Química Orgânica - Apostila Resumo

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Professor Volney F Pereira 
Capítulo 1. Química Orgânica: os compostos do carbono 
 
Objetivos: Revisão sobre estruturas e reatividades de compostos orgânicos. 
Hidrocarbonetos: compostos contendo apenas C e H. 
Classes de hidrocarbonetos: alcanos, alcenos, alcinos e aromáticos. 
Compostos com composições idênticas cujas moléculas têm diferentes 
estruturas: a existência de isômeros. 
Princípio organizacional da química orgânica: grupo funcional. 
Moléculas bioquimicamente importantes: proteínas, carboidratos e ácidos 
nucléicos. 
 
1. O surgimento da expressão química orgânica: 
 
Torben Olof Bergman, químico sueco (1777), introduziu na literatura química pela primeira 
vez a expressão Química Orgânica. 
 Compostos Orgânicos: substâncias dos organismos vivos. 
 Compostos Inorgânicos: substâncias do reino mineral. 
 
O elemento carbono forma um vasto número de compostos. Mais de 16 milhões de 
compostos contendo carbono são conhecidos; aproximadamente 90% dos novos compostos 
sintetizados a cada ano contêm carbono. O estudo dos compostos de carbono constitui um 
ramo separado da química, conhecido como Química Orgânica. Esse termo originou-se 
das crenças do século XVII de que os compostos orgânicos poderiam ser formados apenas 
pelos seres vivos. Essa idéia foi desmentida em 1828 pelo químico alemão Friedrich 
Wohler quando sintetizou a uréia (H2NCONH2), uma substância orgânica encontrada na 
urina dos mamíferos, por meio do aquecimento de cianato de amônio (NH4OCN), 
substância inorgânica. 
 
 NH2 
Síntese de Wohler : NH4OCN  O = C 
 NH2 
 
 
 
Cronologia de algumas preparações e acontecimentos ocorridos após a síntese de Wohler: 
 
1828: Hennel prepara o álcool etílico. 
1846: Dr. John C. Warren realiza, no Hospital Geral de Massachusetts (EUA), a primeira 
intervanção cirúrgica de grande porte com o emprego de um anestésico: o éter. Este fato 
fato assinala uma nova era na Medicina: a era dos anestésicos. 
1847: Dr. James Simpson, cirurgião de Edimburgo, usa pela primeira vez o clorofórmio 
como anestésico. 
1848: Frankland e Kolbe preparam o ácido acético. 
1854: Berthelot prepara o gás metano. 
1935: Químicos do Instituto Pasteur descobrem a sulfanilamida: substância de ação 
bactericida. A seguir são descobertas outras sulfas. 
Cianato 
de 
anônio 
Uréia 
Professor Volney F Pereira 
1945: A partir da descoberta da penicilina, em 1929, por Alexandre Fleming, químicos e 
físicos da Inglaterra e dos Estados Unidos descobrem que existem várias penicilinas e 
conseguem sintetizar a Penicilina G. (As penicilinas são agentes bactericidas mais eficazes 
que as sulfas). 
 
2. Algumas características gerais das moléculas orgânicas: 
 
O que o carbono apresenta que leva à enorme diversidade em seus compostos e permite 
que tenham papéis cruciais na biologia e na indústria? Os compostos orgânicos 
diferenciam-se dos inorgânicos por uma série de características: 
 
a) Elementos constituintes: constituídos fundamentalmente por 4 elementos: C, H, O e N, 
denominados elementos organógenos. 
b) Combustão: como todos os compostos orgânicos contêm C e a imensa maioria possui 
H, a queima completa dessas substâncias produz CO2 e H2O. A combustão incompleta 
produz CO, enquanto a parcial, apenas C (fuligem). Portanto, para um composto 
orgânico que contém C e H ou C, H e O, pode-se escrever: 
 
Composto orgânico + O2 combustão completa CO2 + H2O 
 
OBS: A combustão incompleta dos combustíveis produz CO, que, ao ser inalado, se une a 
hemoglobina, impedindo que ela exerça o papel fundamental de transportar oxigênio no 
sangue. Produz também carvão, que caracteriza fuligem, liberada principalmente pelos 
caminhões desregulados. 
 
c) Ligações e forças intermoleculares: grande parte dos compostos orgânicos exibe apenas 
ligações covalentes. Dessa forma, as forças de atração intermoleculares predominantes são 
as forças de Van der Waals; posteriormente aparecem as forças de atração entre dipolos 
permanentes, o que inclui as pontes de hidrogênio. As substâncias orgânicas que exibem 
ligação iônica apresentam, na maioria das vezes, pequeno grau de dissociação ao serem 
dissolvidas num solvente, em geral, a água. 
d) Estabilidade: os compostos orgânicos apresentam, geralmente, pequena estabilidade 
diante de agentes enérgicos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados, entre outros. 
Como vimos, a maioria dos compostos orgânicos ao ser aquecidos sofre combustão 
completa, produzindo CO2, incompleta, formando CO, ou carbonização, que origina 
carbono. 
e) Ponto de fusão e de ebulição: os compostos orgânicos sendo, de modo geral, 
moleculares apresentam pontos de fusão e ebulição baixos.Isso justifica a predominância na 
Química Orgânica de compostos gasosos e líquidos: os sólidos existentes são, em grande 
parte, facilmente fusíveis. 
f) Solubilidade: os compostos orgânicos, em geral, são solúveis em solventes apolares e 
insolúveis em solventes polares, como a água. 
g) Velocidade das reações: as reações orgânicas envolvendo, geralmente, substâncias 
moleculares e de grande massa molar são, na maioria dos casos, lentas, requerendo o uso de 
catalisadores. O aquecimento para aumentar a velocidade deve ser feito com cuidado, 
devido à instabilidade dos compostos orgânicos em elevadas temperaturas. 
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h) Isomeria: fenômeno verificado quando duas ou mais substâncias diferentes apresentam a 
mesma fórmula molecular. Por ex., com a fórmula C2H6O existem duas substâncias: etanol 
(álccol comum) e metoximetano (éter dimetílico). 
 
H3C – CH2 – OH H3C – O – CH3 
Etanol Metoximetano 
 (líquido) (vapor) 
 
 
3. Características do átomo de carbono: 
 
Em 1852, o químico inglês Edward Frankland publicou um trabalho em que parecia a 
expessão valência, relacionada com a capacidade de ligação que teriam os átomos. Poucos 
anos depois, o químico alemão August Kekulé lançava hipóteses extraordinárias, que 
causariam um grande avanço no estudo das substâncias orgânicas: 
 
 O carbono teria quatro valências. 
 
 C 
 
 Os átomos de C poderiam formar cadeias. 
 
 
C – C – C – C 
 
 Os átomos de C poderiam unir-se entre si, utilizando uma ou mais valências. 
 
 
C – C C = C C  C 
 Lig. Simples Lig. Dupla Lig. Tripla 
 
Os átomos de C têm enorme capacidade de ligar-se a outros átomos de C ou de diferentes 
elementos, formando seqüências estáveis. 
Cadeia é o nome dado à seqüência de átomos ligados entre si. 
Em todas as cadeias carbônicas, observamos que o número de ligações covalentes de um 
átomo de C é igual a quatro. Entretanto, dois átomos de C podem ligar-se entre si por 
ligações simples, dupla ou tripla. 
 
Tipo de 
ligação 
entre C 
Ligações 
estabelecidas 
Hibridação Geometria do 
carbono 
Ângulo 
entre as 
ligações 
Exemplo 
4 lig. simples 4  sp
3 tetraedro 109º28’ CH4 
1 lig. dupla 3  e 1  sp
2 triangular 120º H2C = O 
1 lig. tripla 2  e 2  sp linear 180º H – C  N 
2 lig. duplas 2  e 2  sp linear 180º O = C = O 
 
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4. Classificação do carbono na cadeia carbônica: 
 
Observando modelos de várias cadeias carbônicas, os cientistas notaram que determinado 
átomo de carbono podia estar unido a um, dois, três ou quatro átomos de carbono. Em 
função dessas observações, os carbonos foram classificados da seguinte maneira: 
 
Classificação Conceito Exemplo 
C primário Ligado a apenas outro átomo 
de carbono 
C – C 
C secundário Ligado a dois átomos de 
carbono 
C – C – C 
C terciário Ligado a três átomos de 
carbono 
 
C – C – CC 
C quaternário Ligado a quatro átomos de 
carbono (o número máximo 
de ligações que o carbono 
admite). 
C 
 
C – C – C 
 
C 
 
Exemplo: C1 1  carbonos primários 
 
 C1 – C2 – C3 – C4 – C1 2  carbono secundário 
 
 C1 C1 3  carbono terciário 
 
 4  carbono quaternário 
 
Um átomo de carbono é nulário (n) quando não se liga a nenhum outro átomo de carbono. 
O número de compostos que exibem apenas carbonos nulários é muito pequeno; não 
chamaremos a atenção para os átomos nulários. 
 
5. As cadeias carbônicas: 
 
Atualmente são conhecidos aproximadamente 7 milhões de compostos orgânicos e apenas 
cerca de 200 mil substâncias inorgânicas. Esse enorme número de compostos orgânicos, 
formado na maioria por 4 elementos químicos ( C, H, O e N ), é explicável por uma 
propriedade muito especial do elemento carbono: a formação de cadeias. 
O quadro abaixo mostra as diversas apresentações de duas estruturas típicas, uma cadeia 
aberta outra fechada. 
 
 
 
 
 
 
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 Butano C4H10 Ciclo-propano C3H6 
 
 
Fórmula estrutural plana 
 
 
 
C C C C 
 
 
 
C 
 
C C 
 
Fórmula estrutural 
simplificada 
 
H3C – CH2 – CH2 – CH3 
CH2 
 
H2C CH2 
Representação tipo bond 
line 
 
 
 
 
 
OBS: A representação da cadeia carbônica por meio de segmentos de reta (bond line 
formula) ainda não tem nome oficial em português . Essa representação obedece ao 
seguinte código: 
 A cadeia será representada como um ziguezague. 
 As pontas corresponderão ao grupo CH3. 
 A junção de dois traços corresponderá a um grupo CH2. 
 A junção de três traços indicará um grupo CH. 
 A junção de quatro traços corresponderá a um carbono quaternário. 
 
