Nucleotídeos e ácidos nucleicos - Bioquímica

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Nucleotídeos e ácidos nucleicos 
Introdução 
• Nucleotídeos: 
 Moeda energética nas transações 
metabólicas. 
 Constituintes dos ácidos nucleicos 
(DNA e RNA). 
Alguns dados básicos 
• A sequência de aminoácidos de cada proteína 
na célula e a sequência nucleotídica de cada 
RNA são especificadas pela sequência 
nucleotídica do DNA da célula. 
• Gene: um segmento de uma molécula de DNA 
que contém a informação necessária para a 
síntese de um produto biologicamente 
funcional (proteína ou RNA). 
• Uma célula costuma ter milhares de genes. 
• Moléculas de DNA tendem a ser muito grandes. 
• Funções do DNA: 
 Armazenamento e transmissão da 
informação biológica. 
• O RNA tem uma ampla variedade de funções: 
 RNAr (ribossômico): componentes dos 
ribossomos (complexos que executam 
a síntese proteica). 
 RNAm (mensageiro): intermediários; 
carregam a informação genética de 
um ou poucos genes para o 
ribossomo, onde as proteínas 
correspondentes podem ser 
sintetizadas. 
 RNAt (transportador): moléculas 
adaptadoras que traduzem a 
informação do RNAm em uma 
sequência específica de aminoácidos. 
Nucleotídeos e ácidos nucleicos têm 
pentoses e bases características 
• Nucleotídeos apresentam três componentes 
característicos: 
 Uma base nitrogenada (contendo 
nitrogênio). 
 Uma pentose. 
 Um fosfato. 
• Nucleosídeo = molécula sem o grupo fosfato. 
• Bases nitrogenadas: 
 Púricas: dois anéis; Adenina e Guanina. 
 Pirimídicas: um anel; Citosina, Timina 
(DNA) e Uracila (RNA). 
• As bases nitrogenadas e as pentoses dos 
nucleotídeos comuns são compostos 
heterocíclicos. 
 
 
 
 
 
• Ligação N-𝜷-glicosídica: ligação covalente entre 
a base nitrogenada (N-1 ou N-9) e a pentose 
(C-1). 
 Formada pela remoção dos elementos 
de água (um grupo hidroxil da pentose 
e o hidrogênio da base). 
• Ácidos nucleicos têm dois tipos de pentose: 
 2’-desóxi-D-ribose: DNA 
 D-ribose: RNA 
• Nos nucleotídeos, ambos os tipos de pentose 
estão na sua forma 𝜷-furanose (anel fechado 
com 5 átomos). Endo: acima; Exo: abaixo. 
• O anel de pentose não é planar, mas ocorre 
em uma variedade de conformações 
geralmente descritas como “pregueadas”. 
• É a 
pentose 
que 
define a 
identidade 
do ác. 
nucleico. 
 
 
BASE NUCLEOSÍDEO NUCLEOTÍDEO ÁC. 
NUCLEICO 
ADENINA Adenosina Adenilato RNA 
 Desoxiadenosina Desoxiadenilato DNA 
GUANINA Guanosina Guanilato RNA 
 Desoxiguanosina Desoxiguanilato DNA 
CITOSINA Citidina Citidilato RNA 
 Desoxicitidina Desoxicitidilato DNA 
TIMINA Timidina/ 
desoxitimidina 
Timidilato/ 
desoxitimidilato 
DNA 
URACIL Uridina Uridilato RNA 
 
