Prática 2 - Extração do óleo essencial de Eucaliptus citriodora - QOE

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Prática 2 – Química Orgânica Experimental 
Extração de óleo essencial 
a partir do Eucalyptus citriodora 
 
• Óleo essencial: Introdução 
Óleos essenciais são misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, geralmente odoríferas 
e líquidas. São matérias-primas de origem natural, extraídas de diversas espécies vegetais, podendo 
ser obtidos a partir das folhas, frutos, caule e raízes. Como evaporam quando expostos ao ar, em 
temperatura ambiente, são também chamados de óleos voláteis ou etéreos. Tal característica é o 
que os diferencia por exemplo, dos óleos fixos, que são misturas de substâncias de natureza lipídica, 
sendo também lipofílica, e que são obtidas de sementes, não evaporando tão facilmente como os 
óleos essenciais. Uma outra característica dos óleos essenciais é o aroma, geralmente agradável e 
intenso, sendo por isto chamado de essência. O aroma do óleo essencial está associado à sua 
composição química, a qual varia com a espécie da planta na qual ele foi extraído. Os óleos essenciais 
são largamente utilizados como matéria-prima na produção de fragrâncias para indústria de 
perfumaria, cosmética e higiene pessoal, bem como, na aromatização de alimentos e bebidas. 
Com relação às estruturas químicas das substâncias presentes na mistura que compõe o óleo 
essencial, todos os óleos voláteis são constituídos por misturas de moléculas orgânicas e o número 
de constituintes na mistura pode variar de um único componentes a uma mistura complexa destes. 
Neles podem ser encontrados quase todos os tipos de compostos orgânicos, como: 
hidrocarbonetos terpênicos (compostos orgânicos formados pela associação de unidades de 
isoprenos, possuindo fórmula estrutural com cerca de 40 carbonos e 11 ligações duplas alternadas), 
álcoois, cetonas, aldeídos, ésteres, óxidos, éteres, óxidos peróxidos, furanos, cumarinas, 
fenilpropanóides e até compostos derivados do enxofre. 
No exemplo do capim santo (Cymbopogon citratus), o constituinte principal é o citral, já no eucalipto 
limão (Eucalyptus citriodora) o constituinte principal, ou seja, majoritário é o citronelal, no eucalipto 
medicinal (Eucalyptus tereticornis) o principal constituinte é o eucaliptol, enquanto na casca da laranja 
(Citrussinensis) é o limoneno (Citrus aurantium). 
 
Caracteristicamente, os óleos essenciais possuem odores própios, índice de refração e são 
opticamente ativos. São solúveis em éter, álcool e na maioria dos solventes orgânicos. De caráter 
lipofílico, a sua solubilidade em água é limitada (considera essencialmente o tamanho das cadeias 
carbônicas), mas é suficiente para aromatizar soluções aquosas, que são denominada hidrolatos. 
• Teoria da extração do óleo essencial por hidrodestilação 
A hidrodestilação é um processo de extração do óleo essencial e consiste em um sistema de 
destilação em que o material vegetal é depositado em um balão e em seguida, é adicionada água 
e o sistema é submetido ao aquecimento moderado por volta de duas ou três horas. O sistema 
descrito acima funciona para extração de óleo essencial porque ao passo que a água, que se 
encontra em contato com a matéria-prima vegetal, começa a entrar em ebulição devido à 
temperatura na qual esta é submetida, ela acaba arrastando o óleo essencial – principalmente 
porque as substâncias que o compõe são voláteis, como descrito anteriormente – e então essa 
mistura água-óleo essenical é conduzida ao condensador e depositidada, após a condensação, em 
um doseador do tipo Cleavenger. Após a formação das duas fases (água e fase lipofílica que 
contém o óleo essencial), o óleo volátil é retirado do doseador e submetido ao tratamento com 
sulfato de sódio anidro (Na2SO4), para remoção de água – tal remoção acontece porque as 
interações realizadas entre as moléculas de água e do óleo essencial eram fracas por serem do 
tipo dipolo-dipolo, também chamadas forças de London, por serem muito frágeis, quando o sulfato 
de sódio anidro é adicionado ao sistema, a água opta por realizar interação com os íons formados, 
tendo em vista sua maior forças de ligações intermoleculares, as chamadas forças íon-dipolo, 
parando ed interagir com o óleo e potencializando a sua segregação com a água. 
O princípio da hidrodestilação baseia-se na lei de Dalton, a qual postula que a pressão de vapor de 
um mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos componentes puros 
individuais. Então a pressão total de vapor da mistura torna-se iguaç à pressão atmosférica e assim, 
a mistura ferve em uma temperatura menor que o potno de ebulição do componente que possuir 
a maior pressão de vapor. 
• Objetivo 
Tem-se como objetivo realizar a extração de óleos essenciais pelo processo de hidrodestilação. 
Caracterização de grupamentos funcionais, como alcenos através dos testes de bromo e Bayer, 
além da caracterização de compostos carbonílicos (aldeídos e cetonas) usando o teste da 2,4-
dinitrofenilhidrazina. 
• Procedimento experimental 
 
