Química - Quimica Orgânica - Grupos Funcionais, Propriedades e Reações II

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SISTEMA DE ENSINO
QUÍMICA
Química Orgânica: Grupos Funcionais, 
Propriedades e Reações - Parte II
Livro Eletrônico
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte II
QUÍMICA
Manoel Machado
Sumário
Apresentação .....................................................................................................................................................................3
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte II .....................................4
1. Classes de Compostos Orgânicos ......................................................................................................................4
1.1. Hidrocarbonetos .......................................................................................................................................................4
1.2. Álcool ..............................................................................................................................................................................6
1.3. Classe funcional aldeído ................................................................................................................................... 10
1.4. Classe Funcional Cetona ....................................................................................................................................11
1.5. Classe Funcional Ácido Carboxílico ............................................................................................................12
1.6. Classe Funcional Éster .......................................................................................................................................15
1.7. Classe Funcional Amida .....................................................................................................................................16
1.8. Classe Funcional Amina .....................................................................................................................................17
Resumo ...............................................................................................................................................................................20
Questões de Concurso ................................................................................................................................................21
Gabarito ...............................................................................................................................................................................31
Gabarito Comentado ...................................................................................................................................................32
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte II
QUÍMICA
Manoel Machado
ApresentAção
Fala guerreira (o)!!
Como está a preparação? Vai me dizer que esse não era o concurso dos seus sonhos? 
Mas você chegou até aqui e independente de sua resposta, se seu objetivo for a preparação 
de qualidade, te garanto que está lendo a apresentação de um curso que irá mudar sua visão 
sobre a Química. E é sobre essa área que quero conversar com você. Em primeiro lugar, é bem 
verdade que alguns assuntos foram vistos em um nível de profundidade e abordagem bastante 
diferente do que é visto em provas de concursos. Em segundo lugar, você provavelmente pode 
estar se queixando de que não se lembra da maioria dos assuntos já vistos, sobretudo se for 
para resolver questões. Bom, esse é o ponto chave para o estudo de concursos. As questões! 
Com a correta seleção de questões você conseguirá amplificar seu desempenho de uma for-
ma muito rápida, aumentando seus acertos e entendendo seus erros. Não quero te convencer 
a estudar por qualquer método de estudo em específico. Sobre isso, você deve descobrir o 
que funciona para você! Meu objetivo guerreiro (a), é que você tenha um poderoso material em 
mãos. Os meus PDF’s do Gran Cursos Online trabalham com uma seleção de tópicos de as-
suntos direcionados ao perfil das questões utilizadas pelas maiores bancas da área no país. A 
parte teórica do assunto é discorrida de forma a te conduzir a aprender o suficiente para cada 
tópico. Em alguns casos, para evitar um texto demasiado extenso, um tópico ou outro sobre o 
conteúdo pode ser tratado diretamente nos comentários de questões. E olha elas novamente? 
Aqui, você encontrará uma seleção de questões cuidadosamente escolhidas e todas comen-
tadas de acordo com o perfil das bancas. Não é uma seleção aleatória de questões sobre o 
assunto! Não mesmo! É uma escolha sistematizada e com método! O que eu estou falando 
aqui é da oportunidade de ter um estudo dirigido e com apoio de teoria. Esse é o meu trabalho: 
DISSECAR um conjunto de questões selecionadas com método, produzir um perfil do tipo de 
cobrança dos tópicos daquele conjunto de questões, estruturar e escrever uma aula autossufi-
ciente com teoria e questões comentadas! Como se não bastasse, estou praticamente todo o 
tempo disponível no fórum de dúvidas. Te convido a experimentar esse método de preparação.
Para uma análise mais completa do perfil da banca, com resumos e dicas do que focar 
mais na reta final, fiquem de olho em nossa Aula Essencial 80/20. Lá eu apresento em deta-
lhes uma análise estatística de como a banca se comportou nos últimos certames. Também 
te convido a utilizar um material em PDF inédito que será lançado no formato de caderno de 
questões comentadas da banca!
Professor Manoel Machado
@prof.manoelmachado
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QUÍMICA ORGÂNICA: GRUPOS FUNCIONAIS, 
PROPRIEDADES E REAÇÕES - PARTE II
1. ClAsses de Compostos orgâniCos
1.1. HidroCArbonetos
São compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e de hidrogênio.
Subdivisões:
Algumas divisões importantes dos hidrocarbonetos:
Subgrupo Características Exemplos Fórmula geral
Alcanos ou parafinas Cadeia abertaLigações simples CnH2n+2
Alcenos, alquenos ou 
olefinas
Cadeia aberta
1 ligação dupla CnH2n
Alcinos ou alquinos Cadeia aberta1 ligação tripla CnH2n-2
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Comparação entre temperatura de ebulição de alcanos.
Substância
Massa 
molecular
(m)
Tipo de força 
intermolecular
PE
(ᵒC)
Pentano – C5H12 72
Dipolo instantâneo – 
dipolo induzido 36
Hexano – C6H14 86
Dipolo instantâneo – 
dipolo induzido 69
Heptano – C7H16 100
Dipolo instantâneo – 
dipolo induzido 98
Octano – C8H18 114
Dipolo instantâneo – 
dipolo induzido 126
Exemplo da influência do tipo de interação intermolecular sobre a temperatura de ebulição.
Exemplo da influência do tipo de interação intermolecular sobre a temperatura de ebulição.
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001. (SELECON/EMGEPRON/2021) Estão representados no quadro possíveis combustíveis:
O ponto de ebulição é um fator muito importante para escolher um bom combustível, isso 
porque quanto maior a pressão de vapor, maior o rendimento de combustão no motor. Dessa 
forma, pensando somente no ponto de ebulição, entre os quatro hidrocarbonetos na figura, 
aquele que pode ser considerado o melhor combustível é o:
a) Octano
b) 2,4-dimetil-hexano
c) 2,2,4-trimetil-pentano
d) 3,3-dimetil-hexano
A pressão de vapor é caracterizada pela medida da volatilidade de uma substância, ou seja, 
substâncias com alta pressão de vapor são mais voláteis (menor ponto de ebulição, menor 
interação intermolecular), enquanto que substância com baixa pressão de vapor são pouco 
voláteis (maior ponto de ebulição, maior interação intermolecular).
A questão fala que a escolha de um bom combustível passar pela escolha de uma substância 
volátil, com alta pressão de valor. As moléculas em questão são isômeras e diferença entre 
elas está na quantidade de ramificações. Moléculas mais ramificadas, possuem menor intera-
ção, menor ponto de ebulição, maior pressão de vapor e consequentemente, melhor combus-
tível. Destarte, a molécula seria a 2,2,4-trimetil-pentano.
Letra c.
1.2. ÁlCool
Classe de compostos orgânicos com semelhança estrutural de apresentar o grupo -OH 
ligado a um carbono saturado.
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São exemplos de álcoois:
Não são exemplos de álcoois:
1.2.1. Tipos de Álcoois
• Álcoois Primários: contêm um grupo -OH ligado a um carbono que tem um ou nenhum 
átomo de carbono ligado a ele.
metanol etanol propan-1-ol
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Álcoois Secundários: contêm um grupo -OH ligado a um carbono que, por sua vez, está 
ligado a outros dois átomos de carbono.
propan-2-ol
• Álcoois Terciários: contêm um grupo -OH ligado um carbono que, por sua vez, está liga-
do a outros três átomos de carbono.
