Gabarito APX3 Química Orgânica II 2020-2

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Gabarito APX3 Química Orgânica II 2020-2 
 
Questão 1: Qual reação, em cada um dos seguintes pares, você espera que seja mais 
rápida? Justifique. (0,5 pt cada, até 2 pts) 
 
a) A reação SN2 do I- com CH3Cl ou no CH3OTos 
A reação mais rápida será aquela realizada com CH3OTos porque o grupo tosilato é um 
excelente grupo de saída ou grupo abandonador, melhor do que o cloro. 
b) A reação SN2 do CH3CO2- com bromoetano ou bromocicloexano 
A reação mais rápida será com o bromoetano, por ser um haleto primário que favorece 
uma reação tipo Sn2 em relação a um haleto secundário. 
c) A reação SN2 do 2-bromopropano com CH3CH2O- ou com CN- 
A reação mais rápida será com o CN-, porque é um nucleófilo melhor do que o etóxido e 
carga negativa está situada sobre o carbono, um átomo menos eletronegativo do que o 
oxigênio. 
d) A reação SN2 do H3CO- com bromopropano em isopropanol ou em acetonitrila 
A reação mais rápida será utilizando acetonitrila como solvente porque este é um 
solvente aprótico, o que favorece reações do tipo SN2. 
 
Questão 2: Organize os carbocátions a seguir, em ordem crescente de estabilidade 
(0,5 pt cada, até 1,5 pts). 
 
a) Ordem crescente: II < I < III. O carbocátion II é o menos estável porque é 
primário, em seguida, o carbocátion I que é secundário. O carbocátion III é o mais 
estável porque ele é estabilizado por ressonância. 
b) Ordem crescente: I < II < III. O carbocátion I é o menos estável porque é primário, 
em seguida, o carbocátion II, secundário, e o carbocátion III ´por ser terciário, é o 
mais estável. 
I 
I 
I II 
II 
II III 
III 
III 
c) Ordem crescente: III < II < I. O carbocátion III é o menos estável porque é 
primário, em seguida, o carbocátion II que é secundário. O carbocátion III é o 
mais estável porque é terciário e é estabilizado por ressonância. 
 
Questão 3: Cite 3 exemplos de dienófilos e apresente as reações de Diels-Alder 
esperadas para cada um deles com o 1,3-pentadieno. (até 1,5 Pts) 
 
 
Questão 4: O que é a regra de Zaitsev, dê um exemplo usando uma reação de 
eliminação. (0,50 pts) 
A regra de Zaitsev é uma regra empírica usada para prever o alceno formado em maior 
quantidade em reações de eliminação. A regra diz que será formado o alceno mais 
substituído quando um próton for removido do carbono beta que estiver ligado ao menor 
número de hidrogênios. 
 
Questão 5: Forneça todos os produtos possíveis para as seguintes reações de 
substituição eletrofílica aromática. (até 1,0 pts) 
 
 
Questão 6: Forneça as reações necessárias para obter os seguintes compostos: (até 
3,0 pts) 
a) Obtenção 2-cloropentano a partir de um álcool 
 
Pode ser feita uma reação Sn2 com HCl e ZnCl2 ou uma reação utilizando tosilatos ou 
com SOCl2. 
b) Obtenção do cicloexeno a partir de um álcool 
 
Reação de desidratação de álcoois em meio ácido com aquecimento. 
c) Obtenção de ácido 2-metilbutanoico a partir de um álcool. 
 
Reação de oxidação utilizando um oxidante forte em meio ácido: permanganato, 
dicromato ou ácido crômico. 
d) Obtenção de propanal a partir de um álcool 
 
Reação de oxidação com um agente oxidante brando, o PCC (clorocromato de piridìnio). 
e) Obtenção de hexan-3-ol a partir de uma cetona 
 
Reação de redução da carbonila usando hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4) ou Boroidreto 
de sódio (NaBH4) em metanol. 
 
 
f) Obtenção de 2-etoxi-3-metilpentano a partir de uma cetona 
 
Reação com composto de Grignard (brometo de etilmagnésio) reagindo com a cetona. 
 
Questão 7: Descreva o processo de transesterificação para a produção do biodiesel 
indicando os mecanismos envolvidos. (0,50 pts) 
A transesterificação pode ser realizada em meio ácido ou básico e como também 
se trata de um equilíbrio, o álcool é empregado como solvente, o que favorece a formação 
de um novo éster. Esse tipo de transesterificação que reage o éster com álcool é chamado 
de alcoólise. 
 
O biodiesel é uma mistura de ésteres metílicos ou etílicos de ácidos graxos. A 
reação de transesterificação que lhes dá origem consiste na reação dos triglicerídeos 
presentes nos óleos vegetais ou gorduras animais com álcool em presença de catalisador. 
Os óleos vegetais usados podem ser de mamona, de dendê, de palma de soja, milho, 
amendoim, algodão, babaçu etc. 
Já o álcool usado nessa reação geralmente tem sido o metanol ou o etanol. Dessa 
forma, além do biodiesel, obtém-se também a glicerina como produto. Esse é outro 
aspecto positivo, porque a glicerina é um produto de valor comercial, sendo usada na 
produção de cosméticos e produtos de limpeza. 
Essa reação de transesterificação para a obtenção do biodiesel está representada abaixo: