CH2 CH2 CH2 
 NH2NH2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 
 
dimetilmetanamina butano-1,4-diamina pentano-1,5-diamina 
(trimetilamina) 1,4-diaminobutano 1,5-diaminopentano 
 (putrescina) (cadaverina) 
 
Aminas heterocíclicas aparecem nos alcalóides, que são de origem vegetal mas possuem ação 
sobre o organismo humano. 
 
 
 
 
 
 
 
 
nicotina
N
CH2
CH2
CH
CH2
N
CH3
 
 
cafeína
N
C
C
C
N
C CH
NC
C
N
CH3
O
O
CH3H3C
 
 41 
3.16. Amidas 
São compostos orgânicos nitrogenados e derivados da amônia (NH3) pela substituição dos hi-
drogênios por igual número de substituintes acila (
CO
). 
 
Classificação: As amidas podem ser classificadas conforme os seguintes critérios: 
1º) Número de substituintes acila ligados ao nitrogênio. 
Amidas primárias Amidas secundárias Amidas terciárias 
Somente um substituinte acila 
ligado ao nitrogênio. 
Dois substituintes acila liga-
dos ao nitrogênio 
Três substituintes acila liga-
dos ao nitrogênio. 
H3C
NH2
O
C
 
 
 
NH
H3C
O
C
 
O
C
 
H3C
 
 
CH3
N
O
C
 
O
C
 
O
C
 H3C
H3C
 
 
2º) Número de grupos funcionais. 
Monoamidas Diamidas Triamidas 
Apresentam somente 
um grupo funcional. 
Apresentam dois grupos funci-
onais 
apresentam três grupos funcionais 
H3C
NH2
O
C
 
 
C
O
CH2 CH2
O
C
 
NH2H2N 
C
O NH2 
CH
O
C
 
NH2
CH2C
O
H2N 
 
3º) Cadeia carbônica. 
Amida alifática Amida aromática 
Cadeia aberta Cadeia com anel benzênico 
H3C
NH2
O
C
 
 
 NH2
O
C
 
 
 
Nomenclatura: 
•Para amidas primárias: troca-se a terminação “óico” (oficial IUPAC) ou “ico” (usual) do ácido 
correspondente pela palavra “amida”. 
H3C
NH2
O
C
 
 
 
CH2
NH2
O
C
 
H3C
 
 
CH2
O
C
 
NH2
CH
CH3
H3C
 
etanamida propanamida 3-metilbutanamida 
(acetamida) (propionamida) 
CO
NH2
NH2
 
 
NH2
O
C
 
 
 
metanodiamida benzenocarboxilamida 
(formadiamida) ou (uréia) (benzamida) 
 42 
•Para amidas N-substituídas (apresentam um ou dois hidrogênios da amônia substituídos por substituintes não 
acilados): escreve-se a letra N, seguida dos nomes dos grupos orgânicos, e completa-se o nome da 
amida primária correspondente. 
NH
H3C
O
C
 
CH2 CH3 
 
CH2
NH
O
C
 
CH3 
H3C
 
N-etil-etanamida N-metil-propanamida 
(N-etil-acetamida) (N-metil-propionamida) 
CH2
N
O
C
 
H3C
CH3
CH2 CH3 
 
N-etil-N-metil-propanamida 
 
•Para amidas secundárias e terciárias: 
NHC
O O
C
 
HH
 
NH
H3C
O
C
 
O
C
 
H3C
 
 
dimetanamida dietanamida 
(diformamida) (diacetamida) 
 
N
H3C O
C
 
CH2 CH2 CH3 
O
C
 
O
C
 
CH2H3C
 
butanoíla-etanoíla-propanamida 
 
 
3.17. Nitrocompostos 
São substâncias que contêm um ou mais grupos -NO2 na molécula. 
Nomenclatura: Os nomes são obtidos com o prefixo NITRO. 
CH3 NO2 
 NO2
H3C CH CH2 CH2 CH3 
 
nitrometano 2-nitropentano 
 
NO2 
 
O2N
NO2
CH3
NO2 
 
O2N
NO2
NO2 
OH
 
nitrobenzeno 2-metil-1,3,5-trinitro-benzeno 1-hidróxi-2,4,6-trinitrobenzeno 
 (2,4,6-trinitrotolueno) (2,4,6-trinitrofenol) 
 (TNT) (ácido pícrico) 
Obs. As amidas secundárias e terciárias 
não são muito comuns. 
 
 43 
3.18. Nitrilas ou cianetos de alquila 
São compostos que apresentam o grupo funcional
NC
. 
Nomenclatura: Os nomes são feitos com a terminação nitrila. 
H NC
 
H3C NC
 
NCCH2H3C
 
metanonitrila etanonitrila propanonitrila 
(cianeto de hidrogênio) (cianeto de metila) (cianeto de etila) 
CH2 CH C N
 
C N
 
propenonitrila fenilmetanonitrila 
(acrilonitrila) (benzonitrila) 
 
 
3.19. Isonitrilas ou isocianetos ou carbilaminas 
São compostos contendo o grupo funcional 
CN
. 
Nomenclatura: Os nomes são feitos com a terminação CARBILAMINA. 
H CN
 
H3C CN
 
CH2 CNH3C
 
carbilamina metilcarbilamina etilcarbilamina 
(isocianeto de hidrogênio) (isocianeto de metila) (isocianeto de etila) 
 
CH2 CH CN
 
etenilcarbilamina ou vinilcarbilamina 
(isocianeto de vinila) 
 
 
3.20. Azocompostos 
São compostos que apresentam o grupo funcional diazônio 
N N
 ligado a dois substi-
tuintes derivados de hidrocarbonetos. 
Nomenclatura: cita-se o nome do menor substituinte seguido da palavra AZO seguido do nome 
do hidrocarboneto correspondente ao maior substituinte. 
 N N
 
 N N
CH3
CH3 
 
fenil-azo-β-naftaleno metil-azo-o-tolueno 
 
N N N
CH3
CH3
SO3Na
 
4-[p-(dimetil-amino)-fenil-azo]-benzeno-sulfonato de sódio 
(metilorange) 
 
 
 
 
 
 
 44 
Compostos sulfurados 
 
3.21. Tioálcoois ou mercaptanas 
Apresentam o grupo funcional sulfidrila (
R SH ) ligado a umsubstituinte derivado de hidro-
carboneto. 
Nomenclatura: Na nomenclatura oficial (IUPAC) acrescenta-se o sufixo “tiol” ao nome do 
hidrocarboneto correspondente. Na nomenclatura usual cita-se o nome do substituinte seguido da 
palavra mercaptana. 
SHH3C 
SHCH2H3C 
CH2 CH CH2
SH SH SH 
metanotiol etanotiol propano-1,2,3-tritiol 
(metilmercaptana) (etilmercaptana) (tioglicerina) 
 
 
 
3.22. Tioamidas 
São compostos teoricamente derivados das amidas pela substituição do oxigênio da carbonila 
por um átomo de enxofre. 
Nomenclatura: cita-se o prefixo TIO seguido do nome oficial ou usual da amida. 
H3C
NH2 
C
 S
 
C
NH2
NH2
 
 
S
 
tioetanamida tiometanodiamida 
(tioacetamida) (tioformadiamida ou tiouréia) 
 
 
3.23. Tioéteres ou sulfetos 
 Obedecem à fórmula geral R'SR . 
Nomenclatura: 
SH3C CH3 
SH3C CH2 CH3 
 
metil-tio-metano metil-tio-etano 
(sulfeto de metila) (sulfeto de etil e metila) 
 
 
3.24. Ácidos sulfônicos 
Obedecem à fórmula geral 
SO3H . 
Nomenclatura: 
SO3HH3C 
 
SO3H
H3C
 
ácido metano-sulfônico ácido 4-metil-benzeno-sulfônico 
(ácido metil-sulfônico) (ácido p-tolueno-sulfônico) 
 
SO3H 
)
11
CH2(H3C
 
ácido p-dodecil-benzeno-sulfônico 
(ácido sulfônico) 
 
 45 
Compostos organometálicos 
 São compostos que apresentam metal ligado diretamente ao carbono. 
 
3.25. Compostos de Grignard 
Apresentam magnésio, um átomo de halogênio (X = Cl, Br ou I) e um grupo orgânico alcoil 
ou aril. 
Fórmula Geral: 
X
Mg
R 
Nomencltura: 
Br
Mg
CH3CH2 
ClMg 
 
brometo de etilmagnésio cloreto de fenilmagnésio 
 
 
3.26. Compostos de Frankland 
São compostos que possuem o metal zinco na molécula. 
 
Fórmula Geral: Nomencltura: 
Zn
R'
R
 
 
Zn
CH3
CH3
 
 
Zn
CH3 
 
 dimetilzinco fenil-metilzinco 
 
 
3.27. Compostos plúmbicos 
Apresentam o metal chumbo na molécula. 
Fórmula Geral: Nomenclatura: 
 
R
R
R
R
Pb
 H5C2
H5C2
C2H5
C2H5
Pb
 
 
 
tetraetilchumbo 
(chumbotetraetila) 
 
 
3.28. Compostos com funções mistas 
São compostos que apresentam duas ou mais funções diferentes (e, portanto, dois ou mais gru-
pos funcionais diferentes). 
Ex. 
CH COOH
OH
H3C 
 ácido 2-hidróxi-propanóico (ácido lático) 
 
Nomenclatura: Nesse tipo de composto, somente uma das funções presentes será considerada 
como função principal e somente o sufixo que a caracteriza fará parte do nome. Todas as demais 
funções serão indicadas por prefixos. 
 
 46 
Segundo a IUPAC, a ordem de preferência na escolha da função principal é a seguinte: 
 
ácido carboxílico > aldeído > cetona > amina > álcool > haleto 
 
NH2
COOHCHCH2H3C 
 
ácido 2-aminobutanóico ou ácido -aminobutanóico 
 
OHH3C
O
C CH2 CH2 
 
4-hidróxi-butan-2-ona 
 
 
 
 
3.29. Séries orgânicas 
A classificação dos compostos orgânicos em funções facilita o estudo da Química Orgânica; 
porém, o número elevado de compostos orgânicos exige a criação de outras subdivisões, como, 
por exemplo, as séries orgânicas. 
Um conjunto de compostos orgânicos constitui uma série orgânica quando a diferença entre 
dois compostos consecutivos é dada por um termo constante. 
 