2-metilpropan-2-ol
1.2.2. Nomenclatura de Álcoois Ramificados
Ex:
3,3-dimetilbutan-2-ol
1.2.3. Nomenclatura de Álcoois Não Ramificados
Ex:
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Ex:
Solubilidade de alguns álcoois em água, a 25 ᵒC.
Comparação entre temperatura de ebulição de álcoois.
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1.3. ClAsse funCionAl Aldeído
Compreende substâncias que apresentam o grupo funcional -CHO.
1.3.1. Nomenclatura de Aldeídos não Ramificados
Semelhante à dos álcoois, só que devemos usar o sufixo al.
Ex:
1.3.2. Nomenclatura de Aldeídos Ramificados
Ex:
1.3.3. Nomenclatura Trivial Aldeídos
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1.3.4. Nomes Triviais Não Reconhecidos pela IUPAC
1.4. ClAsse funCionAl CetonA
Esta classe é composta por substâncias que apresentam o grupo carbonila C = O en-
tre carbonos.
Ex:
propanona (muito conhecida como acetona).
1.4.1. Nomenclatura de Cetonas Não Ramificados
Para denominar as cetonas, de acordo com as regras sistemáticas da IUPAC, usamos o 
sufixo ona.
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1.4.2. Nomenclatura de Cetonas Não Ramificadas
Ex
1.4.3. Nomenclatura de Cetonas Ramificadas
Ex
1.5. ClAsse funCionAl ÁCido CArboxíliCo
Os compostos desta classe têm em comum a presença do grupo funcional –COOH.
1.5.1. Ácidos Carboxílicos e Derivados
Na imagem abaixo é possível ver fórmulas gerais derivados de acido carboxílico.
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002. (QUADRIX/CRQ 4ª REGIÃO – SP/2018) Quanto a compostos orgânicos e a reações de 
caracterização, julgue o item
Amida é a classe de compostos orgânicos formados na reação de uma amina com um aldeído, 
em que um grupo hidroxila foi substituído pelo grupo amino ou um grupo amino substituído.
Amida é a classe de compostos orgânicos formados na reação de uma amina com um aldeído 
(ácido carboxílico), em que um grupo hidroxila foi substituído pelo grupo amino ou um grupo 
amino substituído.
R OH
O
HN
R
R
+ R
O
N
R
R + H2O
Ácido
carboxílico
Amina Amida
Errado.
1.5.2. Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos Não Ramificados
• A nomenclatura dessa classe funcional é feita com a utilização do sufixo óico.
1.5.3. Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos Ramificados
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Ex.
Nomes de alguns ácidos e grupos acila correspondentes
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1.6. ClAsse funCionAl Éster
Grupo funcional característico desta classe de compostos:
Os ésteres são comumente empregados como flavorizantes em balas e doces.
Ex.
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1.7. ClAsse funCionAl AmidA
O grupo funcional característico desta classe funcional é:
Ex
proteínas (polímeros naturais)
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Ex
náilon (polímero sintético)
Outros exemplos
1.8. ClAsse funCionAl AminA
As aminas são derivadas da amônia, na qual um, dois ou três dos hidrogênios foram subs-
tituídos por grupos orgânicos.
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003. (CESPE - CEBRASPE/SEED-PR/2021) A figura a seguir mostra a estrutura química do rem-
desivir, um profármaco de ação antiviral de amplo espectro, com atividade in vitro observada contra 
diversos vírus de RNA, tais como o ebola, o MERS-CoV e o SARS-CoV. Ele atua como um inibidor de 
RNA polimerase dependente de RNA, comprometendo o processo de replicação do genoma viral.
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De acordo com a estrutura química apresentada, é correto afirmar que os grupos funcionais do 
remdesivir incluem
a) Amina, éster e cetona.
b) Amida, amina e éter.
c) Álcool, amida e ácido carboxílico.
d) Aldeído, éter e amina.
e) Amina, álcool e éster.
Letra e.
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RESUMO
Funçõs Orgânicas
Classe 
Funcional Grupo Funcional
Classe 
Funcional Grupo Funcional
Hidrocarboneto só C e H Aldeído
Álcool Cetona
Fenol Ácido Carboxílico
Enol Sal de Ácido Carboxílico
Éter C—O—C Organometálico
Metal ligado a 
carbono
Ex.: CH3CH2Na
Nitrila —CN Nitrocomposto —NO2
Éster Tiol —SH
Amina Ácido Sulfônico —SO3H
Amida Anidrido
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QUESTÕES DE CONCURSO
001. (IDECAN/PEFOCE/2021) A fluoresceína é um composto sintético largamente utilizado 
em tingimentos industriais e em análises de determinação de elementos químicos como bro-
mo e iodo. A molécula da substância é mostrada abaixo:
Assinale a alternativa em que as funções orgânicas presentes na molécula de fluoresceína 
estejam corretamente listadas.
a) álcool, éter, aldeído e ácido carboxílico
b) fenol, éter, cetona e ácido carboxílico
c) álcool, éster, cetona e aldeído
d) fenol, éster, cetona e aldeído
e) álcool, éster, aldeído e ácido carboxílico
002. (IDECAN/PEFOCE/2021) É correto afirmar, quanto às propriedades físicas dos compos-
tos orgânicos, que
a) Alcanos de cadeia linear apresentam, em geral, ponto de fusão, ponto de ebulição e densi-
dade crescentes com o aumento do número de carbonos.
b) A energia da ligação carbono-halogênio aumenta com o aumento do raio atômico do 
halogênio.
c) Alquenos e alquinos apresentam, em geral, propriedades físicas próximas de seus equiva-
lentes alcanos. A exceção é a temperatura de ebulição.
d) Ácidos carboxílicos são completamente solúveis em água devido à polaridade do grupo 
carbóxi, formando, portanto, soluções monofásicas.
e) Os alcanos se atraem por meio de forças de london, que são mais fortes que interações 
dipolo-dipolo, o que explica a estabilidade dessas substâncias.
003. (QUADRIX/CRQ - 10ª REGIÃO/2021) No que se refere aos métodos gerais de química 
orgânica e às propriedades e às características dos compostos orgânicos, julgue o item. Os 
compostos orgânicos heterocíclicos apresentam, em sua estrutura, um anel que inclui um he-
teroátomo, como o oxigênio, o nitrogênio e o enxofre.
004. (QUADRIX/CRQ - 10º REGIÃO/2021) No que se refere aos métodos gerais de química 
orgânica e às propriedades e às características dos compostos orgânicos, julgue o item. O 
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composto 1,3,5‐hexatrieno é uma molécula cíclica que apresenta arranjo com regiões insatu-
radas conjugadas.
005. (UEG/UEG/2021) O hipertireoidismo é caracterizado por um aumento na produção dos 
hormônios da tireoide – a tri-iodotironia (T3) e a tiroxina (T4). Esse aumento acelera o meta-
bolismo e causa diferentes sintomas, afetando os batimentos cardíacos e o funcionamento do 
sistema nervoso. Com o aumento da quantidade dos hormônios T3 e T4, na corrente sanguínea, 
o hipertireoidismo provoca uma aceleração em todo o organismo. O coração, por exemplo, fica 
agitado e bate mais rápido, o que favorece episódios de taquicardia. A sobrecarga hormonal 
também mexe com o cérebro e promove quadros de ansiedade, insôniae nervosismo. A doen-
ça ainda pode desregular a digestão e causar intolerância ao calor. Um dos hormônios respon-
sáveis pelo hipertireoidismo é a tiroxina (T4), cuja estrutura química é representada a seguir.