 
Exemplos: 
 
H3C – CH = CH – CH3  
 
H3C – N – CH2 – CH3  N 
 
 CH3 
 
6. Classificação das cadeias carbônicas: 
 
Uma cadeia carbônica pode ser classificada de acordo com vários critérios: 
 
a) Quanto ao sentido do percurso 
 Aberta ou acíclica: quando percorrida num sentido qualquer, sempre se chega a uma 
extremidade. 
 Fechada ou cíclica: percorrida num determinado sentido, nunca se chega a uma 
extremidade. 
 
b) Quanto à disposição 
 Normal ou linear: quando contém apenas átomos de carbono primários e/ou 
secundários. 
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 Ramificada ou arborescente: quando contém átomos de carbono terciários e/ou 
quaternários. 
 
c) Quanto à saturação 
 Saturada: quando entre átomos de carbono existem apenas ligações simples. 
 Insaturada: quando entre átomos de carbono existem ligações duplas e/ou triplas. 
 
 
 
d) Quanto à natureza 
 Homogênea: quando entre átomos de carbono existem apenas átomos de carbono. 
 Heterogênea: quando entre átomos de carbono existe átomo diferente de carbono 
(heteroátomo). 
 
É hábito denominar as cadeias cíclicas ramificadas de mistas. Portanto, uma cadeia 
mista é uma cadeia carbônica que tem uma parte cíclica e outra acíclica. 
Halogênios nunca podem ser heteroátomos. Eles pertencem à família 7A e por esse 
motivo, fazem apenas uma ligação covalente e nunca poderão estar intercalados entre 
dois carbonos. 
Veja a cadeia da molécula do cloro-etano, por ex., que é um gás usado como anestésico: 
 
H3C – CH2 – CH2 – Cl 
 
 Não é heteroátomo 
 
Átomos como oxigênio (O), nitrogênio (N), fósforo (P) e enxofre (S), que formam várias 
ligações covalentes, podem ser heteroátomos ou não, dependendo da maneira como se 
colocam na estrutura da molécula. Veja os ex. abaixo: 
 
Heteroátomo Não é heteroátomo 
 
H3C – O – CH3 H3C – CH2 – O – H 
 
H3C – N – CH3 H3C – CH2 – N – H 
 
 CH3 H 
 
OBS: Núcleo benzênico é uma cadeia homogênea e cíclica constituída de seis átomos de 
carbono no anel, ligados alternadamente por ligações simples e duplas. Ele pode ser 
representado de várias maneiras. 
 
 
 
 
 
 
O heteroátomo 
precisa estar ligado 
a pelo menos dois 
átomos de carbono. 
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OBS: Cadeia aromática é uma cadeia homocíclica (homogênea e cíclica) que apresenta 
núcleo benzênico. 
Cadeia alicíclica é uma cadeia homocíclica que não apresenta núcleo benzênico. 
As ligações dupla ne tripla denominam-se ligações insaturadas ou insaturações. 
O grupo mais característico das cadeias aromáticas denomina-se núcleo (ou anel) 
benzênico, ou apenas grupo aromático. O composto aromático mais simples é o benzeno. 
 
 
 
 
 
 
 
7. Classificação dos compostos orgânicos: 
 
De acordo com a cadeia carbônica os compostos orgânicos classificam-se em 
heterocíclicos, aromáticos e alifáticos. 
 
 Heterocíclicos: apresentam cadeia carbônica heterocíclica (heterogênea e cíclica), 
com ou sem ramificação. 
 Aromáticos: apresentam cadeia carbônica aromática, com ou sem ramificação. 
 Alifáticos (são os demais): apresentam cadeia carbônica acíclica ou alicíclica, com 
ou sem ramificação. 
 
8. Classificação geral das cadeias carbônicas: 
 
 quanto às ramificações 
 
 
 
 tipo de ligação 
 
 
 
 
 tipo de átomo 
 
 
 
 
 Aromática 
 
 
 
 Não-aromática (alicíclica) 
 
 
Cadeias 
carbônicas 
Aberta 
(acíclica 
ou 
alifática) 
Fechada 
(cíclica) 
Normal 
Ramificada 
Saturada 
Insaturada 
Homogênea 
Heterogênea 
Homogênea (homocíclica) 
Heterogênea (heterocíclica) 
Saturada 
Insaturada 
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9. Função orgânica: 
 
Função química é uma série de compostos que tem propriedades químicas em comum. 
Esses compostos apresentam um radical (ou grupo) funcional, grupamento atômico comum 
a todos os constituintes da função, responsável pelas suas propriedades químicas. 
 
Nomenclatura oficial: 
 
O nome oficial das substâncias orgânicas é constituído de acordo com normas estabelecidas 
pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac). As normas da Iupac 
permitem que seja estabelecido um nome característico para cada composto, não 
importando a maneira como a cadeia carbônica é escrita. Esse sistema de regras foi criado 
em 1892, mas tem sido constantemente aprimorado por meio de várias revisões. A 
nomenclatura oficial visa uniformizar os critérios para se nomear um composto orgânico. 
Desse modo geral, podemos dizer que o nome oficial de uma substância orgânica apresenta 
3 partes principais: 
 
 
Nome oficial = prefixo + parte intermediária + sufixo 
 
 
 Prefixo: Indica a quantidade de átomos de carbono na cadeia. Os quatro primeiros 
receberam nomes consagrados pelo uso (met, et, prop e but) ; de 5 átomos em diante 
são usados os prefixos gregos (pent, hex, ...). 
 
Número de átomos de carbono Prefixo 
1 Met 
2 Et 
3 Prop 
4 But 
5 Pent 
6 Hex 
7 Hept 
8 Oct 
9 Non 
10 Dec 
11 Undec 
12 Dodec 
13 Tridec 
14 Tetradec 
15 Pentadec 
 
 
 Parte intermediária: Indica a presença ou não de insaturações. Observe a tabela: 
 
 
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Tipo de ligação entre átomos de C Parte intermediária 
Apenas ligação simples – C – C – an 
Uma ligação dupla – C = C – en 
Duas ligações duplas – C = C = C – dien 
Uma ligação tripla – C  C – in 
Duas ligações triplas – C  C – C  C – diin 
 
 Sufixo: Indica a função orgânica. Depende da função a que pertence a substância. 
 
As principais funções orgânicas 
 
Função Grupo funcional Exemplo Regras básicas 
de nomenclatura 
Hidrocarboneto 
 
 
Álcool 
 
 
Fenol 
 
 
Aldeído 
 
 
Cetona 
 
 
Ácido carboxílico 
 
 
Éster 
 
 
Éter 
 
 
Derivado halogenado 
 
 
Haleto de ácido 
 
 
Amina 
 
 
Amida 
 
 
Nitrocomposto 
 
 
Composto de Grignard 
 
 
Tioálcool 
 
 
OBS: Há muitos compostos de função mista, ou seja,que apresentam diferentes grupos 
funcionais em suas estruturas. 
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Exemplo 1: H3C – CH2 – CH2 – CH3 
 
Prefixo: 4 átomos de carbono - but 
Parte intermediária: só ligações simples entre átomos de C – na 
Sufixo: possui apenas C e H (hidrocarbonetos) – o 
Nome: butano 
 
Exemplo 2: H3C – CH2 – OH 
Prefixo: 
P. intermediária: 
Sufixo: 
Nome: 
 
Exemplo 3: H2C – CH2 
 
 HC = CH 
Quando a cadeia carbônica é cíclica, antes do prefixo numérico se coloca a palavra ciclo. 
 
Cadeia carbônica cíclica: ciclo 
Prefixo: 
Infixo: 
Sufixo: 
Nome: 
 
Exemplo 4: H – C – CH2 – C – H 
 | | | | 
 O O 
Quando na cadeia carbônica existem repetições de radicais funcionais ou de insaturações, 
usam-se os prefixos di, tri, ..., que indicam o número de repetições. Os prefixos são escritos 
antes das palavras que identificam os radicais funcionais ou as insaturações. 
 
Prefixo: 
Infixo: 
Sufixo: 
Repetição: dois radicais funcionais: 
Nome: 
 
Entre duas consoantes coloca-se uma vogal, a ou o, dependendo da melhor fonia. 
 
Exemplo 5: H3C – CH2 – CH – CH3 
 | 
 OH 
Quando é necessário posicionar um radical funcional ou uma insaturação, numera-se a 
cadeia a partir da extremidade mais próxima do radical funcional (no caso de 
hidrocarboneto, da insaturação). O número é colocado antes do que se deseja posicionar: 
quando só há um radical funcional ou uma insaturação a ser posicionada, admite-se 
escrever o número em outr4os locais da nomenclatura. 
Professor Volney F Pereira 
Prefixo: 
Infixo: 
Sufixo: 
Posição do radical funcional: 
Nome: 
 
O hífen separa o número da palavra. 
 
Exemplo 6: H2C = CH – CH = CH2 
 
Prefixo: 
Infixo: 
Sufixo: 
Posição das insaturações: 
Nome: 
 
Exemplo 7: H3C – C – CH2 – CH3 
 | | 
 O 
 
Prefixo: 
Infixo: 
Sufixo: 
Nome: 
 
Observe que é desnecessário especificar, mas não errado, escrever butan-2-ona ou 2-
butanona ou butanona-2, uma vez que para ser cetona o radical funcional não pode estar em 
C primário, ou seja, na extremidade da cadeia, mas apenas em C secundário. Não existe 1-
butanona: na verdade, o composto seria o butanal. 
Também é desnecessário especificar a numeração nos exemplos 2 – etanol só pode ser 1-
etanol - , 3 – ciclobuteno só pode ser 1-ciclobuteno – e 4 – propanodial só pode ser 1,3-
propanodial. 
 
Exemplo 8: H2C = CH – CH – CH3 
 | 
 OH 
 
Prefixo: 
Infixo: 
Posição da dupla ligação: 
Sufixo: 
Posição do radical funcional: 
Nome: 
 
Obeserve que, na numeração da cadeia carbônica, o radical funcional tem preferência sobre 
a insaturação. 
 
Professor Volney F Pereira 
Cadeia carbônica ramificada: 
 
Para dar o nome o nome oficial de uma substância que apresenta cadeia carbônica 
ramificada, devemos inicialmente escolher e numerar a cadeia principal e posteriormente 
identificar as ramificações ligadas a ela. 
 
 Escolha da cadeia principal 
Para se escolher a cadeia principal existem algumas regras que devem ser usadas na 
ordem em que são apresentadas. 
 