3.29.1. Séries homólogas 
São seqüências de compostos pertencentes à mesma função orgânica e que diferem entre dois 
compostos consecutivos por um grupo CH2. 
Exemplos: 
Série homóloga dos alcanos: 
CH4 + CH2 = C2H6 + CH2 = C3H8 + CH2 = C4H10 F.G.: CnH2n + 2 
 
Série homóloga dos alcenos: 
C2H4 + CH2 = C3H6 + CH2 = C4H8 + CH2 = C5H10 F.G.: CnH2n 
 
Série homóloga dos alcinos: 
C2H2 + CH2 = C3H4 + CH2 = C4H6 + CH2 = C5H8 F.G.: CnH2n – 2 
 
Série homóloga dos ácidos carboxílicos: 
 CH2O2 + CH2 = C2H4O2 + CH2 = C3H6O2 + CH2 = C4H8O2 F.G.: CnH2nO2 
 Os compostos formadores de uma série homóloga são denominados HOMÓLOGOS entre 
si; suas propriedades químicas são semelhantes, pois pertencem à mesma função química, e suas 
propriedades físicas vão variando gradativamente à medida que aumenta o tamanho da cadeia 
carbônica. 
 
3.29.2. Séries isólogas 
São sequências de compostos que diferem entre dois compostos consecutivos por um ou mais 
H2. 
Exemplos: 
C4H10 - H2 = C4H8 - H2 = C4H6 ou 
 
C2H2 + H2 = C2H4 + H2 = C2H6 
 47 
Os isólogos formadores de uma série isóloga são denominados ISÓLOGOS entre si. Eles dife-
rem pela saturação ou pela ciclização. Em geral suas propriedades físicas são semelhantes, pois as 
massas moleculares são próximas. Suas propriedades químicas, porém, são bem diferentes, pois a 
estrutura molecular vai mudando. 
 
 
3.29.3. Séries heterólogas 
São conjuntos de compostos de funções diferentes contendo, porém, o mesmo número de áto-
mos de carbono. 
Exemplos: 
 C2H6 hidrocarboneto etano 
 C2H6O álcool etanol 
 C2H4O aldeído etanal 
 C2H4O2 ácido carboxílico ácido etanóico 
As propriedades físicas e químicas dos compostos são diferentes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 48 
 
4. ISOMERIA (do grego: isos = igual; meros = partes) 
 
A isomeria é o fenômeno pelo qual, compostos de mesma fórmula molecular apresentam pro-
priedades diferentes, devido a diferentes arranjos dos átomos na formação da molécula. 
Ex. C2H6O que é a fórmula molecular do etanol (álcool) e do metóxi-metano (éter). 
OHH3C CH2 
 etanol 
O CH3H3C 
metóxi-metano 
 
O etanol (álcool etílico) é um líquido que ferve a 78 °C, enquanto que o metóxi-metano (éter 
metílico) é um gás que se liquefaz a – 24 °C. 
Existem diversos tipos de isomeria, conforme o quadro: 
 
 - cadeia 
 - de esqueleto 
 - núcleo 
 PLANA - de posição 
 - de função ou química 
 - de compensação ou metameria 
ISOMERIA - tautomeria ou isomeria dinâmica 
 
 - cis - trans 
 - geométrica 
 ESPACIAL ou - baeyeriana 
 ESTEREOISOMERIA 
 - óptica 
 
 
4.1. Isomeria plana 
É aquela em que os compostos isômeros diferem entre si pelas suas fórmulas estruturais pla-
nas. 
4.1.1. Isomeria de esqueleto 
 É o caso de isomeria plana na qual os compostos isômeros pertencem à mesma função quími-
ca, mas apresentam cadeias carbônicas (cadeia principal) diferentes. No caso de compostos cícli-
cos, a isomeria pode ser chamada de isomeria de núcleo. A isomeria de cadeia aparece em todas 
as funções químicas. 
Ex. isomeria de cadeia 
C4H8O 
 
H3C
H
O
C
 
CH2CH2
 
 
H
O
C
 
CH
CH3
H3C
 
 butanal metilpropanal 
 
C5H10O2 
 
H3C
O
C
 
OH 
CH2CH2CH2
 
CH
O
C
 
OH CH3
CH2H3C
 
O
C
 
OH 
C
CH3
CH3 
H3C
 
 ácido pentanóico ácido 2-metil-butanóico ácido dimetilpropanóico 
 49 
C4H10 
 CH3CH2CH2H3C
 
H3C CH CH3 
CH3 
 butano metilpropano 
 
 
Ex. isomeria de núcleo 
C4H8 
 
H2C
H2C CH2
CH2 
 
H2C CH CH3
CH2
 
 
 ciclobutano metilciclopropano 
 
 
 
4.1.2. Isomeria de posição 
 Ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica (cadeia principal), mas diferem pe-
la posição de radicais, grupos funcionais ou ligações duplas ou triplas. Nesse tipo de isomeria, os 
isômeros também pertencem sempre à mesma função química. 
 
Ex. 
C6H14 
 
H3C CH
CH3
CH2 CH2 CH3 
 
H3C CH2 CH
CH3
CH2 CH3 
 
 2-metilpentano 3-metilpentano 
 
 
C3H8O 
 
CH2
OH
CH2 CH3 
 
H3C CH
OH
CH3 
 
 propan-1-ol propan-2-ol 
 
 
C4H6Cl2Cl Cl
CH2H2C
CHHC 
 
Cl
Cl
CH2
H2C CH
HC 
 
 
 1,2-diclorociclobutano 1,3-diclorociclobutano 
 
 
C4H8 
 
CHH2C CH2 CH3 
 
CH CH CH3H3C 
 
 but-1-eno but-2-eno 
 
 
 
 
 50 
4.1.3. Isomeria de função ou funcional 
 Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Os casos mais comuns 
de isomeria de função ocorrem entre: álcoois e éteres; aldeídos e cetonas; ácidos carboxílicos e 
ésteres; álcoois aromáticos, éteres aromáticos e fenóis. 
Ex. C2H6O 
 
OHCH2H3C 
 
CH3H3C O 
 
 etanol (álcool) metóxi-metano (éter) 
C3H6O 
 H
CH2H3C
O
C
 
 O
CH3C CH3 
 
 propanal (aldeído) propanona (cetona) 
C3H6O2 
 
OH
O
C
 
CH2H3C
 
 
O
H3C
O
C
 
CH3 
 
 ácido propanóico (ácido carboxílico) acetato de metila (éster) 
C7H8O 
 
CH2 OH 
 
CH3O 
 
CH3
OH 
 
 fenilmetanol metóxi-benzeno 1-hidroxi-2-metilbenzeno 
 (álcool) (éter) (fenol) 
 
 
 
4.1.4. Isomeria de compensação ou metameria (meta = mudança + meros = partes) 
 É o caso de isomeria em que os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo 
tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um heteroátomo. A metameria pode ser 
considerada um caso particular de isomeria de posição. 
Ex. C4H10O 
 
CH3H3C CH2OCH2 
 
CH2O CH2H3C CH3 
 
 etóxi-etano metóxi-propano 
 (éter etílico) (éter metilpropílico) 
 
C4H8O2 
 
CH3O CH2
H3C
O
C
 
 
 
CH3O
CH2H3C
O
C
 
 
 
 etanoato de etila propanoato de metila 
 (acetato de etila) (propionato de metila) 
 
C4H11N 
 NH CH3H3C CH2CH2 NH CH3H3C CH2CH2 
 N-etiletanamina N-metilpropanamina 
(dietilamina) (metilpropilamina) 
 51 
4.1.5. Isomeria dinâmica ou tautomeria (tautos = dois de si mesmo) 
 Esse é um caso particular de isomeria de função, onde os isômeros coexistem em equilíbrio 
dinâmico em solução. A tautomeria pode ser considerada um caso especial de isomeria funcional, 
já que os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Os isômeros em equilíbrio denomi-
nam-se tautômeros e o fenômeno de transformação de um isômero no outro recebe o nome de 
tautomerização, já a solução que contém os dois isômeros chama-se alelotrópica. 
Os principais casos de tautomeria envolvem compostos carbonílicos. 
Ex. Ao preparar uma solução de aldeído acético, uma pequena parte se transforma em etenol 
que, por sua vez regenera o aldeído, estabelecendo um equilíbrio dinâmico. 
 C2H4O 
C H
H
H
H
H
H
CC
O
OH
H C
 
 etanal etenol 
 (aldeído) (enol) 
 
Uma vez atingido o equilíbrio, a quantidade de aldeído é muito superior à quantidade de enol. 
Nesse exemplo, o equilíbrio é chamado de aldo-enólico, pois aconteceu entre um aldeído e um 
enol, mas existem também equilíbrios chamados ceto-enólicos, que ocorrem entre uma cetona e 
um enol. 
C3H6O 
C
H
H
H
H
CC
O
CH3CH3
OH
H C 
 
propanona prop-2-en-2-ol (isopropenol) 
(cetona) (enol) 
 
 
 
 
4.2. Isomeria espacial ou estereoisomeria 
 É a isomeria em que os compostos apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma fórmu-
la estrutural plana, diferindo entre si por suas fórmulas espaciais, ou seja, diferem no modo como 
os átomos estão orientados no espaço. 
 
A isomeria espacial pode ser geométrica ou óptica. 
 
4.2.1. Isomeria geométrica: é um tipo de isomeria espacial que avalia e compara a posição 
no espaço dos ligantes de dois átomos de carbono em uma cadeia. 
 
4.2.1.1. CIS – TRANS: O nome desta modalidade de isomeria provém das preposições lati-
nas CIS e TRANS, que significam, respectivamente, “para cá de” e “para lá de”. 
Este caso de isomeria ocorre entre os isômeros que apresentam uma dupla ligação ou cadeia 
cíclica. 
 
• Presença de uma dupla ligação: Uma característica muito importante das ligações duplas é a 
falta de rotação livre. A ligação  (responsável pela dupla ligação) impede a rotação dos átomos 
de C. Este impedimento de rotação produz duas fórmulas espaciais diferentes quando os átomos 
de carbono da dupla estão ligados a átomos ou grupos de átomos diferentes. 
 52 
Ex. O C2H2Cl2 que pode formar o 1,2-dicloro-eteno, cuja fórmula estrutural plana é 
 
C
H
ClCl
C
H
 
 
 
 
 
 
 
 
 
As duas estruturas são diferentes, embora possuam a mesma fórmula plana. 
Convencionou-se que a estrutura espacial que apresenta os ligantes iguais do mesmo lado do 
plano que contém os carbonos da dupla, chama-se CIS. Caso os ligantes iguais estejam em lados 
opostos, em relação ao plano que contém os carbonos da dupla, a estrutura espacial chama-se 
TRANS. 
Esquematicamente, pode-se representar as estruturas CIS e TRANS: 
 H
HCl
Cl
C
C
plano
 
plano
C
C
Cl
ClH
H 
 CIS-1,2-dicloroeteno TRANS-1,2-dicloroeteno 
 
 
Ex. 2) O C4H8 que pode formar o but-2-eno, cuja fórmula estrutural plana é: 
 
CH3CH CHH3C 
 
 Na prática, verifica-se que existem dois compostos diferentes com essa mesma fórmula 
estrutural plana: 
CH3
CH3
plano
C
C
H
H 
 
 
CH3
CH3
plano
C
C
H
H 
 
 CIS-but-2-eno TRANS-but-2-eno 
 
 
 
• Cadeia cíclica: Os compostos cíclicos apresentam uma estrutura rígida (os átomos de car-
bono não fazem rotação completa em torno dos seus eixos sem que haja rompimento do ciclo). 
Assim, se pelo menos dois átomos de carbono do ciclo possuírem ligantes diferentes entre si e 
iguais aos de um outro átomo de carbono, ocorrerá isomeria geométrica (também chamada iso-
meria baeyeriana, em homenagem a Adolf von Baeyer). 
Os critérios para a determinação das formas CIS e TRANS são os mesmos aplicados para o 
caso em que ocorre uma dupla ligação. 
 