Com base na representação da estrutura química da tiroxina, constata-se que as cinco funções 
orgânicas presentes nela são:
a) Fenol, haleto orgânico, éter, amina e ácido carboxílico.
b) Álcool, haleto orgânico, éster, amina e aldeído.
c) Aldeído, hidrocarboneto, éter, amida e éster.
d) Fenol, éter, amina, éster e ácido carboxílico.
e) Álcool, haleto orgânico, éter, amida e éster.
006. (PROGEPE/UFPR/2021) O linalol é uma substância orgânica de origem natural presente 
em óleos essenciais de diversas plantas aromáticas, como a lavanda e o manjericão. Essa 
substância é utilizada como um fixador de fragrâncias na indústria química e apresenta uma 
série de propriedades biológicas, por exemplo, atividade analgésica. Na estrutura química do 
linalol, mostrada ao lado, estão presentes duas metilas (como grupos substituintes), além das 
funções químicas alqueno e álcool.
Com base nas informações acima e nos conhecimentos de nomenclatura de compostos orgâ-
nicos, assinale a alternativa que apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC (União 
Internacional de Química Pura e Aplicada).
a) 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
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b) 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
c) 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
d) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol.
e) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
007. (SELECON/EMGEPRON/2021) Uma substância empregada como solvente industrial 
apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Essa substância pertence à função orgânica oxigenada denominada:
a) Ácido carboxílico
b) Aldeído
c) Cetona
d) Éter
008. (SELECON/EMGEPRON/2021) Estão representados no quadro possíveis combustíveis:
O ponto de ebulição é um fator muito importante para escolher um bom combustível, isso 
porque quanto maior a pressão de vapor, maior o rendimento de combustão no motor. Dessa 
forma, pensando somente no ponto de ebulição, entre os quatro hidrocarbonetos na figura, 
aquele que pode ser considerado o melhor combustível é o:
a) Octano
b) 2,4-dimetil-hexano
c) 2,2,4-trimetil-pentano
d) 3,3-dimetil-hexano
009. (SELECON/EMGEPRON/2021) Um técnico encontrou no laboratório um frasco que con-
tinha uma mistura com propan-1-ol, propanal, propanona, ácido propanoico. Ao realizar a des-
tilação fracionada dessa mistura,a substância que apresentou o maior ponto de ebulição foi:
a) Propanal
b) Propanona
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte II
QUÍMICA
Manoel Machado
c) Propan-1-ol
d) Ácido propanoico
010. (SELECON/EMGEPRON/2021) “O correr da vida embrulha tudo. A vida é assim: esquenta 
e esfria, aperta e daí afrouxa, sossega e depois desinquieta. O que ela quer da gente é cora-
gem.” Essa é uma citação de Guimarães Rosa no clássico Grande Sertão Veredas e que muitas 
vezes não é seguida. Na vida agitada, um elevado número de pessoas acaba acumulando uma 
quantidade preocupante de cortisol, o hormônio do estresse (I), no sangue. Na fórmula estru-
tural da substância citada, observam-se as funções orgânicas:
a) Ácido carboxílico e álcool
b) Álcool e cetona
c) Cetona e éster
d) Enol e fenol
011. (CESGRANRIO/UNIRIO/2019) As substâncias orgânicas abaixo, quando em soluções 
aquosas, são sensíveis à condição ácida do meio, produzindo mudanças que afetam a capaci-
dade de absorver radiação no espectro eletromagnético na região do visível. Por conta disso, 
são usadas como indicadores ácido-base, sendo eles: (P) fenolftaleína, (Q) vermelho de metila 
e (R) azul de bromotimol.
Sobre a funções orgânicas presentes nessas substâncias, conclui-se que
a) O fenol é uma função presente em todas elas.
b) O vermelho de metila tem uma amina primária.
c) O azul de bromotimol é o único que possui um heteroátomo na sua estrutura.
d) Todas são substâncias aromáticas.
e) Todas têm um grupo cetona na estrutura.
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012. (UFMG/UFMG/2018) Considere os dados fornecidos para os seguintes ácidos orgânicos 
e analise as afirmações que se seguem:
Ácido lático Ácido oxálico Ácido tartárico pKa = 3,85 pKa = 1,25; pKa = 4,29 pKa =3,04; pKa 
=4,37 Em relação a esses ácidos, é CORRETO afirmar que
a) Todos os três compostos possuem enantiômeros.
b) O ácido tartárico pode ser titulado, por uma base forte, como ácido monoprótico ou dipróti-
co, desde que se utilize o indicador correto para cada titulação.
c) Um dos compostos possui apenas átomos de carbono com hibridização sp
d) Dois dos compostos apresentam grupos funcionais álcool secundário; enquanto o terceiro 
apresenta grupo funcional álcool primário.
013. (CESPE - CEBRASPE/SEED-PR/2021) A figura a seguir mostra a estrutura química do 
remdesivir, um profármaco de ação antiviral de amplo espectro, com atividade in vitro observa-
da contra diversos vírus de RNA, tais como o ebola, o MERS-CoV e o SARS-CoV. Ele atua como 
um inibidor de RNA polimerase dependente de RNA, comprometendo o processo de replicação 
do genoma viral.
De acordo com a estrutura química apresentada, é correto afirmar que os grupos funcionais do 
remdesivir incluem
a) Amina, éster e cetona.
b) Amida, amina e éter.
c) Álcool, amida e ácido carboxílico.
d) Aldeído, éter e amina.
e) Amina, álcool e éster.
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014. (CESPE - CEBRASPE/SEED-PR/2021) O esomeprazol, cuja estrutura química está repre-
sentada na figura seguinte,
é um agente inibidor da bomba de prótons, com ação no controle da secreção de ácido gástri-
co. Considerando-se a estrutura química do esomeprazol, bem como M(H) = 1,00 g/mol, M(C) 
= 12,00 g/mol, M(N) = 14,00 g/mol, M(O) = 16,00 g/mol e M(S) = 32,00 g/mol, é correto afirmar 
que sua fórmula molecular e sua massa molar são, respectivamente,
a) C H N O e 311 g/mol.
b) C H N O S e 331 g/mol.
c) C H N O S e 315 g/mol.
d) C H N O S e 345 g/mol.
e) C H N O S e 332 g/mol.
015. (CESPE - CEBRASPE/SEED-PR/2021)
A propanona, cuja fórmula estrutural é mostrada anteriormente, é um composto orgânico que 
pertence à função das cetonas. Esse solvente é comercializado como acetona, um removedor 
comum de esmaltes utilizado em salões de beleza. A respeito da propanona, é correto afirmar 
que o carbono da carbonila possui geometria
a) Linear.b) Angular.
c) Trigonal plana.
d) Octaédrica.
e) Tetraédrica.
016. (CCV-UFC/UFC/2017) Um extrato aquoso de planta medicinal pode ser fracionado por 
partição líquido-líquido com solventes de polaridades crescentes como:
a) Diclorometano, hexano, butanol e acetona.
b) Butanol, acetato de etila, diclorometano e hexano.
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c) Diclorometano, butanol, hexano e acetato de etila.
d) Hexano, diclorometano, acetato de etila e butanol.
e) Hexano, acetato de etila, diclorometano e metanol.