1. quando a cadeia carbônica é cíclica, os átomos de carbono do ciclo constituem a 
cadeia principal. 
2. quando a cadeia carbônica é acíclica, a cadeia principal deve ser a maior seqüência 
que contenha o radical funcional ou, no caso de hidrocarbonetos, os carbonos da 
insaturação, se essa existir. 
3. existindo duas ou mais possibilidades de cadeia principal deve-se optar pela mais 
ramificada. 
 
 Ramificações 
As principais ramificações são radicais derivados de hidrocarboneto pela retirada de um 
átomo de hidrogênio. Se o hidrocarboneto for alifático, o radical é chamado de alcoíla 
ou alquila, sendo representado por R – . Se o hidrocarboneto for aromático e a valência 
livre se apresentar em carbono de núcleo aromático, o radical denomina-se arila, sendo 
representado por Ar – ; se estiver fora do núcleo aromático, é denominado alcoíla. Na 
nomenclatura desses radicais o sufixo é il ou ila. 
Veja alguns exemplos de radicais alquila. 
 
Hidrocarboneto Radical alcoíla ou alquila 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Professor Volney F Pereira 
OBS: Cadeia principal de uma estrutura é a maior seqüência possível de átomos de C 
que engloba a função orgânica mais importante da substância. As ramificações devem 
ser citadas em ordem alfabética, sem levar em conta eventuais prefixos de quantidades 
(di, tri, etc.) Exemplo: 
 
trietil--------------------- dimetil 
Ordem alfabética: etil--------------------metil 
 
Antes da adoção da nomenclatura oficial, utilizava-se na Química Orgânica a 
nomenclatura comercial. Veja alguns nomes oficiais e usuais que os antigos estudantes 
necessitavam saber: 
Etino = acetileno metanol = espírito da madeira 
Etanol = espírito do vinho pentanol = álcool amílico 
1,2,3-propanotriol = glicerina ácido etanodióico = ácido oxálico 
2-butenal = aldeído crotônico propenal = acroleína 
ácido metanóico = ácido fórmico propanona = acetona 
ácido hexanóico = ácido capróico ácido etanóico = ácido acético 
ácido octanóico – ácido caprílico ácido heptanóico = ácido enântico 
ácido decanóico = ácido cáprico ácido nanóico + ácido pelargônico 
ácido hexanodióico = ácido adípico ácido decanodióico = ácido sebássico 
ácido propenóico = ácido acrílico ácido 2-metilbut-2-enóico = ácido angélico 
 
Para numerar a cadeia principal existem algumas regras que devem ser usadas na ordem 
em que estão apresentadas. 
 
A cadeia principal é cíclica A cadeia principal é acíclica 
1. A cadeia principal é numerada a partir do C 
que contém o radical funcional ou, no caso de 
hidrocarboneto, a partir da insaturação se 
existir. 
1. A cadeia principal é numerada a partir da 
extremidade mais próxima do radical funcional 
ou, no caso de hidrocarboneto, dos C da 
insaturação se existirem. 
2. Se a regra anterior não decidir, a cadeia 
principal é numerada a partir do C que contém 
um radical. 
2. Se a regra anterior não decidir, a cadeia 
principal é numerada a partir da extremidade 
mais próxima do primeiro radical. 
3. Se a regra anterior não decidir, a cadeia 
principal é numerada a partir do carbono que 
posicione os radicais nos carbonos de menores 
números (regra dos menores números). 
3. Se a regra anterior não decidir, a cadeia 
principal é numerada a partir da extremidade 
que posiciona os radicais nos carbonos de 
menores números (regra dos menores 
números). 
4. Se a regra anterior não decidir, a cadeia 
principal é numerada de acordo com a ordem 
alfabética dos radicais. 
4. Se a regra anterior não decidir, a cadeia 
principal é numerada a partir da extremidade 
mais próxima do radical de acordo com a sua 
ordem alfabética. 
 
Regra geral: 
 
 - - 
 
OBS: se houver várias seqüências com o mesmo número de átomos de carbono, a cadeia 
principal será a seqüência mais ramificada. 
Número do carbono 
ramificado 
Nome da 
ramificação 
Nome do hidrocarboneto que 
possui a cadeia principal 
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Capítulo 2. Função Hidrocarboneto 
 
1. Hidrocarbonetos: 
 
São compostos binários formados exclusivamente por C e H, sendo a classe de compostos 
orgânicos mais simples. Na nomenclatura oficial apresentam terminação o. São numerosos, 
e por isso é conveniente organiza-los em famílias que exibem similaridades estruturais. O 
aspecto chave estrutural dos hidrocarbonetos (e de muitas outras substâncias orgânicas) é a 
presença de ligações carbono-carbono estáveis. O carbono é o único elemento capaz de 
formar cadeias estendidas e estáveis de átomos unidos por ligações simples, duplas e 
triplas. 
Os hidrocarbonetos podem ser divididos em 4 tipos gerais, dependendo dos tipos de 
ligações carbono-carbono em suas moléculas: Alcanos 
 Alcenos 
 Alcinos 
 Hidrocarbonetos aromáticos 
Nesses hidrocarbonetos, bem como em outros compostos orgânicos, cada átomo de carbono 
invariavelmente tem 4 ligações (4 ligações simples, 2simples e 1 dupla, ou 1 ligação 
simples e outra tripla ). 
 
2. Alcanos: 
 
São hidrocarbonetos alifático, acíclicos e saturados, sendo também chamados 
hidrocarbonetos parafínicos (apresentam baixa reatividade química) ou metânicos (derivam 
teoricamente do metano ). 
Os alcanos são hidrocarbonetos que contém apenas ligações simples, como no etano 
(C2H6). Uma vez que os alcanos contém um maior numero possível de átomos de 
hidrogênio por átomo de carbono, são chamados hidrocarbonetos saturados. A tabela 
abaixo relaciona vários dos mais simples alcanos. O metano é o principal componente do 
gás natural, utilizado em fogões a gás. O propano é o principal componente do gás 
engarrafado (GLP) usado para aquecimento domestico e na cozinha o butano é usado em 
isqueiros descartáveis. Os alcanos de 5 a 12 átomos de carbono por molécula são 
encontrados na gasolina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Professor Volney F Pereira 
Primeiros membros da serie de alcanos de cadeia linear 
Fórmula 
molecular 
Fórmula estrutural condensada Nome Ponto de 
ebulição 
CH4 CH4 Metano -161 
C2H6 CH3CH3 Etano -89 
C3H8 CH3CH2CH3 Propano -44 
C4H10 CH3CH2CH2CH3 Butano -0,5 
C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 Pentano 36 
C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Hexano 68 
C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Heptano 98 
C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Octano 125 
C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Nonano 151 
C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Decano 174 
 
 Propriedades físicas dos alcanos: 
Os alcanos são substâncias apolares, o que justifica sua baixa solubilidade em água. 
Considerando estruturas não-ramificadas, os alcanos de 1 a 4 carbonos são gases; com 5 
a 17 carbonos são líquidos e com 18 carbonos em diante são sólidos. 
O petróleo é uma enorme mistura de hidrocarbonetos e você sabe que esse liquido 
flutua no mar. Isso ocorre porque a densidade dos hidrocarbonetos líquidos é menos que 
a da água. 
 
 Propriedades químicas dos alcanos: 
A principal reação química dos alcanos é a combustão , que pode ser completa ou não, 
dependendo das quantidades relativas de combustível e gás oxigênio. 
 
Combustão completa: CH4 + 2 O2  CO2 + 2 H2O 
 
Combustão incompleta: CH4 + O2  C + 2 H2O 
 (fuligem) 
 
 Propriedades bioquímicas dos alcanos: 
As propriedades fisiológicas dos alcanos variam de acordo com o tamanho da cadeia. O 
metano parece ser fisiologicamente inerte. Em um aposento com alta concentração 
dessa substância, há riscos que não derivam de uma ação biológica desse gás. Uma 
amostra de ar contendo 15% de metano, por ex. torna-se explosiva sob a ação de uma 
simples faísca. Um outro ex. pode ser a respiração humana em uma atmosfera carregada 
de metano. Nesse ambiente a respiração pode ser prejudicada não pela ação do metano 
em si, mas pela proporção de gás oxigênio na mistura, que pode provocar asfixia. 
Alcanos gasosos não possuem cheiro. Para que se possa detectar vazamentos em 
botijões domiciliares, costuma-se acrescentar ao gás de botijão outro gás de cheiro 
forte, como as mercaptanas. Alcanos com cadeias maiores, como os componentes 
líquidos da gasolina, podem provocar náuseas e vômitos, quando ingeridos 
ocasionalmente, ou problemas de pele (dermatites), quando manuseados. Mas, por outro 
lado, alcanos obtidos com grande massa molecular, são usados como creme amaciante. 
Professor Volney F Pereira 
A vaselina, por ex., é um dos componentes empregados na fabricação de cremes 
cosméticos. 
 
 Estruturas dos alcanos: 
As fórmulas para os alcanos dadas na tabela estão escritas em uma notação chamadas 
fórmulas estruturais condensadas. Essa notação revela a maneira pela qual os átomos 
estão ligados uns aos outros, mas não exige o desenho de todas as ligações. 
 
 H H H H H3C – CH2 – CH2 – CH3 
 
 H – C – C – C – C – H ou 
 
 H H H H CH3CH2CH2CH3 
 
Por ex., a estrutura de Lewis e as fórmulas estruturais para o butano (C4H10) são 
apresentadas acima. 
Usaremos freqüentemente as estruturas de Lewis ou as fórmulas estruturais condensadas 
para representar os compostos orgânicos. Observe que cada átomo de C em um alcano tem 
4 ligações simples, enquanto cada átomo de H forma uma ligação simples. Observe, 
também, que cada composto seguinte na série relacionada na tabela acima tem unidade CH2 
adicional. 
Os alcanos relacionados na tabela são chamados hidrocabonetos de cadeia linear porque 
todos os átomos de C estão unidos em uma cadeia contínua. Os alcanos consistindo em 4 
ou mais átomos de C podem também formar hidrocarbonetos de cadeias ramificadas. Os 
compostos com a mesma fórmula molecular, mas com diferentes arranjos de ligação (e, 
conseqüentemente, diferentes estruturas) são chamados isômeros estruturais. Os isômeros 
estruturais de determinado alcano diferem ligeiramente um do outro nas propriedades 
físicas. Observe os pontos de fusão e ebulição dos isômeros do butano e pentano abaixo. 
 