Ex. 1) O composto 1,2-diclorociclopropano. 
Na prática, verifica-se que existem dois compostos 
diferentes com essa mesma fórmula estrutural plana: um 
composto apresenta P. F. igual a – 80 °C e P. E. igual a 
60 °C e o outro tem P. F. de –50 °C e P. E. de 48 °C. 
 
 53 
H
Cl
H
C
CC
Cl
H
H
 
 Cl
H
Cl
H
C
CC
H
H
 
 
CIS-1,2-diclorociclopropano TRANS-1,2-diclorociclopropano 
 
Ex. 2) O composto 1,2-dimetilciclopentano: 
H H
CH3H3C
C C
 
 
 
C C
H3C
H CH3
H
 
CIS-1,2-dimetilciclopentano TRANS-1,2-dimetilciclopentano 
 
 
 
 
4.2.1.2. Isomeria E e Z: Nos casos em que pelo menos três dos quatro ligantes dos carbonos 
da dupla ligação são diferentes entre si é mais correto usar o sistema de nomenclatura E-Z, pois 
os termos CIS e TRANS podem se tornar ambíguos. 
As letras E e Z vêm das palavras alemãs ENTGEGEN (que significa opostos) e ZUSAMMEN 
(que significa juntos), respectivamente. 
No sistema E-Z os dois grupos ligados a cada carbono da dupla ligação são colocados em or-
dem de prioridade. 
Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatamente ligado ao carbono da dupla tiver 
maior número atômico. 
 
Ex. O composto 2-clorobut-2-eno 
ba
CC
Cl H
H3C CH3 
 
 
 
 
No caso do C(a), o grupo de maior prioridade é o Cl, já no C(b) é o CH3. 
Dessa forma, a estrutura que apresentar estes grupos do mesmo lado do plano será o isômero Z 
e o que apresentá-las em lados opostos será o isômero E. 
Cl
plano
C
C
H
CH3
H3C
 
 
Cl
plano
C
C
H
CH3
CH3
 
 
 
Z-2-clorobut-2-eno E-2-clorobut-2-eno 
 
 
Ex. 3-metilpent-2-eno 
 CH3 Z do C = 6 
C(a) grupos ligantes Cl Z do Cl = 17
 
C(b) grupos ligantes CH3 Z do C = 6 
 H Z do H = 1 
 
C(a) grupos ligantes CH3 Z do C = 6, mas ligado a H que tem Z = 1 
 H Z do H = 1 
 
 
 C(b) grupos ligantes CH3 Z do C = 6 
 54 
CH2
ba
CC
H
H3C CH3
CH3 
 
 
 
 
Assim: 
plano
C
C
H CH3
H3C CH 2 CH3 
 
H3C
plano
C
C
H
H3C CH2 CH3 
 
Z-3-metilpent-2-eno E-3-metilpent-2-eno 
 
Isomeria E e Z em compostos cíclicos: O sistema de nomenclatura E-Z também pode ser apli-cado em compostos de cadeia fechada. 
Ex. O composto 1-cloro-1-etil-2-metilciclobutano 
H
Cl
C C
ba
CH3
CH3CH2 
 
ClH
C C
ba
CH3
 
CH3CH2
 
Z-1-cloro-1-etil-2-metilciclobutano E-1-cloro-1-etil-2-metilciclobutano 
No átomo de C(a) o ligante de maior prioridade é o metil, já que o carbono possui número atô-
mico 6, maior que o número atômico do hidrogênio, que é 1. 
No átomo de C(b) o ligante de maior prioridade é o cloro, que possui número atômico 17, por-
tanto, maior que o número atômico do carbono (do radical etil), que é 6. 
 
 
 
4.2.2. Isomeria óptica: Trata-se de um caso de isomeria espacial (os isômeros possuem a 
mesma fórmula plana) onde os isômeros apresentam diferentes capacidades para desviar o plano 
de vibração da luz polarizada quando esta atravessa as moléculas da substância isômera. 
 
4.2.2.1. Luz natural: Segundo o modelo ondulatório, a luz natural é composta de ondas ele-
tromagnéticas que vibram em infinitos planos perpendiculares à direção de propagação da luz. 
 
 Na luz natural as 
vibrações se dão em todos 
os planos que contém o 
eixo xy que representa a 
direção de um raio 
luminoso. 
 
 55 
4.2.2.2. Polarização da luz: Pode-se obter luz polarizada fazendo-se a luz natural atravessar 
um polarizador como, por exemplo, uma lente polaróide ou um prisma de Nicol. 
A luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único 
plano, denominado plano de polarização. 
 
 
4.2.2.3. Atividade óptica: Substâncias opticamente ativas são aquelas que têm a propriedade 
de desviar o plano de vibração da luz polarizada. As que desviam esse plano para a direita (senti-
do horário) são chamadas DEXTRÓGIRAS; as que desviam para a esquerda (sentido anti-
horário) são chamadas LEVÓGIRAS. 
 
 
A atividade óptica pode ser causada por assimetria cristalina ou por assimetria molecular. Na 
Química Orgânica só interessa a atividade óptica causada pela assimetria molecular. 
Um modo de se verificar se a molécula de determinado composto orgânico é assimétrica – e, 
portanto, se possui atividade óptica – é observar se essa molécula possui átomo de carbono assi-
métrico ou quiral (do grego cheiral = mão). 
Um átomo de carbono é considerado assimétrico quando apresentar quatro grupos ligantes di-
ferentes entre si. Na fórmula estrutural, tal fato é indicado por um asterístico (*). 
Exemplo: carbono assimétrico no 3-metil-hexano 
CH3
H
CH3CH2CH2C*CH2H3C 
 
Ligantes do átomo de carbono C*: etil  metil  n-propil  hidrogênio 
 
▪ Isomeria óptica com 1 átomo de carbono assimétrico (1 C*): Todo composto cuja molécu-
la contém um C* é assimétrica e, apresenta três isômeros ópticos – um dextrógiro, um levógiro e 
um racêmico. Os isômeros dextrógiro e levógiro, constituem um par de antípodas ópticos, ou 
enantiomorfos, cujas moléculas se comportam como objeto e imagem ao espelho plano. O isôme-
ro racêmico, ou racemado, é opticamente inativo (inativo por compensação externa), isto é, não 
desvia o plano de vibração da luz polarizada, porque, é formado de quantidades equimolares dos 
dois antípodas ópticos cujas moléculas provocam desvios contrários na luz polarizada sendo o 
desvio final nulo, pois uma molécula cancela o desvio da outra. 
 
 
 
 A luz natural ao 
atravessar um prisma de 
Nicol fica polarizada. Na 
luz polarizada as vibrações 
se dão num único plano. 
 
Substâncias dextrógiras e 
levógiras desviam o plano 
de vibração da luz 
polarizada para a direita e 
para a esquerda, respectiva 
mente. 
 
 56 
Um isômero dextrógiro é representado pela letra (d) ou sinal (+) anteposto ao nome do com-
posto; o levógiro pela letra (l) ou sinal (-) e o racêmico pelas letras (dl) ou sinal (). 
Ex. Ácido lático 
OH
OH
H
C*H3C
O
C
 
 
 
 
Assim, tem-se os três isômeros do ácido lático: 
(d) ácido lático 
(l) ácido lático 
(dl) ácido lático 
Os isômeros ópticos são quimicamente e fisicamente iguais, mas apresentam diferenças em 
suas propriedades fisiológicas. 
 PF Densidade Constante de ionização Ângulo de desvio 
(d)ácido lático 52 °C 1.25 g/cm3 1,4.10-4 + 2,6° 
(l)ácido lático 52 °C 1.25 g/cm3 1,4.10-4 - 2,6° 
Obs. A única maneira de se saber se um isômero é dextrógiro (d) ou levógiro (l) consiste em utilizar um polarí-
metro. É impossível obter tal informação pela simples análise da fórmula estrutural do isômero. 
 
 
▪ Isomeria óptica com 2 átomos de carbono assimétricos diferentes (2C*): Num composto 
com 2C* diferentes na molécula tem-se quatro possibilidades diferentes de ligação entre eles, 
dando origem a quatro isômeros opticamente ativos. 
Ex. 3-clorobutan-2-ol 
ClOH
HH
CH3H3C C* C* 
 
 
 
Tem-se as seguintes fórmulas espaciais: 
 
 (d1) (l1) (d2) (l2) 
 (I) (II) (III) (IV) 
 
 
Sendo  e  os ângulos de desvio do plano de vibração da luz polarizada correspondentes a 
cada C*, e representando-se pelo sinal (+) o desvio para a direita, e pelo sinal (-) o desvio para a 
Representando-se por C1 e C2 esses 2C* diferentes, tem-
se dois pares de antípodas ópticos: 
C1(d)– C2(d) e C1(l)– C2(l) C1(d)– C2(l) e C1(l)– 
C2(d) 
(I) (II) (III) (IV) 
 1º par 2º par 
 
 
 
 57 
esquerda, os ângulos de desvio do plano de vibração da luz polarizada produzidos pelos 4 isôme-
ros opticamente ativos são: 
+  -  +  -  
+  -  -  +  
 
 + (+) - (+) + ( - ) - ( - ) 
 
Conclusão: Os compostos com 2C* na molécula apresentam 4 isômeros opticamente ativos 
formando dois pares de antípodas ópticos. Existem dois isômeros dextrógiros (d1 e d2), dois levó-
giros (l1 e l2) e os dois racêmicos (d1 l1 e d2 l2). 
 
▪ Isomeria óptica com “n” átomos de carbono assimétricos (n C*): O número de isômeros 
pela fórmula de Van’t Hoff: 
Nº de isômeros opticamente ativos: i = 2n 
Nº de isômeros racêmicos: i = 2n - 1 
 
Sendo: n = número de C* diferentes e 
 i = número de isômeros possíveis. 
 