017. (IESES/MSGÁS/2021) Sobre as principais características do gás natural, pela MSGÁS, 
verifique as assertivas e assinale a correta.
I – Comercializado é basicamente composto por Metano, e as quantidades de Etano e Pro-
pano presentes são apenas suficientes para elevar o poder calorífico e alcançar o valor 
desejado.
II – O poder calorífico do Etano é 1,8 vez maior do que o do Metano e o do Propano é mais 
de 2,6 vezes superior ao do Metano.
III – A Companhia de Gás do Estado de Mato Grosso do Sul - MSGÁS comercializa, na sua 
área de concessão, gás natural proveniente da Rússia.
a) As assertivas I, II e III são corretas.
b) Apenas as assertivas I e II são corretas.
c) Apenas as assertivas I e III são corretas.
d) Apenas as assertivas II e III são corretas.
018. (GUALIMP/PREFEITURA DE AREAL - RJ/2019) Assinale a alternativa abaixo que corres-
ponde ao ácido butanoico (Butter “manteiga”).
a) CH₂ – CH₂ – CH – COOH.
b) CH₃ – CH – CH – COOH.
c) CH₃ – CH₂ – CH₂– COOH.
d) CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH.
019. (UERR/CODESAIMA/2017) As principais técnicas utilizadas para a extração da fragrân-
cia de jasmim são a extração por solvente e a enfleurage. A enfleurage foi uma técnica bastan-
te utilizada para a extração de fragrâncias até o século XIX, quando o início da industrialização 
deu origem às técnicas que viabilizaram a obtenção de maior quantidade de essência. Esse 
método consiste, tradicionalmente, em utilizar gordura de porco totalmente desodorizada para 
extrair os constituintes importantes do aroma. É mais comum para a extração de aromas de 
flores, como o jasmim, exatamente pela fragilidade do material ao aquecimento. (Texto retira-
do do Livro A Química do Amor, 2010). A figura abaixo apresenta a fórmula molecular de um 
composto encontrado no extrato de jasmim. Assinale a alternativa correta que contém a no-
menclatura e família deste composto, respectivamente.
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a) 6-metil 5-hepte-2-ona; função cetona.
b) 2-metil 2-hepte-5-ona; função cetona.
c) 6-metil 5-hepte-2-ona; função ácido carboxílico.
d) 2-metil 2-hepte-5-ona; função aldeído.
e) 6-metil 5-hepte-2-ona; função aldeído.
020. (UERR/CODESAIMA/2017) O ciclamato é usado como adoçante artificial não calórico 
em diversos alimentos e bebidas, é 30 vezes mais doce que a sacarose e não apresenta o 
sabor amargo da sacarina. Aparece na composição dos produtos como ciclamato de sódio, 
ciclamato de cálcio e ácido ciclâmico. Em um determinado alimento, foi encontrado 180 mg de 
ciclamato de sódio para cada 100 mL de solução aquosa. Considerando a estrutura molecular 
do ciclamato de sódio, assinale a alternativa correta. (Dados: massas atômicas em g·mol: H = 
1,0; C = 12,0; N = 14,0; O = 16,0; Na = 23,0 e S = 32,0).
a) Trata-se de um composto aromático com fórmula molecular C₆H₁₂NSO₃Na.
b) A concentração molar dessa solução é de aproximadamente 0,06 mol·L-¹
c) O ciclamato de sódio, um composto orgânico de cadeia longa, apresenta como funções or-
gânicas: amina e sal sulfurado de sódio.
d) A concentração comum dessa solução é de aproximadamente 10 g·L-¹
e) Trata-se de um composto aromático com fórmula molecular C₆H₆NSO₃Na.
021. (UERR/CODESAIMA/2017) O herbicida glifosato é um organofosforado derivado do áci-
do fosfórico, que pode conter em sua estrutura átomos de carbono (C), hidrogênio (H), oxigê-
nio (O), enxofre (S), nitrogênio (N) e fósforo (P). Abaixo é apresentada a fórmula estrutural do 
N- (fosfonometil)-glicina (Glifosato).
Sobre esse composto, assinale a alternativa correta.
a) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula apresenta elevada polaridade e grande 
tendência em formar espécies iônicas.
b) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula apresenta elevada polaridade e grande 
tendência em formar espécies iônicas
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c) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula tem característica apolar e grande tendên-
cia em formar espécies iônicas.
d) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula tem característica apolar e grande tendên-
cia em formar espécies iônicas.
e) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula apresenta elevada polaridade e grande 
tendência em formar espécies iônicas.
022. (CEPROS/CESMAC/2017) A gema do ovo é um dos principais reservatórios de colina, 
uma vitamina que, no cérebro, tem a função de processar e guardar lembranças. A partir da 
colina, o neurotransmissor acetilcolina é sintetizado. Esse neurotransmissor tem um papel 
importante no sistema nervoso central, ligado à memória e à aprendizagem. Sabendo que a 
acetilcolina apresenta a seguinte fórmula estrutural:
é correto afirmar que este composto:
a) Apresenta um grupo ácido carboxílico
b) É um éter
c) Apresenta um grupo tetralquil amônio
d) Possui um carbono quaternário
e) É uma amina secundária
023. (CEPROS/CESMAC/2017) A gota ou artrite gotosa, chamada popularmente de reuma-
tismo nos pés, é uma doença inflamatória causada pelo excesso de ácido úrico no sangue, 
que causa muita dor nas articulações. Os sintomas incluem o inchaço, a vermelhidão e a dor 
ao movimentar uma articulação, sendo que a mais afetada, geralmente, é a do dedão do pé. O 
ácido úrico apresenta duas estruturas equivalentes, sendo a forma enólica a menos estável:
De acordo com a forma enólica do ácido úrico, é correto afirmar que:
a) Apresenta uma função éster
b) É uma amina primária
c) Apresenta três ligações π
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d) Possui um carbono quiral (assimétrico)
e) É um composto aromático
024. (CEPROS/CESMAC/2017) O cloridrato de ciprofloxacino é um antibiótico utilizado no 
tratamento de infecções do trato urinário, prostatites, gastroenterites severas, doenças sexual-
mente transmissíveis, infecções da pele e tecidos moles etc. Sabendo quea fórmula estrutural 
da ciprofloxacina é:
é correto afirmar que a molécula da ciprofloxacina possui:
a) Quatro anéis, sendo um aromático e três anéis saturados
b) Um carbono com hibridização sp
c) 10 carbonos com hibridização sp²
d) Os grupos funcionais: ácido carboxílico, cetona e amida
e) Sete ligações π
025. (QUADRIX/CRQ 4ª REGIÃO – SP/2018) Quanto a compostos orgânicos e a reações de 
caracterização, julgue o item
Amida é a classe de compostos orgânicos formados na reação de uma amina com um aldeído, 
em que um grupo hidroxila foi substituído pelo grupo amino ou um grupo amino substituído.
