slides mecanismo de aldeidos, cetona e ácidos carboxilicos

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Autor: Lucimar C. Sales
FUNDAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL DE RONDÔNIA
CAMPUS DE ARIQUEMES 
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA 
Ariquemes,
2021
MECANISMOS DE ALDEÍDOS E CETONAS E ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS 
30 de abril de 2021QUÍMICA ORGÂNICALucimar C. de Sales
❖ ALDEÍDOS REAÇÕES 
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23 de abril de 2021QUÍMICA ORGÂNICALucimar C. de Sales
➢ Os compostos carbonilados (que contém o grupamento carbonila), podem ser divididos em 
duas principais classes quanto a reatividade. Isto ocorre porque a natureza dos grupos ligados 
a grupo acila influencia fortemente sua reatividade;
➢ Classe I: Geralmente, não contém grupo que pode ser substituído;
➢ Cetonas e Aldeídos 
➢ Esta classe reage preferencialmente através do mecanismo de adição nucleofílica; 
➢ Classe II: Contém um grupo que pode ser substituído por um nucleófilo ;
➢ Ác. Carboxílicos e derivados
➢ Esta classe reage preferencialmente através do mecanismo de substituição nucleofílica.
❖ ALDEÍDOS REAÇÕES
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23 de abril de 2021QUÍMICA ORGÂNICALucimar C. de Sales
➢ Os aldeídos reagem mais rapidamente que cetona;
➢ Sofrem reação aldólica: 
➢ Essa reação aldólica é a mais importante reação do ânion enolato é adição nucleofílica ao 
grupo carbonila de outra molécula de composto iguais ou diferentes; 
➢ Ânions enolatos são formados por tratar com base um aldeído, uma cetona ou éster a qual 
tenha pelo menos um hidrogênio α;
➢ Acontecem reações catalisada por base e por catálise ácida.
❖ ALDEÍDOS REAÇÃO ALDÓLICA
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➢ O produto de uma reação aldólica
β-hidroxialdeído
3-hidroxi-butanal
❖ MECANISMOS: REAÇÃO ALDÓLICA, MEIO BÁSICO
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23 de abril de 2021QUÍMICA ORGÂNICALucimar C. de Sales
➢ Etapa 1: Formação de um ânion enolato
❖ MECANISMOS: REAÇÃO ALDÓLICA, MEIO BÁSICO
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➢ Etapa 2: Adição de carbonila dá um ânion intermediário
❖ MECANISMOS: REAÇÃO ALDÓLICA, MEIO BÁSICO
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➢ Etapa 3: A transferência de prótons para -O completando a reação aldólica
Aldol
❖ MECANISMOS: REAÇÃO ALDÓLICA, MEIO BÁSICO
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➢ Se a mistura básica contendo o aldol é aquecida, ocorre uma desidratação e forma -se uma 
crotonaldeído (2-butenal).
Crotonaldeído
❖ OXIDAÇÃO DE ALDEÍDOS
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➢ Os aldeídos são facilmente oxidados para ácidos carboxílicos, fato esse que não ocorre nas 
cetonas;
➢ EX:
❖ MECANISMO DE OXIDAÇÃO DE ALDEÍDOS
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➢
Metanol Metanal Ácido metanóico
Etanol Etanal Ácido etanóico
❖ REAÇÕES CETONAS 
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➢ As cetonas reagem mais lentamente que aldeídos;
➢ Adição nucleofílica à carbonila se dá quando Z não é eletronegativo (H ou C);
➢ Se Z for eletronegativo, água será eliminada = adição-eliminação nucleofílica;
❖ MECANISMO DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA À CARBONILA
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➢
Etanol
propanol
❖ DESCARBOXILAÇÃO 
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➢ Consiste na reação em que ocorre a perda de CO
➢ Os ácidos carboxílicos sofre descarboxilação facilmente quando são aquecidos a 100-150 °C
➢ Tem duas razões para ser tão fácil essa descarboxilação: quando o próprio ácido sofre 
descarboxilação, ele pode sofrer através de um estado de transição cíclico de seis membros ou 
quando o ânion carboxilato sofre descarboxilação, ele forma um ânion enolato estabilizado 
por ressonância.
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❖ DESCARBOXILAÇÃO 
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23 de abril de 2021QUÍMICA ORGÂNICALucimar C. de Sales
Mecanismo de quando próprio ácido sofre descarboxilação por um estado de transição;
❖ DESCARBOXILAÇÃO 
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23 de abril de 2021QUÍMICA ORGÂNICALucimar C. de Sales
➢ Mecanismo de quando próprio ácido sofre descarboxilação formando um enolato estabilizado 
por ressonância;
❖ CONCLUÍMOS:
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23 de abril de 2021QUÍMICA ORGÂNICALucimar C. de Sales
● Entre aldeídos e cetonas, esses compostos orgânicos são muito reativos, sendo que os aldeídos são 
mais reativos do que as cetonas, logo reação de mecanismos em aldeídos se torna mais fácil de 
acontecer;
● Em relação ao mecanismo das adições à Carbonila, o ponto reativo da molécula de um aldeído ou 
cetona é, sem dúvida, a carbonila, altamente polarizada, devido à ressonância: o fato de o carbono 
ter carga positiva torna-o suscetível aos ataques nucleofílicos, isto é, aos “ataques” por reagentes 
negativos (ou neutros, mas com pares de elétrons livres), que são os chamados reagentes 
nucleofílicos;
● Em relação a descarboxilação ocorre a perda de uma molécula de CO2 a partir de uma molécula 
de ácido carboxílico, sendo que a descarboxilação de um ácido carboxílico simples ocorre grande 
dificuldade. E em compostos que sofrem descarboxilação térmica incluem aqueles relacionados 
com o ácido malônico. e Essa descarboxilação do Ácido Malônico e Compostos Relacionados 
Descarboxilação do Ácido Malônico e Compostos Relacionados.