Exemplo: Um composto com 4C* terá: 
Isômeros opticamente ativos: i = 24 → i = 16 
Isômeros racêmicos: i = 24 – 1 → i = 8 
Total: → 24 isômeros 
Pares de isômeros opticamente ativos que, quando misturados em quantidades iguais, não ori-
ginam uma mistura racêmica são chamados diastereoisômeros. 
No caso de um composto com 2C* diferentes na molécula, o isômero d1 é enanteomorfo do 
isômero l1, e diastereoisômero dos isômeros d2 e l2; o isômero l1 é enanteomorfo do isômero d1, e 
diastereoisômero dos isômeros d2 e l2; o isômero d2 é enanteomorfo do isômero l2, e diastereoi-
sômero dos isômeros d1 e l1, o isômero l2 é enanteomorfo do isômero d2, e diastereoisômero dos 
isômeros d1 e l1. 
 
▪ Isomeria óptica com C* equivalentes: Os carbonos assimétricos equivalentes possuem os 4 
radicais 2 a 2 iguais. Exemplo: ácido tartárico (di-hidróxi-succínico) 
 
 
Assim, tem-se as seguintes possibilidades de desvio total provocado pela ação simultânea dos 
2 C*: +  -  +  -  
 +  -  -  +  
 +2  -2 0 0 
 antípodas ópticos iguais (opticamente inativos) (MESO) 
 
Compostos com 2 C* iguais na molécula apresentam 4 isômeros ópticos, dois opticamente 
ativos (dextrógiro elevógiro) e dois opticamente inativos; um desses é o racêmico (d,l) e o outro é 
o chamado MESO. 
O isômero racêmico é opticamente inativo por compensação externa, ou intermolecular, o 
isômero MESO é opticamente inativo por compensação interna ou intramolecular. 
Como os C* são iguais, ou seja, apresentam 
os mesmos grupos ligantes, o ângulo de desvio 
da luz polarizada que cada um dos carbonos 
assimétricos provoca é o mesmo: . 
 58 
4.2.2.4. Sistema R-S, ou sistema Cohn-Ingold-Prelog, de nomenclatura para os isômeros ópti-
cos: Arepresentação das fórmulas estruturais dos isômeros d e l é imprópria, pois só se pode sa-
ber se uma estrutura corresponde ao isômero d ou l utilizando um polarímetro. 
Para superar esta inadequação, três químicos – Cohn, Ingold e Prelog – propuseram, em 1960, 
uma nova nomenclatura. Nesta, os isômeros são representados por dois símbolos, R (do latim 
rectus = direita) e S (do latim sinister = esquerda). Estas notações são precisas, não dando mar-
gem a dúvidas na representação das fórmulas estruturais de cada isômero, e estão baseadas na 
chamada escala de prioridade dos grupos ligantes. Nesta escala cada grupo ligado a um carbono 
quiral (C*) recebe um número de prioridade de 1 a 4. A prioridade é definida primeiro pelo nú-
mero atômico do átomo que está ligado diretamente ao carbono quiral. 
 
Exemplo: ácido láctico 
OH
OH
H
C*H3C
O
C
 
 
 
 
Quando uma indicação de prioridade não pode ser feita baseada no número atômico dos áto-
mos diretamente unidos ao carbono quiral, então o próximo conjunto de átomos nos grupos é 
examinado e este processo é aplicado sucessivamente até que se possa tomar uma decisão. 
 Para compostos contendo ligações duplas ou triplas, a prioridade é dada como se ambos os 
átomos fossem duplicados ou triplicados. 
 
De acordo com o sistema R-S, deve ser representada a face do tetraedro que apresenta os três 
grupos com maiores prioridades, ficando o grupo de menor prioridade colocado atrás do triângulo 
determinado pelos outros ligantes. 
Ácido (S)-láticoÁcido (R)-lático
OH
CH3HOOC H3C COOH
OH
 
 
 
 
 
 
 
4.2.3. Principais conceitos referentes à isomeria óptica 
 
01. Isomeria Óptica: É um caso de isomeria espacial (os isômeros possuem a mesma fórmula 
plana), onde os isômeros apresentam diferentes capacidades para desviar o plano da luz pola-
rizada, quando esta atravessa as moléculas da substância isômera. 
 
02. Luz natural: É aquela cujas ondas eletromagnéticas se propagam em infinitos planos de vibra-
ção. Ex. lâmpada incandescente, luz solar, etc. 
 
03. Luz polarizada: É aquela que emerge pela passagem da luz natural através de um polarizador. 
Possui apenas um único plano de vibração. 
 
04. Polarímetro: Aparelho utilizado para medir os desvios do plano de luz polarizada. 
Ordem de prioridade dos grupos ligados ao C*: 
OH 
  COOH  CH3  H 
É designada pela letra R a es-
trutura que apresenta a ordem de-
crescente de prioridade no sentido 
horário, sendo a outra estrutura 
designada S. 
 
 59 
 
05. Polarizador: Meio utilizado para transformar a luz natural em luz polarizada. Ex. Prisma de 
Nicol, que é constituído de 2 cristais de carbonato de cálcio transparente (calcita ou espato-de-
Islância), unidos por uma resina conhecida por bálsamo-do-Canadá. 
 
06. Substâncias opticamente ativas: São aquelas capazes de produzir desvios no plano de vibra-
ção da luz polarizada (o oposto de inativas). 
 
07. Carbono assimétrico (carbono quiral) C*: É aquele que possui 4 ligantes, todos diferentes 
entre si. Entende-se por ligantes as 4 estruturas completas ligadas ao carbono e não apenas os 
4 átoms diretamente ligados. 
 
08. Molécula assimétrica ou quiral: É aquela que não se consegue dividir em partes iguais, isto é, 
não possui nenhum plano de simetria. Possui atividade óptica (o oposto de simétrica). 
 
09. Substância dextrógira: É uma substância opticamente ativa que gira o plano de luz polarizada 
para a direita (sentido horário). Convenção: d ou (+). 
 
10. Substância levógira: É uma substância opticamente ativa que gira o plano de luz polarizada 
para a esquerda (sentido anti-horário). Convenção: l ou (-). 
 
11. Enantiomorfos (antípodas ópticos ou moléculas quirais): Pares de isômeros ópticos que giram 
o plano de vibração da luz polarizada de um mesmo ângulo, só que em sentidos opostos. São 
imagens especulares um do outro e não são sobreponíveis. 
 
12. Mistura racêmica: Mistura de partes iguais de 2 enantiomorfos. É opticamente inativa por 
compensação externa. Convenção d, l. 
 
13. Diastereômeros (diastereoisômeros): Isômeros ópticos que giram o plano de vibração da luz 
polarizada em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro. 
 
14. Isômero meso: Isômero opticamente inativo por compensação interna. Ocorre quando a molé-
cula possui 2 carbonos assimétricos e iguais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 60 
5. PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
5.1. Ponto de fusão e ponto de ebulição dos compostos orgânicos 
A temperatura de fusão, a temperatura de ebulição e a consequente fase de agregação de um 
composto orgânico dependem fundamentalmente de dois fatores: 
- das forças intermoleculares existentes entre as moléculas do composto; 
- do tamanho (massa molecular) das moléculas do composto. 
Os hidrocarbonetos tanto alifáticos (alcanos, alcenos, alcinos, ciclanos, ciclenos e alcadienos) 
quanto aromáticos são apolares ou pouco polares, interagindo-se por meio das forças de Van der 
Waals. Devido à pequena atração entre suas moléculas, apresentam pontos de fusão e ebulição 
baixos. 
 
Comparando hidrocarbonetos de cadeia normal, de uma 
mesma classe, observa-se que os pontos de fusão (não de forma 
tão regular) e de ebulição aumentam com o aumento da massa 
molar do composto. 
Esse aumento nos P.F. e P.E. ocorrem em razão do aumento 
das forças intermoleculares, que tendem a aumentar do metano 
para o hexano, pois há um aumento do tamanho e das superfícies das moléculas, o que permite 
mais pontos de contato entre elas, aumentando as forças intermoleculares e, consequentemente, 
provocando um aumento das temperaturas de fusão e ebulição. 
 
Comparando-se hidrocarbonetos de cadeia normal e de cadeia 
ramificada com a mesma massa molar (isômeros), observa-se 
que os compostos de cadeia normal têm pontos de fusão e ebuli-
ção mais elevados que os de cadeia ramificada. 
Isso acontece porque entre cadeias normais há mais pontos de atração (pontos de aplicação das 
forças de Van der Waals) que facilitam a atração recíproca, ao contrário do que acontece entre 
cadeias ramificadas que são mais compactas. 
Um exemplo importante de substâncias polares é o da série homóloga dos haletos orgânicos, 
cujas moléculas são polares, devido à maior eletronegatividade dos halogênios em relação ao 
carbono. Desse modo as moléculas dos haletos se atraem com 
mais força (é a força dipolo-dipolo), o que influi consideravel-
mente nas propriedades físicas e químicas dos haletos. Assim, 
por exemplo, seus pontos de fusão e ebulição são mais altos do 
que o dos hidrocarbonetos correspondentes. 
Nota-se também que o ponto de ebulição aumenta rapidamente com aumento da massa atômi-
ca do halogênio. 
Esse mesmo comportamento se verifica em outras funções, cujas moléculas sejam polares, 
como, por exemplo, os aldeídos e as cetonas. 
Já as moléculas dos alcoóis unem-se entre si por 
meio de pontes de hidrogênio, que representam as 
forças mais intensas que podem unir as moléculas. 
Em virtude desse tipo de ligação os alcoóis apresen-
tam pontos de fusão e ebulição bem superiores, por 
exemplo, aos dos alcanos correspondentes. 
Fatos idênticos ocorrem com outras funções 
que apresentam pontes de hidrogênio entre suas 
moléculas. Um caso interessante é o que ocorre 
nos ácidos carboxílicos, que formam pontes de hidrogênio duplas entre duas moléculas, dando 
Nome Ponto de 
fusão (°C) 
Ponto de 
ebulição (°C) 
metano -183,3 -161,5 
etano -172 -88,6 
propano -188 -42,1 
butano -138 0 
pentano -130 36,1 
hexano -95 68,7 
Nome Ponto de 
fusão (°C) 
Ponto de 
ebulição (°C) 
butano -138 0 
isobutano -159 -12 
pentano -130 36,1 
isopentano -160 27,7 
Nome Ponto de ebulição (°C) 
metano -161,5 
fluormetano -78,2 
clorometano -23,8 
bromometano 4,5 
iodometano 42,4 
Álcool Ponto de 
ebulição (°C) 
Alcano Ponto de 
ebulição (°C) 
metanol 64,8 metano -161,5 
etanol 78,5 etano -88,6propan-1-ol 97,4 propano -42,1 
butan-1-ol 117,3 butano -0,5 
pentan-1-ol 138,1 pentano 36,1 
hexan-1-ol 157,2 hexano 69,2 
Ácido Ponto de 
ebulição (°C) 
Álcool Ponto de 
ebulição (°C) 
metanóico 100,6 metanol 64,8 
etanóico 118,2 etanol 78,5 
propanóico 141,8 propan-1-ol 97,4 
 61 
origem a um dímero. Por esse motivo, os pontos de ebulição dos ácidos carboxílicos são ainda 
mais altos do que os dos alcoóis correspondentes. 
 