026. (AOCP/PREFEITURA DE NOVO HAMBURGO – RS/2020) Os heterociclos aromáticos 
são formados pela substituição de carbono(s) por heteroátomos, geralmente oxigênio, nitro-
gênio e enxofre. A estrutura representada a seguir se refere
a) ao Tiofeno
b) ao Furano
c) ao 1,3 Tiazol
d) à 1,3 Diazina
e) ao Pirrol
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GABARITO
1. b
2. a
3. C
4. E
5. a
6. c
7. b
8. c
9. d
10. b
11. d
12. c
13. e
14. d
15. c
16. d
17. c
18. c
19. a
20. c
21. a
22. c
23. e
24. c
25. E
26. c
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GABARITO COMENTADO
001. (IDECAN/PEFOCE/2021) A fluoresceína é um composto sintético largamente utilizado 
em tingimentos industriais e em análises de determinação de elementos químicos como bro-
mo e iodo. A molécula da substância é mostrada abaixo:
Assinale a alternativa em que as funções orgânicas presentes na molécula de fluoresceína 
estejam corretamente listadas.
a) álcool, éter, aldeído e ácido carboxílico
b) fenol, éter, cetona e ácido carboxílico
c) álcool, éster, cetona e aldeído
d) fenol, éster, cetona e aldeído
e) álcool, éster, aldeído e ácido carboxílico
Ao analisarmos a estrutura molecular da fluoresceína, temos:
O
COOH
HO O
Fenol
Éter
Ácido carboxílico
-COOH = C
OH
O
Cetona
Obs.: � A função orgânica fenol é diferente da função orgânica álcool.
Letra b.
002. (IDECAN/PEFOCE/2021) É correto afirmar, quanto às propriedades físicas dos compos-
tos orgânicos, que
a) Alcanos de cadeia linear apresentam, em geral, ponto de fusão, ponto de ebulição e densi-
dade crescentes com o aumento do número de carbonos.
b) A energia da ligação carbono-halogênio aumenta com o aumento do raio atômico do 
halogênio.
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c) Alquenos e alquinos apresentam, em geral, propriedades físicas próximas de seus equiva-
lentes alcanos. A exceção é a temperatura de ebulição.
d) Ácidos carboxílicos são completamente solúveis em água devido à polaridade do grupo 
carbóxi, formando, portanto, soluções monofásicas.
e) Os alcanos se atraem por meio de forças de london, que são mais fortes que interações 
dipolo-dipolo, o que explica a estabilidade dessas substâncias.
Analisando cada assertiva, temos:
a) Certa. Alcanos de cadeia linear apresentam, em geral, ponto de fusão, ponto de ebulição e 
densidade crescentes com o aumento do número de carbonos.
b) Errada. A energia da ligação carbono-halogênio aumenta (diminui) com o aumento do raio 
atômico do halogênio.
c) Errada. Alquenos e alquinos apresentam, em geral, propriedades físicas próximas de seus 
equivalentes alcanos. A exceção (também) é a temperatura de ebulição.
d) Errada. Ácidos carboxílicos são completamente solúveis (vai depender do tamanho da ca-
deia carbônica do ácido carboxílico) em água devido à polaridade do grupo carbóxi, formando, 
portanto, soluções monofásicas.
e) Errada. Os alcanos se atraem por meio de forças de London, que são mais fortes (fracas) 
que interações dipolo-dipolo, o que explica a estabilidade dessas substâncias.
Letra a.
003. (QUADRIX/CRQ - 10ª REGIÃO/2021) No que se refere aos métodos gerais de química 
orgânica e às propriedades e às características dos compostos orgânicos, julgue o item. Os 
compostos orgânicos heterocíclicos apresentam, em sua estrutura, um anel que inclui um he-
teroátomo, como o oxigênio, o nitrogênio e o enxofre.
A assertiva está corretíssima para a definição de heterocíclicos. Como exemplo, temos: pirrol, 
furano e tiofeno.
H
N
Pirrol
O
Furano
S
Tiofeno
Certo.
004. (QUADRIX/CRQ - 10º REGIÃO/2021) No que se refere aos métodos gerais de química 
orgânica e às propriedades e às características dos compostos orgânicos, julgue o item. O 
composto 1,3,5‐hexatrieno é uma molécula cíclica que apresenta arranjo com regiões insatu-
radas conjugadas.
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Vamos desenhar a estrutura e depois julgaremos a assertiva.
1
2
3
4
5
6
1,3,5-hexatrieno
O composto 1,3,5‐hexatrieno é uma molécula cíclica (acíclica, aberta) que apresenta arranjo 
com regiões insaturadas conjugadas.
Pelo motivo indicado, a questão está incorreta.
Errado.
005. (UEG/UEG/2021) O hipertireoidismo é caracterizado por um aumento na produção dos 
hormônios da tireoide – a tri-iodotironia (T3) e a tiroxina (T4). Esse aumento acelera o meta-
bolismo e causa diferentes sintomas, afetando os batimentos cardíacos e o funcionamento do 
sistema nervoso. Com o aumento da quantidade dos hormônios T3 e T4, na corrente sanguínea, 
o hipertireoidismo provoca uma aceleração em todo o organismo. O coração, por exemplo, fica 
agitado e bate mais rápido, o que favorece episódios de taquicardia. A sobrecarga hormonal 
também mexe com o cérebro e promove quadros de ansiedade, insônia e nervosismo. A doen-
ça ainda pode desregular a digestão e causar intolerância ao calor. Um dos hormônios respon-
sáveis pelo hipertireoidismo é a tiroxina (T4), cuja estrutura química é representada a seguir.
Com base na representação da estrutura química da tiroxina, constata-se que as cinco funções 
orgânicas presentes nela são:
a) Fenol, haleto orgânico, éter, amina e ácido carboxílico.
b) Álcool, haleto orgânico, éster, amina e aldeído.
c) Aldeído, hidrocarboneto, éter, amida e éster.
d) Fenol, éter, amina, éster e ácido carboxílico.
e) Álcool, haleto orgânico, éter, amida e éster.
Vamos indicar as funções orgânicas presentes na molécula tiroxina.
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O
I
HO
I
I
I
CH2 CH
NH2
COOHFenol
Éter
Ácido
carboxílico
Amina
Haletos
orgânicos
Observe que mais uma vez que a banca tenta confundir o candidato entre as funções orgâni-
cas Fenol e álcool. Ambas possuem o grupo hidroxila (OH), entretanto, na primeira função, o 
grupo estará ligado diretamente ao anel aromático.
Letra a.
006. (PROGEPE/UFPR/2021) O linalol é uma substância orgânica de origem natural presente 
em óleos essenciais de diversas plantas aromáticas, como a lavanda e o manjericão. Essa 
substância é utilizada como um fixador de fragrâncias na indústria química e apresenta uma 
série de propriedades biológicas, por exemplo, atividade analgésica. Na estrutura química do 
linalol, mostrada ao lado, estão presentes duas metilas (como grupos substituintes), além das 
funções químicas alqueno e álcool.
Com base nas informações acima e nos conhecimentos de nomenclatura de compostos orgâ-
nicos, assinale a alternativa que apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC (União 
Internacional de Química Pura e Aplicada).
a) 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
b) 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
c) 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
d) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol.
e) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
Questão de nomenclatura. Não tem jeito! É preciso conhecer as regras de quais grupos apre-
sentam maior prioridade quando se têm mais que um grupo funcional. Na questão em apreço, 
a menor numeração da cadeia tem que ficar com o grupo hidroxila. Dessa forma, começare-
mos a enumerar a cadeia carbônica maior da esquerda para direita.
1
2
3 4
5
6
HO 7
8
3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol
Letra c.