 
 
 H H H H H H H 
 
 H – C – C – C – C – H H – C – C – C – H 
 
 H H H H H H 
 Butano: p.f. = -135ºC H C H 
 p.e. = -0,5ºC 
 H 
 Isobutano (2-metilpropano): 
 p.f. = -145ºC 
 p.e. = -10ºC 
 
 
 
 
 
Professor Volney F Pereira 
 H H H H H H H H H 
 
 H – C – C – C – C – C – H H – C – C – C – C – H 
 
 H H H H H H H H 
 Pentano: p.f. = -130ºC H C H 
 p.e. = +36ºC 
 H 
 Isopentano (2-metilbutano): 
 p.f. = -160ºC 
 p.e. = +28ºC 
O número possível de isômeros estruturais aumenta rapidamente com o número de átomos 
de C no alcano. Existem 18 isômeros possíveis tendo a mesma fórmula molecular C8H18, 
por ex., e 75 isômeros possíveis com a fórmula molecular C10H22. 
 
 Nomenclatura dos alcanos: 
Os primeiros nomes dados para os isômeros estruturais acima são chamados nomes 
comuns. O isômero no qual, um grupo CH3 está ramificada da cadeia principal é chamado 
isômero isso- (por ex., isobutano). À medida que o numero de isômeros cresce, torna-se 
impossível encontrar um prefixo apropriado para denominar o isomero. Os químicos de 
todo o mundo, independentemente de suas nacionalidades ou afiliações políticas, 
concordam com um sistema comum para dar nomes aos compostos. Os nomes da Iupac 
para os isômeros do butano e pentano são aqueles dados entre parênteses para cada 
composto. Esses nomes, bem como aqueles de outros compostos orgânicos, têm 3 partes: 
 
Prefixo base sufixo 
 
 
 Quantos carbonos? 
 Quais substituintes? Qual família? 
 
As seguintes etapas resumem os procedimentos usados para chegar aos nomes dos alcanos, 
todos com nomes finalizados com o sufixo –ano. 
1. Encontre a cadeia mais longa de átomos de C e use o nomedessa cadeia com o 
nome base do composto. A cadeia mais longa nem sempre está escrita em uma linha 
reta, como visto no seguinte exemplo: 
 
 
 CH3 – CHCH3 
 
 CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
 
 2-metilhexano 
 
Uma vez que esse composto tem cadeia de seis átomos de C, recebe o nome como um 
hexano substituído. Os grupos ligados à cadeia principal são chamados substituintes 
porque substituem um H ligado a um carbono da cadeia principal. 
Professor Volney F Pereira 
 
2. Numere os átomos de cada C na cadeia mais longa, começando com o lado da 
cadeia mais próximo de um substituinte. A cadeia é numerada a partir do lado que 
fornece o menor número para a posição do substituinte. 
3. Dê o nome e forneça a localização de cada grupo substituinte. Um grupo 
substituinte formado pela remoção de um átomo de H do alcano é chamado grupo 
alquil ou alquila. Os grupos alquila são nomeados pela substituição da terminação 
–ano do nome do alcano por –il. O grupo metil (CH3), pó ex., é derivado do metano 
(CH4). Analogamente, o grupo etil (C2H5) é derivado do etano (C2H6). 
4. Quando dois substituintes estão presentes, relacione-os em ordem alfabética. 
Quando existem dois ou mais do mesmo substituinte, o número de substituintes 
daquele tipo é indicado por um prefixo: di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), e assim 
por diante. Observe o seguinte ex.: 
 
CH3 
 
 CH3 – CH – CH2 
 
 CH – CH – CH2 – CH3 
 
 CH3 CH – CH3 
 
 CH3 
3-etil-2,4,5-trimetileptano 
 
 Cicloalcanos: 
Os alcanos podem formar não apenas cadeias ramificadas, mas também anéis ou ciclos. Os 
alcanos com essa forma de estrutura são chamados cicloalcanos. As estruturas dos 
cicloalcanos algumas vezes são desenhadas como polígonos simples nos quais cada vértice 
do polígono representa um grupo CH2. Esse método de representação é similar ao usado 
para os anéis de benzeno. No caso das estruturas aromáticas, cada vértice representa um 
grupo CH. Os anéis de carbono contendo menos de 5 átomos de C são tensionados porque 
o ângulo de ligação C – C nos anéis menores deve ser menor que o ângulo tetraédrico de 
109,5º. A tensão é aumentada à medida que os anéis ficam menores. No ciclopropano, o 
ângulo é de apenas é de apenas 60º; essa molécula é, conseqüentemente, muito mais reativa 
que o propano, seu semelhante na cadeia linear. Os cicloalcanos, particularmente os 
compostos de anéis pequeno, algumas vezes comportam-se quimicamente como os 
hidrocarbonetos insaturados. 
 
 
 
 
 
 Cicloehano ciclopentano ciclobutano ciclopropano 
 
 
 
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 Reações dos alcanos: 
Uma vez que contenham apenas ligações C – C e C – H, muitos alcanos são 
relativamente não-reativos. À temperatura ambiente, por ex., não reagem com ácidos, 
bases ou agente oxidantes fortes, não sendo sequer atacados por ácido nítrico fervente. 
A baixa reatividade química dos alcanos deve-se basicamente à falta de polaridade das 
ligações C – C e C – H. 
Entretanto, os alcanos não são completamente inertes. Uma das suas reações mais 
importantes comercialmente é a combustão ao ar, a base de seu uso como combustível. 
Por ex., a combustão completa do etano prossegue como segue: 
 
2 C2H6(g) + 7 O2(g)  4 CO2(g) + 6 H2O(l) ∆H = - 2.855 Kj 
 
 
3. Alcenos: 
 
São hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados com uma dupla ligação, sendo 
também chamados alquenos , hidrocarbonetos olefínicos (originam líquidos oleosos em 
presença de halogêneos) ou etilênicos (derivam teoricamente do eteno, também conhecido 
como etileno). Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados que contém uma ligação C = C . 
O alceno mais simples é o CH2 = CH2, chamado eteno (Iupac) ou etileno. O etileno é um 
hormônio vegetal. Ele tem papel importante na germinação das sementes e no 
amadurecimento das frutas. O próximo membro da série é CH3 – CH = CH2, chamado 
propeno ou propileno. Para os alcanos com 4 ou mais átomos de C existem vários isômeros 
para cada fórmula molecular. O nome dos alcenos são baseados na cadeia contínua mais 
longa de átomos de C que conte a ligação dupla. O nome dado a cadeia é obtido a partir do 
nome do alcano correspondente trocando a terminação de –ano para –eno. A localização da 
ligação dupla ao longo da cadeia do alceno é indicada por um prefixo numérico que designa 
o número do átomo de C que é parte da ligação dupla e que está mais próximo de um lado 
da cadeia. A cadeia é sempre numerada do lado que leva a ligação dupla mais rapidamente 
e, portanto, fornece o menor prefixo numérico. No propeno a única posição possível para a 
ligação dupla é entre o primeiro e o segundo C; assim um prefixo que indique sua 
localização torna-se desnecessário. Para o buteno existem duas posições possíveis para a 
ligação dupla: depois do primeiro carbono (1-buteno) ou depois do segundo carbono (2-
buteno). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Metilpropeno 1-buteno cis-2-buteno trans-2-buteno 
p.e. = -7ºC p.e. = -6ºC p.e. = +4ºC p.e. = +1ºC 
Professor Volney F Pereira 
Se uma substância contém duas ou mais ligações duplas, cada uma é localizada por um 
prefixo numérico. A terminação do nome é alterada para identificar o número de ligações 
duplas: dieno (duas), trieno (três) etc, por ex., CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 é 1,4- 
pentadieno. Os dois isômeros (cis-2-buteno e trans-2-buteno) diferem nas localizações 
relativas de seus grupos metil terminais. Esses dois compostos são isômeros geométricos, 
compostos que tem a mesma fórmula molecular e os mesmos grupos ligados entre si, mas 
diferem no arranjo espacial dos grupos. No isômero cis os dois grupos metil estão no 
mesmo lado da ligação dupla, enquanto no isômero trans eles estão em lados opostos. Os 
isômeros geométricos possuem propriedades físicas distintas e, geralmente, diferem 
significativamente no comportamento químico. O isomerismo geométrico em alcenos 
origina-se porque, diferentemente da ligação C – C, a ligação C = C resiste a rotação. 
Recorde-se que a ligação dupla entre dois átomos de C consiste em uma outra ligação  e 
uma . 
Os principais grupos derivados dos alcenos são chamados vinil e alil, nomes usuais aceitos 
pela Iupac. 
 
H2C = C – H H2C = C – 
 
 H 
 eteno H 
 grupo vinil (vinila) 
 
 
 
 
 
 H2C = CH – CH2 – 
 grupo alil (alila) 
 
 
 
H2C = CH – CH3 – CH = CH – CH3 
 Propeno grupo 1-propen-1-il (nome usual: propenil (a)) 
 
 
 H2C = C – CH3 
 
 grupo 1-propen-2-il (nome usual: isopropenil(a)) 
 
 
 Propriedades físicas dos alcenos 
Alcenos até quatro carbonos são gases pouco solúveis em água, porém um pouco mais 
solúveis que os alcanos correspondentes. Todos os alcenos são menos densos que a 
água, e suas temperaturas de ebulição e fusão aumentam à medida que cresce a cadeia. 
 
 
Professor Volney F Pereira 
Propriedades físicas de alguns alcenos 
Nome Fórmula Ponto de fusão 
(ºC) 
Ponto de ebulição 
(ºC) 
eteno CH2 = CH2 -169 -104 
propeno CH3 – CH = CH2 -185 -47 
1-buteno H2C = CH – CH2 – CH3 -185 -6 
1-penteno CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 -106 +30 
 
 Propriedades químicas dos alcenos: 
A principal reação química dos alcenos consiste na quebra parcial da ligação dupla, em 
um processo genericamente denominado reação de adição. 
 
 
 adição 
 – C = C – + A – B – C – C – 
 
 A B 
 
Pelo fato de existirem muitas possibilidades de reações de adição, os alcenos são fontes 
para a produçãode várias substâncias, constituindo-se assim, em matérias-primas muito 
importantes para as indústrias. O eteno por ex., está em quarto lugar na lista das 
substâncias mais produzidas no mundo, enquanto o propeno ocupa um considerável 
nono lugar. 
 