 
5.2. Solubilidade dos compostos orgânicos 
A solubilidade de um sólido em um líquido ou a miscibilidade entre líquidos depende princi-
palmente das forças intermoleculares existentes. 
Assim: 
Substâncias polares se dissolvem em líquidos polares; 
Substâncias apolares se dissolvem em líquidos apolares. 
 Ou seja: “semelhante dissolve semelhante”. 
Como consequência, verifica-se que a maioria das substâncias orgânicas (que são apolares) 
não se dissolve na água (que é um líquido polar). Pelo contrário, as substâncias orgânicas são, em 
geral, solúveis nos solventes orgânicos, como hidrocarbonetos, éteres, haletos, etc. que são apola-
res ou pouco polares. 
Um caso interessante trata-se dos alcoóis. Os monoálcoois mais simples são totalmente miscí-
veis com a água. 
A solubilidade é devida, neste caso, às 
pontes de hidrogênio formadas entre as molé-
culas do álcool e as da água. No entanto, à 
medida que aumenta a cadeia carbônica, os 
monoálcoois saturados tornam-se líquidos 
viscosos e cada vez menos solúveis em água e 
mais solúveis em solventes orgânicos. 
 
5.3. Densidade dos compostos orgânicos 
A densidade das substâncias depende principalmente de suas massas moleculares. 
Os alcanos líquidos são menos densos que a água. Uma explicação para esse fato é que os al-
canos são formados por átomos mais leves – carbono (massa atômica 12) e hidrogênio (massa 
atômica 1) – e suas moléculas estão mais espaçadas devido às fracas forças de Van der Waals. A 
água, pelo contrário, é formada por um átomo mais pesado – oxigênio (massa atômica 16) – além 
do hidrogênio, e suas moléculas estão menos espaçadas devido às pontes de hidrogênio. 
 Outras funções orgânicas, formadas apenas por carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio, 
continuam sendo, em geral, menos densas que a água. Um caso interessante é o dos haletos orgâ-
nicos que são mais densos que a água. Isso se deve ao fato das massas atômicas do flúor (19), 
cloro (35,5), bromo (80) e iodo (127) serem bem maiores que as massas do carbono e hidrogênio. 
Como consequência, os haletos líquidos são mais densos do que á água. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ÁLCOOL Solubilidade em água (g/100g de H2O) 
CH3OH ilimitada 
CH3CH2OH ilimitada 
CH3CH2CH2OH ilimitada 
CH3CH2CH2CH2OH 8,0 
CH3CH2CH2CH2CH2OH 2,2 
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,6 
 62 
6. REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
As reações orgânicas podem ser classificadas de várias formas; mas alguns dos tipos princi-
pais são adição, substituição e eliminação. 
 
6.1. Reações de adição 
Duas ou mais moléculas se associam, originando uma única molécula. As reações de adição 
são características de compostos insaturados, isto é, que possuem ligações duplas ou triplas entre 
carbonos, como os alcinos, os alcenos e os alcadienos. Nesses casos a ligação pi (л), que é mais 
fraca, é rompida, permitindo assim que os elétrons que eram compartilhados entre os átomos de 
carbono passem a ser compartilhados com átomos de outros elementos “adicionados” à molécula, 
numa ligação simples. Podem-se adicionar ao composto orgânico, hidrogênio, halogênios, haletos 
de hidrogênio, água, cianeto de hidrogênio. 
H2C CH2 + HCl CH3 CH2 Cl
 
H3C C N + 2H2 H3C CH2 NH2
 
H3C C
O
H + HCN H3C C
CN
OH
H
cianidrina
 
6.2. Reações de substituição 
 Nesse tipo de reação ocorre a troca de um átomo (ou grupo de átomos) que faz parte do 
composto orgânico por outro átomo (ou grupo de átomos), ou seja, um grupo ligado a um átomo 
de carbono é removido e outro toma o seu lugar. Não há variação no grau de insaturação, isto é, o 
número de ligantes em torno do átomo de carbono não se altera. Ocorre geralmente em alcanos, 
aromáticos, derivados do benzeno e em haletos orgânicos. Alguns exemplos de substituição são a 
halogenação, a nitração, a sulfonação, a alquilação e a acilação. 
H3C CH2 Br + NaOH H3C CH2 OH + NaBr
 
CH3 CH
CH3
CH3 + HNO3
NO2
150 ºC
CH3 C CH3
NO2
CH3
+ H2O
 
6.3. Reações de eliminação 
 Nesse tipo de reação ocorre a saída de ligantes de uma molécula sem que aconteça a substi-
tuição desses ligantes por outros, dando origem a ligações duplas ou triplas. Partindo-se de um 
composto orgânico, obtêm-se outros dois, um orgânico e um inorgânico. Pode ser uma reação de 
eliminação intramolecular (intra = dentro), ou seja, a própria molécula elimina alguns de seus 
átomos; ou intermolecular (inter= entre, no meio), onde duas moléculas do composto orgânico 
interagem unindo-se e eliminando determinado grupo de átomos. 
H2C
OH
CH2
H
+
Al2O3
H2C CH2 + H2O
 
H3C CH
Br
C
H
CH3
CH3
OH
-
H3C CH C
CH3
CH3 + HBr
 
 
 
 63 
7. OBTENÇÕES E PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS HIDROCARBONETOS 
 
7.1. Alcanos 
7.1.1. Processos de obtenção de alcanos 
Os alcanos, até o n-pentano e o isopentano podem ser obtidos diretamente pela destilação fra-
cionada do petróleo e do gás natural. O neopentano não ocorre naturalmente e o número elevado 
de isômeros existentes em alcanos com seis ou mais átomos de C dificulta a separação individual 
dos alcanos. Por esse motivo esses alcanos são sintetizados através de métodos de laboratório. 
 
• Métodos que mantém a cadeia carbônica: 
 
7.1.1.1. Método de SABATIER-SENDERENS: Os cientistas Paul Sabatier (1854 – 1941), 
químico francês, e seu compatriota e colaborador Jean Baptiste Senderens (1856 – 1917) elabora-
ram, em 1897, o processo de obtenção de alcanos que consiste na hidrogenação catalítica de alce-
nos ou alcinos na presença de catalisador (Ni ou Pt). Essa reação ocorre com os reagentes na fase 
gasosa e aquecidos entre 150 ºC e 200 ºC. O catalisador é usado pulverizado e adsorve as molé-
culas do H2 e do alceno ou do alcino, enfraquecendo as suas ligações π e facilitando a formação 
do alcano. Se o reagente for um alcino a reação ocorre em etapas, primeiro quebrando uma liga-
ção π formando alceno e após quebrando a outra ligação π formando alcano. 
H3C CH CH CH2 CH3 + H2
Ni
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
 
CH CH2 + H2
Pt
H3C CH
CH3
H3C CH
CH3
CH2 CH3
 
 
 
7.1.1.2. Método de BERTHELOT: O químico francês Pierre Eugene Marcelin Berthelot 
(1827 – 1907) elaborou em 1870, o processo de obtenção de alcanos que consiste no tratamento, 
em condições enérgicas (pressão e temperatura elevados), de haletos de alcoíla, alcoóis e ácidos 
carboxílicos pela solução concentrada de HI. O HI provoca a redução do composto com o qual 
reage, daí ser conhecido como redutor de Berthelot. 
 
CH3–CH2–CH2–I + HI(conc ∆
P CH3–CH2–CH3 + I2 
 
 
C
OH
O
+ 6HI (conc.)
PH3C CH2 H3C CH2 CH3 + 2H2O + 3I2
 
 
7.1.1.3. Método de GRIGNARD: O químico francês Victor Grignard (1871 – 1935) elaborou 
o processo para a obtenção de alcanos que consiste na hidrólise (reação com água) de compostos 
de Grignard alifáticos e saturados. 
H3C CH2 MgCl + H2O H3C CH3 + MgOHCl
 
H3C CH2 CH
CH3
BrMg + H2O H3C CH2 CH2 CH3 + MgOHBr
 
CH 3 CH 2 OH + HI 2 (conc.
) 
P H 3 C CH 2 CH 2 H 3 C CH 2 CH 2 + H 2 O + I 2 
C C CH 3 + 2H 2 
Pt H 3 C CH 2 CH 2 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 
 64 
• Métodos que aumentam a cadeia carbônica: 
 
7.1.1.4. Síntese de GRIGNARD: Este processo de obtenção de alcanos também foi elaborado 
por Victor Grignard e consiste na reação entre um composto de Grignard e um haleto orgânico, 
ambos saturados e alifáticos. 
 
H3C CH2 MgCl + CH3 Cl
éter
H3C CH2 CH3 + MgCl2
 
H3C CH2 CH2 MgBr + CH3 Br
éter
H3C CH2 CH2 CH3 + MgBr2
 
 
 
7.1.1.5. Síntese de WURTZ: O químico francês Charles Adolphe Wurtz (1817 – 1884) elabo-
rou, em 1855, o processopara obtenção de alcanos que consiste na reação de um haleto orgânico 
alifático saturado com sódio metálico em meio anidro. Este processo limita-se à obtenção de al-
canos simétricos, pois para obtenção de alcanos com número ímpar de carbonos são necessários 
dois haletos diferentes, o que resulta numa mistura de produtos cuja separação não é fácil. 
 
Cl + 2Na éterH3C CH2 H3C CH2 CH2 CH3 + 2NaCl2
 
éter
Br + 2NaH3C CH2 CH
CH3
H3C CH2 CH
CH3
CH
CH3
CH2 CH3 + 2NaBr2
 
 
 
7.1.1.6. Síntese de KOLBE: O cientista alemão Adolf Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) 
elaborou, em 1848, um processo de obtenção de alcanos baseado no fenômeno eletrolítico, ou 
seja, submetem-se soluções aquosas diluídas de monossais alcalinos alifáticos saturados à eletró-
lise. 
 