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007. (SELECON/EMGEPRON/2021) Uma substância empregada como solvente industrial 
apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Essa substância pertence à função orgânica oxigenada denominada:
a) Ácido carboxílico
b) Aldeído
c) Cetona
d) Éter
Para essa questão, muito cuidado para não confundir a função orgânica aldeído por ácido car-
boxílico. Ambos possuem o grupo carbonila (C=O), mas o carbono carbonílico do primeiro es-
tará ligado a um hidrogênio (-CHO) e o do segundo estará ligado a um grupo hidroxila (-COOH). 
Logo, a molécula em pauta é butanal, função orgânica aldeído.
Letra b.
008. (SELECON/EMGEPRON/2021) Estão representados no quadro possíveis combustíveis:
O ponto de ebulição é um fator muito importante para escolher um bom combustível, isso 
porque quanto maior a pressão de vapor, maior o rendimento de combustão no motor. Dessa 
forma, pensando somente no ponto de ebulição, entre os quatro hidrocarbonetos na figura, 
aquele que pode ser considerado o melhor combustível é o:
a) Octano
b) 2,4-dimetil-hexano
c) 2,2,4-trimetil-pentano
d) 3,3-dimetil-hexano
A pressão de vapor é caracterizada pela medida da volatilidade de uma substância, ou seja, 
substâncias com alta pressão de vapor são mais voláteis (menor ponto de ebulição, menor 
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte II
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interação intermolecular), enquanto que substância com baixa pressão de vapor são pouco 
voláteis (maior ponto de ebulição, maior interação intermolecular).
A questão fala que a escolha de um bom combustível passar pela escolha de uma substância 
volátil, com alta pressão de valor. As moléculas em questão são isômeras e diferença entre 
elas está na quantidade de ramificações. Moléculas mais ramificadas, possuem menor intera-
ção, menor ponto de ebulição, maior pressão de vapor e consequentemente, melhor combus-
tível. Destarte, a molécula seria a 2,2,4-trimetil-pentano.
Letra c.
009. (SELECON/EMGEPRON/2021) Um técnico encontrou no laboratório um frasco que 
continha uma mistura com propan-1-ol, propanal, propanona, ácido propanoico. Ao reali-
zar a destilação fracionada dessa mistura,a substância que apresentou o maior ponto de 
ebulição foi:
a) Propanal
b) Propanona
c) Propan-1-ol
d) Ácido propanoico
OH
H
O O
OH
O
propan-1-ol propanal propanona ácido propanoico
Como as moléculas possuem cadeias carbônicas com tamanhos semelhantes, relacionamos 
as interações intermoleculares. Das funções orgânicas apresentadas, a de maior ponto de 
ebulição serão a do ácido propanoico que apresenta uma interação ligação de hidrogênio mais 
forte (possui hidroxila e carbonila) que as demais funções orgânicas apresentadas.
Obs.: Vale lembrar que a interação intermolecular que ocorre na propanona e propanal são in-
terações dipolo-dipolo. Na molécula propano-1-ol, ligação de hidrogênio que possui interação 
mais fraca do que no ácido propanoico.
Letra d.
010. (SELECON/EMGEPRON/2021) “O correr da vida embrulha tudo. A vida é assim: esquenta 
e esfria, aperta e daí afrouxa, sossega e depois desinquieta. O que ela quer da gente é cora-
gem.” Essa é uma citação de Guimarães Rosa no clássico Grande Sertão Veredas e que muitas 
vezes não é seguida. Na vida agitada, um elevado número de pessoas acaba acumulando uma 
quantidade preocupante de cortisol, o hormônio do estresse (I), no sangue. Na fórmula estru-
tural da substância citada, observam-se as funções orgânicas:
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a) Ácido carboxílico e álcool
b) Álcool e cetona
c) Cetona e éster
d) Enol e fenol
, , ,
Álcool
Cetona
A molécula em questão tem as funções orgânicas: álcool e cetona.
Cuidado com o grupamento hidroxila próximo a carbonila no canto superior direito para não 
confundir com ácido carboxílico.
Letra b.
011. (CESGRANRIO/UNIRIO/2019) As substâncias orgânicas abaixo, quando em soluções 
aquosas, são sensíveis à condição ácida do meio, produzindo mudanças que afetam a capaci-
dade de absorver radiação no espectro eletromagnético na região do visível. Por conta disso, 
são usadas como indicadores ácido-base, sendo eles: (P) fenolftaleína, (Q) vermelho de metila 
e (R) azul de bromotimol.
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Sobre a funções orgânicas presentes nessas substâncias, conclui-se que
a) O fenol é uma função presente em todas elas.
b) O vermelho de metila tem uma amina primária.
c) O azul de bromotimol é o único que possui um heteroátomo na sua estrutura.
d) Todas são substâncias aromáticas.
e) Todas têm um grupocetona na estrutura.
A questão envolve ângulo de ligação. Vale ressaltar que a fenolftaleína apresenta predominan-
temente Csp2, logo, a geometria é trigonal plana e ângulo de ~120º. Já entre as ligações C-O-C 
e C-O-H, devido aos pares de elétrons não ligantes do átomo de oxigênio ~109º.
Letra d.
012. (UFMG/UFMG/2018) Considere os dados fornecidos para os seguintes ácidos orgânicos 
e analise as afirmações que se seguem:
Ácido lático Ácido oxálico Ácido tartárico pKa = 3,85 pKa = 1,25; pKa = 4,29 pKa =3,04; pKa 
=4,37 Em relação a esses ácidos, é CORRETO afirmar que
a) Todos os três compostos possuem enantiômeros.
b) O ácido tartárico pode ser titulado, por uma base forte, como ácido monoprótico ou dipróti-
co, desde que se utilize o indicador correto para cada titulação.
c) Um dos compostos possui apenas átomos de carbono com hibridização sp
d) Dois dos compostos apresentam grupos funcionais álcool secundário; enquanto o terceiro 
apresenta grupo funcional álcool primário.
a) Errada. Todos os três (apenas o ácido lático que tem um centro estereogênicos e não tem 
simetria na molécula) compostos possuem enantiômeros.
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b) Errada. O ácido tartárico pode ser titulado, por uma base forte, como ácido monoprótico ou 
diprótico, desde que se utilize o indicador correto para cada titulação.
c) Certa. Um dos compostos (ácido oxálico) possui apenas átomos de carbono com hibri-
dização sp2.
d) Errada. Dois dos compostos apresentam grupos funcionais álcool secundário; enquanto o 
terceiro apresenta grupo funcional álcool primário.
Letra c.
013. (CESPE - CEBRASPE/SEED-PR/2021) A figura a seguir mostra a estrutura química do 
remdesivir, um profármaco de ação antiviral de amplo espectro, com atividade in vitro observa-
da contra diversos vírus de RNA, tais como o ebola, o MERS-CoV e o SARS-CoV. Ele atua como 
um inibidor de RNA polimerase dependente de RNA, comprometendo o processo de replicação 
do genoma viral.
De acordo com a estrutura química apresentada, é correto afirmar que os grupos funcionais do 
remdesivir incluem
a) Amina, éster e cetona.
b) Amida, amina e éter.
c) Álcool, amida e ácido carboxílico.
d) Aldeído, éter e amina.
e) Amina, álcool e éster.
Letra e.
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014. (CESPE - CEBRASPE/SEED-PR/2021) O esomeprazol, cuja estrutura química está repre-
sentada na figura seguinte,
é um agente inibidor da bomba de prótons, com ação no controle da secreção de ácido gástrico. 