 Solvente, produtos farmacêuticos 
 
 
 
 Plásticos 
 
 
 Eteno 
 
 Detergentes, anticongelantes, fibras sintéticas 
 
 
 
 
 Anestésicos, polímeros, solvente, sínteses orgânicas 
 
 
 
 Plásticos 
 
 
 
 
 Solventes, resinas, produtos farmacêuticos 
 
 
etanol 
polietileno 
Óxido de etileno 
Cloreto de etila 
Propeno 
polipropileno 
Outros usos 
Professor Volney F Pereira 
 Propriedades bioquímicas dos alcenos: 
As propriedades fisiológicas dos alcenos são semelhantes ás dos alcanos. Assim como 
ocorre com os alcanos gasosos, o etileno pode causar desmaios (e até a morte) por 
asfixia. Os alcenos de cadeia longa, porém, fazem parte do metabolismo de alguns seres 
vivos. O 1-octeno, por ex., é encontrado no limão e o octadeceno (C18H36) faz parte do 
metabolismo no fígado de peixes. Além disso, o etileno é produto do metabolismo de 
frutas, sendo utilizado para acelerar seu amadurecimento. 
 
4. Alcinos: 
 
São hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados com uma tripla ligação, sendo 
também chamados alquinos e hidrocarbonetos acetilênicos (derivam teoricamente do 
etino, conhecido como acetileno). Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados que 
contém uma ou mais ligações C  C . Os alcinos que apresentam tripla ligação na 
extremidade da cadeia são denominados verdadeiros; os que apresentam insaturação 
entre os demais átomos de C são chamados falsos. Os alcinos, em geral, são moléculas 
altamente reativas. Por causa de sua alta reatividade, não estão bastante distribuídos na 
natureza como os alcenos; entretanto, os alcinos são intermediários importantes em 
muitos processos industriais. Os alcinos, em geral, são poucos solúveis em água, mas 
dissolvem-se em solventes orgânicos, como o benzeno e o clorofórmio. Ao contrário 
dos alcanos, os alcinos possuem odor característico, mas também têm ação asfixiante. 
Eles são nomeados com a identificação da cadeia contínua mais longa na molécula 
contendo a ligação tripla e com a modificação da terminação do nome, de –ano para –
ino. 
 
 Reações de adição de alcenos e alcinos: 
A presença de ligações C – C duplas ou triplas, nos hidrocarbonetos aumenta 
notavelmente a reatividade química deles. As rações mais características dos alcenos e 
alcinos são as reações de adição, nas quais um reagente é adicionado aos dois átomos 
que formam a ligação múltipla. Um ex. simples é a adição de um halogênio como Br2 
ao etileno: 
 
H2C = CH2 + Br2  H2C = CH2 
 
 
 Br Br 
 
O par de elétrons que forma a ligação  no etileno não está acoplado e é usado para 
formar duas novas ligações com átomos de bromo. A ligação  entre os átomos de C é 
mantida. A adição de H2 ao alceno o converte a um alcano: 
 
 Ni, 500ºC 
CH3CH = CHCH3 + H2 CH3CH2CH2CH3 
 
A reação entre um alceno e H2, chamada hidrogenação, não ocorre rapidamente sob 
condições ordinárias de temperatura e pressão. Para promover a reação, é necessário 
Professor Volney F Pereira 
usar um catalisador que auxilie na ruptura da ligação H – H . Os catalisadores mais 
usados são metais finamente divididos nos quais H2 é adsorvido. 
Os haletos de hidrogênio e a água podem, também, ser adicionados à ligação dupla dos 
alcenos, como ilustrados nas seguintes reações do etileno: 
 
CH2 = CH2 + HBr  CH3CH2Br 
 
 H2SO4 
CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH 
 
A adição de água é catalisada por um ácido forte, como o H2SO4. As reações de adição 
dos alcinos lembram as dos alcenos, como mostrado nos seguintes exemplos: 
 
 Cl CH3 
 
CH3C  CCH3 + Cl2 C = C 
 
 2-butino CH3 Cl 
trans-2,3-dicloro-2-buteno 
 
 Cl Cl 
 
CH3C  CCH3 + 2Cl2 CH3 – C – C – CH3 
 2-butino 
 Cl Cl 
 2,2,3,3-tretraclorobutano 
 
5. Alcadienos: 
São hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados com duas duplas ligações. 
Observe que um alcadieno é isômero de um Alcino de mesmo conteúdo carbônico: com 
fórmula molecular C4H6, podemos ter quatro estruturas planas acíclicas. 
 
H2C = C = CH2 H3C – C  C – CH3 
 1-butino 2-butino 
 
H2C = C = CH – CH3 H2C = CH – CH = CH2 
 1,2-butadieno 1,3-butadieno 
 
Os alcadienos são classificados em função da posição das duas duplas ligações em: 
 
 Alcadienos de duplas acumuladas, quando elas são consecutivas: 
 
H2C = C = CH2 
 Propadieno 
 
 
Professor Volney F Pereira 
 Alcadienos de duplas conjugadas, quando elas estão separadas por uma ligação 
simples: 
 
H2C = CH – CH = CH2 
 1,3-butadieno 
 
 Alcadienos de duplas isoladas, quando elas estão separadas por mais de uma ligação 
simples: 
 
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 
 1,5-heptadieno 
 
 
5. Hidrocarbonetos aromáticos: 
São hidrocarbonetos que apresentam um ou mais núcleos benzênicos. O membro mais 
simples dessa série é o benzeno (C6H6). A estrutura plana a altamente simétrica do 
benzeno, com seus ângulos de 120º, sugere alto grau de insaturação. O comportamento 
químico do benzeno é diferente do dos alcenos e alcinos. O benzeno e outros 
hidrocarbonetos aromáticos são muito mais estáveis que os alcenos e alcinos porque os 
elétrons  estão deslocalizados nos orbitais . A cada sistema de anel aromático é dado 
um nome comum. 
 
 
 
 CH3 
 
 Benzeno Naftaleno Antraceno Tolueno 
 
Provavelmente por ter um odor característico, o benzeno e seus derivados mais simples 
foram chamados de compostos aromáticos. Embora essa não seja uma propriedade 
exclusiva dessa substância e alguns desses compostos tenham um odor muito desagradável, 
esse nome histórico permanece até hoje e serve para designar qualquer substância que 
possua núcleo benzênico. Os anéis aromáticos são representados por hexágonos com um 
círculo inscrito para denotar o caráter aromático. Cada vértice representa um átomo de C. 
Cada C está ligado a três outros átomos – três átomos de C ou dois átomos de C e um de H. 
Os átomos de H não são mostrados. Apesar de hidrocarbonetos aromáticos serem 
insaturados, eles não sofrem reações de adição rapidamente. O benzeno, por ex., não 
adiciona Cl2 ou Br2 às ligações duplas sob condições ordinárias. Em contraste, os 
hidrocarbonetos aromáticos sofrem reações de substituição de maneira relativamente fácil. 
Em uma reação de substituição, um átomo de uma molécula é removido e substituído por 
outro átomo ou grupo de átomos. Os radicais ligados ao núcleo aromático podem ser 
saturados ou insaturados. 
 
 
 CH3 CH2 – CH3 CH = CH2 
 
Benzeno metilbenzeno (tolueno) etilbenzeno vinilbenzeno (estireno) 
Professor Volney F Pereira 
 Mononucleares: 
O benzeno é o primeiro dos hidrocarbonetos aromáticos mononucleares com 
ramificação saturada, apresentando fórmula molecular C6H6. A fórmula estrutural foi 
estabelecida em 1859 pelo químico alemão Friederich August Kekulé von Stradonitz, 
que idealizava o benzeno como um (hexa)anel onde os átomos de C se uniriam 
alternadamente por simples e por duplas ligações, mas já admitindoduas formas: 
 
 
 
 
 
 (I) (II) 
 
 Hoje se diz que o benzeno não corresponde a nehuma das formas, e sim a um “híbrido de 
ressonância” entre as formas I e II, representada por: 
 
 
 
 
 
Isso implica um gasto de energia, que acaba por estabilizar o anel, dando a ele o caráter 
“saturado”. 
 Posições de dois radicais no núcleo aromático: 
 
 
 
 
Posição 1,2 = orto (o) Posição 1,3 = meta (m) Posição 1,4 = para (p) 
 
 Radicais de hidrocarbonetos aromáticos: 
 
 Radicais arilas 
 
 
 
Benzeno ou feno fenil (a) 
 
 Radicais alcoíla CH2 
 
 
 CH3 
 
 Tolueno benzil (a) 
 
 
 
O principal radical derivado do 
benzeno é o grupo fenil. É possível 
que tal denominação seja 
proveniente de feno, antigo nome do 
benzeno. 
Grupo benzil, derivado do grupo metil 
do tolueno. 
Professor Volney F Pereira 
 Polinucleares: 
Existem diversos tipos em função da posição dos núcleos: conjugados, isolados e 
condensados. 
 
 
 CH2 
 
 Difenil metano Difenilo Naftaleno 
 
 
OBS: 
À temperatura ambiente – em torno de 20ºC – são líquidos os hidrocarbonetos alifáticos 
com conteúdo carbônico variando nos intervalos indicados. 
Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos Ciclanos 
de 5 a 17 de 5 a 15 de 5 a 15 de 5 a 15 de 5 a 12 
 Os hidrocarbonetos aromáticos mononucleares com atpe 4 átomos de C nas ramificações 
são, em geral, líquidos. 
Os hidrocarbonetos são insolúveis em solventes polares, como a água, e solúveis em 
apolares. Os que se apresentam no estado líquido têm densidade menor que a da água e 
considerando o mesmo conteúdo carbônico as densidades, em geral, crescem na 
ordem:alcano, alceno, Alcino, alcadieno, ciclano e aromático. 
O benzeno é conhecido no comércio por benzina. É utilizado como solvente e na obtenção 
de inseticidas. É também, o ponto de partida na síntese de diversas substâncias, como fenol, 
anilina, tolueno, ácido benzóico, estireno. 
Tolueno é um dos ingredientes de certas colas que, ao serem “cheiradas”, produzem 
excitação tipo alcoólica, falta de coordenação, fala desarticulada; é extremamente tóxico e 
pode resultar em coma e morte. 
A partir do metilbenzeno ou tolueno, produz-se um explosivo extremamente utilizado, para 
fins pacíficos ou militares, o TNT ou trinitrotolueno. 
O naftaleno sublima facilmente e é o principal componente da naftalina. Já o antraceno é 
uma importante matéria-prima para a fabricação de corantes, e a estrutura do fenantreno, 
por sua vez, é o esqueleto de uma importante classe de compostos naturais: os esteróides. O 
principal exemplo dessas substâncias causadoras de câncer é o benzopireno, substância 
formada a partir da queima do fumo. Substâncias cancerígenas dessa classe também foram 
na fumaça do cigarro, em gases de escapamentos de carros e na queima de carvão de 
churrasco. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Professor Volney F Pereira 
Capítulo 3. Outras funções orgânicas 
 
A reatividade dos compostos orgânicos pode ser atribuída aos átomos em particular ou 
grupos de átomos nas moléculas. Um sítio de reatividade em uma molécula orgânica é 
chamado grupo funcional porque controla como a molécula se comporta ou funciona. 
Assim, a química de uma molécula orgânica é largamente dominada pelos grupos 
funcionais que ela contém. Podemos pensar nas moléculas orgânicas como sendo 
compostas de grupos funcionais ligados a um ou mais grupos alquil. Os alcanos, Por 
exemplo, que não contem grupos funcionais, são representados como R – H.Os álcoois, 
contem O – H , ou grupo funcional álcool, são representados como R – OH. 
 