Ex. 
H2O2 2H
+
+ OH2
-
 
H2O
H3C CH22 C
O
O
Na+
-
+2
(aquoso)
(aquoso)
H3C CH22 C
O
ONa
 
 
Cátodo: 2H
+
+ 2e- H2
 
Ânodo: H3C CH22 C
O
O
- H3C CH2 CH2 CH3 + 2CO2 + 2e
-
 
Equação global: 
H3C CH22 C
O
ONa
+ H2O2 c. e. H3C CH2 CH2 CH3 + NaOH2 + H2 + 2CO2
 
 
 
 
 65 
• Métodos que diminuem a cadeia carbônica: 
 
7.1.1.7. Método de DUMAS: O químico francês Jean Baptista André Dumas (1800-1884) 
elaborou, em 1840, um processo de obtenção de alcanos que consiste na fusão de uma mistura de 
sal orgânico de ácido alifático saturado com cal sodada (mistura de hidróxido de sódio com óxido 
de cálcio). Observa-se que durante a fusão o sal sofre uma descarboxilação e, assim, o número de 
átomos de carbono do alcano será sempre menor do que o número de átomos de carbono do sal 
(método degenerativo). A presença do CaO tem por objetivo moderar a ação corrosiva do NaOH 
pois este ataca o vidro da aparelhagem. 
H3C CH2 C
O
ONa
+ NaOH
CaO
H3C CH3 Na2CO3+
 
 
7.1.1.8. Obtenção de matérias primas 
a) Os compostos de Grignard são obtidos pela reação dos haletos de alquila com Mg. 
+ Mg
éter
H3C CH2 MgH3C CH2 Cl Cl 
+ Mg
éterH3C CH2 CH
CH3
Br H3C CH2 CH
CH3
BrMg
 
b) Os sais podem ser obtidos pela reação de ácidos carboxílicos com bases. 
+ NaOHCH3 C
O
OH
CH3 C
O
ONa
+ H2O
 
c) Os haletos de alcoíla podem ser obtidos pela reação de alcoóis com tri-haletos de fósforo. 
OH + PCl3H3C CH23 H3C CH23 Cl + H3PO3 
 
 
7.1.2. Propriedades químicas dos alcanos 
Os alcanos possuem baixíssima reatividade porque as ligações simples C-H e C-C são relati-
vamente estáveis, difíceis de quebrar e são apolares. Eles não reagem com ácidos, bases, metais 
ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um dos 
principais componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato 
de potássio. Esta neutralidade é a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que signifi-
ca "pouca afinidade"). 
7.1.2.1. Combustão: Os alcanos sofrem combustão, isto é, queimam com muita facilidade. A 
reação de combustão é uma reação de oxirredução, na qual o alcano é o redutor (aqui chamado 
de combustível) e o oxigênio do ar é oxidante (chamado de comburente). Provocada por uma 
chama ou faísca (que fornece a energia de ativação), a combustão é fácil, rápida e, às vezes, vio-
lentamente explosiva. Essa facilidade é, em parte, justificada pela quantidade elevada de energia 
liberada na reação – fortemente exotérmica. 
A combustão é completa quando se forma somente CO2 e H2O e incompleta quando se forma 
fuligem C e CO além do gás carbônico e da água. 
Completa: 
H3C CH2 CH3 + 5O2 CO23 + 4H2O
 
Incompleta: 
H3C CH2 CH32 + O27 2C + 2CO + 2CO2 + H2O8
 
 66 
7.1.2.2. Halogenação: Visto que os alcanos são pouco reativos, as suas reações de halogena-
ção só se processam na presença de luz solar (λ), ultravioleta ou forte aquecimento. A halogena-
ção de um alcano se dá por substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio, resultando 
em um haleto de alquila. Na cloração do metano e do etano os produtos são, respectivamente, 
cloro metano e cloro etano. 
CH4 + Cl2
λ 
CH3 Cl + HCl
 
CH3 + Cl2 λ H3C H3C CH2 Cl + HCl
 
Para alcanos com mais de dois carbonos existe mais de uma possibilidade para o halogênio se 
posicionar, tendo-se no final uma mistura de diferentes compostos substituídos. O produto da 
reação será uma mistura de isômeros de posição. Entretanto, as quantidades dos isômeros forma-
dos diferem-se na mistura e será proporcional à seguinte ordem de facilidade com que o hidrogê-
nio é liberado na molécula: H ligado a C terciário > H ligado a C secundário > H ligado a C 
primário. (A reação é de substituição e obedece a 1ª regra de Markownicoff que diz: nas reações 
de substituição é removido o hidrogênio do carbono menos hidrogenado). 
H3C CH2 CH3 + Br2
λ 
CH3 CH
Br
CH3 + HBr
 
 
Obs.: 1) O flúor é muito reativo, e suas reações são explosivas e difíceis de controlar, chegando até mesmo a 
destruir a matéria orgânica. Já as reações com o iodo são extremamente lentas. 
 2) Se houver halogênio em excesso, essa reação continua processando, efetuando-se a substituição de to-
dos os hidrogênios do alcano. 
 
CH44 + 10Cl2 λ CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + 10HCl
 
 
 
7.1.2.3. Nitração: É a substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por um 
ou mais grupos nitro – NO2, em presença de ácido nítrico, concentrado e a quente. 
• Em alcanos de cadeia ramifica ocorre reação de substituição em temperatura de 150 ºC 
(obedece a 1ª regra de Markownicoff). 
 
 
Obs. Os alcanos de cadeia normal não reagem nestas condições. 
 
• Em temperatura de 420 ºC ocorre ruptura da cadeia carbônica formando uma mistura de 
nitrocompostos. 
 
ou 
 
 
 
7.1.2.4. Sulfonação: Nessas reações um ou mais átomos de hidrogênio ligados a um dos car-
bonos da cadeia carbônica são substituídos por um ou mais grupos sulfônicos (─ SO3H) do ácido 
sulfúrico concentrado e a quente (obedece a 1ª regra de Markownicoff), resultando uma mistura 
de vários isômeros de ácido sulfônico. 
H 3 C CH 
CH 3 
CH 3 + HNO3 
 NO2 
 150 ºC 
H 3 C CH C 
NO 2 
CH 3 
CH 3 + H 2 O 
+ NO 2 2 CH 3 NO 2 + NO 2 CH 2 CH 3 CH 3 H 3 C CH 2 
HNO 3 
420 ºC 
2 CH 3 H 3 C CH 2 + 4 NO 2 
HNO 3 
420 ºC 
CH 3 NO 2 + NO 2 CH 2 NO 2 
 67 
Ex. Monossulfonação do hexano: 
+ H2SO4
SO3CH2 H3C CH2H3C CH2 CHCH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
SO3H
+ H2O
 
+ H2SO4
SO3CH2H3C CH2 CHCH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
SO3H
+ H2OH3C CH2
 
CH2+ H2SO4
SO3CH2H3C CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
SO3H
+ H2OCH2H2C
em menor proporção 
 
7.1.2.5. Craqueamento ou “Craking”: Consiste no aquecimento de alcanos, na ausência de O2, 
em temperaturas entre 500 ºC e 800 ºC, ocorrendo ruptura da cadeia carbônica originando uma 
mistura de hidrocarbonetos mais simples. 
 
CH2 CH2 CH3CH2H3C CH2 H3C CH2CH3 + CH2 CH CH3 +
CH2 CH2 + CH3 CH2 CH2 CH3
2
 
CH2 CH2CH4 + + CH2 CH CH3
CH4 + CH CH + CH2CH3 CH3
CH2 CH2 CH3CH2H3C CH22 +
 
CH2 CH2 CH3CH2H3C CH22
 
 
CH2 CH2 CH3CH2H3C CH2
 
 
 
7.2. Alcenos 
7.2.1. Processos de obtenção de alcenos: Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais 
comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das frutas. Os alcenos mais simples, até 
cinco átomos de carbono, podem ser obtidos em forma pura na indústria do petróleo. Os demais 
são produzidos artificialmente em laboratório ou em processos industriais. 
 
7.2.1.1. Craqueamento de alcanos: Os alcanos, quando convenientemente aquecidos, sofrem 
ruptura homolítica na cadeia, resultando outros alcanos e alcenos de cadeias menores. Essa rea-
ção é muito usada para se obter gasolina (mistura de octanos) a partir de querosene e óleo diesel 
(alcanos com mais de 16 carbonos). O alcano passa através de uma câmara aquecida à cerca de 
500 a 800o C, utilizando geralmente um catalisador formado por óxidos metálicos. 
 
CH2 CH2 CH3CH2H3C CH2 H3C CH2 CH3 + CH2 CH CH3
 
CH2 CH2 CH3CH2H3C CH2 H3C CH2CH3 + CH2 CH CH3 +
CH2 CH2 + CH3 CH2 CH2 CH3
2
 
 
CH2 CH2CH4 + + CH2 CH CH3
CH4 + CH CH + CH2CH3 CH3
CH2 CH2 CH3CH2H3C CH22 +
 
CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 H 3C CH 2 H 3 C CH 2 CH 3 + CH 2 CH CH 3 
 68 
7.2.1.2. Desidratação de alcoóis: Os álcoois podem ser desidratados com H2SO4 (ácido sulfú-
rico) concentrado a quente ou com Al2O3 (alumina). Havendo várias possibilidades para a retira-
da de um H, de preferência é removido o H do carbono menos hidrogenado vizinho ao grupo OH, 
ou seja, deve se formar o alceno mais ramificado (regra de SAYTZEFF). 
a) Com alumina (Al2O3) a quente (método de IPATIEV): 
 
b) Com ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado a 170 ºC: 
1ª etapa: esterificação 
+ H2SO4H3C CH2 CH3CH
OH
H3C CH2 CH3CH
SO4H
+ H2O
 
2ª etapa: eliminação 
 
 Equação global: 
 
 
7.2.1.3. Desalogenação de haletos de alquila: Tratando-se os hidrocarbonetos halogenados 
com KOH em solução alcoólica ocorre a eliminação de HX. 
De preferência é removido o H do carbono menos hidrogenado vizinho ao halogênio, ou seja, 
deve se formar o alceno mais ramificado (regra de SAYTZEFF). 
CH3CH3 CH2CH KOH+ + H2O KCl
álcool
CH3 CH CH CH3 +
Cl
 
 
7.2.1.4. Método de Frankland: Consiste na reação do Zn em pó em meio alcoólico ou em 
meio acético (ácido acético glacial) a quente sobre di-halogenetos vicinais, ocorrendo a elimina-
ção do halogênio (X2). 
 