Considerando-se a estrutura química do esomeprazol, bem como M(H) = 1,00 g/mol, M(C) = 
12,00 g/mol, M(N) = 14,00 g/mol, M(O) = 16,00 g/mol e M(S) = 32,00 g/mol, é correto afirmar 
que sua fórmula molecular e sua massa molar são, respectivamente,
a) C H N O e 311 g/mol.
b) C H N O S e 331 g/mol.
c) C H N O S e 315 g/mol.
d) C H N O S e 345 g/mol.
e) C H N O S e 332 g/mol.
Uma questão que exige do candidato atenção e concentração para contar todos os átomos 
presentes na molécula.
Letra d.
015. (CESPE - CEBRASPE/SEED-PR/2021)
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A propanona, cuja fórmula estrutural é mostrada anteriormente, é um composto orgânico que 
pertence à função das cetonas. Esse solvente é comercializado como acetona, um removedor 
comum de esmaltes utilizado em salões de beleza. A respeito da propanona, é correto afirmar 
que o carbono da carbonila possui geometria
a) Linear.
b) Angular.
c) Trigonal plana.
d) Octaédrica.
e) Tetraédrica.
Questão envolve o conhecimento de hibridização e geometria molecular.
Csp3 – tetraédrica
Csp2 – trigonal plano
Csp – linear
Carbono carbonílico está ligado com dupla oxigênio (C=O). Possui geometria trigonal plana.
Letra c.
016. (CCV-UFC/UFC/2017) Um extrato aquoso de planta medicinal pode ser fracionado por 
partição líquido-líquido com solventes de polaridades crescentes como:
a) Diclorometano, hexano, butanol e acetona.
b) Butanol, acetato de etila, diclorometano e hexano.
c) Diclorometano, butanol, hexano e acetato de etila.
d) Hexano, diclorometano, acetato de etila e butanol.
e) Hexano, acetato de etila, diclorometano e metanol.
Como a questão pede uma partição líquido-líquido com solventes de polaridades crescentes, 
a sequência correta seria:
Primeiro, hexano com interação forças de London (mais fracas), seguida do diclorometano 
(interações intermoleculares fracas do tipo dipolo-dipolo), depois acetato de etila (interação 
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dipolo-dipolo mais forte que a anterior devido a C=O) e o solvente mais forte, butanol, devido 
as interações das ligações de hidrogênio.
Letra d.
017. (IESES/MSGÁS/2021) Sobre as principais características do gás natural, pela MSGÁS, 
verifique as assertivas e assinale a correta.
I – Comercializado é basicamente composto por Metano, e as quantidades de Etano e Propano 
presentes são apenas suficientes para elevar o poder calorífico e alcançar o valor desejado.
II – O poder calorífico do Etano é 1,8 vez maior do que o do Metano e o do Propano é mais 
de 2,6 vezes superior ao do Metano.
III – A Companhia de Gás do Estado de Mato Grosso do Sul - MSGÁS comercializa, na sua 
área de concessão, gás natural proveniente da Rússia.
a) As assertivas I, II e III são corretas.
b) Apenas as assertivas I e II são corretas.
c) Apenas as assertivas I e III são corretas.
d) Apenas as assertivas II e III são corretas.
1
2
34
5
Grupo Tia,
referente ao enxofre
Fórmula molecular C3H3NS, anel de cinco membros com dois heteroátomos, o 1,3 Tiazol.
Letra c.
018. (GUALIMP/PREFEITURA DE AREAL - RJ/2019) Assinale a alternativa abaixo que corres-
ponde ao ácido butanoico (Butter “manteiga”).
a) CH₂ – CH₂ – CH – COOH.
b) CH₃ – CH – CH – COOH.
c) CH₃ – CH₂ – CH₂– COOH.
d) CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH.
O ácido butanoico tem a função orgânica ácido carboxílico (-COOH) somando-se a mais três 
carbonos alifáticos.
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OH
O
CH3-CH2-CH2-COOH
Estrutura em Linha
Estrutura condensada
Letra c.
019. (UERR/CODESAIMA/2017) As principais técnicas utilizadas para a extração da fragrân-
cia de jasmim são a extração por solvente e a enfleurage. A enfleurage foi uma técnica bastan-
te utilizada para a extração de fragrâncias até o século XIX, quando o início da industrialização 
deu origem às técnicas que viabilizaram a obtenção de maior quantidade de essência. Esse 
método consiste, tradicionalmente, em utilizar gordura de porco totalmente desodorizada para 
extrair os constituintes importantes do aroma. É mais comum para a extração de aromas de 
flores, como o jasmim, exatamente pela fragilidade do material ao aquecimento. (Texto retira-
do do Livro A Química do Amor, 2010). A figura abaixo apresenta a fórmula molecular de um 
composto encontrado no extrato de jasmim. Assinale a alternativa correta que contém a no-
menclatura e família deste composto, respectivamente.
a) 6-metil 5-hepte-2-ona; função cetona.
b) 2-metil 2-hepte-5-ona; função cetona.
c) 6-metil 5-hepte-2-ona; função ácido carboxílico.
d) 2-metil 2-hepte-5-ona; função aldeído.
e) 6-metil 5-hepte-2-ona; função aldeído.
Questão de nomenclatura. Vale salientar que a numeração da cadeira começa da direita para 
esquerda, pois o carbono carbonílico tem prioridade sobre os carbonos da dupla ligação.
A banca deu como gabarito a letra B (6-metil 5-hepte-2-ona; função cetona), entretanto, a no-
menclatura não correta seria:
12
34
567
O
6-metilhept-5-en-2-ona
Letra a.
Gabarito do professor: Anulada.
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020. (UERR/CODESAIMA/2017) O ciclamato é usado como adoçante artificial não calórico 
em diversos alimentos e bebidas, é 30 vezes mais doce que a sacarose e não apresenta o 
sabor amargo da sacarina. Aparece na composição dos produtos como ciclamato de sódio, 
ciclamato de cálcio e ácido ciclâmico. Em um determinado alimento, foi encontrado 180 mg de 
ciclamato de sódio para cada 100 mL de solução aquosa. Considerando a estrutura molecular 
do ciclamato de sódio, assinale a alternativa correta. (Dados: massas atômicas em g·mol: H = 
1,0; C = 12,0; N = 14,0; O = 16,0; Na = 23,0 e S = 32,0).
a) Trata-se de um composto aromático com fórmula molecular C₆H₁₂NSO₃Na.
b) A concentração molar dessa solução é de aproximadamente 0,06 mol·L-¹
c) O ciclamato de sódio, um composto orgânico de cadeia longa, apresenta como funções or-
gânicas: amina e sal sulfurado de sódio.
d) A concentração comum dessa solução é de aproximadamente 10 g·L-¹
e) Trata-se de um composto aromático com fórmula molecular C₆H₆NSO₃Na.
a) Errada. Trata-se de um composto aromático com fórmula molecular C6H12NSO3Na 
(C6H12NSO3Na)
b) Errada. A concentração molar dessa solução é de aproximadamente 0,06 mol·L-1 
(8,96x10-3 mol/L).
c) Certa. O ciclamato de sódio, um composto orgânico de cadeia longa, apresenta como fun-
ções orgânicas: amina e sal sulfurado de sódio.
d) Errada. A concentração comum dessa solução é de aproximadamente 10 (1,8g·L-1).
e) Errada. Trata-se de um composto aromático com fórmula molecular C6H6NSO3Na.
