QUESTIONÁRIO ACILAÇÃO

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA 
FACULDADE DE FARMACIA 
DISCIPLINA: QUIB37 – QUIMÍCA ORGÂNICA EXPERIMENTAL IA 
DISCENTE: Alessandra Souza Marques do Nascimento 
DOCENTE: Paulo Roberto Ribeiro de Jesus 
 
Experimento n° 5 
REAÇÕES DE ACILAÇÃO 
 
 
1. Como podemos obter um rendimento maior para a acetanilida? Quais os fatores 
que podem ser alterados na reação? 
R: Devido ao fato de que a solubilidade das substâncias geralmente aumenta com a 
temperatura, é conveniente dissolvê-las a quente e processar rapidamente a filtragem, 
levando-se em consideração que a evaporação do solvente pode tornar a solução 
saturada sobre o filtro e acarretar alguma cristalização do soluto e que se a filtragem 
for lenta, a temperatura pode cair, a ponto de provocar essa cristalização. Assim, o 
volume de solvente tomado tem que ser um pouco maior do que o volume 
correspondente à uma solução saturada, à temperatura em que se vai trabalhar. Esse 
pequeno excesso estabelece uma margem de segurança para evitar a cristalização 
prematura do soluto. 
 
2. Qual é o solvente usado na recristalização da acetanilida? 
R: O solvente usado na recristalização é a água. Apesar da diferença de polaridade 
das duas substâncias, o fator que aumenta muito a solubilidade em compostos 
orgânicos, é a temperatura. Quanto maior a temperatura em solução de com postos 
orgânicos, maior será a solubilidade, isto explica usar água quente em processos de 
recristalização. 
 
3. Por que é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente no 
processo de recristalização? 
R: É recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente para assim 
garantir a saturação da solução a quente, provocando deste modo à quebra das ligações 
com as impurezas, garantindo assim uma maior quantidade de cristais livres de 
impurezas. 
 
4. Por que se usou o carvão ativo na etapa de recristalização? 
R: Já que o objetivo da etapa de recristalização é a obtenção de um composto mais 
puro possível, quando adicionamos o carvão ativado, que é um bom adsorvente e é 
insolúvel em água ele consegue adsorver as substâncias impuras da solução. 
 
5. Quando e por que se deve utilizar a filtração a quente? 
R: Para garantir um maior rendimento puro possível do produto que está sendo 
extraído além de retirar as impurezas insolúveis na recristalização. 
 
6. Por que se usa o papel de filtro pregueado na filtração? 
R: Para se obter uma maior superfície de contato com a solução, tendo como 
consequência o aumento da velocidade de filtração e melhorando assim o 
resfriamento. 
 
7. Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução 
lenta ou rapidamente? Explique: 
R: Lentamente, pois quando se esfria a solução rapidamente não é possível garantir 
que os cristais foram completamente separados. 
 
8. Quais características deve ter um solvente, para que possa ser usado numa 
recristalização? 
R: Tem que ter uma fácil solubilização a altas temperaturas no composto a ser 
recristalização e dificuldade a solubilizar em baixas temperaturas, ter ponto de 
ebulição menor do que o composto a ser recristalizado, e não reagir com o composto 
que será purificado. 
 
9. Como se deve proceder para verificar se a acetanilida foi realmente purificada 
após a recristalização? 
R: Podemos comparar o valor obtido do ponto de fusão da substância obtida com o 
ponto de fusão descrito na literatura. 
 
10. Qual a temperatura de fusão da acetanilida, descrita na literatura? Compare 
com aquele obtido experimentalmente e justifique, se existir diferença entre eles. 
R: Na literatura, a temperatura de fusão da acetanilida é de 114°C. 
 
11. Qual é a função do trap na filtração? 
R: O ”trap” ou kitassato é uma vidraria acoplado por uma mangueira a uma trompa 
de água, que arrasta parte do ar da parte inferior do kitassato, criando uma região de 
baixa pressão dentro dele que provoca um processo de sucção e acelera a filtração. 
 
REFERÊNCIAS 
 
HARRIS, D. C., Análise Química Quantitativa. 8 ed. Rio de Janeiro, LCT Editora, [20--]. 
McMURRY, J., Química Orgânica vol. 1 e vol. 2. Editora CENGAGE Learning. Tradução da 
6ª Edição Norte Americana, 2008KOTZ, John C.; TREICHEL 
SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 
2009 
VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E. Química orgânica: estrutura e função. 6. ed. Porto Alegre, RS: 
Bookman, 2013