 
7.2.1.5. Método de Sabatier-Senderens: Consiste na hidrogenação catalítica parcial de alcinos. 
 
 
7.2.1.6. Síntese de Grignard: A reação entre um haleto de alquila e o composto de Grignard 
produz alceno. Um dos reagentes deve ter cadeia carbônica com ligação dupla. 
CH3 CH3CH2CH2 CH2CH CHMgI MgI2I + +CH2
 
 
7.2.2. Propriedades químicas dos alcenos: Os alcenos são bem reativos, normalmente com a 
quebra da ligação dupla e formação de novas ligações, sendo estas chamadas reações de adição. 
Talvez a mais importante reação destes compostos seja a polimerização, onde a ligação dupla dá 
origem a duas ligações com outras moléculas e assim por diante, formando grande parte 
dos plásticos usados no mundo. 
H SO 4 H 3 C CH 2 CH 3 CH 
SO 4 H 
 
+ H C CH 
CH CH 2 3 3 170 ºC 
H 2 O 
 
H 
3 
C CH 
2 
CH 
3 
CH 
OH 
 H2 SO4 
170 ºC 
+ H 
3 
C CH 
 
 
CH 
 
 CH 
3 
H 3 C 
Al 2 O 3 
CH 2 CH 3 CH 
OH 
H 3 C CH 
CH CH 3 + H 2 O 
CH 3 CH 2 CH 
Cl 
Zn 
Cl 
+ 
álcool 
CH 3 CH CH 2 + ZnCl 2 
CH 3 C CH H 2 
Pd
d P CH 3 CH CH 2 + 
 69 
7.2.2.1. Reações de adição: 
7.2.2.1.1. Adição de Hidrogênio (Método de Sabatier-Senderens): Essa reação ocorre com os 
reagentes na fase gasosa e aquecidos entre 150 ºC e 200 ºC. O catalisador é usado pulverizado e 
adsorve as moléculas do H2 e do alqueno, enfraquecendo as suas ligações π (pi) e facilitando a 
formação do alcano. 
 
H3C CH CH CH2 CH3 + H2
Ni
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
 
 
CH CH2 + H2
Pt
H3C CH
CH3
H3C CH
CH3
CH2 CH3
 
 
7.2.2.1.2. Adição de halogênios (X2): 
a) Em meio inerte: Ocorre em temperatura ambiente e forma dialetos vicinais. 
CH2 CH2 Br2 CH2 CH2
BrBr
CCl4
+
 
 
b) Em solução aquosa: forma mistura de álcool halogenado (haloidrina) e haleto. 
HBrHBrO+Br2 H2O +
 
CH2CH2 CH2 CH2
Br OH
+ HBrO
 
 
CH3
Br
+CH2 CH2HBrCH2
 
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3CH CHC C
OH
Br
HBrO+
 
 
 
Obs.: a ordem de reatividade dos halogênios é: Cl2 > Br2 > I2. 
 
 
7.2.2.1.3. Adição de ácidos halogenídricos (HX): 
a) Na ausência de peróxidos: obedece a 2ª regra de Markownikoff, que diz: “o hidrogênio 
do ácido halogenídrico é adicionado ao carbono insaturado mais hidrogenado”. Essa reação ocor-
re quando se faz passar o hidrácido halogenado gasoso seco sobre o alceno. 
CH3 CH3CH CH+ CH3CH2 HBr
Br 
 
b) Na presença de peróxidos: obedece a regra de Karash, que diz: “o hidrogênio de ácido 
halogenídrico é adicionado ao carbono insaturado menos hidrogenado” (adição anti-
Markownikoff). Essa reação só ocorre quando se adiciona HBr ao alceno, não acontecendo nas 
adições de HCl ou HI. 
CH CH3 CH2CH2 HBr BrCH3 CH2+
H2O2
 
 
 70 
7.2.2.1.4. Adição de água: 
1ª etapa: na presença de ácido sulfúrico concentrado, produz éster-ácido mineral. O hidrogê-
nio é adicionado ao carbono insaturado mais hidrogenado (2ª regra de Markownikoff). 
CH3+CH3 CH3CH2 CHCH H2SO4(conc.)
SO4H
 
2ª etapa: o composto formado, na presença de água sofre hidrólise, produzindo álcool e rege-
nerando o ácido sulfúrico. 
CH3 CH3 CH3 CH3CH CH
OH
H2O H2SO4
SO4H
+ +
 
Reação global: 
CH2 +CH3 CH3 CH3CH CH
OH
H2O
H2SO4
 
 
 
7.2.2.2. Reações de oxidação: 
7.2.2.2.1. Combustão: 
a) Combustão completa: formação de CO2 e H2O. 
CH2═CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O 
 
b) Combustão incompleta: formação de CO e H2O ou C e H2O e CO2. 
CH2═CH2 + 2O2 → 2CO + 2H2O 
 
CH2═CH2 + O2 → 2C + 2H2O 
 
 
7.2.2.2.2. Oxidação com KMnO4: 
a) Oxidação branda: a reação a frio com solução diluída de KMnO4 em meio básico produz 
diálcool vicinal. 
Este teste é conhecido como teste de BAEYER. O KMnO4 diluído, frio e neutro ou fraca-
mente alcalino é chamado de reagente de Baeyer. O teste de Baeyer é usado na prática para inves-
tigar se o composto tem ligação múltipla e é visualizado pelo desaparecimento da cor vermelho 
vinho e aparecimento de um p.p.t. marrom. 
 
Obs.: O [O] é produzido pela decomposição do KMnO4 em meio básico. 
 
 
Reação global: 
 
 
+ 2KMnO 4 + H2O 
 OH- 
2 MnO2↓ 2 KOH O + 3 
vermelho 
vinho 
ppt marrom 
CH 2 CH 2 
+ 3 CH 3 CH CH O 3 3 H O 2 + 3CH 3 
OH OH 
CH 2 
CH 2 + + 
OH 
- 
CH 3 CH CH 2KMnO 4 2MnO 2 2KOH 4H 2 O 3CH 3 
OH OH 
+ + 
vermelho 
vinho 
p.p.t. 
marrom 
3 
 71 
b) Oxidação enérgica: a reação a quente com solução concentrada de KMnO4 em meio áci-
do rompe a cadeia carbônica na ligação dupla. Os produtos formados dependem do tipo de carbo-
no presente na ligação dupla. 
 Carbono primário → CO2 e H2O (resultante da decomposição do ácido carbônico) 
 Carbono secundário → ácido carboxílico 
 Carbono terciário → cetona 
 
O [O] é produzido pela decomposição do KMnO4 em meio ácido. 
 
2KMnO4 + 3H2SO4 ∆ 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O + 5[O] 
 
 
CH3
CH3CH C
CH2 O5
O
+ ++
KMnO4(conc)
+
H
OH CO2 H2O
 
Reação Global: 
 
 
A reação é visualizada na prática pelo desaparecimento da cor vermelho vinho. Quando houver carbono primário no alceno pode ser com-
provada pelo desprendimento de gás. 
 
 
 O carbono terciário forma cetona: 
2KMnO4 + 3H2SO4 ∆ 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O + 5[O] 
 
CH3
CH3
CH3 O3+C CH CH3
KMnO4(conc)
+
H
+ C
O
CH3 CH3 OHC
O
 
Reescrevendo a primeira equação multiplicada por 3 e a segunda equação multiplicada por 
5, tem-se: 
6KMnO4 + 9H2SO4 ∆ 6MnSO4 + 3K2SO4 + 9H2O + 15[O] 
 
 
Somando-se as duas equações, tem-se a seguinte equação global: 
 
5CH3-C=CH-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4
CH3 
5CH3-C-CH3 + 5CH3-COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 9H2O
O 
 
 
7.2.2.2.3. Ozonólise: Os alcenos adicionam ozônio, com formação de um produto intermedi-
ário denominado ozoneto, que por hidrólise produz cetonas ou aldeídos. 
Carbono primário → aldeído 
Carbono secundário → aldeído 
Carbono terciário → cetona 
H 3 C CH CH 2 + 2KMnO 4 + + + + 3 H2SO4 CH 3 C 
 O 
OH 2MnSO 4 K 
 
2 SO 4 4H 
 
2 O 
+
=
+
+ 
+
+ 
+ CO2 
 72 
Ex.1: Com carbonos primários e secundários 
1ª etapa: formação do ozoneto 
 
 2ª etapa: hidrólise 
 
 Reação global: 
 
Ex. 2: Com carbono terciário 
1ª etapa: formação do ozoneto 
 
2ª etapa: hidrólise 
+ H2O H2O2+CH3
O
O O
C C
CH3 CH3
CH3 CH3 C
O
CH32
 
 
Reação global: 
+O3H3C C C CH3
CH3
CH3
+ H2O H2O2+CH3 C
O
CH32
 
 
 
7.2.2.3. Polimerização: Os alcenos se adicionam a si mesmos, na presença de catalisadores, 
aquecimento e pressão, produzindo polímeros. 
H2C CH2n H2C CH2 nP
cat
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
+ H 3 C CH 
CH 2 O 3 + + H 2 O CH 3 C H 
O 
C H 
O 
H + H 2 O 2 
P 
cat H 3 C CH 2 n CH 2 C 
CH 3 
n 
CH 
 73 
7.3. Alcinos 
 
7.3.1. Processos de obtenção de alcinos 
Os alcinos não são encontrados na natureza. Em laboratório pode-se prepararalcinos por meio 
de vários métodos. 
 
7.3.1.1. Desalogenação de dialetos: Este método consiste em submeter um dialeto geminado 
ou dialeto vicinal à ação de potassa alcoólica. 
a) Dialeto gêmeo: Os halogênios se ligam no mesmo carbono. 
 
b) Dialeto vicinal: Os halogênios se ligam em carbonos vizinhos. 
 
7.3.1.2. Desalogenação de tetraletos: Este método consiste em aquecer tetraletos duplamente 
geminados e vicinais na presença de zinco. 
 
 
7.3.1.3. Desidratação de diálcoois: Este método consiste no tratamento de diálcoois vicinais 
com desidratantes enérgicos como ácido sulfúrico concentrado ou alumina (Al2O3) a quente. 
 
 
7.3.1.4. Síntese de Grignard: Este método consiste na reação entre um haleto de alquila e o 
composto de Grignard que tenha ligação tripla. 
 
Obs.: Compostos de Grignard com ligação tripla são obtidos pela reação entre alcinos verdadeiros e compostos 
de Grignard saturados. 
 
 
7.3.1.5. Reação entre alcinetos de sódio ou potássio com halogenetos de alcoíla: Trata-se de 
uma reação de síntese que aumenta o número de carbonos na cadeia. 
 
Obs.: Os alcinetos de sódio ou potássio são obtidos pela reação entre alcinos verdadeiros e o Na ou o K em meio 
etéreo. 
 
 
7.3.1.6. Hidrólise do carbureto de cálcio: o acetileno pode ser obtido pela reação: 
 
 
 
 74 
7.3.2. Propriedades químicas dos alcinos 
Os alcinos são compostos muito mais reativos que os alcenos e os alcanos. As propriedades 
químicas são essencialmente regidas pela ligação tripla, sendo algumas comuns aos alcinos em 
geral e outras próprias aos alcinos verdadeiros. 
 
