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A representação de fórmulas estruturais Os químicos orgânicos usam várias maneiras para escrever as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos. Os tipos mais comuns de representação são: fórmula de traço, fórmula condensada e fórmula de linha. Na fórmula de linha assumimos que o número de átomos hidrogênio, necessário para satisfazer as valências do átomo de carbono, estão presentes mas não os escrevemos.Outros átomos são escritos. Cada ponto de intersecção se duas ou mais linhas e o final de uma linha representam um átomo de carbono, a não ser que algum outro átomo esteja sendo incluído. Os carbonos da tripla ligação e os seus vizinhos devem ser representados em linha reta devido à geometria linear desse tipo de carbono. A fórmula molecular indica o número total de cada átomo na molécula. As fórmulas condensadas podem ser simplificadas pelo uso de parênteses, colchetes, omissão de algumas ligações ou condensações de ramificações. A simplificação abaixo é muito utilizada nas fórmulas estruturais. No momento o importante e saber interpretar a simbologia do círculo que substitui três duplas alternadas no hexágono. Os compostos que possuem essa estrutura são denominados de aromáticos e serão estudados posteriormente. Exercícios propostos 01 - (UNIUBE MG) Observe a fórmula estrutural simplificada do composto abaixo: 1 2 Com relação a este composto policíclico, todas as alternativas estão corretas, EXCETO: a)Contém átomos de carbono terciários. b)Sua fórmula molecular é C12H14. c)Os átomos de carbono de números 1 e 2 apresentam geometria trigonal plana. d)Não contém átomos de carbono primários. 02 - (UFLA MG) A molécula representada abaixo, desenvolvida recentemente, é um potente analgésico. Os números de átomos de hidrogênio e de carbono existentes nessa estrutura molecular são, respectivamente: Cl O N H a)16 e 9 b)12 e 10 c)7 e 9 d)8 e 10 03 - (UFU MG) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada: CH H H C H H C H H C H H H H3C CH2 CH2 CH3 H3CCH2CH2CH3 Fórmula de traço Fórmulas condensadas ou CH H H C H H C H H C H H H Fórmula de traço Fórmula de linha H3C CH CH2 CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 = H2C CH2 H2C CH2 = H3C CH O CH CH3 CH2 NH2 CH CH3 OH O NH2 OH = H3C CH CH CH CH CH CH3 Br H3C CH2 CH3 Br = H3C CH2 CH2 C C CH2 CH3 = H3C C O CH2 CH CH3 CH2 C CH3 C CH3 CH3H3C CH2 CH2 C O OH O O OH = =H3C C CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 (CH3)3C CH2 CH2 CH(CH3)2 H3C CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH CH2 H3C CH2 CH2 CH C2H5 CH2 CH CH2= =H3C CH2 C O OH H3C CH2 COOH =H3C CH2 C O CH3 H3C CH2 CO CH3 C C C C C C H H H H H H = = Sobre este composto pode-se afirmar que a)tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono. b)tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono. c)tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono. d)tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono. 04 - (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural. N H CH2 COOH Qual é a sua fórmula molecular? a)C10H11O2N b)C10H11NO c)C10H9NO2 d)C11H8ON e)C10H10ON 05 - (UNIFOR CE) O ácido araquedônico tem a fórmula COOH CH3 Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênio são, respectivamente, a)20 e 32 b)20 e 30 c)20 e 20 d)19 e 30 e)18 e 32 06 - (ENEM)O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma substância utilizada como fármaco analgésico no alívio das dores de cabeça. A figura abaixo é a representação estrutural da molécula do AAS. Considerando-se essa representação, é correto afirmar que a fórmula molecular do AAS é a) C7O2H7 COOH b) C8O2H16COOH c) C8O2H7COOH d) C8O2H3COOH e) C7O2H3COOH 07 - (UFAL) O colesterol é um esteróide abundante no corpo humano e está presente em alimentos de origem animal. A maior parte do colesterol presente no corpo é sintetizada pelo próprio organismo. O alto nível de colesterol no sangue é prejudicial à saúde e tem sido associado a doenças cardiovasculares. Dado a estrutura do colesterol, CH3 HO CH3 CH3 CH3 CH3 o número de átomos de carbono e hidrogênio presentes na estrutura são, respectivamente, a)27 e 46. b)27 e 45. c)26 e 45. d)25 e 44. e)25 e 43. 08 - (Centro Universitário de Franca SP) A fórmula molecular da vitamina C é a)C5H8O5. b)C5H12O6. c)C6H5O6. d)C6H8O6. e)C6H10O6. Gabarito 1) Gab: C 02) Gab: B 3) GAB: B 04) Gab: C 05) Gab: A 06) Gab: C 07)Gab:A 08)Gab:D
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