 Funções oxigenadas 
A substituição de um átomo de H de um hidrocarboneto por um radical hidroxila pode 
gerar três funções distintas: álcool, enol e fenol. 
 
 
 
 OH 
 
 – C – OH – C = C 
 
 álcool OH fenol 
 enol 
 
 Álcoois ( R – OH) 
Os álcoois são derivados de hidrocarbonetos dos quais um ou mais H de um 
hidrocarboneto – pai foram substituídos por um grupo funcional hidroxila ou álcool, 
OH. Se na molécula existe apenas um hidroxila o álcool é monoálcool ou monol e se 
existem várias hidroxilas é polialcool (os diois são denominados glicois). Se no monol a 
hidroxila se liga a um C primário, secundário, ou terciário, o álcool é, respectivamente, 
primário, secundário, ou terciário. Na nomenclatura oficial, a terminação é –ol . os 
álcoois mais simples são nomeados adicionando-se um –l ao nome do alcano 
correspondente – por exemplo, etano torna-se etanol. Quando necessário, a localização 
do grupo OH é designada por um prefixo numérico apropriado que indica o numero do 
átomo de C que carrega o grupo OH; a cadeia deve ser numerada a partir da 
extremidade mais próxima do grupo hidroxila, como mostrado nos exemplos abaixo. 
 
 CH3 
 
CH3 – CH – CH3 CH2 – CH2 CH2 – CH2 – CH2 CH3 – C – CH3 
 
 OH OH OH OH OH OH OH 
 2-propanol 1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol metil-2-propanol 
 
 
 
Professor Volney F Pereira 
 
 
A ligação O – H é polar, logo os álcoois são muitos mais solúveis que os 
hidrocarbonetos em solventes polares como a água. O grupo funcional OH pode 
participar também na ligação de hidrogênio. Como resultado, os pontos de ebulição dos 
álcoois são muito mais que dos seus alcanos-pai. Os monoálcoois com até 12 átomos de 
C são líquidos, solúveis em água e tem menor densidade que a dela. 
O álcool mais simples, o metanol (álcool metilico), apresenta usos industriais 
importantes e é produzido em larga escala. 
 
 
CO(g) + 2H2(g)
 200-300 atm CH3OH(g) 
 400º C 
 
O etanol (álcool etílico) é um produto da fermentação de carboidratos como o açúcar e 
o amido. Na ausência de ar as células de levedo convertem os carboidratos em uma 
mistura de etanol e CO2 , como mostrado na equação abaixo. 
 
 
C6H12O6 (aq) levedo 2C2H5OH(aq) + 2CO2(g) 
 
 
Essa reação é realizada sob condições cuidadosamente controladas para produzir 
cerveja, vinho e outras bebidas nas quais o etanol é o ingrediente ativo. 
Muitos álcoois polidroxílicos (aqueles que contem mais de um grupo OH) são 
conhecidos. O mais simples destes é o 1,2-etanodiol (etilenoglicol, HOCH2CH2OH). 
Essa substancia é o principal ingrediente dos anticongelantes dos automotivos. Outro 
álcool polidroxílico comum é o 1,2,3-propanotriol (o glicerol, 
HOCH2CH(OH)CH2OH). Ele é um liquido viscoso que se dissolve rapidamente em 
água e é muito usado como amaciante de pele em preparações cosméticas. É usado 
também em alimentos doces, para mantê-los úmidos. 
O fenol é o composto mais simples com um grupo OH ligado a um anel aromático. Um 
dos muitos efeitos notáveis do grupo aromático é a acidez enorme do grupo OH. O 
fenol é 1 milhão de vezes mais ácido em água que um álcool não aromático típico como 
o etanol. O fenol é usado industrialmente para fazer vários tipos de plásticos e corantes. 
Também é usado como anestésico tópico em muitos borrifadores para garganta 
inflamada. 
De acordo com as normas da Iupac, a nomenclatura dos álcoois deve ser construída da 
seguinte maneira: 
 
 
prefixo + parte intermediária + ol 
 
 sufixo 
 
 
 
Professor Volney F Pereira 
 Enóis 
São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de átomo de H , de 
carbono de dupla ligação, excetuando-se as do núcleo aromático, por igual número 
de hidroxilas (- OH). Os enóis são compostos instáveis que só existemem solução, 
em equilíbrio dinâmico com aldeído ou cetona. Na nomenclatura oficial, a 
terminação é ol. 
 
H2C = CH H3C – C = CH2 Tome cuidado: H2C – CH = CH2 
 
 OH OH OH 
 etenol prop-1-en-2-ol é alcool, e não enol 
 prop-2-en-1-ol 
 
 Fenóis 
São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais 
átomos de H, de carbono de núcleo aromático, por igual número de hidroxilas (-
OH). Se na molécula só existe uma hidroxila, eles são monofenóis e se existem 
várias hidroxilas, são polifenóis. Na nomenclatura oficial, usa-se o prefixo hidroxi. 
 
 OH 
 
 OH OH HO CH3 
 
 hidroxibenzeno 1,2-hidroxibenzeno 1-hidroxi-4-metilbenzeno 
 ácido fênico p-hidroximetilbenzeno 
 
Os fenóis são sólidos, em geral, com maior densidade que a água e pouco solúveis nela. 
 
 Éteres (C – O – C) 
São compostos que apresentam o radical C – O – C. Os éteres podem ser obtidos 
pela condensação de álcoois e/ou fenóis. 
 
R1(Ar1) – O – H + H – O – R2(Ar2)  R1(Ar1) – O – R2(Ar2) + H2O 
 
O éter comum tem fórmula: 
 
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 éter de farmácia 
 
Usado como anestésico desde 1842, o éter comum foi obtido pela primeira vez no 
século XVI, pela reação de álcool etílico com ácido sulfúrico. Por esse motivo, 
ficou conhecido inicialmente como éter sulfúrico e, tempos depois como éter etílico. 
 
H3C – CH2 – OH + HO – CH2 – CH3  H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O 
 álcool etílico éter etílico 
 
 
Professor Volney F Pereira 
Se os dois radicais ligados ao átomo de O são iguais, o éter é simétrico; se 
diferentes, é assimétrico. Os éteres podem ser considerados como derivados da 
água, por substituição dos hidrogênios por grupos de C. 
 
 R – O – H álcool 
 
H – O – H R ou R´= metil, etil, fenil, etc 
 
 R – O – R´ éter 
 
A nomenclatura determinada pela Iupac para os éteres obedece ao seguinte 
esquema: 
 
 + + 
 
 
Ex: 
 
H3C – O – CH2 – CH3 met + oxi + etano (metóxi-etano) 
 
A nomenclatura usual, os grupos R são escritos em ordem alfabética e devem 
terminar com a palavra éter. 
 
Ex: H3C – O – CH2 – CH3 etil-metil-éter 
 
Quando os grupos são iguais, devemos usar o prefixo di. 
 
Ex: H3C – O – CH3 dimetil-éter 
 
Também é usado como nomenclatura usual o seguinte esquema: 
 
 
 + 
 
Ex: H3C – O – CH2 – CH3 éter etil-metílico (éter assimétrico) 
 
H3C – O – CH3 éter dimetílico 
 
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 éter dietílico (éter simétrico) 
 
OBS: Os principais usos do etoxietano (éter comum) são como anestésico, como 
solvente e na extração de óleos, gorduras e essências. É um anestésico fácil de 
administrar, mas que exige cuidados. É líquido, muito volátil e seus vapores são 
muito inflamáveis. Esses vapores são mais densos que o ar e tendem a se acumular 
perto do solo. Por esse motivo, não se utilizam roupas de nylon em salas cirúrgicas 
em que o éter comum é usado como anestésico; caso contrário, o atrito do tecido 
Prefixo que indica o número 
de C do menor grupo 
oxi Nome do hidrocarboneto 
correspondente ao maior grupo 
éter Nome dos grupos em ordem alfabética ico 
Professor Volney F Pereira 
durante os movimentos produziria a eletricidade estática, podendo liberar faíscas 
que inflamariam os vapores. 
 
 Aldeídos ( – C = O ) 
 
 H 
São compostos que apresentam o radical funcional ( – CHO), denominado aldoxila. Nos 
aldeídos o grupo carbonílico tem no mínimo um átomo de H ligado. 
 
Ex: 
 
H – C = O H3C – C = O H – C – C – H 
 
 H H O O 
metanal etanal etanodial 
 monoaldeídos dialdeído 
 
São classificados em monoaldeídos ou polialdeídos, dependendo do número de radicais 
aldoxila na molécula. Na nomenclatura oficial, a terminação é al. Os dois primeiros 
aldeídos são gasosos e apresentam cheiros desagradáveis. A partir do propanal, os aldeídos 
são líquidos; apenas os de massas molares elevadas são sólidos. 
Os aldeídos de baixas massas moleculares têm densidade menor que a da água e são nela 
solúveis. 
O metanal é usado como desinfetante, na conservação de peças anatômicas e de cadáveres, 
além de ser utilizado na preparação de baquelita e medicamentos. O formol é uma solução 
que contém 40% de metanal. 
O propenal, também denominado acroleína, é um composto malcheiroso, que pode ser 
sentido quando gordura é queimada. Neste caso, a desidratação da glicerina produz esse 
aldeído. 
A desidrogenação dos álcoois é uma das formas utilizadas para se obter aldeído, dando 
origem ao nome dessa função: aldeído = álcool desidrogenado. 
 
