química medicinal avaliando

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Disc.: QUÍMICA MEDICINAL   
Acertos: 1,8 de 2,0 06/04/2021
Acerto: 0,2  / 0,2
A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe
de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de
compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de
substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de
substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
I
III
 II e III
II
I e II
Acerto: 0,2  / 0,2
Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
 Questão1
 Questão2
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Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de bioinformática
 Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis
Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados
A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco
Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e
biomacromolécula
Acerto: 0,2  / 0,2
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V
a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros
medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896
estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios
ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual
deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale
a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade
desses compostos: 
 CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas
1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas
1 (uma) hidroxila e carbono quiral
 Questão3
CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas
1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
Acerto: 0,2  / 0,2
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para
determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos
colateriais.Estes são chamados de _________
psicotrópicos
 pró-fármacos
agentes mistos
agentes farmacodinâmicos
quimoterápicos
Acerto: 0,0  / 0,2
Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da
substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água
enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica
ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo
para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um
fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga
é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se
a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga
extraída para a fase orgânica são respectivamente:
2; 67,7%
 0,49; 33,3%
2; 33,3%
 1,5; 34,4%
0,49; 67,7%
Acerto: 0,2  / 0,2
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as
partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por
sua atividade biológica. São chamados de ____________.
agentes quelantes
configuração
 farmacóforos
conformação
psicotrópicos
Acerto: 0,2  / 0,2
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
dipolo-dipolo
ligação eletrostática
 ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
forças de van der waals
ligação iônica
 Questão4
 Questão5
 Questão6
 Questão7
Acerto: 0,2  / 0,2
As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, somente determinadas partes do
fármaco podem estar envolvidas em interações apropriadas. Esses grupos relevantes na molécula que interagem com um
receptor e são responsáveis pela atividade farmacológica são coletivamente conhecidos como:
Antagonistas
Nucleófilos
 Farmacóforos
Toxicóforos
Agonistas
Acerto: 0,2  / 0,2
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na
descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos
foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta
origem VEGETAL é:
Misoprostol
Cefalosporina
Doxorubicina
 Digoxina
Azidovudina (AZT)
Acerto: 0,2  / 0,2
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de
fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais.
Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 Questão8
 Questão9
 Questão10
 
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405