Reações comuns aos alcinos verdadeiros e falsos: 
 
7.3.2.1. Reações de adição: Os alcinos, devido à presença de duas ligações π, dão reações de 
dupla adição. Entretanto, o rompimento das ligações π se dá de modo sucessivo, ou seja, rompe-
se primeiramente uma ligação π e, certo intervalo após, rompe-se a segunda. 
 
7.3.2.1.1. Adição de Hidrogênio (Método de Sabatier-Senderens): Os alcinos adicionam hi-
drogênio na presença de catalisador, produzindo alcenos (hidrogenação parcial) e alcanos (hidro-
genação total). Na prática, para ocorrer hidrogenação parcial ou total, deve-se fazer o controle 
com a mudança do catalisador. Com catalisador Pd/BaSO4 ocorre hidrogenação parcial e com Ni 
ou Pt ocorre hidrogenação total. 
Adição parcial: 
 
CH3 CH3 CH2CHCHC H2+
Pd
 
Adição total: 
 
 
7.3.2.1.2. Adição de halogênios (X2): Os alcinos adicionam halogênios (especialmente Cl2 e 
Br2), produzindo tetraletos. Essa adição ocorre em duas etapas: primeiramente adiciona uma mo-
lécula de halogênio, produzindo um dialeto insaturado, o qual adiciona mais uma molécula, pro-
duzindo tetraleto. 
Adição parcial: 
 
Adição total: 
 
 
 
 
 
 
7.3.2.1.3. Adição de ácidos halogenídricos (HX): Os alcinos adicionam halogenidretos (HI, 
HBr e HCl) originando dialetos geminados. Essa adição se dá em obediência à 2ª regra de 
Markownikoff, que diz: “o H do ácido halogenídrico é adicionado ao carbono insaturado mais 
hidrogenado”. 
Adição parcial: 
 
Adição total: 
 
2H2
Ni Pt
CH3 CH3 CH2CHC + CH3
ou
 75 
7.3.2.1.4. Adição de ácido cianídrico (HCN): Os alcinos adicionam, também, cianidreto, ori-
ginando cianetos (nitrilos) insaturados. Essa adição também obedece à 2ª regra de Markownikoff. 
 
 
 
 
7.3.2.1.5. Adição de água: Os alcinos tratados com ácido sulfúrico diluído, na presença de sul-
fato de mercúrio II, a quente, como catalisador, adicionam água, originando enóis que se tauto-
merizam, estabelecendo-se um equilíbrio aldo-enólico (quando o alcino é o acetileno) e ceto-
enólico (com qualquer outro alcino). 
Equilíbrio aldo-enólico: 
 
Equilíbrio ceto-enólico: 
 
 
7.3.2.2. Reações de oxidação 
 
7.3.2.2.1. Combustão 
a) Combustão completa: formação de CO2 e H2O. 
CO2+H3C CH O2 H2O+3C 24
 
b) Combustão incompleta: formação de CO e H2O ou C e H2O. 
CO+H3C CH O2 H2O+3C 25/2
 
+H3C CH O2 H2O+3CC 2
 
 
7.3.2.2.2. Oxidação com KMnO4: 
a) Oxidação branda: Os alcinos sofrem oxidação branda quando tratados com o reativo 
de Baeyer (solução diluída, neutra ou levemente básica de KMnO4). Nessa reação ocorre rom-
pimento das duas ligações π, e forma-se um tetraol, que se decompõe em dicetona (se for alci-
no falso). Os alcinos verdadeiros dão compostos de função mista cetona-aldeído. 
2 KMnO4 + H2O 2MnO2 + 2KOH + 3 [O]
OH
_
 
HC CH 2 [O] + 2 H2O+ HC CH
OH
OH OH
OH
 
 76 
Multiplicando a primeira e a segunda equações por 2 e por 3, respectivamente, tem-se: 
4KMnO4 + 2 H2O 4 MnO2 + 4 KOH + 6[O]OH
_
 
 
HC CH +3 6[O] + 6 H2O
substância instável
HC CH
OH
OH OH
OH
3
 
+ 6H2O
substância instável
HC CH
OH
OH OH
OH
3 3HC CH
O O
 
 
Somando as equações, tem-se: 
+3 4KMnO4 + 2 H2O 4MnO2 + 4KOHHC CH OH
_
+3HC CH
O O
 
 OBS.: O aldeído continuando no meio é oxidado a ácido carboxílico. 
 
CH3 C CH3 CCC [O] OH
O O O O
H +
 
 
b) Oxidação enérgica: Esta oxidação ocorre quando os alcinos são tratados com solução 
ácida concentrada e a quente de KMnO4. Nessa reação ocorre a quebra da cadeia carbônica na 
tripla ligação, pois o oxidante rompe as duas ligações π e também a ligação σ(sp-sp), com a forma-
ção de ácidos carboxílicos e CO2, de acordo com o tipo de carbono que contém a ligação tripla. 
 C primário → CO2 
 C secundário → ácido carboxílico 
Assim, os alcinos falsos dão duas moléculas de ácido carboxílico, enquanto que os alcinos 
verdadeiros dão ácido carboxílico e CO2. 
 
2KMnO4 + 3H2SO4 ∆ 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O + 5[O] 
 
CO24[O] OH
O
CH3 C CH + CH3 C +
 
Multiplicando a primeira equação por 4 e a segunda por 5, tem-se: 
 
8KMnO4 + 12H2SO4 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O + 20[O] 
 
 
CO2OH
O
CH3 C CH + CH3 C +5 20[O] 5 5
 
 Somando as duas equações tem-se a equação global: 
 
CH3 C CH +5 8KMnO4 + 12H2SO4 CO2OH
O
CH3 C +5 5 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
 
 77 
7.3.2.3. Polimerização: Os alcinos sofrem reações de polimerização com relativa facilida-
de, devido ao seu alto grau de insaturação. 
a) Trimerização do acetileno: Em 1865, Berthelot, passando vapores de etino em tubos de 
ferro aquecidos a 600 °C, obteve o benzeno. Assim, pode-se dizer que o benzeno é um trímero do 
etino. 
 
b) Dimerização do acetileno: O etino, na presença de cloreto cuproso (CuCl), sofre dimeri-
zação, na qual se obtém um composto chamado vinil-acetileno. 
 
 
 Reações apenas de alcinos verdadeiros: 
 Essas reações servem de diferenciação entre alcinos verdadeiros e falsos, pois apenas os verda-
deiros reagem. 
O átomo de hidrogênio ligado a carbono de tripla ligação é mais polarizado que o ligado a car-
bono de dupla ou carbono de simples ligação. Assim, o hidrogênio terminal dos alcinos é polari-
zado, isto é, tem características ácidas, e por isso pode ser substituído por metal alcalino, metal 
alcalino-terroso, prata, cobre, mercúrio, magnésio, etc. originando compostos chamados alcinetos 
ou acetiletos. 
 
7.3.2.4. Reação com metais leves: O hidrogênio dos alcinos verdadeiros pode ser substituído 
por metais alcalinos ou alcalino-terrosos dissolvidos em amoníaco líquido, formando-se acetileto 
do metal. Esses acetiletos são iônicos. 
A reação se dá entre o alcino e o amideto do metal alcalino oriundo da reação entre o metal al 
calino e o amoníaco líquido. 
 
Na + NH3 NaNH2 H21/2+ 
 
NaNH2CH3 C CH CH3 C CNa NH3+
+
 
Reação global: 
 Os acetiletos de metal leve reagem com a água e sofrem hidrólise regenerando o alcino. 
 
CH3 C CH +C CNa +CH3 H2O NaOH
 
 
7.3.2.5. Reação com sais de metais pesados: O hidrogênio dos alcinos verdadeiros pode ser 
substituído por metal pesado (Ag, Cu, Hg, etc.) em solução aquosa de amônia (ou seja, na pre-
sença de NH4OH), formando acetileto do metal. Esses acetiletos são compostos moleculares que 
não são obtidos pela reação direta do alcino com o metal, mas sim com uma soluçãoaquosa amo-
niacal de um sal do metal. 
CH3 CHC + + NH4OHCuCl CH3 C CCu
amarelo
NH4Cl H2O+ +
 
 
 Os acetiletos de metais pesados não reagem com a água, pois são insolúveis, e não se hidroli-
sam. 
Para que haja a regeneração do alcino o acetileto de metal pesado deve ser tratado com ácido 
mineral. 
CH3 C CH +C +CH3 CAg HCl AgCl
 
C + + H 3 C CH C Na
a 
NH 3 
líquido H C C Na H 2 1/2
aç
ão 
3 
 78 
8. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
AICHINGER, E.C., MANGE, G.C. Química 2 (orgânica). 2ª ed., São Paulo, EPU, 1982. 
 
CARVALHO, Geraldo Camargo de. Aulas de Química: Atomística e Química Orgânica. vol 3, 
São Paulo, Livraria Nobel S.A., 1983. 
 
CARVALHO, Geraldo Camargo de. Química Moderna. vol. 3, São Paulo, Editora Scipione, 
1995. 
 
CREPALDI FILHO, José & TARANTO, José Marcos. Química. vol 3, Belo Horizonte, Editora 
Lê, 1981. 
 
FELTRE, Ricardo & YOSHINAGA, Setsuo. Química Orgânica. vol 4, São Paulo, Editora Mo-
derna, 1974. 
 
FELTRE, Ricardo. Química: Química Orgânica: 4ª edição, vol. 3, São Paulo, Editora Moderna, 
1984. 
 
FONSECA, Martha Reis Marques da. Química: Química Orgânica. vol. 3, São Paulo, FTD, 
1992. 
 
FONSECA, Martha Reis Marques da. Completamente Química: Química Orgânica. São Paulo, 
FTD, 2001. 
 
PERUZZO, Tito Miragaia & CANTO, Eduardo Leite do. Química: Na Abordagem do Cotidia-
no. vol. 3, 2ª Edição, São Paulo, Editora Moderna, 2002. 
 
SARDELA, Antônio. Curso de Química: Química Orgânica, 16ª edição, vol.3, São Paulo, Edito-
ra Ática, 1997. 
 
SOLOMONS, T. W. & FRYHLE, Craig B. Química Orgânica. 7ª edição, vol.1 e 2, Rio de Janei-
ro, Editora LTC, 2001. 
 
USBERCO, João & SALVADOR, Edgard. Química: Química Orgânica. vol. 3, 1ª Edição, São 
Paulo, Editora Saraiva, 1995. 
 
VOLLHARDT, K. Peter & SCHORE, Neil E.; trad. Ricardo Bicca de Alencastro ...[et al.]. Quí-
mica Orgânica: Estrutura e função. 4ª Edição, Porto Alegre, Bookmann, 2004.