 Cetonas ( – C = O) 
São compostos que apresentam o radical funcional (– C = O), denominado carbonila. Nas 
cetonas o grupo carbonílico ocorre no interior de uma cadeia de carbonos e está, em 
conseqüência, ladeado por átomos de C: 
 
 H3C – C – CH3 H3C – C – CH2 – CH3 H3C – C – CH2 – C – CH3 
 
 O O O O 
propanona 2-butanona 2,4-pentanodiona 
monocetona monocetona dicetona 
 
São classificadas em monocetonas ou policetonas, dependendo do número de radicais 
carbonila na molécula. Na nomenclatura oficial, a terminação é ona. As cetonas de menores 
massas molares são líquidas; as de massas molares elevadas são sólidas. As cetonas de 
baixas massas moleculares têm densidade menor que a da água e são nela solúveis. 
Professor Volney F Pereira 
 Ácidos carboxílicos ( H – C – O – H ) 
 
 O 
 
São compostos que apresentam o radical funcional (– COOH), denominado 
carboxila. São também chamados de carboxilácidos. Classificam-se em monoácidos 
ou poliácidos, dependendo do número e radicais carboxila presentes na molécula. 
Na nomenclatura oficial, a terminação é óico. 
 
Ex:H – C – OH H3C – C – OH HO – C – C – OH 
 
 O O O O 
Ácido metanóico ácido etanóico ácido etanodióico 
 monoácido monoácido diácido 
 
Os dois primeiros ácidos têm densidades maiores que a da água e os restantes, 
menores. Os monoácidos alifáticos saturados contendo ate 9 átomos de C são 
líquidos e solúveis em água. Com 10 ou mais átomos de C são sólidos, insolúveis 
em água e semelhantes a ceras e graxas (daí o nome de ácidos graxos). 
Esses ácidos fracos são encontrados na natureza e são comumente usados em 
produtos de consumo. São também importantes na fabricação de polímeros 
utilizados para fazer fibras, filmes e tintas. Os nomes comuns de muitos ácidos 
carboxílicos são baseados em suas origens históricas ou ao seu odor exalado por 
quem os produz. 
 
Nome oficial Nome comercial Origem do nome 
Ácido metanóico Ácido fórmico Existe nas formigas 
Ácido etanóico Ácido acético Formado no azedamento 
do vinho 
Ácido propanóico Ácido própiônico gordura 
Ácido butanóico Ácido butírico Encontrado na manteiga 
Ácido pentanóico Ácido valérico Encontrado na planta 
valeriana 
Ácido hexanóico Ácido capróico Produzidos por cabras e 
bodes 
Ácido octanóico Ácido caprílico Produzidos por cabras e 
bodes 
Ácido decanóico Ácido cáprico Produzidos por cabras ebodes 
 
OBS: O ácido metanóico (ácido fórmico) é usado como desinfetante e no tingimento de 
tecidos; o ácido etanóico (ácido acético) é o principal constituinte do vinagre, sendo 
utilizado na preparação de corantes , perfumes. O ácido benzóico é usado como anti-
séptico; por aumentar o fluxo urinário, é também usado como diurético. O ácido salicílico 
(ácido 2-hidroxibenzóico) é usado como antipirético – reduz a febre – e como analgésico – 
alivia a dor. 
Professor Volney F Pereira 
Essas substâncias, chamadas de ácidos carboxílicos, obedecem à seguinte nomenclatura 
proposta: 
 
 
 + + 
 sufixo 
 
Mas porque o nome ácido??? 
Moléculas com grupo carboxílico sofrem ionização em água, produzindo cátions 
hidroxônio (H3O
+), e isso é característico dos ácidos de Arrhenius. Observe: 
 
 
 
H3C – C = O + H2O  H3C – C = O + H3O
+ 
 
 OH O- 
ácido acético ânion acetato 
 
 Ésteres 
São compostos derivados dos carboxilácidos pela substituição do átomo de 
hidrogênio da carboxila por radical alcoíla ou arila. 
 
R – C – O – H  R – C – O – R´ 
 
 O O 
 
Os ésteres são compostos de forma que o átomo de H de um grupo carboxílico seja 
substituído por um grupo hidrocarboneto. Podem ser obtidos, quando for o caso, 
pela reação entre ácido carboxílico e álcool por um processo chamado esterificação. 
 
ácido carboxílico + álcool  éster + água 
 
 
 H3C – C – O – H + H3C – O – H  H3C – C – O – CH3 + H2O 
 
 O O 
 etanoato de metila 
 Um éster pode sofrer hidrólise; quando isso acontece, há o estabelecimento do 
equilíbrio entre essa reação e a esterificação. 
 
éster + água  ácido carboxílico + álcool 
 
Os ésteres são nomeados usando-se inicialmente o grupo do qual o ácido é derivado e 
depois o grupo do qual o álcool é derivado precedido da palavra “de”. Os ésteres de menor 
conteúdo carbônico são líquidos e pouco solúveis em água, enquanto os de maiores massas 
molares são sólidos e insolúveis. Ao contrário dos ácidos, dos quais são derivados, os 
ácido prefixo Parte intermediária óico 
Professor Volney F Pereira 
ésteres geralmente possuem odor muito agradável; eles são os principais responsáveis pelo 
aroma das frutas e das flores. O acetato de pentila (CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3), por 
exemplo, é o responsável pelo cheiro de banana. Quando os ésteres são tratados com ácido 
ou base em solução aquosa, são hidrolisados, isto é, a molécula é dividida em seus 
componentes de álcool e ácido: 
 
CH3CH2 – C – O – CH3 + NaOH  CH3CH2 – C – O
- + Na+ + CH3OH 
 Propionato de metila propionato de sódio metanol 
 
Nesse exemplo a hidrólise é realizada em meio básico. Os produtos da reação são sal de 
sódio do ácido carboxílico e álcool. 
A hidrólise de um éster na presença de uma base é chamada saponificação, termo que vê, 
da palavra latina para sabão (sapon). Os ésteres naturais incluem gorduras e óleos. No 
processo da fabricação de sabão, gordura animal ou óleo vegetal estável é fervido com base 
forte, geralmente NaOH. O sabão resultante consiste em uma mistura de sais de sódio de 
ácidos carboxílicos de cadeia longa (chamados ácidos gordurosos), que se formam durante 
a reação de saponificação. 
 
OBS: as essências de flores e frutos são ésteres formados por um ácido e por um álcool, 
ambos de baixo conteúdo carbônico: o metanoato e o etanoato de isobutila são os ésteres 
determinantes do aroma da framboesa. Veja outros ex.: metanoato e heptanoato de etila = 
uva; etanoato de pentila = banana; etanoato de isopentila = pêra; etanoato de octila = 
laranja; etanoato de benzila = jasmim; propanato e butanoato de etila = maçã; butanoato de 
metila = pinha; butanoato de etila = morango; butanoato de butila = damasco; hexanoato de 
etila = abacaxi. Esses ésteres são usados para darem sabor e aroma artificiais em bebidas, 
guloseimas em geral, produtos da indústria farmacêutica e de cosméticos. 
 
 Compostos halogenados 
São compostos orgânicos que apresentam halogênios (F, Cl, Br e I). Esses 
compostos têm sido usados como propelentes em aerossóis em sistemas de 
refrigeração, e são genericamente chamados de CFCs (cloro-fluor-cabonos). Entre 
os compostos halogenados mais importantes destacamos os haletos orgânicos e os 
haletos de acila. 
 
 Haletos orgânicos 
São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais 
átomos de H por igual número de átomos de halogênio. Se na molécula houver 
apenas um halogênio, o composto é classificado como monohaleto; se existirem 
vários, polihaleto. Na nomenclatura oficial, cita-se o nome e a posição do halogênio 
na molécula do hidrocarboneto; no caso de monohaletos, a nomenclatura usual 
utiliza-se da palavra haleto mais o nome do radical alçoíla ou arila. 
 
Ex: H3C – Cl H3C – CH – CH3 H2C = CH 
 
 Br Cl 
clorometano 2-bromopropano cloroeteno 
Professor Volney F Pereira 
 Haletos de acila 
São compostos derivados dos carboxilácidos pela substituição do grupo OH da 
carboxila por átomo de halogênio. Os mais importantes haletos de acila são os 
derivados do cloro. Na nomenclatura oficial utilizam-se a palavra haleto e o nome 
do radical acila ligado ao halogênio. 
 
H3C – C – Cl H3C – CH2 – CH2 – C – Cl C – Cl 
 
 O O O 
cloreto de etanoíla cloreto de butanoíla cloreto de benzoíla 
 
Tome cuidado para não errar na nomenclatura: 
 
H3C – CH2 H3C – C = O 
 
 Cl Cl 
cloreto de etila cloreto de etanoíla 
 
 Funções nitrogenadas 
 
 Aminas 
São compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais átomos de H 
por igual número de radicais alcoíla ou arila. As aminas são bases orgânicas. Elas tem a 
fórmula geral R3N, onde R pode ser H ou um grupo hidrocarboneto, como nos seguintes 
exemplos: 
 
CH3CH2NH2 (CH3)3N 
 etilamina trimetilamina NH2 
 
 fenilamina (anilina) 
 
Uma amina é primária, secundária ou terciária conforme o número de radicais ligados ao 
atomo de N. Na nomenclatura oficial, citam-se os nomes dos radicais e acrescenta-se a 
palavra amina. No caso de amina primária, pode-se considerar o grupo amino ( – NH2) 
como radical da cadeia do hidrocarboneto. 
 
H3C – CH – CH3 H3C – NH – CH2 – CH3 H3C – N – CH3 
 
 NH2 CH3 
Isopropilamina metiletilamina trimetilamina 
 
As aminas mais simples são gasosas; com até 12 átomos de C, são líquidas e as demais, 
sólidas. As aminas de menor conteúdo carbônico são solúveis em água. As aminas 
apresentam cheiro que varia entre o da amônia e o de peixe podre. A fenilamina (anilina) é 
um líquido incolor, usado na síntese de corantes e de medicamentos (sulfas). 
Professor Volney F Pereira 
A substância responsável pelo cheiro de peixe podre é a trimetilamina. Após mexer com 
peixe, recomenda-se lavar as mãos com limão ou vinagre, que por conter ácidos, reagem 
com a amina, que tem caráter básico. 
 
 Amidas 
São compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais átomos e H 
por igual número de radicais acila. Podemos considerar o grupo funcional amida 
derivadode um ácido carboxílico com um grupo NR2 substituindo OH do ácido, como 
nesses exemplos: 
 O 
 H3C – C – OH 
 C – NH2 
 O 
etanamida fenilmetanamida 
 
Uma amida é primária, secundária ou terciária conforme o número de radicais ligados 
ao átomo de N. Na nomenclatura oficial, substitui-se a terminação óico do ácido por 
amida. 
 