1. Pese o material vegetal a ser extraído pela sua equipe e transfira-o para um balão de 2 L. 
Com auxílio de um Becker adicione água destilada ao balão até a imersão do material 
vegetal (1 L). A seguir, posicione o balão em uma manta de aquecimento. 
 
 
2. Monte o sistema de hidrodestilação para a extração de óleo essencial conforme ilustrado 
abaixo. 
 
 
 
3. Inicie o processo de extração conectando a aparelhagem de vidro com o sistema de 
circulação água. Deixe o sistema ligado por aproximadamente 50 minutos, retirando, se 
necessário, a água acumulada no doseador com um erlenmeyer. 
4. Decorrido o tempo de extração, desligue o sistema, espere o seu resfriamento por um 
período de aproximadamente 10 minutos e meça a quantidade do óleo essencial obtido no 
próprio doseador (fase superior). 
5. Abra a torneira e separe o hidrolato (fase inferior) do óleo essencial (fase superior). Trate 
o óleo obtido com sulfato de sódio (Na2SO4) e pese-o para o cálculo de rendimento 
percentual. 
6. Guarde o óleo extraído no refrigerador a fim de evitar a sua volatilidade e/ou oxidação. 
- Testes de caracterização do óleo essencial extraído 
Tubo de ensaio Amostra de óleo essencial Testes Resultados 
A 5 gotas 5 gostas da solução de bromo Positivo 
B 5 gotas 5 gostas da solução de Bayer Positivo 
C 5 gotas 5 gotas da solução de 2,4-
dinitrofenilhidrazina 
Negativo 
 
Teste de Bromo: consiste no descoramento da solução de bromo/ tetracloreto de carbono, 
indicando a presença de insaturações, descritas como alcenos e alcinos. Se não houver 
descoramento imediato da solução de bromo, exponha o tubo de ensaio à ação da luz e tire suas 
conclusões. 
Teste de Bayer: consiste no descoramento da solução de permanganato de potássio a frio, 
formando um precipitado marrom (MnO2) 
Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina: a formação de um precipitado amarelado ou avermelhado indica 
teste positivo para aldeídos e cetonas. 
Estruturas dos testes desenhadas no caderno. 
• Discussão da prática: 
De acordo com os resultados obtidos nos testes de bromo, pode-se afirmar devido a alteração na 
coloração da solução de Br2/CCl4, que foi alterada de amarelo-alaranjado para incolor, que de fato 
há ligações múltiplas na estrutura do óleo extraído a partir do Eucalyptus citriodora, podendo ser 
essas estruturas definidas como alcenos ou alcinos, isto porque com a adição de Br2/CCl4, tem-se 
uma reação de adição de halogênios, lisando ligações duplas ou triplas presentes nas moléculas. 
Tal afirmação é confirmada mediante a realização do teste de Bayer, que submete a estrutura das 
substâncias que compõe o óleo a uma reação de 1,2-dihidroxilação do tipo SIN, por meio da adição 
do permanganato de potássio a frio e na presença de água. Tal reação gera a precipitação e 
formação de precipitado marrom, indicando a presença de insaturações nas substâncias que 
compõe o óleo essencial, ou seja, a presença de alcenos e alcinos, confirmando o resultado obtido 
no testede bromo. 
Já no teste relativo à 2,4-dinitrofenilhidrazina, é realizada a análise da presença de compostos 
carbonilados, em que se realiza a adição da 2,4-dinitrofenilhidrazina de maneira a observar se formou 
um precipitado sólido amarelo, mediante a formação de tal precipitado, o resultado se caracteriza 
como positivo, indicando que houve a reação entre a porção nitrogenada (NH2) da estrutura da 
2,4-dinitrofenilhidrazina com a porção que possui o oxigênio da carbonila da estrutura de aldeídos 
e cetonas. No caso, tal reação não foi evidenciada em decorrência da não formação de precipitado 
sólido amarelo na análise do óleo essencial de Eucalyptus citriodora.