 
• DESOXIRRIBONUCLEOTÍDEOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
• RIBONUCLEOTÍDEOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
• DNA e RNA também apresentam bases 
secundárias. 
 DNA: metiladas, hidroxiladas ou 
glicosiladas. 
• Bases alteradas ou raras na molécula de DNA 
muitas vezes apresentam funções na regulação 
ou na proteção da informação genética. 
• Bases secundárias encontradas no RNAt. 
• Ribonucleosídeos 2’,3’-monofosfato cíclicos: 
intermediários isoláveis. 
• Ribonucleosídeos: 3’-monofosfato: produtos 
finais de hidrólise do RNA. 
Ligações fosfodiéster ligam nucleotídeos 
consecutivos nos ácidos nucleicos 
• Nucleotídeos consecutivos de DNA e de RNA 
são ligados covalentemente por “pontes” de 
grupos fosfato. 
• Ligação fosfodiéster: grupo 5’-fosfato de uma 
unidade nucleotídica é ligado ao grupo 3’-
hidroxil do próximo nucleotídeo. 
• Espinha dorsal covalente dos ácidos nucleicos: 
fosfatos e resíduos de pentose alternados – 
Hidrofílica – alta polaridade 
• Bases nitrogenadas como grupos laterais. 
• Grupos hidroxil dos resíduos de açúcar formam 
ligações de hidrogênio com a água. 
• A orientação 5’ para 3’ de uma fita de ácido 
nucleico refere-se a uma extremidade da fita, 
não a orientação da ligação fosfodiéster 
individual ligando seus nucleotídeos constituintes. 
• Quando um nucleotídeo é adicionado há 
liberação de pirofosfato. 
• O esqueleto covalente do DNA e do RNA está 
sujeito a hidrólise lenta e não enzimática das 
ligações fosfodiéster. 
• RNA é hidrolisado rapidamente em condições 
alcalinas → grupamento 2’-hidroxil no RNA 
• Os nucleotídeos 2’,3’-monofosfato cíclicos são 
os primeiros produtos de ação de álcalis sobre 
o RNA, sendo rapidamente hidrolisados para 
gerar uma mistura de nucleosídeos 2’ e 3’-
monofosfato. 
• DNA é mais estável. 
 
• Ácido nucleico pequeno: oligonucleotídeo 
• Ácido nucleico maior: polinucleotídeo. 
As propriedades das bases nucleotídicas 
afetam a estrutura tridimensional dos 
ácidos nucleicos 
• Purinas e pirimidinas são compostos aromáticos. 
• O deslocamento dos elétrons entre os átomos 
no anel confere à maioria das ligações caráter 
parcial de ligação dupla. 
• Pirimidinas são moléculas planares e as purinas 
são muito próximas a uma estrutura planar, 
com uma leve prega. 
• Bases púricas ou pirimídicas livres podem existir 
em duas ou mais formas tautoméricas, 
dependendo do pH. 
• Todas as bases nucleotídicas absorvem luz UV, 
e os ácidos nucleicos são caracterizados por 
uma forte absorção em comprimentos de 
onda próximos a 260 nm. 
• As bases púricas e pirimídicas são hidrofóbicas 
e relativamente insolúveis em água perto do 
pH neutro da célula. – Interações de 
empilhamento hidrofóbicas. – estabilização 
• Grupos carbonil e amino exocíclicos dos anéis 
nitrogenados das bases → ligações de 
hidrogênio entre cadeias complementares. 
• Pares de bases: A-T; G-C, A-U. 
Estrutura dos ácidos nucleicos 
O DNA é uma hélice dupla que armazena 
informação genética 
• A composição de bases do DNA, em geral 
varia de uma espécie para a outra. 
• Amostras de DNA isoladas de diferentes tecidos 
da mesma espécie têm a mesma composição 
de bases. 
• A composição de bases de DNA em uma dada 
espécie não muda com a idade do organismo, 
seu estado nutricional ou a mudança de 
ambiente. 
• A=T; G=C; A+G=T+C 
• As moléculas de DNA são helicoidais com duas 
periodicidades ao longo de seu eixo mais longo 
(3,4 e 34Â). 
• Esqueletos hidrofílicos do fosfato e da pentose 
para o lado de fora em contato com a água. 
• Bases nitrogenadas hidrofóbicas para o lado de 
dentro. 
• Três ligações de hidrogênio entre G e C. 
• Duas ligações de hidrogênio entre A e T. 
• Fitas antiparalelas. 
• Fitas complementares