H – C – NH2 H – C – NH – C – CH3 C – NH2 
 
 O O O 
metanamida metanoetanamida benzamida 
 
Apenas a metanamida é liquida, as demais são sólidas. As de menor conteúdo carbonico 
são solúveis em água. 
 
 Nitrilas 
São compostos resultantes da substituição do átomo de H do cianeto de hidrogênio, H – 
C  N, por radical alcoíla ou arila. 
 
 CN 
H3C – CN H3C – CH2 H2C = CH 
 
 CN CN 
etanonitrila propanonitrila propenonitrila benzonitrila 
cianeto de metila cianeto de etila cianeto de vinila cianeto de fenila 
 
 Compostos de função mista 
São compostos orgânicos que apresentam mais de um radical funcional. É comum uma 
substância exibir mais de um radical funcional. Vejamos alguns exemplos: 
 
 
H2C – CH – CH – CH – CH – C – H Glicose 
 Funções: álcool e aldeído 
 OH OH OH OH O Encontra-se na uva e em outras frutas. 
Professor Volney F Pereira 
 O 
 Ácido acetilsalicílico 
 O – C – CH3 Funções: ácido e éster 
 Usado como antitérmico 
 C = O 
 
 OH 
 
 
 
 
 Adrenalina 
 HO CH – CH2 – NH – CH3 Funções: álcool, amina e fenol 
 Produzida pelo organismo sob tensão 
 
 OH 
 
 
 
H2C –CH – CH – CH – C – CH2 Frutose 
 Funções: álcool e cetona 
 OH OH OH OH O Encontra-se no mel e em diversas frutas 
 
 
 
 OH 
 
HO – C – CH2 – C – CH2 – C – OH Ácido cítrico 
 Funções: ácido e álcool 
 O C = O O Responsável pelo sabor azedo da laranja e do limão 
 
 OH 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Professor Volney F Pereira 
 
 
 
 
 
 
Capítulo 4. Isomeria 
 Isomeria 
É o fenômeno em que se verifica a existência de diferentes substâncias com a mesma 
fórmula molecular, que se distinguem entre si por uma ou mais propriedades físicas, 
químicas ou fisiológicas e que apresentam fórmulas estruturais, planas ou espacial 
diferentes. É muito freqüente em compostos orgânicos apresentarem a mesma fórmula 
molecular. Assim dois compostos são isômeros ou isoméricos quando possuem a 
mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. 
Para iniciar o estudo de isomeria, é necessário saber diferenciar a isomeria plana da 
isomeria espacial: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. Exemplos de isomeria plana 
 
1º caso: isomeria funcional ou de função 
Os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes. 
 
 H3C – CH2 – CH2 – O 1-propanol 
Ex: C3H8O 
 H3C – CH2 – O – CH3 etil-metil-éter 
 
 
2º caso: isomeria de cadeia ou de núcleo 
A única diferença estrutural está na organização da cadeia carbônica. 
 
 H3C – CH2 – CH2 – CH3 butano (cadeia normal) 
 
Ex: C4H10 
 H3C – CH – CH3 2-metil-propano (cadeia ramificada) 
 
 CH3 
isomeria 
plana 
espacial 
A diferença entre os isômeros já é 
observada nas fórmulas estruturais 
planas. 
Temos de usar fórmulas espaciais 
para diferenciar os isômeros. 
Professor Volney F Pereira 
3º caso: isomeria de posição 
Pertencem à mesma função, apresentam a mesma cadeia carbônica principal e diferem 
na posição do radical ou de insaturações. 
 
 H2C = CH – CH2 – CH3 1-buteno 
 
 C3H6 
 H3C – CH = CH – CH3 2-buteno 
 
 
4º caso: isomeria com heteroátomo (metameria ou isomeria de compensação) 
A diferença entre as estruturas está na posição de um heteroátomo. 
 
 H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 metil-propil-éter 
 
C4H10O 
 
 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 dietil-éter 
 
OBS: se o O estiver na extremidade da cadeia não será um heteroátomo. 
 
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – O – H álcool 
 Isomeria de função 
H3C – CH2 – CH2 – O – CH3 éter 
 
 
5º caso: tautomeria 
É o caso em que dois isômeros estão em equilíbrio. 
Ocorre principalmente entre um aldeído (ou cetona) e o enol correspondente. 
 
 H O – H 
 
R – C – C = O R – C = C – H 
 
 H H H 
 aldeído enol 
 
 
 H O – H 
 
R – C – C = O R – C = C – R` 
 
 H R` H 
 cetona enol 
 
No primeiro ex., temos um equilíbrio Aldo-enólico; no segundo, um equilíbrio ceto-
enólico. O enol é uma estrutura com grupo OH ligado a carbono insaturado. Esses 
Professor Volney F Pereira 
compostos são muito instáveis. No equilíbrio predominam as formas carbonílicas 
(aldeído ou cetona). 
 
2. A isomeria espacial 
 
Os químicos ficaram surpresos quando encontraram dois compostos diferentes com a 
mesma fórmula estrutural plana. Veja o caso do 1,2-dibromo-eteno. 
 
 Composto A (p.e. = 108 ºC) 
HC = CH 
 
 Br Br Composto B (p.e. = 112 ºC) 
 
Isso mostrava claramente que a diferença entre as estruturas só poderia ser vista em 
fórmulas espaciais. 
Se você observar com atenção as fórmulas espaciais a seguir, poderá notar que há duas 
possibilidades para a colocação dos átomos de bromo. Veja: 
 
 
 Br Br 
 C = C 
 H H 
 cis-1,2-dibromo-eteno 
 
 
 Br H 
 C = C 
 H Br 
 trans-1,2-dibromo-eteno 
 
O isômero cis é mais polar que o trans, por isso possui também maior ponto de ebulição. 
 
Cis-1,2-dibromo-eteno (p.e. = 112 ºC) trans-1,2-dibromo-eteno (p.e. = 108 ºC) 
 
A esse tipo de isomeria chamamos de cis-trans ou isomeria geométrica. 
Como na ligação dupla um carbono não pode girar livremente em relação a outro, justifica-
se a existência de duas estruturas diferentes. Esse fenômeno, denominado rotação inibida 
(ou impedida), também ocorre em cadeias cíclicas. Veja um ex. com o 1,2-dibromo-ciclo-
propano. 
 
 
 
 Br Br Br H 
 
 H H H Br 
 cis trans 
 
Isômero cis: ambos os bromos 
estão do mesmo lado do plano 
da dupla ligação. 
Isômero trans: os átomos de 
bromo estão em lados opostos do 
plano da dupla ligação. 
Professor Volney F PereiraComo saber se há isomeria cis-trans??? 
 
A condição necessária para que um alceno ou um ciclano apresente isomeria cis-trans é a 
seguinte: 
 Nos alcenos, cada carbono da ligação dupla deve apresentar grupos diferentes entre 
si. 
 
 
 R1 R3 R1  R2 R3  R4 
 C = C 
 R2 R4 
 
 Nos ciclanos, deve haver no mínimo dois carbonos com dois ligantes diferentes 
entre si. 
 R1 
 R1  R2 R3  R4 
 R2 
 R3 
 
 
 R4 
Observe que neste caso, os carbonos não precisam ser vizinhos. 
 
3. Isomeria óptica 
 
Esse tipo de isomeria é de fundamental importância biológica e também de grande 
complexidade conceitual. 
A luz comum é uma onda eletromagnética que vibra em vários planos ao longo de seu 
eixo. Existem aparelhos, chamados polarizadores, que são capazes de filtrar todos os 
planos de vibração da luz, com exceção de um deles. A luz quando atravessa o 
polarizador, vibra em um único plano e passa denominar-se luz polarizada. 
Em um polarímetro, a luz emitida pela fonte atravessa um prisma polarizador, que pode 
ser visto por um observador quando a luz atravessar o prisma analisador. 
Determinadas substâncias apresentam a propriedade de desviar o plano da luz 
polarizada. 
As substâncias capazes de desviar o plano da luz polarizada são denominadas 
opticamente ativas. Se o desvio for para a direita do observador, a substância será 
chamada de dextrógira (do latim dextro = direita). Caso contrário, a substância será 
levógira (do latim laevu = esquerda). 
 
Substância dextrógira  d ou (+) Substância levógira  l ou (-) 
 
 
Quais substâncias são opticamente ativas??? 
 
Professor Volney F Pereira 
Para uma molécula possuir atividade óptica, ou seja, para que ela seja capaz de desviar 
o plano de vibração da luz polarizada, é necessário que essa estrutura seja asssimétrica. 
Faça a seguinte experiência: ponha sua mão direita diante de um espelho. Você verá 
que a imagem corresponde à sua mão esquerda. Portanto, segundo os matemáticos e os 
físicos, elas não possuem um plano de simetria. 
Com as moléculas acontece algo semelhante. Algumas são assimétricas (como nossas 
mãos) e denominam-se moléculas quirais. 
A expressão quiral foi registrada pela primeira vez quando o físico e matemático 
escocês William Thomson, o célebre lorde Kelvin escreveu: 
“ Chamo quiral qualquer figura geométrica cuja respectiva imagem em um espelho 
plano não coincida com a própria figura. Digo também que tal figura geométrica, ou 
conjunto de pontos, apresenta uma propriedade chamada quiralidade”. 
 
Como reconhecer uma molécula quiral??? 
 
Uma molécula assimétrica, ou quiral, pode der reconhecida facilmente na maioria dos 
casos, porque apresenta quatro grupos diferentes entre si, ligados a um mesmo 
carbono, que é chamado de carbono quiral ou centro de quiralidade. Vamos considerar 
uma molécula quiral à frente de um espelho. Tudo se passa como se o objeto fosse um 
isômero opticamente ativo (por exemplo: dextrógiro) e a imagem correspondesse a 
outro isômero também opticamente ativo (levógiro). 
 
 R1 R1 
 R1 
 
 C C R2 – C – R4 
 R2 R4 R4 R2 
 R3 
 R3 R3 
 Dextrógiro (d) Levógiro (l) R1  R2  R3  R4 
 
Há algum tempo, um carbono com quatro ligantes diferentes era chamado de carbono 
assimétrico. Atualmente, o nome mais apropriado é carbono quiral. 
Uma 
molécula 
quiral