Química de Nucleotídeos_UNIBRA

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BIOQUÍMICA
QUÍMICA DE NUCLEOTÍDEOS E ÁCIDOS NUCLÉICOS 
Profª Katharine Angélica
Introdução 
• “Estão entre as moléculas biológicas mais versáteis.”
• Nas células, a maioria dos nucleotídeos encontram-se na sua forma 
polimérica (DNA ou RNA)
• Funções: 
o Participam da transferência de energia;
o Desempenham funções estruturais e catalíticas nas células;
o Armazenam e decodificam a informação genética.
“O surgimento dos nucleotídeos permitiu a evolução dos 
organismos tornando-os capazes de produzirem cópias de 
si mesmos e armazenar energia do ambiente.”
Nucleotídeos livres
• Todos os processos básicos que
recuperam energia dependem de vários
derivados de nucleotídeos que
transferem a energia em quantidades
discretas
• Apesar das variações no metabolismo
energético dos diferentes organismos,
diversos derivados de nucleotídeos
destacam- se pela sua universalidade.
ATP
• Nucleotídeo mais conhecido: trifosfato 
de adenosina – ATP
FAD
• Contém uma adenosina ligada à riboflavina por 
meio de dois grupos fosfato
A porção riboflavina 
do FAD é 
sintetizada em 
diversos 
organismos, mas
não em humanos, 
que devem obtê-la 
pela dieta 
(vitamina B2)
NAD
 Participa de 
reações de 
oxidação-redução
 A adenosina está 
ligada por meio de 
dois grupos fosfato 
a uma ribose, e a 
nicotinamida
A porção nicotinamida, derivada 
da vitamina niacina é o sítio da 
redução reversível
Coenzima A (CoA)
 Tem função central no metabolismo
 É um carreador de grupo acil (CH3[CH2]nCO-)
 É derivada do ácido pantotênico – vitamina B3
Os Ácidos Nucléicos
Função: armazenamento e transmissão da 
informação genética
DNA – ácido desoxirribonucléico: 
armazenador da informação genética na 
maioria dos seres vivos
RNA – ácido ribonucléico: armazenador da 
informação genética em alguns vírus, 
importante na transmissão da informação
O Dogma Central da Biologia Molecular
Os ácidos nucléicos são unidades de NUCLEOTÍDEOS
• Base nitrogenada
• Grupo fosfato
• Pentose – desoxirribose (DNA) e ribose (RNA)
Fosfato
Base 
púrica ou 
pirimídica
Pentose
• Bases nitrogenadas dos ácidos nucléicos
Purinas
adenina guanina
citosina timina 
(DNA)
uracila 
(RNA)
Pirimidinas
• Cadeias de nucleotídeos
ligados por pontes de
grupo fosfato nas posições
3’ e 5’ de unidades de
ribose vizinhas
• Os fosfatos em pH
fisiológicos formam
poliânions;
• As unidades terminais
cujas posições estão livres
são as extremidades 5’ e 3’;
Estrutura dos ácidos nucléicos
•A ligação entre nucleotídeos individuais é a 
ligação fosfodiéster
• As unidades terminais que não estão ligadas 
a outro nucleotídeo são as extremidades 5’ e 3’
• Um polímero de resíduos não-idênticos 
possui uma propriedade que seus monômeros 
não possuem: contém a informação na forma 
da sua sequência de resíduos
Estrutura dos ácidos nucléicos
• Sua composição difere bastante entre os 
diversos organismos
o Bactérias: conteúdo G+C varia de ~25 a 75%
o É mais ou menos constante entre espécies 
relacionadas – mamíferos: G+C varia de 39 a 
46%
• O DNA possui um número de resíduos de 
adenina igual ao de timina (A=T) e (C=G)
• Regra de Chargaff
Fenda ou
sulco maior
Fenda ou 
sulco menor
A dupla hélice do DNA 
 Pontes de hidrogênio
adenina
guanina
timina
citosina
Fitas antiparalelas
Pareamento de bases complementares 
Formas tautoméricas das bases nitrogenadas
Tautômeros são isômeros de conversão 
fácil, diferindo entre si apenas nas 
posições dos hidrogênios
A Separação das fitas de DNA ocorre pela destruição das
ligações de hidrogênio se:
o O pH de uma solução de DNA for alterado
o A solução for aquecida (temperatura de fusão)
o Desnaturação: perda da estrutura helicoidal do DNA
o Renaturação: refazer a dupla hélice com as fitas 
complementares de DNA
Desnaturação e Renaturação
RNA 
• O RNA ocorre principalmente como fita
simples, em geral formando estruturas
compactas em vez de cadeias frouxas
estendidas
• Uma fita de RNA é idêntica à fita de
DNA, exceto pela presença de grupos
2´-OH e pela substituição da timina
por uracila
• Pode parear com uma fita
complementar de RNA ou DNA
• O pareamento das bases é
intramolecular, formando estruturas
em grampo ou estruturas mais
complexas.
Tipos de RNA 
• O RNA que corresponde ao gene que codifica uma
proteína é o RNA mensageiro (RNAm)
• Este vai até o ribossomo – organela composta em grande
parte por RNA ribossômico (RNAr)
• No ribossomo cada grupo de três nucleotídeos no RNAm
pareia com três nucleotídeos complementares em uma
pequena molécula de RNA – o RNA transportador (RNAt)
• Cada molécula de RNAt está ligada a um
aminoácido correspondente
São alterações na estrutura
covalente do DNA que resultam em
alterações permanentes na
informação genética por ela
codificada. 
Agentes causadores de mutação:
• pareamento errôneo - mutações de ponto
• produtos químicos e radiação - lesões em DNAs
• troca de DNA entre cromossomos - recombinação incorreta
• transposição de genes de um cromossomo ou organismo para o outro -transgênicos
Mutações 
Dobra
Alterações na estrutura dos nucleotídeos do DNA
As bases podem sofrer 
alteração por radiação
HNO2
Conservantes 
em alimentos
Alterações na estrutura dos nucleotídeos do DNA
As bases podem sofrer 
desaminação -> MUTAÇÃO