Letra c.
021. (UERR/CODESAIMA/2017) O herbicida glifosato é um organofosforado derivado do áci-
do fosfórico, que pode conter em sua estrutura átomos de carbono (C), hidrogênio (H), oxigê-
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nio (O), enxofre (S), nitrogênio (N) e fósforo (P). Abaixo é apresentada a fórmula estrutural do 
N- (fosfonometil)-glicina (Glifosato).
Sobre esse composto, assinale a alternativa correta.
a) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula apresenta elevada polaridade e grande 
tendência em formar espécies iônicas.
b) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula apresenta elevada polaridade e grande 
tendência em formar espécies iônicas
c) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula tem característica apolar e grande tendên-
cia em formar espécies iônicas.
d) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula tem característica apolar e grande tendên-
cia em formar espécies iônicas.
e) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula apresenta elevada polaridade e grande 
tendência em formar espécies iônicas.
a) Certa. Possui fórmula molecular C3H8NO5P e sua molécula apresenta elevada polaridade e 
grande tendência em formar espécies iônicas.
b) Errada. Possui fórmula molecular C3H4NO5P e sua molécula apresenta elevada polaridade e 
grande tendência em formar espécies iônicas.
c) Errada. Possui fórmula molecular C3H8NO5P e sua molécula tem característica apolar (polar, 
por ser um ácido carboxílico e possuir uma grande quantidade de hidroxilas) e grande tendên-
cia em formar espécies iônicas.
d) Errada. Possui fórmula molecular C3H4NO5P e sua molécula tem característica apolar e gran-
de tendência em formar espécies iônicas.
e) Errada. Possui fórmula molecular C3H10NO5P e sua molécula apresenta elevada polaridade e 
grande tendência em formar espécies iônicas.
Letra a.
022. (CEPROS/CESMAC/2017) A gema do ovo é um dos principais reservatórios de colina, 
uma vitamina que, no cérebro, tem a função de processar e guardar lembranças. A partir da 
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colina, o neurotransmissor acetilcolina é sintetizado. Esse neurotransmissor tem um papel 
importante no sistema nervoso central, ligado à memória e à aprendizagem. Sabendo que a 
acetilcolina apresenta a seguinte fórmula estrutural:
é correto afirmar que este composto:
a) Apresenta um grupo ácido carboxílico
b) É um éter
c) Apresenta um grupo tetralquil amônio
d) Possui um carbono quaternário
e) É uma amina secundária
Tetraalquilamônio
Éster
a) Errada. apresenta um grupo ácido carboxílico.
b) Errada. É um éter
c) Certa. Apresenta um grupo tetralquil amônio.
d) Errada. Possui um carbono quaternário.
e) Errada. É uma amina secundária.
Letra c.
023. (CEPROS/CESMAC/2017) A gota ou artrite gotosa, chamada popularmente de reuma-
tismo nos pés, é uma doença inflamatória causada pelo excesso de ácido úrico no sangue, 
que causa muita dor nas articulações. Os sintomas incluem o inchaço, a vermelhidão e a dor 
ao movimentar uma articulação, sendo que a mais afetada, geralmente, é a do dedão do pé. O 
ácido úrico apresenta duas estruturas equivalentes, sendo a forma enólica a menos estável:
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De acordo com a forma enólica do ácido úrico, é correto afirmar que:
a) Apresenta uma função éster
b) É uma amina primária
c) Apresenta três ligações π
d) Possui um carbono quiral (assimétrico)
e) É um composto aromático
Grupo enol
a) Errada. apresenta uma função éster.
b) Errada. É uma amina primária (secundária).
c) Errada. Apresenta três ligações π.
d) Errada. Possui um carbono quiral (assimétrico).
e) Certa. É um composto aromático.
Letra e.
024. (CEPROS/CESMAC/2017) O cloridrato de ciprofloxacino é um antibiótico utilizado no 
tratamento de infecções do trato urinário, prostatites, gastroenterites severas, doenças sexual-
mente transmissíveis, infecções da pele e tecidos moles etc. Sabendo que a fórmula estrutural 
da ciprofloxacina é:
é correto afirmar que a molécula da ciprofloxacina possui:
a) Quatro anéis, sendo um aromático e três anéis saturados
b) Um carbono com hibridização sp
c) 10 carbonos com hibridização sp²
d) Os grupos funcionais: ácido carboxílico, cetona e amida
e) Sete ligações π
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C
C
C
C
C
C
N
C
C
C
N
HN
F
O
C
OH
O
a) Errada. Quatro anéis, sendo um (dois) aromático e três anéis saturados.
b) Errada. Um (nenhum) carbono com hibridização sp.
c) Certa. 10 carbonos com hibridização sp2.
d) Errada. os grupos funcionais: ácido carboxílico, cetona e amida (amida).
e) Errada. Sete (seis) ligações π.
Letra c.
025. (QUADRIX/CRQ 4ª REGIÃO – SP/2018) Quanto a compostos orgânicos e a reações de 
caracterização, julgue o item
Amida é a classe de compostos orgânicos formados na reação de uma amina com um aldeído, 
em que um grupo hidroxila foi substituído pelo grupo amino ou um grupo amino substituído.
Amida é a classe de compostos orgânicos formados na reação de uma amina com um aldeído 
(ácido carboxílico), em que um grupo hidroxila foi substituído pelo grupo amino ou um grupo 
amino substituído.
R OH
O
HN
R
R
+ R
O
N
R
R + H2O
Ácido
carboxílico
Amina Amida
Errado.
026. (AOCP/PREFEITURA DE NOVO HAMBURGO – RS/2020) Os heterociclos aromáticos 
são formados pela substituição de carbono(s) por heteroátomos, geralmente oxigênio, nitro-
gênio e enxofre. A estrutura representada a seguir se refere
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a) ao Tiofeno
b) ao Furano
c) ao 1,3 Tiazol
d) à 1,3 Diazina
e) ao Pirrol
1
2
34
5
Grupo Tia,
referente ao enxofre
Fórmula molecular C3H3NS, anel de cinco membros com dois heteroátomos, o 1,3 Tiazol.
Letra c.
Manoel Machado
Graduado em Química, realizou mestrado e doutorado na área de Química com transdisciplinaridade em 
Física. Possui significativa experiência no ensino de Química nos mais diversos níveis. Ao longo da carreira, 
educou mais de 300 jovens e adolescentes na educação básica em disciplinas de química e física e formou 
cerca de 1000 estudantes em nível de graduação e pós-graduação, ministrando aulas em universidades 
federais (da Bahia e de Sergipe), estaduais e privadas, além de cursos preparatórios e escolas de nível 
médio do estado da Bahia. Coordenador de cursos de extensão e extracurriculares nas instituições por 
onde passou, adquiriu conhecimento profundo acerca da capacidade cognitiva dos jovens e adolescentes 
durante o período escolar. 
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	Apresentação
	Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte II
	1. Classes de Compostos Orgânicos
	1.1. Hidrocarbonetos
	1.2. Álcool
	1.3. Classe funcional aldeído
	1.4. Classe Funcional Cetona
	1.5. Classe Funcional Ácido Carboxílico
	1.6. Classe Funcional Éster
	1.7. Classe Funcional Amida
	1.8. Classe Funcional Amina
	Resumo
	Questões de Concurso
	Gabarito
	Gabarito Comentado
	AVALIAR 5: 
	Página 51: